CN113946102A - 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂膜及彩色滤光片 - Google Patents

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂膜及彩色滤光片 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种感光性树脂组合物、使用感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜以及彩色滤光片，感光性树脂组合物包含：(A)着色剂，包含蓝色颜料、由化学式1表示的染料以及酞菁类染料；(B)粘合剂树脂；(C)光可聚合化合物；(D)光聚合起始剂；以及(E)溶剂，其中按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于10重量％的量包含由化学式1表示的染料，且按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于25重量％的量包含酞菁类染料。在化学式1中，每一取代基如说明书中所定义。[化学式1]
Figure DDA0003166545520000011

Description

感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂膜及彩色滤光片
相关申请案的交叉参考
本申请案主张2020年7月17日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0088632号的优先权和权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种感光性树脂组合物、使用其制造的感光性树脂膜以及彩色滤光片。
背景技术
在许多种类的显示器中，液晶显示器的优势在于亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及对集成电路的改进粘附性，且已经更广泛地用于膝上型计算机、监视器以及TV屏幕。液晶显示装置包含下部衬底和上部衬底，在所述下部衬底上形成有黑色基质(光阻挡层)、彩色滤光片以及ITO像素电极，在所述上部衬底上形成有有源电路部分和ITO像素电极，所述有源电路部分包含液晶层、薄膜晶体管以及电容器层。
在像素区域中通过以预定次序依序堆叠多个彩色滤光片(一般来说，由三种原色形成，如红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B)以形成每个像素来形成彩色滤光片，且在透明衬底上以预定模式安置黑色基质(光阻挡层)以在像素之间形成边界。
颜料分散法(其是一种形成彩色滤光片的方法)通过重复一系列工艺来提供彩色薄膜，如在包含黑色基质的透明衬底上应用包含着色剂的光可聚合组合物、使所形成的图案暴露于光、用溶剂去除未曝光部分以及使其热固化。用于根据颜料分散法制造彩色滤光片的彩色感光性树脂组合物通常包含碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合起始剂、环氧树脂、溶剂以及其它添加剂。具有所述特性的颜料分散法被积极地用于制造LCD，例如移动电话、笔记本电脑、监视器以及TV。
然而，近年来，即使在使用具有各种优势的颜料分散法的彩色滤光片的感光性树脂组合物中，粉末细化工艺也是困难的，即使分散，也需要各种添加剂，因为分散状态在分散中必须是稳定的，所述工艺也是非常复杂的，且此外，颜料分散液的缺点在于难以存储和运输以维持最优质量。
另外，通过使用颜料型感光性树脂组合物制造的彩色滤光片因颜料颗粒的大小而在亮度和对比度方面受到限制。用于图像传感器的彩色图像装置需要小得多的分散大小以形成精细图案。因此，已通过制备包含形成无颗粒的染料代替颜料或与颜料一起的染料的感光性树脂组合物来不断地进行提供具有改进的色彩特性(例如亮度、对比度等)的彩色滤光片的尝试。然而，染料型感光性树脂组合物具有耐久性比颜料型感光性树脂组合物更差的问题。
另一方面，通常通过将紫色染料或颜料应用于蓝色颜料来匹配色坐标和增加亮度而制成蓝色抗蚀剂。然而，为了增加色彩再现性或阻挡小于或等于450纳米的区域中的蓝光以减少长时间暴露于蓝光时可能发生的眼睛损伤，近来正努力瞄准具有低Bx(同时恒定地维持By)(高色坐标)的色坐标。
就装置配置来说，可存在应用光阻挡膜或改变背光单元(back light unit；BLU)的方法。
当添加蓝光阻挡膜时，应再添加一个工艺，且当其中应用切割短波长区域的背光时，整个厂线应全部改变，这需要较高的成本和巨大的时间量。
就抗蚀剂组合物来说，可存在通过应用过量的具有低Bx的β型蓝色颜料而不是主要使用的但亮度劣化许多的ε型蓝色颜料来减小透射光谱的宽度的方法。
发明内容
一个实施例提供一种感光性树脂组合物，其通过将蓝色颜料与具有集中地吸收特定区域中的极窄波长的光的光谱特性的染料混合，同时控制染料的量与酞菁类染料的量能够改进亮度和耐久性以及实现高色坐标(在恒定By下具有低Bx的色坐标)。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组合物制备的感光性树脂膜。
另一实施例提供一种包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
本发明的实施例提供一种感光性树脂组合物，包含：(A)着色剂，包含蓝色颜料，由化学式1表示的染料以及酞菁类染料；(B)粘合剂树脂；(C)光可聚合化合物；(D)光聚合起始剂；以及(E)溶剂，其中按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于10重量％的量包含由化学式1表示的染料，且按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于25重量％的量包含酞菁类染料。
[化学式1]
Figure BDA0003166545500000021
在化学式1中，
M为Cu、Co、VO、Zn、Pt或In，
L1到L4各自独立地为*-C(＝O)O-*或*-S(＝O)2NH-*，
R1到R4各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，以及
R5到R12各自独立地为氢原子或卤素原子。
可以比酞菁类染料更小的量包含由化学式1表示的染料。
可以1:1.1到1:2的重量比包含由化学式1表示的染料和酞菁类染料。
L1到L4可各自独立地为*-C(＝O)O-*，且R1到R4可各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。
由化学式1表示的染料可在400纳米到435纳米的波长区域内具有最大吸收。
由化学式1表示的染料可由化学式1-1到化学式1-14中的一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003166545500000031
[化学式1-2]
Figure BDA0003166545500000032
[化学式1-3]
Figure BDA0003166545500000033
[化学式1-4]
Figure BDA0003166545500000034
[化学式1-5]
Figure BDA0003166545500000035
[化学式1-6]
Figure BDA0003166545500000041
[化学式1-7]
Figure BDA0003166545500000042
[化学式1-8]
Figure BDA0003166545500000043
[化学式1-9]
Figure BDA0003166545500000044
[化学式1-10]
Figure BDA0003166545500000045
[化学式1-11]
Figure BDA0003166545500000051
[化学式1-12]
Figure BDA0003166545500000052
[化学式1-13]
Figure BDA0003166545500000053
[化学式1-14]
Figure BDA0003166545500000054
在化学式1-1到化学式1-14中，
M为Cu、Co、VO、Zn、Pt或In。
酞菁类染料可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003166545500000061
在化学式2中，
R13到R28各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
在化学式2中，R13到R16中的至少一个和R21到R24中的至少一个可为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基，且R17到R20中的至少一个和R25到R28中的至少一个可为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。
在化学式2中，R14和R15中的一个以及R22和R23中的一个可为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基，且R18和R19中的一个以及R26和R27中的一个可为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。
粘合剂树脂可包含丙烯酰类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。
粘合剂树脂可为丙烯酰类粘合剂树脂。在这种情况下，丙烯酰类粘合剂树脂可具有5000克/摩尔到15000克/摩尔的重量平均分子量和80mg KOH/g到130mg KOH/g的酸值。
按感光性树脂组合物的总量计，感光性树脂组合物可包含30重量％到50重量％的着色剂；1重量％到10重量％的粘合剂树脂；1重量％到10重量％的光可聚合化合物；0.1重量％到5重量％的光聚合起始剂；以及剩余量的溶剂。
感光性树脂组合物可进一步包含环氧化合物、硅烷偶联剂、表面活性剂或其组合。
当在CIE色坐标中By值为0.0600中时，感光性树脂组合物可具有小于或等于0.152的Bx值。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。
另一实施例提供一种包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
本发明的其它实施例包含于以下详细描述中。
根据实施例的感光性树脂组合物最小化具有强吸收特定区域的极窄波长带的光谱特性的染料的量，且由此可实现高色彩蓝色抗蚀剂中的低Bx色坐标，同时防止亮度和耐久性劣化。
附图说明
图1为示出根据实例1到实例3、比较例1到比较例3的感光性树脂组合物的透射光谱的曲线图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求书的范围定义。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“经取代”是指经由以下选出的至少一个取代基而不是本发明的官能基取代：卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200))或N(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，且独立地为C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“烷基”是指C1到C20烷基，且具体地说是C1到C15烷基，“环烷基”是指C3到C20环烷基，且具体地说是C3到C18环烷基，“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，且具体来说是C1到C18烷氧基，“芳基”是指C6到C20芳基，且具体来说是C6到C18芳基，“烯基”是指C2到C20烯基，且具体来说是C2到C18烯基，“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，且具体来说是C1到C18亚烷基，且“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，且具体来说是C6到C16亚芳基。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸脂”两者，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”两者。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。另外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供特定定义，否则当未绘制化学键时，氢在推测给出的位置处键结。
在本说明书中，CIE色坐标是指CIE1931色坐标。
在本说明书中，咔哚类树脂是指在主结构中包含由化学式3-1到化学式3-11中选出的至少一个官能基的树脂。
此外，在本说明书中，当未另外提供定义时，“*”是指相同或不同原子之间的键联部分或化学式。
一个实施例提供一种感光性树脂组合物，包含(A)着色剂，包含蓝色颜料、由化学式1表示的染料以及酞菁类染料；(B)粘合剂树脂；(C)光可聚合化合物；(D)光聚合起始剂；以及(E)溶剂，其中按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于10重量％的量包含由化学式1表示的染料，且按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于25重量％的量包含酞菁类染料。
[化学式1]
Figure BDA0003166545500000071
在化学式1中，
M为Cu、Co、VO、Zn、Pt或In，
L1到L4各自独立地为*-C(＝O)O-*或*-S(＝O)2NH-*，
R1到R4各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，以及
R5到R12各自独立地为氢原子或卤素原子。
在常规彩色滤光片抗蚀剂之中，通常通过向蓝色颜料添加一部分用于调整色坐标和增加亮度的紫色着色剂而形成蓝色抗蚀剂。然而，用于增加色彩再现性的新蓝色的色坐标(高色坐标)近来在Bx中倾向于较小。为了实现具有此高色彩再现性的蓝色滤光片，有必要使蓝光LED的波长的450纳米周围的窄透射光谱作为光源，且因此，建议使用β蓝色颜料(例如，C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4等)代替过去通常使用的ε蓝色颜料(例如，C.I.颜料蓝15:6等)，但增加PWC以形成具有减小宽度的传输光谱的抗蚀剂的方法。然而，存在常规照度劣化许多的问题。
另一方面，本发明的发明人已对研究进行重复研究且发现通过涂覆在小于或等于430纳米的波长下具有最大吸收且在大于或等于450纳米的波长下显示出大于或等于95％的透射率的染料，可实现窄的蓝色光谱，但由于耐久性的限制，此染料具有不能过量应用的缺点。
根据实施例，为了防止与β蓝色颜料相比亮度和耐久性劣化，在降低Bx以实现高色坐标的同时，染料限制为具有特定结构，也就是说，由化学式1表示的切割紫色区域的结构，且甚至尽管与ε颜料和酞菁类染料一起使用，由化学式1表示的染料和酞菁类染料控制为按感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于10重量％和小于或等于25重量％的每一量包含。为了降低Bx(基于相同的By)，应减少蓝色颜料和切割紫色区域的染料的量，且在实施例中，蓝色颜料和由化学式1表示的染料与酞菁类染料一起使用，且因此可极大地减少蓝色颜料和切割紫色区域的染料的总量。另外，切割紫色区域的染料具有由化学式1表示的结构，且主要吸收小于或等于420纳米的波长区域的光，且在小于或等于450纳米的波长区域中具有大于或等于95％的透射率，且因此可最小化来自光源的主要光谱的亮度损失且还根据减少的着色剂量防止亮度劣化。相较于能够实现高色坐标的实施例的组合物，由于较大Bx而未实现高色坐标的常规感光性树脂组合物展现更极佳的亮度和耐久性，但由于在当前显示器市场中更需要能够实现高色坐标的组合物，因此在当前显示器市场中没有实现色坐标的情况下，常规感光性树脂组合物单凭极佳的亮度和耐久性可无法得到高度认可。因此，最近的趋势是基于实现具有低Bx的高色坐标来研究能够改进亮度和耐久性的感光性树脂组合物，且本发明人根据此趋势经由大量试验和错误，已重复研究且开发出一种实现低Bx色坐标且防止亮度和耐久性劣化的感光性树脂组合物。
在下文中，详细描述每一组分。
(A)着色剂
着色剂包含蓝色颜料、由化学式1表示的染料以及酞菁类染料。
(蓝色颜料)
举例来说，蓝色颜料可包含蓝色颜料。举例来说，除“ε蓝色颜料”以外，蓝色颜料可包含“‘ε蓝色颜料’和‘呫吨类紫色染料’的混合式蓝色颜料”。
在本文中，与单独使用呫吨类紫色染料的情况相比，亮度可更经改进。另外，当包含ε蓝色颜料时，透射率可在400纳米到450纳米的波长区域中保持较低。换句话说，本说明书中的混合式蓝色蓝色颜料分散液可为通过将可混合的呫吨类紫色染料与其中分散有ε蓝色颜料的蓝色颜料混合制备的蓝色颜料分散液。
举例来说，ε蓝色颜料为C.I.颜料蓝15:6等。
举例来说，蓝色颜料可为与有机聚合物组合的衍生物。
举例来说，蓝色颜料可以颜料分散液的形式包含于感光性树脂组合物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂以及用于将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
按颜料分散液的总量计，颜料的固体含量可为1重量％到20重量％，例如8重量％到20重量％、例如8重量％到15重量％、例如10重量％到20重量％、例如10重量％到15重量％。
作为分散剂，可使用非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的特定实例可为聚二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包含BYK有限公司(BYK Co.,Ltd)制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166,DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；EFKA化学公司(EFKAChemicals Co.)制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse24000GR、Solsperse27000、Solsperse 28000等；或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711、PB821等。
按颜料分散液的总量计，可以1重量％到20重量％的量包含分散剂。当包含上述范围内的分散剂时，可维持适当粘度，且因此感光性树脂组合物具有极佳分散性、由此在施用产品时维持光学、物理以及化学质量。
制备颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等。
按感光性树脂组合物的总量计，可以10重量％到25重量％、例如15重量％到25重量％、例如16重量％到24重量％的量包含蓝色颜料分散液。当包含上述范围内的颜料分散液时，可确保工艺裕度，且可改进色彩再现性和对比度。
(由化学式1表示的染料)
由于由化学式1表示的前述染料具有集中地吸收400纳米到450纳米的极窄区域中的光的光谱特性和对于有机溶剂的高溶解度，因此包含此染料作为着色剂的感光性树脂组合物可用于形成具有极佳色彩再现性的彩色滤光片。400纳米到450纳米的极窄区域为蓝光危险区域，且400纳米到450纳米的波长区域中的透射率越高，越难实现高色坐标(低Bx)；且400纳米到450纳米的波长区域中的透射率越低，越容易实现高色坐标(低Bx)。由于400纳米到450纳米的波长区域中的透射率与透射率曲线图的下部部分的面积成正比，因此可检查透射光谱以容易地判断透射率是高或低(参考图1)。此外，由包含由化学式1表示的染料作为着色剂的组合物形成的感光性树脂膜可具有高色彩再现性和低反射率。
在化学式1中，邻位、间位以及对位取代位置之中的取代基(*-L1-R1、*-L2-R2、*-L3-R3以及*-L4-R4)的对位取代位置可有利于增加400纳米到450纳米的窄波长区域中的吸光度。举例来说，由于由在对位位置处具有取代基的化学式1表示的染料在400纳米到450纳米范围(例如，400纳米到435纳米)内展现极强吸光度，因此包含此染料作为着色剂的组合物可展现极佳色彩再现性、色彩稳定性、耐光性等，且具有低Bx。
举例来说，在化学式1中，L1到L4可各自独立地为*-C(＝O)O-*，且R1到R4可各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。在本文中，由于染料与酞菁类染料具有极佳相容性，因此组合物在400纳米到450纳米的波长区域中具有低透射率，且因此可维持低Bx且同时维持极佳耐久性。
举例来说，由化学式1表示的染料可在400纳米到435纳米的波长范围内具有最大吸收。
举例来说，由化学式1表示的染料可由化学式1-1到化学式1-14中的一个表示，但不限于此。
[化学式1-1]
Figure BDA0003166545500000101
[化学式1-2]
Figure BDA0003166545500000102
[化学式1-3]
Figure BDA0003166545500000103
[化学式1-4]
Figure BDA0003166545500000111
[化学式1-5]
Figure BDA0003166545500000112
[化学式1-6]
Figure BDA0003166545500000113
[化学式1-7]
Figure BDA0003166545500000114
[化学式1-8]
Figure BDA0003166545500000115
[化学式1-9]
Figure BDA0003166545500000121
[化学式1-10]
Figure BDA0003166545500000122
[化学式1-11]
Figure BDA0003166545500000123
[化学式1-12]
Figure BDA0003166545500000124
[化学式1-13]
Figure BDA0003166545500000125
[化学式1-14]
Figure BDA0003166545500000131
在化学式1-1到化学式1-14中，
M为Cu、Co、VO、Zn、Pt或In。
举例来说，可以比随后描述的酞菁类染料更小的量包含由化学式1表示的染料。举例来说，可以1:1.1到1:2的重量比包含由化学式1表示的染料和酞菁类染料。当以比酞菁类染料的量更小的量包含由化学式1表示的染料时，且具体地说以所述重量比(同时维持低Bx)包含由化学式1表示的染料时，可更改进例如耐热性、耐化学性等的耐久性。
按根据实施例的感光性树脂组合物的总量计，可以1重量％到10重量％，例如5重量％到10重量％的量包含由化学式1表示的染料。
(酞菁类染料)
酞菁类染料可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003166545500000132
在化学式2中，
R13到R28各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
举例来说，在化学式2中，R13到R16中的至少一个和R21到R24中的至少一个可为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基，且R17到R20中的至少一个和R25到R28中的至少一个可为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。具体来说，在化学式2中，R14和R15中的一个以及R22和R23中的一个可为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基，且R18和R19中的一个以及R26和R27中的一个可为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。当由化学式2表示的酞菁类染料与上文所述相同时，与由化学式1表示的染料的相容性得到最佳改进，使得(在维持低Bx的同时)有效地实现例如耐热性和耐化学性的耐久性改进。
按根据实施例的感光性树脂组合物的总量计，可以5重量％到20重量％，例如5重量％到15重量％的量包含酞菁类染料。当包含于上述范围中时，可容易地实现在400纳米到450纳米的波长区域中具有低透射率的高色坐标。
(B)粘合剂树脂
粘合剂树脂可包含丙烯酰类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。
丙烯酰类粘合剂树脂为第一烯系不饱和单体和可与第一烯系不饱和单体共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物，且为包含至少一个丙烯酰类重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。单体的实例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
按丙烯酰类粘合剂树脂的总量计，可以在5重量％到50重量％，例如10重量％到40重量％的范围内的量包含第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体的实例可包含芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；乙烯基氰化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；等等。上述可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰类粘合剂树脂的实例可包含(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等，但不限于此。上述可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
举例来说，根据实施例的感光性树脂组合物可包含丙烯酰类粘合剂树脂。
丙烯酰类粘合剂树脂可具有5,000克/摩尔到15,000克/摩尔的重量平均分子量。当丙烯酰类粘合剂树脂具有在所述范围内的重量平均分子量时，感光性树脂组合物可具有极佳物理和化学性质以及适当粘度，且在彩色滤光片的制造期间展示与衬底的极佳的紧密接触性质。
丙烯酰类粘合剂树脂可具有80mg KOH/g到130mg KOH/g的酸值。当丙烯酰类粘合剂树脂具有所述范围内的酸值时，像素图案可具有极佳分辨率。
举例来说，根据实施例的感光性树脂组合物可包含咔哚类粘合剂树脂或丙烯酸粘合剂树脂与咔哚类粘合剂树脂的混合物。
咔哚类粘合剂树脂可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0003166545500000141
在化学式3中，
R101和R102各自独立地为氢原子或经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R103和R104各自独立地为氢原子、卤素原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，以及
Z1为单键、O、CO、SO2、CR107R108、SiR109R110(其中，R107到R110各自独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基)或由化学式3-1到化学式3-11表示的键联基团的一个。
[化学式3-1]
Figure BDA0003166545500000151
[化学式3-2]
Figure BDA0003166545500000152
[化学式3-3]
Figure BDA0003166545500000153
[化学式3-4]
Figure BDA0003166545500000154
[化学式3-5]
Figure BDA0003166545500000155
其中，在化学式3-5中，
Rz为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基，
[化学式3-6]
Figure BDA0003166545500000156
[化学式3-7]
Figure BDA0003166545500000157
[化学式3-8]
Figure BDA0003166545500000158
[化学式3-9]
Figure BDA0003166545500000159
[化学式3-10]
Figure BDA00031665455000001510
[化学式3-11]
Figure BDA00031665455000001511
Z2为酸酐部分或酸二酐部分，以及
z1和z2各自独立地为0到4范围内的整数。
咔哚类粘合剂树脂可具有500克/摩尔到50,000克/摩尔，例如1,000克/摩尔到30,000克/摩尔的重量平均分子量。当咔哚类粘合剂树脂的重量平均分子量在上述范围内时，可在制造光阻挡层时形成图案而无残留，在显影期间不存在膜厚度的损失，且可获得良好的图案。
咔哚类粘合剂树脂可在两个末端中的至少一个处包含由化学式4表示的官能基。
[化学式4]
Figure BDA0003166545500000161
在化学式4中，
Z3可由化学式4-1到化学式4-7表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0003166545500000162
在化学式4-1中，Rh和Ri各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。
[化学式4-2]
Figure BDA0003166545500000163
[化学式4-3]
Figure BDA0003166545500000164
[化学式4-4]
Figure BDA0003166545500000165
[化学式4-5]
Figure BDA0003166545500000166
在化学式4-5中，Rj为O、S、NH、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、C1到C20烷基氨基或C2到C20烯基氨基。
[化学式4-6]
Figure BDA0003166545500000167
[化学式4-7]
Figure BDA0003166545500000171
咔哚类粘合剂树脂可通过混合例如以下中的至少两种来制备：含芴化合物，例如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴等；酸酐化合物，例如苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、联苯四羧酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四羧酸二酐、四氢呋喃四羧酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐等；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、苯甲醇等；溶类化合物，例如甲基乙基乙酸丙二醇酯、N-甲基吡咯烷酮等；磷化合物，例如三苯基膦等；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙基胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化铵等。
当粘合剂树脂包含咔哚类粘合剂树脂时，感光性树脂组合物具有极佳显影性，且在光固化期间具有极佳灵敏度，使得可改进精细图案形成。
按感光性树脂组合物的总量计，可以1重量％到10重量％，例如5重量％到10重量％的量包含粘合剂树脂。当包含所述范围内的粘合剂树脂时，组合物可具有极佳显影性和改进的交联，且因此当制造成彩色滤光片时具有极佳表面平坦度。
(C)光可聚合化合物
光可聚合化合物可为包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不饱和双键，且因此可在图案形成工艺中的曝光期间引起足够的聚合，且形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的特定实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含Aronix
Figure BDA0003166545500000172
Figure BDA0003166545500000173
(东亚合成化学工业株式会社(Toagosei Chemistry IndustryCo.,Ltd.))；KAYARAD
Figure BDA0003166545500000174
(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；
Figure BDA0003166545500000175
(大阪有机化学工业株式会社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA0003166545500000176
(东亚合成化学工业株式会社)；KAYARAD
Figure BDA0003166545500000177
(日本化药株式会社)；
Figure BDA0003166545500000178
V-335
Figure BDA0003166545500000179
(大阪有机化学工业株式会社)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA00031665455000001710
Figure BDA00031665455000001711
(东亚合成化学工业株式会社)；KAYARAD
Figure BDA00031665455000001712
Figure BDA00031665455000001713
(日本化药株式会社)；
Figure BDA00031665455000001714
Figure BDA00031665455000001715
(大阪由岐化药工业株式会社(Osaka Yuki KayakuKogyo Co.Ltd.)等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
光可聚合化合物可以经酸酐处理以改进显影性。
按感光性树脂组合物的总量计，可以1重量％到10重量％，例如3重量％到8重量％的量包含光可聚合化合物。当包含所述范围内的光可聚合化合物时，光可聚合化合物在图案形成工艺中的曝光期间充分固化且具有极佳可靠性，且可改进碱性显影液的显影性。
(D)光聚合起始剂
光聚合起始剂可为感光性树脂组合物中通常使用的光聚合起始剂，且可为例如苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物或其组合。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮类化合物的实例可为苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪等。
肟类化合物的实例可为O-酰肟类化合物、2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰肟类化合物的特定实例可为1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始剂可包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、芴类化合物等。
光聚合起始剂可与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发且接着传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
按感光性树脂组合物的总量计，可以0.1重量％到5重量％，例如0.1重量％到3重量％的量包含光聚合起始剂。当包含所述范围内的光聚合起始剂时，由于在图案形成工艺中的曝光期间充分固化，可确保极佳可靠性，图案可具有极佳分辨率和紧密接触特性以及极佳耐热性、耐光性以及耐化学性，且由于非反应起始剂，可防止透射率劣化。
(E)溶剂
溶剂为与着色剂、粘合剂树脂、光可聚合化合物以及光聚合起始剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包含：醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香烃，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁基、乙酸异丁基等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如乙基丙酸2-羟酯、乙基丙酸2-羟基-2-甲酯、乙基乙酸羟酯、甲基丁酸2-羟基-3-甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，也可使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。
考虑到混溶性和反应性，可优选地使用酮，例如环己酮等；二醇醚，例如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯，例如丙酸2-羟基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
按感光性树脂组合物的总量计，以例如30重量％到60重量％、例如30重量％到50重量％、例如40重量％到60重量％的剩余量使用溶剂。当包含所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物可具有适当粘度，从而改进彩色滤光片的涂布特性。
(F)其它添加剂
根据另一实施例的感光性树脂组合物可进一步包含环氧化合物，以便改进与衬底的紧密接触性质。
环氧化合物的实例可包含苯酚酚醛清漆环氧化合物(phenol novolac epoxycompound)、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
按100重量份的感光性树脂组合物计，可以0.01重量份到20重量份和例如0.1重量份到10重量份的量包含环氧化合物。当包含所述范围内的环氧化合物时，可改进紧密接触性质、存储性质等。
另外，感光性树脂组合物可更包含具有例如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的反应性取代基的硅烷偶联剂，以改进与衬底的粘附性。
硅烷类偶联剂的实例可包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物的形式使用。
按100重量份计的感光性树脂组合物，可以0.01重量份到10重量份的量包含硅烷偶联剂。当包含所述范围内的硅烷偶联剂时，紧密接触性质、储存性质等可为极佳的。
另外，感光性树脂组合物可进一步包含表面活性剂以在必要时改进涂布性质且防止缺陷。
表面活性剂的实例可为市售的氟类表面活性剂，例如
Figure BDA0003166545500000201
和
Figure BDA0003166545500000202
(BM化学公司(BM Chemie Inc.))；MEGAFACE F
Figure BDA0003166545500000203
F
Figure BDA0003166545500000204
F
Figure BDA0003166545500000205
F
Figure BDA0003166545500000206
以及F
Figure BDA0003166545500000207
(大日本油墨化学工业公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORAD
Figure BDA0003166545500000208
FULORAD
Figure BDA0003166545500000209
FULORAD
Figure BDA00031665455000002010
以及FULORAD
Figure BDA00031665455000002011
(住友3M株式会社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；SURFLON
Figure BDA00031665455000002012
SURFLON
Figure BDA00031665455000002013
SURFLON
Figure BDA00031665455000002014
SURFLON
Figure BDA00031665455000002015
以及SURFLON
Figure BDA00031665455000002016
(旭硝子玻璃公司(Asahi Glass Co.,Ltd.))；以及
Figure BDA00031665455000002017
以及
Figure BDA00031665455000002018
等(东丽硅胶公司(Toray SiliconeCo.,Ltd.))。
按100重量份的感光性树脂组合物计，可以0.001重量份到5重量份的量使用表面活性剂。当包含所述范围内的表面活性剂时，可确保玻璃衬底上的极佳湿润以及涂布均匀性，但可不产生污染。
此外，除非添加剂使感光性树脂组合物的性质劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其它添加剂，如抗氧化剂、稳定剂等。
另一方面，当By为0.0600时，根据实施例的感光性树脂组合物可实现具有大于或等于0.152的Bx的CIE色坐标。如上文所描述，根据实施例的感光性树脂组合物涉及一种感光性树脂组合物，其能够在实现具有低Bx的高色坐标的前提下改进亮度和耐久性，且因此可实现前述CIE色坐标。
根据另一实施例，提供一种通过使用根据实施例的感光性树脂组合物制备的感光性树脂膜。
感光性树脂膜中的图案形成工艺如下。
工艺包含使用旋涂、狭缝涂布、喷墨打印等将感光性树脂组合物涂布于支撑衬底上；干燥经涂布的感光性树脂组合物以形成感光性树脂组合物膜；将感光性树脂组合物膜曝光；用碱性水溶液显影曝光的感光性树脂组合物膜以获得感光性树脂膜；以及热处理感光性树脂膜。用于图案化工艺的条件在相关技术中是众所周知的且将不在说明书中详细示出。
根据另一实施例，提供一种包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
在下文中，参考实例更详细地示出本发明。然而，这些实例在任何意义上都不应解释为限制本发明的范围。
(实例)
(合成由化学式1表示的染料)
合成实例1:合成由化学式1-1表示的化合物
将30克(0.2摩尔)对苯二甲酸放入圆底烧瓶中，且向其中添加600克丙酸，且接着进行搅拌。在向其中添加13.5克(0.2摩尔)吡咯之后，将反应物加热到80℃，搅拌1小时，再次在130℃下加热，且再次搅拌90分钟，完成反应。将反应物冷却到室温(23℃)，且向其中添加300克丙酮，且接着在室温下搅拌1小时并过滤。随后，收集过滤器上的固体化合物，用丙酮洗涤，且干燥以合成8.3克中间物(A)。
将3克(3.8毫摩尔)中间物(A)和30克SOCl2放入在氮气氛围下的圆底烧瓶中，且在80℃下搅拌12小时，且经由蒸馏去除过量SOCl2。向其中添加45克氯仿，且向其中添加2.96克(18.24毫摩尔)2-羟基苯甲氟和1.85克(18.24毫摩尔)三乙胺，且接着在室温下搅拌24小时。当反应完成时，用10％的NaCl溶液和去离子水洗涤所得物且用氯仿萃取。随后，在经由蒸馏去除溶剂之后，经由柱色谱法获得0.99克中间物(B)。
将30克(0.283摩尔)苯甲醛放入圆底烧瓶中，且向其中添加600克丙酸，且接着进行搅拌。随后，将18.9克(0.283摩尔)吡咯添加至搅拌的反应物中，且接着加热到80℃并搅拌1小时，且接着在130℃下加热并搅拌90分钟，完成反应。在反应物冷却到室温之后，向其中添加300克丙酮，且接着在室温下搅拌1小时并过滤。随后，收集过滤器上的固体化合物，用丙酮洗涤，且干燥以合成11.3克中间物(E)。
将11.3克(18.4毫摩尔)中间物(E)放入圆底烧瓶中，且向其中添加50克氯磺酸和200克二氯甲烷，且接着在室温下搅拌5小时。当反应完成时，经由蒸馏去除溶剂和氯磺酸，且向其中添加2-乙基己胺(14.3克，110.4毫摩尔)，且接着在室温下搅拌24小时。当反应完成时，用10％的NaCl溶液和去离子水洗涤所得物且用二氯甲烷萃取。随后，在经由蒸馏去除溶剂之后，经由柱色谱法获得5.1克中间物(F)。
将3.2克(2.58毫摩尔)中间物(F)放入圆底烧瓶中，且向其中添加160克氯仿，且接着在60℃下进行搅拌。在另一圆底烧瓶中，放入1.42克(7.74毫摩尔)Zn(OAc)2，向其中添加30克MeOH，且接着在室温下进行搅拌以将Zn(OAc)2溶解于其中。随后，将Zn(OAc)2溶液添加到含有中间物(F)的烧瓶中，且接着搅拌2小时以进行反应。当反应完成时，将所得物冷却到室温(23℃)，且用MC萃取，且通过使用10％的NaCl和去离子水洗涤。在经由蒸馏去除溶剂之后，用MC溶解反应物，且接着以逐滴方式缓慢添加到100克MeCN中以进行沉淀。过滤所获得的沉淀物，用MeCN洗涤，且干燥以获得3.1克(产率：92％)的由化学式1-1表示的化合物。M在由化学式1-1表示的化合物中为Zn。
[化学式1-1]
Figure BDA0003166545500000211
MALDI-TOF 1200m/z
(合成酞菁类染料)
合成实例2:合成由化学式2-1表示的化合物
将4-(联苯-2-氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(1.6克)、3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-邻苯二甲腈(1.5克)、1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(1.74克)以及14克1-戊烯醇放入100毫升烧瓶中且在90℃下加热，且当固体溶解时，向其中添加乙酸锌(0.34克)，且接着进行搅拌，同时在140℃下加热。当反应完成时，用甲醇确认沉淀物，过滤且真空干燥。干燥的固体经由柱色谱法纯化。在纯化之后，将适当量的二氯甲烷添加到所获得的固体中且将其溶解，且向其中添加甲醇以进行结晶。过滤结晶的固体且真空干燥以获得由化学式2-1表示的化合物。
[化学式2-1]
Figure BDA0003166545500000221
MALDI-TOF 1649.57m/z
(合成感光性树脂组合物)
实例1到实例7和比较实例1到比较例5
制备根据实例1到实例7和比较例1到比较例5的感光性树脂组合物以在表1中示出的每一组合物中包含以下组分。
具体来说，将光聚合起始剂溶解于溶剂中，且接着在室温下搅拌2小时，且向其中添加粘合剂树脂和光可聚合化合物，且接着在室温下搅拌2小时。接着，向其中添加着色剂和其它添加剂，且接着在室温下搅拌2小时。随后，将由其获得的产物过滤三次以去除杂质，制备感光性树脂组合物。
(表1)
(单位：重量％)
Figure BDA0003166545500000222
(A)着色剂
(A-1)C.I.颜料蓝15:6分散液(10％的颜料固体含量，伊里多斯有限公司(IridosCo.,Ltd.))
(A-2)混合式蓝色蓝色颜料分散液(ε蓝色颜料+呫吨类紫色染料，伊里多斯有限公司)
(A-3)合成实例1的染料
(A-4)合成实例2的酞菁类染料
(B)粘合剂树脂
丙烯酰类粘合剂树脂(SP-RY-25，昭和电工株式会社(Showa Denko K.K.))
(C)光可聚合化合物
二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritolhexaacrylate；DPHA)(日本化药株式会社)
(D)光聚合起始剂
(D-1)肟类起始剂(SPI02，三阳公司(Samyang Corp.))
(D-2)肟类起始剂(SPI03，三阳公司)
(E)溶剂
PGMEA(日本协和株式会社(Kyowa Co.,Ltd.))
(F)添加剂
氟类表面活性剂(F-554，DIC株式会社(DIC Co.,Ltd.))
(评估1)色坐标和亮度
将根据实例1到实例7和比较例1到比较例5的感光性树脂组合物分别以250转/分钟到350转/分钟的速度在去除油污和清洁的1毫米厚玻璃衬底上涂布成具有1微米到3微米的厚度，且接着在90℃加热板上干燥2分钟，从而获得膜。在40毫焦/平方厘米的条件下，通过使用主要波长为365纳米的高压水银灯将每一膜的整个表面暴露于光，且接着在洗涤溶液/显影液＝1/0.8的条件下通过使用KOH显影液(111倍稀释)使其显影60秒，且再次洗涤60秒。随后，将膜在强制对流干燥炉中在230℃下干燥20分钟，获得色彩样本(色卡)。
通过使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子株式会社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))来相对于基于C光源(C light source-based)的色彩特性评估色彩样本，且基于CIE色坐标(By＝0.0600)计算亮度(Y)和对比度，且示出于表2中。
(表2)
Figure BDA0003166545500000231
(评估2)耐热性、耐化学性以及透射率
在评估1的色彩特性之后，将膜进一步在强制对流干燥炉中在230℃下干燥20分钟，且接着，通过使用相同设备相对于色坐标和亮度进行测量，且基于在额外烘箱工艺之前和之后的色彩变化值来计算del(E*)以检查耐热性。还通过在相等地测量色坐标和亮度之后在室温下将膜浸渍于NMP溶液中10分钟且基于浸渍之前和之后的色彩变化值来检测耐化学性。耐热性和耐化学性结果示出于表3中。
对于透射率，经由MCPD设备获得根据实例1到实例7和比较例1到比较例5的视每一波长而定的感光性树脂组合物的透射率曲线图以获得对应于400纳米到450纳米的曲线图的下部区域的面积，且基于自比较例1的曲线图获得的面积的100％(对应于400纳米到450纳米曲线图的下部区域的面积)来计算感光性树脂组合物的其它相对面积。透射率结果示出于表3和图1中。
(表3)
Figure BDA0003166545500000241
参考表2和表3以及图1，根据实施例的感光性树脂组合物在400纳米到450纳米下维持较低透射率且实现高色坐标，且同时展现极佳耐热性和耐化学性。具体来说，比较例1的感光性树脂组合物展现极佳亮度、对比度、耐久性等，但在400纳米到450纳米下透射率过高且完全没有实现高色坐标。另外，比较例2到比较例5的感光性树脂组合物实现了高色坐标，但在400纳米到450纳米下展现过高透射率或不展现极佳亮度、对比度、耐久性等。
虽然已结合目前视为实用的示例性实施例来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，正相反，本发明意欲涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (19)

1.一种感光性树脂组合物，包括：
(A)着色剂，包含蓝色颜料、由化学式1表示的染料以及酞菁类染料；
(B)粘合剂树脂；
(C)光可聚合化合物；
(D)光聚合起始剂；以及
(E)溶剂，
其中按所述感光性树脂组合物的总量计，以小于或等于10重量％的量包含由化学式1表示的所述染料，且
按所述感光性树脂组合物的所述总量计，以小于或等于25重量％的量包含所述酞菁类染料：
[化学式1]
Figure FDA0003166545490000011
其中，在化学式1中，
M为铜、钴、一氧化钒、锌、铂或铟，
L1到L4各自独立地为*-C(＝O)O-*或*-S(＝O)2NH-*，
R1到R4各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，以及
R5到R12各自独立地为氢原子或卤素原子。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中以比所述酞菁类染料更小的量包含由化学式1表示的所述染料。
3.根据权利要求2所述的感光性树脂组合物，其中以1:1.1到1:2的重量比包含由化学式1表示的所述染料和所述酞菁类染料。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中
L1到L4各自独立地为*-C(＝O)O-*，以及
R1到R4各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中由化学式1表示的所述染料在400纳米到435纳米的波长范围内具有最大吸收。
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中由化学式1表示的所述染料由化学式1-1到化学式1-14中的一个表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003166545490000021
[化学式1-2]
Figure FDA0003166545490000022
[化学式1-3]
Figure FDA0003166545490000023
[化学式1-4]
Figure FDA0003166545490000024
[化学式1-5]
Figure FDA0003166545490000025
[化学式1-6]
Figure FDA0003166545490000031
[化学式1-7]
Figure FDA0003166545490000032
[化学式1-8]
Figure FDA0003166545490000033
[化学式1-9]
Figure FDA0003166545490000034
[化学式1-10]
Figure FDA0003166545490000035
[化学式1-11]
Figure FDA0003166545490000041
[化学式1-12]
Figure FDA0003166545490000042
[化学式1-13]
Figure FDA0003166545490000043
[化学式1-14]
Figure FDA0003166545490000044
其中，在化学式1-1到化学式1-14中，
M为铜、钴、一氧化钒、锌、铂或铟。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述酞菁类染料由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003166545490000051
其中，在化学式2中，
R13到R28各自独立地为卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基。
8.根据权利要求7所述的感光性树脂组合物，其中
在化学式2中，
R13到R16中的至少一个和R21到R24中的至少一个为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基。
9.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其中
在化学式2中，
R14和R15中的一个以及R22和R23中的一个为经卤素原子取代的C6到C20芳氧基。
10.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其中
在化学式2中，
R17到R20中的至少一个和R25到R28中的至少一个为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。
11.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物，其中
在化学式2中，
R18和R19中的一个以及R26和R27中的一个为经C6到C10芳基取代的C6到C20芳氧基。
12.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂包括丙烯酰类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。
13.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂为所述丙烯酰类粘合剂树脂，且所述丙烯酰类粘合剂树脂具有5000克/摩尔到15000克/摩尔的重量平均分子量和80mg KOH/g到130mg KOH/g的酸值。
14.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂为所述丙烯酰类粘合剂树脂，且所述丙烯酰类粘合剂树脂具有80mg KOH/g到130mg KOH/g的酸值。
15.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中
按所述感光性树脂组合物的所述总量计，
所述感光性树脂组合物包括：
30重量％到50重量％的所述着色剂；
1重量％到10重量％的所述粘合剂树脂；
1重量％到10重量％的所述光可聚合化合物；
0.1重量％到5重量％的所述光聚合起始剂；以及
剩余量的所述溶剂。
16.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物更包括环氧化合物、硅烷偶联剂、表面活性剂或其组合。
17.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中当在CIE色坐标中By值为0.0600时，所述感光性树脂组合物具有小于或等于0.152的Bx值。
18.一种感光性树脂膜，使用如权利要求1到17中任一项所述的感光性树脂组合物制造。
19.一种彩色滤光片，包括如权利要求18所述的感光性树脂膜。
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