TWI648306B - 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片 - Google Patents

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種感光性樹脂組成物、使用其製造之感光性樹脂層,以及包含感光性樹脂層之彩色濾光片。感光性樹脂組成物包含(A)量子點;(B)包含由化學式1表示之結構單元之黏合劑樹脂;(C)光可聚合單體;(D)光聚合起始劑;以及(E)溶劑。

Description

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片
本發明關於一種感光性樹脂組成物、使用其製造的感光性樹脂層以及包含感光性樹脂層之彩色濾光片。
一般而言,應用於顯示器之彩色濾光片藉由使用感光性抗蝕劑組成物、藉由使用光罩經由曝光程序形成所要圖案,且隨後經由顯影方法溶解並去除非曝光區域而形成。用於彩色濾光片之材料可要求鹼可溶性、高靈敏度、與基板之黏著性、耐化學性、耐熱性及類似者。然而,一般而言,用於彩色濾光片之材料並無法經由曝光而充分地固化,因此需要經由在大於或等於200℃之高溫下熱處理而熱固化以便獲得所需特徵。因此,用於彩色濾光片之材料具有應用於電子紙、有機發光二極體(OLED)及類似者要求低溫製程之限制。
另一方面,已作出藉由將化合物(例如環氧化物、過氧化物以及類似物)添加至其中以產生用於要求用於電子紙、OLED等之相對較低溫度製程的彩色濾光片之感光性樹脂組成物來彌補固化特徵之不足的嘗試,但並不保證充分固化且因此具有可靠性較低之問題。
問題出現,這是由於諸如顏料、染料或類似者之著色材料藉由光聚合起始劑競爭性地吸收光能,且另外,感光性樹脂組成物可能不具有充分起始效率,且因此展示出相較於不使用著色材料之感光性樹脂組成物的光可聚合單體之更低固化速率,這是由於顏料及染料去除其中所生成之基團。
因此,藉由使用不同材料而非諸如染料、顏料或類似者之習知著色材料,從而不斷作出開發能夠明顯地改良諸如耐化學性、耐熱性等可靠性之感光性樹脂組成物的努力。
一實施例提供一種含量子點之感光性樹脂組成物,所述感光性樹脂組成物可在彩色濾光片製造過程之後維持高絕對量子效率。
另一實施例提供一種使用感光性樹脂組成物製造之感光性有機層。
又另一實施例提供一種包含感光性有機層之彩色濾光片。
一實施例提供一種感光性樹脂組成物,包含(A)量子點;(B)包含由化學式1表示之結構單元之黏合劑樹脂;(C)光可聚合單體;(D)光聚合起始劑;以及(E)溶劑。 [化學式1]在化學式1中, R11 及R12 獨立地由化學式2表示, [化學式2]其中,在化學式2中, L1 為經取代或未經取代之C1至C10伸烷基, L2 為氧原子或硫原子, R1 為「經C1至C10烷硫基取代之C1至C10烷基」或「經C1至C10烷硫基取代之C6至C20芳基」, R13 及R14 獨立地為氫原子、鹵原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,且 Z1 為單鍵、O、CO、SO2 、CR17 R18 、SiR19 R20 (其中,R17 至R20 獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基)或由化學式1-1至化學式1-11表示之鍵聯基團中之一者, [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5]其中,在化學式1-5中, Ra 為氫原子、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 或苯基, [化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11]Z2 為酸酐殘基,且 t1及t2獨立地為0至4範圍內之整數。
R1 可為「經C1至C5烷硫基取代之C1至C5烷基」或「經C1至C5烷硫基取代之C6至C10芳基」,
Z2 可由選自化學式3至化學式5中之一個來表示。 [化學式3][化學式4][化學式5]在化學式3中, L3 為單鍵、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2 R3 -*,其中R2 及R3 獨立地為經鹵原子取代或未經取代之C1至C10烷基。
黏合劑樹脂可包含至少兩個由化學式1表示之結構單元。
黏合劑樹脂可具有2,000 g/mol至20,000 g/mol之重均分子量。
感光性樹脂組成物可更包含丙烯酸類黏合劑樹脂。
感光性樹脂組成物可更包含(F)散射體。
所述散射體可包含硫酸鋇、碳酸鈣、二氧化鈦、氧化鋯或其組合。
可以基於感光性樹脂組成物之總量之0.5重量%至10重量%的量包含散射體。
所述感光性樹脂組成物可更包含硫醇類添加劑。
所述硫醇類添加劑在末端處可包含至少兩個由化學式7表示的的官能基。 [化學式7]在化學式7中, L7 及L8 獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代之C6至C20伸芳基或經取代或未經取代之C2至C20伸雜芳基。
量子點可吸收360奈米至780奈米的光,且發射500奈米至700奈米之螢光。
以感光性樹脂組成物之總量計,感光性樹脂組成物可包含:1重量%至30重量%之(A)量子點;1重量%至30重量%之(B)黏合劑樹脂;1重量%至10重量%之(C)光可聚合單體;0.1重量%至5重量%之(D)光聚合起始劑;以及餘量之(E)溶劑。
感光性樹脂組成物可更包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;矽烷基偶合劑;調平劑;氟類界面活性劑;或其組合。
另一實施例提供一種使用感光性樹脂組成物製造之感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包含感光性樹脂層之彩色濾光片。
本發明之其他實施例包含於以下實施方式中。
在用於包含曝光、顯影、固化等的彩色濾光片之製造製程之後,感光性樹脂組成物包含諸如量子點等的光轉化材料可自絕對量子效率之降低降至最低。
在下文中,詳細描述本發明之實施例。然而,這些實施例為例示性的,本發明不限於此且本發明由申請專利範圍之範疇定義。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,「烷基」指C1至C20烷基,「烯基」指C2至C20烯基,「環烯基」指C3至C20環烯基,「雜環烯基」指C3至C20雜環烯基,「芳基」指C6至C20芳基,「芳基烷基」指C6至C20芳基烷基,「伸烷基」指C1至C20伸烷基,「伸芳基」指C6至C20伸芳基,「烷基伸芳基」指C6至C20烷基伸芳基,「伸雜芳基」指C3至C20伸雜芳基,且「伸烷氧基」指C1至C20伸烷氧基。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,「經取代」可指經鹵原子(F、CL、Br、I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C20雜芳基,或其組合取代,而非至少一個氫。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,在化學式中,「雜」可指經N、O、S及P中之至少一個雜原子取代之一者。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,「(甲基)丙烯酸酯」指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸脂」兩者,且「(甲基)丙烯酸」指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,「組合」指混合或共聚合。
在本說明書中,除非另外提供特定定義,否則當未繪製化學鍵時,氫原子在推測給出之位置處鍵結。
在本說明書中,當不另外提供特定定義時,「*」指其中連接相同或不同原子或化學式的點。
根據一實施例之感光性樹脂組成物包含(A)量子點;(B)包含由化學式1表示之結構單元之黏合劑樹脂;(C)光可聚合單體;(D)光聚合起始劑;以及(E)溶劑。 [化學式1]在化學式1中, R11 及R12 獨立地由化學式2表示, [化學式2]其中,在化學式2中, L1 為經取代或未經取代之C1至C10伸烷基, L2 為氧原子或硫原子, R1 為「經C1至C10烷硫基取代之C1至C10烷基」或「經C1至C10烷硫基取代之C6至C20芳基」, R13 及R14 獨立地為氫原子、鹵原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,且 Z1 為單鍵、O、CO、SO2 、CR17 R18 、SiR19 R20 (其中,R17 至R20 獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基)或由化學式1-1至化學式1-11表示之鍵聯基團中之一者, [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5]其中,在化學式1-5中, Ra 為氫原子、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 或苯基, [化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11]Z2 為酸酐殘基,且 t1及t2獨立地為0至4範圍內之整數。
根據一實施例之感光性樹脂組成物包含黏合劑樹脂(包含由化學式1表示之結構單元),且因此可在用於製造彩色濾光片之熱處理期間自光轉化率之降低最小化。特定而言,L2 之氧原子或硫原子(更特定而言,硫原子)及R1 之硫原子於量子點之表面上充當配位基,且因此可使其鍵結或鈍化量子點,且因此可改良量子點之分散性及穩定性,且最終防止光轉化率之降低。
下文中,專門描述每一組分。 (A)量子點
量子點可吸收在360奈米至780奈米(例如400奈米至780奈米)之波長範圍內的光且發射在500奈米至700奈米(例如500奈米至580奈米,或600奈米至680奈米)之波長範圍內的螢光。亦即,光轉化材料可具有在500奈米至680奈米之波長內的最大螢光波長(螢光λem )。
量子點可獨立地具有在20奈米至100奈米(例如20奈米至50奈米)範圍內之半高全寬(full width at half maximum,FWHM)。當量子點具有在所述範圍內的半高全寬(FWHM)時,量子點具有高色彩純度,且因此在用作彩色濾光片中之著色材料時具有提高著色再現性之效果。
量子點可獨立地為有機材料、無機材料或有機材料與無機材料之混成物(混合物)。
量子點可獨立地包含芯體以及圍繞所述芯體之殼層,且本文中,芯材及殼體可具有諸如獨立地包括II-IV族、III-V族等之芯體、芯體/殼層、芯體/第一殼層/第二殼層、摻合物、摻合物/殼層等(但不限於此)的結構。
舉例而言,芯體可包含選自CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs及其摻合物(但不必限於此)中之至少一種材料。圍繞芯體之殼層可包含選自CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe以及其摻合物(但並不必限於此)中之至少一種材料。
在一實施例中,由於最近對環境之關注已在整個世界內顯著增加,且對毒性材料之管制亦已強化,因此使用具有略微較低的量子效率(量子產率)但是對環境友好之非鎘基發光材料(InP/ZnS)而非具有鎘基芯體之發光材料(但不必限於此)。
量子點之結構不受特別限制,但具有芯體/殼層結構之量子點可具有包含1奈米至15奈米(例如5奈米至15奈米)之殼層(平均粒徑)的整個大小。
舉例而言,量子點可獨立地包含紅色量子點、綠色量子點或其組合。紅色量子點可獨立地具有10奈米至15奈米之平均粒徑。綠色量子點可獨立地具有5奈米至8奈米之平均粒徑。
另一方面,對於量子點之分散穩定性,根據一實施例之感光性樹脂組成物可更包含分散劑。分散劑幫助使諸如感光性樹脂組成物中之量子點的光轉化材料之均勻分佈,且可包含非離子型、陰離子型或陽離子型分散劑。具體而言,分散劑可為聚伸烷二醇或其酯、聚氧伸烷基、多元醇酯環氧烷加成產物、乙醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺以及類似物,且其可單獨或以兩者或多於兩者之混合物使用。分散劑可以相對於諸如量子點之光轉化材料之固體含量的0.1重量%至100重量%(例如10重量%至20重量%)的量使用。
以根據一實施例之感光性樹脂組成物的總量計,可以1重量%至30重量%(例如5重量%至15重量%)的量包含量子點。當量子點包含在所述範圍內時,光轉化率經改善,且可藉由不降低圖案特徵及顯影特徵來提供極佳可處理性。 (B)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂包含由化學式1表示之結構單元。
舉例而言,R1 可為經C1至C5烷硫基取代之C1至C5烷基或經C1至C5烷硫基取代之C6至C10芳基。
舉例而言,Z2 可由選自化學式3至化學式5中之一者來表示。 [化學式3][化學式4][化學式5]在化學式3中, L3 為單鍵、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2 R3 -*,其中R2 及R3 獨立地為經鹵原子取代或未經取代之C1至C10烷基。
舉例而言,在化學式3中,L3 可為硫原子。
黏合劑樹脂可包含至少兩個由化學式1表示之結構單元。
黏合劑樹脂可具有2,000 g/mol至20,000 g/mol,例如3,000 g/mol至10,000 g/mol之重均分子量。當黏合劑樹脂之重均分子量在所述範圍內時,可較佳地形成圖案而在彩色濾光片之製造期間無殘留且在顯影期間無薄膜厚度之損耗。
黏合劑樹脂可包含在兩個末端中之至少一者處的由化學式10表示之官能基。 [化學式10]在化學式10中, Z3 由化學式10-1至化學式10-7來表示。 [化學式10-1](其中,在化學式10-1中,Rb 及Rc 獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、酯基或醚基。) [化學式10-2][化學式10-3][化學式10-4][化學式10-5](其中,在化學式10-5中,Rd 為O、S、NH、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、C1至C20烷胺基(alkylamine group)或C2至C20烯基胺(alkenylamine group)。) [化學式10-6][化學式10-7]
根據一實施例之感光性樹脂組成物可更包含丙烯酸類黏合劑樹脂。
丙烯酸類黏合劑樹脂為第一烯系不飽和單體及與其可共聚之第二烯系不飽和單體之共聚物,且可為包含至少一個丙烯酸類重複單元之樹脂。
第一烯系不飽和單體為包含至少一個羧基之烯系不飽和單體。單體之實例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸類黏合劑樹脂之總量計,可以5重量%至50重量%(例如10重量%至40重量%)的量包含第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可為芳族乙烯類化合物,諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚以及類似物;不飽和羧酸酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及類似物;不飽和羧酸胺基烷基酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯以及類似物;羧酸乙烯基酯化合物,諸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及類似物;不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯以及類似物;氰化乙烯化合物,諸如(甲基)丙烯腈及類似物;不飽和醯胺化合物,諸如(甲基)丙烯醯胺以及類似物;以及類似物,且可單獨或以兩種或多於兩種之混合物的形式使用。
丙烯酸類黏合劑樹脂之特定實例可為聚甲基丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/2-甲基丙烯酸羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/2-甲基丙烯酸羥基乙酯共聚物以及類似物(但不限於此),且這些特定實例可單獨或以兩者或超過兩者之混合物使用。
丙烯酸類黏合劑樹脂之重均分子量可為5,000 g/mol至20,000 g/mol。當丙烯酸類黏合劑樹脂之重均分子量在所述範圍內時,改良與基板之緊密接觸特性及物理化學特性,且黏度適當。
丙烯酸類黏合劑樹脂可具有80 mgKOH/g至130 mgKOH/g之酸值。當丙烯酸類黏合劑樹脂具有所述範圍內之酸值時,像素具有極佳解析度。
以感光性樹脂組成物之總量計,可以1重量%至30重量%(例如10重量%至20重量%)的量包含黏合劑樹脂。當黏合劑樹脂包含在所述範圍內時,可獲得圖案之極佳靈敏度、可顯影性、解析度以及線性。 (C)光可聚合單體
光可聚合單體可為包含至少一個烯系不飽和雙鍵之(甲基)丙烯酸之單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有烯系不飽和雙鍵,且因此可在圖案形成過程中之曝光期間引起充足的聚合且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性之圖案。
光可聚合單體之特定實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、四戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二四戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛清漆環氧(甲基)丙烯酸酯以及類似物。
光可聚合單體之市售產品如下。(甲基)丙烯酸之單官能酯之實例可包含東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.)之AronixM-101® 、M-111® 以及M-114® ;日本化藥株式會社(Nippon Kayak Co., Ltd.)之KAYARAD TC-110S® 及TC-120S® ;大阪有機化學工業有限公司(Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.)之V-158® 及V-2311® ,以及類似物。(甲基)丙烯酸之雙官能酯之實例可包含東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.)之Aronix M-210® 、M-240® 以及M-6200® ;日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co., Ltd.)之KAYARAD HDDA® 、HX-220® 、R-604® ;大阪有機化學工業有限公司(Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.)之V-260® 、V-312® 以及V-335 HP® ,以及類似物。(甲基)丙烯酸之三官能酯之實例可包含東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.)之Aronix M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 以及M-8060® ;日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co., Ltd.)之KAYARAD TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 以及DPCA-120® ;以及大阪友希化藥工業有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co. Ltd.)之V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® 以及類似物。
這些產品可單獨使用或以兩者或多於兩者之混合物的形式使用。
光可聚合單體化合物可經酸酐處理以改良可顯影性。
以感光性樹脂組成物之總量計,可以1重量%至10重量%(例如1重量%至5重量%)的量包含光可聚合單體。當光可聚合單體包含在所述範圍內時,光可聚合單體在圖案成形過程中之曝光期間充分地固化,且因此改良安全性且可改良耐熱性、耐光性、耐化學性、解析度以及圖案之緊密接觸特性。 (D)光聚合起始劑
光聚合起始劑可為用於感光性樹脂組成物之通用起始劑,且可為例如苯乙酮類化合物、苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物,以及類似物。
苯乙酮類化合物之實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、p-t-丁基三氯苯乙酮、p-t-丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-(N-嗎啉基)丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及類似物。
苯甲酮類化合物之實例可為苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸鹽、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙胺基)苯甲酮、4,4'-二甲胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及類似物。
噻噸酮類化合物之實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮以及類似物。
安息香類化合物之實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮以及類似物。
三嗪類化合物之實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯二苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪以及類似物。
肟類化合物之實例可為O-醯基肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-羥氨基-1-苯基丙-1-酮以及類似物。O-醯肟類化合物之特定實例可為1,2-辛二酮、2-二甲胺基-2-(4-甲苄基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯。
光聚合起始劑除所述化合物外可更包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物以及類似物。
光聚合起始劑可與能夠藉由吸收光引起化學反應且變得激發並隨後傳遞其能量之光敏劑一起使用。
光敏劑之實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯以及類似物。
以感光性樹脂組成物之總量計,可以0.1重量%至5重量%(例如0.1重量%至3重量%)之量包含光聚合起始劑。當光聚合起始劑包含在所述範圍內時,由於在圖案成形過程中之曝光期間充分固化,故可確保極佳可靠性,圖案可具有極佳耐熱性、耐光性、耐化學性、解析度以及緊密接觸特性,且由於非反應起始劑,故可以防止透射率降低。 (E)溶劑
所述溶劑為具有與量子點的相容性之溶劑以及具有與黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及其他添加劑的相容性但不與其反應之材料。
具有與量子點之相容性的溶劑之實例可為(例如)烷烴(R-H),諸如戊烷、己烷、庚烷以及類似物;芳香烴(Ar-H),諸如甲苯、二甲苯以及類似物;醚(R-O-R),諸如二異戊基醚、二丁醚以及類似物;烷基鹵化物(R -X),諸如氯仿、三氯甲烷以及類似物;環烷烴,諸如環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷以及類似物;以及類似基團,但不限於此。
具有與黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑,以及其他添加劑之相容性的溶劑之實例可為(例如)醇類,諸如甲醇、乙醇以及類似物;二醇醚,諸如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚以及類似物;2-烷氧基乙醇乙酸酯,諸如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚以及類似物;卡必醇,諸如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇甲基乙醚、二甘醇二乙醚以及類似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,諸如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及類似物;酮類,諸如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-n-丙酮、甲基-n-丁酮、甲基-n-戊基酮、2-庚酮以及類似物;飽和脂族單羧酸烷基酯,諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯以及類似物;乳酸烷基酯,諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及類似物;羥基乙酸酸烷基酯,諸如甲基羥基乙酸酯、乙基羥基乙酸酯、丁基羥基乙酸酯以及類似物;乙酸烷氧基烷基酯,諸如甲氧基甲基乙酸、甲氧基乙基乙酸、甲氧基丁基乙酸、乙氧基甲基乙酸、乙氧基乙基乙酸以及類似物;3-羥基丙酸酸烷基酯,諸如甲基3-羥基丙酸酯、乙基3-羥基丙酸酯以及類似物;3-烷氧基丙酸烷基酯,諸如甲基3-甲氧基丙酸酯,乙基3-甲氧基丙酸酯,乙基3-乙氧基丙酸酯,甲基3-乙氧基丙酸酯以及類似物;2-羥基丙酸烷基酯,諸如甲基2-羥基丙酸酯、乙基2-羥基丙酸酯、丙基2-羥基丙酸酯以及類似物;2-烷氧基丙酸烷基酯,諸如甲基2-甲氧基丙酸酯、乙基2-甲氧基丙酸酯、乙基2-乙氧基丙酸酯、甲基2-乙氧基丙酸酯以及類似物;2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯,諸如甲基2-羥基-2-甲基丙酸酯、乙基2-羥基-2-甲基丙酸酯以及類似物;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,諸如甲基2-甲氧基-2-甲基丙酸酯,乙基2-乙氧基-2-甲基丙酸酯以及類似物;酯類,諸如2-羥基乙基丙酸酯、2-羥基-2-甲基乙基丙酸酯、羥基乙基乙酸、甲基2-羥基-3-甲基丁酸酯以及類似物;或酮酸酯化合物,諸如丙酮酸乙酯以及類似物,且諸如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯基丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、苯甲基乙酸、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、二乙基順丁烯二酸酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等高沸點溶劑亦可經使用,但不限於此。
考慮到互溶性及反應性,可使用二醇醚,諸如乙二醇單乙醚及類似物;乙二醇烷基醚乙酸酯,諸如乙基乙二醇乙酸乙醚及類似物;酯類,諸如2-羥基丙酸乙酯及類似物;卡必醇,諸如二乙二醇單甲醚及類似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,諸如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及類似物。
可使用具有與黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及其他添加劑之相容性的溶劑之1至3倍,例如多達具有與量子點之相容性的溶劑之1至2倍。本文中,取決於鹼性顯影溶液之感光性樹脂組成物之可顯影性可經有效地調節。
以感光性樹脂組成物之總量計,可以例如30重量%至80重量%、例如40重量%至75重量%之餘量包含溶劑。當溶劑在所述範圍內時,在彩色濾光片製造期間,感光性樹脂組成物具有適當黏度且因此改良可處理性。
(F)散射體
根據一實施例之感光性樹脂組成物可更包含散射體。
舉例而言,散射體可包含硫酸鋇(BaSO4)、碳酸鈣(CaCO3)、二氧化鈦(TiO2)、氧化鋯(ZrO2)或其組合。
散射體反射未在上文之光轉化材料中吸收的光,從而使得所反射光可再次於光轉化材料中吸收。換言之,散射體增大於光轉化材料中所吸收光之劑量且因此提昇感光性樹脂組成物之光轉化效率。
散射體可具有150奈米至250奈米,且具體而言180奈米至230奈米之平均粒徑(D50)。當散射體具有在所述範圍內之平均粒徑時,可獲得更佳之光散射效果,且可提高光轉化效率。
以感光性樹脂組成物之總重量計,可以0.5重量%至10重量%(例如1重量%至8重量%)的量包含散射體(具體而言固體散射體)。當以基於感光性樹脂組成物之總重量計小於0.5重量%的量包含散射體時,可能難以獲得改良光轉化效率之散射效果,而當以大於10重量%的量包含散射體時,彩色濾光片之圖案特徵會降低且光轉化效率亦會降低。
(G)其他添加劑
為改良量子點之穩定性及分散性,根據一實施例之感光性樹脂組成物可更包含硫醇類添加劑。
硫醇類添加劑可替代量子點之殼層表面,且可改良溶劑中之量子點之分散穩定性,且可使量子點穩定。
根據其結構,硫醇類添加劑在末端處可具有2至10(例如2至4)個硫醇基(-SH)。
舉例而言,硫醇類添加劑在末端處可包含至少兩個由化學式7表示之官能基。 [化學式7]在化學式7中, L7 及L8 獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代之C6至C20伸芳基或經取代或未經取代之C2至C20伸雜芳基。
舉例而言,硫醇類添加劑可由化學式8來表示。 [化學式8]在化學式8中, L7 及L8 獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代之C6至C20伸芳基或經取代或未經取代之C2至C20伸雜芳基,且 u1及u2獨立地為0或1之整數。
舉例而言,在化學式7及化學式8中,L1 及L2 可獨立地為單鍵或經取代或未經取代之C1至C20伸烷基。
硫醇類添加劑之特定實例可選自由化學式8a表示之異戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、由化學式8b表示之三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、由化學式8c表示之異戊四醇四(巰基乙酸酯)、由化學式8d表示之三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、由化學式8e表示之二醇雙3-巰基丙酸酯以及其組合。 [化學式8a][化學式8b][化學式8c][化學式8d][化學式8e]
以感光性樹脂組成物之總量計,可以0.1重量%至10重量%(例如0.1重量%至5重量%)的量包含硫醇類添加劑。當硫醇類添加劑包含在所述範圍內時,可改良諸如量子點之光轉化材料之穩定性,組分中之硫醇基與樹脂或單體之丙烯酸基團反應以形成共價鍵,且從而可改良諸如量子點之光轉化材料之耐熱性。
除硫醇類添加劑以外,根據一實施例之感光性樹脂組成物可更包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;矽烷基偶合劑;調平劑;氟類界面活性劑;或其組合。
舉例而言,感光性樹脂組成物可更包含具有諸如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基之矽烷基偶合劑以便改良與基板之緊密接觸特性。
矽烷基偶合劑之實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷以及類似物,且這些矽烷偶合劑可單獨地或以兩者或超過兩者之混合物使用。
以感光性樹脂組成物之100重量份計,可以0.01重量份至10重量份的量使用矽烷基偶合劑。當矽烷基偶合劑包含在所述範圍內時,緊密接觸特性、儲存能力及類似者得到改良。
感光性樹脂組成物可按需要更包含例如氟類界面活性劑之界面活性劑以便改良塗覆特性且抑制斑點之產生。
氟類界面活性劑之實例可為BM-1000®及BM-1100®(BM化學公司(BM Chemie Inc.));MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®以及F 183®(大日本墨化學工業有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®以及FULORAD FC-431®(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.));SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®以及SURFLON S-145®(朝日玻璃有限公司(ASAHI Glass Co.,Ltd.));以及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®、SZ-6032®及SF-8428®以及類似者(東麗矽酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.));大日本油墨化學工業株式會社(DIC Co.,Ltd.)之F-482、F-484、F-478、F-554以及類似者。
以100重量份之感光性樹脂組成物計,可以0.001重量份至5重量份的量包含氟類界面活性劑。當氟類界面活性劑包含在所述範圍內時,可確保塗覆均勻度,不產生污點,且改良玻璃基板之濕潤特性。
感光性樹脂組成物可更以預定量包含諸如抗氧化劑、穩定劑以及類似物的其他添加劑,前提為其不降低特性。
另一實施例提供一種使用感光性樹脂組成物製造之感光性樹脂層。
製造感光性樹脂層之方法如下。 (1)塗覆及薄膜形成步驟
使用旋塗或隙縫塗覆方法、滾塗方法、絲網印刷方法、塗覆器方法以及類似方法將感光性樹脂組成物在經預定預處理之基板上以期望厚度(例如1.2微米至3.5微米之厚度範圍)進行塗覆,隨後經塗覆之基板在70℃至90℃之範圍內的溫度下加熱1分鐘至10分鐘以去除溶劑。 (2)曝光步驟
在放置預定形狀的光罩以形成所要圖案之後,藉由活化射線(諸如200奈米至500奈米之UV射線)對所得薄膜進行輻射。藉由使用諸如汞燈之光源(在低壓、高壓或超高壓之情況下)、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等來執行輻射。亦可按需要使用X射線、電子束以及類似者。
可在使用高壓汞燈時使用500毫焦/平方公分或更小之光劑量(藉由365奈米感測器),但光劑量可取決於感光性樹脂組成物之各組分之類型、其組合比率以及乾燥薄膜厚度而變化。 (3)顯影步驟
在曝光過程之後,鹼性水溶液用於藉由溶解並去除除經曝光部分外之不必要的部分來使經曝光薄膜顯影,從而形成影像圖案。
(4)後處理步驟
經顯影之影像圖案可經再次加熱或藉由活化射線等輻射以用於固化,以便實現對於耐熱性、光電阻性、緊密接觸特性、抗裂性、耐化學性、高強度、儲存穩定性以及類似者之極佳質量。
另一實施例提供一種包含感光性樹脂層之彩色濾光片。
下文中,描述本發明之實例。然而,這些實例在任何意義上均不解釋為限制本發明之範疇。(黏合劑樹脂之製備) 合成實例 1 - 1
藉由將138 g之9,9'-雙(4-甘氨酸矽烷氧苯基)氟(9,9'-bis(4-glysiloxyphenyl)fluorine)(Hear Chem公司)、54 g之4-(甲硫基)苯硫酚(4-(methylthio)benzenethiol)(TCI公司)、1.4 g之苄基三乙基氯化銨(benzyltriethylammoniumchloride)(Daejung化學藥品&金屬有限公司(Daejung Chemicals & Metals Co.Ltd.))、1 g之三苯膦(奧德里奇公司(Aldrich Corporation))、128 g之丙二醇乙酸甲基乙二酯(propylglycolmethylethylacetate)(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.5 g之對苯二酚放置於反應器中,且隨後將反應器加熱高達120℃並使其維持12小時來合成由化學式A-1表示之化合物。 [化學式A-1] 合成實例 1 - 2
藉由將138 g之9,9'-雙(4-glysil氧苯基)氟(9,9'-bis(4-glysiloxyphenyl)fluorine)(Hear Chem公司)、54 g之2-(甲基磺醯基)乙烷-1-硫醇(4-(methylthio)benzenethiol)(TCI公司)、1.4 g之苄基三乙基氯化銨(Daejung化學藥品&金屬有限公司(Daejung Chemicals&Metals Co.Ltd.))、1 g之三苯膦(奧德里奇公司(Aldrich Corporation))、128 g之丙二醇乙酸甲基乙二酯(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.5 g之對苯二酚放置於反應器中,且隨後將反應器加熱至高達120℃並使其維持12小時來合成由化學式A-2表示之化合物。 [化學式A-2] 合成實例 2 - 1
藉由將60 g之由化學式A-1表示之化合物、16 g之3,3',4,4'-硫代二鄰苯二甲酸酐(3,3',4,4'-thiodiphthalic anhydride)(美國化學公司(American chemical Inc.))、3.4 g之5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride)(TCI公司)、20 g之丙二醇乙酸甲基乙基酯(propylglycolmethylethylacetate)(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1 g之N,N'-氯化四甲銨放置於反應器中,且隨後將反應器加熱至高達120℃並使其維持2小時來合成由化學式B-1表示之化合物(重均分子量:5,600 g/mol)。 [化學式B-1] 合成實例 2 - 2
藉由將60 g之由化學式A-1表示之化合物、16 g之1,2,3,4-環丁烷四甲酸二酐(TCI公司)、3.4 g之5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI公司)、20 g之丙二醇乙酸甲基乙基酯(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1 g之N,N'-氯化四甲銨放置於反應器中,且隨後將反應器加熱至高達120℃並使其維持2小時來合成由化學式B-2表示之化合物(重均分子量:4,300 g/mol)。 [化學式B-2] 合成實例 2 - 3
藉由將60 g之由化學式A-2表示之化合物、16 g之3,3',4,4'-二鄰苯二甲酸酐(美國化學公司(American chemical Inc.))、3.4 g之5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI)、20 g之丙二醇乙酸甲基乙基酯(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1 g之N,N'-氯化四甲銨放置於反應器中,且隨後將反應器加熱至高達120℃並使其維持2小時來合成由化學式B-3表示之化合物(重均分子量:5,400 g/mol)。
[化學式B-3]
合成實例2-4
藉由將60g之由化學式A-2表示之化合物、16g之1,2,3,4-環丁烷四甲酸二酐(TCI公司)、3.4g之5-降冰片烯-2,3-二羧基酐(TCI公司)、20g之丙二醇乙酸甲基乙基酯(大賽璐化學藥品公司(Daicel Chemicals Company))以及0.1g之N,N'-氯化四甲銨放置於反應器中,且隨後將反應器加熱至高達120℃並使其維持2小時來合成由化學式B-4表示之化合物(重均分子量:4,200g/mol)。
(感光性樹脂組成物之製備)
實施例1至實例8及比較例1及比較例2
根據實例1至實例8及比較例1及比較例2之感光性樹脂組成物分別藉由使用展示於表1中之以下組分製備。
具體而言,將光聚合起始劑溶解於溶劑(E-2)中,且在室溫下將所述溶液充分地攪拌2小時。隨後,向其中添加光可聚合單體及黏合劑樹脂且在室溫下攪拌混合物1小時。另一方面,將量子點及分散劑添加至溶劑E-1且隨後在室溫下與其攪拌30分鐘來製備量子點溶液。隨後,使量子點溶液與之前的溶液(其中光聚合起始劑及類似物溶解於溶劑E-2中)混合,向其中添加散射體、硫醇類添加劑以及氟類界面活性劑,將所得混合物在室溫下攪拌一小時,且其中之產物經三次過濾以去除雜質,從而分別製備感光性樹脂組成物。 (A)量子點 (A-1) InP/ZnS量子點(螢光λem =635奈米,FWHM=40奈米,紅色QD,Hansol化學有限公司(Hansol Chemical Co., Ltd.)) (A-2) InP/ZnS量子點(螢光λem =535奈米,FWHM=40奈米,綠色QD,Hansol化學有限公司(Hansol Chemical Co., Ltd.)) (B)黏合劑樹脂 合成實例2-1中所製備之(B-1)黏合劑樹脂 合成實例2-2中所製備之(B-2)黏合劑樹脂 合成實例2-3中所製備之(B-3)黏合劑樹脂 合成實例2-4中所製備之(B-4)黏合劑樹脂 (B-5)丙烯酸類黏合劑樹脂(SP-RY16,Showa Denko K.K.) (B-6)卡哆(Cardo)類黏合劑樹脂(V259ME,日本鋼化學有限公司(Nippon Steel Chemical Co., Ltd.)) (C)光可聚合單體 二四戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.Ltd.)) (D)光聚合起始劑 肟類光聚合起始劑(OXE02,BASF) (E)溶劑 (E-1)環己酮(Sigma-Aldrich公司) (E-2)丙二醇單甲基醚乙酸(PGMEA)(Sigma-Aldrich公司) (F)散射體 二氧化鈦分散液(TiO2 固體含量:20重量%,平均粒徑:200奈米,Ditto技術) (G)其他添加劑 (G-1)硫醇類添加劑(二醇雙-3-巰基丙酸酯,BRUNO BOCK) (G-2)氟類界面活性劑(F-554,大日本油墨化學工業有限公司(DIC Co., Ltd.)) (表1) (單位:重量%) 評估 量子點之光轉化率及製程維持率
使用旋塗塗覆器(Opticoat MS-A150,三笠有限公司(Mikasa Co., Ltd.))將15 ml之根據實例1至實例8及比較例1及比較例2的各感光性樹脂組成物以6.0微米厚單片薄膜分別塗覆於玻璃基板上,且在100℃下,在加熱盤上軟烘烤3分鐘,並量測其起始藍光轉化率。
隨後,使用具有100毫焦/平方公分之功率的曝光器(ghi寬帶,Ushio公司)藉由UV對經塗覆之感光性樹脂組成物進行輻射,且在180℃下,於對流烘箱中硬烘烤30分鐘,並量測其藍光轉化率。
對於軟烘烤及硬烘烤,評估藍光自BLU進入綠光之光轉化率及製程維持率,且結果展示於表2中。本文中,藍光轉化率(綠光/藍光及紅光/藍光)藉由使用CAS 140 CT光譜儀設備來量測,且具體而言,藉由將裸玻璃放置在覆蓋有漫射膜之藍光BLU上,從而首先得到使用偵測器所量測之參考,且隨後放置單片薄膜,所述單片薄膜藉由分別塗覆根據實例1至實例8、比較例1及比較例2之感光性樹脂組成物而獲得,並量測相對於藍光吸收峰值降低量之藍光至綠光或藍光至紅光轉換峰值增加量。另外,製程維持率亦藉由量測在硬烘烤步驟中有多少起始軟烘烤步驟之光轉化率經維持(亦即自軟烘烤步驟至硬烘烤步驟有多少光轉化率經維持)而獲得。 (表2)
如表2中所示,根據實例1至實例8之感光性樹脂組成物與比較例1及比較例2相比較呈現經改良之光轉化率及製程維持率。
儘管本發明已結合目前視為實用例示性實施例之內容來描述,但應瞭解,本發明不限於所揭露之實施例,但相反,本發明意欲涵蓋包含在所附申請專利範圍之精神及範疇內的各種修改及等效配置。因此,上述實施例應理解為例示性的但不以任何方式限制本發明。

Claims (14)

  1. 一種感光性樹脂組成物,包括 (A)量子點; (B)黏合劑樹脂,包含由化學式1表示之結構單元; (C)光可聚合單體; (D)光聚合起始劑;以及 (E)溶劑: [化學式1]其中,在化學式1中, R11及R12獨立地由化學式2表示, [化學式2]其中,在化學式2中, L1為經取代或未經取代之C1至C10伸烷基, L2為氧原子或硫原子, R1為經C1至C10烷硫基取代之C1至C10烷基或經C1至C10烷硫基取代之C6至C20芳基, R13及R14獨立地為氫原子、鹵原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,且 Z1為單鍵、O、CO、SO2、CR17R18、SiR19R20或由化學式1-1至化學式1-11表示之鍵聯基團中之一者, 其中,R17至R20獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基, [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5]其中,在化學式1-5中, Ra為氫原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基, [化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11]Z2為酸酐殘基,且 t1及t2獨立地為0至4範圍內之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中R1為經C1至C5烷硫基取代之C1至C5烷基或經C1至C5烷硫基取代之C6至C10芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中Z2由選自化學式3至化學式5中之一者來表示: [化學式3][化學式4][化學式5]其中,在化學式3中, L3為單鍵、氧原子、硫原子、*-C(=O)-*或*-CR2R3-*,其中R2及R3獨立地為經鹵原子取代或未經取代之C1至C10烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中所述黏合劑樹脂具有2,000 g/mol至20,000 g/mol之重均分子量。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物更包含丙烯酸類黏合劑樹脂。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中以所述感光性樹脂組成物之總量計,所述感光性樹脂組成物更包含0.5重量%至10重量%的(F)散射體。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之感光性樹脂組成物,其中所述散射體包含硫酸鋇、碳酸鈣、二氧化鈦、氧化鋯或其組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物更包含硫醇類添加劑。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之感光性樹脂組成物,其中所述硫醇類添加劑在末端處包含至少兩個由化學式7表示的官能基: [化學式7]其中,在化學式7中, L7及L8獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代之C6至C20伸芳基或經取代或未經取代之C2至C20伸雜芳基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中所述量子點吸收360奈米至780奈米的光,且發射500奈米至700奈米之螢光。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中以所述感光性樹脂組成物之總量計,所述感光性樹脂組成物包含: 1重量%至30重量%之(A)所述量子點; 1重量%至30重量%之(B)所述黏合劑樹脂; 1重量%至10重量%之(C)所述光可聚合單體; 0.1重量%至5重量%之(D)所述光聚合起始劑;以及 餘量的(E)所述溶劑。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物更包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;矽烷基偶合劑;調平劑;氟類界面活性劑;或其組合。
  13. 一種感光性樹脂層,其使用如申請專利範圍第1項至申請專利範圍第12項中任一項所述之感光性樹脂組成物來製造。
  14. 一種彩色濾光片,包括如申請專利範圍第13項所述之感光性樹脂層。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10712483B2 (en) * 2015-08-24 2020-07-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, quantum dot polymer composite pattern prepared therefrom, and electronic devices including the same
KR102527764B1 (ko) * 2015-12-17 2023-05-02 삼성전자주식회사 감광성 조성물, 이를 제조하기 위한 방법, 및 이로부터 제조된 양자점-폴리머 복합체 패턴
TWI732111B (zh) * 2017-03-28 2021-07-01 日商住友電木股份有限公司 感光性組成物、彩色濾光片及由其衍生之微透鏡
US10921709B2 (en) 2018-02-06 2021-02-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, and color filter
KR102154680B1 (ko) 2018-07-02 2020-09-10 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR102381639B1 (ko) * 2018-11-16 2022-04-01 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물, 감광재, 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법
KR102296792B1 (ko) 2019-02-01 2021-08-31 삼성에스디아이 주식회사 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터, 디스플레이 장치 및 상기 경화막의 제조방법
KR102287216B1 (ko) * 2019-03-19 2021-08-06 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR20200118329A (ko) 2019-04-05 2020-10-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
KR102504789B1 (ko) * 2019-08-21 2023-02-27 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102483993B1 (ko) * 2019-09-02 2023-01-02 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102471746B1 (ko) * 2019-09-02 2022-11-25 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102602724B1 (ko) * 2019-10-14 2023-11-14 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
JP2021161393A (ja) * 2020-03-31 2021-10-11 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物及び表示装置
CN113703284A (zh) * 2020-05-21 2021-11-26 新应材股份有限公司 树脂组合物、光转换层以及光发射装置
US11866625B2 (en) 2020-08-20 2024-01-09 Samsung Sdi Co., Ltd. Curable composition, cured layer using the same, and display device including cured layer
KR102599002B1 (ko) * 2020-11-23 2023-11-03 삼성에스디아이 주식회사 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102648366B1 (ko) * 2020-12-08 2024-03-14 삼성에스디아이 주식회사 전기영동 장치용 경화성 조성물, 이를 이용한 감광성 경화막 및 전기영동 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103728837A (zh) * 2013-12-30 2014-04-16 京东方科技集团股份有限公司 感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法
CN106188398A (zh) * 2014-12-08 2016-12-07 Lg电子株式会社 量子点-聚合物复合物及其制备方法、具有该复合物的光转换膜、背光单元和显示装置

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458908B1 (en) * 1999-06-01 2002-10-01 Mitsui Chemicals, Inc. Sulfur-containing unsaturated carboxylate compound and its cured products
JP4489564B2 (ja) * 2003-11-26 2010-06-23 新日鐵化学株式会社 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2006259716A (ja) 2005-02-21 2006-09-28 Toray Ind Inc 感光性着色組成物およびカラーフィルター
CN101313016B (zh) 2005-11-24 2011-09-28 东丽东燃机能膜合同会社 聚烯烃微多孔膜及其制造方法、以及电池用隔离件和电池
PL2672546T3 (pl) 2009-03-09 2018-08-31 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Mikroporowata membrana poliolefinowa
KR101810525B1 (ko) 2009-06-19 2018-01-25 도레이 카부시키가이샤 다층 미다공막
KR101400195B1 (ko) * 2010-12-21 2014-06-19 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101280777B1 (ko) 2011-01-27 2013-07-05 주식회사 엘지화학 플루오렌계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
JP2013149729A (ja) * 2012-01-18 2013-08-01 Fujifilm Corp 量子ドット構造体、波長変換素子および光電変換装置
KR101464430B1 (ko) 2013-03-13 2014-11-21 삼성토탈 주식회사 미세다공성 막의 제조 방법 및 상기 방법으로 제조된 막을 이용한 이차전지용 분리막
KR101442969B1 (ko) 2013-04-15 2014-09-23 삼성토탈 주식회사 폴리프로필렌 수지를 포함하는 미세다공성 분리막
JP6361251B2 (ja) 2013-04-15 2018-07-25 東レ株式会社 多孔性フィルム、蓄電デバイス用セパレータおよび蓄電デバイス
JP6087872B2 (ja) * 2013-08-12 2017-03-01 富士フイルム株式会社 光学フィルム、バリアフィルム、光変換部材、バックライトユニットおよび液晶表示装置
TWI485167B (zh) 2013-08-29 2015-05-21 Chi Mei Corp 鹼可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置
KR101803526B1 (ko) 2013-09-30 2017-11-30 주식회사 엘지화학 전기화학소자용 분리막 및 이를 포함하는 전기화학소자
JP6263611B2 (ja) 2013-12-17 2018-01-17 エルジー・ケム・リミテッド 電気化学素子用分離膜
KR102195513B1 (ko) 2013-12-24 2020-12-28 제이에스알 가부시끼가이샤 경화성 수지 조성물, 경화막, 발광 소자 및 발광층의 형성 방법
TWI477539B (zh) 2014-02-13 2015-03-21 Chi Mei Corp 鹼可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置
KR101788773B1 (ko) 2014-03-20 2017-10-23 (주)휴넷플러스 감광성 수지 조성물
JP2015214688A (ja) 2014-04-24 2015-12-03 積水化学工業株式会社 微多孔樹脂フィルム及びその製造方法、非水電解液二次電池用セパレータ、並びに非水電解液二次電池
JP2016023308A (ja) 2014-07-22 2016-02-08 有限会社ケー・イー・イー 耐熱性ポリオレフィン微多孔膜及びその製造法。
KR101953936B1 (ko) * 2014-08-28 2019-03-04 동우 화인켐 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치
KR102028583B1 (ko) * 2014-09-03 2019-10-04 동우 화인켐 주식회사 감광성 수지 조성물
KR102092165B1 (ko) 2014-09-23 2020-03-23 동우 화인켐 주식회사 감광성 수지 조성물
KR101879016B1 (ko) 2014-11-21 2018-07-16 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
KR101996102B1 (ko) 2014-12-02 2019-07-03 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
KR102660293B1 (ko) 2015-01-09 2024-04-25 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환 패널 및 표시 장치
KR102153733B1 (ko) 2015-01-26 2020-09-08 동우 화인켐 주식회사 컬러필터 및 이를 이용한 화상표시장치
JP6767090B2 (ja) 2015-01-28 2020-10-14 互応化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、プリント配線板、支持体付きドライフィルム、及び多層プリント配線板
KR101895356B1 (ko) * 2015-03-24 2018-09-05 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
US10983433B2 (en) * 2015-08-21 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, preparation methods thereof, and quantum dot polymer composite prepared therefrom
CN105504120B (zh) * 2015-11-30 2018-09-21 东莞职业技术学院 一种双酚芴类丙烯酸树脂及其制备方法、量子点-彩色光敏树脂组合物及其制备方法和应用
KR101840347B1 (ko) * 2016-10-26 2018-03-20 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
JP6815577B2 (ja) * 2016-11-16 2021-01-20 Nsマテリアルズ株式会社 シート部材、バックライト装置、及び、表示装置
US10921709B2 (en) * 2018-02-06 2021-02-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, and color filter

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103728837A (zh) * 2013-12-30 2014-04-16 京东方科技集团股份有限公司 感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法
CN106188398A (zh) * 2014-12-08 2016-12-07 Lg电子株式会社 量子点-聚合物复合物及其制备方法、具有该复合物的光转换膜、背光单元和显示装置

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