KR102483993B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
(A) 양자점; (B) 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 (B) 바인더 수지는 (B-1) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지 및 (B-2) 아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
일반적으로 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 감광성 레지스트 조성을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 컬러필터를 형성한다. 컬러필터용 소재는 알칼리 가용성이며 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 그런데 통상적으로 노광 공정만으로 경화반응이 충분하지 못하기 때문에 요구되는 특성들을 얻기 위해서는 200℃이상의 고온에서 일정시간 열경화 시켜주는 단계가 필요하다. 따라서 전자종이, OLED 등 저온 공정이 필요한 응용에는 한계가 있다.
한편, 전자종이, OLED 등 비교적 저온 공정 적용이 필요한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 개발하기 위해, 조성물 내에 추가적인 화합물, 예컨대 에폭시드 및 과산화물 등을 첨가하여 부족한 경화특성을 보완하려는 노력이 있었으나, 경화도가 충분하지 않아, 신뢰성이 낮다는 문제점이 있다.
상기 문제점은 안료 또는 염료 등의 색재료가 광중합 개시제와 광에너지를 경쟁적으로 흡수하기 때문에 나타나는 현상이며, 또한 안료 및 염료가 생성된 라디칼을 제거하는 작용을 하기 때문에 충분한 개시효율을 얻기 어렵고, 따라서 광중합성 단량체의 경화율이 색재료를 사용하지 않은 경우보다 감소하게 되게 되는 것이다.
따라서, 기존의 염료 혹은 안료 등의 색재료 대신 다른 물질을 사용함으로써 내화학성, 내열성 등의 신뢰성을 현저히 향상시킬 수 있는, 감광성 수지 조성물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
일 구현예는 패턴성과 저장안정성이 우수하고, 열공정 이후 양자점의 광변환 유지율 저하를 최소화할 수 있는 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 양자점; (B) 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 (B) 바인더 수지는 (B-1) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지 및 (B-2) 아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R11 및 R12은 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L2는 산소 원자 또는 황 원자이고,
R1은 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기" 또는 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기"이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR17R18, SiR19R20(여기서, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
(상기 화학식 1-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
Z2는 산무수물 잔기이고,
t1 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 Z2는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3에서,
L3은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CR2R3-* (상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.
상기 카도계 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 ‘카도계 바인더 수지’와 ‘아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 바인더 수지’는 2:1 내지 7:1의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 이중결합 당량이 150 g/mol 내지 400 g/mol 일 수 있다.
상기 에폭시계 바인더 수지는 에폭시 당량이 100 g/eq 내지 200 g/eq 일 수 있다.
상기 에폭시계 바인더 수지는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이다.
상기 감광성 수지 조성물은 (F) 확산제를 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.5 중량% 내지 10 중량% 더 포함할 수 있다.
상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 7로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출하는 양자점일 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 50 중량%; 상기 (B) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
열공정을 포함하는 컬러필터 제조 공정을 거친 후에도, 양자점의 광변환 유지율 저하를 최소화하면서, 동시에 저장안정성 및 패턴성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 2는 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 3은 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 4는 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 5는 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 6은 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 7은 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 8은 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 9는 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 10은 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 2는 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 3은 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 4는 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 5는 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 단면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X20000)이다.
도 6은 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 7은 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 8은 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 9는 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
도 10은 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 표면의 집속이온빔(FIM) 주사전자현미경(SEM) 사진(X15000)이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고,"알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 양자점; (B) 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하며, 상기 (B) 바인더 수지는 (B-1) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지 및 (B-2) 아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 바인더 수지를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R11 및 R12은 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L2는 산소 원자 또는 황 원자이고,
R1은 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기" 또는 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기"이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR17R18, SiR19R20(여기서, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
(상기 화학식 1-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
Z2는 산무수물 잔기이고,
t1 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 바인더 수지로, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지와 함께, 아크릴계 바인더 수지 및/또는 에폭시계 바인더 수지를 더 포함함으로써, 컬러펄티 제조 시 열 공정에서의 광변환율 저하를 최소화할 수 있을뿐만 아니라, 종래 바인더 수지를 적용한 감광성 수지 조성물과 비교하여, 감광성 수지막을 제조했을 때, 상기 수지막의 표면의 거칠기 및 단면의 암점(dark spot)을 최소화하여 패턴성을 향상시키고, 저장안정성 또한 개선시킬 수 있다.
구체적으로, 본 발명은 최근 디스플레이 분야의 새로운 기술 트렌드로 자리잡고 있는, 디스플레이 장치에 적용되는 컬러필터용 양자점 함유 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
양자점 디스플레이에 적용되는 양자점 함유 감광성 수지 조성물은 기존 조성물과 같이 광중합성 단량체, 바인더 수지, 광중합 개시제, 용매 등으로 기본 구성물을 이루며, 색재료로서 안료나 염료 대신 양자점과 광확산제를 사용하며, 양자점은 감광성 수지막 형성 후 입사되는 청색광을 적색광 및 녹색광으로 변환시키는 기능을 갖는다.
CdSe, InP 등으로 대표되는 양자점은 발광효율(Quantum Yield) 측면에서 빠르게 발전하여, 현재에는 발광효율이 100%에 가까운 합성법들이 소개되고 있으며, 현재 양자점 시트를 적용한 QD SUHD TV가 상품화까지 되었고, 다음 버전으로 양자점을 기존 LED TV의 컬러필터층에 포함시켜 더욱 높은 색재현율의 표현을 가능케하려는 기술에 대한 개발이 계속되고 있다. 그런데, 이러한 양자점 함유 감광성 수지 조성물이 적용된 TV의 핵심은 상기 조성물이 열공정-노광-현상-수세-증착 및 추가 열공정 등에서 양자점의 광 효율을 얼마나 잘 유지하느냐, 그리고 상기 조성물이 얼마나 패턴성을 잘 구현하느냐이며, 이 2가지가 제품개발의 key technology가 된다.
이러한 맥락에서 단계별 패터닝 프로세스에서 일정 수준의 발광효율, 열 안정성 및 물리적 모폴로지(morphology) 특성을 유지시킬 수 있는 조성물이 요구되고 있으나, 아직까지 요구되고 있는 수준의 조성물은 개발되지 않고 있다.
본 발명자들은 오랜 연구 끝에, 바인더 수지의 조성을 변화시킴으로써, 시장에서 요구되는 수준, 즉 열공정 등을 거친 후에도 양자점이 우수한 광변환 효율을 유지하며 동시에 패턴성과 저장안정성까지 개선시킬 수 있는 확인하였으며, 본 발명은 상기와 같은 수준을 구현할 수 있는 양자점 함유 감광성 수지 조성물에 대한 것이다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 양자점
상기 양자점은 360nm 내지 780nm의 파장영역, 예컨대 400nm 내지 780nm의 파장영역의 광을 흡수하여, 500nm 내지 700nm의 파장영역, 예컨대 500nm 내지 580nm에서 형광을 방출하거나, 600nm 내지 680nm에서 형광을 방출할 수 있다. 즉, 상기 광변환 물질은 500nm 내지 680nm에서 최대형광 발광파장(fluorescence λem)을 가질 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족, III-V족 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점의 구조는 특별하게 한정되지 않으나, 상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다.
예컨대, 상기 양자점은 각각 독립적으로 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 적색 양자점은 각각 독립적으로 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 각각 독립적으로 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.
한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 분산제를 더 포함할 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 감광성 수지 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.
상기 양자점은 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴 특성과 현상 특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다.
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지와 아크릴계 바인더 수지 및/또는 에폭시계 바인더 수지를 더 포함한다.
구체적으로, 상기 화학식 2에서, L2의 산소 원자 또는 황 원자(보다 구체적으로는 황 원자) 및 R1의 티오기를 구성하는 황 원자가 전술한 양자점 표면에 리간드로 작용하여 바인딩하거나, 양자점을 패시베이션하여, 양자점의 분산 및 안정성이 개선되어, 궁극적으로 광변환율의 저하를 방지할 수 있다.
청색광 변환에 핵심적인 기능을 하는 양자점은 소수성 리간드(Hydrophobic ligand)로 둘러싸여 있어 소수성을 가지며, 이 때문에 양자점은 친수성인 감광성 수지 조성물에 투입 시 분산성이 떨어지는 문제가 필연적으로 발생할 수 밖에 없다. 이러한 분산성 문제를 해결하기 위해 양자점 표면의 리간드 치환을 비롯한 패시베이션 연구가 많이 진행되고 있으며, 특히 특정 화합물을 사용하여 리간드 교환 반응을 일으켜 양자점 표면을 표면개질시키는 기술에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 그러나, 이와 같이 리간드 교환된 양자점(표면개질된 양자점)은 감광성 수지 조성물의 패터닝 공정 중 열 공정에 의해 광변환 능력이 크게 저하되는 것은 마찬가지기에, 양자점의 표면개질만으로는 종래 문제점을 완전히 해결하기에는 많이 역부족이었다.
그러나, 일 구현예에 따르면, 별도의 리간드 교환 물질을 사용하지 않아 열 공정에 의한 양자점의광변환 능력을 크게 저하시키지 않으면서 동시에 양자점의 분산성과 열에 의한 광변환 효율을 더욱 향상시키기 위해 카도계 바인더 수지 내에 thiol 및/또는 sulfide(-SH 및/또는 -S-)를 도입함으로써, 상기 카도계 바인더 수지가 양자점 표면에 직접 리간드로 작용하여 바인딩(binding)하거나 양자점을 패시베이션(passivation)하여, 양자점의 분산 및 안정성에 긍정적 효과를 가져온다. 나아가 상기 카도계 바인더 수지와 함께 아크릴계 바인더 수지나 에폭시계 바인더 수지를 추가로 사용함으로써, 열 공정 후에도 전체 조성물이 안정된 상태로 유지되도록 함으로써, 양자점의 광변환 효율을 비롯한 모폴로지(Morphology) 특성의 균일화 효과, 즉 수지막의 표면 내 홀 발생 최소화 및 수지막의 단막 내 암점 최소화를 꾀할 수 있다.
예컨대, 상기 R1은 C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C10 아릴기일 수 있다. 상기 R1이 알킬티오기인 경우, 에폭시기나 아크릴레이트기로 치환된 알킬기나 아릴기 등인 경우 대비 우수한 패턴성 및 저장안정성을 가질 수 있고, 열공정 이후의 광변환 유지율도 양호한 특성을 가질 수 있어 바람직하다.
예컨대, 상기 Z2는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3에서,
L3은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CR2R3-* (상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, L3은 황 원자일 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 2 이상 포함할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균분자량, 예컨대 3,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 10으로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 10]
상기 화학식 10에서,
Z3은 하기 화학식 10-1 내지 화학식 10-7로 표시될 수 있다.
[화학식 10-1]
(상기 화학식 10-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 10-2]
[화학식 10-3]
[화학식 10-4]
[화학식 10-5]
(상기 화학식 10-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
[화학식 10-6]
[화학식 10-7]
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여5 중량%내지50중량%, 예컨대 10 중량%내지40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 20,000g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 80 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 이중결합 당량이 150 g/mol 내지 400 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 이중결합 당량이 상기 범위 이내일 경우 열 공정 이후 광흡수율 저하 현상을 효과적으로 방지할 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 에폭시계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 예폭시계 바인더 수지로 노볼락형 에폭시계 화합물, 비스페놀 A형 에폭시계 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시계 화합물, 비페닐형 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 에폭시계 바인더 수지는 에폭시 당량이 100 g/eq 내지 190 g/eq 일 수 있다. 상기 범위의 에폭시 당량을 가지는 에폭시계 바인더 수지를 사용할 경우, 패턴성 개선 및 열공정 이후의 광변환 유지율 저하를 최소화하는데 큰 도움을 줄 수 있다.
예컨대, 상기 에폭시계 바인더 수지는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 6에서, n1 내지 n3은 각각 독립적으로 1 내지 13의 정수이고, 상기 n1+n2+n3은 15의 정수일 수 있다.
상기 ‘카도계 바인더 수지’와 ‘아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 바인더 수지’는 2:1 내지 7:1의 중량비로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 카도계 바인더 수지 및 아크릴계 바인더 수지는 2:1 내지 7:1의 중량비로 포함될 수 있고, 상기 카도계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지는 2:1 내지 7:1의 중량비로 포함될 수 있고, 상기 '카도계 바인더 수지' 및 '아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지'는 2:1 내지 7:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지 간 중량비가 상기 범위를 만족할 경우, 우수한 패턴성, 우수한 저장안정성 및 열공정 이후의 광변환 유지율 저하 방지 등의 효과를 동시에 달성할 수 있다.
상기 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는, 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논,4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기트리아진계화합물의예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성,내화학성, 해상도 및 밀착성이 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 양자점, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지되, 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 양자점, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지는 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤,2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸,3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 80 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 75 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
(F) 확산제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 확산제를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 확산제는 전술한 광변환 물질에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 광변환 물질이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 확산제는 광변환 물질에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 감광성 수지 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180 nm 내지 230 nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는, 구체적으로 상기 확산제 고형분은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 상기 확산제가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.5 중량% 미만으로 포함될 경우, 확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 10 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 컬러필터의 패턴 특성이 저하되며, 광변환 효율 또한 저하될 수 있다.
(G) 기타 첨가제
상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 티올(thiol)계 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 상기 양자점의 쉘 표면에 치환되어, 용매에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜, 양자점을 안정화시킬 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 4개의 티올기(-SH)를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 7로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
u1 및 u2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 7 및 화학식 8에서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 티올계 첨가제의 구체적인 예로는 하기 화학식 8a로 표시되는 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)),하기 화학식 8b로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 하기 화학식 8c로 표시되는 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 하기 화학식 8d로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 하기 화학식 8e로 표시되는 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 들 수 있다.
[화학식 8a]
[화학식 8b]
[화학식 8c]
[화학식 8d]
[화학식 8e]
상기 티올계 첨가제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 티올계 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 양자점 등의 광변환 물질의 안정성을 향상시킬 수 있으며, 성분 내 티올기가 수지 또는 단량체의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점과 같은 광변환 물질의 내열성 향상 효과도 가질 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 티올계 첨가제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량더 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
전술한 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 1.2㎛ 내지 3.5㎛의 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 90℃의 온도에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 상기 감광성 수지 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.
(3) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(카도계 바인더 수지 제조)
합성예 1-1
반응기에 9,9'-비스(4-글리실록시페닐)플루오렌(Hear chem社) 138g, 4-(메틸싸이오)벤젠싸이올(TCI社) 54g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드(대정화금社) 1.4g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 128g, 및 하이드로퀴논 0.5g을 넣고 120℃로 승온 후 12시간 유지하여, 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 A-1]
합성예 1-2
반응기에 9,9'-비스(4-글리실록시페닐)플루오렌(Hear chem社) 138g, 2-(메틸설파닐)에탄-1-싸이올(TCI社) 54g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드(대정화금社) 1.4g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 128g, 및 하이드로퀴논 0.5g을 넣고 120℃로 승온 후 12시간 유지하여, 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 A-2]
합성예 2-1
반응기에 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물 60g, 3,3',4,4'-싸이오디프탈릭 무수물(American chemical 社) 16g, 5-노보렌-2,3-디카르복실릭 무수물(TCI社) 3.4g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 20g 및 N,N'-테트라메틸암모늄 클로라이드 0.1g을 넣고 120℃로 승온 후 2시간 유지하여, 하기 화학식 B-1로 표시되는 화합물(중량평균 분자량: 5,600 g/mol)을 합성하였다.
[화학식 B-1]
합성예 2-2
반응기에 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물 60g, 1,2,3,4-싸이클로부탄테트라카르복실릭디무수물 (TCI 社) 16g, 5-노보렌-2,3-디카르복실릭 무수물(TCI社) 3.4g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 20g 및 N,N'-테트라메틸암모늄 클로라이드 0.1g을 넣고 120℃로 승온 후 2시간 유지하여, 하기 화학식 B-2로 표시되는 화합물(중량평균 분자량: 4,300 g/mol)을 합성하였다.
[화학식 B-2]
합성예 2-3
반응기에 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물 60g, 3,3',4,4'-싸이오디프탈릭 무수물(American chemical 社) 16g, 5-노보렌-2,3-디카르복실릭 무수물(TCI社) 3.4g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 20g 및 N,N'-테트라메틸암모늄 클로라이드 0.1g을 넣고 120℃로 승온 후 2시간 유지하여, 하기 화학식 B-3으로 표시되는 화합물(중량평균 분자량: 5,400 g/mol)을 합성하였다.
[화학식 B-3]
합성예 2-4
반응기에 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물 60g, 1,2,3,4-싸이클로부탄테트라카르복실릭디무수물 (TCI 社) 16g, 5-노보렌-2,3-디카르복실릭 무수물(TCI社) 3.4g, 프로필글리콜메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 20g 및 N,N'-테트라메틸암모늄 클로라이드 0.1g을 넣고 120℃로 승온 후 2시간 유지하여, 하기 화학식 B-4로 표시되는 화합물(중량평균 분자량: 4,200 g/mol)을 합성하였다.
[화학식 B-4]
비교합성예 2-1
상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물 5g을 취하여 프탈릭 무수물 (Sisco-Chem社) 2g, 테트라하이드로프탈릭 무수물 (Merck社) 1.4g, 테트라클로로프탈릭 무수물 (National Chemicals社) 2.4g, 테트라브로모 프탈릭 무수물 (Lancaster社) 1.7g 및 에피클로로히드린 (Merck社) 1g과 비스페놀A (Merck社) 0.5g을 아세톤 (Merck社) 50g과 함께 넣고 70℃로 승온 후 2시간 유지하여 카도계 수지에 에폭시기가 그라프트된 바인더 수지 (중량평균 분자량: 5,900g/mol)를 합성하였다.
비교합성예 2-2
상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물 5g을 취하여 프탈릭 무수물 (Sisco-Chem社) 2g, 테트라하이드로프탈릭 무수물 (Merck社) 1.4g, 테트라클로로프탈릭 무수물 (National Chemicals社) 2.4g, 아크릴산 (Merck社) 0.2g 및 에틸아크릴레이트 (Merck社) 0.8g을 아세톤 (Merck社) 40g에 테트라하이드로퓨란 (Merck社) 10g과 함께 넣고 70℃로 승온 후 2시간 유지하여 카도계 수지에 아크릴레이트기가 그라프트된 바인더 수지 (중량평균 분자량: 5,600g/mol)를 합성하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1 및 표 2에 나타낸 조성으로 각 실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 충분히 교반하였다. 이어서, 광중합성 단량체와 바인더 수지를 투입하고, 다시 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이 후, 양자점 분산액을 상기 광중합 개시제 등이 용해된 용매와 섞은 후, 여기에 확산제, 티올계 첨가제 및 불소계 계면활성제를 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반하고, 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(A) 양자점
InP/ZnS 양자점 분산액(고형분 30%, fluorescence λem=635nm, FWHM=40nm, Red QD, 한솔케미칼社)
(B) 바인더 수지
(B-1) 카도계 바인더 수지
(B-1-1) 합성예 2-1에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-1-2) 합성예 2-2에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-1-3) 합성예 2-3에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-1-4) 합성예 2-4에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-1-5) 비교합성예 2-1에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-1-6) 비교합성예 2-2에서 제조된 카도계 바인더 수지
(B-2-1) 아크릴계 바인더 수지(SP-RY16, Showa denko社)
(B-2-2) 에폭시계 바인더 수지(EHPE3150, 다이셀화학공업社)
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(일본화약社)
(D) 광중합 개시제
IRG784 (BASF社)
(E) 용매
프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) (Sigma-Aldrich社)
(F) 확산제
이산화티탄 분산액 (TiO2고형분 20중량%, 평균입경: 200nm, 디토테크놀로지㈜)
(G) 기타 첨가제
(G-1) 티올계 첨가제 (글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트, BRUNO BOCK社)
(G-2) 불소계 계면활성제 (F-554 (10%), DIC社)
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | ||
| (A) 양자점 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | |
| (B) 바인더 수지 | (B-1-1) | 2.5 | 2.5 | 2.1 | - | - | - | - | - | - |
| (B-1-2) | - | - | - | 2.5 | 2.5 | 2.1 | - | - | - | |
| (B-1-3) | - | - | - | - | - | - | 2.5 | 2.5 | 2.1 | |
| (B-1-4) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (B-1-5) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (B-1-6) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (B-2-1) | 0.4 | - | 0.4 | 0.4 | - | 0.4 | 0.4 | - | 0.4 | |
| (B-2-2) | - | 0.4 | 0.4 | - | 0.4 | 0.4 | - | 0.4 | 0.4 | |
| (C) 광중합성 단량체 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | |
| (D) 광중합 개시제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| (E) 용매 | 47.5 | 47.5 | 47.5 | 47.49 | 47.52 | 47.47 | 47.51 | 47.5 | 47.5 | |
| (F) 확산제 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | |
| (G) 기타 첨가제 | (G-1) | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 |
| (G-2) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
| (A) 양자점 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | 42.2 | |
| (B) 바인더 수지 | (B-1-1) | - | - | - | 1.94 | 2.52 | 1.95 | 2.53 | 2.5 | 2.1 |
| (B-1-2) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (B-1-3) | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| (B-1-4) | 2.5 | 2.5 | 2.1 | - | - | - | - | - | - | |
| (B-1-5) | - | - | - | - | - | - | - | 0.4 | 0.4 | |
| (B-1-6) | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.4 | |
| (B-2-1) | 0.4 | - | 0.4 | 0.49 | 0.18 | 0.49 | 0.18 | - | - | |
| (B-2-2) | - | 0.4 | 0.4 | 0.48 | 0.18 | 0.49 | 0.18 | - | - | |
| (C) 광중합성 단량체 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | 4.4 | |
| (D) 광중합 개시제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| (E) 용매 | 47.5 | 47.5 | 47.5 | 47.49 | 47.52 | 47.47 | 47.51 | 47.5 | 47.5 | |
| (F) 확산제 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | 0.9 | |
| (G) 기타 첨가제 | (G-1) | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 |
| (G-2) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
평가 1: 현상 후 패턴성 평가
실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 각각 3 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 80℃에서 120초 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 60mJ의 출력(power)으로 노광하였다. 이어서 현상기(SVS社, SSP-200)를 사용하여 0.2 중량%의 수산화 칼륨(KOH) 수용액으로 현상하였다. 이 후, 집속이온빔(FIB) 주사전자현미경(SEM)을 이용하여 2만배의 배율로 현상 후 남아있는 패턴의 단면을 측정하였으며, 1만5천배의 배율로 현상 후 남아있는 패턴의 표면을 측정하여, 그 결과를 하기 표 3, 표 4 및 도 1 내지 도 10에 나타내었다. (패턴 단면의 암점과 패턴 표면의 홀의 개수는 육안으로 측정하였다.)
* 패턴성 평가 기준
○: 육안으로 관찰되는 암점 개수가 없고., 홀 개수가 10개 미만
△: 육안으로 관찰되는 암점 개수가 1개 이상 5개 미만이고, 홀 개수가 1개 이상 10개 미만
ⅹ: 육안으로 관찰되는 암점 개수가 5개 이상 또는 육안으로 관찰되는 홀 개수가 10개 이상
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | |
| 현상 후 패턴성 | △ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 현상 후 패턴성 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | △ | ⅹ | ⅹ |
표 3 내지 표 4 및 도 1 내지 도 10으로부터, 실시예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막은, 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막보다, 현상 후 패턴 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
평가 2: 저장안정성 평가
실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물 각각에 대하여 점도계(Brookfield社 DV-Ⅱ, RV-2스핀들, 23rpm)를 사용하여 25℃에서 점도값을 측정하고, 15일 후 다시 점도값을 측정하였으며, 15일 후의 점도값이 15일 전의 점도값보다 0.5 cps 미만으로 상승하면 양호로 판정하고, 15일 후의 점도값이 15일 전의 점도값보다 0.5 cps 초과로 상승하면 불량으로 판정하여, 그 결과를 하기 표 5 및 표 6에 나타내었다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | |
| 저장안정성 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 저장안정성 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 불량 | 불량 |
평가 3: 열 공정 이후 광흡수율 평가
실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 각각 3 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 80℃에서 120초 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 60mJ의 출력(power)으로 노광하였다. 이어서 현상기(SVS社, SSP-200)를 사용하여 0.2 중량%의 수산화 칼륨(KOH) 수용액으로 현상하였다. 이 후, convection oven에서 각각 180℃로 30분 동안 하드-베이킹(Hard-baking)을 진행하였다. 오츠카전자(OTSUKA)의 양자효율측정기 QE-2100 장비로 하드-베이킹 후의 시편의 광흡수율을 50℃의 오븐에서 측정하고, 15일 후 다시 광흡수율을 측정하였으며, 15일 전의 광흡수율과 15일 후의 광흡수율이 동일하면 매우 양호로 판정하고, 15일 후의 광흡수율이 15일 전의 광흡수율보다 2.0% 이하로 저하되면 양호로 판정하고, 15일 후의 광흡수율이 15일 전의 광흡수율보다 2.0% 초과로 저하하면 불량으로 판정하여, 그 결과를 하기 표 7 및 표 8에 나타내었다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | |
| 광흡수율 | 매우 양호 | 양호 | 매우 양호 | 매우 양호 | 양호 | 매우 양호 | 매우 양호 | 양호 | 매우 양호 |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 광흡수율 | 매우 양호 | 양호 | 매우 양호 | 매우 양호 | 매우 양호 | 불량 | 불량 | 불량 | 양호 |
평가 4: 양자점의 광변환 유지율 평가
실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 15ml씩 취해, 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 약 10 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 3분 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 초기 청색 광변환율을 측정하였다.
노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 100mJ/cm2의 출력(power)으로 UV를 조사한 후, convection oven에서 180℃로 30분 동안 하드-베이킹(Hard-baking)을 진행하고, 청색 광변환율을 측정하였다.
소프트-베이킹 단계 및 하드-베이킹 단계에 대해, BLU로부터 입사되는 청색광의 적색으로의 광변환 유지율을 평가하여, 그 결과를 하기 표 9 및 표 10에 나타내었다. 여기서 청색 광변환 유지율 측정은 CAS 140 CT spectrometer 장비로 측정하였고, diffusing film이 덮인 blue BLU 위에 bare glass를 놓고 디텍터로 측정하여 먼저 reference를 잡은 다음, 같은 위치에서 실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물이 코팅된 단막을 올려 놓고, 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 적색으로 변환된 피크의 증가량을 계산하여, 광변환 유지율(Red/blue)을 측정하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 | ||
| 450nm 입사광 흡수율 (%) | 91.8 | 93.2 | 92.6 | 91.9 | 93.1 | 92.5 | 91.5 | 93.2 | 92.7 | |
| 광변환율 (%) | 소프트-베이킹 | 37.7 | 37.1 | 37.7 | 37.7 | 37.0 | 37.6 | 37.5 | 37.0 | 37.7 |
| 하드-베이킹 | 35.2 | 35.5 | 36.2 | 35.1 | 35.4 | 36.1 | 35.1 | 35.3 | 36.3 | |
| 유지율 (%) | 93.4 | 95.7 | 96.0 | 93.3 | 95.7 | 96.0 | 93.5 | 95.6 | 96.1 | |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
| 450nm 입사광 흡수율 (%) | 91.8 | 93.0 | 92.8 | 92.5 | 92.4 | 92.5 | 92.4 | 94.3 | 91.2 | |
| 광변환율 (%) | 소프트-베이킹 | 37.8 | 37.0 | 37.8 | 37.7 | 37.6 | 37.5 | 37.4 | 38.7 | 35.0 |
| 하드-베이킹 | 35.5 | 35.6 | 36.5 | 36.3 | 36.3 | 35.5 | 34.4 | 35.2 | 30.2 | |
| 유지율 (%) | 93.6 | 95.8 | 96.2 | 96.1 | 96.2 | 91.5 | 90.2 | 91.0 | 86.2 | |
상기 표 9 및 표 10에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 14의 경우, 실시예 15, 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2 대비해서, 열 공정 이후에도 광변환 유지율의 저하가 최소화됨을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (18)
- (A) 양자점;
(B) 바인더 수지;
(C) 광중합성 단량체;
(D) 광중합 개시제; 및
(E) 용매
를 포함하고,
상기 (B) 바인더 수지는
(B-1) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 카도계 바인더 수지 및
(B-2) 아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지
를 포함하고,
상기 ‘카도계 바인더 수지’와 상기 ‘아크릴계 바인더 수지 및 에폭시계 바인더 수지’의 혼합 중량비가 2:1 내지 7:1인 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R11 및 R12은 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L2는 산소 원자 또는 황 원자이고,
R1은 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기" 또는 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기"이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR17R18, SiR19R20(여기서, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
(상기 화학식 1-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
Z2는 산무수물 잔기이고,
t1 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1은 "C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C5 알킬기" 또는 "C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C10 아릴기"인 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 Z2는 하기 화학식 3 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3에서,
L3은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CR2R3-* (상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.
- 제1항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 아크릴계 바인더 수지는 이중결합 당량이 150 g/mol 내지 400 g/mol인 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 에폭시계 바인더 수지는 에폭시 당량이 100 g/eq 내지 200 g/eq인 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 에폭시계 바인더 수지는 하기 화학식 6으로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 (F) 확산제를 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.5 중량% 내지 10 중량% 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제9항에 있어서,
상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제11항에 있어서,
상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 7로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출하는 양자점인 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 50 중량%;
상기 (B) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%;
상기 (C) 광중합성 단량체 1 중량% 내지 10 중량%;
상기 (D) 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%; 및
상기 (E) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제4항 및 제6항 내지 제15항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제16항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
- 제17항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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