TWI789616B - 量子點、包括其的可固化組合物、使用所述組合物的固化層、包括所述固化層的彩色濾光片以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

揭露一種用由化學式1表示的化合物進行表面改質的量子點、一種無溶劑可固化組合物、一種溶劑型可固化組合物、一種固化層、一種彩色濾光片、一種顯示裝置及一種生產固化層的方法。

Description

量子點、包括其的可固化組合物、使用所述組合物的固化層、包括所述固化層的彩色濾光片以及顯示裝置
本揭露是有關於一種量子點、一種包括其的可固化組合物、一種使用所述組合物的固化層、一種包括所述固化層的彩色濾光片以及一種包括所述彩色濾光片的顯示裝置。
在一般量子點的情況下，由於具有疏水性的表面特性，其中分散有量子點的溶劑受到限制，且因此難以引入極性系統（例如黏合劑或可固化單體）中。
例如，即使在積極研究量子點油墨組合物的情況下，極性在初始步驟中仍相對低，且其可分散在具有高疏水性的可固化組合物中所使用的溶劑中。因此，由於以組合物的總量計20重量%或大於20重量%的量子點，無法將油墨的光效率提高至超過某一水準。即使另外添加及分散量子點來提高光效率，黏度仍會超過能夠噴墨的範圍（12厘泊），且可處理性可能不令人滿意。
為獲得能夠噴墨的黏度範圍，一種藉由溶解以組合物的總量計50重量%或大於50重量%的溶劑來降低油墨固體含量的方法，其在黏度方面亦提供稍微令人滿意的結果。然而，就黏度而言，其可被認為是令人滿意的結果，但由於溶劑揮發、噴嘴堵塞、射出後隨著時間流逝單層的減少而導致的噴嘴乾燥可能變得更差，且難以控制固化後的厚度偏差。因此，難以將其應用於實際製程。
因此，不包含溶劑的無溶劑量子點油墨是應用於實際製程的最佳形式。將量子點本身應用於溶劑型組合物的當前技術現在受到一定程度的限制。
目前，要應用於實際製程的最理想的溶劑型組合物是量子點，所述量子點未被表面改質（配位體取代），以溶劑型組合物的總量計具有20重量%至25重量%的含量。因此，由於黏度限制，難以提高光效率及吸收率。同時，已經嘗試在其他改進方向上降低量子點含量且增加光擴散劑（散射體）的含量，但此亦未能解決沈降問題及低光效率問題。
一實施例提供一種量子點，所述量子點用具有改善的鈍化效果的化合物進行表面改質，且因此表現出提高的光效率。
另一實施例提供一種包含量子點的無溶劑可固化組合物。
另一實施例提供一種含量子點的溶劑型可固化組合物。
另一實施例提供一種使用所述組合物生產的固化層。
另一實施例提供一種包括固化層的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包括彩色濾光片的顯示裝置。
一實施例提供一種用由化學式1表示的化合物進行表面改質的量子點。
[化學式1]
Figure 02_image004
在化學式1中， L1 是經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、*-CH=CH-*、乙炔基、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基， L2 是氧原子、硫原子、*-C(=O)O-*、*-OC(=O)-*或者經取代或未經取代的C1至C20伸烷基， L3 是*-(L4 -O)n -*或*-(O-L4 )n -*，其中L4 是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且n是1至20的整數，並且 R1 是經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或環氧基。
L1 可為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
所述量子點可具有500奈米至680奈米的最大螢光發射波長。
另一實施例提供一種無溶劑含量子點的可固化組合物及一種在末端處具有碳-碳雙鍵的可聚合單體。
可聚合單體可具有220克/莫耳至1000克/莫耳的分子量。
可聚合單體可由化學式2表示。
[化學式2]
Figure 02_image005
在化學式2中， R2 及R3 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基， L4 及L6 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且 L5 為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或醚基（*-O-*）。
所述無溶劑可固化組合物可包含1重量%至60重量%的量子點及40重量%至99重量%的可聚合單體。
所述無溶劑可固化組合物可更包含聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
所述光擴散劑可包括硫酸鋇（barium sulfate）、碳酸鈣（calcium carbonate）、二氧化鈦（titanium dioxide）、氧化鋯（zirconia）或其組合。
所述無溶劑可固化組合物可更包含聚合抑制劑；丙二酸（malonic acid）；3-胺基-1,2-丙二醇（3-amino-1,2-propanediol）；矽烷系偶合劑；調平劑；氟系界面活性劑；或其組合。
另一實施例提供一種包含量子點；黏合劑樹脂；及溶劑的溶劑型可固化組合物。
所述溶劑型可固化組合物可包含1重量%至40重量%的量子點；1重量%至30重量%的黏合劑樹脂；以及餘量的溶劑。
所述溶劑型可固化組合物可更包含可聚合單體、聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
另一實施例提供一種使用無溶劑可固化組合物或溶劑型可固化組合物生產的固化層。
另一實施例提供一種包括固化層的彩色濾光片。
以下詳細說明中包含本發明的其他實施例。
一實施例提供一種用特定化合物進行表面改質的量子點，特定配位體對量子點具有非常好的鈍化效果，相較於現有的量子點而言，用所述化合物進行表面改質的量子點可容易地應用於溶劑型可固化組合物及無溶劑可固化組合物二者，且不僅具有優異的可處理性，而且亦極大地提高使用所述組合物生產的固化層的光效率。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，並且本發明不限於此，且由申請專利範圍的範圍來界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指C1至C20烷基，「烯基」是指C2至C20烯基，「環烯基」是指C3至C20環烯基，「雜環烯基」是指C3至C20雜環烯基，「芳基」是指C6至C20芳基，「芳基烷基」是指C6至C20芳基烷基，「伸烷基」是指C1至C20伸烷基，「伸芳基」是指C6至C20伸芳基，「烷基伸芳基」是指C6至C20烷基伸芳基，「伸雜芳基」是指C3至C20伸雜芳基，且「伸烷氧基」是指C1至C20伸烷氧基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「經取代」是指至少一個氫原子經選自以下的取代基代替：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C20雜芳基或其組合。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「雜」是指在化學式中包含N、O、S及P中的至少一個雜原子。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」兩者，且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「組合」是指混合或共聚合。
在本說明書中，當不另外提供定義時，當在化學式中化學鍵並未繪製在應給出處時，氫原子鍵結在所述位置處。
在本說明書中，卡多系樹脂是指在樹脂的骨架中包含選自化學式3-1至化學式3-11中的至少一個官能基的樹脂。
此外，在本說明書中，當不另外提供定義時，「*」是指與相同或不同原子或化學式連接的點。
由於量子點本身具有不穩定的性質，因此當一般用於製備組合物時，量子點在使用前藉由配位體進行表面改質並穩定。檢查傳統的配位體開發製程，在早期，具有磷酸及/或羧酸官能基的配位體主要用作無硫醇配位體。然而，該些配位體具有優異的配位體取代反應性，但當使用包含其的組合物來形成固化層時，存在固化層的光效率急劇劣化的問題。因此，硫醇配位體被引入其中以改善固化層的光效率劣化的問題，但具有在高溫熱製程期間被分解，且因此產生洩出氣體並使含表面改質的量子點的可固化組合物的儲存穩定性極大劣化的其他問題。因此，酯連接基被引入硫醇配位體中，以控制配位體交換反應性為低，且同時防止含表面改質的量子點的組合物在高溫熱製程期間發生配位體分解，但此種方法亦未能提高固化層的光效率。
檢查此種配位體結構變化，用作配位體的硫醇基的反應性似乎在化學上極大地依賴於相鄰碳原子的周圍環境，其中特別是具有大的吸電子效果的膦酸酯基、酯基或羰基、具有大的負電性的氧原子等的相對位置（相對於硫醇基）似乎是重要的。鑑於上述觀點，與傳統技術不同，本發明人開發了一種以下配位體結構：藉由在化學結構上與硫醇基相鄰的位置處施加供電子基團（electron donating group，EDG）來使量子點鈍化，且同時對藉由使用其形成的固化層賦予光效率提高效果。此外，藉由開發的配位體進行表面改質的量子點對具有極性基團的配位體，即在末端處具有碳-碳雙鍵的可聚合單體具有高親和力，且因此可容易地製備成高度濃縮或高度富集的量子點分散體（藉由改善量子點相對於單體的分散性），且對達成無溶劑可固化組合物及提高光效率具有非常積極的影響。
用於對根據實施例的量子點進行表面改質的配位體是直接鄰近-SH（硫醇）反應器施加有富含電子的供電子基團（EDG）的配位體，且因此可容易地進行配位體交換反應並有利於量子點的鈍化，且因此，相較於用酯型硫醇或醚型硫醇進行表面改質的傳統量子點而言，根據實施例的表面改質的量子點可達成改善得多的光學特性。
舉例而言，所述配位體可由化學式1表示。
[化學式1]
Figure 02_image006
在化學式1中， L1 是經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、*-CH=CH-*、乙炔基、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基， L2 是氧原子、硫原子、*-C(=O)O-*、*-OC(=O)-*或者經取代或未經取代的C1至C20伸烷基， L3 是*-(L4 -O)n -*或*-(O-L4 )n -*，其中L4 是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且n是1至20的整數，並且 R1 是經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或環氧基。
在化學式1中，L1 可為富電子的供電子基團（EDG），且具體而言可為經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、*-CH=CH-*、乙炔基、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基，且更具體而言為經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、*-CH=CH-*或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。相較於連接基而言，伸環烷基、*-CH=CH-*（乙烯基連接基）及伸芳基各自具有改善的供電子效果，且因此當量子點用其中伸環烷基、*-CH=CH-*（乙烯基連接基）及伸芳基與硫醇基相鄰的配位體進行表面改質時，表面改質的量子點可極大地提高用含量子點的組合物生產的固化層的光效率。
另一方面，已知伸烷基具有電子接受效果，且除長鏈之外的短鏈伸烷基具有一些電子供給效果。根據實施例，在化學式1中的L1 位置中，亦可存在短鏈伸烷基及長鏈伸烷基。當L1 是伸烷基時，用此種化合物進行表面改質的量子點難以極大地改善光效率的效果，如同用傳統配位體進行表面改質的量子點一樣。
此外，在化學式1中，當L2 、L3 及R1 是如上所定義的連接基及官能基時，電子供體基L1 可進一步協助向量子點供給電子的效果，由此將提高光效率的效果最大化。例如，在化學式1中，L2 可為氧原子或硫原子，L3 可為由n個乙二醇基構成的連接基，且R1 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基。
在使用配位體的情況下，更容易對量子點進行表面改質。若將用上述配位體進行表面改質的量子點添加至上述單體中並攪拌，則可獲得非常透明的分散體，此是確認量子點表面改質良好的措施。
例如，量子點可在500奈米至680奈米下具有最大螢光發射波長。
根據另一實施例的無溶劑可固化組合物包含用由化學式1表示的化合物進行表面改質的量子點。
迄今為止，含量子點的可固化組合物（油墨）可能已經朝向與量子點具有良好相容性的專門化單體發展，且此外其已經商業化。
另一方面，由於一般及廣泛使用的可聚合單體、-烯系單體（包括乙烯系單體、丙烯酸酯系單體、甲基丙烯酸酯系單體等，其包括單官能單體或多官能單體）與量子點具有低的相容性，並且在量子點的分散性方面受到限制，因此有效地將其應用於含量子點的可固化組合物的各種開發實質上是困難的。最重要的是，-烯系單體沒有顯示出高濃度量子點分散性，且因此難以應用於含量子點的可固化組合物。
由於此種缺點，含量子點的可固化組合物已經被開發成具有包含相當量（大於或等於50重量%）的溶劑的組合物，但當溶劑含量增加時，噴墨可處理性可能劣化。因此，為滿足噴墨可處理性，對無溶劑可固化組合物的需求不斷增加。
本發明藉由以下方式來提供需求增加的無溶劑可固化組合物：使用包括在末端處具有碳-碳雙鍵的化合物的可聚合單體以及藉由化學式1表示的化合物進行表面改質的量子點來提高量子點對可固化組合物的親和力，且因此即使在無溶劑系統中亦會獲得量子點的高濃度分散體，且此外，達成不使量子點的固有光學特性劣化的鈍化。
以下，詳細闡述構成無溶劑可固化組合物的每種組分。 量子點
包含在無溶劑可固化組合物中的量子點包括用由化學式1表示的化合物進行表面改質的量子點。
例如，量子點在360奈米至780奈米、例如400奈米至780奈米的波長區中吸收光，且在500奈米至700奈米、例如500奈米至580奈米的波長區中發射螢光或在600奈米至680奈米的波長區中發射螢光。亦即，量子點在500奈米至680奈米下可具有最大螢光發射波長（螢光λem ）。
量子點可獨立地具有20奈米至100奈米、例如20奈米至50奈米的半高寬（full width at half maximum，FWHM）。當量子點具有所述範圍的半高寬（FWHM）時，當用作彩色濾光片中的顏色材料時，由於高顏色純度而使顏色再現性增加。
量子點可獨立地為有機材料、無機材料或有機材料與無機材料的混成（混合物）。
量子點可獨立地由核及圍繞核的殼構成，且核及殼可獨立地具有由II-IV族、III-V族等構成的核、核/殼、核/第一殼/第二殼、合金、合金/殼等的結構，但不限於此。
舉例而言，所述核可至少包含選自CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs及其合金中的至少一種材料，但不必受限於此。環繞所述核的所述殼可至少包含選自CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe及其合金中的至少一種材料，但不必受僅限於此。
在實施例中，由於近來全世界對環境的關注已大大增加，且有毒材料的約束已加強，因此使用量子效率（量子產率）稍低但對環境無害的無鎘發光材料（InP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS等）來替代具有鎘系核的發光材料，但不必受限於此。
在核/殼結構的量子點的情況下，包括殼的整體大小（平均粒徑）可為1奈米至15奈米、例如5奈米至15奈米。
舉例而言，量子點可獨立地包括紅色量子點、綠色量子點或其組合。紅色量子點可獨立地具有10奈米至15奈米的平均粒徑。綠色量子點可獨立地具有5奈米至8奈米的平均粒徑。
另一方面，為達成量子點的分散穩定性，根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含分散劑。分散劑有助於例如量子點等光轉換材料在無溶劑可固化組合物中的均勻分散性，且可包括非離子分散劑、陰離子分散劑或陽離子分散劑。具體而言，分散劑可為聚烷二醇或其酯、聚氧化烯烴、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，且其可單獨使用或者以兩種或更多種的混合物形式使用。以光轉換材料（例如量子點）的固體含量計，可使用0.1重量%至100重量%、例如10重量%至20重量%的量的分散劑。
以無溶劑可固化組合物的總量計，可包含1重量%至60重量%、例如3重量%至50重量%的量的用化學式1進行表面改質的量子點。當包含處於所述範圍內的表面改質的量子點時，可提高光轉換率，且圖案特性及顯影特性不受干擾，使得其可具有優異的可處理性。 在末端處具有碳-碳雙鍵的可聚合單體
以無溶劑可固化組合物的總量計，應包含40重量%至99重量%、例如50重量%至97重量%的量的在末端處具有碳-碳雙鍵的單體。當包含處於所述範圍內的在末端處具有碳-碳雙鍵的單體時，可製備具有能夠噴墨的黏度的無溶劑可固化組合物，且製備的無溶劑可固化組合物中的量子點可具有改善的分散性，由此改善光學特性。
例如，在末端處具有碳-碳雙鍵的單體可具有220克/莫耳至1,000克/莫耳的分子量。當在末端處具有碳-碳雙鍵的單體具有處於所述範圍內的分子量時，可有利地進行噴墨，此乃因其不會增加組合物的黏度且不妨礙量子點的光學特性。
例如，在末端處具有碳-碳雙鍵的單體可由化學式2表示，但不必受限於此。
[化學式2]
Figure 02_image007
在化學式2中， R2 及R3 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基， L4 及L6 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且 L5 為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或醚基（*-O-*）。
例如，在末端處具有碳-碳雙鍵的單體可由化學式2-1或2-2表示，但不必受限於此。
[化學式2-1]
Figure 02_image008
[化學式2-2]
Figure 02_image010
例如，除了上述化學式2-1或化學式2-2的化合物之外，在末端處具有碳-碳雙鍵的單體可更包括乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛環氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯或其組合。
此外，與在末端處具有碳-碳雙鍵的單體一起，可更包括傳統熱固性或可光固化組合物的常用單體。例如，所述單體更包括氧雜環丁烷系化合物，如雙[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲醚等。 聚合起始劑
根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含聚合起始劑，例如光聚合起始劑、熱聚合起始劑或其組合。
光聚合起始劑是常用於感光性樹脂組合物的起始劑，例如苯乙酮系化合物（acetophenone-based compound）、二苯甲酮系化合物（benzophenone-based compound）、噻噸酮系化合物（thioxanthone-based compound）、安息香系化合物（benzoin-based compound）、三嗪系化合物（triazine-based compound）、肟系化合物（oxime-based compound）、胺基酮系化合物（aminoketone-based compound）等，但不必受限於此。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
胺基酮系化合物的實例可為2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1等。
光聚合起始劑除所述化合物之外可更包括咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物等。
光聚合起始劑可與能夠藉由吸收光引起化學反應且變得激發並隨後傳輸其能量的光增感劑一起使用。
光增感劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
熱聚合起始劑的實例可為過氧化物，具體而言過氧化苯甲醯、過氧化二苯甲醯、過氧化月桂基、過氧化二月桂基、過氧化二-第三丁基、過氧化環己烷、過氧化甲乙酮、氫過氧化物（例如第三丁基氫過氧化物、枯烯氫過氧化物）、過氧化二碳酸二環己基酯、2,2-偶氮-雙(異丁腈)、過苯甲酸第三丁酯等，例如2,2'-偶氮雙-2-甲基丙腈，但不必受限於此，且可使用此項技術中眾所習知的任何一種。
以無溶劑可固化組合物的總量計，可包含0.1重量%至5重量%、例如1重量%至4重量%的量的聚合起始劑。當包含處於所述範圍內的聚合起始劑時，由於曝光或熱固化期間的充分固化，可獲得優異的可靠性，且防止由於非反應起始劑導致的透射率劣化，由此防止量子點的光學特性劣化。 光擴散劑（或光擴散劑分散體）
根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含光擴散劑。
舉例而言，光擴散劑可包括硫酸鋇（BaSO4 ）、碳酸鈣（CaCO3 ）、二氧化鈦（TiO2 ）、氧化鋯（ZrO2 ）或其組合。
光擴散劑可反射前述量子點中未被吸收的光，且容許量子點再次吸收反射光。亦即，光擴散劑可增加被量子點吸收的光量，且提高可固化組合物的光轉換效率。
光擴散劑可具有150奈米至250奈米、且具體而言180奈米至230奈米的平均粒徑（D50 ）。當光擴散劑的平均粒徑處於所述範圍內時，其可具有更佳的光擴散效果且提高光轉換效率。
以無溶劑可固化組合物的總量計，可包含1重量%至20重量%、例如5重量%至10重量%的量的光擴散劑。當以無溶劑可固化組合物的總量計，包含小於1重量%的量的光擴散劑時，由於光擴散劑的使用，難以期望光轉換效率提高效果，而當包含大於20重量%的光擴散劑時，存在量子點可能沈澱的可能性。 其他添加劑
為達成量子點的穩定性及分散改善，根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含聚合抑制劑。
聚合抑制劑可包括氫醌系化合物、兒茶酚系化合物或其組合，但不必受限於此。當根據實施例的無溶劑可固化組合物更包含氫醌系化合物、兒茶酚系化合物或其組合時，可防止在塗佈無溶劑可固化組合物後曝光期間的室溫交聯。
例如，氫醌系化合物、兒茶酚系化合物或其組合可為氫醌、甲基氫醌、甲氧基氫醌、第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-雙(1,1-二甲基丁基)氫醌、2,5-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)氫醌、兒茶酚、第三丁基兒茶酚、4-甲氧基兒茶酚、五倍子酚、2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-萘酚、三(N-羥基-N-亞硝基苯基胺基-O,O')鋁或其組合，但不必受限於此。
氫醌系化合物、兒茶酚系化合物或其組合可以分散體的形式使用。以無溶劑可固化組合物的總量計，可包含0.001重量%至3重量%、例如0.1重量%至2重量%的量的分散體形式的聚合抑制劑。當包含處於所述範圍內的聚合抑制劑時，可解決在室溫下的時間流逝，且同時可防止靈敏度劣化及表面分層現象。
此外，根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑；調平劑；氟系界面活性劑；或其組合，以改善耐熱性及可靠性。
舉例而言，根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含具有例如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基的矽烷系偶合劑以改善與基板的緊密接觸特性。
矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酸基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-環氧環己基乙基三甲氧基矽烷等，且該些偶合劑可單獨使用或者以兩種或更多種的混合物形式使用。
以100重量份的無溶劑可固化組合物計，可使用0.01重量份至10重量份的量的矽烷系偶合劑。當包含處於所述範圍內的矽烷系偶合劑時，緊密接觸性質、儲存能力等得以改善。
此外，無溶劑可固化組合物可根據需要更包含界面活性劑（例如氟系界面活性劑）以改善塗佈性質並抑制斑點的產生，即改善調平效能。
氟系界面活性劑可具有4,000克/莫耳至10,000克/莫耳、且具體而言6,000克/莫耳至10,000克/莫耳的低重量平均分子量。此外，氟系界面活性劑可具有18毫牛/米至23毫牛/米的表面張力（在0.1%的聚乙二醇單甲醚乙酸酯（polyethylene glycol monomethylether acetate，PGMEA）溶液中測得）。當氟系界面活性劑具有處於所述範圍內的重量平均分子量及表面張力時，調平效能可進一步改善，且當施加狹縫塗佈作為高速塗佈時，可提供優異的特性，此乃因可藉由在高速塗佈期間防止斑點產生並抑制蒸氣產生而較少地產生膜缺陷。
氟系界面活性劑的實例可為BM-1000® 及BM-1100® （BM化學公司（BM Chemie Inc.））；美佳法（MEGAFACE）F 142D® 、F 172® 、F 173® 及F 183® （大日本油墨化工有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；弗洛拉德（FULORAD）FC-135® 、弗洛拉德FC-170C® 、弗洛拉德FC-430® 及弗洛拉德FC-431® （住友3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；沙福隆（SURFLON）S-112® 、沙福隆S-113® 、沙福隆S-131® 、沙福隆S-141® 及沙福隆S-145® （旭硝子玻璃有限公司（ASAHI Glass Co., Ltd.））；以及SH-28PA® 、SH-190®、SH-193® 、SZ-6032® 及SF-8428® 等（東麗矽酮有限公司（Toray Silicone Co., Ltd.））；大日本油墨化工有限公司（DIC Co., Ltd.）的F-482、F-484、F-478、F-554等。
此外，除了氟系界面活性劑之外，根據實施例的無溶劑可固化組合物可包含矽酮系界面活性劑。矽酮系界面活性劑的具體實例可為東芝矽酮有限公司（Toshiba silicone Co., Ltd.）的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440等，但不限於此。
以100重量份的無溶劑可固化組合物計，可包含0.01重量份至5重量份、例如0.1重量份至2重量份的量的界面活性劑。當包含處於所述範圍內的界面活性劑時，在噴射的組合物中較少地生成異物。
另外，除非性質劣化，否則根據實施例的無溶劑可固化組合物可更包含預定量的其他添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
另一實施例提供一種包含用化學式1進行表面改質的前述量子點、黏合劑樹脂及溶劑的溶劑型可固化組合物。
以下，詳細闡述構成溶劑型可固化組合物的每種組分。 黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可包括丙烯酸系樹脂、卡多系樹脂、環氧樹脂或其組合。
丙烯酸系樹脂為第一烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，且可為包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的烯系不飽和單體，且所述單體的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計，可包含5重量%至50重量%、例如10重量%至40重量%的量的第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可為芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯等；不飽和胺基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等，且所述第二烯系不飽和單體可單獨使用或以兩種或更多種的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為聚甲基丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等，但不限於此，且該些可單獨使用或者以兩種或更多種的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為5,000克/莫耳至15,000克/莫耳。當丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，與基板的緊密接觸性質、物理及化學性質得以改善，且黏度為適當的。
卡多系樹脂可包含由化學式3表示的重複單元。
[化學式3]
Figure 02_image012
在化學式3中， R31 及R32 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基， R33 及R34 獨立地為氫原子、鹵素原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基， Z1 為單鍵、O、CO、SO2 、CR35 R36 、SiR37 R38 （其中，R35 至R38 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C20烷基）或由化學式3-1至化學式3-11表示的連接基中的一者， [化學式3-1]
Figure 02_image014
[化學式3-2]
Figure 02_image015
[化學式3-3]
Figure 02_image016
[化學式3-4]
Figure 02_image017
[化學式3-5]
Figure 02_image018
其中，在化學式3-5中， Ra 為氫原子、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 或苯基， [化學式3-6]
Figure 02_image019
[化學式3-7]
Figure 02_image020
[化學式3-8]
Figure 02_image021
[化學式3-9]
Figure 02_image022
[化學式3-10]
Figure 02_image023
[化學式3-11]
Figure 02_image024
Z2 為酸酐殘基，且 t1及t2獨立地為介於0至4範圍內的整數。
卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為500克/莫耳至50,000克/莫耳、例如1,000克/莫耳至30,000克/莫耳。當卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，可形成令人滿意的圖案，而在固化層的生產期間無殘基且在溶劑型可固化組合物的顯影期間不會損失膜厚度。
卡多系黏合劑樹脂可在兩個末端中的至少一個末端處包含由化學式4表示的官能基。
[化學式4]
Figure 02_image025
在化學式4中， Z3 由化學式4-1至化學式4-7表示。
[化學式4-1]
Figure 02_image026
在化學式4-1中，Rb 及Rc 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、酯基或醚基。
[化學式4-2]
Figure 02_image027
[化學式4-3]
Figure 02_image028
[化學式4-4]
Figure 02_image029
[化學式4-5]
Figure 02_image030
在化學式4-5中，Rd 為O、S、NH、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、C1至C20烷基胺基或C2至C20烯基胺基。
[化學式4-6]
Figure 02_image031
[化學式4-7]
Figure 02_image032
卡多系樹脂可例如藉由將以下化合物中的至少兩者進行混合來製備：含芴化合物，例如9,9-雙(4-氧雜環丙基甲氧苯基)芴；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯基四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氫呋喃四甲酸二酐及四氫鄰苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇及苯甲醇；溶劑系化合物，例如丙二醇甲基乙酸乙酯及N-甲基吡咯啶酮；磷化合物，例如三苯基膦等；以及胺或銨鹽化合物，例如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺或苯甲基三乙基氯化銨。
當黏合劑樹脂為卡多系樹脂時，包含所述卡多系樹脂的溶劑型可固化組合物、特別是感光性樹脂組合物在光固化期間具有優異的可顯影性及敏感度且因此具有精細圖案的形成能力。
丙烯酸系樹脂的酸值可為80毫克KOH/克至130毫克KOH/克。當丙烯酸系樹脂的酸值處於所述範圍內時，可獲得優異的畫素解析度。
環氧樹脂可為可熱聚合單體或寡聚物，且可包括具有碳-碳不飽和鍵及碳-碳環鍵的化合物。
環氧樹脂可更包括雙酚A環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、苯酚酚醛環氧樹脂、環狀脂族環氧樹脂及脂族多縮水甘油醚，但不必受限於此。
作為所述化合物的市售產品，其可為雙苯基環氧樹脂，例如尤嘉殼牌環氧公司（Yuka Shell Epoxy Co.）的YX4000、YX4000H、YL6121H、YL6640或YL6677；甲酚酚醛環氧樹脂，例如日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co. Ltd.）的EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025及EOCN-1027以及尤嘉殼牌環氧公司的埃皮考特（EPIKOTE）180S75等；雙酚A環氧樹脂，例如尤嘉殼牌環氧公司的埃皮考特1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010及828；雙酚F環氧樹脂，例如尤嘉殼牌環氧公司的埃皮考特807及834；苯酚酚醛環氧樹脂，例如尤嘉殼牌環氧公司的埃皮考特152、154或157H65，以及日本化藥有限公司的EPPN 201、202；環狀脂族環氧樹脂，例如汽巴-嘉基A.G公司（CIBA-GEIGY A.G Corp.）的CY175、CY177及CY179，U.C.C.公司的ERL-4234、ERL-4299、ERL-4221及ERL-4206，昭和電工公司（Showa Denko K.K.）的秀迪因（Showdyne）509，汽巴-嘉基A.G公司的愛牢達（Araldite）CY-182，大日本油墨化工有限公司（Dainippon Ink & Chemicals Inc.）的CY-192及CY-184，尤嘉殼牌環氧公司的艾比克隆（EPICLON）200及400、艾比克隆871、872，以及塞拉尼斯塗料公司（Celanese Coating Corporation）的EP1032H60、ED-5661及ED-5662；脂族多縮水甘油醚可為尤嘉殼牌環氧公司的埃皮考特190P及191P，共榮社油脂化學工業有限公司（Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd.）的艾普利特（EPOLITE）100MF，日本油脂公司（Nihon Yushi K. K.）的EPIOL TMP等。 溶劑
溶劑醇類可例如包括醇，例如甲醇、乙醇等；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；溶纖劑乙酸酯，例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；酮，例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯，例如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-羥基丙酸烷基酯，例如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯，例如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等；或酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等，且此外，可為N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯（phenyl cellosolve acetate）等，但不限於此。
例如，溶劑可期望為二醇醚，例如乙二醇單乙醚、乙二醇甲乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；醇，例如乙醇等或其組合。
例如，溶劑可為極性溶劑，包括丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、乙醇、乙二醇二甲醚、乙二醇甲乙醚、二乙二醇二甲醚、2-丁氧基乙醇、N-甲基吡咯啶、N-乙基吡咯啶、碳酸伸丙酯、γ-丁內酯或其組合。
以溶劑型可固化組合物的總量計，可包含餘量、例如30重量%至80重量%、例如35重量%至70重量%的溶劑。當溶劑處於所述範圍內時，溶劑型可固化組合物具有適當黏度，且因此可在藉由旋塗及狹縫塗佈而被塗佈於大區域中時具有優異的塗佈性質。
例如，溶劑型可固化組合物可更包含在末端處具有碳-碳雙鍵的可聚合單體、聚合起始劑、光擴散劑及其他添加劑中的至少一種。
例如，溶劑型可固化組合物可為感光性樹脂組合物。在此種情況下，溶劑型可固化組合物可包含光聚合起始劑作為聚合起始劑。
另一實施例提供一種使用上述無溶劑可固化組合物及溶劑型可固化組合物生產的固化層、一種包括所述固化層的彩色濾光片及一種包括所述彩色濾光片的顯示裝置。
生產固化層的一種方法可包括：使用噴墨噴射方法將上述無溶劑可固化組合物及溶劑型可固化組合物塗佈在基板上以形成圖案（S1）；及對圖案進行固化（S2）。 （S1）形成圖案
可期望以噴墨噴射方法將無溶劑可固化組合物在基板上塗佈成0.5微米至20微米。噴墨噴射方法可藉由每一噴嘴噴射單一顏色且因此重複噴射與所需數目的顏色相等的次數來形成圖案，但圖案可藉由每一噴墨噴嘴同時噴射所需數目的顏色來形成，以減少製程。 （S2）固化
對所獲得的圖案進行固化以獲得畫素。本文中，固化方法可為熱固化或光固化製程。熱固化製程可在大於或等於100℃下、期望地在100℃至300℃範圍內、且更期望地在160℃至250℃範圍內執行。光固化製程可包括照射光化射線，例如190奈米至450奈米、例如200奈米至500奈米的紫外線。藉由使用例如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵素燈、氬氣雷射等光源來執行照射。根據需要亦可使用X射線、電子束等。
生產固化層的其他方法可包括使用前述溶劑型可固化組合物藉由如下光刻方法來生產固化層。 （1）塗佈及膜形成
利用旋塗或狹縫塗佈方法、輥塗方法、網版印刷方法、塗料器方法等在經受預定預處理的基板上將前述可固化樹脂組合物塗佈成具有所期望的厚度，例如介於2微米至10微米範圍內的厚度。然後，將經塗佈基板在70℃至90℃的溫度下加熱1分鐘至10分鐘，以移除溶劑並形成膜。 （2）曝光
在安放具有預定形狀的遮罩之後，藉由190奈米至450奈米、例如200奈米至500奈米的例如UV射線等光化射線來照射所得膜以形成期望的圖案。使用例如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵素燈、氬氣雷射等光源來執行照射。根據需要亦可使用X射線、電子束等。
當使用高壓汞燈時，曝光製程使用例如500毫焦/平方公分或小於500毫焦/平方公分的光劑量（利用365奈米感測器）。然而，所述光劑量可依據可固化組合物的每一組分的種類、其組合比率及乾膜厚度而變化。 （3）顯影
在曝光製程之後，使用鹼性水溶液藉由溶解並移除除了被曝光部分外的多餘部分而將被曝光膜顯影，以形成影像圖案。換言之，當使用鹼性顯影溶液來顯影時，溶解未曝光區，且形成影像彩色濾光片圖案。 （4）後處理
可再次加熱或藉由光化射線等照射所顯影影像圖案來進行固化，以達成耐熱性、耐光性、緊密接觸性質、抗裂性、耐化學性、高強度、儲存穩定性等方面的優異品質。
在下文中，參考實例更詳細地說明本發明。然而，該些實例不應在任何意義上被解釋為限制本發明的範圍。（合成配位體化合物） 合成例 1
將10克2-甲基氫醌及3.9克NaOH放入2頸圓底燒瓶中，且然後溶解在THF/H2 O（250毫升/50毫升）中。向其中添加了46.9克甲苯磺醯基-(乙二醇)-9-單甲醚，且向其連接冷凝器後，將所獲得的混合物在氮氣氣氛下回流了10小時。當反應完成時，對所得物進行了萃取、中和、濃縮，且然後在真空烘箱中進行了乾燥。
獲得了由化學式1-1表示的化合物。
[化學式1-1]
Figure 02_image033
合成例 2
將10克1,4-環己烷二醇及3.8克NaOH放入2頸圓底燒瓶中，且然後溶解在THF/H2 O（250毫升/50毫升）中。向其中添加了50.2克甲苯磺醯基-(乙二醇)-9-單甲醚，且然後回流了15小時。當反應完成時，對所得物進行了萃取、中和及濃縮。在管柱純化、濃縮及乾燥後，將20克從中獲得的中間物再次放回燒瓶中，且在氮氣氣氛下與1.6克NaOH一起溶解在THF/H2 O（250毫升/50毫升）中。在0℃下向其中逐滴注入了7.22克對甲苯磺酸氯化物（p-toluene sulfonic chloride）。當注射完成時，將所獲得的混合物在室溫下再攪拌了12小時。當反應完成時，對所得物進行了萃取、中和、濃縮，且在乾燥烘箱中進行了乾燥以完全移除溶劑。將20克所獲得的甲苯磺醯基化合物溶解在200毫升乙醇中。向其中添加了6.7克硫脲，且然後在100℃下攪拌了10小時。向其中添加了NaOH溶液（在H2 O中為1.176克），且然後攪拌了3小時以完成反應。隨後，對所得物進行了萃取、中和、濃縮，且在乾燥烘箱中乾燥了24小時，以獲得由化學式1-2表示的化合物。
[化學式1-2]
Figure 02_image034
合成例 3
除了使用1,2-乙二醇代替1,4-環己二醇之外，根據與合成例2相同的方法獲得了由化學式1-3表示的化合物。
[化學式1-3]
Figure 02_image035
比較合成例 1
將5.82克2-巰基-1-乙醇、13.3克2-2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基乙酸及2.1克對甲苯磺酸一水合物放入2頸圓底燒瓶中，且然後溶解在300毫升環己烷中。將迪安斯塔克（dean stark）緊固至注射孔中，且將冷凝器連接至其。反應物回流8小時後，反應完成。（量測了迪安斯塔克中收集的最終水量）。將反應物移至分液漏斗中，且然後進行了萃取、中和以移除溶劑，且在真空烘箱中進行了乾燥以獲得由化學式C-1表示的化合物。
[化學式C-1]
Figure 02_image036
（製備用配位體進行表面改質的量子點的分散體） 製備例 1
將磁性棒放入3頸圓底燒瓶中後，量測了量子點-乙酸環己酯（cyclohexyl acetate，CHA）溶液（26重量%的固體）且放入其中。向其中添加了由化學式1-1表示的化合物。
將所得物充分混合了1分鐘，且然後在氮氣氣氛下在80℃下進行了攪拌。當反應完成時，將所得物冷卻至室溫，且將量子點反應溶液添加至環己烷中以獲得沈澱物。藉由離心分離將沈澱的量子點粉末與溶劑分離。倒出溶劑並丟棄，且然後將沈澱物在真空烘箱中充分乾燥了一天以獲得表面改質的量子點。
將40克表面改質的量子點與52.999克由化學式2-1表示的單體（1,6-己二醇二丙烯酸酯；美源商業有限公司（Miwon Commercial Co., Ltd.））攪拌了12小時，以獲得表面改質的量子點分散體。
[化學式2-1]
Figure 02_image038
製備例 2
除了使用由化學式1-2表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物之外，根據與製備例1相同的方法獲得了表面改質的量子點分散體。製備例 3
除了使用由化學式1-3表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物之外，根據與製備例1相同的方法獲得了表面改質的量子點分散體。比較製備例 1
除了使用由化學式C-1表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物之外，根據與製備例1相同的方法獲得了表面改質的量子點分散體。評價 1 ：分散性
藉由使用微粒大小分析儀將根據製備例1至3及比較製備例1的每一量子點分散體的顆粒大小量測了三次，以獲得平均顆粒大小，且結果顯示在表1中。
（表1）
顆粒大小（nm） 製備例1 製備例2 製備例3 比較製備例1
D50 13.1 12.0 12.2 22.1
D90 36.2 35.1 34.6 49.2
自表1中，根據製備例1至3的量子點分散體中的每一者表現出窄的顆粒分佈，此表明量子點很好地分散在高沸點及高表面張力溶劑中，但根據比較製備例1的量子點分散體表現出寬的顆粒分佈，此表明量子點沒有很好地分散在高沸點及高表面張力溶劑中。（製備無溶劑可固化組合物） 實例 1
將0.001克聚合抑制劑（甲基氫醌，東京化學工業公司（Tokyo Chemical Industry））添加至92.999克根據製備例1的分散體中，且然後攪拌了5分鐘。隨後，向其中添加了3克光起始劑（TPO-L，玻利尼通公司（Polynetron）），且然後向其中添加了4克光擴散劑（TiO2 ；SDT89，伊里多斯有限公司（Iridos Co., Ltd.））。將全部分散體攪拌了1小時以製備無溶劑可固化組合物。實例 2
除了使用根據製備例2的分散體代替根據製備例1的分散體之外，根據與實例1相同的方法製備了無溶劑可固化組合物。實例 3
除了使用根據製備例3的分散體代替根據製備例1的分散體之外，根據與實例1相同的方法製備了無溶劑可固化組合物。比較例 1
除了使用根據比較製備例1的分散體代替根據製備例1的分散體之外，根據與實例1相同的方法製備了無溶劑可固化組合物。評價 2 ：評價光學特性
用旋塗機（800轉/分鐘，5秒，奧普提科特（Opticoat）MS-A150，三笠有限公司（Mikasa Co., Ltd.））將根據實例1至實例3及比較例1的每種無溶劑可固化組合物在黃色光致抗蝕劑（YPR）上塗佈至15微米厚，且在氮氣氣氛下用395奈米紫外（ultraviolet，UV）曝光機用5000毫焦進行了曝光（83℃，10秒）。隨後，將每一2公分×2公分的單個薄膜樣品裝載在積分球設備（QE-2100，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics, Co., Ltd.））中，以量測光轉換率。然後，將裝載的單層膜樣品在氮氣氣氛下、在乾燥爐中、在180℃下乾燥了30分鐘，且然後，量測了樣品在曝光至乾燥後的光保持率，且結果顯示在表2中。
（表2）
  光轉換率（%） 光保持率（%） 最大發射波長（nm）
實例1 28.5 93 542
實例2 30.1 96 540
實例3 29.1 94 542
比較例1 27 91 542
自表2中，根據實施例的無溶劑可固化組合物表現出改善的光學性質。（製備溶劑型可固化組合物） 實例 4
以下組分以對應的量用於製備溶劑型可固化組合物（感光性樹脂組合物）。
具體而言，將光聚合起始劑溶解在溶劑中，且然後在室溫下充分攪拌了2小時。隨後，向其中一起添加了黏合劑樹脂與製備例1的量子點分散體、分散劑（迪高（TEGO）D685，贏創公司（Evonik Corp.））及可聚合單體，然後在室溫下再次攪拌了2小時。然後，向其中添加了光擴散劑及氟系界面活性劑，且然後在室溫下攪拌了1小時，且將上述產物過濾了三次以移除雜質並因此製備感光性樹脂組合物。 1）量子點：14重量%的製備例1的分散體 2）黏合劑樹脂：25重量%的卡多系黏合劑樹脂（TSR-TA01，塔科瑪公司（TAKOMA）） 3）可聚合單體：5.4重量%的季戊四醇六甲基丙烯酸酯（DPHA，日本化藥公司） 4）光聚合起始劑：0.7重量%的二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦（TPO，西格瑪-奧德里奇公司（Sigma-Aldrich Corporation）） 5）溶劑：39重量%的己二酸二甲酯 6）光擴散劑：15重量%的二氧化鈦分散體（TiO2 固體含量：20重量%，平均粒徑：200奈米，迪圖技術公司（Ditto Technology）） 7）其他添加劑：0.9重量%的氟系界面活性劑（F-554，大日本油墨化工有限公司）實例 5
除了使用製備例2的量子點分散體代替製備例1的量子點分散體之外，根據與實例4相同的方法獲得了感光性樹脂組合物。實例 6
除了使用製備例3的量子點分散體代替製備例1的量子點分散體之外，根據與實例4相同的方法獲得了感光性樹脂組合物。比較例 2
除了使用比較製備例1的量子點分散體代替製備例1的量子點分散體之外，根據與實例4相同的方法獲得了感光性樹脂組合物。評價 3 ：量子點的光轉換率及光保持率
用旋塗機（150轉/分，奧普提科特MS-A150，三笠有限公司）將根據實例4至實例6及比較例2的可固化組合物分別在玻璃基板的單一表面上塗佈至6微米厚，且然後在80℃的熱板上乾燥了1分鐘以獲得膜。然後，在用功率為100毫焦/平方公分的紫外線照射後，藉由將後烘烤（post-baking，POB）在180℃的對流清潔烘箱（瓊格公司（Jongro））中執行30分鐘，用曝光機（ghi寬頻，優志旺有限公司（Ushio Inc.））量測了光轉換率，且結果示於表3中。
（表3）
  實例4 實例5 實例6 比較例2
初始光轉換率（%） 31.1 31.4 31.2 31
執行POB一次後的光轉換率（%） 28.9 30.1 29.3 28.4
如表3所示，藉由使用根據實施例的表面改質的量子點製備的溶劑型可固化組合物表現出由於濾色製程而導致的光轉化率的小的劣化，但具有高的光保持率。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。因此，應理解上述實施例為示範性的，而不以任何方式限制本發明。
無
無
Figure 109128189-A0101-11-0002-3

Claims (13)

  1. 一種量子點，用由化學式1表示的化合物進行表面改質：
    Figure 109128189-A0305-02-0050-1
     其中，在化學式1中，L1是經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、*-CH=CH-*、乙炔基、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基，L2是氧原子、硫原子、*-C(=O)O-*、*-OC(=O)-*或者經取代或未經取代的C1至C20伸烷基，L3是*-(L4-O)n-*或*-(O-L4)n-*，其中L4是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且n是1至20的整數，並且R1是經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或環氧基。
  2. 如請求項1所述的量子點，其中L1是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
  3. 如請求項1所述的量子點，其中所述量子點具有500 奈米至680奈米的最大螢光發射波長。
  4. 一種無溶劑可固化組合物，包含：如請求項1所述的量子點及在末端處具有碳-碳雙鍵的可聚合單體；及聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
  5. 如請求項4所述的無溶劑可固化組合物，其中所述可聚合單體具有220克/莫耳至1000克/莫耳的分子量。
  6. 如請求項4所述的無溶劑可固化組合物，其中所述可聚合單體由化學式2表示：
    Figure 109128189-A0305-02-0051-2
     其中，在化學式2中，R2及R3獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，L4及L6獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且L5為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或醚基(*-O-*)。
  7. 如請求項4所述的無溶劑可固化組合物，其中所述無溶劑可固化組合物包含：1重量%至60重量%的所述量子點；以及40重量%至99重量%的所述可聚合單體。
  8. 如請求項4所述的無溶劑可固化組合物，其中所述光擴散劑包括硫酸鋇、碳酸鈣、二氧化鈦、氧化鋯或其組合。
  9. 如請求項4所述的無溶劑可固化組合物，其中所述無溶劑可固化組合物更包含聚合抑制劑；丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑；調平劑；氟系界面活性劑；或其組合。
  10. 一種溶劑型可固化組合物，包含：如請求項1所述的量子點；黏合劑樹脂；溶劑；及可聚合單體、聚合起始劑、光擴散劑或其組合。
  11. 一種固化層，使用如請求項4所述的無溶劑可固化組合物或如請求項10所述的溶劑型可固化組合物所生產。
  12. 一種彩色濾光片，包括如請求項11所述的固化層。
  13. 一種顯示裝置，包括如請求項12所述的彩色濾光片。
TW109128189A 2019-08-21 2020-08-19 量子點、包括其的可固化組合物、使用所述組合物的固化層、包括所述固化層的彩色濾光片以及顯示裝置 TWI789616B (zh)

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