JP2012159651A - 感光性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体:20〜90質量%、(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び(d)下記一般式[I]
R1−O−(A1−O)n1−H [I]
{式中、R1は、炭素数が1〜8である一価の有機基であり、A1は、アルキレン基であり、n1は、1以上60以下の整数であり、−(A1−O)−の繰り返し構造は、同一であるか、又は異なっていてもよく、そして−(A1−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダム又はブロックでよい。}で表される化合物:0.01〜30質量%を含む感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
R1−O−(A1−O)n1−H [I]
{式中、R1は、炭素数が1〜8である一価の有機基であり、A1は、アルキレン基であり、n1は、1以上60以下の整数であり、−(A1−O)−の繰り返し構造は、同一であるか、又は異なっていてもよく、そして−(A1−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダム又はブロックでよい。}で表される化合物:0.01〜30質量%を含む感光性樹脂組成物。
<感光性樹脂組成物>
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体:20〜90質量%、(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー(以下、単純に「付加重合性モノマー」ともいう。):5〜75質量%、(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%を必須成分として含み、さらに(d)下記一般式[I]
R1−O−(A1−O)n1−H [I]
{式中、R1は、炭素数が1〜8である一価の有機基であり、A1は、アルキレン基であり、n1は、1以上60以下の整数であり、−(A1−O)−の繰り返し構造は、同一であるか、又は異なっていてもよく、そして−(A1−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダム又はブロックでよい。}
から成る化合物:0.01〜30質量%を含むことを特徴とする。
(a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体は、α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を重合成分としており、アルカリ可溶性熱可塑性重合体の酸当量が100〜600、かつ、重量平均分子量が5,000〜500,000であることが好ましい。アルカリ可溶性熱可塑性重合体中のカルボキシル基は、本発明に係る感光性樹脂組成物がアルカリ水溶液から成る現像液又は剥離液に対して、現像性又は剥離性を有するために必要である。酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂の質量を言う。酸当量のより好ましい下限は250であり、またより好ましい上限は450である。(a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体の酸当量は、現像耐性が向上し、解像度及び密着性が向上する点、さらに溶媒又は感光性樹脂組成物中の他の成分、特に後述する(b)付加重合性モノマーとの相溶性を確保するという観点から100以上が好ましく、現像性及び剥離性が向上する点から600以下が好ましい。酸当量の測定は、平沼産業(株)製平沼自動滴定装置(COM−555)を使用し、0.1mol/Lの水酸化ナトリウムを用いて電位差滴定法により行われる。
示差屈折率計:RI−1530
ポンプ:PU−1580
デガッサー:DG−980−50
カラムオーブン:CO−1560
カラム:順にKF−8025、KF−806M×2、KF−807
溶離液:THF。
(b)付加重合性モノマーは、分子内に少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物である。エチレン性不飽和結合は、末端エチレン性不飽和基であることが好ましい。さらに高解像性、エッジフューズ性及びテンティング性の観点から、(b)付加重合性モノマーとして、少なくとも1種のビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を用いることが好ましい。
光重合開始剤としては、感光性樹脂の光重合開始剤として通常使用されるものを適宜使用できるが、特にヘキサアリールビスイミダゾール(以下、トリアリールイミダゾリル二量体ともいう。)が好ましく用いられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(d)一般式[I]:
R1−O−(A1−O)n1−H [I]
{式中、R1は、炭素数が1〜8である一価の有機基であり、A1は、アルキレン基であり、n1は、1以上60以下の整数であり、−(A1−O)−の繰り返し構造は、同一であるか、又は異なっていてもよく、そして−(A1−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダム又はブロックでよい。}
で表される化合物を1種又は2種以上含有することが必要である。
本発明の感光性樹脂組成物には、上記(a)〜(d)の成分の他に各種の添加剤を含有させることができる。具体的には、例えば染料、顔料等の着色物質が含まれる。このような着色物質としては、例えば、フタロシアニングリーン、クリスタルバイオレット、メチルオレンジ、ナイルブルー2B、ビクトリアブルー、マラカイトグリーン、ベイシックブルー20、ダイアモンドグリーン等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、溶媒を添加した感光性樹脂組成物調合液としてもよい。好適な溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、並びにメタノール、エタノール、及びイソプロピルアルコールなどのアルコール類が挙げられる。感光性樹脂組成物調合液の粘度が25℃で500〜4000mPa・秒となるように、溶媒を感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
本発明に係る感光性樹脂積層体は、支持体及び本発明の感光性樹脂組成物からなる層(以下、「感光性樹脂層」ともいう。)を含む。必要により、本発明の感光性樹脂積層体は、支持体と反対側の表面に保護層を有していてもよい。支持体は、感光性樹脂層を支持するものであればよい。用いられる支持体としては、露光光源から放射される光を透過する透明なものが好ましい。
本発明は、本発明に係る感光性樹脂積層体を用いてレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法に関する。本発明に係る感光性樹脂積層体を用いたレジストパターンは、ラミネート工程、露光工程、及び現像工程を含む工程によって形成することができる。
本発明に係るプリント配線板の製造方法は、本発明の感光性樹脂積層体を用いて回路形成用基板上にレジストパターンを形成する工程を含む。回路形成用基板は、プリント配線等の回路を形成するための基板であり、例えば、銅張積層板又はフレキシブル基板でよい。銅張積層板又はフレキシブル基板に上述のレジストパターン形成方法によってレジストパターンを形成した後に、以下の工程を経ることで本発明に係るプリント配線板が得られる。
最初に実施例及び比較例の評価用サンプルの作製方法を説明し、次いで、得られたサンプルについての評価方法及びその評価結果を示す。
実施例及び比較例における評価用サンプルは次の様にして作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
下記表1に示す原料(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)及び溶媒を十分に攪拌、混合して感光性樹脂組成物調合液とし、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムを準備して、このポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に感光性樹脂組成物調合液をバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で150秒間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは25μmであった。
次いで、感光性樹脂層のポリエチレンテレフタレートフィルムを積層していない表面上に、保護層として19μm厚のポリエチレンフィルムを貼り合わせて感光性樹脂積層体を得た。
B−1:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル50質量%、スチレン25質量%の三元共重合体(重量平均分子量50,000、酸当量344)
B−2:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル65質量%、ブチルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量80,000、酸当量344)
B−3:メタクリル酸25質量%、メタクリル酸メチル65質量%、ブチルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量110,000、酸当量344)
B−4:メタクリル酸23質量%、メタクリル酸メチル67質量%、ブチルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量200,000、酸当量370)
B−5:メタクリル酸25質量%、ベンジルメタクリレート65質量%、2−エチルヘキシルアクリレート10質量%の三元共重合体(重量平均分子量50,000、酸当量344)
B−6:メタクリル酸20質量%、ベンジルメタクリレート80質量%の二元共重合体(重量平均分子量53,000、酸当量429)
M−2:トリオキシエチルトリメチロールプロパントリアクリレート
M−3:ε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート
M−4:ビスフェノールAの両端にそれぞれ平均2単位のプロピレンオキサイドと平均15単位のエチレンオキサイドを付加したポリアルキレングリコールのジメタクリレート
M−5:ウレタンポリオキシプロピレングリコールのジメタクリレート
M−6:平均12単位のプロピレンオキサイドの両端に平均3単位ずつのエチレンオキサイドを付加したポリアルキレングリコールのジメタクリレート
M−7:4−ノニルフェニルヘプタエチレングリコールジプロピレングリコールアクリレート
M−8:ビスフェノールAのフェニル基に水素を添加したものの両端にそれぞれ平均5単位ずつのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールのジメタクリレート
M−9:平均9単位ずつのエチレンオキサイドによるポリエチレングリコールのジアクリレート
M−10:ビスフェノールAの両端にそれぞれ平均5単位ずつのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールのジメタクリレート
M−11:ビスフェノールAの両端にそれぞれ平均2単位のプロピレンオキサイドと平均6単位のエチレンオキサイドを付加したポリアルキレングリコールのジメタクリレート
I−2:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
I−3:N−フェニルグリシン
D−2:ロイコクリスタルバイオレット
P−2:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル(ライオン株式会社製、レオコン1020H)
P−3:ポリオキシプロピレンブチルエーテル(ライオン株式会社製、レオコン1015B)
P−4:ポリオキシエチレンメチルエーテル(日油株式会社製、ユニオックスM−550)
P−5:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルエーテル(東邦化学工業株式会社製、ネオスコア2326)
P−6:ポリプロピレングリコール(三洋化成工業株式会社製、サンニックスPP−2000)
P−7:ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート(日本乳化剤株式会社製、ニューコール3−85)
P−8:p−トルエンスルフォン酸アミド
S−2:(N,N−ジブチルアミノ)カルボキシベンゾトリアゾール
凝集性:
上記の方法で作製した感光性樹脂層0.24m2を200mlの1質量%Na2CO3水溶液に溶解させミキサー装置で1分間攪拌した。その液を回収し、200mlの規格ビンに入れて3日間放置し、吸引ろ過により液中に発生する凝集物を採取した。凝集物を乾燥させた後重量を測り、結果を以下のようにランク分けした。
○:凝集物が100mg以下
×:凝集物が100mgを超える
上記の方法で作製した感光性樹脂層0.048m2を120mlの1質量%Na2CO3水溶液に溶解させた。その溶液を容量500mlのガス吸収缶に入れてG3のガラスフィルターを通した6000ml/分の窒素ガスでバブリングした。発生した泡がガス吸収缶から溢れるまでの時間を計り、結果を以下のようにランク分けした。
◎:100秒では溢れない
○:30秒を超え100秒以内に溢れ
×:30秒以内に溢れ
上記の方法で作製した感光性樹脂積層体を超高圧水銀ランプ(オーク製作所製、HMW−801)により、30mJ/cm2の露光量で感光させた。その後支持体と保護層を取り除き、その0.01m2を容量100mlのスクリュー管中で50mlの3%NaOH水溶液に浸漬させ、30分攪拌した。その後、スクリュー管をよく振って液を泡立ててから1分後に残った泡の高さを測定し、結果を以下のようにランク分けした。
◎:泡高さ10mm以下
○:泡高さ10mmを超えて20mm以下
×:泡高さが20mmを超える
評価用基板として、35μm厚の圧延銅箔を積層した1.2mm厚の銅張積層板を用い、表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)により整面した。
◎:解像度の値が50μm以下。
○:解像度の値が50μmを超え、100μm以下。
実施例及び比較例の評価結果を上記表1に示す。
表1から明らかなように、実施例1〜8においては、本願発明の構成を採用することにより、凝集性、発泡性1及び発泡性2を改善することに成功している。比較例1は、(d)一般式[I]で表される化合物を含んでいないため凝集性と発泡性が優れない。比較例2は、凝集性は良いものの発泡性が不十分であることがわかる。
Claims (6)
- (a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体:20〜90質量%、
(b)分子内に少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、
(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び
(d)下記一般式[I]
R1−O−(A1−O)n1−H [I]
{式中、R1は、炭素数が1〜8である一価の有機基であり、A1は、アルキレン基であり、n1は、1以上60以下の整数であり、−(A1−O)−の繰り返し構造は、同一であるか、又は異なっていてもよく、そして−(A1−O)−の繰り返し構造が異なる場合には、ランダム又はブロックでよい。}
で表される化合物:0.01〜30質量%
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(a)アルカリ可溶性熱可塑性重合体は、少なくともスチレン及びエチレン性二重結合を有する単量体を成分として含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体及び請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る層を含む感光性樹脂積層体。
- 請求項4に記載の感光性樹脂積層体を用いてレジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターンの形成方法。
- 請求項4に記載の感光性樹脂積層体を用いて回路形成用基板上にレジストパターンを形成する工程を含む、プリント配線板の製造方法。
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