CN110073291A - 感光性树脂组成物、使用其的感光性树脂层及彩色滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种感光性树脂组成物、使用其制造的感光性树脂膜,以及包含感光性树脂膜的彩色滤光片。组成物包含(A)量子点;(B)包含由特定化学式表示的结构单元的黏合剂树脂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合起始剂;以及(E)溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组成物、使用其制造的感光性树脂膜以及包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
背景技术
一般而言,应用于显示器的彩色滤光片通过使用感光性抗蚀剂组成物、通过使用光罩经由曝光程序形成所要图案,且随后经由显影方法溶解并去除非曝光区域而形成。用于彩色滤光片的材料可要求碱可溶性、高灵敏度、与基板的黏着性、耐化学性、耐热性及类似者。然而,一般而言,用于彩色滤光片的材料并无法经由曝光而充分地固化,因此需要经由在大于或等于200℃的高温下热处理而热固化以便获得所需特征。因此,用于彩色滤光片的材料具有应用于电子纸、有机发光二极管(OLED)及类似者要求低温制程的限制。
另一方面,已作出通过将化合物(例如环氧化物、过氧化物以及类似物)添加至其中以产生用于要求用于电子纸、OLED等的相对较低温度制程的彩色滤光片的感光性树脂组成物来弥补固化特征的不足的尝试,但并不保证充分固化且因此具有可靠性较低的问题。
问题出现,这是由于诸如颜料、染料或类似者的着色材料通过光聚合起始剂竞争性地吸收光能,且另外,感光性树脂组成物可能不具有充分起始效率,且因此展示出相较于不使用着色材料的感光性树脂组成物的光可聚合单体的更低固化速率,这是由于颜料及染料去除其中所生成的基团。
因此,通过使用不同材料而非诸如染料、颜料或类似者的现有着色材料,从而不断作出开发能够明显地改良诸如耐化学性、耐热性等可靠性的感光性树脂组成物的努力。
发明内容
技术问题
一实施例提供一种含量子点的感光性树脂组成物,所述感光性树脂组成物可在彩色滤光片制造过程之后维持高绝对量子效率。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组成物制造的感光性有机层。
又另一实施例提供一种包含感光性有机层的彩色滤光片。
技术解决方案
一实施例提供一种感光性树脂组成物,包含(A)量子点;(B)包含由化学式1表示的结构单元的黏合剂树脂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合起始剂;以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中,
R11及R12独立地由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,
L2为氧原子或硫原子,
R1为“经C1至C10烷硫基取代的C1至C10烷基”或“经C1至C10烷硫基取代的C6至C20芳基”,
R13及R14独立地为氢原子、卤原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基,且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR17R18、SiR19R20(其中,R17至R20独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基)或由化学式1-1至化学式1-11表示的键联基团中的一者,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
(其中,在化学式1-5中,
Ra为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基。)
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
Z2为酸酐残基,且
t1及t2独立地为0至4范围内的整数。
R1可为“经C1至C5烷硫基取代的C1至C5烷基”或“经C1至C5烷硫基取代的C6至C10芳基”,
Z2可由选自化学式3至化学式5中的一个来表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3中,
L3为单键、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2R3-*(其中R2及R3独立地为经卤原子取代或未经取代的C1至C10烷基)。
黏合剂树脂可包含至少两个由化学式1表示的结构单元。
黏合剂树脂可具有2,000g/mol至20,000g/mol的重均分子量。
感光性树脂组成物可还包含丙烯酸类黏合剂树脂。
感光性树脂组成物可还包含(F)散射体。
所述散射体可包含硫酸钡、碳酸钙、二氧化钛、氧化锆或其组合。
可以基于感光性树脂组成物的总量的0.5重量%至10重量%的量包含散射体。
所述感光性树脂组成物可还包含硫醇类添加剂。
所述硫醇类添加剂在末端处可包含至少两个由化学式7表示的的官能基。
[化学式7]
在化学式7中,
L7及L8独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
量子点可吸收360纳米至780纳米的光,且发射500纳米至700纳米的荧光。
以感光性树脂组成物的总量计,感光性树脂组成物可包含:1重量%至30重量%的(A)量子点;1重量%至30重量%的(B)黏合剂树脂;1重量%至10重量%的(C)光可聚合单体;0.1重量%至5重量%的(D)光聚合起始剂;以及余量的(E)溶剂。
感光性树脂组成物可还包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;硅烷基偶合剂;调平剂;氟类界面活性剂;或其组合。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组成物制造的感光性树脂膜。
另一实施例提供一种包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
本发明的其他实施例包含于以下实施方式中。
本发明的效果
在用于包含曝光、显影、固化等的彩色滤光片的制造制程之后,感光性树脂组成物包含诸如量子点等的光转化材料可自绝对量子效率的降低降至最低。
具体实施方式
在下文中,详细描述本发明的实施例。然而,这些实施例为例示性的,本发明不限于此且本发明由权利要求的范畴定义。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“烷基”指C1至C20烷基,“烯基”指C2至C20烯基,“环烯基”指C3至C20环烯基,“杂环烯基”指C3至C20杂环烯基,“芳基”指C6至C20芳基,“芳基烷基”指C6至C20芳基烷基,“亚烷基”指C1至C20亚烷基,“亚芳基”指C6至C20亚芳基,“烷基亚芳基”指C6至C20烷基亚芳基,“亚杂芳基”指C3至C20亚杂芳基,且“亚烷氧基”指C1至C20亚烷氧基。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“经取代”可指经卤原子(F、Cl、Br、I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚胺基、迭氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C20杂芳基,或其组合取代,而非至少一个氢。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,在化学式中,“杂”可指经N、O、S及P中的至少一个杂原子取代的一者。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“(甲基)丙烯酸酯”指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸脂”两者,且“(甲基)丙烯酸”指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“组合”指混合或共聚合。
在本说明书中,除非另外提供特定定义,否则当未绘制化学键时,氢原子在推测给出的位置处键结。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“*”指其中连接相同或不同原子或化学式的点。
根据一实施例的感光性树脂组成物包含(A)量子点;(B)包含由化学式1表示的结构单元的黏合剂树脂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合起始剂;以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中,
R11及R12独立地由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,
L2为氧原子或硫原子,
R1为“经C1至C10烷硫基取代的C1至C10烷基”或“经C1至C10烷硫基取代的C6至C20芳基”,
R13及R14独立地为氢原子、卤原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基,且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR17R18、SiR19R20(其中,R17至R20独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基)或由化学式1-1至化学式1-11表示的键联基团中的一者,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
(其中,在化学式1-5中,
Ra为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基。)
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
Z2为酸酐残基,且
t1及t2独立地为0至4范围内的整数。
根据一实施例的感光性树脂组成物包含黏合剂树脂(包含由化学式1表示的结构单元),且因此可在用于制造彩色滤光片的热处理期间自光转化率的降低最小化。特定而言,L2的氧原子或硫原子(更特定而言,硫原子)及R1的硫原子于量子点的表面上充当配位基,且因此可使其键结或钝化量子点,且因此可改良量子点的分散性及稳定性,且最终防止光转化率的降低。
下文中,专门描述每一组分。
(A)量子点
量子点可吸收在360纳米至780纳米(例如400纳米至780纳米)的波长范围内的光且发射在500纳米至700纳米(例如500纳米至580纳米,或600纳米至680纳米)的波长范围内的荧光。亦即,光转化材料可具有在500纳米至680纳米的波长内的最大荧光波长(荧光λem)。
量子点可独立地具有在20纳米至100纳米(例如20纳米至50纳米)范围内的半高全宽(Full width at half maximum,FWHM)。当量子点具有在所述范围内的半高全宽(FWHM)时,量子点具有高色彩纯度,且因此在用作彩色滤光片中的着色材料时具有提高着色再现性的效果。
量子点可独立地为有机材料、无机材料或有机材料与无机材料的混成物(混合物)。
量子点可独立地包含芯体以及围绕所述芯体的壳层,且本文中,芯材及壳体可具有诸如独立地包括II-IV族、III-V族等的芯体、芯体/壳层、芯体/第一壳层/第二壳层、掺合物、掺合物/壳层等(但不限于此)的结构。
举例而言,芯体可包含选自CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs及其掺合物(但不必限于此)中的至少一种材料。围绕芯体的壳层可包含选自CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe以及其掺合物(但并不必限于此)中的至少一种材料。
在一实施例中,由于最近对环境的关注已在整个世界内显著增加,且对毒性材料的管制亦已强化,因此使用具有略微较低的量子效率(量子产率(quantum yield))但是对环境友好的非镉基发光材料(InP/ZnS)而非具有镉基芯体的发光材料(但不必限于此)。
量子点的结构不受特别限制,但具有芯体/壳层结构的量子点可具有包含1纳米至15纳米(例如5纳米至15纳米)的壳层(平均粒径)的整个大小。
举例而言,量子点可独立地包含红色量子点、绿色量子点或其组合。红色量子点可独立地具有10纳米至15纳米的平均粒径。绿色量子点可独立地具有5纳米至8纳米的平均粒径。
另一方面,对于量子点的分散稳定性,根据一实施例的感光性树脂组成物可更包含分散剂。分散剂帮助使诸如感光性树脂组成物中的量子点的光转化材料的均匀分布,且可包含非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂。具体而言,分散剂可为聚亚烷二醇或其酯、聚氧亚烷基、多元醇酯环氧烷加成产物、乙醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺以及类似物,且其可单独或以两者或多于两者的混合物使用。分散剂可以相对于诸如量子点的光转化材料的固体含量的0.1重量%至100重量%(例如10重量%至20重量%)的量使用。
以根据一实施例的感光性树脂组成物的总量计,可以1重量%至30重量%(例如5重量%至15重量%)的量包含量子点。当量子点包含在所述范围内时,光转化率经改善,且可通过不降低图案特征及显影特征来提供极佳可处理性。
(B)黏合剂树脂
黏合剂树脂包含由化学式1表示的结构单元。
举例而言,R1可为经C1至C5烷硫基取代的C1至C5烷基或经C1至C5烷硫基取代的C6至C10芳基。
举例而言,Z2可由选自化学式3至化学式5中的一者来表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3中,
L3为单键、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2R3-*(其中R2及R3独立地为经卤原子取代或未经取代的C1至C10烷基)。
举例而言,在化学式3中,L3可为硫原子。
黏合剂树脂可包含至少两个由化学式1表示的结构单元。
黏合剂树脂可具有2,000g/mol至20,000g/mol,例如3,000g/mol至10,000g/mol的重均分子量。当黏合剂树脂的重均分子量在所述范围内时,可较佳地形成图案而在彩色滤光片的制造期间无残留且在显影期间无薄膜厚度的损耗。
黏合剂树脂可包含在两个末端中的至少一者处的由化学式10表示的官能基。
[化学式10]
在化学式10中,
Z3由化学式10-1至化学式10-7来表示。
[化学式10-1]
(其中,在化学式10-1中,Rb及Rc独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、酯基或醚基。)
[化学式10-2]
[化学式10-3]
[化学式10-4]
[化学式10-5]
(其中,在化学式10-5中,Rd为O、S、NH、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷胺基或C2至C20烯基胺。)
[化学式10-6]
[化学式10-7]
根据一实施例的感光性树脂组成物可更包含丙烯酸类黏合剂树脂。
丙烯酸类黏合剂树脂为第一烯系不饱和单体及与其可共聚的第二烯系不饱和单体的共聚物,且可为包含至少一个丙烯酸类重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。单体的实例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
以丙烯酸类黏合剂树脂的总量计,可以5重量%至50重量%(例如10重量%至40重量%)的量包含第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体可为芳族乙烯类化合物,诸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚以及类似物;不饱和羧酸酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物;不饱和羧酸胺基烷基酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯以及类似物;羧酸乙烯基酯化合物,诸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物;不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯以及类似物;氰化乙烯化合物,诸如(甲基)丙烯腈及类似物;不饱和酰胺化合物,诸如(甲基)丙烯酰胺以及类似物;以及类似物,且可单独或以两种或多于两种的混合物的形式使用。
丙烯酸类黏合剂树脂的特定实例可为聚甲基丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/2-甲基丙烯酸羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/2-甲基丙烯酸羟基乙酯共聚物以及类似物(但不限于此),且这些特定实例可单独或以两者或超过两者的混合物使用。
丙烯酸类黏合剂树脂的重均分子量可为5,000g/mol至20,000g/mol。当丙烯酸类黏合剂树脂的重均分子量在所述范围内时,改良与基板的紧密接触特性及物理化学特性,且黏度适当。
丙烯酸类黏合剂树脂可具有80mgKOH/g至130mgKOH/g的酸值。当丙烯酸类黏合剂树脂具有所述范围内的酸值时,像素具有极佳解析度。
以感光性树脂组成物的总量计,可以1重量%至30重量%(例如10重量%至20重量%)的量包含黏合剂树脂。当黏合剂树脂包含在所述范围内时,可获得图案的极佳灵敏度、可显影性、解析度以及线性。
(C)光可聚合单体
光可聚合单体可为包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合单体具有烯系不饱和双键,且因此可在图案形成过程中的曝光期间引起充足的聚合且形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合单体的特定实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛清漆环氧(甲基)丙烯酸酯以及类似物。
光可聚合单体的市售产品如下。(甲基)丙烯酸的单官能酯的实例可包含东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.)的以及日本化药株式会社(Nippon Kayak Co.,Ltd.)的及大阪有机化学工业有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.)的及以及类似物。(甲基)丙烯酸的双官能酯的实例可包含东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.)的以及日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)的大阪有机化学工业有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.)的以及以及类似物。(甲基)丙烯酸的三官能酯的实例可包含东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.)的 以及日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)的以及以及大阪友希化药工业有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)的 以及类似物。
这些产品可单独使用或以两者或多于两者的混合物的形式使用。
光可聚合单体化合物可经酸酐处理以改良可显影性。
以感光性树脂组成物的总量计,可以1重量%至10重量%(例如1重量%至5重量%)的量包含光可聚合单体。当光可聚合单体包含在所述范围内时,光可聚合单体在图案成形过程中的曝光期间充分地固化,且因此改良安全性且可改良耐热性、耐光性、耐化学性、解析度以及图案的紧密接触特性。
(D)光聚合起始剂
光聚合起始剂可为用于感光性树脂组成物的通用起始剂,且可为例如苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物,以及类似物。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、p-t-丁基三氯苯乙酮、p-t-丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-(N-吗啉基)丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮以及类似物。
苯甲酮类化合物的实例可为苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸盐、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸苯甲酮、4,4'-双(二甲基胺基)苯甲酮、4,4'-双(二乙胺基)苯甲酮、4,4'-二甲胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及类似物。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及类似物。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮以及类似物。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联二苯-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪以及类似物。
肟类化合物的实例可为O-酰基肟类化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-羟氨基-1-苯基丙-1-酮以及类似物。O-酰肟类化合物的特定实例可为1,2-辛二酮、2-二甲胺基-2-(4-甲苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯。
光聚合起始剂除所述化合物外可更包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物以及类似物。
光聚合起始剂可与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发并随后传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯以及类似物。
以感光性树脂组成物的总量计,可以0.1重量%至5重量%(例如0.1重量%至3重量%)的量包含光聚合起始剂。当光聚合起始剂包含在所述范围内时,由于在图案成形过程中的曝光期间充分固化,故可确保极佳可靠性,图案可具有极佳耐热性、耐光性、耐化学性、解析度以及紧密接触特性,且由于非反应起始剂,故可以防止透射率降低。
(E)溶剂
所述溶剂为具有与量子点的相容性的溶剂以及具有与黏合剂树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂以及其他添加剂的相容性但不与其反应的材料。
具有与量子点的相容性的溶剂的实例可为(例如)烷烃(R-H),诸如戊烷、己烷、庚烷以及类似物;芳香烃(Ar-H),诸如甲苯、二甲苯以及类似物;醚(R-O-R),诸如二异戊基醚、二丁醚以及类似物;烷基卤化物(R-X),诸如氯仿、三氯甲烷以及类似物;环烷烃,诸如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷以及类似物;以及类似基团,但不限于此。
具有与黏合剂树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂,以及其他添加剂的相容性的溶剂的实例可为(例如)醇类,诸如甲醇、乙醇以及类似物;二醇醚,诸如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚以及类似物;2-烷氧基乙醇乙酸酯,诸如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚以及类似物;卡必醇,诸如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇甲基乙醚、二甘醇二乙醚以及类似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物;酮类,诸如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-n-丙酮、甲基-n-丁酮、甲基-n-戊基酮、2-庚酮以及类似物;饱和脂族单羧酸烷基酯,诸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯以及类似物;乳酸烷基酯,诸如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及类似物;羟基乙酸酸烷基酯,诸如甲基羟基乙酸酯、乙基羟基乙酸酯、丁基羟基乙酸酯以及类似物;乙酸烷氧基烷基酯,诸如甲氧基甲基乙酸、甲氧基乙基乙酸、甲氧基丁基乙酸、乙氧基甲基乙酸、乙氧基乙基乙酸以及类似物;3-羟基丙酸酸烷基酯,诸如甲基3-羟基丙酸酯、乙基3-羟基丙酸酯以及类似物;3-烷氧基丙酸烷基酯,诸如甲基3-甲氧基丙酸酯,乙基3-甲氧基丙酸酯,乙基3-乙氧基丙酸酯,甲基3-乙氧基丙酸酯以及类似物;2-羟基丙酸烷基酯,诸如甲基2-羟基丙酸酯、乙基2-羟基丙酸酯、丙基2-羟基丙酸酯以及类似物;2-烷氧基丙酸烷基酯,诸如甲基2-甲氧基丙酸酯、乙基2-甲氧基丙酸酯、乙基2-乙氧基丙酸酯、甲基2-乙氧基丙酸酯以及类似物;2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯,诸如甲基2-羟基-2-甲基丙酸酯、乙基2-羟基-2-甲基丙酸酯以及类似物;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,诸如甲基2-甲氧基-2-甲基丙酸酯,乙基2-乙氧基-2-甲基丙酸酯以及类似物;酯类,诸如2-羟基乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、羟基乙基乙酸、甲基2-羟基-3-甲基丁酸酯以及类似物;或酮酸酯化合物,诸如丙酮酸乙酯以及类似物,且诸如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲酰胺、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰基丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、苯甲基乙酸、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、二乙基顺丁烯二酸酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等高沸点溶剂亦可经使用,但不限于此。
考虑到互溶性及反应性,可使用二醇醚,诸如乙二醇单乙醚及类似物;乙二醇烷基醚乙酸酯,诸如乙基乙二醇乙酸乙醚及类似物;酯类,诸如2-羟基丙酸乙酯及类似物;卡必醇,诸如二乙二醇单甲醚及类似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物。
可使用具有与黏合剂树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂以及其他添加剂的相容性的溶剂的1至3倍,例如多达具有与量子点的相容性的溶剂的1至2倍。本文中,取决于碱性显影溶液的感光性树脂组成物的可显影性可经有效地调节。
以感光性树脂组成物的总量计,可以例如30重量%至80重量%、例如40重量%至75重量%的余量包含溶剂。当溶剂在所述范围内时,在彩色滤光片制造期间,感光性树脂组成物具有适当黏度且因此改良可处理性。
(F)散射体
根据一实施例的感光性树脂组成物可更包含散射体。
举例而言,散射体可包含硫酸钡(BaSO4)、碳酸钙(CaCO3)、二氧化钛(TiO2)、氧化锆(ZrO2)或其组合。
散射体反射未在上文的光转化材料中吸收的光,从而使得所反射光可再次于光转化材料中吸附。换言之,散射体增大于光转化材料中所吸收光的剂量且因此提升感光性树脂组成物的光转化效率。
散射体可具有150纳米至250纳米,且具体而言180纳米至230纳米的平均粒径(D50)。当散射体具有在所述范围内的平均粒径时,可获得更佳的光散射效果,且可提高光转化效率。
以感光性树脂组成物的总重量计,可以0.5重量%至10重量%(例如1重量%至8重量%)的量包含散射体(具体而言固体散射体)。当以基于感光性树脂组成物的总重量计小于0.5重量%的量包含散射体时,可能难以获得改良光转化效率的散射效果,而当以大于10重量%的量包含散射体时,彩色滤光片的图案特征会降低且光转化效率亦会降低。
(G)其他添加剂
为改良量子点的稳定性及分散性,根据一实施例的感光性树脂组成物可更包含硫醇(thiol)类添加剂。
硫醇类添加剂可替代量子点的壳层表面,且可改良溶剂中的量子点的分散稳定性,且可使量子点稳定。
根据其结构,硫醇类添加剂在末端处可具有2至10(例如2至4)个硫醇基(-SH)。
举例而言,硫醇类添加剂在末端处可包含至少两个由化学式7表示的官能基。
[化学式7]
在化学式7中,
L7及L8独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
举例而言,硫醇类添加剂可由化学式8来表示。
[化学式8]
在化学式8中,
L7及L8独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基,且
u1及u2独立地为0或1的整数。
举例而言,在化学式7及化学式8中,L1及L2可独立地为单键或经取代或未经取代的C1至C20亚烷基。
硫醇类添加剂的特定实例可选自由化学式8a表示的异戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))、由化学式8b表示的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate))、由化学式8c表示的异戊四醇四(巯基乙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate))、由化学式8d表示的三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate))、由化学式8e表示的二醇双3-巯基丙酸酯(Glycol di-3-mercaptopropionate)以及其组合。
[化学式8a]
[化学式8b]
[化学式8c]
[化学式8d]
[化学式8e]
以感光性树脂组成物的总量计,可以0.1重量%至10重量%(例如0.1重量%至5重量%)的量包含硫醇类添加剂。当硫醇类添加剂包含在所述范围内时,可改良诸如量子点的光转化材料的稳定性,组分中的硫醇基与树脂或单体的丙烯酸基团反应以形成共价键,且从而可改良诸如量子点的光转化材料的耐热性。
除硫醇类添加剂以外,根据一实施例的感光性树脂组成物可更包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;硅烷基偶合剂;调平剂;氟类界面活性剂;或其组合。
举例而言,感光性树脂组成物可更包含具有诸如乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷基偶合剂以便改良与基板的紧密接触特性。
硅烷基偶合剂的实例可为三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷以及类似物,且这些硅烷偶合剂可单独地或以两者或超过两者的混合物使用。
以感光性树脂组成物的100重量份计,可以0.01重量份至10重量份的量使用硅烷基偶合剂。当硅烷基偶合剂包含在所述范围内时,紧密接触特性、储存能力及类似者得到改良。
感光性树脂组成物可按需要更包含例如氟类界面活性剂的界面活性剂以便改良涂覆特性且抑制斑点的产生。
氟类界面活性剂的实例可为及(BM化学公司(BM ChemieInc.));以及(大日本墨化学工业有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));以及(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.)); 以及(朝日玻璃有限公司(ASAHI Glass Co.,Ltd.));以及及以及类似者(东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.));大日本油墨化学工业株式会社(DIC Co.,Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554以及类似者。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可以0.001重量份至5重量份的量包含氟类界面活性剂。当氟类界面活性剂包含在所述范围内时,可确保涂覆均匀度,不产生污点,且改良玻璃基板的湿润(wetting)特性。
感光性树脂组成物可更以预定量诸如抗氧化剂、稳定剂以及类似物的其他添加剂,前提为其不降低特性。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组成物制造的感光性树脂膜。
制造感光性树脂膜的方法如下。
(1)涂覆及薄膜形成步骤
使用旋涂或隙缝涂覆方法、滚涂方法、丝网印刷方法、涂覆器方法以及类似方法将感光性树脂组成物在经预定预处理的基板上以期望厚度(例如1.2微米至3.5微米的厚度范围)进行涂覆,随后经涂覆的基板在70℃至90℃的范围内的温度下加热1分钟至10分钟以去除溶剂。
(2)曝光步骤
在放置预定形状的光罩以形成所要图案之后,通过活化射线(诸如200纳米至500纳米的UV射线)对所得薄膜进行辐射。通过使用诸如汞灯的光源(在低压、高压或超高压的情况下)、金属卤化物灯、氩气雷射器等来执行辐射。亦可按需要使用X射线、电子束以及类似者。
可在使用高压汞灯时使用500毫焦/平方厘米或更小的光剂量(通过365纳米感测器),但光剂量可取决于感光性树脂组成物的各组分的类型、其组合比率以及干燥薄膜厚度而变化。
(3)显影步骤
在曝光过程之后,碱性水溶液用于通过溶解并去除除经曝光部分外的不必要的部分来使经曝光薄膜显影,从而形成图像图案。
(4)后处理步骤
经显影的图像图案可经再次加热或通过活化射线等辐射以用于固化,以便实现对于耐热性、光电阻性、紧密接触特性、抗裂性、耐化学性、高强度、储存稳定性以及类似者的极佳质量。
另一实施例提供一种包含感光性树脂膜的彩色滤光片。
最佳实施本发明的方式
下文中,描述本发明的实例。然而,这些实例在任何意义上均不解释为限制本发明的范畴。
(黏合剂树脂的制备)
合成实例1-1
通过将138g的9,9'-双(4-甘氨酸硅烷氧苯基)氟(Hear Chem公司)、54g的4-(甲硫基)苯硫酚(TCI公司)、1.4g的苄基三乙基氯化铵(Daejung化学药品&金属有限公司(Daejung Chemicals&Metals Co.Ltd.))、1g的三苯膦(奥德里奇公司(AldrichCorporation))、128g的丙二醇乙酸甲基乙二酯(大赛璐化学药品公司(Daicel ChemicalsCompany))以及0.5g的对苯二酚放置于反应器中,且随后将反应器加热高达120℃并使其维持12小时来合成由化学式A-1表示的化合物。
[化学式A-1]
合成实例1-2
通过将138g的9,9'-双(4-glysil氧苯基)氟(Hear Chem公司)、54g的2-(甲基磺酰基)乙烷-1-硫醇(TCI公司)、1.4g的苄基三乙基氯化铵(Daejung化学药品&金属有限公司(Daejung Chemicals&Metals Co.Ltd.))、1g的三苯膦(奥德里奇公司(AldrichCorporation))、128g的丙二醇乙酸甲基乙二酯(大赛璐化学药品公司(Daicel ChemicalsCompany))以及0.5g的对苯二酚放置于反应器中,且随后将反应器加热至高达120℃并使其维持12小时来合成由化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
合成实例2-1
通过将60g的由化学式A-1表示的化合物、16g的3,3',4,4'-硫代二邻苯二甲酸酐(美国化学公司(American chemical Inc.))、3.4g的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI公司)、20g的丙二醇乙酸甲基乙基酯(大赛璐化学药品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1g的N,N'-氯化四甲铵放置于反应器中,且随后将反应器加热至高达120℃并使其维持2小时来合成由化学式B-1表示的化合物(重均分子量:5,600g/mol)。
[化学式B-1]
合成实例2-2
通过将60g的由化学式A-1表示的化合物、16g的1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐(TCI公司)、3.4g的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI公司)、20g的丙二醇乙酸甲基乙基酯(大赛璐化学药品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1g的N,N'-氯化四甲铵放置于反应器中,且随后将反应器加热至高达120℃并使其维持2小时来合成由化学式B-2表示的化合物(重均分子量:4,300g/mol)。
[化学式B-2]
合成实例2-3
通过将60g的由化学式A-2表示的化合物、16g的3,3',4,4'-二邻苯二甲酸酐(美国化学公司(American chemical Inc.))、3.4g的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI)、20g的丙二醇乙酸甲基乙基酯(大赛璐化学药品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1g的N,N'-氯化四甲铵放置于反应器中,且随后将反应器加热至高达120℃并使其维持2小时来合成由化学式B-3表示的化合物(重均分子量:5,400g/mol)。
[化学式B-3]
合成实例2-4
通过将60g的由化学式A-2表示的化合物、16g的1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐(TCI公司)、3.4g的5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI公司)、20g的丙二醇乙酸甲基乙基酯(大赛璐化学药品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1g的N,N'-氯化四甲铵放置于反应器中,且随后将反应器加热至高达120℃并使其维持2小时来合成由化学式B-4表示的化合物(重均分子量:4,200g/mol)。
[化学式B-4]
(感光性树脂组成物的制备)
实施例1至实例8及比较例1及比较例2
根据实例1至实例8及比较例1及比较例2的感光性树脂组成物分别通过使用展示于表1中的以下组分。
具体而言,将光聚合起始剂溶解于溶剂(E-2)中,且在室温下将所述溶液充分地搅拌2小时。随后,向其中添加光可聚合单体及黏合剂树脂且在室温下搅拌混合物1小时。另一方面,将量子点及分散剂添加至溶剂E-1且随后在室温下与其搅拌30分钟来制备量子点溶液。随后,使量子点溶液与之前的溶液(其中光聚合起始剂及类似物溶解于溶剂E-2中)混合,向其中添加散射体、硫醇类添加剂以及氟类界面活性剂,将所得混合物在室温下搅拌一小时,且其中的产物经三次过滤以去除杂质,从而分别制备感光性树脂组成物。
(A)量子点
(A-1)InP/ZnS量子点(荧光λem=635纳米,FWHM=40纳米,红色QD,Hansol化学有限公司(Hansol Chemical Co.,Ltd.))
(A-2)InP/ZnS量子点(荧光λem=535纳米,FWHM=40纳米,绿色QD,Hansol化学有限公司(Hansol Chemical Co.,Ltd.))
(B)黏合剂树脂
合成实例2-1中所制备的(B-1)黏合剂树脂
合成实例2-2中所制备的(B-2)黏合剂树脂
合成实例2-3中所制备的(B-3)黏合剂树脂
合成实例2-4中所制备的(B-4)黏合剂树脂
(B-5)丙烯酸类黏合剂树脂(SP-RY16,Showa Denko K.K.)
(B-6)卡哆(Cardo)类黏合剂树脂(V259ME,日本钢化学有限公司(Nippon SteelChemical Co.,Ltd.))
(C)光可聚合单体
二四戊四醇六丙烯酸酯(日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.Ltd.))
(D)光聚合起始剂
肟类光聚合起始剂(OXE02,BASF)
(E)溶剂
(E-1)环己酮(Sigma-Aldrich公司)
(E-2)丙二醇单甲基醚乙酸(PGMEA)(Sigma-Aldrich公司)
(F)散射体
二氧化钛分散液(TiO2固体含量:20重量%,平均粒径:200纳米,Ditto技术)
(G)其他添加剂
(G-1)硫醇类添加剂(二醇双-3-巯基丙酸酯,BRUNO BOCK)
(G-2)氟类界面活性剂(F-554,大日本油墨化学工业有限公司(DIC Co.,Ltd.))
(表1)
(单位:重量%)
评估:量子点的光转化率及制程维持率
使用旋涂涂覆器(Opticoat MS-A150,三笠有限公司(Mikasa Co.,Ltd.))将15ml的根据实例1至实例8及比较例1及比较例2的各感光性树脂组成物以6.0微米厚单片薄膜分别涂覆于玻璃基板上,且在100℃下,在加热盘上软烘烤(soft-baking)3分钟,并测量其起始蓝光转化率。
随后,使用具有100毫焦/平方厘米的功率(power)的曝光器(ghi宽带,Ushio公司)通过UV对经涂覆的感光性树脂组成物进行辐射,且在180℃下,于对流烘箱中硬烘烤30分钟,并测量其蓝光转化率。
对于软烘烤及硬烘烤,评估蓝光自BLU进入绿光的光转化率及制程维持率,且结果展示于表2中。本文中,蓝光转化率(绿光/蓝光及红光/蓝光)通过使用CAS 140 CT光谱仪设备来测量,且具体而言,通过将裸玻璃放置在覆盖有漫射膜的蓝光BLU上,从而首先得到使用检测器所测量的参考,且随后放置单片薄膜,所述单片薄膜通过分别涂覆根据实例1至实例8、比较例1及比较例2的感光性树脂组成物而获得,并测量相对于蓝光吸收峰值降低量的蓝光至绿光或蓝光至红光转换峰值增加量。另外,制程维持率亦通过测量在硬烘烤步骤中有多少起始软烘烤步骤的光转化率经维持(亦即自软烘烤步骤至硬烘烤步骤有多少光转化率经维持)而获得。
(表2)
如表2中所示,根据实例1至实例8的感光性树脂组成物与比较例1及比较例2相比较呈现经改良的光转化率及制程维持率。
尽管本发明已结合目前视为实用例示性实施例的内容来描述,但应了解,本发明不限于所揭示的实施例,但相反,本发明意欲涵盖包含在所附权利要求的精神及范畴内的各种修改及等效配置。因此,上述实施例应理解为例示性的但不以任何方式限制本发明。
Claims (14)
1.一种感光性树脂组成物,包括
(A)量子点;
(B)黏合剂树脂,包含由化学式1表示的结构单元;
(C)光可聚合单体;
(D)光聚合起始剂;以及
(E)溶剂:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R11及R12独立地由化学式2表示,
[化学式2]
*-L1-L2-R1
其中,在化学式2中,
L1为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,
L2为氧原子或硫原子,
R1为“经C1至C10烷硫基取代的C1至C10烷基”或“经C1至C10烷硫基取代的C6至C20芳基”,
R13及R14独立地为氢原子、卤原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基,且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR17R18、SiR19R20(其中,R17至R20独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1至C20烷基)或由化学式1-1至化学式1-11表示的键联基团中的一者,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
(其中,在化学式1-5中,
Ra为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基。)
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
Z2为酸酐残基,且
t1及t2独立地为0至4范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中R1为“经C1至C5烷硫基取代的C1至C5烷基”或“经C1至C5烷硫基取代的C6至C10芳基”。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中Z2由选自化学式3至化学式5中的一者来表示:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中,在化学式3中,
L3为单键、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2R3-*(其中R2及R3独立地为经卤原子取代或未经取代的C1至C10烷基)。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中所述黏合剂树脂具有2,000g/mol至20,000g/mol的重均分子量。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包含丙烯酸类黏合剂树脂。
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中以所述感光性树脂组成物的总量计,所述感光性树脂组成物还包含0.5重量%至10重量%的(F)散射体。
7.根据权利要求6所述的感光性树脂组成物,其中所述散射体包含硫酸钡、碳酸钙、二氧化钛、氧化锆或其组合。
8.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包含硫醇类添加剂。
9.根据权利要求8项所述的感光性树脂组成物,其中所述硫醇类添加剂在末端处包含至少两个由化学式7表示的官能基:
[化学式7]
其中,在化学式7中,
L7及L8独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
10.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中所述量子点吸收360纳米至780纳米的光,且发射500纳米至700纳米的荧光。
11.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中以所述感光性树脂组成物的总量计,所述感光性树脂组成物包含:
1重量%至30重量%的(A)所述量子点;
1重量%至30重量%的(B)所述黏合剂树脂;
1重量%至10重量%的(C)所述光可聚合单体;
0.1重量%至5重量%的(D)所述光聚合起始剂;以及
余量的(E)所述溶剂。
12.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;硅烷基偶合剂;调平剂;氟类界面活性剂;或其组合。
13.一种感光性树脂膜,其使用如权利要求1至12中任一项所述的感光性树脂组成物来制造。
14.一种彩色滤光片,包括如权利要求13所述的感光性树脂膜。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113703284A (zh) * | 2020-05-21 | 2021-11-26 | 新应材股份有限公司 | 树脂组合物、光转换层以及光发射装置 |
CN114080442A (zh) * | 2019-08-21 | 2022-02-22 | 三星Sdi株式会社 | 量子点、包括其的可固化组合物、使用所述组合物的固化层、包括所述固化层的彩色滤光片以及显示装置 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10712483B2 (en) * | 2015-08-24 | 2020-07-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive compositions, quantum dot polymer composite pattern prepared therefrom, and electronic devices including the same |
KR102527764B1 (ko) * | 2015-12-17 | 2023-05-02 | 삼성전자주식회사 | 감광성 조성물, 이를 제조하기 위한 방법, 및 이로부터 제조된 양자점-폴리머 복합체 패턴 |
TWI732111B (zh) * | 2017-03-28 | 2021-07-01 | 日商住友電木股份有限公司 | 感光性組成物、彩色濾光片及由其衍生之微透鏡 |
US10921709B2 (en) | 2018-02-06 | 2021-02-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, and color filter |
KR102154680B1 (ko) | 2018-07-02 | 2020-09-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 |
KR102381639B1 (ko) * | 2018-11-16 | 2022-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물, 감광재, 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법 |
KR102296792B1 (ko) | 2019-02-01 | 2021-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법 |
KR102287216B1 (ko) * | 2019-03-19 | 2021-08-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 |
KR20200118329A (ko) | 2019-04-05 | 2020-10-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
KR102483993B1 (ko) * | 2019-09-02 | 2023-01-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102471746B1 (ko) * | 2019-09-02 | 2022-11-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR102602724B1 (ko) * | 2019-10-14 | 2023-11-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 |
KR20220023000A (ko) | 2020-08-20 | 2022-03-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치 |
KR102599002B1 (ko) * | 2020-11-23 | 2023-11-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102648366B1 (ko) * | 2020-12-08 | 2024-03-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전기영동 장치용 경화성 조성물, 이를 이용한 감광성 경화막 및 전기영동 장치 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006003860A (ja) * | 2003-11-26 | 2006-01-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
JP2013149729A (ja) * | 2012-01-18 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 量子ドット構造体、波長変換素子および光電変換装置 |
KR20160025735A (ko) * | 2014-08-28 | 2016-03-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
CN105531620A (zh) * | 2013-08-12 | 2016-04-27 | 富士胶片株式会社 | 光学膜、阻隔膜、光转换部件、背光单元及液晶显示装置 |
KR20160114292A (ko) * | 2015-03-24 | 2016-10-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6458908B1 (en) | 1999-06-01 | 2002-10-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing unsaturated carboxylate compound and its cured products |
JP2006259716A (ja) | 2005-02-21 | 2006-09-28 | Toray Ind Inc | 感光性着色組成物およびカラーフィルター |
US20090042008A1 (en) | 2005-11-24 | 2009-02-12 | Tonen Chemical Corporation | Microporous polyolefin membrane, its production method, battery separator and battery |
KR101287667B1 (ko) | 2009-03-09 | 2013-07-24 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 적층 세퍼레이터, 폴리올레핀 미다공막 및 축전 디바이스용 세퍼레이터 |
WO2010147800A2 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Toray Tonen Specialty Separator Godo Kaisha | Multi-layer microporous film |
KR101400195B1 (ko) * | 2010-12-21 | 2014-06-19 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
KR101280777B1 (ko) | 2011-01-27 | 2013-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 플루오렌계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
KR101464430B1 (ko) | 2013-03-13 | 2014-11-21 | 삼성토탈 주식회사 | 미세다공성 막의 제조 방법 및 상기 방법으로 제조된 막을 이용한 이차전지용 분리막 |
KR101442969B1 (ko) | 2013-04-15 | 2014-09-23 | 삼성토탈 주식회사 | 폴리프로필렌 수지를 포함하는 미세다공성 분리막 |
JP6361251B2 (ja) | 2013-04-15 | 2018-07-25 | 東レ株式会社 | 多孔性フィルム、蓄電デバイス用セパレータおよび蓄電デバイス |
TWI485167B (zh) | 2013-08-29 | 2015-05-21 | Chi Mei Corp | 鹼可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置 |
KR101803526B1 (ko) | 2013-09-30 | 2017-11-30 | 주식회사 엘지화학 | 전기화학소자용 분리막 및 이를 포함하는 전기화학소자 |
CN105594014B (zh) | 2013-12-17 | 2018-04-20 | Lg化学株式会社 | 用于电化学装置的隔板 |
KR102195513B1 (ko) | 2013-12-24 | 2020-12-28 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 수지 조성물, 경화막, 발광 소자 및 발광층의 형성 방법 |
CN103728837B (zh) | 2013-12-30 | 2016-08-31 | 京东方科技集团股份有限公司 | 感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法 |
TWI477539B (zh) | 2014-02-13 | 2015-03-21 | Chi Mei Corp | 鹼可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置 |
KR101788773B1 (ko) | 2014-03-20 | 2017-10-23 | (주)휴넷플러스 | 감광성 수지 조성물 |
JP2015214688A (ja) | 2014-04-24 | 2015-12-03 | 積水化学工業株式会社 | 微多孔樹脂フィルム及びその製造方法、非水電解液二次電池用セパレータ、並びに非水電解液二次電池 |
JP2016023308A (ja) | 2014-07-22 | 2016-02-08 | 有限会社ケー・イー・イー | 耐熱性ポリオレフィン微多孔膜及びその製造法。 |
KR102028583B1 (ko) * | 2014-09-03 | 2019-10-04 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물 |
KR102092165B1 (ko) | 2014-09-23 | 2020-03-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물 |
KR101879016B1 (ko) | 2014-11-21 | 2018-07-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 |
KR101996102B1 (ko) | 2014-12-02 | 2019-07-03 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 |
KR101686713B1 (ko) | 2014-12-08 | 2016-12-14 | 엘지전자 주식회사 | 양자점-고분자 복합체의 제조 방법, 양자점-고분자 복합체, 이를 포함하는 광 변환 필름, 백라이트 유닛 및 표시장치 |
KR102660293B1 (ko) | 2015-01-09 | 2024-04-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환 패널 및 표시 장치 |
KR102153733B1 (ko) | 2015-01-26 | 2020-09-08 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터 및 이를 이용한 화상표시장치 |
JP6767090B2 (ja) | 2015-01-28 | 2020-10-14 | 互応化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、プリント配線板、支持体付きドライフィルム、及び多層プリント配線板 |
US10983433B2 (en) * | 2015-08-21 | 2021-04-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive compositions, preparation methods thereof, and quantum dot polymer composite prepared therefrom |
CN105504120B (zh) | 2015-11-30 | 2018-09-21 | 东莞职业技术学院 | 一种双酚芴类丙烯酸树脂及其制备方法、量子点-彩色光敏树脂组合物及其制备方法和应用 |
KR101840347B1 (ko) * | 2016-10-26 | 2018-03-20 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
JP6815577B2 (ja) * | 2016-11-16 | 2021-01-20 | Nsマテリアルズ株式会社 | シート部材、バックライト装置、及び、表示装置 |
US10921709B2 (en) * | 2018-02-06 | 2021-02-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, and color filter |
-
2016
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-
2017
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006003860A (ja) * | 2003-11-26 | 2006-01-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
JP2013149729A (ja) * | 2012-01-18 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 量子ドット構造体、波長変換素子および光電変換装置 |
CN105531620A (zh) * | 2013-08-12 | 2016-04-27 | 富士胶片株式会社 | 光学膜、阻隔膜、光转换部件、背光单元及液晶显示装置 |
KR20160025735A (ko) * | 2014-08-28 | 2016-03-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
KR20160114292A (ko) * | 2015-03-24 | 2016-10-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114080442A (zh) * | 2019-08-21 | 2022-02-22 | 三星Sdi株式会社 | 量子点、包括其的可固化组合物、使用所述组合物的固化层、包括所述固化层的彩色滤光片以及显示装置 |
CN113703284A (zh) * | 2020-05-21 | 2021-11-26 | 新应材股份有限公司 | 树脂组合物、光转换层以及光发射装置 |
Also Published As
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