CN103728837B - 感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法 - Google Patents

感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法。感光树脂组合物，包括分散在其中的具有修饰层的量子点。用感光树脂组合物制备量子点图案的方法包括以该感光树脂组合物作为光刻胶，通过涂覆、曝光、显影得到量子点图案。本发明的用感光树脂组合物制备量子点图案的方法具有制备工艺简单，图形精细，与基板结合稳定，不易脱落，分辨率高等优点，并且基于现有的设备，可实现量产，大大提高了量子点的应用潜力。

Description

感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法
技术领域
本发明涉及一种感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法。
背景技术
量子点(quantum dots)，又称半导体纳米晶体，是一种新型的半导体纳米材料，尺寸在1-10nm。由于量子尺寸效应和介电限域效应使它们具有独特的光致发光（EL）和电致发光（PL）性能。与传统的有机荧光染料相比，量子点具有量子产率高，光化学稳定性高，不易光解，以及宽激发、窄发射，高色纯度，发光颜色可通过控制量子点大小进行调节等优良的光学特性。因此量子点在显示、照明、太阳能电池、生物标记等领域的应用已经成为全世界研究的热点。
在显示领域，量子点（作为EL和PL）具有高色域值、高亮度、低能耗（高量子效率）等优点。然而量子点的图案化方法是目前急需解决的难点之一。目前形成阵列量子点薄膜的方法主要有印刷法：转移印刷和微接触印刷。印刷法制备量子点薄膜存在的主要问题有：量子点容易脱落；模板图案不能精确转移到基板；分辨率低，尺寸在100μm级；印墨的扩散容易引起图形变宽；难以实现大规模生产等。
发明内容
本发明的目的是提供一种感光树脂组合物及用感光树脂组合物制备量子点图案的方法。
本发明所提供的感光树脂组合物，包括分散在其中的具有修饰层的量子点
其中，所述修饰层为有机配体修饰层、无机物修饰层或聚合物修饰层。
所述有机配体为长烷基链烷烃、二硫代氨基甲酸类或者多官能团巯基小分子。
所述无机物为二氧化硅或柠檬酸钠。
所述聚合物为聚苯乙烯、聚丙烯酸或聚乙二醇。
所述感光树脂组合物，包括：
所述含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体选自如下至少两种：1,6-己二醇双丙烯酸酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯酸酯。
所述碱可溶性树脂为芳香酸（甲基）丙烯酸半酯或苯乙烯与马来酸酐共聚物。所述量子点为红色量子点、黄色量子点、橙色量子点、绿色量子点、蓝色量子点或者它们的混合物。
所述光起始剂选自如下至少一种：苯甲酰、苯甲酰基甲醚、苯甲酰基乙醚、苯甲酰基异丙醚、苯甲酰基异丁醚、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯膦氧化物、2,2’-二(o-氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2-乙基蒽醌、联苯酰、莰醌、苯基乙醛酸甲酯（methyl benzoylformate）、4-羟基苯二甲基锍p-甲苯磺酸盐、三苯锍六氟锑酸盐、二苯碘鎓六氟锑酸盐、苯甲酰甲苯磺酸酯、2-羟基-2-甲基-1-苯丙基-1-酮、二乙氧基乙酰苯酚、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)、2-羟基-2-甲基-1-[4-(甲基乙稀)苯基]丙基-1-酮、2,4-二(三氯甲烷基)-6-(四-甲氧基苯)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-胡椒基1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲烷)-6-[2-(5-甲基呋喃)-乙烯基]-1、3,5三嗪、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮。
所述溶剂选自如下至少一种：甲酸、乙酸、氯仿、丙酮、丁酮、脂肪醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚乙酸乙酯、甲乙酮、甲基异丁基酮、单甲基醚乙二醇酯、γ-丁内酯、丙酸－3－乙醚乙酯、丁基卡必醇、丁基卡必醇醋酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚醋酸酯、环己烷、二甲苯和和异丙醇。
所述助剂为分散剂或流平剂。
本发明所提供的用感光树脂组合物制备量子点图案的方法，包括将上述感光树脂组合物作为光刻胶，通过涂覆、曝光、显影，得到量子点图案。
本发明的感光树脂组合物作为光刻胶通过涂覆、曝光、显影，得到量子点图案。该方法具有制备工艺简单，图形精细，与基板结合稳定，不易脱落，分辨率高等优点，并且基于现有的设备，可实现量产，大大提高了量子点的应用潜力。
附图说明
图1表示涂覆有本发明的感光树脂组合物的玻璃基板；
图2表示对图1所示的基板进行曝光；
图3表示对图2所示的基板进行显影除去未曝光部分得到的量子点图案。
图4表示实施例1的感光树脂组合物作为光刻胶形成的量子点图案的照片。
图5表示实施例1的感光树脂组合物的百格刀测试结果的照片。
具体实施方式
本发明的感光树脂组合物，包括分散在其中的具有修饰层的量子点。
“量子点”是指在纳米尺度上的原子和分子的集合体，既可由一种半导体材料组成，如由II-VI族元素（如由II族元素Zn、Cd、Hg和Ⅵ族元素S、Se、Te所形成的化合物半导体材料，其表示式为A(II)B(VI)，例如，ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、HgS、HgSe或HgTe）或III-V族元素（如由III族的B、Al、Ga、In和V族的N、P，As、Sb形成的化合物，其表示式为C(III)D(V),例如BN、BP、Bas、BSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InAs、InN、InP或InSb）组成，也可以由两种或两种以上的半导体材料组成。
所述修饰层为有机配体修饰层、无机物修饰层或聚合物修饰层，所述修饰层用于稳定量子点。
所述有机配体为长烷基链烷烃，例如十八烯胺（oleyl amine），十八烯酸（oleic acid），三辛基氧化膦（TOPO），三辛基膦（TOP），十二胺(DDA)，十八碳烯（ODE），十六胺（HAD）”；二硫代氨基甲酸类(DTC)，例如脯氨酸二硫代氨基甲酸钠盐(ProDTC)”；或者多官能团巯基小分子，例如巯基乙醇、巯基乙酸、巯基乙胺、谷胱甘肽、半胱氨酸、L-半胱氨酸盐，3-巯基-1,2-丙二醇；
所述无机物为二氧化硅或柠檬酸钠等。
所述聚合物为聚苯乙烯（PSt）、聚丙烯酸(PAA)、聚乙二醇（PEG）等。
详细的，具有修饰层的量子点均可以通过商业途径购买，例如可以为：
表面配体为TOPO（三正辛基氧化膦）和HAD(1-十六胺)的CdSe/ZnS，可购自武汉珈源量子点公司，其中蓝色量子点为Q1515、Q1545，绿色为Q1565、Q1585，红色为：Q1605、Q1625。
表面配体为Oleyl Amine（油胺）的CdSe/ZnS量子点，可购自美国大洋纳米科技公司（Ocean Nanotech），其中蓝色量子点为QSP-460-05，绿色量子点为QSP-580-05，红色量子点为QSP-620-05。
表面配体为羧基-COOH的CdSe/ZnS量子点，可购自武汉珈源量子点公司，其中蓝绿色量子点采用Q2525和Q2565，红色量子点采用Q2625；
本发明中，所述感光树脂组合物，包括：
所述含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体选自如下至少两种：1,6-己二醇双丙烯酸酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯酸酯。
所述碱可溶性树脂为芳香酸（甲基）丙烯酸半酯或苯乙烯与马来酸酐共聚物。所述量子点为红色量子点、黄色量子点、橙色量子点、绿色量子点、蓝色量子点或者它们的混合物。
所述光起始剂选自如下至少一种：苯甲酰、苯甲酰基甲醚、苯甲酰基乙醚、苯甲酰基异丙醚、苯甲酰基异丁醚、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯膦氧化物、2,2’-二(o-氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2-乙基蒽醌、联苯酰、莰醌、苯基乙醛酸甲酯（methyl benzoylformate）、4-羟基苯二甲基锍p-甲苯磺酸盐、三苯锍六氟锑酸盐、二苯碘鎓六氟锑酸盐、苯甲酰甲苯磺酸酯、2-羟基-2-甲基-1-苯丙基-1-酮、二乙氧基乙酰苯酚、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)、2-羟基-2-甲基-1-[4-(甲基乙稀)苯基]丙基-1-酮、2,4-二(三氯甲烷基)-6-(四-甲氧基苯)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-胡椒基1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲烷)-6-[2-(5-甲基呋喃)-乙烯基]-1、3,5三嗪、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮。
所述溶剂选自如下至少一种：甲酸、乙酸、氯仿、丙酮、丁酮、脂肪醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚乙酸乙酯、甲乙酮、甲基异丁基酮、单甲基醚乙二醇酯、γ-丁内酯、丙酸－3－乙醚乙酯、丁基卡必醇、丁基卡必醇醋酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚醋酸酯、环己烷、二甲苯和和异丙醇。
所述助剂为分散剂或流平剂。
本发明所提供的量子点的图案化方法，包括以感光树脂组合物作为光刻胶，通过涂覆、曝光、显影，得到量子点图案。
实施例1
将20%重量百分比的碱可溶树脂SB400，10%重量百分比的含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体（商品名：SR494），15%重量百分比的量子点，2%重量百分比的光起始剂（商品名：CIBA369），0.1%重量份的硅烷偶联剂（商品名：KH550），0.1%重量份的分散剂（商品名：DisperBYK160），作为助剂，52.8%重量份的溶剂丙二醇甲醚醋酸酯混合均匀得到感光树脂组合物。
实施例2
将45%重量百分比的碱可溶树脂SB400，0.5%重量百分比的含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体（商品名：SR494），4%重量百分比的量子点，0.1%重量百分比的光起始剂（商品名：CIBA369），7%重量份的硅烷偶联剂（商品名：KH560），1%重量份的分散剂（商品名：DisperBYK2000），作为助剂，42.4%重量份的溶剂丙二醇甲醚醋酸酯，混合均匀得到感光树脂组合物。
实施例3
将5%重量百分比的碱可溶树脂SB401，18%重量百分比的含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体（商品名：SR295），3%重量百分比的量子点，3%重量百分比的光起始剂（商品名：CIBA369），6%重量份的硅烷偶联剂（商品名：KH570），0.6%重量份的流平剂（商品名：EB350），64.4%重量份的溶剂丙二醇甲醚醋酸酯混合均匀得到感光树脂组合物。
性能测试：
将实施例1-3的感光树脂组合物作为光刻胶形成量子点的图案。
将感光树脂组合物涂覆到玻璃基板1表面，如图1所示；使用具有一定图案的掩膜版对涂覆后的基板进行曝光，如图2所示；对曝光后的基板进行显影除去未曝光部分，得到量子点图案，如图3所示。
由实施例1-3的感光树脂组合物作为光刻胶形成的量子点图案图形精细。图4给出了实施例1的感光树脂组合物作为光刻胶形成的量子点图案的照片，其中线宽可以达到10μm。
通过百格刀测试测定实施例1-3的感光树脂组合物与基板的结合稳定性。
百格刀测试是用百格刀均匀划出一定规格尺寸的方格，通过评定方格内涂膜的完整程度来评定涂膜对基材附着程度，以“级”表示。其中，切口的边缘完全光滑，格子边缘没有任何剥落为ASTM等级5级。
实施例1-3的感光树脂组合物形成的量子点图案与基板的附着力都为ASTM等级5级。如图5给出了实施例1的感光树脂组合物的百格刀测试结果的照片。
百格刀测试结果说明实施例1-3的感光树脂组合物形成的量子点图案与基板结合稳定，不易脱落。
实施例1-3的感光树脂组合物形成的量子点图案还具有优良的耐化学性，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）、异丙醇（IPA）、四甲基氢氧化氨（TMAH）和丙酮中25℃下浸泡30min图案保持完整。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型，因此所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。

Claims (11)

1.一种感光树脂组合物，其特征在于，包括分散在其中的具有修饰层的量子点，具体包括：
2.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于：所述修饰层为无机物修饰层或聚合物修饰层。
3.根据权利要求2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述无机物为二氧化硅或柠檬酸钠。
4.根据权利要求2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述聚合物为聚苯乙烯、聚丙烯酸或聚乙二醇。
5.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述含乙烯基不饱和双键的感光性树脂或单体选自如下至少两种：1,6-己二醇双丙烯酸酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯酸酯。
6.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶性树脂为芳香酸(甲基)丙烯酸半酯或苯乙烯与马来酸酐共聚物。
7.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述光起始剂选自如下至少一种：苯甲酰、苯甲酰基甲醚、苯甲酰基乙醚、苯甲酰基异丙醚、苯甲酰基异丁醚、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯膦氧化物、2,2’-二(o-氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2-乙基蒽醌、联苯酰、莰醌、苯基乙醛酸甲酯、4-羟基苯二甲基锍p-甲苯磺酸盐、三苯锍六氟锑酸盐、二苯碘鎓六氟锑酸盐、苯甲酰甲苯磺酸酯、2-羟基-2-甲基-1-苯丙基-1-酮、二乙氧基乙酰苯酚、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)、2-羟基-2-甲基-1-[4-(甲基乙稀)苯基]丙基-1-酮、2,4-二(三氯甲烷基)-6-(四-甲氧基苯)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-胡椒基1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲烷)-6-[2-(5-甲基呋喃)-乙烯基]-1、3,5三嗪、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮。
8.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述溶剂选自如下至少一种：甲酸、乙酸、氯仿、丙酮、丁酮、脂肪醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚乙酸乙酯、甲乙酮、甲基异丁基酮、单甲基醚乙二醇酯、γ-丁内酯、丙酸－3－乙醚乙酯、丁基卡必醇、丁基卡必醇醋酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚醋酸酯、环己烷、二甲苯和异丙醇。
9.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述助剂为分散剂或流平剂。
10.根据权利要求1或2所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述量子点为红色量子点、黄色量子点、橙色量子点、绿色量子点、蓝色量子点或者它们的混合物。
11.一种用感光树脂组合物制备量子点图案的方法，包括以权利要求1-10中任一所述的感光树脂组合物作为光刻胶，通过涂覆、曝光、显影得到量子点图案。
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