CN106324992B - 一种感光树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种感光树脂组合物，它包括碱可溶性聚合物、具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物和光引发剂；所述碱可溶性聚合物的质量含量为40‑70％，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物的质量含量为20‑50％，所述光引发剂的质量含量为0.5‑20％。该组合物具有优异的耐显影液性能，有助于提高精密线路的附着力及解析度；固化膜具有优异的剥离特性，有效避免电镀夹膜现象，提升生产良率及效率。另外，感光树脂组合物在355、405nm处都具有较强的光敏性，可使用激光直接成像曝光机在较低的曝光能量下进行曝光，获得高密度精细线路，有利于PCB/FPC生产企业进行曝光作业，提高生产效率。
Description
技术领域
本发明涉及一种干膜抗蚀剂用感光树脂组合物。
背景技术
自感光树脂组合物问世以来，感光树脂组合物已成为现代电子领域、特别是印刷电路板领域的重要材料。传统的曝光工艺使用掩膜版来进行图形转移，会造成5um左右的线路偏差。随着电子设备的高度集成化，对具有窄配线和窄间距图形的高度集成电路的需求不断增加。近年来，出现利用激光进行直接成像的技术，即无掩膜版曝光正在快速发展。但和通常的高压汞灯曝光相比，无掩膜版曝光的时间较长。
另外，作为激光直接成像的光源多使用350-410nm的光谱，不同生产厂家的激光直接成像曝光机光源也不同，尤以i线(355nm)和h线(405nm)较多。
专利CN201210568156报道了一种在405nm波长下的感光树脂组合物，该感光树脂组合物在405nm波长下具有较强的光敏性，具有较高的解析度及粘附力，但未涉及355nm波长下的光敏性。
随着具有窄配线和窄间距图形的高度集成电路的需求不断增加，激光成像曝光机的生产厂家越来越多，对无掩膜版曝光用感光干膜的适用性提出了新的要求，即在两种不同波长下(355和405nm)都具有较高的光敏性，具有较高的解析度和粘附力，可形成高密度电路。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种感光树脂组合物，本发明具备优异的耐显影液性能，有利于提高线路附着力及解析度，且具有优异的去膜特性，有助于提升生产效率。本发明的感光树脂组合物在355nm和405nm都具有较强的光敏性，可在这两种波长下使用激光直接成像曝光机进行曝光。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：一种感光树脂组合物，它包括碱可溶性聚合物、具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物和光引发剂；其中，所述碱可溶性聚合物的质量含量为40-70％，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物的质量含量为20-50％，所述光引发剂的质量含量为0.5-20％。
进一步地，所述本发明的碱可溶性聚合物是(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯的共聚物；其中，(甲基)丙烯酸包括丙烯酸和甲基丙烯酸，(甲基)丙烯酸酯选自丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异冰片酯。
进一步地，所述碱可溶性聚合物酸值为140-163mg KOH/g，数均分子量为50000-150000g/mol，玻璃化转变温度为90-140℃。
进一步地，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯：
其中，n为0-5之间的正整数，R为H或CH3。
所述新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的质量为感光树脂组合物总质量的5-15％。
进一步地，n优选为2-4之间的正整数；所述新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的质量优选为为感光树脂组合物总质量的7-11％。
进一步地，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物还包含单官能团化合物、双官能团化合物和多官能团化合物中的一种或多种，其中，单官能团化合物包括丙烯酸月桂酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸四氢呋喃甲酯、丙烯酸二噁茂酯；双官能团化合物为聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酸脂、1，6-己二醇二丙烯酸酯；多官能团化合物包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、含氨基甲酸的多官能团(甲基)丙烯酸酯。
进一步地，所述光引发剂包含苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦：
所述苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的质量为感光树脂组合物总质量的0.5-2％。
进一步地，所述光引发剂还包括光聚合引发剂，所述光聚合引发剂选自苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2-氯噻吨酮、4-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2，4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、N，N-二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N，N-二甲基乙醇胺、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2，2’-双(2-溴-5-甲氧基苯)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2，4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和四乙基米氏酮的按重量比3:2组成的混合物。
进一步地，所述光聚合引发剂优选由苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和四乙基米氏酮的按重量比3:2组成的混合物。
本发明的有益效果是，
1、本发明的感光树脂组合物在355、405nm处都具有较强的光敏性，可使用激光直接成像曝光机在较低的曝光能量下进行曝光，更利于PCB/FPC生产企业进行曝光作业，提高生产效率。
2、本发明所包含的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯有利于提升耐化学性，有效避免“电镀夹膜”现象，从而形成更高解析度的线路，优异的剥膜特性有助于缩短生产时间，提升生产效率。
具体实施方式
以下进一步详细阐述本发明。
本发明的碱可溶性聚合物是(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯的共聚物。(甲基)丙烯酸包括丙烯酸和甲基丙烯酸，(甲基)丙烯酸酯选自丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异冰片酯。
考虑到感光树脂组合物的显影性及机械强度，本发明的碱可溶性聚合物酸值为140-163mg KOH/g，数均分子量为50000-150000g/mol，玻璃化转变温度为90-140℃的线性高分子，在感光树脂组合物中的含量为40-70重量％。
本发明的具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯，提升了感光树脂组合物对显影液的耐化学性能，进而提高线路密着程度和解析度，并具有优异的固化膜剥离特性。在本发明中，包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯含量为5-15重量％，优选7-11重量％。包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的含量小于5重量％时，耐化学性提升效果较差；包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的含量超过15重量％时，显影时间会急剧增加。
除包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯外，本发明的具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物还包含以下单体：所述的单体既可以为单官能团化合物、双官能团化合物、多官能团化合物，其中单官能团化合物为丙烯酸月桂酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸四氢呋喃甲酯、丙烯酸二噁茂酯等；双官能团化合物为聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酸脂、1，6-己二醇二丙烯酸酯等；多官能团化合物可以是三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯，含氨基甲酸的多官能团(甲基)丙烯酸酯等。
所述的具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物，含量为感光树脂组合物的20-50重量％，在上述范围内时，能获得较佳的感光度及解析度等效果。
光引发剂是引发可光聚合化合物进行光聚合反应的物质，在干膜抗蚀剂中发挥着重要的作用。
本发明中选择苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦作为光引发剂，苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦对330-410nm的光源敏感度高，在355nm、405nm处都有较强吸收，只需要少量能量即可引起光化学反应，从而提升了对激光能量的感度。
产生上述作用的苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的含量为感光树脂组合物总量的0.5-2重量％，含量低于0.5％，则引发速度过慢，在低曝光能量下无法使用(约20mJ/cm2以下)；含量高于2.0％，则暗反应较为严重，容易造成显影不净，难以得到预定的线路宽度，严重时甚至会引起短路现象。
所述的光引发剂除苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦外，还可以进一步包括经常使用的光聚合引发剂。可以为安息香醚、二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌及其衍生物、噻吨酮系列化合物、六芳基双咪唑系列化合物中的一种或多种混合使用。具体包括：苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2-氯噻吨酮、4-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2，4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、N，N-二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N，N-二甲基乙醇胺、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2，2’-双(2-溴-5-甲氧基苯)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2，4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑等。更优选为苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和四乙基米氏酮的混合引发剂(重量比3：2)。
所述光引发剂的含量在感光树脂组合物中为0.5-20重量％，所述光引发剂的含量在上述范围时，可获得较高光敏度。
本发明的感光树脂组合物还可以根据需要包含其它添加剂，所述的添加剂，包括增粘剂、增塑剂、染料、光照射发色染料、热阻聚剂、抗氧化剂、匀染剂等。另外，为了便于生产，可能使用有机溶剂，有机溶剂不与感光树脂组合物发生反应。有机溶剂包括丙酮、丁酮、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇甲醚醋酸酯中的一种或两种或以上以任意比混合形成的组合溶剂。添加剂和有机溶剂均为现有技术，在此不再详述。
本发明感光树脂组合物的制备过程如下：将碱可溶性聚合物、具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物和光引发剂、其他根据需要添加的添加剂、有机溶剂混合，完全溶解后，在室温下搅拌4小时，用200目过滤器过滤杂质，得到感光树脂组合物溶液。本发明中，感光树脂组合物可以用于制作干膜抗蚀剂，如在PET基膜上涂覆20-100um的感光树脂组合物溶液并进行干燥。在干燥的感光树脂层上热压贴合PE膜进行保护。再经过贴膜、曝光、显影等工序并进行评价。所述曝光优选为无掩膜版激光直接成像曝光机。
本发明的感光树脂组合物包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯，有效提升了感光树脂组合物的耐显影液特性，从而有利于提升感光树脂组合物的解析度和附着力，形成高密度线路。且固化膜具有优异的剥离特性，有利于缩短去膜时间，提高生产效率。
本发明的感光树脂组合物包含苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，在355和405nm处都具有较强的感度，可在这两种波长下实现低曝光能量的激光直接成像。
下面对本发明的较佳实施例及比较例进行说明。但是，下述实施例只是本发明中的较佳实施实例而非限制本发明。
实施例1、2和比较例1、2。
感光树脂组合物按照表1的组成进行混合溶解及涂覆后，进行评价。将表1中的感光树脂组合物在丁酮中充分混合溶解后，使用棒涂机将其均匀涂布在15μm PET薄膜上至厚度为30μm的膜，干燥、使用橡胶辊热贴合18μm厚度PE薄膜，从而得到干膜抗蚀剂。
利用贴膜机以压力4kgf/cm2、速度1.5m/min进行热贴合后，在干膜表面防止stouffer 41级曝光尺，使用INPREX IP-3600H或奧宝Xpress-9i进行激光直接成像，在30℃下1％碳酸钠水溶液中，压力为1.6kgf/cm2进行显影。在给定的感度下，利用FST测试流程对干膜抗蚀剂性能进行评价，结果如表2所示。
表1：感光树脂组合物的组成
表1中：
(1)FST B-1：甲基丙烯酸：甲基丙烯酸甲酯：甲基丙烯酸丁酯：苯乙烯＝18:50:25:7比例的线性高分子
(2)BCIM：2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑
利用再所述实施例及比较例中制备的干膜抗蚀剂，测试了曝光量、光敏性、附着力、解析度、剥离度，结果汇总在表2中。
曝光量：使用INPREX IP-3600H(405nm)和奧宝Xpress-9i(355nm)进行激光直接成像。
光敏性：使用stouffer 41阶曝光尺进行测定。
附着力：附着力采用L/S＝x/400图案来进行测试。
解析度：利用L/S＝1/1(10-150um)的图案进行曝光显影测试后，获得的未曝光部分显影干膜的图案最小值。
剥离特性：在经过贴合、曝光、显影等工序后，制造100*150mm大小的固化膜。在50℃下，利用3％氢氧化钠水溶液进行剥离，压力为1.6kgf/cm2。对剥离时间和剥离碎片大小进行统计。S：小于0.3cm；M：0.3-0.6cm；L：大于0.6cm。
表2：性能评价表
从表2中可以看出，与比较例1相比，使用本发明的感光树脂组合物制造的干膜附着力、解析度及光敏性均有提升；与比较例2相比，本发明的感光树脂组合物剥离时间更短，碎片更小，可有效避免“电镀夹膜”现象，提升生产良率和效率。
上述实施例用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种感光树脂组合物，其特征在于，它包括碱可溶性聚合物、具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物和光引发剂；其中，所述碱可溶性聚合物的质量含量为40-70％，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物的质量含量为20-50％，所述光引发剂的质量含量为0.5-20％；所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物包含新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯：
其中，n为0-5之间的正整数，R为H或CH3；
所述新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的质量为感光树脂组合物总质量的5-15％。
2.根据权利要求1所述感光树脂组合物，其特征在于，所述的碱可溶性聚合物是(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯的共聚物；其中，(甲基)丙烯酸包括丙烯酸和甲基丙烯酸，(甲基)丙烯酸酯选自丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异冰片酯。
3.根据权利要求2所述感光树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶性聚合物酸值为140-163mg KOH/g，数均分子量为50000-150000g/mol，玻璃化转变温度为90-140℃。
4.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，n优选为2-4之间的正整数；所述新戊二醇单元的环三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯的质量优选为为感光树脂组合物总质量的7-11％。
5.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述具有乙烯基不饱和基团的可光聚合化合物还包含单官能团化合物、双官能团化合物和多官能团化合物中的一种或多种，其中，单官能团化合物包括丙烯酸月桂酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸四氢呋喃甲酯、丙烯酸二噁茂酯；双官能团化合物为聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酸脂、1，6-己二醇二丙烯酸酯；多官能团化合物包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、含氨基甲酸的多官能团(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述光引发剂包含苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦：
所述苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的质量为感光树脂组合物总质量的0.5-2％。
7.根据权利要求6所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述光引发剂还包括光聚合引发剂，所述光聚合引发剂选自苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2-氯噻吨酮、4-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2，4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、N，N-二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N，N-二甲基乙醇胺、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2，2’-双(2-溴-5-甲氧基苯)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2，4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑。
8.根据权利要求7所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述光聚合引发剂优选由苯甲双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和四乙基米氏酮的按重量比3:2组成的混合物。
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