JP2014142582A - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)着色剤、(B)バインダー樹脂並びに(C)重合性化合物を含有する着色組成物であって、(C)重合性化合物として、(C1)3個以上の重合性不飽和基を有し、且つ3個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(1)で表される基である化合物と、(C2)2個以上の重合性不飽和基を有し、且つ2個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(2)で表される基である化合物とを含有することを特徴とする着色組成物。
〔式中、R1及びR3は、相互に独立に、水素原子又はメチル基を示し、R2はエチレン基又はプロパンジイル基を示し、R4は炭素数1〜10のアルカンジイル基を示し、mは1〜12の整数を示し、nは1〜5の整数を示し、「*」は結合手であることを示す。〕
【選択図】なし
Description
(C)重合性化合物として、(C1)3個以上の重合性不飽和基を有し、且つ3個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(1)で表される基である化合物(以下、「重合性化合物(C1)」とも称する。)と、(C2)2個以上の重合性不飽和基を有し、且つ2個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(2)で表される基である化合物(以下、「重合性化合物(C2)」とも称する。)とを含有することを特徴とする着色組成物を提供するものである。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては、着色性を有すれば特に限定されるものではないが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び染料から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
本発明において顔料及び染料は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物におけるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
無水マレイン酸、無水フマル酸、無水シトラコン酸、無水メサコン酸、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ハイミック酸無水物、フタル酸無水物、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物等の二塩基酸の無水物;
シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物等の三塩基酸以上の多塩基酸の一無水物;
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ノルボルナンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物等の四塩基酸以上の多塩基酸の二無水物等を挙げることができる。
本発明において(C)重合性化合物は、上記重合性化合物(C1)と重合性化合物(C2)を併用することを特徴とする。フレキシブルで親水性の大きい重合性官能基を有する重合性化合物(C1)と、フレキシブルで親水性の小さい重合性官能基を有する重合性化合物(C2)を併用することにより、所望の効果が得られるものと考えられる。
重合性化合物(C1)は、3個以上の重合性不飽和基を有し、且つ3個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(1)で表される基である化合物である限り特に限定されるものではない。なお、重合性化合物(C1)が下記式(1)で表される基を2個以上有する場合、各々の基においてR1、R2及びmは、同一であっても異なっていてもよい。
重合性化合物(C2)は、2個以上の重合性不飽和基を有し、且つ2個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(2)で表される基である化合物である限り特に限定されるものではない。なお、重合性化合物(C2)が下記式(2)で表される基を2個以上有する場合、各々の基においてR3、R4及びnは、同一であっても異なっていてもよい。
また、重合性化合物(C2)の含有量は、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、1質量部以上が好ましく、10質量部以上がより好ましく、25質量部以上が特に好ましく、そして、99質量部以下が好ましく、80質量部以下がより好ましく、70質量部以下が特に好ましい。重合性化合物(C2)の含有量の範囲としては、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、好ましくは1〜99質量部、より好ましくは10〜80質量部、特に好ましくは25〜70質量部である。
重合性化合物(C1)と重合性化合物(C2)の含有比率(質量比)は、好ましくは90:10〜10:90、より好ましくは75:25〜25:75、特に好ましくは60:40〜30:70である。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(B−1)溶液(固形分濃度約33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂(B−1)は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン144質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン48質量部、メタクリル酸28.8質量部、メタクリル酸ブチル18質量部、メタクリル酸メチル18質量部、2−エチルヘキシルEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製、商品名M−120)18質量部、シクロヘキシルメタクリレート18質量部及びグリセロールメタクリレート37.2質量部の混合溶液、並びにシクロヘキサノン48質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8.4質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合を行った。次に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製、商品名カレンズMOI)34.3質量部(グリセロールメタクリレートのモル数に対して95モル%)及び4−メトキシフェノール0.36質量部の混合溶液を空気バブリング条件下、15分かけて滴下し、この温度を保持して1.5時間付加反応を行った。その後、この溶液を室温まで冷却し、固形分濃度が36質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、バインダー樹脂(B−2)溶液を得た。得られたバインダー樹脂(B−2)は、Mw=12800、Mn=6000であり、ヨウ素価は36.0g/100gであった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート132質量部を仕込んで窒素置換した。90℃に加熱してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート28質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(日立化成株式会社、商品名FA−513AS)40質量部及びグリシジルメタクリレート60質量部の混合溶液、並びに2,2'−アゾビスバレロニトリル7質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温させ、さらに1時間重合した。次に、メタクリル酸36質量部及びテトラブチルアンモニウムブロミド2質量部、4−メトキシフェノール0.35質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10質量部を仕込み、110℃にて5時間付加反応を行った。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸(新日本理化工業株式会社、商品名リカシッドTH)48質量部を仕込み、100℃にて4時間付加反応を行った。この溶液を室温まで冷却し、固形分濃度が33質量%になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えることにより、バインダー樹脂(B−3)溶液を得た。得られたバインダー樹脂(B−3)は、Mw=12000、Mn=6600であった。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を4質量部、C.I.ピグメントレッド177を15質量部、C.I.ピグメントイエロー150を1質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.0質量%)を溶液で11質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート69質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を10質量部、C.I.ピグメントイエロー150を10質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.0質量%)を溶液で11質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート69質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を15質量部、C.I.ピグメントイエロー138を5質量部、分散剤としてBYK−LPN−21116(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度40.0質量%)12.5質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート67.5質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン7を15質量部、C.I.ピグメントイエロー150を5質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.0質量%)を溶液で11質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート69質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−4)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を18質量部、C.I.ピグメントバイオレットを2質量部、分散剤としてBYK−LPN−21116(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度40.0質量%)12.5質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート67.5質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−5)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン7を12質量部、C.I.ピグメントイエロー129を8質量部、分散剤としてBYK−LPN−21116(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度40.0質量%)12.5質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート67.5質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−6)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を12質量部、C.I.ピグメントグリーン7を5質量部、C.I.ピグメントイエロー185を3質量部、分散剤としてBYK−LPN−21116(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度40.0質量%)12.5質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート67.5質量部を用いてなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−7)を調製した。
実施例1
顔料分散液(A−1)100質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(B−1)70質量部、重合性化合物(C1)としてエチレンオキサイドオリゴマー変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10質量部(日本化薬社製、商品名KAYARAD DPEA−12)、重合性化合物(C2)として、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、商品名KAYARAD DPCA−60)10質量部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1(BASF社製、商品名IRGACURE369)11質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、溶媒として3−メトキシブチルアセテートとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度が15質量%の液状組成物(S−1)を調製した。この際、3−メトキシブチルアセテートの含有割合が、全溶媒中15質量%となるよう調整した。
○:現像残渣が認められない
×:現像残渣が認められる
○:画素パターンの欠けがゼロである
△:画素パターンの欠けが1個以上20個未満である
×:画素パターンの欠けが20個以上である
○:パターンエッジに微小な欠けも基板から浮いている部分も確認されない
△:パターンエッジに基板から浮いている部分は確認されないが、微小な欠けは確認される
×:パターンエッジに微小な欠けも基板から浮いている部分も認められる
実施例1において、表1に示す顔料分散液、バインダー樹脂等に変更した以外は、実施例1と同様にして液状着色組成物(S−2)〜(S−35)を調製した。
C−1:上記式(1−3)において、a2+b2=6であり、各mの合計が12であり、R1が水素原子、R2がエチレン基である化合物(商品名KAYARAD DPEA−12、日本化薬社製)
C−2:上記式(2−1)において、6個のRがすべて上記式(2)で表される基であり、nが1であり、R3が全て水素原子、R4がペンタン−1,5−ジイル基である化合物(商品名KAYARAD DPCA−60、日本化薬社製)
C−3:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(商品名KAYARAD MAX−3510、日本化薬社製)
C−4:上記式(1−2)において、4個のX2が上記式(1)で表される基又はアクリロイルオキシ基であり、a2+b2=4であり、各mの合計が4であり、R1が水素原子、R2がエチレン基である化合物(KAYARAD RP−1040、日本化薬社製)
D−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1(商品名IRGACURE369、BASF社製)
D−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名IRGACURE OX02、BASF社製)
D−3:4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
D−4:アデカアークルズNCI−831(株式会社ADEKA製、O−アシルオキシム系化合物)
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:3−メトキシブチルアセテート
Claims (6)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂並びに(C)重合性化合物を含有する着色組成物であって、
(C)重合性化合物として、(C1)3個以上の重合性不飽和基を有し、且つ3個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(1)で表される基である化合物と、(C2)2個以上の重合性不飽和基を有し、且つ2個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が下記式(2)で表される基である化合物とを含有することを特徴とする着色組成物。
- 前記(C2)2個以上の重合性不飽和基を有し、且つ2個以上の重合性不飽和基のうち少なくとも1個が上記式(2)で表される基である化合物の含有量が、前記(B)バインダー樹脂100質量部に対して1〜99質量部である、請求項1に記載の着色組成物。
- (C)重合性化合物として、更に(C3)前記式(1)で表される基及び前記式(2)で表される基を何れも有さない多官能(メタ)アクリレートを含有する、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 前記(C3)前記式(1)で表される基及び前記式(2)で表される基を何れも有さない多官能(メタ)アクリレートが下記の(i)〜(iii)から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項3に記載の着色組成物。
(i)脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、
(ii)水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、
(iii)水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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