KR102314091B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 양자점; (B) 알칼리 가용성 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 이산화티탄(TiO2) 입자 및 실리카(SiO2) 입자를 포함하는 광확산제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터가 제공된다.

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER USING SAME AND COLOR FILTER}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
일반적으로 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 감광성 레지스트 조성을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 컬러필터를 형성한다. 컬러필터용 소재는 알칼리 가용성이며 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 그런데 통상적으로 노광 공정만으로 경화반응이 충분하지 못하기 때문에 요구되는 특성들을 얻기 위해서는 200℃이상의 고온에서 일정시간 열경화 시켜주는 단계가 필요하다. 따라서 전자종이, OLED 등 저온 공정이 필요한 응용에는 한계가 있다.
한편, 전자종이, OLED 등 비교적 저온 공정 적용이 필요한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 개발하기 위해, 조성물 내에 추가적인 화합물, 예컨대 에폭시드 및 과산화물 등을 첨가하여 부족한 경화특성을 보완하려는 노력이 있었으나, 경화도가 충분하지 않아, 신뢰성이 낮다는 문제점이 있다.
상기 문제점은 안료 또는 염료 등의 색재료가 광중합 개시제와 광에너지를 경쟁적으로 흡수하기 때문에 나타나는 현상이며, 또한 안료 및 염료가 생성된 라디칼을 제거하는 작용을 하기 때문에 충분한 개시효율을 얻기 어렵고, 따라서 광중합성 단량체의 경화율이 색재료를 사용하지 않은 경우보다 감소하게 되게 되는 것이다.
따라서, 기존의 염료 혹은 안료 등의 색재료 대신 다른 물질을 사용함으로써 내화학성, 내열성 등의 신뢰성을 현저히 향상시킬 수 있는, 감광성 수지 조성물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
일 구현예는 양자점 함유 감광성 수지 조성물 내 광학산제 조성을 변화시켜, 청색광 흡수율을 종래와 동등한 수준으로 유지하면서 동시에 반사율을 개선시킬 수 있는 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 양자점; (B) 알칼리 가용성 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 이산화티탄(TiO2) 입자 및 실리카(SiO2) 입자를 포함하는 광확산제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 6:1의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 각각 독립적으로 30nm 내지 250nm의 평균입경을 가질 수 있다.
상기 광확산제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112018038128836-pat00001
상기 화학식 1에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 40 중량%, 상기 (B) 알칼리 가용성 수지 1 내지 30 중량%, 상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 30 중량%로 포함되고, 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 10 중량%, 상기 (E) 광확산제 0.1 중량% 내지 20 중량% 및 상기 (F) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
종래 양자점 함유 감광성 수지 조성물은 광특성(청색광 흡수율) 향상을 위해 광확산제를 사용하였는데, 상기 광확산제의 첨가로 인해 반사율 또한 크게 증가하게 되어 시인성 및 명암비가 저하되는 문제가 있다. 일 구현예에 따른 조성물은 상기 광확산제의 조성을 변경함으로써, 종래와 동등 수준의 광특성을 유지하면서 동시에 반사율을 크게 개선시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 양자점; (B) 알칼리 가용성 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 이산화티탄(TiO2) 입자 및 실리카(SiO2) 입자를 포함하는 광확산제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함된다.
일 구현예는 최근 디스플레이 분야의 새로운 기술 트렌드로 자리잡고 있는 양자점을 포함하는 컬러필터 조성물에 관한 것이다. 양자점을 함유하는 디스플레이에 적용되는 양자점 함유 감광성 수지 조성물은 기존 포토레지스트 조성물(양자점 비함유 감광성 수지 조성물)과 같이 감광성 단량체, 바인더 수지, 광중합 개시제, 용매, 첨가제 등으로 기본 구성물을 포함하며, 색특성을 내기 위한 재료로 안료/염료 대신 양자점을 포함하며, 최근에는 광특성(청색광 흡수율)을 향상시키기 위해 추가로 광확산제 등을 더 첨가하는 추세이다. 그리고 양자점은 단막 형성 후 입사되는 청색광을 적색 및 녹색광으로 변환시키는 기능을 갖고 있다.
CdSe, InP 등으로 대표되는 양자점은 발광효율(Quantum Yield) 면에서 빠르게 발전하여 발광효율이 100%에 가까운 합성법들이 소개되고 있다. 현재 양자점 시트를 적용한 QD SUHDTV가 상품화된 것이 그 예이다. 다음 버전으로 양자점을 기존 LED TV의 컬러 레지스트층에 포함(안료, 염료 배제)시켜 컬러 레지스트층에서 필터링 방식이 아닌 자체 발광 버전으로의 QD TV가 개발되고 있다. 이 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 적용한 TV 개발의 핵심은 상기 조성물 조성의 패터닝성과 열공정(프리베이킹)-노광-현상-수세-증착 및 열공정(포스트베이킹) 등의 공정에서 양자점의 광 효율을 잘 유지하느냐와 패턴성을 잘 구현하느냐가 제품개발의 key가 되고 있다.
그러나, 최근 추세에 따라 양자점 함유 감광성 수지 조성물의 필수 구성으로 포함되는 광확산제의 함량 증가에 따른 반사율 증가 문제가 새로운 문제점으로 대두되고 있다. 즉, 종래에는 청색광 흡수율을 개선시키기 위해 광확산제를 첨가하거나 양자점 함량을 증가시키는 방법을 사용하였고, 최근에는 광환산제의 크기나 분산방법 등을 변경함으로써 청색광 흡수율을 개선시키기도 하나, 상기 청색광 흡수율의 개선에 따른 반사율 증가로 인해 시인성이 저하되는 문제를 해결할 수 있는 방법은 알려진 바가 없었다.
청색광 흡수율이 낮으면 밝기 및 색재현율이 떨어지게 되고, 반사율이 높으면 시인성 및 명암비가 떨어지게 되어, 청색광 흡수율 향상 및 반사율 저하 특성은 모두 양자점 함유 감광성 수지 조성물이 필수적으로 가져야 하는 중요 물성들이다.
일 구현예에 따른 양자점 감광성 수지 조성물은 광확산제로 이산화티탄 입자 및 실리카 입자를 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함하여, 광확산제의 굴절율을 낮게 유지함으로써, 청색광 흡수율은 종래와 동등한 수준으로 유지시키면서, 동시에 반사율을 크게 개선시킬 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(E) 광확산제
상기 광확산제는 이산화티탄(TiO2) 입자 및 실리카(SiO2) 입자를 포함하며, 상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함된다.
일반적으로 양자점 함유 감광성 수지 조성물의 경우 광특성을 향상시키기 위해 광확산제를 과량 첨가하는 경향(광원으로부터 조사된 빛은 컬러필터에 임계각을 가지면서 입사되는데, 이때 입사된 광이나 양자점에 의해 스스로 방출되는 자발 방출광은 광확산제와 만나면서 광경로 증가로 인해 발광 세기가 강해져, 결과적으로는 컬러필터의 광효율을 증가시킴)이 있는데, 이 경우 광특성 향상과 동시에 반사율도 상승하게 되어, 시인성 및 명암비가 저하되는 문제가 있다. 그러나, 현재까지 양자점 함유 감광성 수지 조성물 내 조성만으로 반사율을 저감시키는 방법을 알려진 바가 없었다. 반사율이 증가하는 것은 광확산제의 함량이 많기 때문인데, 상기 광확산제의 함량을 줄이면 반사율을 낮아지나, 광특성 또한 저하되게 되며, 상기 광확산제의 함량을 늘리면 광특성을 향상되나, 반사율 또한 높아지기 때문에, 광확산제의 함량을 늘리지도 줄이지도 못하는 상황에 놓여 있었다.
그러나, 일 구현예에 따르면 상기 광확산제가 이산화티탄 입자 및 실리카 입자를 4:1 내지 10:1의 중량비, 예컨대 4:1 내지 6:1의 중량비로 포함하도록 광확산제의 구성을 한정함으로써, 상기 광확산제가 저굴절 산화입자로서의 역할을 수행할 수 있으며, 이로써, 광특성을 그대로 유지하면서, 반사율만 저하시켜, 궁극적으로 밝기 및 색재현율을 종래와 동등 수준으로 유지하면서, 시인성 및 명암비를 개선시킬 수 있다. 다만, 분명하게 구분되어야 할 것은, 상기와 같은 구성의 광확산제를 사용함으로 인해 광특성을 저하시키지 않으면서 동시에 반사율을 저하시킬 수 있다는 것이지, 상기와 같은 구성의 광확산제를 사용함으로 인해 발광 광도 향상에 따른 휘도가 개선되는 것은 아니다. 즉, 휘도와 시인성(및 명암비) 개선 문제는 서로 무관하다.
또한, 상기 광확산제로 이산화티탄 입자 및 실리카 입자 대신 다른 산화제 입자, 예컨대 산화아연 입자나 황산바륨 입자 등을 사용할 경우, 반사율 개선 효과는 매우 크나, 광환산제의 본래 역할인 scattering 효과가 크게 떨어지게 되어 광특성이 크게 감소하므로, 제품 적용 자체가 불가해지게 된다.
상기 광확산제는 후술하는 양자점에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 양자점이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 광확산제는 양자점에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 감광성 수지 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 광확산제는 평균 입경(D50)이 30nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 50 nm 내지 230 nm일 수 있다. 상기 광확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 광확산제는, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 고형분 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 확산제가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 20 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 패턴특성이 저하될 우려가 있다.
(A) 양자점
상기 양자점은 360nm 내지 780nm의 파장영역, 예컨대 400nm 내지 780nm의 파장영역의 광을 흡수하여, 500nm 내지 700nm의 파장영역, 예컨대 500nm 내지 580nm에서 형광을 방출하거나, 600nm 내지 680nm에서 형광을 방출할 수 있다. 즉, 상기 광변환 물질은 500nm 내지 680nm에서 최대형광 발광파장(fluorescence λem)을 가질 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족 반도체 화합물, III-V족 반도체 화합물, IV-VI족 반도체 화합물, IV족 반도체 화합물 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점의 구조는 특별하게 한정되지 않으나, 상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다.
예컨대, 상기 양자점은 각각 독립적으로 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 적색 양자점은 각각 독립적으로 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 각각 독립적으로 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.
한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 분산제를 더 포함할 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 감광성 수지 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.
상기 양자점은 감광성 수지 조성물 총량에 대해 고형분 기준으로 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 표면 개질된 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴특성과 현상특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다.
(B) 알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018038128836-pat00002
상기 화학식 2에서,
R11　및 R12은 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 3]
Figure 112018038128836-pat00003
상기 화학식 3에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
L2는 산소 원자 또는 황 원자이고,
R10은 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기" 또는 "C1 내지 C10 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기"이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR17R18, SiR19R20(여기서, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 4-1]
Figure 112018038128836-pat00004
[화학식 4-2]
Figure 112018038128836-pat00005
[화학식 4-3]
Figure 112018038128836-pat00006
[화학식 4-4]
Figure 112018038128836-pat00007
[화학식 4-5]
Figure 112018038128836-pat00008
(상기 화학식 4-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 4-6]
Figure 112018038128836-pat00009
[화학식 4-7]
Figure 112018038128836-pat00010
[화학식 4-8]
Figure 112018038128836-pat00011
[화학식 4-9]
Figure 112018038128836-pat00012
[화학식 4-10]
Figure 112018038128836-pat00013
[화학식 4-11]
Figure 112018038128836-pat00014
Z2는 산무수물 잔기이고,
t1 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
예컨대, 상기 R10은 C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 C1 내지 C5 알킬티오기로 치환된 C6 내지 C10 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 Z2는 하기 화학식 5 내지 화학식 7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112018038128836-pat00015
[화학식 6]
Figure 112018038128836-pat00016
[화학식 7]
Figure 112018038128836-pat00017
상기 화학식 5에서,
L3은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CR2R3-* (상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.
예컨대, 상기 화학식 5에서, L3은 황 원자일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 2 이상 포함할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균분자량, 예컨대 3,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 8로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112018038128836-pat00018
상기 화학식 8에서,
Z3은 하기 화학식 8-1 내지 화학식 8-7로 표시될 수 있다.
[화학식 8-1]
Figure 112018038128836-pat00019
(상기 화학식 8-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 8-2]
Figure 112018038128836-pat00020
[화학식 8-3]
Figure 112018038128836-pat00021
[화학식 8-4]
Figure 112018038128836-pat00022
[화학식 8-5]
Figure 112018038128836-pat00023
(상기 화학식 8-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
[화학식 8-6]
Figure 112018038128836-pat00024
[화학식 8-7]
Figure 112018038128836-pat00025
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여5 중량%내지50중량%, 예컨대 10 중량%내지40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, αα-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 수지의 산가는 80 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는, 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제를 포함할 수 있다. 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-αα-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다. 예컨대, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 구성하는 광중합 개시제는 옥심계 화합물일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성이 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(F) 용매
상기 용매는 상기 양자점, 상기 양자점에 상용성을 가지는 용매, 상기 광확산제 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지되, 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 양자점과 상용성을 가지는 용매의 예로는, 펜탄, 헥산, 헵탄 등과 같은 알칸류(R-H); 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류(Ar-H); 디이소아밀 에테르, 디부틸 에테르 등의 에테르류(R-O-R); 클로로포름, 트리클로로 메탄 등과 같은 알킬 할라이드류(R-X); 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산 등과 같은 사이클로 알칸류 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광확산제, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지는 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤,2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸,3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광확산제, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지는 용매의 함량은 상기 양자점과 상용성을 가지는 용매의 함량의 1배 내지 3배, 예컨대 1배 내지 2배로 사용될 수 있다. 이 경우, 알칼리 현상액에 따른 현상성을 조절하는데 유리한 효과가 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
(G) 기타 첨가제
상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 티올(thiol)계 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 상기 양자점의 쉘 표면에 치환되어, 용매에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜, 양자점을 안정화시킬 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 4개의 티올기(-SH)를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112018038128836-pat00026
상기 화학식 1에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112018038128836-pat00027
상기 화학식 1-1에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
u1 및 u2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1에서, 상기 L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 티올계 첨가제의 구체적인 예로는 하기 화학식 1a로 표시되는 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)),하기 화학식 1b로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 하기 화학식 1c로 표시되는 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 하기 화학식 1d로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 하기 화학식 1e로 표시되는 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 들 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112018038128836-pat00028
[화학식 1b]
Figure 112018038128836-pat00029
[화학식 1c]
Figure 112018038128836-pat00030
[화학식 1d]
Figure 112018038128836-pat00031
[화학식 1e]
Figure 112018038128836-pat00032
상기 티올계 첨가제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 티올계 첨가제는 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 티올계 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 안정성을 향상시킬 수 있으며, 성분 내 티올기가 수지 또는 단량체의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점의 내열성 향상 효과도 가질 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 중합억제제를 더 포함할 수 있다.
일반적으로, 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 조액 후, 이를 코팅 및 프리베이킹하는데, 상기 프리베이킹 공정 시의 열에 의해 활성화된 광중합 개시제에 의해 라디칼이 발생하고, 상기 라디칼에 의해 광중합성 단량체 및 전술한 티올계 첨가제 간 가교반응이 진행되어, 서서히 경화가 일어나게 된다.
상기 프리베이킹 공정 후 노광 공정 전에 프리베이킹 공정을 거친 조성물이 상온에서 방치되는 시간이 발생하며, 상기 상온에서 방치되는 시간은 대략 1시간 내외이다. 그러나, 상온 방치 시간이 30분을 넘어가면서부터, 일반적으로 현상시간이 30초 이상 길어지게 되고, 상온 방치 시간이 1시간을 넘어가게 되면, 미현상이 발생하여 패턴 형성이 불가능해질 수 있다. 뿐만 아니라, 비노광부의 경화로 인해 현상성이 크게 저하되면, 이에 따른 감도 저하 문제가 발생하게 된다.
그러나, 상기 감광성 수지 조성물이 중합억제제를 포함할 경우, 상기 중합억제제가 광중합성 단량체 및 티올계 첨가제 간 가교반응을 억제하여, 현상시간의 변화없이 상온 경시 문제를 해결할 수 있다. 즉, 조성물의 코팅 및 프리베이킹 공정 후 2시간 이상 상온에서 방치하여도, 현상시간의 변화없이 일정한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 중합억제제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 상기 중합억제제가 상기 고형분 총량에 대해 0.01 중량% 미만으로 포함되면 상온 경시 문제를 해결할 수 없고, 2 중량% 초과로 포함되면 감도 저하로 패턴 형성이 불가능해지거나 표면 박리 현상이 발생할 수 있다.
상기 중합억제제는 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 중합억제제는 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 티올계 첨가제, 중합억제제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
전술한 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 1.2㎛ 내지 3.5㎛의 두께로 도포한 후, 70℃내지 90℃의 온도에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 상기 감광성 수지 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.
(3) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 6
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1 및 표 2에 나타낸 조성으로 각 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 6에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매(E-2)에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 충분히 교반하였다. 이어서, 광중합성 단량체, 알칼리 가용성 수지, 계면활성제, 광확산제 및 티올계 첨가제를 투입하고 15분 정도 충분히 섞어준 후, 다시 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 한편, 양자점 및 분산제를 용매(E-1)에 넣고 상온에서 30분간 교반하여 양자점 용액을 만들었다. 이 후, 상기 양자점 용액을 상기 광중합 개시제 등이 용해된 용액과 섞은 후, 30분 동안 상온에서 교반하고, 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(A) 양자점
InP/ZnSe/ZnS 양자점 분산액(fluorescence λem=542nm, FWHM=37nm, Green QD, 한솔케미칼; 고형분 23.04%)
(B) 알칼리 가용성 수지
SM-400H (SMS社; 중량평균분자량 = 7,000 g/mol)
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (DPHA, Nippon Kayaku社)
(D) 광중합 개시제
옥심계 개시제 (PBG-304, Tronyl)
(E) 확산제
(E-1) 이산화티탄 입자 (평균입경: 200nm)
(E-2) 실리카 입자 (평균입경: 200nm)
(E-3) ZnO 입자 (평균입경: 200nm)
(E-4) BaSO4 입자 (평균입경: 200nm)
(F) 용매
(F-1) 사이클로헥사논 (Sigma-Aldrich)
(F-2) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) (Sigma-Aldrich)
(G) 티올계 첨가제
글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(THIOCURE® GDMP, BRUNO BOCK社)
(H) 기타 첨가제
불소계 계면활성제 (F-554, DIC社)
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
(A) 양자점(분산액) 20 20 20 20 20
(B) 바인더 수지 8 8 8 8 8
(C) 광중합성 단량체 2 2 2 2 2
(D) 광중합 개시제 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
(E) 광 확산제 (E-1) 2.4 2.5 2.57 2.62 2.67
(E-2) 0.6 0.5 0.43 0.38 0.33
(E-3) - - - - -
(E-4) - - - - -
(F) 용매 (F-1) 30 30 30 30 30
(F-2) 34.5 34.5 34.5 34.5 34.5
(G) 티올계 첨가제 2 2 2 2 2
(H) 기타 첨가제 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(단위: 중량%)
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
(A) 양자점(분산액) 20 20 20 20 20 20
(B) 바인더 수지 8 8 8 8 8 8
(C) 광중합성 단량체 2 2 2 2 2 2
(D) 광중합 개시제 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
(E) 광 확산제 (E-1) 3.0 - 2.3 2.75 2.4 2.4
(E-2) - 3.0 0.7 0.25 - -
(E-3) - - - - 0.6 -
(E-4) - - - - - 0.6
(F) 용매 (F-1) 30 30 30 30 30 30
(F-2) 34.5 34.5 34.5 34.5 34.5 34.5
(G) 티올계 첨가제 2 2 2 2 2 2
(H) 기타 첨가제 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
평가: 양자점의 광특성 및 반사율 평가
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 6에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 2.5ml씩 취해, 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 약 6.0 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분 동안 프리베이킹을 하였다. 조성에 관계없이 포스트베이킬 후 두께가 동일해지도록 RPM을 설정하고, 노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 50mJ/cm2의 출력(power)으로 UV를 전면 조사한 후, convection oven(jongro 주식회사)에서 180℃로 30분 동안 포스트베이킹을 진행한 다음, 광특성(광 변환율) 및 반사율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 청색광 흡수율, 청색광 변환율 및 반사율은 실시예 3의 측정값을 100으로 보았을 때의 값으로 환산하여 나타내었다.
광 변환율 측정방법
청색 광변환율 측정은 CAS 140 CT spectrometer 장비로 측정하였고, diffusing film이 덮인 blue BLU 위에 bare glass를 놓고 디텍터로 측정하여 먼저 reference를 잡은 다음, 같은 위치에서 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 6의 감광성 수지 조성물이 각각 코팅된 단막을 올려 놓고, 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 녹색으로 변환된 피크의 증가량을 계산하여, 광변환율(Green/Blue)을 측정하였다.
반사율 측정방법
반사율 측정은 CM-3600A(Konica Minolta사) 장비로 측정하였고, 직경 8mm target mask를 사용하였다. 먼저 측정 모드를 반사율 모드로 설정하고 Sample holder 입구에 해당 mask를 부착시킨 후 zero calibration box와 white calibration plate를 차례로 위치시켜 calibration 한다. 다음, 코팅된 단막을 올려 놓고 반사율을 측정하였다.
포스트베이킹 후 광특성 측정값 반사율(SCI, %)
청색광 흡수율(%) 청색광 변환율(%)
실시예 1 100 99 96
실시예 2 100 100 98
실시예 3 100 100 100
실시예 4 100 100 104
실시예 5 100 101 108
비교예 1 100 99 122
비교예 2 79 93 69
비교예 3 95 92 92
비교예 4 100 101 115
비교예 5 98 88 88
비교예 6 99 89 86
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 5의 경우, 비교예 1 내지 비교예 6과 비교하여 청색광 흡수율의 저하를 방지하면서, 반사율을 개선시킬 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (11)

  1. (A) 양자점;
    (B) 알칼리 가용성 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제;
    (E) 이산화티탄(TiO2) 입자 및 실리카(SiO2) 입자를 포함하는 광확산제; 및
    (F) 용매
    를 포함하고,
    상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 10:1의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 4:1 내지 6:1의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 이산화티탄 입자 및 실리카 입자는 각각 독립적으로 30nm 내지 250nm의 평균입경을 가지는 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 광확산제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018038128836-pat00033

    상기 화학식 1에서,
    L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출하는 양자점인 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물을 총량에 대하여,
    상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 40 중량%;
    상기 (B) 알칼리 가용성 수지 1 중량% 내지 30 중량%;
    상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 30 중량%;
    상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 10 중량%; 및
    상기 (E) 광확산제 0.1 중량% 내지 20 중량% 및
    상기 (F) 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
  11. 제10항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
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