CN115151596A - 聚合物、包含其的光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、滤色器及显示装置 - Google Patents
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Abstract
提供了一种包含由特定化学式表示的结构单元的聚合物、包含该聚合物的光敏树脂组合物、包含该光敏树脂组合物的光敏树脂膜、包含该光敏树脂膜的滤色器、以及包含该滤色器的显示装置。
Description
技术领域
本公开涉及聚合物、包含其的光敏树脂组合物、使用该光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜、包括该光敏树脂膜的滤色器、以及包括该滤色器的显示装置。
背景技术
在许多类型的显示器中，液晶显示装置具有轻、薄、成本低、操作功耗低以及改善对集成电路的粘附的优势，并且已更广泛地用于笔记本电脑、监视器和电视屏幕。液晶显示装置包括：下基板，在下基板上形成有挡光层、滤色器和ITO像素电极；以及上基板，在上基板上形成有包括液晶层、薄膜晶体管和电容器层的有源电路部分和ITO像素电极。滤色器通过以预定顺序依次堆叠多个滤色器(通常，由多种颜色(通常为红(R)、绿(G)和蓝(B)的三原色)形成)以在像素区域中形成，并且挡光层以预定图案布置在透明基板上以在像素之间形成边界。滤色器广泛地用于照相装置、液晶显示装置(LCD)、场发射显示器(FEL)、发光显示器(LED)等，并且其应用范围迅速扩大。特别地，近来，液晶显示装置具有重量轻、低功率、低驱动电压等优点，并且因此近来已被更加不同地应用，并且因此，滤色器被认为是在再现液晶显示装置的色调中最重要的部件之一。
由于显示产业的性质，要求颜色再现性高、分辨率高、对比度明显等，因此在液晶显示装置的关键部件中强调颜色的重要性。由于目前用于滤色器的颜料具有优异的特性，诸如耐热性、耐光性、耐化学性等，但是溶解度不足，因此以颗粒状态分散和使用，存在显示器由于色彩对比度不足和不明显的明暗而可能显示不良的颜色的缺点。由于这个缺点，使用染料代替颜料的需要正在增加。与颜料相比，染料具有足够的可溶性并且对于高颜色再现是有利的。
另一方面，为了将染料用于滤色器，染料应当满足波长、吸光度、透射率、耐热性、耐光性和耐化学性等的适当条件。在红色染料中，呫吨类化合物(xanthene-basedcompound)具有高消光系数并且因此有利于着色且还具有优异的耐久性，并且因此被广泛地用作红色染料。
然而，即使咕吨类化合物用作红色染料，由于与其他染料相比，高亮度和高耐久性特性尚未达到令人满意的水平，因此已尝试改性咕吨类化合物并由此实现更优异的亮度和耐久性。
发明内容
【技术问题】
一种实施方式提供了一种可以用作染料的共聚物化合物。
另一实施方式提供了一种包含染料共聚物的光敏树脂组合物。
另一实施方式提供了一种使用光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
另一实施方式提供了一种包括光敏树脂膜的滤色器。
另一实施方式提供了一种包括滤色器的显示装置。
【技术方案】
一个实施方式提供了包括由化学式1表示的结构单元的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地是氢、卤素基团、氰基基团、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，并且
n1是1至10的整数。
R1和R2中的至少一个可以是取代或未取代的C6至C20芳基。
R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基。
聚合物可以包括由化学式1表示的两个或更多个结构单元。
聚合物可以包括由化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中，
X1和X2各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
n1是1至10的整数。
[化学式3]
在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
聚合物可以在末端包括由化学式4表示的官能团。
[化学式4]
*-(CH2)n2-R8
在化学式4中，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数。
聚合物的两个末端中的一个可以由化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
X3和X4各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数。
[化学式3]
在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
聚合物可以由化学式2A至化学式2D中的任一个表示。
[化学式2A]
[化学式2B]
[化学式2C]
[化学式2D]
在化学式2A至2D中，
R9和R10各自独立地是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，
n1是1至10的整数，
n3是1至20的整数，
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20，
X5至X7各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，条件是X5和X6彼此不同，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
聚合物可以由化学式2-1至2-6中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
在化学式2-1至化学式2-6中，
B+是[CH3(CH2)11]2N+(CH3)2，
R11是2-羟丙基，
n3是1至20的整数，并且
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20。
聚合物可以具有1,000g/mol至15,000g/mol的重均分子量(Mw)。
聚合物可以在500nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。
另一实施方式提供了一种光敏树脂组合物，包含含红色染料的着色剂，其中，红色染料包括聚合物。
该光敏树脂组合物还包含粘合剂树脂、可光聚合单体、光聚合引发剂、以及溶剂。
粘合剂树脂可以包括丙烯酸粘合剂树脂、cardo类粘合剂树脂或它们的组合。
光敏树脂组合物还可以包含作为着色剂的颜料。
基于光敏树脂组合物的总量，光敏树脂组合物可以包含1wt％至50wt％的着色剂、1wt％至30wt％的粘合剂树脂、1wt％至15wt％的可光聚合单体、0.01wt％至10wt％的光聚合引发剂、以及余量的溶剂。
光敏树脂组合物还可以包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、含有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂、或它们的组合。
另一实施方式提供了一种使用光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
另一实施方式提供了一种包括光敏树脂组合物的滤色器。
另一实施方式提供了一种包括滤色器的显示装置。
本发明的其他实施方式包括在以下详细描述中。
【有益效果】
根据实施方式的聚合物在有机溶剂中具有改善的溶解度、荧光控制特性和光谱一致性，并且因此包括着色剂(包含作为组成单元的聚合物)的光敏树脂组合物可以提供具有改善的亮度、耐热性、耐化学性等的滤色器。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，“取代”是指本发明的官能团中的至少一个氢被选自卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)、或N(R201)(R202))的至少一个取代基替代，其中，R200、R201和R202相同或不同，并且各自独立地是C1至C10烷基、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的脂环族有机基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基。
如在本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，“烷基”是指C1至C20烷基，并且具体地C1至C15烷基，“环烷基”是指C3至C20环烷基，并且具体地C3至C18环烷基，“烷氧基”是指C1至C20烷氧基，并且具体地C1至C18烷氧基，“芳基”是指C6至C20芳基，并且具体地C6至C18芳基，“烯基”是指C2至C20烯基，并且具体地C2至C18烯基，“亚烷基”是指C1至C20亚烷基，并且具体地C1至C18亚烷基，以及“亚芳基”是指C6至C20亚芳基，并且具体地C6至C16亚芳基。
如在本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚。此外，“共聚”是指嵌段共聚或无规共聚，并且“共聚物”是指嵌段共聚或无规共聚。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则在未绘制化学键的位置(在应给出的位置)键合氢。
如本文所用，当未另外提供具体定义时，“*”表示相同或不同原子或化学式连接的点。
一个实施方式提供了包含由化学式1表示的结构单元的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地是氢、卤素基团、氰基基团、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，并且
n1是1至10的整数。
*表示连接至另一原子的点。
由于颜料颗粒尺寸，通过使用颜料型光敏树脂组合物制造的滤色器在亮度和对比度方面具有限制。此外，用于图像传感器的彩色图像传感器装置需要较小的分散粒径以形成精细图案。为了符合要求，通过引入不形成颗粒的染料代替颜料以制备适合于染料的光敏树脂组合物，已尝试实现具有改善的亮度和对比度的滤色器。
通常，咕吨类化合物经历电荷分离，并且包含其的光敏树脂组合物在有机溶剂，诸如PGMEA等中具有低溶解度并且表现出劣化的耐久性，诸如耐热性和耐化学性等，因此，使用咕吨类化合物作为光敏树脂组合物中的着色剂存在限制。
然而，根据实施方式的化合物，即，包含由化学式1表示的结构单元的聚合物可以改善在有机溶剂中的溶解度，并且此外，由于结构单元具有聚合形式的聚合物结构，因此荧光控制特性和光谱一致性可以优于单体化合物的荧光控制特性和光谱一致性。此外，可以通过使用包含化合物的光敏树脂组合物制造具有进一步改善的亮度和对比度的滤色器。
R1和R2可以是取代或未取代的C6至C20芳基，例如，C6至C18芳基、C6至C14芳基、或C6至C10芳基。当R1和R2是芳基，诸如苯基时，可以改善染料的耐久性，并且由包含其的光敏树脂组合物制成的滤色器可以具有高亮度和高对比度。
R1和R2中的至少一个可以是取代或未取代的C6至C20芳基。例如，R1和R2中的至少一个可以是由化学式A表示的取代基。
[化学式A]
在化学式A中，
Y1至Y4各自独立地是氢或者C1至C10烷基，
X是SO3 -A+或SO2NHR3，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
n1是1至10的整数；
[化学式3]
在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
此处，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基，例如，R1和R2均可以是由化学式A表示的取代基。
聚合物可以包括由化学式1表示的两个或更多个结构单元。即，当聚合物由化学式1表示时，它可以由不同结构单元之间的共聚形成。
聚合物可以是包含由化学式2表示的结构单元的聚合物。
[化学式2]
在化学式2中，
X1和X2各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
n1是1至10的整数；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
一价金属阳离子可以是例如一价金属阳离子，诸如Na+或K+，并且不受特别限制，只要它是能够与SO3 -形成盐的一价金属阳离子即可。
R4至R7可以各自独立地是例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基。
聚合物可以在末端包括由化学式4表示的官能团。
[化学式4]
*-(CH2)n2-R8
在化学式4中，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数。
R8可以是例如烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基等。
取代或未取代的丙烯酸酯基可以例如由化学式E表示。
[化学式E]
在化学式E中，
Ra是氢或者取代或未取代的C1至C10烷基，并且
Rb是单键或者取代或未取代的C1至C10亚烷基。
当R8是取代或未取代的丙烯酸酯基时，R8可以是丙烯酸酯基，诸如(甲基)丙烯酸甲酯基、(甲基)丙烯酸乙酯基、(甲基)丙烯酸丁酯基、(甲基)丙烯酸丙酯基团、(甲基)丙烯酸己酯基、(甲基)丙烯酸庚酯基、(甲基)丙烯酸辛酯基等。
因为聚合物在末端包含由化学式4表示的官能团，所以可以改善包含聚合物的光敏树脂组合物的光吸收特性。例如，当聚合物的末端是烷基，诸如乙基时，可以大大改善光吸收特性。
聚合物的两个末端中的一个可以由化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
X3和X4各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数。
[化学式3]
在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
一价金属阳离子可以是例如一价金属阳离子，诸如Na+或K+，并且不受特别限制，只要它是能够与SO3 -形成盐的一价金属阳离子即可。
R4至R7可以各自独立地是例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基。
R8可以是例如烷基，诸如，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基等。
R8可以是丙烯酸酯基，诸如(甲基)丙烯酸甲酯基、(甲基)丙烯酸乙酯基、(甲基)丙烯酸丁酯基、(甲基)丙烯酸丙酯基团、(甲基)丙烯酸己酯基、(甲基)丙烯酸庚酯基、(甲基)丙烯酸辛酯基等。
聚合物可以由化学式2A至化学式2D中的任一个表示。
[化学式2A]
[化学式2B]
[化学式2C]
[化学式2D]
在化学式2A至2D中，
R9和R10各自独立地是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，
n1是1至10的整数，
n3是1至20的整数，
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20，
X5至X7各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，条件是X5和X6彼此不同，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
即，由于X5和X6是不同的取代基，聚合物可以包括两种或更多种不同的单体。
聚合物可以是由化学式2-1至2-9中的任一个表示的聚合物，但不限于此。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
[化学式2-9]
在化学式2-1至化学式2-9中，
B+是[CH3(CH2)11]2N+(CH3)2，
R11是2-羟丙基，
n3是1至20的整数，并且
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20。
聚合物的重均分子量(Mw)可以是1,000g/mol至15,000g/mol、例如1,000g/mol至14,000g/mol、例如1,000g/mol至13,000g/mol、例如1,000g/mol至12,000g/mol、例如1,000g/mol至10,000g/mol、例如1,000g/mol至9,000g/mol、例如1,000g/mol至7,000g/mol、例如1,000g/mol至6,000g/mol、例如1,000g/mol至4,000g/mol、例如2,000g/mol至15,000g/mol、例如3,000g/mol至15,000g/mol、例如4,000g/mol至15,000g/mol、例如5,000g/mol至6,000g/mol、例如7,000g/mol至15,000g/mol、或例如8,000g/mol至15,000g/mol，但不限于此。当聚合物的重均分子量在上述范围之外时，在溶剂中的溶解度可以降低。此外，当聚合物具有在以上范围内的重均分子量(Mw)值时，可以改善使用包括其的光敏树脂组合物制造的滤色器的亮度。此外，当聚合物具有在上述范围内的重均分子量值并且同时具有丁烯连接基团时，波长580nm处的峰值相对于红色亮度的强度增加，从而进一步改善亮度。
由于根据实施方式的聚合物包含由化学式1表示的结构单元，即使少量也可以表现更鲜艳的颜色，使得当用作着色剂时，可以制造具有优异的颜色特性，诸如亮度和对比度的显示装置。当用作着色剂时，可以制造具有优异颜色特性(诸如，亮度和对比度)的显示装置。例如，由化学式1表示的染料化合物在500nm至600nm的波长范围内可以具有最大吸光度(λmax)。
通常，在滤色器中使用的组分中，染料是最昂贵的。因此，昂贵的染料可能需要更多地用于实现期望的效果，例如，高亮度、高对比度等，并且因此，增加生产的单位成本。然而，当根据实施方式的聚合物用作滤色器中的染料时，即使以少量使用，聚合物也可以实现优异的颜色特性，诸如，高亮度、高对比度等并且降低单位生产成本。
另一实施方式提供了一种光敏树脂组合物，包含含红色染料的着色剂，其中，红色染料包含根据实施方式的聚合物。
根据实施方式的聚合物可以用作光敏树脂组合物中的红色染料(着色剂)，从而表现出优异的颜色特性。
光敏树脂组合物还可以包含粘合剂树脂、可光聚合单体、光聚合引发剂、以及溶剂。即，光敏树脂组合物可以包含作为着色剂的根据实施方式的聚合物、以及其他粘合剂树脂、可光聚合化合物、光聚合引发剂、以及溶剂。
在下文中，将详细描述组分。
着色剂
除了作为红色染料的聚合物之外，光敏树脂组合物还可以包含作为着色剂的颜料。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以1wt％至50wt％、例如1wt％至45wt％、例如1wt％至40wt％、例如1wt％至35wt％、例如1wt％至30wt％、例如1wt％至25wt％、例如1wt％至20wt％、例如1wt％至15wt％、或例如1wt％至10wt％的量包含着色剂，但不限于此。当根据实施方式的着色剂包含在上述范围内时，可以改善颜色再现性和对比度。
颜料可以包括蓝色颜料、紫色颜料、红色颜料、绿色颜料、黄色颜料等。
蓝色颜料的实施例可以是C.I.蓝色颜料15:6、C.I蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3，C.I.蓝色颜料15:4，C.I.蓝色颜料15:5，C.I.蓝色颜料16、C.I.蓝色颜料22、C.I.蓝色颜料60、C.I.蓝色颜料64、C.I.蓝色颜料80、或它们的组合。
紫色颜料的实施例可以是C.I.紫色颜料1、C.I.紫色颜料19、C.I.紫色颜料23、C.I.紫色颜料27、C.I.紫色颜料28、C.I.紫色颜料29、C.I.紫色颜料30、C.I.紫色颜料32、C.I.紫色颜料37、C.I.紫色颜料40、C.I.紫色颜料42、C.I.紫色颜料50、或它们的组合。
红色颜料的实施例可以是苝类颜料、蒽醌类颜料、偶氮类颜料、重氮类颜料、喹吖啶酮类颜料、蒽类颜料等。红色颜料的具体实施例可以是苝颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、硅康明颜料、蒽醌(苏丹I、II、III、R)、联蒽醌、vis偶氮(vis azo)、苯并吡喃等。
绿色颜料的实施例可以是卤代酞菁类颜料，诸如C.I颜料绿58、C.I.颜料绿59等。
黄色颜料的实施例可以包括C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等，并且可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
颜料可以以颜料分散体的形式包含在光敏树脂组合物中。
颜料分散体可以包括固体颜料、溶剂、以及分散剂，以便将颜料均匀地分散在溶剂中。
基于颜料分散体的总量，可以以1wt％至20wt％、例如8wt％至20wt％、例如8wt％至15wt％、例如10wt％至20wt％、或例如10wt％至15wt％的固体含量包含颜料。
分散剂可以是非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实施例可以是聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯氧化烯加成产物、醇氧化烯加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加成产物、烷基胺等，并且可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
例如，分散剂的可商购产品是BYK Co.，Ltd.的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；EFKA Chemicals Co.的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；Zeneka Co.的Solsperse5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或Ajinomoto Inc.的PB711、PB821等。
基于颜料分散体的总量，可以以1wt％至20wt％的量包含分散剂。当分散剂包含在该范围内时，由于适当的粘度，改善了光敏树脂组合物的分散，因此，当将光敏树脂组合物应用于产品时，可以保持光学、物理和化学质量。
用于形成颜料分散体的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇(单)甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等。
粘合剂树脂
粘合剂树脂可以包括丙烯酸粘合剂树脂、cardo类粘合剂树脂或它们的组合。例如，粘合剂树脂可以是丙烯酸粘合剂树脂。
丙烯酸粘合剂树脂是第一烯属不饱和单体和可与其共聚的第二烯属不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一个丙烯酸重复单元的树脂。
第一烯属不饱和单体可以是包括一个或多个羧基的烯属不饱和单体，并且其具体实施例可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸、或它们的组合。
基于丙烯酸粘合剂树脂的总量，可以以5wt％至50wt％、例如10wt％至40wt％的量包含第一烯属不饱和单体。
第二烯属不饱和单体可以包括芳族乙烯基化合物，诸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、以及乙烯基苄基甲基醚；不饱和羧酸酯化合物，诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、以及(甲基)丙烯酸苯酯；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，诸如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯和(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯；羧酸乙烯基酯化合物，诸如乙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物，诸如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；乙烯基氰化合物，诸如(甲基)丙烯腈；不饱和酰胺化合物，诸如(甲基)丙烯酰胺；这些可以单独使用，也可以结合使用两个或更多个。
丙烯酸粘合剂树脂的具体实施例可以是(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但本发明不限于此。这些可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
丙烯酸粘合剂树脂的重均分子量可以是3,000g/mol至150,000g/mol、例如5,000g/mol至50,000g/mol、例如20,000g/mol至30,000g/mol。当丙烯酸粘合剂树脂具有在此范围内的重均分子量时，光敏树脂组合物在滤色器的制造过程中具有良好的物理和化学性能、适当的粘度、以及与基板的紧密接触性能。
丙烯酸粘合剂树脂的酸值可以是15mgKOH/g至60mgKOH/g、例如20mgKOH/g至50mgKOH/g。当丙烯酸粘合剂树脂的酸值在上述范围内时，可以改善像素图案的分辨率。
cardo类粘合剂树脂可以包括由化学式6表示的重复单元。
[化学式6]
在化学式6中，
R12和R13各自独立地是氢原子或者取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R14和R15各自独立地是氢、卤素原子或者取代或未取代的C1至C20烷基，并且
Z1是单键、O、CO、SO2、CR16R17、SiR18R19(其中，R16至R19各自独立地是氢原子或者取代或未取代的C1至C20烷基基团)、或由化学式6-1至化学式6-11表示的连接基团中的一种，
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
[化学式6-5]
(在化学式6-5中，
Ra是氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2、或苯基)[化学式6-6]
[化学式6-7]
[化学式6-8]
[化学式6-9]
[化学式6-10]
[化学式6-11]
Z2是酸二酐残基，并且
p1和p2各自独立地是0至4的整数。
cardo类粘合剂树脂可以在两个末端中的至少一个末端包括由化学式7表示的官能团。
[化学式7]
在化学式7中，
Z3可以由化学式7-1至化学式7-7表示。
[化学式7-1]
(在化学式7-1中，Rb和Rc各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C20烷基、酯基、或醚基)
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
[化学式7-5]
(在化学式7-5中，Rd是O、S、NH、取代或未取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷基胺基、或C2至C20烯基胺基)。
[化学式7-6]
[化学式7-7]
cardo类粘合剂树脂可以包括，例如，通过混合以下至少两种制备的：含芴化合物，诸如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴等；酸酐化合物，诸如苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、联苯基四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、均苯四酸二酐、环丁烷四羧酸二酐、二萘嵌苯四羧酸二酐、四氢呋喃四羧酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐等；二醇化合物，诸如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，诸如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、苄醇等；溶剂类化合物，诸如丙二醇甲基乙基乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮等；磷化合物，诸如三苯基膦等；以及胺或铵盐化合物，诸如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苄基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苄基三乙基氯化铵等。
当cardo类粘合剂树脂与丙烯酰基类粘合剂树脂一起使用时，可以获得具有改善的紧密接触力、高分辨率和高发光特性的光敏树脂组合物。
cardo类粘合剂树脂的重均分子量可以是500g/mol至50,000g/mol、例如3,000g/mol至30,000g/mol。当cardo类粘合剂树脂的重均分子量在此范围内时，可以形成令人满意的图案，在滤色器制造过程中没有残余物并且在显影过程中没有损失膜厚度。
cardo类粘合剂树脂可以具有100mgKOH/g至140mgKOH/g的酸值。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以1wt％至30wt％、例如1wt％至25wt％、例如1wt％至20wt％、例如1wt％至15wt％、例如1wt％至10wt％、例如1wt％至7wt％、例如1wt％至5wt％的量包含粘合剂树脂，但不限于此。当粘合剂树脂包含在上述范围内时，当制造滤色器时可以获得优异的可显影性和改善的交联性能，从而获得优异的表面平滑度。
可光聚合单体
可光聚合单体可以是包括至少一个乙烯基不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
可光聚合单体具有烯属不饱和双键，因此，在图案形成过程的曝光期间可以引起充分的聚合并且形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。
可光聚合单体的具体实施例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
可光聚合单体的商购实施例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可以包括Aronix
(Toagosei Chemistry Industry Co.，Ltd.)；KAYARAD
(Nippon Kayaku Co.，Ltd.))；
(Osaka OrganicChemical Ind.，Ltd.)等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实施例可以包括Aronix
(Toagosei Chemistry Industry Co.，Ltd.)、KAYARAD
(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)、
(Osaka Organic Chemical Ind.，Ltd.)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实施例可以包括：Toagosei Chemistry Industry Co.，Ltd.的Aronix
等；Nippon Kayaku Co.，Ltd.的KAYARAD
Osaka YukiKayaku Kogyo Co.，Ltd.的
等。这些可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
可以用酸酐处理可光聚合单体以改善显影性。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以1wt％至15wt％、例如1wt％至10wt％、例如1wt％至7wt％、例如1wt％至5wt％的量包含可光聚合化合物，但不限于此。当可光聚合单体包含在范围内时，可光聚合单体在图案形成过程中的曝光期间充分固化，并且具有极好的可靠性，并且可以改善对于碱性显影液的可显影性。
光聚合引发剂
光聚合引发剂可以是光敏树脂组合物中通常使用的引发剂，例如苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、苯偶姻类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物、或它们的组合。
苯乙酮类化合物的实施例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物的实施例可以是二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸酯、苯甲酰基甲基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、4,4'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实施例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物的实施例可以是苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实施例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟类化合物的实施例可以是O-酰基肟类化合物、2-(邻苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟类化合物的具体实施例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除了这些化合物之外，光聚合引发剂还可以包括咔唑类化合物、二酮系列化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、芴类化合物等。
光聚合引发剂可以与能够通过吸收光并变得激发然后转移其能量而引起化学反应的光敏剂一起使用。
光敏剂的实施例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以0.01wt％至10wt％、例如0.01wt％至9wt％、例如0.01wt％至7wt％、例如0.01wt％至5wt％、例如0.01wt％至3wt％、例如1wt％至10wt％、例如3wt％至10wt％的量包含光聚合引发剂，但不限于此。当光聚合引发剂包括在该范围内时，在图案形成过程中的曝光期间发生充分固化，可以实现优异的可靠性，可以改善图案的耐热性、耐光性和耐化学性、分辨率和紧密接触特性，并且可以防止由于非反应引发剂引起的透射率的降低。
溶剂
溶剂是与根据实施方式的(染料)化合物、颜料、粘合剂树脂、可光聚合单体和光聚合引发剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实施例可以包括醇类，诸如甲醇、乙醇等；醚类，诸如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚类，诸如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；溶纤剂乙酸酯，诸如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇类，诸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，诸如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳烃，诸如甲苯、二甲苯等；酮类，诸如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯，诸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯，诸如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙烷基乙酸酯，诸如氧甲基乙酸酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基烷基乙酸酯，诸如甲氧基甲基乙酸酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基甲基乙酸酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧丙酸烷基酯类，诸如3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，诸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧丙酸烷基酯，诸如2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，诸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，诸如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，诸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，诸如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，诸如丙酮酸乙酯等；高沸点溶剂，诸如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苄基乙基醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。
考虑到相容性和反应性，酮类，诸如环己酮等；二醇醚，诸如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，诸如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，诸如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇类，诸如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，诸如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以余量，例如40wt％至90wt％，包含溶剂。当溶剂包含在上述范围内时，由于光敏树脂组合物具有适当的粘度，因此可以改善制造滤色器时的可加工性。
其他添加剂
光敏树脂组合物还可以包含选自丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；具有反应性取代基，诸如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的硅烷类偶联剂；流平剂；氟类表面活性剂；自由基聚合引发剂等，以防止在涂覆期间的污点或斑点、改善流平性能、或防止由于未显影而生成的残留物。
硅烷类偶联剂的实施例可以是三甲氧基甲硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等，并且这些可以单独使用或以2种或更多种类型的混合物使用。
基于100重量份的光敏树脂组合物，可以以0.01重量份至10重量份的量使用硅烷类偶联剂。当硅烷类偶联剂包含在该范围内时，可以改善紧密接触特性、存储能力等。
光敏树脂组合物还可以包含环氧化合物以改善与基板的紧密接触特性。
环氧化合物的实施例包括苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯基环氧化合物、双酚A型环氧化合物、脂环族环氧化合物、或它们的组合。
基于100重量份的光敏树脂组合物，可以以0.01重量份至20重量份、例如0.1重量份至10重量份的量包含环氧化合物。当环氧化合物包含在上述范围内时，可以改善紧密接触特性和存储能力。
此外，如果需要，光敏树脂组合物还可以包含表面活性剂以改善涂覆性能并防止缺陷形成。
表面活性剂可以是氟类表面活性剂，并且氟类表面活性剂的实施例可以是DICCo.，Ltd.的F-482、F-484、F-478、F-554等，但不限于此。
基于100重量份的光敏树脂组合物，可以以0.001重量份至5重量份的量使用表面活性剂。当表面活性剂包含在该范围内时，可以确保在玻璃基板上优异的润湿以及涂层均匀性，但是可以不产生污点。
此外，光敏树脂组合物还可以包含预定量的其他添加剂，诸如氧化抑制剂、稳定剂等，除非性能劣化。
根据另一实施方式，提供了使用根据实施方式的光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
根据另一实施方式，提供了包括根据实施方式的光敏树脂膜的滤色器。
滤色器的图案形成过程如下。
该过程包括以旋涂、狭缝涂覆、喷墨印刷等方法将根据实施方式的光敏树脂组合物涂覆在支撑基板上；干燥涂覆的正性光敏树脂组合物以形成光敏树脂组合物层；将正性光敏树脂组合物层暴露于光；在碱性水溶液中显影曝光的正性光敏树脂组合物层以获得光敏树脂膜；以及热处理光敏树脂膜。图案化过程的条件是现有技术，在本文不再赘述。
根据另一实施方式，提供了一种包括根据实施方式的滤色器的显示装置。例如，显示装置可以是液晶显示器(LCD)。
在下文中，参考实施例更详细地说明本发明。然而，这些实施例在任何意义上都不应理解为限制本发明的范围。
合成例：聚合物的合成
合成例1：由化学式2-1表示的聚合物的合成
将酸性红289(1mol)和二月桂基二甲基溴化铵(1.5mol)加入H2O中，然后，在70℃下加热，搅拌24小时，并冷却至室温，并用MC从中提取有机层，获得中间体。该中间体(1mol)、1,2-二碘乙烷(1mol)和K2CO3(10mol)加入到NMP(N-甲基吡咯烷酮)中，然后在100℃下加热并搅拌24小时，并向其中加入碘乙烷，然后，在混合状态下淬灭。随后，将二氯甲烷加入此溶液，然后用水洗涤两次，提取有机层。在减压下蒸馏提取的有机层，然后，通过柱色谱法纯化并用己烷固化，合成由化学式2-1表示的聚合物。
[化学式2-1]
GPC MS：5,003m/z
合成例2：由化学式2-2表示的聚合物的合成
除了在合成例1的反应中使用1,4-二碘丁烷代替1,2-二碘乙烷作为连接链之外，以与合成实施例1中相同的方式合成由化学式2-2表示的聚合物。
[化学式2-2]
GPC MS：5,003m/z
合成例3：由化学式2-3表示的聚合物的合成
将3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯并氧杂硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物(1mol)、2,6-二甲基苯胺(2mol)、以及ZnCl2(1.7mol)置于DMF中，然后在室温下搅拌24小时。随后，将二氯甲烷加入此溶液，然后用水洗涤两次，提取有机层。在减压下蒸馏提取的有机层并用己烷固化，获得中间体1。然后，通过用中间体1替代酸性红289但执行与合成例1中相同的方法来合成由化学式2-3表示的聚合物。
[化学式2-3]
GPC MS：6,705m/z
合成例4：由化学式2-4表示的聚合物的合成
除了省略中间反应之外，以与合成例1中相同的方式合成由化学式2-4表示的聚合物，并且使用酸性红289和甲基丙烯酸乙酯代替碘乙烷作为淬灭材料。
[化学式2-4]
GPC MS：8,550m/z
合成例5：由化学式2-5表示的聚合物的合成
除了使用2-碘丁烷代替碘乙烷作为合成例3的反应中的淬灭材料之外，以与合成例3中相同的方式合成由化学式2-5表示的聚合物。
[化学式2-5]
GPC MS：6,502m/z
合成例6：合成由化学式2-6表示的聚合物
除了在合成例2的反应中使用1-溴-2-丙醇代替二月桂基二甲基溴化铵之外，以与合成例3中相同的方式合成由化学式2-6表示的聚合物。
[化学式2-6]
GPC MS：7,782m/z
在化学式2-6中，
R11是2-羟丙基
合成例7：由化学式2-7表示的聚合物的合成
除了省略中间反应之外，以与合成例2中相同的方式合成由化学式2-7表示的聚合物(n4和n5具有1：1的比率)，并且在酸性红289和化学式2-2的中间体的混合物状态下使用2-碘丁烷代替碘乙烷作为淬灭材料。
[化学式2-7]
Maldi-tof MS：8,264m/z
合成例8：由化学式2-8表示的聚合物的合成
除了使用1,6-二碘己烷代替1,2-二碘乙烷作为合成例1的反应中的连接链之外，以与合成例1中相同的方式合成由化学式2-8表示的聚合物。
[化学式2-8]
Maldi-tof MS：8,264m/z
合成例9：由化学式2-9表示的聚合物的合成
除了使用1,8-二碘辛烷代替1,2-二碘乙烷作为合成例1的反应中的连接链之外，以与合成例1中相同的方式合成由化学式2-9表示的聚合物。
[化学式2-9]
Maldi-tof MS：8,264m/z
比较合成例1：化合物X的合成
将10g的化合物A(CAS号77545-45-0)放入反应器中并溶解在100g的2-丙醇中。向其中加入7.2g的二乙胺，然后在80℃下搅拌8小时。将反应物冷却，并向其中加入800mL水以产生沉淀物。抽吸过滤所获得的沉淀物并且另外用水洗涤。干燥滤液，得到9.9g(收率：84％)的化合物X。
Maldi-tof MS：478.2m/z
比较合成例2：化合物Y的合成
将酸性红289(1mol)和二月桂基二甲基溴化铵(1.5mol)加入H2O中，然后，在70℃下加热24小时，搅拌，并冷却至室温，并用MC从其中提取有机层，获得中间体。该中间体(1mol)、1,12-二碘十二烷(1mol)和K2CO3(10mol)加入到NMP(N-甲基吡咯烷酮)中，然后加热到100℃，搅拌24小时，并且通过在混合状态下向其中加入碘乙烷淬灭。随后，将二氯甲烷加入溶液，然后，用水洗涤两次以提取有机层。在减压下蒸馏提取的有机层，然后通过柱层析纯化并用己烷固化，合成由化合物Y表示的聚合物。
实施例：光敏树脂组合物的合成
(实施例1至9和比较例1和2)
以表1所示的每种组成将光聚合引发剂添加到溶剂中，并且将混合物在室温下搅拌1小时并且溶解在其中。然后，将粘合剂树脂和光聚合单体加入其中，并且在室温下搅拌混合物1小时。向其中添加其他添加剂，并且在室温下搅拌所得物1小时。随后，将根据合成例1至9和比较合成例1和2的化合物(或与红色颜料一起)分别加入其中，然后在室温下搅拌2小时，并且将溶液过滤三次以除去杂质，从而制备根据实施例1至9以及比较例1和2的光敏树脂组合物。通过使用以下组分制备光敏树脂组合物。
(A)粘合剂树脂
(A-1)丙烯酸粘合剂树脂(RY-25，Showadenko)
(A-2)丙烯酸粘合剂树脂(CRG-1000S，SMS)
(B)可光聚合单体
(B-1)DPHA(Nippon KAYAKU)
(B-2)ABPE-20(Shin-nakamura)
(C)光聚合引发剂
(C-1)SPI-03(Samyang Corporation)
(C-2)OXE-01(Basf)
(D)着色剂
(D-1)根据合成例1的聚合物
(D-2)根据合成例2的聚合物
(D-3)根据合成例3的聚合物
(D-4)根据合成例4的聚合物
(D-5)根据合成实施例5的聚合物
(D-6)根据合成实施例6的聚合物
(D-7)根据合成实施例7的聚合物
(D-8)根据合成实施例8的聚合物
(D-9)根据合成例9的聚合物
(D-10)根据比较合成例1的单体
(D-11)根据比较合成例2的单体
(D-12)C.I.颜料红254(SANYO)
(E)溶剂
丙二醇单甲醚乙酸乙酯(PGMEA，Sigma-Aldrich)
(F)其他添加剂
氟类表面活性剂(F-554，DIC Co.，Ltd.)
[表1]
(单位：wt％)
评估1：烘烤前后的颜色变化的评估
通过在230℃的强制对流烘箱中另外烘烤滤色器试样三次，持续20分钟，并使用分光光度计(Otsuka Electronics Co.,Ltd.，MCPD3000)比较烘烤前后的颜色变化，测量在实施例1至9以及比较例1和2中制造的滤色器试样的颜色特性，结果如表2所示。
评估2：发光特性的评估
将根据实施例1至9以及比较例1和2的光敏树脂组合物在1mm厚的脱脂玻璃基板上分别涂覆至1μm至3μm厚，然后在90℃热板上干燥2分钟，获得膜。通过使用主波长为365nm的高压汞灯，在50mJ/cm2的条件下暴露每个薄膜的整个表面。随后，将薄膜在230℃的热风循环干燥炉中干燥20分钟，获得相同厚度的样品。通过使用分光光度计(MCPD3000，OtsukaElectronics Co.，Ltd.)测量像素层的亮度，并将结果显示在表2中。
评估3：耐化学性的评估
将在实施例1至实施例9、比较例1和比较例2中制造的滤色器样品的图案浸渍在90℃的NMP溶液中10分钟，然后评估PI溶液耐化学性。通过在NMP溶液中浸渍前后滤色器图案的颜色变化以及在剥离器中浸渍后滤色图案的剥落来评估耐化学性。使用分光光度计(Otsuka Electronics Co.，Ltd.，MCPD3000)测量滤色器图案的颜色变化，并且通过光学显微镜评估滤色器图案的剥落。评估结果示于表2中。
评估4：耐热性的评估
TGA(发现)用于评估溶解在根据实施例1至9以及比较例1和2的光敏树脂组合物中的染料的耐热性。在本文中，在空气条件下，通过以5℃/分钟设置30℃至400℃的温度范围来进行实验。评估结果示于表2中。
评估5：荧光对照的评估
实施例1至9以及比较例1和2的染料在溶剂中稀释。在本文中，在UV-vis中，将其浓度设定为小于0.02A.U。随后，通过使用用于溶液的积分半球测量设备评估荧光特性。
评估项目为QY(量子产率)、FWHM(半高全宽)、荧光强度、λ_发射、其他表面异常、每个过程的外观问题等。QY是指示发射光与入射光的比率的指数，示出发射了多少荧光。FWHM是半高全宽，其通过与光的发射光谱上的最大强度的一半相对应的部分的两个波长之间的宽度来测量，其中，越窄，越好。通过在发射光谱上对应于y轴的值测量荧光强度，并且通过将QY乘以Abs(吸光度)判断为考虑厚度校正值的值。
[表2]
参考表2，与不包含聚合物的比较例1和2的光敏树脂组合物相比，包含根据实施方式的聚合物(红色染料)的实施例1至9的光敏树脂组合物表现出优异的耐热性、耐化学性、以及荧光控制性能以及优异的颜色特性，诸如亮度等。
在上文中，已描述并示出了本发明的某些实施方式，然而，对于本领域的普通技术人员来说显而易见的是，本发明不限于所描述的实施方式，并且在不背离本发明的精神和范围的情况下，可以进行各种修改和变形。因此，不能与本发明的技术构思和方面分开理解这样的修改或者变换实施方式，并且修改的实施方式在本发明的权利要求的范围内。
Claims (20)
1.一种聚合物，包含由化学式1表示的结构单元：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地是氢、卤素基团、氰基基团、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，并且
n1是1至10的整数。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
R1和R2中的至少一个是取代或未取代的C6至C20芳基。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
R1和R2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基。
4.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物包括由化学式1表示的两个或更多个的结构单元。
5.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物包括由化学式2表示的结构单元：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
X1和X2各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
n1是1至10的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
6.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物在末端包括由化学式4表示的官能团：
[化学式4]
*-(CH2)n2-R8
其中，在化学式4中，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数。
7.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物的两个末端中的一个由化学式5表示：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
X3和X4各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
R8是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，并且
n2是1至10的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
8.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物由化学式2A至化学式2D中的任一个表示：
[化学式2A]
[化学式2B]
[化学式2C]
[化学式2D]
其中，在化学式2A至2D中，
R9和R10各自独立地是取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的丙烯酸酯基，
n1是1至10的整数，
n3是1至20的整数，
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20，
X5至X7各自独立地是氢、SO3 -A+、或SO2NHR3，条件是X5和X6彼此不同，
A+是一价金属阳离子或由化学式3表示的化合物，并且
R3是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R4至R7各自独立地是氢或者取代或未取代的C1至C20烷基。
9.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物由化学式2-1至2-6中的任一个表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
其中，在化学式2-1至化学式2-6中，
B+是[CH3(CH2)11]2N+(CH3)2，
R11是2-羟丙基，
n3是1至20的整数，并且
n4和n5各自独立地是从1至10的整数，条件是2≤n4+n5≤20。
10.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物的重均分子量(Mw)是1,000g/mol至15,000g/mol。
11.根据权利要求1所述的聚合物，其中，
所述聚合物在500nm至600nm的波长范围内具有最大吸光度。
12.一种光敏树脂组合物，包含：
含红色染料的着色剂，
其中，所述红色染料包含根据权利要求1至11中任一项所述的聚合物。
13.根据权利要求12所述的光敏树脂组合物，其中，
所述光敏树脂组合物还包含粘合剂树脂、可光聚合单体、光聚合引发剂、以及溶剂。
14.根据权利要求13所述的光敏树脂组合物，其中，
所述粘合剂树脂包括丙烯酸粘合剂树脂、cardo类粘合剂树脂或它们的组合。
15.根据权利要求12所述的光敏树脂组合物，其中，
所述着色剂还包括颜料。
16.根据权利要求13所述的光敏树脂组合物，其中，
基于所述光敏树脂组合物的总量，所述光敏树脂组合物包含：
1wt％至50wt％的所述着色剂；
1wt％至30wt％的所述粘合剂树脂；
1wt％至15wt％的所述可光聚合单体；
0.01wt％至10wt％的所述光聚合引发剂；以及
余量的溶剂。
17.根据权利要求13所述的光敏树脂组合物，其中，
所述光敏树脂组合物还包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、含有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂、或它们的组合。
18.一种光敏树脂膜，其使用根据权利要求12所述的光敏树脂组合物制造。
19.一种滤色器，其包括根据权利要求18所述的光敏树脂膜。
20.一种显示装置，其包括根据权利要求19的滤色器。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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