JP5835014B2 - 画素パターンの形成方法及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の画素パターンの形成方法は、少なくとも下記(1)及び(2)の工程を含むことを特徴とする。
(1)基板上に、染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する着色感放射線性組成物の塗膜を形成する工程(以下、「塗膜形成工程」ともいう。)
(2)前記塗膜の少なくとも一部に特定放射線を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう。)
まず、基板を準備する。基板としては、例えば、ホウ珪酸ガラス、アルミノホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス、合成石英ガラス、ソーダライムガラス、ホワイトサファイアなどの透明なガラス基板を用いることができる。また、ポリメチルメタクリレート等のアクリル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、トリアセチルセルロース、シンジオタクティック・ポリスチレン、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、ポリエーテルニトリル、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリシクロヘキセン、ポリノルボルネン系樹脂、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド又は熱可塑性ポリイミドなどの透明樹脂フィルムを用いることもできる。特に、無アルカリガラスは、熱膨脹率の小さい素材であり、寸法安定性及び高温加熱処理における特性に優れている点から好ましく用いられる。
塗膜形成工程の後、形成された塗膜の少なくとも一部に、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。本発明は、この際利用する露光放射線が特定の分光特性を示すことを特徴とする。通常、カラー液晶表示用カラーフィルタを製造する際に利用される超高圧水銀灯から照射される放射線は、図1のような分光特性を示す。図1において、436nmのピークがg線、405nmのピークがh線、365nmのピークがi線であるが、超高圧水銀灯から放射される放射線は、通常、これらの他、350nm未満にも幾つかのピークを有する深紫外線を含んでいる。本発明者らは、このような分光特性を示す露光放射線に対して、350nm未満の光強度を低減させることにより、染料及びレーキ顔料の安定性が増すことを見出し本発明に至った。
露光工程の後、現像液で現像することにより、塗膜の未露光部を溶解除去する。現像液としては、アルカリ現像液が好ましく、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネンなどの水溶液が用いられる。アルカリ現像液には、例えば、メタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤や、界面活性剤などを適量添加することもできる。尚、アルカリ現像処理の後は、通常、水洗を行う。
現像工程の後、或いは上記インクジェット方式により塗膜を形成し露光工程を経た後、パターニングされた塗膜をポストベークすることが、硬化性を高める点から好ましい。ポストベークの条件は、温風加熱炉を用いた場合、例えば、150℃〜250℃で20分間〜40分間程度とすることができる。
以下、各成分について説明する。
C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックレッド1:1、C.I.ベーシックバイオレット10、C.I.ソルベントレッド49等のキサンテン系染料;
C.I.ベーシックブルー7、C.I.ベーシックブルー11等のトリアリールメタン系染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料;
C.I.ソルベントイエロー179等のメチン系染料。
本発明において、染料は、単独又は2種以上を混合して使用することができる。
このようなレーキ顔料としては、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット2、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット39、
C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン4、
C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド48:3、C.I.ピグメントレッド48:4、C.I.ピグメントレッド48:5、C.I.ピグメントレッド49、C.I.ピグメントレッド49:1、C.I.ピグメントレッド49:2、C.I.ピグメントレッド49:3、C.I.ピグメントレッド52:1、C.I.ピグメントレッド52:2、C.I.ピグメントレッド53:1、C.I.ピグメントレッド54、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド58、C.I.ピグメントレッド58:1、C.I.ピグメントレッド58:2、C.I.ピグメントレッド58:3、C.I.ピグメントレッド58:4、C.I.ピグメントレッド60:1、C.I.ピグメントレッド63、C.I.ピグメントレッド63:1、C.I.ピグメントレッド63:2、C.I.ピグメントレッド63:3、C.I.ピグメントレッド64:1、C.I.ピグメントレッド68、C.I.ピグメントレッド81、C.I.ピグメントレッド81:1、C.I.ピグメントレッド200、C.I.ピグメントレッド237、C.I.ピグメントレッド239、C.I.ピグメントレッド247、
C.I.ピグメントイエロー61、C.I.ピグメントイエロー61:1、C.I.ピグメントイエロー62、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピグメントイエロー133、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー169、C.I.ピグメントイエロー183、C.I.ピグメントイエロー191、C.I.ピグメントイエロー191:1、C.I.ピグメントイエロー206、C.I.ピグメントイエロー209、C.I.ピグメントイエロー209:1、及びC.I.ピグメントイエロー212。
本発明において、レーキ顔料は、単独又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、溶媒は、単独又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の表示素子は、上述した方法により製造されたカラーフィルタを具備するものである。表示素子の具体例としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子又は電子ペーパーなどを挙げることができる。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ソルベントイエロー179=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料染料混合液(A1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ベーシックブルー7=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料染料混合液(A2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/下記式で表される黄色染料(バルビツール酸アゾ系染料)=70/30(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料染料混合液(A3)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A4)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/キサンテン系染料であるC.I.ローダミン6G=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料染料混合液(A5)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/下記式で表されるトリアリールメタン系レーキ顔料(式中、x=1〜2)=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A6)を調製した。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、N−フェニルマレイミド20質量部、ベンジルメタクリレート55質量部、スチレン10質量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製、商品名:ノフマーMSD)3質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=16,000、Mn=7,000であった。この樹脂溶液を「バインダー樹脂溶液(B1)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル44質量部、N−フェニルマレイミド40質量部、ベンジルメタクリレート16質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300質量部に溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル8質量部及び2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン8質量部を仕込んで、窒素置換した。その後、ゆるやかに攪拌しつつ、窒素バブリングしながら反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して5時間重合した。
次いで、この反応溶液にメタクリル酸17質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド4.4質量部を添加し、120℃の温度で9時間反応を行った。さらに、無水コハク酸18.5質量部を添加し、100℃の温度で6時間反応を行った後、反応溶液温度を85℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=7,800、Mn=5,000であった。このバインダー樹脂溶液を「バインダー樹脂溶液(B2)」とする。
〔着色感放射線性組成物の調製〕
顔料染料混合液(A1)100質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(B1)18質量部(固形分濃度=33質量%)、架橋剤として日本化薬株式会社製KAYARAD MAX−3510(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)8質量部と日本化薬株式会社製KAYARAD DPCA−60(カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン1質量部とエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)3質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度15質量%の緑色感放射線性組成物を調製した。
得られた緑色感放射線性組成物を、ガラス基板上にスリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚2μmの塗膜を形成した。
次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却したのち、超高圧水銀灯から放射された放射線に紫外線カットフィルタ1(UV−31(東芝硝子社製))を介して得られた、図2の分光特性を示す放射線を用い、ストライプ状フォトマスクを介して、2,000J/m2の露光量で塗膜を露光した。その後、得られた基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、1分間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄、風乾し、基板上に緑色のストライプ状画素パターンを形成した。
露光前の塗膜及び形成された画素パターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用いて分光特性を測定し、色差(ΔE*ab)を求めた。評価結果を表1に示す。
実施例1において、各成分の種類と含有量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、各着色感放射線性組成物を調製した。次いで、得られた着色感放射線性組成物を用いて、露光放射線を表1に示すように選択した以外は実施例1と同様にして、画素パターンを形成し、色安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、図3の分光特性を示す放射線は超高圧水銀灯から放射された放射線に紫外線カットフィルタ2(UV−33(東芝硝子社製))を介して得られるものであり、また図4の分光特性を示す放射線は、超高圧水銀灯から放射された放射線に紫外線カットフィルタ3(UV−35(東芝硝子社製))を介して得られるものである。
C1:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPCA−60)
C2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート並びにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製、商品名TO−1382)
C3:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD MAX−3510)
C4:エチレンオキサイドオリゴマー変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート (日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPEA−12)
D1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)
D2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュアOXE02)
D3:2−メルカプトベンゾチアゾール
D4:2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名B−CIM)
D5:2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬株式会社製、商品名CAYACURE DETX−S)
D6:4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
D7:アデカ製『商品名NCI930』
Claims (6)
- (1)基板上に、緑色、青色、黄色又はシアン色の染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤を含有する着色感放射線性組成物の塗膜を形成する工程、並びに
(2)前記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程
を含み、
前記着色剤の含有割合が前記着色感放射線性組成物の固形分中に5〜70質量%であり、
前記放射線の分光分布が350nm〜450nmの範囲に複数のピークを有し、且つ前記放射線の350nm未満における最大強度が350nm〜450nmにおける最大ピーク強度の50%以下であることを特徴とする、緑色、青色、黄色又はシアン色の画素パターンの形成方法。 - 前記着色感放射線性組成物が更にバインダー樹脂、架橋剤及び光重合開始剤を含有する、請求項1に記載の画素パターンの形成方法。
- 前記バインダー樹脂がカルボキシル基、イミド酸基、スルホ基、スルフィノ基及びスルフェノ基よりなる群から選ばれる酸性官能基を有する重合体である、請求項1又は2に記載の画素パターンの形成方法。
- 前記染料がアゾ系染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料及びメチン系染料よりなる群から選ばれる1種又は2種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の画素パターンの形成方法。
- 前記着色剤として更に有機顔料又は無機顔料を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の画素パターンの形成方法。
- 基板上に、緑色、青色、黄色又はシアン色の染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤を含有する着色感放射線性組成物であって、前記着色剤の含有割合が固形分中に5〜70質量%である着色感放射線性組成物の塗膜を形成する工程、並びに
前記塗膜の少なくとも一部に、分光分布が350nm〜450nmの範囲に複数のピークを有し、且つ350nm未満における最大強度が350nm〜450nmにおける最大ピーク強度の50%以下である放射線を照射する工程
を含む工程により、緑色、青色、黄色又はシアン色の画素パターンを形成する工程を含む、カラーフィルタの製造方法。
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