KR20230017624A - 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴, 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자; 및 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 포함하는 티올계 화합물을 포함한다. 상술한 티올계 화합물에 의해 양자점 입자의 분산성 및 광학 특성이 우수할 수 있다. 또한, 광 효율 및 내구성이 우수한 경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치가 제공될 수 있다.
Description
본 발명은 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 티올계 화합물 및 양자점 입자를 포함하는 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴, 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소 단위로 기능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 가지고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주로 사용되고 있다.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법에 따르면, 먼저 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 기판상에 코팅한다. 이 후, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성할 수 있다.
그러나, 색 재현은 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 구현되는 것인데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하될 수 있다. 또한, 색 필터로써의 안료특성으로 인하여 완벽한 색 재현성이 확보되지 않을 수 있다.
한국공개특허 제10-2012-112188호에는 컬러필터용 적색 착색 조성물 및 컬러필터의 일 예를 개시하고 있다.
본 발명의 일 과제는 우수한 광학 특성 및 분산성을 갖는 양자점 입자 및 이를 포함하는 양자점 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 양자점 조성물로부터 형성된 경화 패턴 및 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자, 및 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 갖는 티올계 화합물을 포함한다. 상기 치환기는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나를 포함한다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 티올기 및 상기 아릴옥시기는 각각 상기 티올계 화합물의 양말단에 위치할 수 있다. 예를 들면, 상기 티올계 화합물은 상기 티올기에 의해 상기 양자점 입자의 표면에 배위 결합할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 티올계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나이며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나이며, R4는 수소 또는 메틸기이며, n은 2 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들면, 상기 티올계 화합물을 하기 화학식 2 내지 화학식 16으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소 및 이를 포함하는 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 코어 및 상기 코어를 덮는 쉘을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 인듐(In) 또는 인(P)을 포함하고, 상기 쉘은 아연(Zn), 셀레늄(Se) 또는 황(S)을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 입자의 중심 및 표면 사이에 형성된 농도 경사 영역을 포함할 수 있으며, 상기 중심으로부터 상기 표면을 향한 방향으로 셀레늄의 농도가 연속적으로 감소하며, 황의 농도가 연속적으로 증가할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자의 평균 입경은 5 내지 12nm일 수 있다. 예를 들면, 상기 양자점 입자의 코어의 평균 입경은 2 내지 5nm일 수 있으며, 상기 양자점 입자의 쉘의 두께는 2 내지 10nm일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 쉘은 상기 코어를 덮는 제1 쉘층 및 상기 제1 쉘층을 덮는 제2 쉘층을 포함할 수 있으며, 상기 코어는 InP 또는 InZnP를 포함할 수 있으며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 또는 ZnSeS를 포함할 수 있고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 티올계 화합물의 함량은 상기 양자점 입자 100중량부에 대하여 30 내지 150중량부일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 바인더 수지, 중합성 화합물, 중합 개시제 및 용매 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 경화 패턴은 상술한 양자점 조성물로부터 형성될 수 있으며, 화상 표시 장치는 상술한 경화 패턴을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르는 양자점 조성물은 양자점 입자, 및 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 갖는 티올계 화합물을 포함함에 따라 극성 용매에 대한 우수한 분산성, 용해성을 구현하는 동시에 우수한 광학 특성을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들에 따르는 양자점 입자는 에테르기 및 에스테르기의 수를 조절함에 따라 내구성, 신뢰성이 우수한 양자점 조성물이 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물을 사용하여 광 효율 및 내구성이 우수한 경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 형성할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자; 및 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 포함하는 티올계 화합물을 포함한다. 상기 치환기는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나일 수 있다. 또한, 상기 양자점 조성물로부터 형성된 경화 패턴 및 상기 경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치가 제공된다.
상술한 티올계 화합물을 포함함에 따라, 양자점 입자의 산화/환원 및 구조 붕괴를 방지할 수 있으며, 양자점 입자의 광학 특성 및 극성 용매에 대한 용해도, 분산성이 동시에 우수할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 양자점 입자에 대해 상세히 설명한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
이하에서, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명하기로 한다.
<양자점 조성물>
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자, 및 티올계 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 티올계 화합물이 표면에 배치된 양자점 입자, 또는 상기 티올계 화합물로 표면이 개질된 양자점 입자를 포함할 수 있다. 상기 티올계 화합물은 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 포함할 수 있다.
양자점 입자란 나노 크기의 반도체 물질을 의미할 수 있다. 구체적으로, 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 이러한 나노 입자들이 특히 반도체 특성을 가지고 있을 때 이를 양자점 입자라고 한다.
상기 양자점 입자는 외부에서 에너지를 받아 여기 상태(excited state)에 이르면, 자체 양자점의 에너지 밴드갭에 따른 에너지(예를 들면, 광)를 방출한다. 구체적으로, 양자점 입자는 광 조사에 의해 발광하는 광 발광(Photo luminescence) 또는 전류 인가에 의해 발광하는 전계 발광(Electro luminescence)이 가능하며, 디스플레이 소자, 에너지 소자 또는 생체 발광 소자 등 다양한 분야에서 발광 소재로서 적용 가능하다.
예를 들면, 양자점 입자는 광 발광 소자를 이용한 LCD(Liquid Crystal Diodes) 기반의 디스플레이 또는 전계 발광 소자를 이용한 QLED(Quantum dot Light Emitting Diodes) 기반의 디스플레이에 사용될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물 및 경화 패턴은 상술한 양자점 입자를 포함함으로써, 예를 들면, 광 조사에 의해 자체적으로 발광할 수 있다.
양자점 입자는 나노 결정의 크기 및/또는 조성을 조절함에 따라 양자점의 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 예를 들면, 양자점 입자의 크기가 감소할수록 넓은 에너지 밴드갭을 가질 수 있으며 발광 파장이 감소할 수 있다. 따라서, 양자점 입자의 입경 및/또는 조성을 조절함으로써 원하는 파장의 광을 방출하는 양자점 입자를 구현할 수 있다.
예를 들면, 상기 양자점 입자는 청색광을 방출하는 청색 양자점, 녹색광을 방출하는 녹색 양자점 또는 적색광을 방출하는 적색 양자점을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 녹색 양자점 또는 적색 양자점의 경우 청색광을 조사받아 녹색광 또는 적색광으로 광 변환시킬 수 있다.
또한, 컬러필터를 포함하는 일반적인 화상 표시 장치의 경우 조사된 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수될 수 있다. 이에 따라, 컬러필터를 투과하는 과정에서 광 효율이 저하될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 입자를 포함하는 양자점 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우, 컬러필터가 광원으로부터 조사된 광에 의해 자체 발광하므로 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 광에 의한 자극으로 발광하는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물, 및 이들의 혼합물 등 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 II-VI족 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.
상기 III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.
상기 IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.
상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 균질한 (homogeneous) 단일 구조, 코어-쉘(core-shell) 구조, 그래디언트(gradient) 구조, 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 코어(core) 및 상기 코어를 덮는 쉘(shell)로 구성된 코어-쉘 구조일 수 있다. 상기 코어는 실질적으로 발광이 일어나는 부분일 수 있다. 상기 쉘은 코어의 산화를 방지하고 표면의 트랩(trap) 에너지 준위를 감소시켜 양자점 입자의 안정성 및 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상술한 서로 다른 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, InNP, InZnP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 상기 쉘은 ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe, ZnSe, ZnS, ZnSeS 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 코어는 In 및 P을 포함할 수 있으며, 상기 쉘은 Zn, Se 및/또는 S를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 입자의 중심 및 표면 사이에 형성된 농도 경사 영역을 포함할 수 있다. 예를 들면, 양자점 입자의 특정 원소 중 적어도 하나는 입자의 중심으로부터 입자의 표면으로 갈수록 농도가 변할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 양자점 입자의 중심으로부터 양자점 입자의 표면으로 향할수록 Se의 농도가 연속적으로 감소할 수 있으며, S의 농도가 연속적으로 증가할 수 있다. 예를 들면, 상기 쉘은 Se 및 S의 농도가 교차하는 교차점을 가질 수 있다. 상기 교차점은 Se 및 S의 농도가 동일할 수 있다.
Se가 양자점 입자의 표면에 존재하는 경우, 외부 광 및 산소에 대한 장시간 노출로 인하여 Se가 산화될 수 있으며, 이에 따라 양자점 입자의 구조가 붕괴될 수 있다. 예시적인 실시예들에 따른 양자점 입자는 입자의 표면으로 갈수록 Se의 농도가 감소하고 S의 농도가 증가함으로써, 양자점 입자의 내구성 및 구조적 안정성이 우수할 수 있으며, 이에 따라 광학 특성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자의 평균 입경(D50)은 약 5 내지 12nm일 수 있다. 예를 들면, 평균 입경(D50)은 누적 입경 분포에 있어서 체적분율 50%에서의 입자 직경을 의미할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자가 코어-쉘 구조를 갖는 경우 코어의 평균 입경은 약 2 내지 5nm일 수 있으며, 쉘의 두께는 약 2 내지 10nm일 수 있다. 평균 입경 및 두께가 상기 범위 내인 경우 양자점 입자의 분산성이 향상될 수 있으며, 광 조사에 의해 원하는 색상을 효율적으로 구현할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 쉘은 하나 이상의 쉘층을 포함하는 다층쉘(multi-layered shell) 구조일 수 있다. 예를 들면, 상기 양자점 입자는 코어, 상기 코어를 덮는 제1 쉘층, 및 상기 제1 쉘층을 덮는 제2 쉘층을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 다층쉘 구조 중 인접하는 코어 및 쉘층들은 서로 상이한 조성을 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 InP, 및/또는 InZnP를 포함할 수 있으며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 및/또는 ZnSeS를 포함할 수 있고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 카드뮴(Cd)을 실질적으로 포함하지 않는 비카드뮴계 양자점일 수 있다. 이에 따라, 카드뮴으로 인한 환경 또는 인체 유해 문제를 방지할 수 있다.
상기 티올계 화합물은 티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 포함할 수 있다. 상기 치환기는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들면, 아릴옥시기의 수소 원자 중 적어도 하나가 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나로 치환될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 티올계 화합물은 일 말단에 티올기를 가지며, 다른 말단에 아릴옥시기를 가지고, 주쇄에 에스테르기 및 에테르기를 갖는 치환 또는 비치환된 탄화수소일 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "주쇄" 또는 "주 사슬"이란 티올계 화합물의 분자 구조 중 가장 긴 원자의 연쇄로 이루어지는 부분을 의미한다. 예를 들면, 상기 티올계 화합물의 측쇄 또는 주사슬에 결합하는 펜던트 그룹은 배제하는 부분을 나타낸다.
상기 티올계 화합물은 양자점 입자의 표면에 배치될 수 있다. 예를 들면, 상기 티올계 화합물의 티올기는 상기 양자점 입자의 표면에 결합할 수 있다. 티올기는 양자점 입자와 강한 친화성(affinity)을 가짐에 따라 양자점 입자의 표면에 화학적으로 결합할 수 있다. 예를 들면, 상기 티올계 화합물의 티올기는 상기 양자점 입자의 쉘에 포함되는 Zn과 배위결합을 형성할 수 있다. 이에 따라, 티올계 화합물이 양자점 입자를 안정적으로 패시베이션(passivation)할 수 있다.
일반적으로 양자점에 사용되는 티올계 화합물의 경우, 고 탄소함량을 갖는 지방족기(aliphatic chain)로 구성되어 있어 양자점 입자가 비극성 용매에만 주로 용해 가능하였으며, 디스플레이 제조 공정에 주로 사용되는 극성 유기용매 및 물에 대한 분산성이 충분히 구현되지 못하였다. 이에 따라, 예를 들면, 화상 표시 장치 공정에 있어서 상용성이 떨어졌으며 충분한 광 효율을 제공하지 못하였다.
예시적인 실시예들에 따르면, 주 사슬 내에 에테르기 및 에스테르기를 갖는 티올계 화합물이 양자점 입자의 표면에 배치됨에 따라, 양자점 입자가 극성을 띨 수 있다. 이에 따라 극성 용매에 대한 양자점 입자의 용해성 및 분산성이 우수할 수 있다.
예를 들면, 티올계 화합물이 티올기에 인접한 위치에 에스테르기를 포함함에 따라 티올계 화합물의 교환 반응이 용이할 수 있으며, 양자점 입자를 안정적으로 패시베이션할 수 있다. 또한, 에스테르기에 의해 고온의 열 공정 또는 노광 공정에서도 티올계 화합물의 분해가 방지될 수 있으며, 티올계 화합물이 양자점 입자의 표면에 대하여 우수한 결합력, 코팅성을 가질 수 있다. 이에 따라, 경화 공정 후에도 양자점 입자의 광 효율을 우수하게 유지할 수 있다.
또한, 티올계 화합물이 주 사슬 내에 에테르기를 포함함에 따라 양자점 입자의 극성 용매에 대한 용해성을 개선하는 동시에 양자점 입자의 손상을 방지하여 광 변환특성을 우수하게 유지할 수 있다. 또한, 에테르기에 의해 양자점 입자에 대한 티올계 화합물의 코팅성이 향상될 수 있으며, 이에 따라 양자점 입자로의 산소 또는 수분의 침투를 억제할 수 있다.
또한, 상기 티올계 화합물이 말단에 아릴옥시기를 가짐으로써, 극성 용매에 대한 분산성은 개선하는 동시에 양자점 입자의 산화/붕괴를 방지할 수 있다. 예를 들면, 아릴옥시기는 벌키(bulky)한 구조를 가지고 있으므로 티올계 화합물 말단의 입체 장해(steric hindrance)로 인해 산소 또는 수분의 투과율이 감소할 수 있다. 따라서, 산소 또는 수분에 의한 양자점 입자의 산화 및 손상을 방지할 수 있으며, 양자점 입자의 내구성 및 광효율이 우수할 수 있다.
또한, 아릴옥시기가 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나로 치환됨에 따라, 양자점 입자의 용해성이 향상될 수 있다. 예를 들면, 티올계 화합물의 말단에 방향족 고리가 위치하는 경우, 인접하는 티올계 화합물의 방향족 고리와의 강한 상호작용에 의하여 극성 용매와의 상호작용이 감소할 수 있으며, 이에 따라, 양자점 입자의 극성 용매에 대한 분산성이 저하될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 티올계 화합물의 말단에 위치한 아릴옥시기에 상술한 치환기가 도입됨에 따라, 티올계 화합물 간의 상호작용이 억제될 수 있다. 따라서, 양자점 입자끼리 서로 응집하는 것을 방지할 수 있으며, 극성 용매에 대한 분산성 및 용해성이 향상될 수 있다.
바람직하게는 상기 치환기는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 범위 내에서 양자점 입자의 분산성 및 용해성이 우수할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 티올계 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나일 수 있으며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나일 수 있고, R4는 수소 또는 메틸기일 수 있다. n은 2 내지 5의 정수일 수 있다. R1, R2 및 R3는 각각 아릴옥시기의 방향족 고리의 탄소 원자 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 티올계 화합물이 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함에 따라 양자점 입자 내부로의 산소 또는 수분의 침투를 방지할 수 있으며, 가혹 조건(예를 들면, 고온/다습)에서의 신뢰성 및 내구성이 향상될 수 있다.
예를 들면, 티올계 화합물이 주 사슬 내에 에틸렌 옥사이드기와 같은 에테르기를 과도하게 포함하는 경우, 에테르기의 상대적으로 높은 수분 흡수성으로 인하여 양자점 입자 내부로의 산소 또는 수분의 침투가 용이할 수 있다. 따라서, 양자점 입자의 코어 및/또는 쉘이 산화될 수 있으며, 이에 따라 광학 특성이 저하될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 티올계 화합물의 말단에 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기가 위치하며, 주 사슬 내의 에테르기 수가 조절됨에 따라, 극성 유기 용매에 대한 용해성, 분산성을 안정적으로 유지하는 동시에 양자점 입자의 산화를 방지할 수 있다. 이에 따라, 경화 패턴의 내화학성, 내수분성 및 광 효율을 향상시킬 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 티올계 화합물은 하기의 화학식 2 내지 화학식 16으로 표시되는 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
일부 실시예들에 있어서, 상기 티올계 화합물의 함량은 양자점 입자 100중량부에 대하여 30 내지 150중량부일 수 있다. 상기 티올계 화합물의 함량이 30중량부 미만인 경우, 극성 용매에 대한 분산성이 충분히 제공되지 않을 수 있다. 상기 티올계 화합물의 함량이 150중량부 초과인 경우, 양자점 입자의 표면에 티올계 화합물이 과도하게 배치됨에 따라 경화 패턴의 경화도 및 광효율이 감소할 수 있다. 바람직하게는 상기 티올계 화합물은 양자점 입자 100중량부에 대하여 50 내지 100중량부로 포함될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 습식화학공정(wet chemical process), 유기금속 화학 증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍식 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있다. 습식 화학 공정은 유기용매에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용매가 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하며 결정의 성장을 조절하게 된다. 이에 따라, 유기금속 화학 증착 공정 또는 분자선 에피텍시 공정과 같은 기상 증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 결정의 성장을 제어할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자의 함량은 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 1 내지 50중량%일 수 있다. 상기 양자점 입자의 함량이 1중량% 미만인 경우, 양자점 입자에 의한 발광 효율이 저하될 수 있다. 상기 양자점 입자의 함량이 50중량% 초과인 경우, 상대적으로 다른 조성의 함량이 부족하여 경화 패턴을 형성하기 어려울 수 있다. 바람직하게는 상기 양자점 입자는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 3 내지 30중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 예시적인 실시예들에 따른 양자점 입자를 포함할 수 있으며, 바인더 수지, 용매, 중합성 화합물, 중합 개시제, 기타 첨가제 등을 더 포함할 수 있다.
바인더 수지
상기 바인더 수지는 열경화성 수지 또는 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다. 상기 바인더 수지는 패턴을 형성할 때 현상 처리 공정에서 사용되는 알칼리 현상에 대하여 가용성을 부여하는 성분일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 아크릴계 수지, 카도계 수지 또는 에폭시 수지 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 수지 및/또는 카도계 수지일 수 있다.
예를 들면, 아크릴계 수지는 폴리벤질메타크릴레이트, 메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 포함할 수 있다.
예를 들면, 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 고리형 지방족 에폭시 수지 및 지방족 폴리글리시딜 에테르 등을 포함할 수 있다.
예를 들면, 카도계 수지는 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 바인더 수지는 광 또는 열에 대한 반응성을 가지며 양자점 입자의 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 양자점 입자에 대한 결합제 수지로서 작용할 수 있고, 경화 패턴의 지지체로 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 5 내지 80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이할 수 있다. 또한, 현상 시에 노광부의 화소 부분에서의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다.
용매
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 용매를 포함할 수 있다. 용매는 상술한 양자점 입자, 티올계 화합물 및 바인더 수지를 충분히 용해시키며, 조성물의 성분들의 석출을 야기하지 않는 유기 용매를 포함할 수 있다.
양자점 조성물이 양자점 입자를 포함하는 경우, 일반적으로 컬러필터 또는 화상 표시 장치의 제조 공정에 사용되는 극성 유기 용매, 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌디클리콜메틸에틸에테르 등에 대한 용해성 및 가공성이 저하될 수 있다.
그러나, 상술한 바와 같이 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자의 표면에 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에스테르기 및 에테르기를 갖는 티올계 화합물이 배치됨에 따라, 극성 유기 용매의 사용이 가능하며 광 효율도 향상시킬 수 있다.
상기 용매의 예로서 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 테트라히드로푸란, 피란 등의 고리형 에테르류; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르(PGME) 및/또는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등을 포함할 수 있다.
상기 용매는 상술한 조성물의 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있으며, 예를 들면, 상기 양자점 입자 및 티올계 화합물을 제외한 잔량, 또는 상기 양자점 입자, 티올계 화합물, 바인더 수지 및 기타 첨가제 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 용매는 양자점 조성물 총 중량 중 25 내지 95중량%, 바람직하게는 30 내지 80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 조성물의 도포성, 건조성이 향상될 수 있으며, 스핀 코터, 슬릿 앤 스핀 코터, 슬릿 코터, 다이 코터, 커튼플로우 코터, 잉크젯 등을 이용한 도포 방법을 통해 용이하게 코팅을 형성할 수 있다.
중합성 화합물
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 중합성 화합물을 포함할 수 있다. 중합성 화합물은 후술하는 중합 개시제의 작용으로 중합 또는 가교될 수 있는 화합물로서 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
상기 중합성 화합물은 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체를 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
단관능 단량체는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등일 수 있다.
2관능 단량체는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등일 수 있다.
상기 다관능 단량체는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 중합성 화합물의 함량은 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 30 내지 85중량%일 수 있으며, 바람직하게는 40 내지 80중량%일 수 있다. 상기 중합성 화합물이 상기의 함량 범위로 포함되는 경우 광경화 막의 내구성이 향상되고, 현상 공정 시 조성물의 해상도가 향상될 수 있다.
중합 개시제
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 중합 개시제를 포함할 수 있다.
중합 개시제는 예를 들면, 노광 공정에 의해 상기 중합성 화합물의 가교 반응 또는 중합 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물이 사용될 수 있다.
상기 옥심에스테르계 화합물은 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심) 등을 포함하며, 상용되는 제품으로 CGI-124(시바가이기사), CGI-224(시바가이기사), Irgacure OXE-01(BASF사), Irgacure OXE-02(BASF사), N-1919(아데카사), NCI-831(아데카사) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 양자점 조성물의 감도를 향상시키기 위해서 중합 개시 보조제가 추가적으로 사용될 수도 있다. 상기 중합 개시 보조제의 예로서 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물 등을 들 수 있다.
일부 실시예들에 있어서 상기 중합 개시제는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 0.1 내지 10중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 양자점 조성물의 내구성을 저해하지 않으면서 노광 공정의 효율성 및 해상도를 향상시킬 수 있다.
기타 첨가제
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 레베링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 상술한 티올계 화합물의 특성을 저해하지 않는 범위에서 다른 유기 또는 무기 리간드를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 또는 무기 리간드는 양자점 입자의 표면에 배위 결합을 형성하며, 양자점 입자의 분산성 및 발광 특성을 개선하는 역할을 할 수 있다.
예를 들면, 상기 유기 리간드는 트리옥틸포스핀, 트리옥틸포스핀옥사이드, 올레산, 올레일아민, 옥틸아민, 트리옥틸 아민, 헥사데실아민, 옥탄티올, 도데칸티올, 헥실포스폰산, 테트라데실포스폰산, 옥틸포스핀산 등을 포함할 수 있다. 상기 무기 리간드는 할로겐, 금속 할로겐화물, 칼코겐, 금속 칼코겐화물, 금속 수산화물, SCN- 등의 무기물질을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
<경화 패턴 및 화상 표시 장치>
본 발명은 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물로부터 제조되는 경화 패턴 및 상기 경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다. 예를 들면, 상기 경화 패턴은 후술하는 바와 같이 화상 표시 장치의 컬러필터로 사용될 수 있다.
상기 경화 패턴 형성에 있어서, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물을 기판 상에 도포하여 감광막을 형성할 수 있다. 도포 방법으로는, 예를 들어 잉크젯 프린팅, 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등을 들 수 있다. 상기 감광막 형성 후 프리 베이킹(pre-baking) 공정을 수행하여 용매 등의 휘발 성분을 제거할 수 있다.
이 후, 노광 공정을 수행하여 광경화 막을 형성할 수 있다. 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위해 소정 형태의 노광 마스크를 통해 자외선을 조사할 수 있다. 예를 들면, 상기 자외선이 조사된 부위에 경화가 이루어질 수 있다. 상기 자외선으로는 g선(파장: 436nm), h선(파장: 405nm), i선(파장: 365nm) 등을 사용할 수 있다.
상기 노광 공정 후, 현상 공정을 수행하여 경화 패턴을 형성할 수 있다. 예를 들면, 알칼리성 현상액을 이용하여 비노광부를 제거함으로써 경화 패턴이 형성될 수 있다. 혹은, 알칼리성 현상액을 이용하여 노광부를 제거함으로써 경화 패턴이 형성될 수 있다. 상기 현상 공정은 액첨가범, 디핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 상기 노광 공정 또는 현상 공정 후에는 포스트 베이킹(post baking) 공정이 더 수행될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 경화 패턴은 컬러 필터에 이용될 수 있다. 상기 경화 패턴을 포함하는 컬러 필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라 전계 발광 표시 장치, 플라즈마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 다양한 화상 표시 장치에 적용할 수 있다.
상기 컬러 필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 경화 패턴층을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수 있다. 상기 기판은 유리, 실리콘, 실리콘산화물 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 컬러 필터가 화상표시장치에 적용되는 경우, 컬러 필터에 포함되는 양자점 입자가 광원의 광에 의해 자체적으로 발광하므로, 광효율이 우수할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출됨에 따라 색 재현성이 우수할 수 있으며, 양자점 입자에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 컬러 필터는 투명 패턴층, 입사된 청색광을 녹색광으로 변환하는 녹색 패턴층, 또는 입사된 청색광을 적색광으로 변환하는 적색 패턴층을 포함할 수 있다. 상기 녹색 패턴층은 청색광을 조사받아 녹색광을 발광하는 녹색 양자점을 포함할 수 있으며, 상기 적색 패턴층은 청색광을 조사받아 적색광을 발광하는 적색 양자점을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화상 표시 장치는 투명 패턴층, 녹색 패턴층, 적색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 이 경우, 화상 표시 장치의 광원으로 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 양자점 조성물은 에스테르기, 에테르기, 및 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기를 함유한 티올계 화합물을 포함함에 따라 극성 용매에 대한 분산성이 우수할 수 있으므로, 우수한 상용성 및 광학 특성을 가진 경화 패턴이 제공될 수 있다. 따라서, 상기 경화 패턴을 포함한 컬러 필터에 조사되는 광의 손실을 최소화하는 동시에 효율적으로 전환할 수 있으므로 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예: 표면 개질된 양자점 입자
합성예 1: A-1
InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점 입자가 분산된 용액(양자점 고형분 30%)으로부터 아세톤, 에탄올을 사용하여 원심분리 2회를 수행한 후, 진공 건조를 하여 양자점 입자의 분말을 얻는다. 이 후, 상기 양자점 입자 30g을 톨루엔 100g을 사용하여 완전히 용해시키고, 여기에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 30g 투입한다. 이 후, 질소 분위기 하에서 50℃를 유지하면서 15시간 동안 반응시켜 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 2]
합성예 2: A-2
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 4]
합성예 3: A-3
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 7]
합성예 4: A-4
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 8]
합성예 5: A-5
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 9]
합성예 6: A-6
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 10으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 10]
합성예 7: A-7
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 14로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 14]
합성예 8: A-8
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 15로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 15]
합성예 9: A-9
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 17로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 17]
합성예 10: A-10
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 18로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 18]
합성예 11: A-11
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 19로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 19]
합성예 12: A-12
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 20으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 20]
합성예 13: A-13
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 21로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 21]
합성예 13: A-13
화학식 2로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 22로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 표면에 티올계 화합물을 포함하는 양자점 입자를 제조하였다.
[화학식 22]
실시예 및 비교예
(1) 양자점 조성물의 제조
상기 표면 개질된 양자점 입자 및 하기의 표 1에 기재된 성분들을 해당 함량(중량%)으로 혼합하여 조성된 양자점 조성물을 제조하였다.
| 구분 (중량%) |
양자점 입자 | 바인더 수지 | 중합성 화합물 | 중합 개시제 | 용매 |
| 실시예 1 | 15(A-1) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 2 | 15(A-2) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 3 | 15(A-3) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 4 | 15(A-4) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 5 | 15(A-5) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 6 | 15(A-6) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 7 | 15(A-7) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 실시예 8 | 15(A-8) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 1 | 15(A-9) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 2 | 15(A-10) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 3 | 15(A-11) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 4 | 15(A-12) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 5 | 15(A-13) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
| 비교예 6 | 15(A-14) | 50 | 1.6 | 0.1 | 33.3 |
표 1에서 기재된 구체적인 성분명은 아래와 같다.
양자점 입자(A)
1) A-1: 합성예 1로 제조된 양자점 입자
2) A-2: 합성예 2로 제조된 양자점 입자
3) A-3: 합성예 3으로 제조된 양자점 입자
4) A-4: 합성예 4로 제조된 양자점 입자
5) A-5: 합성예 5로 제조된 양자점 입자
6) A-6: 합성예 6으로 제조된 양자점 입자
7) A-7: 합성예 7로 제조된 양자점 입자
8) A-8: 합성예 8로 제조된 양자점 입자
9) A-9: 합성예 9로 제조된 양자점 입자
10) A-10: 합성예 10으로 제조된 양자점 입자
11) A-11: 합성예 11로 제조된 양자점 입자
12) A-12: 합성예 12로 제조된 양자점 입자
13) A-13: 합성예 13으로 제조된 양자점 입자
14) A-14: 합성예 14로 제조된 양자점 입자
바인더 수지(B)
아크릴계 바인더 수지(SPCY-1L, 쇼와고분자사 제)
중합성 화합물(C)
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛폰카야꾸사 제)
중합 개시제(D)
Irgaqure-907 (BASF사 제)
용매(E)
프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA, propylene glycol monomethyl ether acetate)
(2) 컬리필터의 제조
유리 기판 상에 실시예 및 비교예에 따른 양자점 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후에, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성하였다. 상기 박막 위에 20mm X 20mm의 정사각형 투과 패턴과 1 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려 놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 자외선 광원은 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주) 제조)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/cm2의 노광량(파장 365nm)으로 광을 조사하였다. 이후에 상기 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액에 80초간 침지시켜 현상하였다.
이 후, 증류수로 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고， 150℃의 오븐에서 10분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러 필터의 패턴 두께는 3.0㎛였다.
실험예
(1) 양자점 입자의 분산성 평가
합성예 1 내지 합성예 14로 제조된 양자점 입자를 PGMEA(Propylene Glycol Mono Methyl Ether Acetate) 용매에 분산시켜 최종적으로 고형분이 50중량% 포함된 양자점 분산용액을 제조하였다. 이 후, 입도 분석기(Particle size analyzer)를 이용하여 상기 제조된 양자점 분산용액 상의 입도를 측정하였다. 분산성이 낮을수록 응집 현상으로 인하여 양자점의 입도가 커질 수 있다. 평가 결과는 하기의 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 합성예 1 | 합성예 2 | 합성예 3 | 합성예 4 | 합성예 5 | 합성예 6 | 합성예 7 |
| 입도 (nm) |
21 | 17 | 18 | 16 | 12 | 14 | 11 |
| 구분 | 합성예 8 | 합성예 9 | 합성예 10 | 합성예 11 | 합성예 12 | 합성예 13 | 합성예 14 |
| 입도 (nm) |
18 | 108 | 229 | 24 | 21 | 97 | 1300 |
상기 표 2를 참조하면, 예시적인 실시예들에 따른 티올계 화합물을 포함하는 합성예 1 내지 8의 경우 분산용액에서 양자점 입자의 입도가 낮은 것을 확인할 수 있으며, 이에 따라 양자점 입자의 분산성이 우수함을 예측할 수 있다.
반면, 에테르기를 포함하지 않거나, 치환기를 갖지 않는 아릴옥시기를 포함하는 티올계 화합물을 포함하는 합성예 9 및 합성예 10의 경우, 양자점 입자 간의 응집이 발생하여 입도가 다소 높은 것을 확인할 수 있다.
또한, 일반적인 알킬 체인 구조의 티올계 화합물을 포함하는 합성예 14의 경우, 입도가 매우 높은 것을 확인할 수 있으며, 이에 따라 PGMEA 같은 극성 유기용매 내에서 분산성이 열화임을 알 수 있다.
(2) 저장 안정성 평가
실시예 및 비교예에 따른 양자점 조성물을 상온에 방치하고, 점도계(Brookfield 제)를 사용하여 시간 경과에 따른 점도를 측정하였다. 점도 경시 변화가 적고, 점도가 낮을수록 저장안정성이 우수하다. 평가 결과는 하기의 표 3에 나타내었다.
(3) 광 효율 및 내구성 평가
상기 제조된 컬러필터에 대해 청색광을 조사하여 녹색광으로의 변환된 정도를 측정하여 광 효율을 계산하였다. 광 효율 측정은 QE-2000(오츠카사 제조)를 사용하여 측정하였고, 컬러필터에 450nm의 청색광이 인가됨에 따라 전방위로 방출된 녹생광을 모두 흡수하여 적분값으로 계산하였다. 광 효율은 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 녹색광으로 변환된 피크의 증가량을 백분율로 하여 계산하였다.
또한, 상기 컬러필터를 상온에서 청색 광원에 7일 간 방치한 후, 광 효율을 측정하여 그 감소량을 계산하였다. 양자점 입자의 산화에 의해 광 효율이 감소하게 되므로, 방치 후의 광 효율을 측정하여 광 내구성을 확인할 수 있다. 광 내구성은 초기 광 효율에 대한 방치 후의 광 효율의 비를 백분율로 하여 나타내었다. 내구성이 높을수록 산화 안정성이 우수한 것 것을 의미한다.
평가 결과는 하기의 표 3에 함께 나타내었다.
| 구분 | 저장 안정성 (점도, cp) |
광 효율 (%) |
내구성 (%) |
|||
| 초기 | 2주 | 4주 | 초기 | 방치 후 | ||
| 실시예 1 | 11.1 | 11.7 | 12.0 | 78 | 71 | 91.0 |
| 실시예 2 | 10.8 | 11.0 | 11.3 | 79 | 73 | 92.4 |
| 실시예 3 | 10.9 | 11.1 | 11.5 | 77 | 69 | 89.6 |
| 실시예 4 | 10.4 | 10.7 | 11.2 | 79 | 71 | 89.9 |
| 실시예 5 | 10.3 | 10.5 | 10.9 | 81 | 73 | 90.1 |
| 실시예 6 | 10.2 | 10.3 | 10.7 | 80 | 74 | 92.5 |
| 실시예 7 | 10.3 | 10.7 | 11.0 | 82 | 73 | 89.0 |
| 실시예 8 | 10.7 | 11.1 | 11.5 | 80 | 70 | 87.5 |
| 비교예 1 | 10.9 | 11.8 | 12.9 | 74 | 58 | 78.3 |
| 비교예 2 | 10.8 | 12.1 | 13.7 | 73 | 59 | 80.8 |
| 비교예 3 | 11.8 | 13.7 | 18.1 | 65 | 43 | 66.2 |
| 비교예 4 | 11.9 | 13.1 | 17.9 | 62 | 35 | 56.5 |
| 비교예 5 | 10.2 | 13.1 | 17.7 | 70 | 49 | 71.0 |
| 비교예 6 | 12.1 | 15.9 | 20.1 | 61 | 30 | 49.2 |
상기 표 3을 참조하면, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 경우 점도의 경시 변화가 적음을 확인할 수 있다. 또한, 초기 광 변환율이 높으며, 양자점 입자의 산화가 방지됨에 따라 내구성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
반면, 비교예들에 따른 양자점 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 경우 산소 또는 수분의 침입을 방지하지 못함에 따라, 점도가 현저하게 증가하였다. 또한, 양자점 입자의 산화에 따라 초기 광 변환율이 낮았으며, 시간이 지남에 따라 광 변환율이 큰 폭으로 감소하는 것을 확인할 수 있다.
Claims (16)
- 양자점 입자; 및
티올기, 적어도 하나의 치환기를 갖는 아릴옥시기, 에테르기 및 에스테르기를 포함하는 티올계 화합물을 포함하며,
상기 치환기는 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나를 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 티올계 화합물은 일 말단에 상기 티올기를 가지며, 다른 말단에 상기 아릴옥시기를 갖는, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 티올계 화합물의 상기 티올기는 상기 양자점 입자의 표면에 배위 결합된, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 티올계 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 양자점 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1은 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나이며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기 및 페녹시기 중 적어도 하나이며,
R4는 수소 또는 메틸기이며,
n은 2 내지 5의 정수임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 티올계 화합물은 하기의 화학식 2 내지 화학식 16으로 표시되는 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 양자점 조성물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 양자점 입자는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소 및 이를 포함하는 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 양자점 입자의 평균 입경은 5 내지 12nm인, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 양자점 입자는 코어 및 상기 코어를 덮는 쉘을 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 코어의 평균 입경은 2 내지 5nm이며, 상기 쉘의 두께는 2 내지 10nm인, 양자점 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 코어는 인듐(In) 또는 인(P)을 포함하고, 상기 쉘은 아연(Zn), 셀레늄(Se) 또는 황(S)을 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 10에 있어서, 상기 양자점 입자는 입자의 중심 및 표면 사이에 형성된 농도 경사 영역을 포함하며,
상기 중심으로부터 상기 표면을 향한 방향으로 셀레늄(Se)의 농도가 연속적으로 감소하며, 황(S)의 농도가 연속적으로 증가하는, 양자점 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 쉘은 상기 코어를 덮는 제1 쉘층 및 상기 제1 쉘층을 덮는 제2 쉘층을 포함하며,
상기 코어는 InP 또는 InZnP를 포함하며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 또는 ZnSeS를 포함하고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 티올계 화합물의 함량은 상기 양자점 입자 100 중량부에 대하여 30 내지 150중량부인, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 바인더 수지, 중합성 화합물, 중합 개시제 및 용매 중 적어도 하나를 더 포함하는, 양자점 조성물.
- 청구항 1에 따른 양자점 조성물로부터 형성된, 경화 패턴.
- 청구항 15에 따른 경화 패턴을 포함하는, 화상 표시 장치.
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| KR1020210099370A KR102635660B1 (ko) | 2021-07-28 | 2021-07-28 | 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴, 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
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