JP5205464B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、レジストパターン形成方法並びに導体パターン、プリント配線板、リードフレーム、基材及び半導体パッケージの製造方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、レジストパターン形成方法並びに導体パターン、プリント配線板、リードフレーム、基材及び半導体パッケージの製造方法 Download PDFInfo
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Description
[2] 上記一般式(I)中のR1〜R5のうち少なくとも1つがフェニルアルキル基である、上記[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3] 上記フェニルアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数が1〜6個である、上記[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] 上記一般式(I)中のR1〜R5のうちの1〜3個の基が、それぞれアリール基又はアリールアルキル基である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[5] 上記一般式(I)中のR1〜R5のうちの2又は3個の基が、それぞれアリール基又はアリールアルキル基である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[6] 上記一般式(I)中、n1が1〜35の整数である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[7] 上記一般式(I)中のR1〜R5が、各々独立にH、フェニル基又は1−フェニルエチル基であり、R1〜R5のうちの2つがHであり、かつR1〜R5のうちの3つが各々独立にフェニル基又は1−フェニルエチル基である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[8] 上記(a),(b)及び(c)成分の合計量を100質量%としたときの上記(d)成分の含有量が1〜20質量%である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[9] 上記(b)成分として、下記一般式(II):
[10] 上記[1]〜[9]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に積層してなる感光性樹脂積層体。
[11] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、及び該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程を含む、レジストパターン形成方法。
[12] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を、金属板又は金属皮膜絶縁板である基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきすることによって導体パターンを形成する工程を含む、導体パターンの製造方法。
[13] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を、銅張積層板又はフレキシブル基板である基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、該レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする工程、及び該基板から該レジストパターンを剥離する工程を含む、プリント配線板の製造方法。
[14] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を、金属板である基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、該レジストパターンが形成された基板をエッチングする工程、及び該基板から該レジストパターンを剥離する工程を含む、リードフレームの製造方法。
[15] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を、ガラスリブペーストを塗布したガラス基板である基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、該レジストパターンが形成された基板をサンドブラスト処理加工する工程、及び該基板から該レジストパターンを剥離する工程を含む、凹凸パターンを有する基材の製造方法。
[16] 上記[10]に記載の感光性樹脂積層体を、LSIとしての回路形成が完了したウェハである基板上に形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、該レジストパターンが形成された基板をめっきする工程、及び該基板から該レジストパターンを剥離する工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
本発明の感光性樹脂組成物は、以下の(a)〜(d)成分、(a)少なくともα,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を重合成分として重合された、酸当量が100〜600、かつ重量平均分子量が5,000〜500,000である熱可塑性重合体(以下、(a)熱可塑性重合体ともいう)20〜90質量%、(b)分子内に少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー(以下、(b)付加重合性モノマーともいう)3〜75質量%、(c)光重合開始剤(以下、(c)光重合開始剤ともいう)0.01〜30質量%、及び、(d)下記一般式(I):
(a)熱可塑性重合体は、少なくともα,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を重合成分とし、酸当量が100〜600、かつ重量平均分子量が5,000〜500,000である熱可塑性重合体である。
示差屈折率計:RI−1530
ポンプ:PU−1580
デガッサー:DG−980−50
カラムオーブン:CO−1560
カラム:順にKF−8025、KF−806M×2、KF−807
溶離液:THF
(b)付加重合性モノマーは、分子内に少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する。エチレン性不飽和結合は、画像形成性が良好である観点から末端エチレン性不飽和基であることが好ましい。高解像性及びエッジフューズ抑制の観点から、(b)付加重合性モノマーとしては、下記一般式(II)又は(III)で表される光重合可能な不飽和化合物を少なくとも1種含有することが好ましい。
(c)光重合開始剤としては、感光性樹脂の光重合開始剤として通常使用されるものを適宜使用できるが、特にヘキサアリールビスイミダゾール(以下、トリアリールイミダゾリル二量体ともいう。)が好ましく用いられる。トリアリールイミダゾリル二量体としては、例えば、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体(以下、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’ ,5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビスイミダゾール、ともいう。)、2,2’,5−トリス−(o−クロロフェニル)−4−(3,4−ジメトキシフェニル)−4’,5’−ジフェニルイミダゾリル二量体、2,4−ビス−(o−クロロフェニル)−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−ジフェニルイミダゾリル二量体、2,4,5−トリス−(o−クロロフェニル)−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(o−クロロフェニル)−ビス−4,5−(3,4−ジメトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3−ジフルオロメチルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,4−ジフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,5−ジフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,5−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,4,5−テトラフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,4,6−テトラフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、及び2,2’−ビス−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体等が挙げられる。特に、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体は解像性及び硬化レジスト膜の強度に対して高い効果を有する光重合開始剤であり、好ましく用いられる。これらは単独でもよいし又は2種類以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(d)一般式(I):
で表される化合物を1種又は2種以上含むことにより、画像形成性及びテンティング性を維持し、アルカリ水溶液による光硬化膜の剥離時間を短縮するという利点を有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、該感光性樹脂組成物に溶媒を添加して形成される感光性樹脂組成物調合液としても各種用途に使用できる。好適な溶媒としては、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、並びにメタノール、エタノール、及びイソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。感光性樹脂組成物調合液の粘度が25℃で500〜4000mPa・secとなるように、感光性樹脂組成物に添加する溶媒の量を調整することが好ましい。
本発明はまた、上述したような本発明の感光性樹脂組成物を支持体上に積層してなる感光性樹脂積層体を提供する。感光性樹脂積層体は、感光性樹脂組成物からなる層(以下、感光性樹脂層ともいう。)の支持体側と反対側の表面に保護層を有していてもよい。
本発明はまた、上述した本発明の感光性樹脂積層体を用いたレジストパターン形成方法を提供する。該レジストパターン形成方法は、基板上に感光性樹脂積層体を形成するラミネート工程、該感光性樹脂積層体に露光する露光工程、及び該感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程を含む。レジスト形成方法の具体的な例を以下に説明する。
本発明はまた、上述の感光性樹脂積層体を用いて導体パターンを製造する方法、及び上述の感光性樹脂積層体を用いてプリント配線板を製造する方法を提供する。導体パターンの製造方法は、上述した本発明の感光性樹脂積層体を、金属板又は金属皮膜絶縁板、例えば銅張積層板である基板上に形成するラミネート工程、感光性樹脂積層体に露光する露光工程、感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及びレジストパターンが形成された基板(例えば銅張積層板においては基板の銅面)をエッチング又はめっきすることによって導体パターンを形成する工程を含む。ラミネート工程、露光工程及び現像工程においては、レジストパターン形成方法において上述したのと同様の方法及び条件を好ましく採用できる。
本発明はまた、上述した本発明の感光性樹脂積層体を用いてリードフレームを製造する方法を提供する。該方法は、上述した本発明の感光性樹脂積層体を、金属板である基板上に形成するラミネート工程、感光性樹脂積層体に露光する露光工程、感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、レジストパターンが形成された基板をエッチングする工程、及び基板からレジストパターンを剥離する工程を含む。典型的には、基板として銅、銅合金、又は鉄系合金等の金属板を用い、ラミネート工程、露光工程及び現像工程を、レジストパターン形成方法において上述したのと同様の方法及び条件で行った後、露出した基板をエッチングして導体パターンを形成する工程を行う。その後、レジストパターンを上述のプリント配線板の製造方法と同様の方法で剥離する剥離工程を行って、所望のリードフレームを得ることができる。
本発明はまた、上述の感光性樹脂積層体を用いて凹凸パターンを有する基材を製造する方法を提供する。該方法は、感光性樹脂積層体を、ガラスリブペーストを塗布したガラス基板である基板上に形成するラミネート工程、感光性樹脂積層体に露光する露光工程、感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、レジストパターンが形成された基板をサンドブラスト処理加工する工程、及び基板からレジストパターンを剥離する工程を含む。ラミネート工程、露光工程及び現像工程においては、レジストパターン形成方法において上述したのと同様の方法及び条件を好ましく採用できる。該基材の製造方法において形成されるレジストパターンは、サンドブラスト工法で基板に加工を施す際の保護マスク部材として使用することができる。
本発明はまた、上述の感光性樹脂積層体を用いて半導体パッケージを製造する方法を提供する。該方法は、上述した本発明の感光性樹脂積層体を、LSIとしての回路形成が完了したウェハである基板上に形成するラミネート工程、感光性樹脂積層体に露光する露光工程、感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、レジストパターンが形成された基板をめっきする工程、及び基板からレジストパターンを剥離する工程を含む。典型的には、レジストパターン形成方法において前述したのと同様の方法及び条件でラミネート工程、露光工程及び現像工程を行った後、露出した開口部に銅、はんだ等の柱状のめっきを施して、導体パターンを形成する工程を行う。その後、レジストパターンを上述のプリント配線板の製造方法と同様の方法で剥離する剥離工程を行い、更に、柱状めっき以外の部分の薄い金属層をエッチングにより除去する工程を行うことにより、所望の半導体パッケージを得ることができる。
表1に示す化合物を、表2及び3に示す質量部で混合し、感光性樹脂組成物を得た。なお、表2及び3において、MEKとはメチルエチルケトンを示し、MEK以外の化合物の組成割合における質量部は、MEKを含んだ値である。
実施例及び比較例における感光性樹脂積層体は次のようにして作製した。
各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物をよく攪拌及び混合し、該各組成物を、支持体としての16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で4分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは40μmであった。
次いで、感光性樹脂層のポリエチレンテレフタレートフィルムを積層していない方の表面上に、保護層として22μm厚のポリエチレンフィルムを張り合わせて、感光性樹脂積層体を得た。
感度、解像性及び密着性の評価用基板としては、35μm厚の圧延銅箔を積層した1.2mm厚の銅張積層板を用い、表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、上記の基板整面の後に60℃に予熱した銅張積層板にホットロールラミネーター(旭化成(株)製、AL−70)を用いて、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
感光性樹脂層の評価に必要なマスクフィルムを、支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルム上におき、超高圧水銀ランプ(オーク製作所製、HMW−201KB)により、ストーファー製21段ステップタブレットにおいて6段が硬化する露光量(表2及び3中の単位はステップタブレット段数である)で露光した。
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間、感光性樹脂層にスプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を最小現像時間の2倍の時間で溶解除去した。この際、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間を最小現像時間とした。
(1)感度評価
ラミネート後15分経過した感度、解像性評価用基板を、透明から黒色に21段階に明度が変化しているストーファー製21段ステップタブレットを用いて露光した。露光後、最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、レジスト膜が完全に残存しているステップタブレット段数を感度の値とした。
ラミネート後15分経過した解像度評価用基板を、露光部分と未露光部分との幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を解像度の値とし、解像性を下記のようにランク分けした。
A:解像度の値が30μm以下。
B:解像度の値が30μmを超え、40μm以下。
C:解像度の値が40μmを超える。
ラミネート後15分経過した感度、解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を密着性の値とした。
A:密着性の値が30μm以下。
B:密着性の値が30μmを超え、40μm以下。
C:密着性の値が40μmを超える。
ラミネート後15分経過した剥離性評価用基板を、6cm×6cmのパターンを有するマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像した後、50℃、3wt%の苛性ソーダ水溶液に浸漬し、レジスト膜が剥離される時間を測定し、以下のようにランク分けした。
A:剥離時間が45秒以下。
B:剥離時間が45秒を超え50秒以下。
C:剥離時間が50秒を超える。
1.6mm厚の銅張積層板に直径6mmの穴があいている基材の両面に感光性樹脂積層体をラミネートし、表2及び3で定義する露光量で露光し、最小現像時間の4倍の現像時間で現像し、水洗・乾燥した。そして穴破れ数を測定し、下記数式によりテント膜破れ率を算出した。
このテント膜破れ率(%)により、次のようにランク分けした。
B:3%以上10%未満
C:10%以上
実施例及び比較例の評価結果を表2及び3に示す。
Claims (14)
- 下記(a)〜(e)成分、(a)少なくともα,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を重合成分として重合された、酸当量が100〜600、かつ重量平均分子量が5,000〜500,000である熱可塑性重合体20〜90質量%、(b)分子内に少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する付加重合性モノマー15〜75質量%、(c)光重合開始剤0.01〜30質量%、(d)下記一般式(I):
- 前記一般式(I)中のR1〜R5のうちの少なくとも1つがフェニルアルキル基である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記フェニルアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数が1〜6個である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)中、n1が1〜35の整数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)中のR1〜R5が、各々独立にH、フェニル基又は1−フェニルエチル基であり、R1〜R5のうちの2つがHであり、かつR1〜R5のうちの3つが各々独立にフェニル基又は1−フェニルエチル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a),(b)及び(c)成分の合計量を100質量%としたときの前記(d)成分の含有量が1〜20質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分として、下記一般式(II):
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を支持体上に積層してなる感光性樹脂積層体。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、及び前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程を含む、レジストパターン形成方法。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を、金属板又は金属皮膜絶縁板である基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び前記レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきすることによって導体パターンを形成する工程を含む、導体パターンの製造方法。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を、銅張積層板又はフレキシブル基板である基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、前記レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする工程、及び前記基板から前記レジストパターンを剥離する工程を含む、プリント配線板の製造方法。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を、金属板である基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、前記レジストパターンが形成された基板をエッチングする工程、及び前記基板から前記レジストパターンを剥離する工程を含む、リードフレームの製造方法。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を、ガラスリブペーストを塗布したガラス基板である基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、前記レジストパターンが形成された基板をサンドブラスト処理加工する工程、及び前記基板から前記レジストパターンを剥離する工程を含む、凹凸パターンを有する基材の製造方法。
- 請求項8に記載の感光性樹脂積層体を、LSIとしての回路形成が完了したウェハである基板上に形成するラミネート工程、前記感光性樹脂積層体に露光する露光工程、前記感光性樹脂積層体における感光性樹脂の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、前記レジストパターンが形成された基板をめっきする工程、及び前記基板から前記レジストパターンを剥離する工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
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