DE2163378A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2163378A1
DE2163378A1 DE19712163378 DE2163378A DE2163378A1 DE 2163378 A1 DE2163378 A1 DE 2163378A1 DE 19712163378 DE19712163378 DE 19712163378 DE 2163378 A DE2163378 A DE 2163378A DE 2163378 A1 DE2163378 A1 DE 2163378A1
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DE19712163378
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Klaus Dr Komorowski
Peter Dr Kurtz
Kurt Prof Dr Ley
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
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Description

  • Azofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aæofartstoffe der Formel in welcher Z1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Carbalkoxygruppe bedeutet, Z2 für einen Rest Z1 eine Cyan-, Nitro-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl- oder Carbonamidgruppe steht, Z3 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Acyl- oder Arylgruppe bedeutet, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermatenalien.
  • Geeignete Alkylgruppen Z1 und Z2 sind vorzugsweise unsubstituierte Alkylreste mit 1 - 4 C-Atomen.
  • Geeignete Alkylgruppen Z3 sind gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cyan, Phenoxy, C2-C5-Carbalkoxy, cl -C4-Alkylcarbonyloxy oder C2-C4-Dialkylamino substituierte C1 -C6-Alkylreste Als Cycloalkylreste Z1, Z2 und Z3 kommen insbesondere Cyclohexylreste infrage.
  • Geeignete Aralkylreste Z1, 2 und Z3 sind beispielsweise Benzyl- und Phenyläthylreste, die durch Halogen, Methyl oder Methoxy substituiert sein können.
  • Geeignete Carbalkoxyreste Z1 sind solche mit 4 - 4 C-Atomen im Alkoxyrest.
  • Geeignete Arylreste Z1, Z2 und Z3 sind vorzugsweise gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C5-Carbalkoxy oder C1 -C4-Alkylsulfonyl-C1 -P4-alkylen substituierte Phenylreste.
  • Geeignete Alkylcarbonylreste Z1 und Z2 sind solche mit 1 - 4 C-Atomen im Alkylrest, wie Acetyl und Propionyl.
  • Geeignete Arylcarbonylreste Z2 sind gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Alkyl substituierte Benzoylreste.
  • Geeignete Carbonamidgruppen Z2 sind solche der Formel in welcher Q1 und Q2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxyl, C1-C2-Alkoxy, Cyan substituierte c1-c4-Alkylreste und den Phenylrest bedeuten.
  • Im Rahmen der Formel (1) sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, die der Formel entsprechen, in welcher Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonylmethyl bedeutet und Z'3 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Chloräthyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Phenoxyäthyl, Dimethylaminopropyl, Acetoxyäthyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylathyls Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl steht.
  • Die neuen Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, indem man diazotiertes 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin mit Kupplungskomponenten der Formel in welcher Z1, Z2 und Z3 die obengenannte Bedeutung haben, vereinigt.
  • Das 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin, welches nach einem Verfahren der Deutschen Patentschrift g 21259074(Le A 13 748) erhalten wird, kann vorteilhaft in konzentrierter oder einem Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter o-Phosphorsäure bei Temperaturen von ca.. 100 C bis 250 C mit Nitroxylschwefelsäure diazotiert werden. Die Diazotierung gelingt jedoch auch durch Zugabe von Nitriten zu wäßrigen Säure-Lösungen bzw. Suspensionen des Anilin-Derivates.
  • Geeignete Kupplungskomponenten sind: 1 -Methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 -Phenyl-6-oxy-2-pyridon, 1 -Methyl-4-nethyl-6-oxy-2-pyridon, 1-Äthyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 -n- bzw. iso-Propyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 -n, iso- bzw. sec.-Butyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-n-Hexyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Cyan-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Hydroxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Acetoxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(1'-Methyl-2'-hydroxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3'-Hydroxy-propyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Phenoxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3'-Methoxy-propyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-Cyclohexyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-Benzyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3'-Methyl-benzyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-Phenyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'- bzw. 4'-Methyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2',4'-Dimethyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Chlor-4'-methylphenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'- bzw. 4'-Chlorphenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'- bzw. 4'-Methoxy-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2',5'-Dimethyl-4'-chlor-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-,3'- bzw. 4'-Carbäthoxy-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-,3'- bzw. 4'-Methylsulfonyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-,3'- bzw. 4'-Phenyl-sulfonyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon.
  • Des weiteren sind geeignet die Pyridone, die in 4-Stellung an Stelle der Methylgruppe eine Äthyl-, n- bzwD iso-Propyl-, n-, iso- bzw. sec.Butyl-, Cycloalkyl-' Benzyl-, Phenyl, 4'-Methyl-phenyl-, Carboxyäthylgruppe oder den Rest -CH2-COOCH3 enthalten, ferner die Derivate dieser Pyridone, wie beispielsweise solche, die in 3-Stellung durch eine Cyan-, Nitro-, Methyl-, Äthyl, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso- bzw. sec.-Butyl-, Cycloalkyl-, Benzyl- oder Arylgruppe substituiert sind oder in 3-Stellung die folgenden Reste enthalten: 3-Carbonsäure-methylester, 3-Carbonsäure-äthylester, 3-Carbonsäure-n- bzw. iso-propylester, 3-Carbonsäure-n-, iso- bzw. sec.butylester, 3-Carbonsäure-n- bzw. iso-äthylester, 3-Acetyl, 3-Propionyl, 3-Benzoyl, 3-(4'-Methyl-benzoyl), 3-(2',4'-Dimethyl-benzoyl), 3-(4 -Methoxy-benzoyl), 3-(4'-Chlor-benzoyl), 3-Carboiisäureamid, 3-Carbonsäure-mono-methylamid, 3-Carbonsäure-dimethylamid, 3-Carbonsäure-äthylenamid, 3-Carbonsäure-mono-äthylamid, 3-Carbonsäure-mono-iso-propylamid, 3-Carbonsäure-diäthylamid, 3-Carbonsäure-(4'-methyl-anilid), 3-Carbonsäure-(N-methyl-anilid).
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut m Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien wie beispielsweise Polyacrylnitril, Polyamid, cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetet und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefert hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare, in der Regel sehr brillante gelbe Färbungen und Drucke mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere mit guter Licht- und Sublimierechtheit. Darüberhinaus können sie zum Färben aus organischen Lösungsmitteln herangezogen werden.
  • Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 800 und 1100 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 1100 C bis 1400 C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 1700 bis 2300 C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 800 und 1000 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110° bis 140° C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230° C behandelt wird.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 2,48 Teile 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin werden fein gepulvert und unter Rühren bei 0 - 200 C in 15 ml konz. Schwefelsäure eingetragen. Dann werden innerhalb 1 Stunde bei 0° C 5 Teile Nitrosylschwefelsäure (4,5 Teile Nitrosylschwefelsäure entsprechen 1 g Nitrit) zugetropft und 2 Stunden bei 0° C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird in 50 Teilen Eis ausgetragen und bis zur vollständigen Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure mit wäßriger Amidcsulfonsäure-Lösung versetzt. Die so erhaltene Diazoniumsalz-Lösung wird unter Rühren zu einer eiskalten Lösung von 2,38 g 1,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxy-pyridon-(2) gelöst in 50 ml Wasser und 1 ml konz. NaOH - zugetropft. Der pH-Wert der Lösung wird vor Zugabe des Diazoniumsalzes mit Essigsäure auf ca. 5 - 6 eingestellt. Während der Kupplung wird der pH-Wert durch Zugabe von Natriumacetat auf 5 - 6 gehalten.
  • Man erhält ca. 4,5 g eines gelben Pulvers, das auf Terephthalsäurepolyglykolesterfasern, nach üblichen Bedingungen gefärbt, ein sublimier- und lichtechtes Gelb liefert.
  • Der entstandene Farbstoff hat die Formel Weitere wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man diazotiertes 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin mit den Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle vereinigt. Die Farbstoffe färben Polyestermaterialien in den angegebenen Farbtönen. Kupplungskomponente der Formel Bsp. Nuance auf Nr. Z1 Z2 Z3 Polyester
    2 H CN 0 gelb
    3 CH3 CN CH2-CH2-CH2-OCH3 gelb
    4 CH3 CN CH2-CH2-CH2-CH3 gelb
    5 CH3 CN H gelb
    6 CH3 CN > gelb
    7 C2H5 CN CH3 gelb
    8 > CN CH3 gelb
    9 CH3 CN CO-CH3 gelb
    10 CH3 H CH3 gelb
    11 CH3 H CH2-CH2-CH2-OCH3 gelb
    12 CH3 N02 CH3 gelb
    13 CH3 N02 CH3 gelb
    Bsp. Nuance auf Nr. Z1 Z2 Z3 Polyester
    14 H CN t gelb
    C1
    15 CH3 CN 0 rl
    16 CM3 CN C?M2
    C6M5
    17 CH3 CONH2 H
    18 CH3 CN C2M5
    19 CH3 COOCH3 H
    20 CH3 CN CH2-CH2-OK
    21 CH3 CN CH2-CH2-CN
    22 C2M5 H CO-CH3
    23 CH3 CN
    24 CH3 CN CO-CH CO-CM2-Q' -@a -Cl
    Herstellung der Diazokomponente: Beispiel 10 g der nach DBP 958 922 aus 3-Methylen-glutarsäure-dinitril bzw. 3-Methyl-glutaconsäure-dinitril hergestellten dimeren Verbindung C12H12N4 werden in einer Sublimationsapparatur bei 150 - 250° C unter 0,02 Torr erwärmt. Zwischen dem Sublimator und der Vakuumpumpe ist eine Tiefkühlfalle geschalt -Lt, in der sich 0,9 g einer Flüssigkeit kondensiert, die durch ihr IR-Spektrum als Acetonitril identifiziert wird. Der durch Carchromatographie ermittelte Reinheitsgrad beträgt 97,7 %.
  • Die an den kalten Teilen des Sublimators abgeschiedenen leicht gelblichen Kristalle sind 1,3-Dicyan-2,6-dimethyl-4-aminobenzol E 210 - 210,5° (aus Äthanol). Die Ausbeute beträgt 7,7 g = 95 % d. Th..
  • Analyse C10H9N3 (171,2) Ber.: C 70,15 % H 5,30 % N 24,55 % Gef.: C 70,0 56 11 5,4 N 24,7 % Das IR-Spektrum zeigt mehrere Signale fiir die NH-Valenzschwingung mit dem Zentrum bei 3350 cm-1 und eine starke Bande bei 2210 cm-1 für die konjugierten CN-Gruppen.
  • Das Kernresonanzspektrum hat 2 Signale für die Methyl Cruppen bei 2,22 und 2,25 ppm und ein Signal für das Pr@ton am Benzol bei 6,6 ppm.

Claims (5)

Patentansprüche:
1) Azofarbstoffe der Formel in welcher Z1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Carbalkoxygruppe bedeutete, Z2 für einen Rest Z1, eine Cyan-, Nitro-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl- oder Carbonamidogruppe steht, Z3 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Acyl- oder Arylgruppe bedeutet.
2) Azofarbstoffe der Formel in welcher Z'1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonylmethyl bedeutet und Z'3 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Chlorathyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Phenoxyäthyl, Dimethylaminopropyl, Acetoxyäthyl, Methoxycarbonyläthxl, Äthoxycarbonyläthyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl steht.
3) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin mit Kupplungskomponenten der Formel in welcher Z1 Z2 und Z3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, vereinigt.
4) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
5) Hydrophobe Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI585078B (zh) * 2015-06-19 2017-06-01 三星Sdi 股份有限公司 新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片

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TWI585078B (zh) * 2015-06-19 2017-06-01 三星Sdi 股份有限公司 新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片

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