JP6872017B2 - 自発光感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 - Google Patents
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Description
本発明の自発光感光性樹脂組成物に含有されるアルカリ可溶性樹脂は、感光性樹脂層の非露光部をアルカリ可溶性に作って除去され得るようにし、露光領域を残留させる役割をする。また、本発明のアルカリ可溶性樹脂は、重合可能な不飽和結合を有することによって、露光段階で量子ドット表面の周辺に効果的に保護層を形成して、POB工程での高温および酸素ラジカルなどの影響を最大限排除させて高い輝度を維持することができる。
R 1 は、水素またはメチル基であり、
R 2 は、C 1 〜C 30 のアルカントリイル基、C 1 〜C 30 のアルカントリイルオキシ基、またはC1〜C30のアルカントリイルオキシカルボニルアミノアルキル基であり、前記アルカントリイル基、アルカントリイルオキシ基またはアルカントリイルオキシカルボニルアミノアルキル基は、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアラルキル基、C6〜C20のアリール基、C1〜C20のアシルオキシ基、C1〜C20のアシル基、C1〜C20のアルコキシカルボニル基、C6〜C20のアリールカルボニル基、C1〜C20のジアルキルアミノ基、C1〜C20のアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、フリル基、フルフリル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロフルフリル基、C1〜C20のアルキルチオ基、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、チエニル基、モルホリノ基、またはモルホリノカルボニル基で置換可能であり、
R3は、−R5−R6−COOHで表され、
R5は、−O−C(=O)−であり、
R6は、C1〜C30のアルキレン、C2〜C30のアルケニレン、−R7−C(=O)−R8−、−R9−C(=O)−O−R10−、−R11−O−R12−、−R13−C(=O)−N−(R14R15)−、−R−C(=O)−NR16−C(=O)R17−、−R18−C(=O)−N(R19)(C(=O))−R20−、−R21−C(=NR22)(R23)−、−CH=CH−O−C(=O)−R24−、−CH=CH−O−C−R25−、−CH=CH−O−C(=O)−N(R26)(R27)−、C6〜C30のアリレン基、C5〜C30のヘテロアリレン基、またはC6〜C30のシクロアルキレン基を含み、
R7〜R27は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、C1〜C30のアルキレン、C6〜C30のアリレン基またはC6〜C30のシクロアルキレン基であり、
R4は、C1〜C20のアルキル(メタ)アクリレート基である。)
前記散乱粒子は、カラーフィルターの光効率を増加させるために使用する。光源から照射された光は、カラーフィルターに臨界角をもって入射されるが、この際、入射された光や量子ドットにより自発放出される自発放出光は、散乱粒子に会って、光経路の増加によって発光強度が強くなって、結果的にカラーフィルターの光効率を増加させる。前記散乱粒子は、通常の無機材料がいずれも可能であり、好ましくは金属酸化物を使用する。
本発明の感光性樹脂組成物は、量子ドット粒子を含む。量子ドットとは、ナノサイズの半導体物質である。原子が分子を成し、分子は、クラスターという小さい分子の集合体を構成してナノ粒子を成すが、このようなナノ粒子が特に半導体特性を帯びているとき、これを量子ドットという。
本発明の量子ドット感光性樹脂組成物に含有される光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、二官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。
本発明による光重合開始剤は、制限されないが、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物およびオキシム化合物よりなる群から選ばれる1種以上の化合物を含むことがより好ましい。
本発明による溶剤は、特に限定されず、当該分野において通常的に使用される有機溶剤であってもよい。
また、本発明は、前記感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルターを提供する。
また、本発明は、前記カラーフィルターを含む画像表示装置を提供する。
CdO(0.4mmol)と亜鉛アセテート(Zinc acetate)(4mmol)、オレイン酸(Oleic acid)(5.5mL)を1−オクタデセン(1−Octadecene)(20mL)と共に反応器に入れ、150℃に加熱して反応させた。以後、亜鉛にオレイン酸が置換されることによって生成された酢酸(acetic acid)を除去するために、前記反応物を100mTorrの真空下に20分間放置した。その後、310℃の熱を加えて透明な混合物を得た後、これを310℃で20分間維持した後、0.4mmolのSe粉末と2.3mmolのS粉末を3mLのトリオクチルホスフィン(trioctylphosphine)に溶解させたSeおよびS溶液をCd(OA)2およびZn(OA)2溶液が入っている反応器に迅速に注入した。これから得た混合物を310℃で5分間成長させた後、アイスバス(ice bath)を利用して成長を中断させた。その後、エタノールで沈殿させて遠心分離機を利用して量子ドットを分離し、余分の不純物は、クロロホルム(chloroform)とエタノールを利用して洗浄することによって、オレイン酸で安定化された、コア粒径とシェル厚さの合計が3〜5nmである粒子が分布したCdSe(コア)/ZnS(シェル)構造の量子ドット粒子Aを収得した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド40重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸50重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド40重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸50重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド40重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸50重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド40重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸50重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド35重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸55重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド35重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸55重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、一方、N−ベンジルマレイミド40重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、アクリル酸50重量部、メタt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)20重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20重量部を投入後、撹拌混合して、モノマーの滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部、PGMEA 24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤の滴下漏斗を準備した。
下記表1に記載されたように、それぞれ成分を混合した後、全体固形分が20重量%になるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈した後、十分に撹拌して、自発光感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1〜8および比較例1〜5で製造された自発光感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。すなわち、前記それぞれの自発光感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。次に、前記薄膜の上に横×縦20mm×20mmの正四角形の透過パターンと1μm〜100μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmとして紫外線を照射した。
前記自発光画素が形成されたカラーフィルターのうち20mm×20mmの正四角形のパターンで形成されたパターン(Pattern)部に365nm Tube型4W UV照射機(VL−4LC、Vilber LOURMAT)を用いて光変換された領域を測定し、実施例1〜8および比較例1〜5は、550nmの領域での光強度(Intensity)をSpectrum meter(Ocean Optics社製)を利用して測定した。測定された光強度(Intensity)が高いほど優れた自発光特性を発揮するものと判断することができ、発光強度(Intensity)の測定結果を下記表3に示した。また、ハードベーク(Hard bake)を230℃で60分間行って、ハードベーク前の発光強度と後の強度を測定し、発光効率が維持される水準を確認して、表3に発光強度維持率で示した。
前記で製造したカラーパターン基板をエネルギー分散型分光分析法(Energy−dispersive X−ray spectroscopy、EDX)装備を使用して、基板内のチタニウム(Ti)元素の分布を確認し、これを通じて、パターン下部のTiO2沈降性程度を把握し、これは、図1および図2を通じて確認することができる。
◎:TiO2沈降なし。
○:TiO2がパターン内部に一部領域だけ沈降した状態
△:TiO2がパターン内部の半分水準に沈降した状態
×:パターンの下部に完全にTiO2が沈降した状態
Claims (9)
- 散乱粒子、アルカリ可溶性樹脂、量子ドット、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤を含み、
前記アルカリ可溶性樹脂は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が3000〜15000であり、アクリル当量が300〜2000g/eqであり、
前記散乱粒子は、平均粒径が10〜1000nmであることを特徴とする自発光感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂は、
下記化学式1で表される反復単位を含むことを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物:
[化学式1]
(前記化学式1で、
R1は、水素またはメチル基であり、
R2は、C1〜C30のアルカントリイル基、C1〜C30のアルカントリイルオキシ基、またはC1〜C30のアルカントリイルオキシカルボニルアミノアルキル基であり、前記アルカントリイル基、アルカントリイルオキシ基またはアルカントリイルオキシカルボニルアミノアルキル基は、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアラルキル基、C6〜C20のアリール基、C1〜C20のアシルオキシ基、C1〜C20のアシル基、C1〜C20のアルコキシカルボニル基、C6〜C20のアリールカルボニル基、C1〜C20のジアルキルアミノ基、C1〜C20のアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、フリル基、フルフリル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロフルフリル基、C1〜C20のアルキルチオ基、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、チエニル基、モルホリノ基、またはモルホリノカルボニル基で置換可能であり、
R3は、−R5−R6−COOHで表され、
R5は、−O−C(=O)−であり、
R6は、C1〜C30のアルキレン、C2〜C30のアルケニレン、−R7−C(=O)−R8−、−R9−C(=O)−O−R10−、−R11−O−R12−、−R13−C(=O)−N−(R14R15)−、−R−C(=O)−NR16−C(=O)R17−、−R18−C(=O)−N(R19)(C(=O))−R20−、−R21−C(=NR22)(R23)−、−CH=CH−O−C(=O)−R24−、−CH=CH−O−C−R25−、−CH=CH−O−C(=O)−N(R26)(R27)−、C6〜C30のアリレン基、C5〜C30のヘテロアリレン基、またはC6〜C30のシクロアルキレン基を含み、
R7〜R27は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、C1〜C30のアルキレン、C6〜C30のアリレン基またはC6〜C30のシクロアルキレン基であり、
R4は、C1〜C20のアルキル(メタ)アクリレート基である)。 - 前記アルカリ可溶性樹脂は、
酸価が30〜150mgKOH/gであることを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂は、
分子量分布が1.0〜6.0であることを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂は、
前記自発光感光性樹脂組成物100重量%に対して、5〜80重量%で含むことを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。 - 前記散乱粒子は、
Li、Be、B、Na、Mg、Al、Si、K、Ca、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Rb、Sr、Y、Mo、Cs、Ba、La、Hf、W、Tl、Pb、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Ti、Sb、Sn、Zr、Nb、Ce、Ta、Inおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる1種の金属を含む金属酸化物であることを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。 - 前記金属酸化物は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO−Al、Nb2O3、SnO、MgOおよびこれらの組合せよりなる群から選ばれる1種を含むことを特徴とする請求項6に記載の自発光感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の自発光感光性樹脂組成物の硬化物を含むカラーフィルター。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを含むことを特徴とする画像表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
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PCT/KR2017/009803 WO2018093028A1 (ko) | 2016-11-21 | 2017-09-07 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 |
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