CN108287452B - 一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物 - Google Patents

一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物，由50‐70重量份的碱溶性树脂、25‐45重量份的可进行光自由基聚合反应的单体、0.1‐5重量份的光引发剂组成，从而具有解析度高、显影速度快、掩盖异形孔能力优异的特性，有助于提高印刷电路板的良率和生产效率，满足印刷线路板高密度化、高精细化的需求。

Description

一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物
技术领域
本发明涉及印刷电路板的制备材料技术领域，尤其涉及一种解析度高、显影快速、掩盖异形孔能力优异的感光树脂组合物。
背景技术
在印刷电路板、引线框架、太阳能电池、导体封装、BGA(Ball Grid Array)、CPS(Chip Size Package)封装中，感光树脂组合物被广泛用作图形转移的关键材料。例如，在制造印刷电路板时，首先，在铜基板上贴合感光树脂组合物，用具有一定图案的掩模遮盖于感光树脂组合物，进行图形曝光。然后，利用弱碱性水溶液作为显影液去除未曝光部位，再实施蚀刻或电镀处理而形成图形，最后用去除剂剥离去除感光树脂组合物固化部分，从而实现图形转移。
印刷电路板的制造方法主要有掩膜法和图形电镀法两种。掩膜法是用保护层保护用于搭载接头的铜通孔，经过蚀刻、去膜形成电路。图形电镀法通过电镀法在通孔中电镀铜，再通过镀锡焊料保护，经过去膜、蚀刻形成电路。在这些方法中，都要求感光性树脂组合物具有优异的掩孔性能。特别是近几年来，汽车板的蓬勃发展，对感光性树脂组合物的掩孔性能提出更高的要求。
另外，随着电子设备向着轻薄短小的方向发展，其所搭载的印刷电路板等图形的线条尺寸也越来越小，为了以更高的良品率制造这种窄间距的线路图形，这就要求干膜抗蚀剂同时具有高解析度和优异的掩孔性能。
日本专利特开平5‐271129号公报中，报道了使用乙烯基异氰尿酸酯化合物的感光树脂组合物具有良好的掩孔性能，但是乙烯基异氰尿酸酯严重显影不良，难以满足印刷线路板高密度化、高精细化的需要。
专利US7517636报道一种感光树脂组合物，这种感光树脂组合物具有良好的掩孔能力和去膜性能，然而遗憾的是，没有对解析度作进一步的研究。
另一方面，为了提升印刷电路板的生产效率，还要求尽可能缩短各工序时间。在使厚度为35‐41μm的上述感光树脂组合物显影时，如能使显影时间缩短为20s以内，则可以显著提升显影速度，进而减少工序时间，提升生产效率。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物，包括50-70重量份的碱溶性树脂、25-45重量份的可进行光自由基聚合反应的单体、0.1-5重量份的光引发剂，所述碱溶性树脂具有以下通式：(A)u(B)v(C)w(D)x(E)y，由溶液聚合制备获得；其中，A为丙烯酸，B为甲基丙烯酸，C为甲基丙烯酸甲酯，D为丙烯酸丁酯，E为苯乙烯，u、v、w、x、y分别表示A、B、C、D、E在碱溶性树脂中的重量比；其中，u为2-6；v为18-24，且u+v≤26；w为40-60；x为15-25；y为5-15。
进一步地，所述碱溶性树脂数均分子量为100000-140000。
进一步地，所述可进行光自由基聚合反应的单体至少包含下列结构(Ⅰ)：
Figure GDA0001655739420000021
其中，2≤o+n≤8，24≤m+p≤30，o、p、m、n均为自然数；R1、R2分别独立地选自H或CH3。
进一步地，所述可进行光自由基聚合反应的单体选自(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸二噁茂酯等单官能团化合物，或选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酸脂、1,6-己二醇二丙烯酸酯等双官能团化合物，或选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等多官能团化合物。
进一步地，所述光引发剂由安息香醚、二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌及其衍生物、噻吨酮系列化合物、六芳基双咪唑系列化合物中的一种或多种按照任意配比混合组成。
进一步地，所述光引发剂由由苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2‐氯噻吨酮、4‐氯噻吨酮、2‐异丙基噻吨酮、4‐异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4,4’‐双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4,4’‐双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2‐氯硫杂蒽酮、2,4‐二乙基硫杂蒽酮、2‐乙基蒽醌、2‐叔丁基蒽醌、N,N‐二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N,N‐二甲基乙醇胺、2,2’‐双(2‐氯苯基)‐4,4’,5,5’‐四苯基‐1,2’‐二咪唑、2,2’‐双(2‐溴‐5‐甲氧基苯)‐4,4’,5,5’‐四苯基二咪唑、2,2’‐双(2,4‐二氯苯基)‐4,4’,5,5’‐四苯基二咪唑中的一种或多种按照任意配比混合组成。
进一步地，所述光引发剂优选六芳基双咪唑系列化合物。
本发明的有益效果是：本发明的感光树脂组合物掩盖异形孔性能优异可靠，可以有效防止蚀刻液、电镀液侵蚀导通孔，降低印刷电路板发生短路及孔内无铜的概率，可以提高印刷电路板的良率。另外，由于能够实现快速显影，可以提升印刷电路板的生产效率。此外，由于具有较高的解析度，本发明的感光树脂组合物也可以满足印刷线路板高密度化、高精细化的需求。
具体实施方式
以下是对本发明进行详细说明。
本发明公开的一种感光树脂组合物，满足下列两项特性：(1)以锥形喷嘴喷射重量比为1％的碳酸钠水溶液时，厚度为35‐41μm的上述感光树脂组合物去除时间小于等于20s，条件为：喷嘴内径1.0mm，压力为1.6kg/cm2，喷嘴距离感光树脂组合物距离为50cm；(2)在存在直径为6mm的三个连续孔、长度分别为12、14、16、18mm的镀铜板上热压层叠厚度为35‐41μm的感光树脂组合物，上述感光树脂组合物在41阶曝光尺19到26级的曝光能量下获得光聚合膜，该光聚合膜在经历以锥形喷嘴喷射重量比为1％的碳酸钠水溶液20*8秒后，孔破裂比例小于等于20％；
上述感光树脂组合物是由50‐70重量份的碱溶性树脂、25‐45重量份的可进行光自由基聚合反应的单体、0.1‐5重量份的光引发剂构成的。
所述碱溶性树脂具有以下通式：(A)u(B)v(C)w(D)x(E)y，由溶液聚合制备获得；其中，A为丙烯酸，B为甲基丙烯酸，C为甲基丙烯酸甲酯，D为丙烯酸丁酯，E为苯乙烯，u、v、w、x、y分别表示A、B、C、D、E在碱溶性树脂中的重量比；其中，u为2‐6；v为18‐24，且u+v≤26；w为40‐60；x为15‐25；y为5‐15；
碱溶性树脂重均分子量为100000‐140000，分子量低于100000,时，掩盖异形孔性能下降；分子量超过140000，显影时间有增长的趋势；重均分子量使用凝胶渗透色谱法(GPC)测定，通过使用标准聚甲基丙烯酸甲酯的校正曲线换算得到。
所述可进行光自由基聚合反应的单体至少包含下列结构(Ⅰ)：
Figure GDA0001655739420000031
其中，2≤o+n≤8，24≤m+p≤30；o、p、m、n均为自然数；R1、R2分别独立地选自H或CH3。
所述可进行光自由基聚合反应的单体还可以选自(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸二噁茂酯等单官能团化合物；或选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酸脂、1,6‐己二醇二丙烯酸酯等双官能团化合物；或选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等多官能团化合物。
所述光引发剂，可以为安息香醚、二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌及其衍生物、噻吨酮系列化合物、六芳基双咪唑系列化合物中的一种或多种按照任意配比混合使用。具体包括：苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2‐氯噻吨酮、4‐氯噻吨酮、2‐异丙基噻吨酮、4‐异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4,4’‐双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4,4’‐双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2‐氯硫杂蒽酮、2,4‐二乙基硫杂蒽酮、2‐乙基蒽醌、2‐叔丁基蒽醌、N,N‐二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N,N‐二甲基乙醇胺、2,2’‐双(2‐氯苯基)‐4,4’,5,5’‐四苯基‐1,2’‐二咪唑、2,2’‐双(2‐溴‐5‐甲氧基苯)‐4,4’,5,5’‐四苯基二咪唑、2,2’‐双(2,4‐二氯苯基)‐4,4’,5,5’‐四苯基二咪唑等。从高分辨率、高灵敏度及较少污染的角度出发，光引发剂中至少含有六芳基双咪唑系列化合物。
在上述感光树脂组合物中，可以按需要添加：染色剂、流平剂、增塑剂、增粘剂、稳定剂、阻燃剂、香料，所述添加剂的质量为感光树脂组合物层总质量的0.1‐1％，它们可以单独或组合使用。
上述感光树脂组合物可以按照需要溶解在甲醇、乙醇、丙酮、丁酮、环己酮、甲苯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚醋酸酯溶剂或混合溶剂中，进行涂布。
将感光树脂组合物涂覆在支撑薄膜的方法为公知的方法，在此不作赘述。将上述感光树脂层加热到80‐130℃，以3‐6kg/cm2的压力将其贴合在基板上，再通过掩膜版图案进行UV曝光，利用弱碱性水溶液除去未曝光部分，进而形成保护图案。
下面对本发明的较佳实施例及比较例进行说明。但是，下述实施例只是本发明中的较佳实施实例而非限制本发明。
碱溶性树脂A‐1：丙烯酸/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯＝6/18/45/20/11(重量比)(Mw＝112000)。
碱溶性树脂A‐2：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯＝2/24/45/15/14(重量比)(Mw＝131000)。
碱溶性树脂A‐3：丙烯酸/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯＝2/21/57/15/5(重量比)（Mw＝138000)。
I‐1：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯＝24/45/20/11(重量比)(Mw＝116000)。
I‐2：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯＝26/45/15/14(重量比)(Mw＝119500)。
I‐3：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸丁酯＝23/57/15/5(重量比)(Mw＝138500)。
准备下述可以进行光聚合的单体：
B‐1：上述通式(Ⅰ)中，R＝H，o+n＝6，p+m＝30(平均值)的化合物(广州沙多玛，PRO31627)
B‐2：上述通式(Ⅰ)中，R＝CH3，o+n＝2，p+m＝24(平均值)的化合物(日本油脂，blemmer PDBPE系列)
B‐3：乙氧基化(30)双酚A二甲基丙烯酸酯(美源2301)
B‐4：乙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(美国沙多玛SR454NS)
准备下列光聚合引发剂：
C‐1 2,2’,4-三(2-氯苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4’,5’-二苯基-1,1’-二咪唑(常州强力电子材料)
C‐2 4,4’‐双(二乙基氨基)二苯甲酮(常州强力电子材料)
C‐3N‐苯基甘氨酸(西亚化学)
其它材料：
D‐1钻石绿(上海梯希爱化工)
D‐2三溴甲基苯基砜(上海梯希爱化工)
D‐3隐色结晶紫(上海梯希爱化工)
D‐4 5‐羧基苯并三唑(上海百灵威化学技术有限公司)
感光树脂组合物制备：
将可自由基聚合单体、染料、光聚合引发剂加入到碱溶性树脂溶液中，完全溶解后，在室温下搅拌4小时，用200目过滤器出去杂质，得到感光树脂组合物。
将感光树脂组合物，使用棒涂机将其均匀涂布在15μm PET薄膜上至厚度为30μm的膜，干燥、使用橡胶辊热贴合18μm厚度PE薄膜，从而得到感光树脂组合物层。感光树脂组合物成分如表1所示。
表1
Figure GDA0001655739420000061
测试实施例和比较例：
使用35‐41μm厚的感光树脂层来评价性能。
贴膜：利用常州常耀电子CYL‐M25在标准压力下进行热贴合，贴合速度为1米/分钟，贴合温度为110℃。
曝光：使用志圣科技M‐552型曝光机进行曝光，使用stouffer 41格曝光尺进行曝光能量测定，曝光格数为19‐26格
【显影去除时间】
显影所选择菲林片线宽/线距从10um逐渐增加到100um；显影液为1％碳酸钠水溶液，显影温度为30℃，显影压力为1.6kg/cm2，将未曝光部分的抗蚀剂层完全溶解需要的最少时间作为显影去除时间。
【解析度评价】
利用加热压辊在铜板上进行层叠感光树脂组合物。在此，利用具有曝光部分和未曝光部分的宽度为1:1的布线图案的掩模进行曝光，用显影去除时间的1.5倍显影后，将正常形成了固化抗蚀剂线的最小掩模宽度作为解析度的值。
【掩盖异形孔孔能力评价】
1.6mm厚度的镀铜基板上有直径为6mm、长度分别为12、14、16、18mm的三连异形孔，将感光树脂组合物层双面热压层叠后，以预定的曝光量进行曝光，然后进行4次40s的显影。显影后统计异形孔合计216个的破孔数量，换算成破孔率进行评价：
异形孔破孔率＝破孔数/216*100％。【评价结果】
实施例和比较例的评价结果示于表2。
表2
Figure GDA0001655739420000071
从结果中，我们可以得出，本发明的感光树脂组合物具有高解析度、快速显影及优异的掩盖异形孔能力。其在印刷电路板、引线框架、半导体封装、金属的精密加工、太阳能电池等领域中，有利于提高PCB批量生产的良率，提高生产效率，降低生产成本，也符合线路高密度化、高精细化的需求。

Claims (6)

1.一种具有快速显影和优异掩盖异形孔性能的感光树脂组合物，包括50-70重量份的碱溶性树脂、25-45重量份的可进行光自由基聚合反应的单体、0.1-5重量份的光引发剂，其特征在于，所述碱溶性树脂具有以下通式：(A)u(B)v(C)w(D)x(E)y，由溶液聚合制备获得；其中，A为丙烯酸，B为甲基丙烯酸，C为甲基丙烯酸甲酯，D为丙烯酸丁酯，E为苯乙烯，u、v、w、x、y分别表示A、B、C、D、E在碱溶性树脂中的重量比；其中，u为2-6；v为18-24，且u+v≤26；w为40-60；x为15-25；y为5-15；
所述可进行光自由基聚合反应的单体包含下列结构(Ⅰ)：
Figure FDA0002906922940000011
其中，2≤o+n≤8，24≤m+p≤30，o、p、m、n均为自然数；R1、R2分别独立地选自H或CH3。
2.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂数均分子量为100000-140000。
3.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于，所述可进行光自由基聚合反应的单体选自(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸二噁茂酯的单官能团化合物，或选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸脂、1,6-己二醇二丙烯酸酯的双官能团化合物，或选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯的多官能团化合物。
4.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于，所述光引发剂由安息香醚、二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌及其衍生物、噻吨酮系列化合物、六芳基双咪唑系列化合物中的一种或多种按照任意配比混合组成。
5.根据权利要求4所述的一种感光树脂组合物，其特征在于，所述光引发剂由苯偶姻双甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻苯基醚、噻吨酮、2-氯噻吨酮、4-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、二苯甲酮、4,4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(米氏酮)、4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2,4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、N,N-二甲基苯甲酸乙酯、苯甲酸二甲氨基乙酯、N,N-二甲基乙醇胺、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、2,2’-双(2-溴-5-甲氧基苯)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑中的一种或多种按照任意配比混合组成。
6.根据权利要求4所述的一种感光树脂组合物，其特征在于，所述光引发剂为六芳基双咪唑系列化合物。
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