JP6793253B2 - 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 - Google Patents

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Description

本発明は、感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置に係り、より詳しくは、ハードベーク工程の際に発光特性が低下することなく高い量子効率を維持し且つ発光特性に優れる感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルタ、及び画像表示装置に関する。
カラーフィルタは、白色光から赤、緑、青の3種の色を抽出し微細な画素単位で機能させる薄膜フィルム型光学部品であって、一画素の大きさが数十から数百μm程度である。このようなカラーフィルタは、それぞれの画素同士の境界部分を遮光するために透明基板上に所定のパターンで形成されたブラックマトリックス層及びそれぞれの画素を形成するために複数の色(通常、赤(R)、緑(G)及び青(B))の3原色を所定の順に配列してなる画素部が順に積層された構造を採用している。一般的に、カラーフィルタは、染色法、電着法、印刷法、顔料分散法などによって3種以上の色相を透明基板上にコートして製造することができ、最近、顔料分散型の感光性樹脂を用いた顔料分散法が主流となっている。
カラーフィルタを具現する方法の一つである顔料分散法は、ブラックマトリックスが提供された透明な基質の上に着色剤をはじめとしたアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤、及び添加剤を含む感光性樹脂組成物をコートし、形成したい形態のパターンを露光した後、非露光部位を溶剤で除去し熱硬化させる一連の過程を繰り返すことで着色薄膜を形成する方法であって、携帯電話、ノート・パソコン、モニター、TVなどのLCDの製造の際に活発に応用されている。近年、様々な長所を有する顔料分散法を用いたカラーフィルタ用感光性樹脂組成物に対しても、優れたパターン特性だけでなく、高い色再現率とともに高輝度や高明暗比などの更に向上した性能が求められている実情である。
しかし、色再現は、光源から照射された光がカラーフィルタを透過して具現されることであって、この過程で光の一部がカラーフィルタに吸収されることで光効率が低下し、また、色フィルタとしての顔料特性によって完璧な色再現には及ばないという根本的な限界がある。
このような問題を解決できる方案として、量子ドットを含む感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの製造方法がある[大韓民国公開特許 第10−2016−0086739号]。当該製造方法は、量子ドットを用いて発光波形を狭めることができ且つ顔料では具現することができない高い色具現能力を奏し、優れた輝度特性を発揮することができる。しかしながら、量子ドットはカラーフィルタの製造のために高温で行われるハードベーク工程の際に酸化し光効率が劣化する問題があり、これを抑制することができる改善策の開発が必要となっている。
本発明の一目的は、ハードベーク工程の際に発光特性が低下することなく高い量子効率を維持し且つ発光特性に優れる感光性樹脂組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供することである。
本発明のまた他の目的は、前記カラーフィルタを備えた画像表示装置を提供することである。
一方、本発明は、光ルミネッセンス量子ドット粒子、光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、光安定剤、及び溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、前記光安定剤は立体障害アミン化合物を含む、感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の一実施形態において、前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式1で表される化合物であってよい。
前記式中、
及びRは、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
及びRは、それぞれ独立して、水素、C1−4のアルキル又はC6−10のアリールであり、
は、水素;C1−18のアルキル;C1−18のアルコキシ;ヒドロキシで置換のC2−7のアルキル又はC2−7のアルコキシ;C2−18のアルケニル;C2−18のアルケニルオキシ;C3−18のアルキニル;C3−18のアルキニルオキシ;C3−12のシクロアルキル;C3−12のシクロアルコキシ;C6−10のビシクロアルキル;C6−10のビシクロアルコキシ;C3−8のシクロアルケニル;C3−8のシクロアルケニルオキシ;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリール;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル、−C(=O)−C2−19のアルケニル、−C(=O)−C2−4のアルケニル−C6−10のアリール、−C(=O)−C6−10のアリール、−C(=O)−O−C1−6のアルキル、−C(=O)−O−C6−10のアリール、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル、−C(=O)−NH−C6−10のアリール、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル、及び−OC(=O)−C6−10のアリールから選ばれるアシルオキシであり、
Yは、−O−C(=O)−R’−C(=O)−O−であり、
R’は、C1−10のアルキル、C3−12のシクロアルキル、C6−15のアリール
R”は、C1−10のアルキル、C3−12のシクロアルキル又はC6−15のアリールである。
本発明の一実施形態において、前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式2で表される化合物であってよい。
及びRは、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
及びRは、それぞれ独立して、水素、C1−4のアルキル又はC6−10のアリールであり、
は、水素;C1−18のアルキル;C1−18のアルコキシ;ヒドロキシで置換のC2−7のアルキル又はC2−7のアルコキシ;C2−18のアルケニル;C2−18のアルケニルオキシ;C3−18のアルキニル;C3−18のアルキニルオキシ;C3−12のシクロアルキル;C3−12のシクロアルコキシ;C6−10のビシクロアルキル;C6−10のビシクロアルコキシ;C3−8のシクロアルケニル;C3−8のシクロアルケニルオキシ;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリール;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル、−C(=O)−C2−19のアルケニル、−C(=O)−C2−4のアルケニル−C6−10のアリール、−C(=O)−C6−10のアリール、−C(=O)−O−C1−6のアルキル、−C(=O)−O−C6−10のアリール、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル、−C(=O)−NH−C6−10のアリール、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル、及び−OC(=O)−C6−10のアリールから選ばれるアシルオキシである。
本発明の一実施形態において、前記光安定剤は、ベンゾトリアゾール系光安定剤、トリアジン系光安定剤、及びベンゾフェノン系光安定剤からなる群より選ばれる1種以上の光安定剤を更に含んでいてよい。
他方で、本発明は、前記感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供する。
また他方で、本発明は、前記カラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置を提供する。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、立体障害アミン化合物を光安定剤として含むことで、ハードベーク工程の際に光ルミネッセンス量子ドット粒子が酸化することを抑制し、発光特性が低下することなく高い量子効率を維持し且つ優れた発光特性を示す。
以下、本発明をより詳しく説明する。
本発明の一実施形態は、光ルミネッセンス量子ドット粒子(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、アルカリ可溶性樹脂(D)、光安定剤(E)、及び溶剤(F)を含む感光性樹脂組成物であって、前記光安定剤は立体障害アミン化合物を含む、感光性樹脂組成物に関する。
[光ルミネッセンス量子ドット粒子(A)]
本発明の感光性樹脂組成物は、光ルミネッセンス量子ドット粒子を含む。
量子ドットとは、ナノ大きさの半導体物質を称するものである。原子が分子をなし、分子はクラスタという小さな分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、このようなナノ粒子が特に半導体特性を呈しているときにこれを量子ドットという。
量子ドットは、外部からエネルギーを受けて浮き状態になると、当該量子ドットの自ら該当するエネルギーバンドギャップに応じたエネルギーを放出する。
本発明の感光性樹脂組成物は、このような光ルミネッセンス量子ドット粒子を含み、これにより製造されたカラーフィルタは光の照射によって発光(光ルミネッセンス)することができる。
カラーフィルタを含む通常の画像表示装置では、白色光がカラーフィルタを透過してカラーが具現され、この過程で光の一部がカラーフィルタに吸収されることで光効率が低下する。しかし、本発明の感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタを含む場合は、カラーフィルタが光源の光によって自己発光するため、より優れた光効率を具現することができる。
また、色相を有する光が放出されることからより優れた色再現性を示し、且つ光ルミネッセンスにより全方向に光が放出されることから視野角も改善することができる。
本発明に係る量子ドットは、光による刺激で発光することができる量子ドット粒子であれば特に限定されず、例えば、II−VI族半導体化合物;III−V族半導体化合物;IV−VI族半導体化合物;IV族元素又はこれを含む化合物;及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるものであってよい。これらは、単独で又は2種以上混合して用いていてよい。
前記II−VI族半導体化合物は、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元素化合物;CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる三元素化合物;及びCdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる四元素化合物からなる群より選ばれるものであってよく、前記III−V族半導体化合物は、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元素化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる三元素化合物;及びGaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる四元素化合物からなる群より選ばれるものであってよく、前記IV−VI族半導体化合物は、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元素化合物;SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる三元素化合物;及びSnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる四元素化合物からなる群より選ばれるものであってよく、前記IV族元素又はこれを含む化合物は、Si、Ge、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる元素;及びSiC、SiGe、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元素化合物からなる群より選ばれるものであってよい。
量子ドットは、均質な(homogeneous)単一構造;コア−シェル(core−shell)、グラディエント(gradient)構造などのような二重構造;又はこれらの混合構造を有するものであってよい。
コア−シェル(core−shell)の二重構造において、それぞれのコア(core)とシェル(shell)をなす物質は、前述した互いに異なる半導体化合物からなるものであってよい。例えば、前記コアは、CdSe、CdS、ZnS、ZnSe、CdTe、CdSeTe、CdZnS、PbSe、AgInZnS、及びZnOからなる群より選ばれた1種以上の物質を含んでいてよいが、これらに限定されるものではない。前記シェルは、CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、及びHgSeからなる群より選ばれた1種以上の物質を含んでいてよいが、これらに限定されるものではない。
通常のカラーフィルタの製造に用いられる着色感光性樹脂組成物が色相の具現のために赤、緑、青の着色剤を含むように、光ルミネッセンス量子ドット粒子も、赤量子ドット粒子、緑量子ドット粒子、及び青量子ドット粒子に分類されていてよく、本発明に係る量子ドットは、赤量子ドット粒子、緑量子ドット粒子、又は青量子ドット粒子であってよい。
量子ドットは、湿式化学工程(wet chemical process)、有機金属化学蒸着工程、又は分子線エピタキシ工程によって合成されていてよい。
湿式化学工程は、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。結晶が成長するときに有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位され、分散剤の役割をして結晶の成長を調節するようになるので、有機金属化学蒸着(MOCVD、metal organic chemical vapor deposition)や分子線エピタキシ(MBE、molecular beam epitaxy)のような気相蒸着法よりも容易且つ低廉な工程によってナノ粒子の成長を制御することができる。
前記光ルミネッセンス量子ドット粒子の含量は、特に限定されず、例えば、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、3〜80重量%、例えば、5〜70重量%の範囲であってよい。光ルミネッセンス量子ドット粒子の含量が3重量%未満であると、発光効率が微々たるものとなることがあり、80重量%を超えると、相対的に他の組成の含量が不足して画素パターンを形成し難いという問題が生じることがある。
[光重合性化合物(B)]
本発明に係る量子ドット感光性樹脂組成物に含有される光重合性化合物(B)は、光及び後述する光重合開始剤の作用にて重合し得る化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。
単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
2官能単量体の具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレートコハク酸モノエステルなどが挙げられる。
これらのうち2官能以上の多官能単量体が好ましく用いられる。
前記光重合性化合物の含量は、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、通常5〜50重量%、例えば、7〜45重量%の範囲であってよい。光重合性化合物の含量が前記範囲内であると、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向にあるため好ましい。
[光重合開始剤(C)]
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される光重合開始剤(C)は、特に制限されないが、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、及びオキシム化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物であってよい。前記光重合開始剤(C)を含有する感光性樹脂組成物は高感度であり、該組成物を用いて形成される画素ピクセルはその画素部の強度やパターン性が良好になる。
また、光重合開始剤(C)に光重合開始補助剤(C−1)を併用すると、これらを含有する感光性樹脂組成物が一層高感度になり、該組成物を用いてカラーフィルタを形成するときの生産性が向上するため好ましい。
トリアジン系化合物としては、例えば、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(卜リクロロメチル)−6−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。
アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジメエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられる。また、下記の化学式3で表される化合物が挙げられる。
前記式中、
〜Rは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、C−C12のアルキル基で置換若しくは非置換のフェニル基、C−C12のアルキル基で置換若しくは非置換のベンジル基、又はC−C12のアルキル基で置換若しくは非置換のナフチル基を示す。
前記化学式3で表される化合物の具体例としては、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−プロピル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−ブチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−メチル−2−メチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−2−ジメチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−2−ジエチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。
前記ビイミダゾール系化合物としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール、4,4’,5,5’位のフェニル基がカルボアルコキシ基によって置換されているイミダゾール化合物などが挙げられる。これらのうち、2,2’ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールが好ましく用いられる。
前記オキシム化合物としては、下記の化学式4、化学式5、又は化学式6で表される化合物などが挙げられる。
また、本発明の効果を損なわない程度であれば、当該分野で通常用いられているその他の光重合開始剤などを更に併用していてもよい。その他の光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、アントラセン系化合物などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で又は2種以上組み合わせて用いていてよい。
ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4,4’−ジ(N,N’−ジメチルアミノ)−ベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系化合物としては、例えば、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
アントラセン系化合物としては、例えば、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。
その他、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などがその他の光重合開始剤として挙げられる。
また、本発明において光重合開始剤(C)に組み合わせて用いることができる光重合開始補助剤(C−1)としては、アミン化合物及びカルボン酸化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物が好ましく用いられていてよい。
光重合開始補助剤のうちのアミン化合物の具体例としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称、ミヒラーケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどの芳香族アミン化合物が挙げられる。アミン化合物としては、芳香族アミン化合物が好ましく用いられる。
カルボン酸化合物の具体例としては、フェニルチオ酢酸、メチルフェニルチオ酢酸、エチルフェニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェニルチオ酢酸、N−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸などの芳香族ヘテロ酢酸類が挙げられる。
前記光重合開始剤(C)の含量は、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、0.1〜20重量%、例えば、1〜10重量%の範囲であり、光重合開始補助剤(C−1)の含量は、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、通常0.1〜20重量%、例えば、1〜10重量%の範囲であってよい。
前記光重合開始剤(C)の含量が前記範囲内にあると、感光性樹脂組成物が高感度化して、画素部の強度や、該画素部の表面における平滑性が良好になる傾向にあるため好ましい。また、光重合開始補助剤(C−1)の含量が前記の範囲内にあると、感光性樹脂組成物の感度効率性が更に高まり、該組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向にあるため好ましい。
[アルカリ可溶性樹脂(D)]
アルカリ可溶性樹脂(D)は、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を含んで重合されたものであってよい。これは、パターンを形成するときの現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を与える成分である。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体は特に限定されず、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸類;フマル酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸類、及びこれらの無水物;ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなどの両末端にカルボキシル基と水酸基を有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類などが挙げられ、好ましくは、アクリル酸及びメタクリル酸であってよい。これらは、単独で又は2種以上混合して用いていてよい。
本発明に係るアルカリ可溶性樹脂は、前記単量体と共重合可能な少なくとも1種の他の単量体を更に含んで重合されたものであってよい。例えば、スチレン、ビニルトルエン、メチルスチレン、p−クロロスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどの芳香族ビニル化合物;N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−o−メチルフェニルマレイミド、N−m−メチルフェニルマレイミド、N−p−メチルフェニルマレイミド、N−o−メトキシフェニルマレイミド、N−m−メトキシフェニルマレイミド、N−p−メトキシフェニルマレイミドなどのN−置換マレイミド系化合物;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、2−ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの脂環族(メタ)アクリレート類;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどのアリール(メタ)アクリレート類;3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)−4−トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物などが挙げられ。これらは、単独で又は2種以上混合して用いていてよい。
本明細書において(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
前記アルカリ可溶性樹脂の含量は、特に限定されず、例えば、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、5〜80重量%、例えば、10〜70重量%の範囲で含まれていてよい。アルカリ可溶性樹脂の含量が前記範囲内であると、現像液への溶解性が十分となってパターン形成が容易となり、且つ現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止され、非画素部分の欠落性が良好になることがある。
[光安定剤(E)]
前記光安定剤は立体障害アミン化合物を含む。本発明に係る感光性樹脂組成物は、立体障害アミン(hindered amine)化合物を含むことで、ハードベーク工程の際に光ルミネッセンス量子ドット粒子が酸化することを抑制し、発光特性が低下することなく高い量子効率を維持し且つ優れた発光特性を示す。
本発明の一実施形態において、前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式1で表される化合物であってよい。
前記式中、
及びRは、それぞれ独立して、水素(hydrogen)又はメチルであり、
及びRは、それぞれ独立して、水素(hydrogen)、C1−4のアルキル(alkyl)又はC6−10のアリール(aryl)であり、
は、水素(hydrogen);C1−18のアルキル(alkyl);C1−18のアルコキシ(alkoxy);ヒドロキシ(hydroxy)で置換のC2−7のアルキル(alkyl)又はC2−7のアルコキシ(alkoxy);C2−18のアルケニル(alkenyl);C2−18のアルケニルオキシ(alkenyloxy);C3−18のアルキニル(alkinyl);C3−18のアルキニルオキシ(alkinyloxy);C3−12のシクロアルキル(cycloalkyl);C3−12のシクロアルコキシ(cycloalkoxy);C6−10のビシクロアルキル(bicycloalkyl);C6−10のビシクロアルコキシ(bicycloalkoxy);C3−8のシクロアルケニル(cycloalkenyl);C3−8のシクロアルケニルオキシ(cycloalkenyloxy);C1−4のアルキル(alkyl)、C1−4のアルコキシ(alkoxy)又はハロゲン(halogen)で置換若しくは非置換のC6−20のアリール;C1−4のアルキル(alkyl)、C1−4のアルコキシ(alkoxy)又はハロゲン(halogen)で置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル(alkyl)、−C(=O)−C2−19のアルケニル(alkenyl)、−C(=O)−C2−4のアルケニル(alkenyl)−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−O−C1−6のアルキル(alkyl)、−C(=O)−O−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル(alkyl)、−C(=O)−NH−C6−10のアリール(aryl)、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル(alkyl)、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル(alkenyl)、及び−OC(=O)−C6−10のアリール(aryl)から選ばれるアシルオキシであり、
Yは、−O−C(=O)−R’−C(=O)−O−であり、
R’は、C1−10のアルキル(alkyl)、C3−12のシクロアルキル(cycloalkyl)、C6−15のアリール(aryl)又は
R”は、C1−10のアルキル(alkyl)、C3−12のシクロアルキル(cycloalkyl)又はC6−15のアリール(aryl)である。
本発明の一実施形態において、前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式2で表される化合物であってよい。
及びRは、それぞれ独立して、水素(hydrogen)又はメチルであり、
及びRは、それぞれ独立して、水素(hydrogen)、C1−4のアルキル(alkyl)又はC6−10のアリール(aryl)であり、
は、水素(hydrogen);C1−18のアルキル(alkyl);C1−18のアルコキシ(alkoxy);ヒドロキシ(hydroxy)で置換のC2−7のアルキル(alkyl)又はC2−7のアルコキシ(alkoxy);C2−18のアルケニル(alkenyl);C2−18のアルケニルオキシ(alkenyloxy);C3−18のアルキニル(alkinyl);C3−18のアルキニルオキシ(alkinyloxy);C3−12のシクロアルキル(cycloalkyl);C3−12のシクロアルコキシ(cycloalkoxy);C6−10のビシクロアルキル(bicycloalkyl);C6−10のビシクロアルコキシ(bicycloalkoxy);C3−8のシクロアルケニル(cycloalkenyl);C3−8のシクロアルケニルオキシ(cycloalkenyloxy);C1−4のアルキル(alkyl)、C1−4のアルコキシ(alkoxy)又はハロゲン(halogen)で置換若しくは非置換のC6−20のアリール基;C1−4のアルキル(alkyl)、C1−4のアルコキシ(alkoxy)又はハロゲン(halogen)で置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル(alkyl)、−C(=O)−C2−19のアルケニル(alkenyl)、−C(=O)−C2−4のアルケニル(alkenyl)−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−O−C1−6のアルキル(alkyl)、−C(=O)−O−C6−10のアリール(aryl)、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル(alkyl)、−C(=O)−NH−C6−10のアリール(aryl)、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル(alkyl)、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル(alkenyl)、及び−OC(=O)−C6−10のアリール(aryl)から選ばれるアシルオキシである。
本発明で言及するアルキルは、直鎖状又は分岐状を含み、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−デシルなどを含む。
また、アルケニルは、一つ以上の炭素−炭素二重結合を有するアルキルであり、アルキニルは、一つ以上の炭素−炭素三重結合を有するアルキルである。
本発明で言及するアリールは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、スチルベン、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルなどを含む。
本発明で言及するシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、及び置換及び非置換のボルニル、ノルボルニル及びノルボルネニルなどを含む。
本発明で言及するアルコキシは、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、t−ブトキシ、n−ブトキシ、ペントキシなどを含む。
前記アシル(acyl)は、例えば、ホルミル(formyl)、アセチル(acetyl)、トリフルオロアセチル(trifluoroacetyl)、ピバロイル(pivaloyl)、アクリロイル(acryloyl)、メタクリロイル(methacryloyl)、オレオイル(oleoyl)、シンナモイル(cinamoyl)、ベンゾイル(benzoyl)、2,6−キシロイル(xyloyl)、3級−ブトキシカルボニル(tert−butoxycarbonyl)、エチルカルバモイル(ethylcarbamoyl)、フェニルカルバモイル(phenylcarbamoyl)などであってよい。
前記アシルオキシは、アセトキシ(acetoxy)、トリフルオロアセトキシ(trifluoroacetoxy)、ピバロイルオキシ(pivaloyloxy)、アクリロイルオキシ(acryloyloxy)、メタクリロイルオキシ(methacryloyloxy)、ベンゾイルオキシ(benzoyloxy)などであってよい。
前記化学式1中、R、R、R及びRは水素であり、Rは、水素又はC−C18のアルコキシであり、Yは、−O−C(=O)−R’−C(=O)−O−であり、R’は、C−C10のアルキルであってよい。
前記化学式2中、R、R、R及びRは水素であり、Rは、水素又はC−C18のアルキルであってよい。
前記化学式1で表される化合物の市販品としては、TINUVIN 123、TINUVIN 770DF、TINUVIN 292(以上、BASF社製)などが挙げられる。
前記化学式2で表される化合物の市販品としては、LA−52、LA−57(以上、ADEKA社製)などが挙げられる。
また、前記光安定剤は、前記立体障害アミン化合物の他、公知の光安定剤を更に含んでいてよい。例えば、前記光安定剤は、ベンゾトリアゾール系光安定剤、トリアジン系光安定剤及びベンゾフェノン系光安定剤からなる群より選ばれる1種以上の光安定剤を更に含んでいてよい。
前記ベンゾトリアゾール系光安定剤としては、公知のベンゾトリアゾール系誘導体を用いていてよく、市販品から入手可能である。具体的に、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール又は2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールや、市販中のTINUVIN PS、TINUVIN 99−2、TINUVIN 109、TINUVIN 384−2、TINUBIN 571、TINUVIN 900、TINUVIN 928又はTINUVIN 1130(以上、BASF社製)などが挙げられる。
前記トリアジン系光安定剤としては、ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい。市販中のものであってよく、例えば、TINUVIN 400、TINUVIN 405、TINUVIN 460、TINUVIN 479又はTINUVIN 1577(以上、BASF社製)などが挙げられる。
前記ベンゾフェノン系光安定剤としては、光安定剤として公知のベンゾフェノン系誘導体を用いていてよく、市販品から入手可能である。具体的に、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン又は2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノンや、市販中のCHIMASSORB81(以上、BASF社製)などが挙げられる。
前記追加の光安定剤は、立体障害アミン化合物1重量部当り0.2〜2重量部の量で混合して使用可能である。
前記光安定剤の含量は、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、0.025〜10重量%、例えば、0.01〜7重量%の範囲であってよい。前記範囲内で含有されると、感光性樹脂組成物の光効率低下を防止することができ、且つ光重合開始剤の作用を邪魔することなく、パターンを形成し易くすることができる。
[溶剤(F)]
前記溶剤は、特に限定されず、当該分野において通常用いられる有機溶剤であってよい。
具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類;γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類;などが挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は2種以上混合して用いていてよい。
前記溶剤の含量は特に限定されず、例えば、感光性樹脂組成物の総重量に対し、60〜90重量%の範囲で含まれていてよく、例えば、70〜85重量%の範囲で含まれていてよい。溶剤の含量が前記範囲内であると、塗布性が良好になることがある。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、必要に応じて充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、凝集防止剤などの添加剤(G)を併用していてよい。
前記充填剤の具体的な例としては、ガラス、シリカ、アルミナなどが挙げられる。
前記他の高分子化合物としては、具体的に、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂;ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。
前記密着促進剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
前記凝集防止剤としては、具体的に、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。
本発明の一実施形態は、上述した感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタに関する。
本発明に係るカラーフィルタは、画像表示装置に適用された場合、表示装置の光源の光によって発光するため、より優れた光効率を具現することができる。また、色相を持った光が放出されるため、より優れた色再現性を示し、且つ光ルミネッセンスにより全方向に光が放出されるため、視野角も改善され得る。
カラーフィルタは、基板及び前記基板の上部に形成されたパターン層を含む。
基板は、カラーフィルタそれ自体であってよく、又はディスプレイ装置などにおけるカラーフィルタが配設される部位であってもよく、特に制限されない。前記基板は、ガラス、シリコン(Si)、シリコン酸化物(SiO)又は高分子基板であってよく、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン(polyethersulfone、PES)又はポリカーボネート(polycarbonate、PC)などであってよい。
パターン層は、本発明に係る感光性樹脂組成物を含む層であって、前記感光性樹脂組成物を塗布し、所定のパターンで露光、現像、及び熱硬化して形成された層であってよい。
本発明の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物で形成されたパターン層は、赤量子ドット粒子を含有した赤色パターン層、緑量子ドット粒子を含有した緑色パターン層、及び青量子ドット粒子を含有した青色パターン層を備えていてよい。光照射の際に赤色パターン層は赤色光を、緑色パターン層は緑色光を、青色パターン層は青色光を放出する。このような場合、画像表示装置への適用の際の光源の放出光は特に限定されないが、より優れた色再現性の面から青色光を放出する光源を用いていてよい。
本発明の一実施形態において、前記パターン層は、赤色パターン層、緑色パターン層、及び青色パターン層のうちの2種の色相のパターン層のみを備えていてもよい。このような場合、前記パターン層は、量子ドット粒子を含有しない透明パターン層を更に備える。2種の色相のパターン層のみを備える場合は、含まない残りの色相を呈する波長の光を放出する光源を用いていてよい。例えば、赤色パターン層及び緑色パターン層を含む場合は、青色光を放出する光源を用いていてよい。このような場合、赤量子ドット粒子は赤色光を、緑量子ドット粒子は緑光を放出し、透明パターン層は青色光が素通しして青色を呈する。
前記したような基板及びパターン層を含むカラーフィルタは、各パターンの間に形成された隔壁を更に含んでいてよく、ブラックマトリックスを更に含んでいてもよい。また、カラーフィルタのパターン層の上部に形成された保護膜を更に含んでいてもよい。
本発明の一実施形態は、上述したカラーフィルタが備えられた画像表示装置に関する。
本発明に係るカラーフィルタは、通常の液晶表示装置だけでなく、電界発光表示装置、プラズマ表示装置、電界放出表示装置などの各種の画像表示装置に適用可能である。
以下、実施例、比較例、及び実験例を挙げて本発明をより具体的に説明することにする。なお、これらの実施例、比較例及び実験例は、単に本発明を説明するためのものに過ぎず、本発明の範囲がこれらに局限されないことは当業者にとって自明である。
[製造例1:CdSe(コア)/ZnS(シェル)構造の光ルミネッセンス緑量子ドット粒子の合成]
CdO(0.4mmol)と亜鉛アセテート(Zinc acetate)(4mmol)、オレイン酸(Oleic acid)(5.5mL)を1−オクタデセン(1−Octadecene)(20mL)と一緒に反応器に入れ、150℃に加熱して反応させた。次いで、亜鉛にオレイン酸が置換されることで生成された酢酸(acetic acid)を除去するために、前記反応物を100mTorrの真空下で20分間放置した。次いで、310℃の熱を加えて透明な混合物を得た後、これを310℃で20分間維持した後、0.4mmolのSe粉末と2.3mmolのS粉末を3mLのトリオクチルホスフィン(trioctylphosphine)に溶解させてなるSe及びS溶液を、Cd(OA)及びZn(OA)溶液が入っている反応器に素早く注入した。これにより得た混合物を310℃で5分間成長させた後、氷浴(ice bath)を用いて成長を中断させた。次いで、エタノールで沈澱させ、遠心分離機を用いて量子ドットを分離し、余分の不純物はクロロホルム(chloroform)とエタノールを用いて洗い流すことで、オレイン酸で安定化した、コア粒径とシェル厚みの和が3〜5nmである粒子が分布されたCdSe(コア)/ZnS(シェル)構造の量子ドット粒子を収得した。
[製造例2:アルカリ可溶性樹脂の合成]
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコを準備した。これとは別途に、N−ベンジルマレイミド45重量部、メタクリル酸45重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEA)40重量部を投入した後、撹拌・混合してモノマー滴下ロートを準備し、n−ドデカンチオール6重量部及びPGMEA24重量部を入れて撹拌・混合して連鎖移動剤滴下ロートを準備した。次いで、フラスコにPGMEA 395重量部を導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、撹拌しながらフラスコの温度を90℃まで昇温した。次いで、モノマー及び連鎖移動剤の、滴下ロートからの滴下を開始した。滴下は90℃を維持しながらそれぞれ2時間進行し、1時間後に110℃に昇温して、3時間維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素/窒素=5/95(v/v)の混合ガスのバブリングを開始した。次いで、グリシジルメタクリレート10重量部、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4重量部、トリエチルアミン0.8重量部をフラスコ内に投入し、110℃で8時間反応を続け、その後、室温まで冷却しながら固形分29.1重量%、重量平均分子量32,000、酸価114mgKOH/gのアルカリ可溶性樹脂を得た。
[実施例1〜7及び比較例1〜2:感光性樹脂組成物の製造]
下記表1に表したようにそれぞれの成分を混合(単位:重量%)した後、全固形分が20重量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに希釈した後、十分に撹拌して、感光性樹脂組成物を得た。
[実験例1]
前記実施例及び比較例で製造された感光性樹脂組成物を用いて下記のようにカラーフィルタを製造し、このときの現像速度、感度及び密着性を下記のような方法にて測定し、その結果を下記の表2に表した。
<カラーフィルタの製造>
それぞれの感光性樹脂組成物をスピンコート法にてガラス基板上に塗布し、該ガラス基板を加熱板上に載置し、100℃の温度で3分間維持して薄膜を成膜した。次いで、前記薄膜上に、横×縦20mm×20mmの正四角形の透過パターンと1μm〜100μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。
このとき、紫外線光源としてはウシオ電機社製の超高圧水銀ランプ(商品名:USH−250D)を利用し、大気雰囲気下、200mJ/cmの露光量(365nm)で光照射を行い、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜を、pH10.5のKOH水溶液の現像溶液に80秒間浸漬して現像した。この薄膜が成膜されたガラス基板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、150℃の加熱オーブンで10分間加熱して、カラーフィルタを製造した。このようにして製造されたカラーフィルタのフィルムの厚みは3.0μmであった。
[(1)パターン精密度]
前記感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタのうち、100μmで設計されたライン/スペースパターンマスクを介して得られた、パターンの大きさを、OM装備(ECLIPSE LV100POL;ニコン社製)によって測定した。パターンマスクに形成された光透過パターンの幅と測定されたカラーフィルタパターンの幅(測定されたパターンの幅)とを比べてパターン誤差を求めた。すなわち、パターン誤差は下記の数学式1で求められる。
[数1]
パターン誤差(Δ)=(光透過パターンの幅)−(測定されたパターンの幅)
パターン誤差の値が20μmより大きいと微細パターンの具現が困難となり、微細画素の具現が難しく、また、マイナスの値を有すると工程不良がもたらされることがある。
[(2)発光強度及び発光強度維持率(耐熱性)]
前記カラーフィルタのうち、20mm×20mmの正四角形のパターンで形成されたパターン部に、365nm Tube型の4W UV照射器(VL−4LC、VILBER LOURMAT)で光を照射して、光ルミネッセンスによって放出される波長(550nm)領域の発光強度(intensity)をスペクトルメータ(spectrum meter)(Ocean Optics社製)を用いて測定した。
ハードベーク(hard bake)を230℃で60分間行い、ハードベークの前の発光強度と後の強度を測定し、比較例1に対する発光強度維持率を比較して、その結果を表2に表した。
前記表2に表したように、本発明に係る立体障害アミン化合物を光安定剤として含む実施例1〜7の感光性樹脂組成物は、これを含まない比較例1〜2の感光性樹脂組成物に比べて微細パターンの具現が可能であり、且つハードベークの後も量子ドットが酸化することを抑制し、一層高く発光強度が維持できることを確認することができた。
以上、本発明の特定の部分について詳しく記述したが、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、このような具体的な記述は単に好適な具現例であるに過ぎず、これらによって本発明の範囲が制限されるものではないことは明らかである。本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、前記内容を基に本発明の範疇内で種々の応用および変形を行うことが可能であろう。
したがって、本発明の実質的な範囲は、特許請求の範囲とその等価物によって定義されると言えよう。

Claims (9)

  1. 光ルミネッセンス量子ドット粒子、光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、光安定剤、及び溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、前記光安定剤は立体障害アミン化合物を含み、かつ
    前記光重合開始剤は、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、及びオキシム化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含む、感光性樹脂組成物。
  2. 前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式1で表される化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。

    前記式中、
    及びRは、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
    及びRは、それぞれ独立して、水素、C1−4のアルキル又はC6−10のアリールであり、
    は、水素;C1−18のアルキル;C1−18のアルコキシ;ヒドロキシで置換のC2−7のアルキル又はC2−7のアルコキシ;C2−18のアルケニル;C2−18のアルケニルオキシ;C3−18のアルキニル;C3−18のアルキニルオキシ;C3−12のシクロアルキル;C3−12のシクロアルコキシ;C6−10のビシクロアルキル;C6−10のビシクロアルコキシ;C3−8のシクロアルケニル;C3−8のシクロアルケニルオキシ;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリール;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル、−C(=O)−C2−19のアルケニル、−C(=O)−C2−4のアルケニル−C6−10のアリール、−C(=O)−C6−10のアリール、−C(=O)−O−C1−6のアルキル、−C(=O)−O−C6−10のアリール、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル、−C(=O)−NH−C6−10のアリール、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル、及び−OC(=O)−C6−10のアリールから選ばれるアシルオキシであり、
    Yは、−O−C(=O)−R’−C(=O)−O−であり、
    R’は、C1−10のアルキル、C3−12のシクロアルキル、C6−15のアリール

    R”は、C1−10のアルキル、C3−12のシクロアルキル又はC6−15のアリールである。
  3. 前記立体障害アミン化合物は、下記の化学式2で表される化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。

    及びRは、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
    及びRは、それぞれ独立して、水素、C1−4のアルキル又はC6−10のアリールであり、
    は、水素;C1−18のアルキル;C1−18のアルコキシ;ヒドロキシで置換のC2−7のアルキル又はC2−7のアルコキシ;C2−18のアルケニル;C2−18のアルケニルオキシ;C3−18のアルキニル;C3−18のアルキニルオキシ;C3−12のシクロアルキル;C3−12のシクロアルコキシ;C6−10のビシクロアルキル;C6−10のビシクロアルコキシ;C3−8のシクロアルケニル;C3−8のシクロアルケニルオキシ;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリール;C1−4のアルキル、C1−4のアルコキシ又はハロゲンで置換若しくは非置換のC6−20のアリールオキシ;−C(=O)−H、−C(=O)−C1−19のアルキル、−C(=O)−C2−19のアルケニル、−C(=O)−C2−4のアルケニル−C6−10のアリール、−C(=O)−C6−10のアリール、−C(=O)−O−C1−6のアルキル、−C(=O)−O−C6−10のアリール、−C(=O)−NH−C1−6のアルキル、−C(=O)−NH−C6−10のアリール、及び−C(=O)−N(C1−6のアルキル)から選ばれるアシル;又は−O−C(=O)−C1−19のアルキル、−O−C(=O)−C2−19のアルケニル、及び−OC(=O)−C6−10のアリールから選ばれるアシルオキシである。
  4. 、R、R及びRは水素であり、Rは水素又はC−C18のアルコキシであり、Yは−O−C(=O)−R’−C(=O)−O−であり、R’はC−C10のアルキルである、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
  5. 、R、R及びRは水素であり、Rは水素又はC−C18のアルキルである、請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
  6. 前記光安定剤は、ベンゾトリアゾール系光安定剤、トリアジン系光安定剤、及びベンゾフェノン系光安定剤からなる群より選ばれる1種以上の光安定剤を更に含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 前記光安定剤の含量は、感光性樹脂組成物の固形分全体100重量%に対し、0.025〜10重量%の範囲である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
  8. 請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
  9. 請求項8に記載のカラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置。
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