KR20140083874A - 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 과제는 현상시의 현상 잔사, 및 화소 등의 착색 패턴의 결함 발생, 및 착색 패턴의 직선성의 악화를 억제 가능한 착색 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 해결 수단은 (A) 착색제, (B) 바인더 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물이며, (C) 중합성 화합물로서, (C1) 3개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 3개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (1)로 표시되는 기인 화합물과, (C2) 2개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 2개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 기인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이다.
Figure pat00013

[화학식 중, R1 및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 에틸렌기 또는 프로판디일기를 나타내고, R4는 탄소수 1 내지 10의 알칸디일기를 나타내고, m은 1 내지 12의 정수를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]

Description

착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자{COLORING COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시 소자, 고체 촬상 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 이용되는 컬러 필터에 유용한 착색층의 형성에 이용되는 착색 조성물, 당해 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하는 컬러 필터, 및 당해 컬러 필터를 구비하는 표시 소자에 관한 것이다.
착색 감방사선성 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 데 있어서는, 기판 상에 착색 감방사선성 조성물을 도포하고 건조시킨 후, 건조 도막을 원하는 패턴 형상으로 방사선을 조사(이하, 「노광」이라고 함)하고, 현상함으로써 각 색의 화소를 얻는 방법(특허문헌 1 내지 2)이 알려져 있다. 또한, 카본 블랙을 분산시킨 광중합성 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스를 형성하는 방법(특허문헌 3)도 알려져 있다. 또한, 착색 열경화성 수지 조성물을 이용하여 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법(특허문헌 4)도 알려져 있다.
최근 들어 컬러 액정 표시 소자의 고색순도화에 따라, 상기 착색 조성물에 포함되는 착색제의 농도가 점점 높아지는 경향이 있다. 또한, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터를 형성하기 위한 착색 조성물에 있어서는, 유기 EL 소자가 발광하는 백색광의 스펙트럼과의 관계 때문에, 원하는 색조를 재현하기 위해서는 착색 조성물에 포함되는 착색제의 농도를 매우 높게 해야 하는 것이 실정이다. 그 때문에, 현상시에 미노광부의 기판 상에 잔사나 스컴(scum)을 일으키는 문제가 현저해지고 있다. 이에 비하여, 특허문헌 5 내지 8에서는 현상 잔사의 발생을 억제하기 위해서 경화 성분으로서 알킬렌옥시기를 갖는 중합성 화합물을 이용하는 것이 제안되어 있다.
일본 특허 공개 (평)2-144502호 공보 일본 특허 공개 (평)3-53201호 공보 일본 특허 공개 (평)6-35188호 공보 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 일본 특허 공개 제2008-107773호 공보 일본 특허 공개 제2009-109921호 공보 일본 특허 공개 제2009-244748호 공보 일본 특허 공개 제2009-244807호 공보
상기 알킬렌옥시기를 갖는 중합성 화합물은 현상 잔사를 억제한다는 의미에 있어서는 확실히 유용하지만, 노광 방사선의 반사율이 낮은 유리 기판 상에 샤워 현상에 의해 화소 등의 착색층이 형성되는, 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터 또는 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터의 제조에 있어서는, 화소 패턴이 이지러지거나 화소 패턴의 직선성이 악화되는 문제가 있다. 또한, 특허문헌 5 내지 8에 개시되어 있는 고체 촬상 소자용 컬러 필터의 제조에 있어서는, 노광 방사선의 반사율이 높은 실리콘 웨이퍼 상에 퍼들(액고임) 현상에 의해 화소 패턴이 형성되기 때문에 이러한 문제는 발생하기 어렵다.
따라서, 본 발명의 과제는 현상시의 현상 잔사, 및 화소 등의 착색 패턴의 결함 발생, 및 착색 패턴의 직선성의 악화를 억제 가능한 착색 조성물을 제공하는 데 있다. 또한, 본 발명의 과제는 당해 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 당해 컬러 필터를 구비하는 표시 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정의 중합성 화합물과 병용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하였다.
즉, 본 발명은 (A) 착색제, (B) 바인더 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물이며,
(C) 중합성 화합물로서, (C1) 3개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 3개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (1)로 표시되는 기인 화합물(이하, 「중합성 화합물 (C1)」이라고도 칭함)과, (C2) 2개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 2개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 기인 화합물(이하, 「중합성 화합물 (C2)」라고도 칭함)을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물을 제공하는 것이다.
Figure pat00001
[화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 에틸렌기 또는 프로판디일기를 나타내고, m은 1 내지 12의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
Figure pat00002
[화학식 (2)에 있어서, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4는 탄소수 1 내지 10의 알칸디일기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
또한, 본 발명은 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비하는 표시 소자를 제공하는 것이다. 여기서 「착색층」이란, 컬러 필터에 이용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등을 의미한다.
본 발명의 착색 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하면, 현상시의 현상 잔사, 및 화소 등의 착색 패턴의 결함 발생뿐만 아니라, 착색 패턴의 직선성의 악화도 억제할 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 조성물은 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터, 고체 촬상 소자의 색 분해용 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터, 전자 페이퍼용 컬러 필터를 비롯한 각종 컬러 필터의 제작에 매우 적절하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
착색 조성물
이하, 본 발명의 착색 조성물의 구성 성분에 대하여 설명한다.
-(A) 착색제-
본 발명에 있어서의 (A) 착색제로서는 착색성을 가지면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 컬러 필터에는 높은 색순도, 휘도, 콘트라스트 등이 요구되는 점으로부터 안료 및 염료로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
상기 안료로서는 유기 안료, 무기 안료 중 어느 것이어도 되며, 유기 안료의 바람직한 구체예로서는 컬러 인덱스(C.I.)명으로 C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 80, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 129, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 옐로우 211, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 바이올렛 23 등을 들 수 있다. 무기 안료의 바람직한 구체예로서는 카본 블랙, 티타늄 블랙 등을 들 수 있다.
안료로서는 레이크 안료도 바람직하며, 구체적으로는 트리아릴메탄계 염료나 크산텐계 염료를 이소폴리산이나 헤테로폴리산으로 레이크화한 것을 들 수 있다. 트리아릴메탄계 레이크 안료로서는 예를 들어 일본 특허 공개 제2011-186043호 공보 등에 개시되어 있는 것을 들 수 있고, 또한 크산텐계 레이크 안료로서는 예를 들어 일본 특허 공개 제2010-191304호 공보 등에 개시되어 있는 것을 들 수 있다.
또한, 상기 염료로서는 크산텐계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료, 안트라퀴논계 염료, 아조계 염료 등이 바람직하다. 보다 구체적으로는 일본 특허 공개 제2010-32999호 공보, 일본 특허 공개 제2010-254964호 공보, 일본 특허 공개 제2011-138094호 공보, 국제 공개 제10/123071호 공보, 일본 특허 공개 제2011-116803호 공보, 일본 특허 공개 제2011-117995호 공보, 일본 특허 공개 제2011-133844호 공보, 일본 특허 공개 제2011-174987호 공보 등에 기재된 유기 염료를 들 수 있다.
본 발명에 있어서 안료 및 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 필요에 따라 안료를 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들의 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다. 또한, 안료는 필요에 따라, 그의 입자 표면을 수지로 개질하여 사용할 수도 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는 예를 들어 일본 특허 공개 제2001-108817호 공보에 기재된 비히클 수지 또는 시판되고 있는 각종 안료 분산용 수지를 들 수 있다. 또한, 안료는 소위 솔트 밀링(salt milling)에 의해 1차 입자를 미세화하여 사용할 수 있다. 솔트 밀링의 방법으로서는 예를 들어 일본 특허 공개 (평)08-179111호 공보에 개시되어 있는 방법을 채택할 수 있다.
(A) 착색제의 함유 비율은 휘도가 높고 색순도가 우수한 화소 또는 차광성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성하는 점에서, 통상 착색 조성물의 전체 고형분 중에 5 내지 70질량%, 바람직하게는 5 내지 60질량%이다. 여기에서 말하는 「고형분」이란, 후술하는 용매 이외의 성분이다.
착색제의 함유 비율이 높아지면, 현상시에 잔사가 발생하기 쉬워짐과 동시에 착색 패턴이 이지러지거나 착색 패턴의 직선성이 악화되거나 하는 경향이 있지만, 본 발명의 착색 조성물을 이용하면, 착색제의 함유 비율이 착색 조성물의 전체 고형분 중에 30질량% 이상으로 고농도가 되는 경우에도, 현상 잔사나 착색 패턴 결함의 발생 및 착색 패턴의 직선성의 악화를 억제할 수 있다.
특히 녹색 화소를 형성하기 위한 녹색 착색제를 함유하는 착색 조성물에 있어서는, 자외 영역에 있는 노광 방사선의 투과율이 본질적으로 낮은 것 외에, 착색제의 함유 비율이 높아지는 경향도 더불어 있어, 현상 잔사와 착색 패턴의 직선성의 양립이 어려워진다. 본 발명의 착색 조성물은 이러한 녹색 조성물에 적용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 필요에 따라 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. 상기 분산제로서는 예를 들어 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있는데, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는 우레탄계 분산제, 폴리에틸렌이민계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르계 분산제, 폴리에틸렌글리콜디에스테르계 분산제, 소르비탄 지방산 에스테르계 분산제, 폴리에스테르계 분산제, 아크릴계 분산제 등을 들 수 있다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있으며, 예를 들어 아크릴계 분산제로서 디스퍼빅(Disperbyk)-2000, 디스퍼빅-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324(이상, 빅케미(BYK)사제), 우레탄계 분산제로서 디스퍼빅-161, 디스퍼빅-162, 디스퍼빅-165, 디스퍼빅-167, 디스퍼빅-170, 디스퍼빅-182, 디스퍼빅-2164(이상, 빅케미(BYK)사제), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사제), 폴리에틸렌이민계 분산제로서 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사제), 폴리에스테르계 분산제로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(아지노모토파인테크노가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다. 또한, 분산제의 함유량은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 결정하는 것이 가능하다.
상기 분산 보조제로서는 예를 들어 안료 유도체를 들 수 있으며, 구체적으로는 구리 프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 분산 보조제의 함유량은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 결정하는 것이 가능하다.
-(B) 바인더 수지-
본 발명의 착색 조성물에 있어서의 바인더 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 수지인 것이 바람직하다. 그 중에서도 카르복실기를 갖는 중합체(이하, 「카르복실기 함유 중합체」라고 함)가 바람직하고, 예를 들어 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b1)」이라고 함)와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b2)」라고 함)의 공중합체를 들 수 있다.
상기 불포화 단량체 (b1)로서는 예를 들어 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트, p-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b1)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 불포화 단량체 (b2)로서는 예를 들어 N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드;
스티렌, α-메틸스티렌, p-히드록시스티렌, p-히드록시-α-메틸스티렌, p-비닐벤질글리시딜에테르, 아세나프틸렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2 내지 10)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2 내지 10)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2 내지 10)모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2 내지 10)모노(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥시드 변성 (메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-[(메트)아크릴로일옥시메틸]옥세탄, 3-[(메트)아크릴로일옥시메틸]-3-에틸옥세탄과 같은 (메트)아크릴산에스테르;
시클로헥실비닐에테르, 이소보르닐비닐에테르, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일비닐에테르, 펜타시클로펜타데카닐비닐에테르, 3-(비닐옥시메틸)-3-에틸옥세탄과 같은 비닐에테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체에 있어서, 상기 공중합체 중의 불포화 단량체 (b1)의 공중합 비율은 바람직하게는 5 내지 50질량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 40질량%이다. 이러한 범위에서 불포화 단량체 (b1)을 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들어 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2002-296778호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728호 공보 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는 예를 들어 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 (평)7-207211호 공보, 일본 특허 공개 (평)09-325494호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-140144호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 바인더 수지로서 사용할 수도 있다.
또한, 본 발명에 있어서는 예를 들어 글리시딜(메트)아크릴레이트 등의 옥시라닐기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르를 포함하는 불포화 단량체의 공중합체를 이용하고, 이것과 불포화 단량체 (b1)과의 반응에 의해 발생한 수산기에 대하여 다염기산 무수물을 더 반응시킨 공중합체를 바인더 수지로서 사용할 수도 있다.
이러한 다염기산 무수물로서는 예를 들어 무수 말레산, 무수 푸마르산, 무수 시트라콘산, 무수 메사콘산, 무수 이타콘산, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 하이믹산(himic acid) 무수물, 프탈산 무수물, 나프탈렌-2,3-디카르복실산 무수물 등의 2염기산의 무수물;
시클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 무수물, 트리멜리트산 무수물 등의 3염기산 이상의 다염기산의 1무수물;
시클로부탄테트라카르복실산 2무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 2무수물, 시클로헥산테트라카르복실산 2무수물, 노르보르난테트라카르복실산 2무수물, 피로멜리트산 2무수물, 비페닐테트라카르복실산 2무수물, 디페닐에테르테트라카르복실산 2무수물, 벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산 2무수물, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 2무수물 등의 4염기산 이상의 다염기산의 2무수물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 바인더 수지는 GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 통상 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 3,000 내지 50,000이다. 이러한 형태로 함으로써, 잔막률, 패턴 형상, 내열성, 전기 특성, 해상도가 양호한 피막을 형성하기 쉬워지고, 또한 슬릿 노즐 방식에 의한 도포시에 건조 이물질의 발생도 억제할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 바인더 수지의 중량 평균 분자량과, GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn)의 비(Mw/Mn)는 바람직하게는 1.0 내지 5.0, 보다 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다.
본 발명에 있어서의 바인더 수지는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있는데, 예를 들어 일본 특허 공개 제2003-222717호 공보, 일본 특허 공개 제2006-259680호 공보, 국제 공개 제07/029871호 공보 등에 개시되어 있는 방법에 의해, 그 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 발명에 있어서 바인더 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 바인더 수지의 함유량은 (A) 착색제 100질량부에 대하여 10 내지 1,000질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 500질량부가 바람직하다. 이러한 형태로 함으로써 알칼리 현상성, 착색 조성물의 보존 안정성 및 색도 특성을 양호하게 할 수 있다.
-(C) 중합성 화합물-
본 발명에 있어서 (C) 중합성 화합물은, 상기 중합성 화합물 (C1)과 중합성 화합물 (C2)를 병용하는 것을 특징으로 한다. 유연하고 친수성이 큰 중합성 관능기를 갖는 중합성 화합물 (C1)과, 유연하고 친수성이 작은 중합성 관능기를 갖는 중합성 화합물 (C2)를 병용함으로써, 원하는 효과가 얻어지는 것이라고 생각된다.
우선 중합성 화합물 (C1)에 대하여 설명한다.
중합성 화합물 (C1)은 3개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 3개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (1)로 표시되는 기인 화합물인 한 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 중합성 화합물 (C1)이 하기 화학식 (1)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 경우, 각각의 기에 있어서 R1, R2 및 m은 동일할 수도 상이할 수도 있다.
Figure pat00003
[화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 에틸렌기 또는 프로판디일기를 나타내고, m은 1 내지 12의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
상기 화학식 (1)에 있어서 R2에 관한 프로판디일기로서는 프로판-1,1-디일기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기를 들 수 있으며, 그 중에서도 프로판-1,2-디일기가 바람직하다.
R2로서는 현상시의 현상 잔사나 화소 등의 착색 패턴의 결함 발생, 착색 패턴의 직선성 악화의 억제의 관점에서 에틸렌기가 바람직하다.
중합성 화합물 (C1)로서는 현상시의 현상 잔사나 화소 등의 착색 패턴의 결함 발생, 착색 패턴의 직선성 악화의 억제의 관점에서, 하기 화학식 (1-1) 내지 (1-3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00004
(화학식 (1-1)에 있어서, 3개의 X1 중 1개 이상이 상기 화학식 (1)로 표시되는 기이며, 나머지가 (메트)아크릴로일옥시기이고, 화학식 (1) 중의 각 기호는 상기와 동의임]
Figure pat00005
(화학식 (1-2)에 있어서, 4개의 X2 중 1개 이상이 상기 화학식 (1)로 표시되는 기이며, 나머지가 (메트)아크릴로일옥시기 또는 수산기이고, 화학식 (1) 중의 각 기호는 상기와 동의이되, 단 상기 화학식 (1)로 표시되는 기의 수를 a1, (메트)아크릴로일옥시기의 수를 b1로 하였을 때에 a1+b1≥3임]
Figure pat00006
(화학식 (1-3)에 있어서, 6개의 X3 중 1개 이상이 상기 화학식 (1)로 표시되는 기이며, 나머지가 (메트)아크릴로일옥시기 또는 수산기이고, 화학식 (1) 중의 각 기호는 상기와 동의이되, 단 상기 화학식 (1)로 표시되는 기의 수를 a2, (메트)아크릴로일옥시기의 수를 b2로 하였을 때에 a2+b2≥3임]
상기 화학식 (1-1)에 있어서는, 각 m의 합계가 바람직하게는 1 내지 36의 정수, 보다 바람직하게는 2 내지 30의 정수, 보다 바람직하게는 2 내지 20의 정수, 더욱 바람직하게는 3 내지 10의 정수가 되도록 상기 화학식 (1)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1-2)에 있어서는, 각 m의 합계가 바람직하게는 1 내지 48의 정수, 보다 바람직하게는 2 내지 40의 정수, 더욱 바람직하게는 2 내지 16의 정수, 더욱 바람직하게는 4 내지 8의 정수가 되도록 상기 화학식 (1)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1-3)에 있어서는, 각 m의 합계가 바람직하게는 1 내지 72의 정수, 보다 바람직하게는 3 내지 60의 정수, 더욱 바람직하게는 3 내지 24의 정수, 더욱 바람직하게는 6 내지 12의 정수가 되도록 상기 화학식 (1)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1-1)로 표시되는 중합성 화합물은 신나카무라가가쿠고교(주)에서 시판되고 있으며, A-GLY-3E(상기 화학식 (1-1)에 있어서 각 m의 합계가 3이고, R1이 수소 원자, R2가 에틸렌기인 화합물), A-GLY-6E(상기 화학식 (1-1)에 있어서 각 m의 합계가 6이고, R1이 수소 원자, R2가 에틸렌기인 화합물), A-GLY-9E(상기 화학식 (1-1)에 있어서 각 m의 합계가 9이고, R1이 수소 원자, R2가 에틸렌기인 화합물), A-GLY-20E(상기 화학식 (1-1)에 있어서 각 m의 합계가 20이고, R1이 수소 원자, R2가 에틸렌기인 화합물) 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (1-2)로 표시되는 중합성 화합물 및 상기 화학식 (1-3)으로 표시되는 중합성 화합물은 닛폰가야쿠(주)에서 시판되고 있으며, KAYARAD RP-1040(상기 화학식 (1-2)에 있어서 a1+b1=4이며, 각 m의 합계가 4이고, R1이 수소 원자이고, R2가 에틸렌기인 화합물이 주성분임), KAYARAD DPEA-12(상기 화학식 (1-3)에 있어서 a2+b2=6이며, 각 m의 합계가 12이고, R1이 수소 원자이고, R2가 에틸렌기인 화합물이 주성분임) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 중합성 화합물 (C1)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
다음으로 중합성 화합물 (C2)에 대하여 설명한다.
중합성 화합물 (C2)는 2개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 2개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 기인 화합물인 한 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 중합성 화합물 (C2)가 하기 화학식 (2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 경우, 각각의 기에 있어서 R3, R4 및 n은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
Figure pat00007
[화학식 (2)에 있어서, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4는 탄소수 1 내지 10의 알칸디일기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
상기 화학식 (2)에 있어서 R4는 탄소수 1 내지 10의 알칸디일기를 나타내는데, 탄소수 4 내지 8의 알칸디일기가 바람직하고, 탄소수 4 내지 6의 직쇄상의 알칸디일기 또는 탄소수 6 내지 8의 분지쇄상의 알칸디일기가 보다 바람직하다. 구체예로서는 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 2-메틸펜탄-1,5-디일기, 4,4-디메틸헥산-2,6-디일기, 2,4-디메틸헥산-2,6-디일기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 (2)에 있어서 n은 1 내지 5의 정수를 나타내는데, 착색 조성물의 경화성을 높이는 점에서 1 또는 2인 것이 바람직하다. 또한, n이 2 이상인 경우, 복수개 있는 R4는 동일할 수도 상이할 수도 있는데, 동일한 것이 바람직하다.
중합성 화합물 (C2)는 원하는 효과를 높이는 점에서, 상기 화학식 (2)로 표시되는 기를 4개 이상 갖는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 상기 화학식 (2)로 표시되는 기를 4개 내지 6개 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
이러한 중합성 화합물 (C2)로서는 예를 들어 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 글리세린, 트리메틸올멜라민 등의 다가 알코올과, (메트)아크릴산 및 락톤류를 반응시킴으로써 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 상기 락톤류로서는 예를 들어 α-아세토락톤, β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, 에난토락톤(enantholactone), 4-메틸카프로락톤, 3,5,5-트리메틸카프로락톤, 3,3,5-트리메틸카프로락톤 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는 하기 화학식 (2-1)로 표시되는 중합성 화합물 (C2)가 원하는 효과를 높일 수 있는 점에서 바람직하다.
Figure pat00008
[화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R 중 1개 이상이 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 나머지가 하기 화학식 (3)으로 표시되는 기 또는 수소 원자이고, 화학식 (2) 중의 각 기호는 상기와 동의임]
Figure pat00009
[화학식 (3)에 있어서, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
상기 화학식 (2-1)에 있어서 n은 1 내지 3의 정수가 바람직하고, 1 또는 2가 바람직하다. 또한, 각 n의 합계는 2 내지 20의 정수가 바람직하고, 2 내지 15의 정수가 보다 바람직하고, 2 내지 12의 정수가 특히 바람직하다.
6개의 R 중 1개 내지 5개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 나머지가 상기 화학식 (3)으로 표시되는 기인 경우, 6개의 R 중, 2개 내지 5개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 나머지가 상기 화학식 (3)으로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 4개 내지 5개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 나머지가 상기 화학식 (3)으로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하다.
상기 화학식 (2-1)로 표시되는 중합성 화합물 (C2)는 닛폰가야쿠(주)에서 KAYARAD DPCA 시리즈로서 시판되고 있으며, DPCA-20(상기 화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R 중 2개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 4개가 상기 화학식 (3)으로 표시되는 기이고, n이 1이며, R3 및 R5가 모두 수소 원자이고, R4가 펜탄-1,5-디일기인 화합물이 주성분임), DPCA-30(상기 화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R 중 3개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이며, 3개가 상기 화학식 (3)으로 표시되는 기이고, n이 1이며, R3 및 R5가 모두 수소 원자이고, R4가 펜탄-1,5-디일기인 화합물이 주성분임), DPCA-60(상기 화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R이 모두 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이고, n이 1이며, R3이 모두 수소 원자이고, R4가 펜탄-1,5-디일기인 화합물이 주성분임), DPCA-120(상기 화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R 중 모두가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이고, n이 2이며, R3이 모두 수소 원자이고, R4가 펜탄-1,5-디일기인 화합물이 주성분임) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 중합성 화합물 (C2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는 중합성 화합물 (C1) 및 중합성 화합물 (C2)와 함께, (C3) 상기 화학식 (1)로 표시되는 기 및 상기 화학식 (2)로 표시되는 기를 모두 갖지 않는 다관능 (메트)아크릴레이트(이하, 「중합성 화합물 (C3)」이라고도 칭함)를 병용하는 것이 바람직하고, 그에 의해 원하는 효과를 더욱 높일 수 있다. 중합성 화합물 (C3)으로서는 예를 들어 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중합성 화합물 (C3) 중, 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트가 바람직하고, 특히 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에 있어서 중합성 화합물 (C3)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는 (C) 중합성 화합물로서, 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물, 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물 등을 더 이용할 수 있으며, 그에 의해 착색 조성물의 열경화성을 높일 수 있다.
본 발명에 있어서 (C) 중합성 화합물의 함유량은, (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 10 내지 1,000질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 500질량부가 바람직하다. 이러한 형태로 함으로써 경화성, 알칼리 현상성이 양호해지고, 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 스컴, 막 잔여 등의 발생을 억제할 수 있다.
본 발명에 있어서 중합성 화합물 (C1)의 함유량은, (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 1질량부 이상이 바람직하고, 10질량부 이상이 보다 바람직하고, 20질량부 이상이 특히 바람직하며, 150질량부 이하가 바람직하고, 100질량부 이하가 보다 바람직하고, 70질량부 이하가 특히 바람직하다. 중합성 화합물 (C1)의 함유량의 범위로서는 (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 바람직하게는 1 내지 150질량부, 보다 바람직하게는 10 내지 100질량부, 특히 바람직하게는 20 내지 70질량부이다.
또한, 중합성 화합물 (C2)의 함유량은 (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 1질량부 이상이 바람직하고, 10질량부 이상이 보다 바람직하고, 25질량부 이상이 특히 바람직하며, 99질량부 이하가 바람직하고, 80질량부 이하가 보다 바람직하고, 70질량부 이하가 특히 바람직하다. 중합성 화합물 (C2)의 함유량의 범위로서는, (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 바람직하게는 1 내지 99질량부, 보다 바람직하게는 10 내지 80질량부, 특히 바람직하게는 25 내지 70질량부이다.
중합성 화합물 (C1)과 중합성 화합물 (C2)의 함유 비율(질량비)은 바람직하게는 90:10 내지 10:90, 보다 바람직하게는 75:25 내지 25:75, 특히 바람직하게는 60:40 내지 30:70이다.
본 발명에 있어서 중합성 화합물 (C3)을 이용하는 경우, 그 함유량은 (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 바람직하게는 1 내지 99질량부, 특히 바람직하게는 5 내지 50질량부이다. 이러한 형태로 함으로써 원하는 효과를 보다 높일 수 있다.
-(D) 광 중합 개시제-
본 발명의 착색 조성물에는 (D) 광 중합 개시제를 함유시킬 수 있다. 이에 의해, 착색 조성물에 감방사선성을 부여할 수 있다. 본 발명에 이용하는 (D) 광 중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해 상기 (C) 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생하는 화합물이다.
이러한 광 중합 개시제로서는 예를 들어 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물, 오늄염계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물의 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 바람직한 광 중합 개시제 중 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 화합물의 구체예로서는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광 중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여 수소 원자를 제공할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는 예를 들어 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서 수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있는데, 1종 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 감도를 더욱 개량할 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 상기 트리아진계 화합물의 구체예로서는 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)페닐]-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심) 외에, 국제 공개 제08/078678호 공보, 일본 특허 공개 제2011-132215호 공보에 기재되어 있는 옥심에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광 중합 개시제를 이용하는 경우에는 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는 예를 들어 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 광 중합 개시제의 함유량은, (C) 중합성 화합물 100질량부에 대하여 0.01 내지 120질량부가 바람직하고, 특히 1 내지 100질량부가 바람직하다. 이러한 형태로 함으로써 경화성, 피막 특성을 양호하게 할 수 있다.
-(E) 용매-
본 발명의 착색 조성물은 상기 (A) 내지 (C) 성분 및 임의적으로 첨가되는 다른 성분을 함유하는 것인데, 통상 용매를 배합하여 액상 조성물로서 제조된다.
상기 용매로서는 착색 조성물을 구성하는 (A) 내지 (C) 성분이나 다른 성분을 분산 또는 용해시키며 이들 성분과 반응하지 않고, 적합한 휘발성을 갖는 것인 한 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매로서는 예를 들어 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류;
락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산알킬에스테르류;
메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, t-부탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 시클로헥산올 등의 (시클로)알킬알코올류;
디아세톤알코올 등의 케토알코올류;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 다른 에테르류;
메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류;
프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등의 디아세테이트류;
3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트 등의 알콕시카르복실산에스테르류;
아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산i-프로필, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 포름산n-아밀, 아세트산i-아밀, 프로피온산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산n-프로필, 부티르산i-프로필, 부티르산n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 다른 에스테르류;
톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류;
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 또는 락탐류 등을 들 수 있다.
이들 용매 중, 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 관점에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 포름산n-아밀, 아세트산i-아밀, 프로피온산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산i-프로필, 부티르산n-부틸, 피루브산에틸 등이 바람직하다.
본 발명에 있어서 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
용매의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 관점에서, 당해 착색 조성물의 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 5 내지 50질량%가 되는 양이 바람직하고, 특히 10 내지 40질량%가 되는 양이 바람직하다.
-첨가제-
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라 여러 가지 첨가제를 함유할 수도 있다.
첨가제로서는 예를 들어 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플로오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 등의 계면 활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제; 숙신산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], 프탈산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 현상성 개선제; 일본 특허 공개 제2008-242078호 공보 등에 개시되어 있는 반응성 관능기를 갖는 실록산 올리고머 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은 적당한 방법에 의해 제조할 수 있으며, 그 제조 방법으로서는 예를 들어 (A) 내지 (C) 성분을 (E) 용매나 임의적으로 첨가되는 다른 성분과 함께 혼합함으로써 제조할 수 있다. (A) 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 안료를 (E) 용매 중, 분산제의 존재하에서 경우에 따라 (B) 성분의 일부와 함께, 예를 들어 비즈 밀, 롤 밀 등을 이용하여 분쇄하면서 혼합·분산시켜 안료 분산액으로 하고, 계속해서 이 안료 분산액에 (B) 내지 (C) 성분과, 필요에 따라 추가의 용매나 다른 성분을 더 첨가하고, 혼합함으로써 제조하는 방법이 바람직하다.
컬러 필터 및 그 제조 방법
본 발명의 컬러 필터는 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하는 것이다.
컬러 필터를 제조하는 방법으로서는 첫째 다음 방법을 들 수 있다. 우선, 기판의 표면 상에, 필요에 따라 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 차광층(블랙 매트릭스)을 형성한다. 계속해서, 이 기판 상에, 예를 들어 녹색의 착색제를 포함하는 본 발명의 감방사선성 착색 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시키고, 도막을 형성한다. 계속해서, 이 도막에 포토마스크를 개재하여 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하여 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 포스트베이킹함으로써, 녹색의 화소 패턴이 소정의 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
계속해서, 적색 또는 청색의 각 감방사선성 착색 조성물을 이용하고, 상기와 마찬가지로 하여 각 감방사선성 착색 조성물의 도포, 프리베이킹, 노광, 현상 및 포스트베이킹을 행하여, 적색의 화소 어레이 및 청색의 화소 어레이를 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 의해, 적색, 녹색 및 청색의 삼원색의 화소 어레이가 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에 있어서는 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다. 또한, 컬러 필터를 제조하는 제1 방법에 있어서는 상기 청색, 녹색, 적색의 화소 어레이 중 어느 하나 이상이 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층이면 된다.
또한, 블랙 매트릭스는 스퍼터링이나 증착에 의해 성막한 크롬 등의 금속 박막을, 포토리소그래피법을 이용하여 원하는 패턴으로 함으로써 형성할 수 있지만, 흑색의 착색제를 함유하는 감방사선성 착색 조성물을 이용하고 상기 화소 형성의 경우와 마찬가지로 하여 형성할 수도 있다. 본 발명의 착색 조성물은 이 블랙 매트릭스의 형성에도 적절하게 이용된다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판으로서는 예를 들어 유리, 실리콘, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다. 기판으로서 유리를 사용하는 경우, 노광 방사선의 반사율이 낮기 때문에, 특히 화소나 블랙 매트릭스의 에지(edge) 부분에서 충분한 경화 반응이 진행되지 않아, 착색 패턴이 이지러지거나 착색 패턴의 직선성이 악화되거나 하기 쉬워진다. 본 발명의 감방사선성 착색 조성물을 이용하면 이러한 문제가 발생하기 어렵다.
또한, 이들 기판에는 필요에 따라 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시해 둘 수도 있다.
감방사선성 착색 조성물을 기판에 도포할 때에는 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿 다이 도포법, 바 도포법 등의 적절한 도포법을 채택할 수 있는데, 특히 스핀 코팅법, 슬릿 다이 도포법을 채택하는 것이 바람직하다.
프리베이킹은 통상 감압 건조와 가열 건조를 조합하여 행해진다. 감압 건조는 통상 50 내지 200Pa에 도달할 때까지 행한다. 또한, 가열 건조의 조건은 통상 70 내지 110℃에서 1 내지 10분 정도이다.
도포 두께는, 건조 후의 막 두께로서 통상 0.6 내지 8㎛, 바람직하게는 1.2 내지 5㎛이다.
화소 및/또는 블랙 매트릭스를 형성할 때에 사용되는 방사선의 광원으로서는, 예를 들어 크세논 램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 중압 수은등, 저압 수은등 등의 램프 광원이나 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, XeCl 엑시머 레이저, 질소 레이저 등의 레이저 광원 등을 들 수 있다. 노광 광원으로서 자외선 LED를 사용할 수도 있다. 파장은 190 내지 450nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은 일반적으로는 10 내지 10,000J/m2가 바람직하다.
또한, 상기 알칼리 현상액으로서는 예를 들어 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
상기 알칼리 현상액에는 예를 들어 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면 활성제 등을 적당량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후는 통상 수세한다.
현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 디핑(침지) 현상법, 퍼들 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은 상온에서 5 내지 300초가 바람직하다. 샤워 현상법을 적용하는 경우, 현상압을 강하게 하거나 또는 현상 시간을 길게 하면, 현상 잔사는 발생하기 어려워지는 한편, 화소나 블랙 매트릭스의 에지가 이지러지기 쉬워지는 경향이 있다. 또한, 이들 착색 패턴의 직선성의 좋고 나쁨은 현상 조건에 매우 민감하다. 특히 착색 조성물에 포함되는 착색제의 농도가 높아지면, 현상 잔사를 일으키지 않고, 화소 패턴이 이지러지거나 화소 패턴의 직선성이 악화되거나 하는 경우도 없는 현상 조건을 발견하기가 어려워진다. 본 발명의 감방사선성 착색 조성물을 이용하면, 샤워 현상법을 채택한 경우에 이러한 문제가 발생하기 어렵다.
포스트베이킹의 조건은 통상 120 내지 280℃에서 10 내지 60분 정도이다. 이와 같이 하여 형성된 화소의 막 두께는 통상 0.5 내지 5㎛, 바람직하게는 1 내지 3㎛이다.
또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법으로서 일본 특허 공개 (평)7-318723호 공보, 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 등에 개시되어 있는 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법을 채택할 수 있다. 이 방법에 있어서는 우선 기판의 표면 상에 차광 기능도 겸한 격벽을 형성한다. 계속해서, 형성된 격벽 내에 예를 들어 녹색의 착색제를 포함하는 본 발명의 열경화성 착색 조성물의 액상 조성물을 잉크젯 장치에 의해 토출시킨 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시킨다. 계속해서, 이 도막을 필요에 따라 노광한 후, 포스트베이킹함으로써 경화시켜 녹색의 화소 패턴을 형성한다.
계속해서, 적색 또는 청색의 각 열경화성 착색 조성물을 이용하고, 상기와 마찬가지로 하여 적색의 화소 패턴 및 청색의 화소 패턴을 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 의해, 적색, 녹색 및 청색의 삼원색의 화소 패턴이 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에 있어서는 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다. 또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법에 있어서도 상기 청색, 녹색, 적색의 화소 어레이 중 어느 하나 이상이 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층이면 된다.
또한, 상기 격벽은 차광 기능 뿐만 아니라 구획 내에 토출된 각 색의 착색 조성물이 혼색되지 않기 위한 기능도 하고 있기 때문에, 상기한 제1 방법에서 사용되는 블랙 매트릭스에 비하여 막 두께가 두껍다. 따라서, 격벽은 통상 흑색 감방사선성 조성물을 이용하여 형성된다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판이나 방사선의 광원, 또한 프리베이킹이나 포스트베이킹의 방법이나 조건은 상기한 제1 방법과 마찬가지이다. 이와 같이 하여 잉크젯 방식에 의해 형성된 화소의 막 두께는 격벽의 높이와 동일한 정도이다.
이와 같이 하여 얻어진 화소 패턴 상에 필요에 따라 보호막을 형성한 후, 투명 도전막을 스퍼터링에 의해 형성한다. 투명 도전막을 형성한 후, 스페이서를 더 형성하여 컬러 필터로 할 수도 있다. 스페이서는 통상 감방사선성 조성물을 이용하여 형성되는데, 차광성을 갖는 스페이서(블랙 스페이서)로 할 수도 있다. 본 발명의 착색 조성물은 이 블랙 스페이서의 형성에도 적절하게 이용된다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 컬러 필터는 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 매우 유용하다. 본 발명의 착색 조성물은 유리 기판 상에 샤워 현상법에 의해 착색층이 형성되는 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터 또는 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터를 제조하는데도 특히 적합하다.
표시 소자
본 발명의 표시 소자는 본 발명의 컬러 필터를 구비하는 것이다. 표시 소자로서는 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자는 적당한 구조를 취할 수 있다. 예를 들어 컬러 필터를 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판과는 다른 기판 상에 형성하여, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수 있고, 또한 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 상에 컬러 필터를 형성한 기판과 ITO(주석을 도핑한 산화인듐) 전극을 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수도 있다. 후자의 구조는 개구율을 현저히 향상시킬 수 있어, 밝고 고정밀인 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다.
본 발명의 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자는 냉음극 형광관(CCFL: Cold Cathode Fluorescent Lamp) 외에 백색 LED를 광원으로 하는 백라이트 유닛을 구비할 수 있다. 백색 LED로서는 예를 들어 적색 LED와 녹색 LED와 청색 LED를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 LED와 녹색 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 주황색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 자외선 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체와 청색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED 등을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자에는 TN(Twisted Nematic)형, STN(Super Twisted Nematic)형, IPS(In-Planes Switching)형, VA(Vertical Alignment)형, OCB(Optically Compensated Birefringence)형 등의 적절한 액정 모드를 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터를 구비하는 유기 EL 표시 소자는 적당한 구조를 채택하는 것이 가능하며, 예를 들어 일본 특허 공개 (평)11-307242호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터를 구비하는 전자 페이퍼는 적당한 구조를 채택하는 것이 가능하고, 예를 들어 일본 특허 공개 제2007-41169호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다.
단, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<바인더 수지의 합성>
합성예 1
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100질량부, 메타크릴산 20질량부, 스티렌 10질량부, 벤질메타크릴레이트 5질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 23질량부, N-페닐말레이미드 12질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6질량부의 혼합 용액을 1시간에 걸쳐 적하하고, 이 온도를 유지하여 2시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 바인더 수지 (B-1) 용액(고형분 농도 약 33질량%)을 얻었다. 얻어진 바인더 수지 (B-1)은 Mw가 12,200, Mn이 6,500이었다.
합성예 2
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 시클로헥사논 144질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서 시클로헥사논 48질량부, 메타크릴산 28.8질량부, 메타크릴산부틸 18질량부, 메타크릴산메틸 18질량부, 2-에틸헥실 EO 변성 아크릴레이트(도아고세가부시키가이샤 제조, 상품명 M-120) 18질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 18질량부 및 글리세롤메타크릴레이트 37.2질량부의 혼합 용액, 및 시클로헥사논 48질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 8.4질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐 각각 적하하고, 이 온도를 유지하여 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합을 행하였다. 이어서, 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트(쇼와덴코가부시키가이샤 제조, 상품명 카렌즈 MOI) 34.3질량부(글리세롤메타크릴레이트의 몰수에 대하여 95몰%) 및 4-메톡시페놀 0.36질량부의 혼합 용액을 공기 버블링 조건하, 15분에 걸쳐 적하하고, 이 온도를 유지하여 1.5시간 부가 반응을 행하였다. 그 후, 이 용액을 실온까지 냉각시키고, 고형분 농도가 36질량%가 되도록 시클로헥사논을 첨가함으로써 바인더 수지 (B-2) 용액을 얻었다. 얻어진 바인더 수지 (B-2)는 Mw=12800, Mn=6000이고, 요오드가는 36.0g/100g이었다.
합성예 3
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 132질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 90℃로 가열하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 28질량부, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트(히타치가세이가부시키가이샤, 상품명 FA-513AS) 40질량부 및 글리시딜메타크릴레이트 60질량부의 혼합 용액, 및 2,2'-아조비스발레로니트릴 7질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐 각각 적하하고, 이 온도를 유지하여 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액을 100℃로 승온시키고, 1시간 더 중합하였다. 이어서, 메타크릴산 36질량부 및 테트라부틸암모늄브로마이드 2질량부, 4-메톡시페놀 0.35질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10질량부를 투입하고, 110℃에서 5시간 부가 반응을 행하였다. 또한, 테트라히드로 무수 프탈산(신닛폰리카고교가부시키가이샤, 상품명 리카시드 TH) 48질량부를 투입하고, 100℃에서 4시간 부가 반응을 행하였다. 이 용액을 실온까지 냉각시키고, 고형분 농도가 33질량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 첨가함으로써 바인더 수지 (B-3) 용액을 얻었다. 얻어진 바인더 수지 (B-3)은 Mw=12000, Mn=6600이었다.
<안료 분산액의 제조>
제조예 1
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 254를 4질량부, C.I. 피그먼트 레드 177을 15질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 150을 1질량부, 분산제로서 디스퍼빅-2001(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 45.0질량%)을 용액으로 11질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 69질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-1)을 제조하였다.
제조예 2
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 58을 10질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 150을 10질량부, 분산제로서 디스퍼빅-2001(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 45.0질량%)을 용액으로 11질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 69질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-2)를 제조하였다.
제조예 3
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 58을 15질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 5질량부, 분산제로서 BYK-LPN-21116(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 40.0질량%) 12.5질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 67.5질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-3)을 제조하였다.
제조예 4
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 7을 15질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 150을 5질량부, 분산제로서 디스퍼빅-2001(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 45.0질량%)을 용액으로 11질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 69질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-4)를 제조하였다.
제조예 5
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 18질량부, C.I. 피그먼트 바이올렛을 2질량부, 분산제로서 BYK-LPN-21116(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 40.0질량%) 12.5질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 67.5질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-5)를 제조하였다.
제조예 6
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 7을 12질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 129를 8질량부, 분산제로서 BYK-LPN-21116(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 40.0질량%) 12.5질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 67.5질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-6)을 제조하였다.
제조예 7
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 58을 12질량부, C.I. 피그먼트 그린 7을 5질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 185를 3질량부, 분산제로서 BYK-LPN-21116(빅케미(BYK)사제, 고형분 농도 40.0질량%) 12.5질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 67.5질량부를 이용하여 이루어지는 혼합액을 비즈 밀에 의해 12시간 혼합·분산시켜 안료 분산액 (A-7)을 제조하였다.
<착색 조성물의 제조 및 평가>
실시예 1
안료 분산액 (A-1) 100질량부, (B) 바인더 수지로서 바인더 수지 용액 (B-1) 70질량부, 중합성 화합물 (C1)로서 에틸렌옥시드 올리고머 변성 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 10질량부(닛폰가야쿠사제, 상품명 KAYARAD DPEA-12), 중합성 화합물 (C2)로서 ε-카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(닛폰가야쿠사제, 상품명 KAYARAD DPCA-60) 10질량부, (D) 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논-1(BASF사제, 상품명 IRGACURE 369) 11질량부, 불소계 계면 활성제로서 DIC가부시키가이샤 제조 메가페이스 F-554를 0.2질량부, 용매로서 3-메톡시부틸아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도가 15질량%인 액상 조성물 (S-1)을 제조하였다. 이때, 3-메톡시부틸아세테이트의 함유 비율이 전체 용매 중 15질량%가 되도록 조정하였다.
액상 조성물 (S-1)을 유리 기판 상에 슬릿 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃의 핫 플레이트에서 100초간 프리베이킹을 행하여 막 두께 2.5㎛의 도막을 형성하였다. 계속해서, 이 기판을 실온으로 냉각시킨 후, 고압 수은 램프를 이용하고, 포토마스크(슬릿 폭 90㎛)을 개재하여 도막에 400J/m2의 노광량으로 노광하였다. 그 후, 이 기판에 대하여 23℃의 0.04질량% 수산화칼륨 수용액을 현상압 110kPa, 현상액 유량 1.2리터/분의 조건으로 60초간 토출시킴으로써 샤워 현상을 행하였다. 그 후, 이 기판을 초순수(超純水)로 세정하고, 풍건시킨 후, 220℃의 클린 오븐 내에서 30분간 더 포스트베이킹을 행하여 기판 상에 스트라이프 형상 화소 패턴이 배열된 화소 어레이를 형성하였다.
기판 상의 화소 패턴을 광학 현미경으로 관찰하고, 미노광부의 기판 상의 현상 잔사의 유무 및 패턴 에지의 결함의 유무를 확인하고, 하기 기준에 기초하여 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
현상 잔사의 평가 기준
○: 현상 잔사가 관찰되지 않는다
×: 현상 잔사가 관찰된다
화소 패턴의 결함의 평가 기준
○: 화소 패턴의 결함이 없다
△: 화소 패턴의 결함이 1개 이상 20개 미만이다
×: 화소 패턴의 결함이 20개 이상이다
이어서, 기판 상의 화소 패턴을 전자 현미경으로 관찰하고, 화소 패턴의 직선성을 하기 기준에 기초하여 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
직선성의 평가 기준
○: 패턴 에지에 미소한 결함도, 기판으로부터 떠 있는 부분도 확인되지 않는다
△: 패턴 에지에 기판으로부터 떠 있는 부분은 확인되지 않지만, 미소한 결함은 확인된다
×: 패턴 에지에 미소한 결함도, 기판으로부터 떠 있는 부분도 관찰된다
실시예 2 내지 26 및 비교예 1 내지 9
실시예 1에 있어서 표 1에 나타내는 안료 분산액, 바인더 수지 등으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 액상 착색 조성물 (S-2) 내지 (S-35)를 제조하였다.
계속해서, 액상 조성물 (S-1) 대신에 각각 액상 착색 조성물 (S-2) 내지 (S-35)를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00010
표 1에 있어서 약호의 의미는 하기와 같다.
C-1: 상기 화학식 (1-3)에 있어서, a2+b2=6이며, 각 m의 합계가 12이고, R1이 수소 원자이고, R2가 에틸렌기인 화합물(상품명 KAYARAD DPEA-12, 닛폰가야쿠사제)
C-2: 상기 화학식 (2-1)에 있어서, 6개의 R이 모두 상기 화학식 (2)로 표시되는 기이고, n이 1이며, R3이 모두 수소 원자이고, R4가 펜탄-1,5-디일기인 화합물(상품명 KAYARAD DPCA-60, 닛폰가야쿠사제)
C-3: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(상품명 KAYARAD MAX-3510, 닛폰가야쿠사제)
C-4: 상기 화학식 (1-2)에 있어서, 4개의 X2가 상기 화학식 (1)로 표시되는 기 또는 아크릴로일옥시기이고, a2+b2=4이며, 각 m의 합계가 4이고, R1이 수소 원자이고, R2가 에틸렌기인 화합물(KAYARAD RP-1040, 닛폰가야쿠사제)
D-1: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논-1(상품명 IRGACURE 369, BASF사제)
D-2: 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심)(상품명 IRGACURE OX02, BASF사제)
D-3: 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논
D-4: 아데카아크레즈NCI-831(가부시키가이샤ADEKA제, O-아실옥심계 화합물)
E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E-2: 3-메톡시부틸아세테이트

Claims (6)

  1. (A) 착색제, (B) 바인더 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물이며,
    (C) 중합성 화합물로서, (C1) 3개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 3개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (1)로 표시되는 기인 화합물과, (C2) 2개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 2개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 기인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
    Figure pat00011

    [화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 에틸렌기 또는 프로판디일기를 나타내고, m은 1 내지 12의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
    Figure pat00012

    [화학식 (2)에 있어서, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4는 탄소수 1 내지 10의 알칸디일기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내고, 「*」은 결합손을 나타냄]
  2. 제1항에 있어서, 상기 (C2) 2개 이상의 중합성 불포화기를 가지며, 2개 이상의 중합성 불포화기 중 적어도 1개가 상기 화학식 (2)로 표시되는 기인 화합물의 함유량이, 상기 (B) 바인더 수지 100질량부에 대하여 1 내지 99질량부인 착색 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 중합성 화합물로서, (C3) 상기 화학식 (1)로 표시되는 기 및 상기 화학식 (2)로 표시되는 기를 모두 갖지 않는 다관능 (메트)아크릴레이트를 더 함유하는 것인 착색 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 (C3) 상기 화학식 (1)로 표시되는 기 및 상기 화학식 (2)로 표시되는 기를 모두 갖지 않는 다관능 (메트)아크릴레이트가 하기의 (ⅰ) 내지 (ⅲ)으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 착색 조성물:
    (ⅰ) 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트,
    (ⅱ) 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트,
    (ⅲ) 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터.
  6. 제5항의 컬러 필터를 구비하는 표시 소자.
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