KR101952252B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료와 함께 특정 분광특성을 갖는 염료를 포함함에 따라, 이를 사용하여 제조된 컬러필터는 투광율, 휘도, 콘트라스트, 및 색순도가 우수할 뿐 아니라, 향상된 내열 특성을 나타내는 장점이 있다.

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER PREPARED BY USING THE SAME}
본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정디스플레이, 유기발광소자, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 일반적으로 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등의 방법으로 제조된다.
그 중 안료분산법은 파장영역 200~400 nm에서 감광성을 갖는 조성물에 안료를 분산시켜 포토리소그래피법으로 컬러필터를 제조하는 방법으로서, 가장 보편화되어 있다.
이러한 안료분산법은 안료를 사용함에 따라 광이나 열 등에 안정적이며, 비교적 단순한 공정으로 컬러필터를 제조할 수 있다. 또한, 안료의 입자 크기를 낮추고 분산도를 조절하여 휘도 및 콘트라스트를 조절하는 것이 가능하다.
하지만, 상기 안료분산법에서는 색순도를 향상시키기 위해 안료의 함량을 높일 경우, 상대적으로 휘도 및 콘트라스트가 낮아질 수 밖에 없는데, 이러한 현상은 안료의 입자 크기를 조절하는 것만으로는 해결할 수 없는 한계에 도달하였다.
그에 따라, 이러한 안료분산법의 한계를 극복하기 위한 방법으로, 안료 대신 염료를 사용하는 방법이 제안되었다.
그러나, 상기 염료는 기본적으로 용제에 대한 용해성이 나쁘기 때문에 사용 가능한 함량에 제한이 있다. 이에, 염료의 용해성을 향상시키는 등 염료의 함량을 높이고자 하는 다양한 방법들이 제안되고 있으나, 염료의 함량이 높을 경우 베이크 후 염료가 석출되거나 내열성이 저하되어 투광도가 감소하는 등 여전히 문제점이 존재하고 있는 실정이다.
이에 본 발명은 투광율, 휘도, 콘트라스트, 및 색순도가 우수하면서도 향상된 내열 특성을 나타내는 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 사용하여 제조되는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면,
바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 청색(blue) 안료; 파장영역 430~465 nm에서 투광율 90 % 이상이고, 파장영역 495~505 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료; 중합 개시제; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명의 다른 구현예에 따르면,
바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 녹색(green) 안료; 파장영역 530~540 nm에서 투광율 95 % 이상이고, 파장영역 580~590 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료; 중합 개시제; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 제공된다.
상기 구현예들에 따른 조성물에 있어서, 상기 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112011080103581-pat00001
상기 화학식 1에서,
M은 Cu, Co, Al, Zn, Ni, Pt 또는 Cr이고;
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 카르복실기, 히드록시기, 술폰산기, 복소환기로 치환된 술폰산 알킬기, 술폰산 히드록시기, 술폰산 알콕시기, 술폰산 아릴기, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 1~20의 헤테로알킬기, 탄소수 3~20의 헤테로사이클로알킬기, 또는 탄소수 3~20의 헤테로아릴기이다.
바람직하게는, 상기 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112011080103581-pat00002
상기 화학식 2에서,
M은 Cu, Co, Al, Zn, Ni, Pt 또는 Cr이고;
Ra 내지 Rh는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 1~20의 헤테로알킬기, 탄소수 3~20의 헤테로사이클로알킬기, 또는 탄소수 3~20의 헤테로아릴기이다.
또한 바람직하게는, 상기 파장영역 430~465 nm에서 투광율 90 % 이상이고, 파장영역 495~505 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료는 Octa(2-ethylhexyloxy) Cu Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Co Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Al Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Zn Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Ni Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Pt Phthalocyanine, 및 Octa(2-ethylhexyloxy) Cr Phthalocyanine으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 파장영역 530~540 nm에서 투광율 95 % 이상이고, 파장영역 580~590 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료는 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cu Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Co Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Al Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Zn Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Ni Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Pt Phthalocyanine, 및 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cr Phthalocyanine으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
한편, 상기 구현예들에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여,
상기 반응성 불포화 화합물 100 내지 250 중량부;
상기 안료 5 내지 150 중량부;
상기 염료 50 내지 250 중량부;
상기 중합 개시제 5 내지 50 중량부; 및
상기 용매 100 내지 500 중량부
를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 바인더 수지는 (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 비닐초산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 및 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체 10 내지 40 중량%와; 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테(메트)아릴아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크레이트, 2-히드록시알킬(메트)아크릴레이트, 트리메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸2-히드록시프로필(메트)프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 트리에틸실록실에틸 (메트)아크릴레이트, 및 에틸트리글리콜 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 (메트)아크릴레이트계 단량체 60 내지 90 중량%가 중합된 공중합체일 수 있다.
또한, 상기 반응성 불포화 화합물은 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 유도체, 에틸렌옥사이드화글리세린 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드화글리세린 트리(메트)아크릴레이트, 에폭시 (메트)아크릴레이트 올리고머, 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머, 티올 (메트)아크릴레이트 올리고머, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
한편, 본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터가 제공된다.
본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료와 함께 특정 분광특성을 갖는 염료를 포함함에 따라, 이를 사용하여 제조된 컬러필터는 투광율, 휘도, 콘트라스트, 및 색순도가 우수할 뿐 아니라, 향상된 내열 특성을 나타내는 장점이 있다.
도 1a~1b 및 도 2a~2b는 본 발명의 구현예들에 따른 조성물에 첨가될 수 있는 안료 및 염료에 대한 분광 특성을 나타낸 그래프이다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 실시예들 및 비교예들에 따른 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 분광 특성을 비교하여 나타낸 그래프이다.
도 5a~5b는 본 발명의 구현예들에 따른 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 외관을 확대 관찰한 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예들에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터에 대하여 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서 및 특허청구범위에서 명시적인 언급이 없는 한, 몇 가지 용어들은 다음과 같은 의미로 정의된다.
먼저, '(메트)아크릴산'이라 함은 아크릴산(acrylic acid) 및/또는 메타크릴산(methacrylic acid)을 통칭하는 것으로 정의한다.
그리고, '(메트)아크릴레이트'라 함은 아크릴레이트(acrylate) 및/또는 메타크릴레이트(methacrylate)를 통칭하는 것으로 정의한다.
또한, '알킬기'라 함은 탄소수 1~20의 알킬기를 포함하고; '사이클로알킬기'라 함은 탄소수 3~20의 사이클로알킬기를 포함하며; '아릴기'라 함은 탄소수 6~20의 아릴기를 포함하고; '헤테로알킬기'라 함은 탄소수 1~20의 헤테로알킬기를 포함하며; '헤테로사이클로알킬기'라 함은 탄소수 3~20의 헤테로사이클로알킬기를 포함하고; '헤테로아릴기'라 함은 탄소수 3~20의 헤테로아릴기를 포함하는 것으로 정의한다. 여기서, '헤테로'라 함은 하나 이상의 탄소 원자가 O, S, N, P, Si 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 원자로 치환된 것을 의미하는 것으로 정의한다.
한편, 본 발명자들은 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 안료와 함께 특정 분광특성을 갖는 염료를 혼합 사용할 경우 투광율, 휘도, 콘트라스트, 및 색순도가 우수하면서도 향상된 내열 특성을 나타내는 컬러필터를 제조할 수 있음을 확인하여, 본 발명을 완성하였다.
이와 같은 본 발명의 일 구현예에 따르면, 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 청색(blue) 안료; 파장영역 430~465 nm에서 투광율 90 % 이상이고, 파장영역 495~505 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료; 중합 개시제; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 녹색(green) 안료; 파장영역 530~540 nm에서 투광율 95 % 이상이고, 파장영역 580~590 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료; 중합 개시제; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 제공된다.
이하, 본 발명의 구현예들에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 각 성분들에 대하여 설명하기로 한다.
바인더 수지
상기 바인더 수지는 후술할 안료 및 염료 등의 분산 안정성을 확보함과 동시에, 현상 과정에서 원하는 해상도의 픽셀이 형성되도록 하는 성분이다.
상기 바인더 수지는 당업계에서 컬러필터용 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 바인더 수지 중에서 선택될 수 있으므로, 그 구성을 특별히 제한하지 않는다.
다만, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 바인더 수지는 1 종 이상의 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체와 1종 이상의 (메트)아크릴레이트계 단량체가 중합된 공중합체일 수 있다.
이때, 상기 바인더 수지는 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체 10 내지 40 중량%와 (메트)아크릴레이트계 단량체 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체 20 내지 40 중량%와 (메트)아크릴레이트계 단량체 60 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체 25 내지 35 중량%와 (메트)아크릴레이트계 단량체 65 내지 75 중량%가 중합된 공중합체일 수 있다.
즉, 상기 바인더 수지에 포함되는 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체의 함량이 10 중량% 미만일 경우 알칼리 현상액에 대한 감광성 수지 조성물의 용해성이 저하될 수 있다. 그리고, 상기 바인더 수지에 포함되는 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체의 함량이 40 중량%를 초과할 경우 알칼리 현상액에 의한 현상시 패턴의 탈락 및 뜯김 현상이 발생될 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지에 포함되는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 함량이 60 중량% 미만일 경우 현상 공정시 기판과의 밀착성이 떨어져 패턴 뜯김 현상이 심해지고 형성된 패턴의 직진성이 악화된다. 그리고, 상기 바인더 수지에 포함되는 (메트)아크릴레이트계 단량체의 함량이 90 중량%를 초과할 경우 현상에 소요되는 시간이 길어져 생산성이 떨어질 수 있다.
여기서, 상기 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체는 (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 비닐초산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 및 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 상기 (메트)아크릴레이트계 단량체는 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테(메트)아릴아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크레이트, 2-히드록시알킬(메트)아크릴레이트, 트리메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸2-히드록시프로필(메트)프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 트리에틸실록실에틸 (메트)아크릴레이트, 및 에틸트리글리콜 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
그리고, 상기 바인더 수지는 기판과의 밀착성, 첨가 성분들의 분산 안정성 등을 감안하여 중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 50,000인 것이 바람직하다.
이와 같은 상기 바인더 수지는 조성물의 전체 중량을 기준으로 5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 즉, 상기 바인더 수지의 첨가에 따른 최소한도의 분산 안정성, 막강도, 내열성 등을 발현시키기 위하여, 상기 바인더 수지는 5 중량% 이상으로 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 바인더 수지를 과량으로 사용할 경우 조성물의 점도가 필요 이상으로 상승하여 조성물의 광학적 물성, 물리적 물성 및 공정 효율이 저하될 수 있는데, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 바인더 수지는 15 중량% 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
반응성 불포화 화합물
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 반응성 불포화 화합물을 포함한다. 상기 반응성 불포화 화합물은 전술한 바인더 수지와 함께 조성물에 점도를 부여하고 막강도를 확보하기 위한 성분이다.
특히 본 발명에 따르면, 상기 반응성 불포화 화합물은 열중합성 또는 광중합성 단량체, 열중합성 또는 광중합성 올리고머 및 이들의 2 이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
여기서, 상기 열중합성 또는 광중합성 단량체는 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 유도체, 에틸렌옥사이드화글리세린 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 및 프로필렌옥사이드화글리세린 트리(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 상기 열중합성 또는 광중합성 올리고머는 에폭시 (메트)아크릴레이트 올리고머, 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머, 티올 (메트)아크릴레이트 올리고머, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 올리고머일 수 있다.
여기서, 상기 반응성 불포화 화합물의 함량은 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 100 내지 250 중량부, 바람직하게는 150 내지 250 중량부, 보다 바람직하게는 150 내지 200 중량부일 수 있다. 즉, 감광성 수지의 경화도가 낮아 패턴 구현이 어려워지는 것을 방지하기 위하여, 상기 반응성 불포화 화합물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여 100 중량부 이상 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응성 불포화 화합물의 과량 첨가시 조성물의 경화도가 필요 이상으로 높아지고, 그에 따라 현상시 패턴의 뜯김 현상이 심해지며, 패턴의 직진성이 저하될 수 있는데, 이를 방지하기 위하여 상기 반응성 불포화 화합물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여 250 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
안료
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료를 포함한다.
상기 안료는 본 발명이 속하는 기술분야에서 컬러필터용 착색 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 청색 또는 녹색 안료 중에서 선택되는 것일 수 있다.
그 중 상기 청색 안료는 구리 프탈로시아닌계 청색 안료일 수 있으며, 바람직하게는 컬러인덱스에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서, C.I.청색 안료(Color Index Pigment Blue) 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등을 들 수 있다.
또한, 상기 녹색 안료는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료일 수 있으며, 바람직하게는 컬러인덱스에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서, C.I.녹색 안료(Color Index Pigment Green) 7, 36, 58 등일 수 있다.
이와 같은 상기 안료는 본 발명에 따른 조성물에 안료 자체로 직접적으로 투입되거나, 또는 분산제 또는 용매 등을 포함하는 안료 분산액의 형태로 투입될 수 있다.
이때, 상기 안료 분산액에 포함될 수 있는 분산제로는 비이온성 분산제, 이온성 분산제 또는 양이온성 분산제가 선택적으로 사용될 수 있고, 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르; 폴리옥시알킬렌; 다가알코올에스테르 알킬렌옥사이드 부가물; 알코올알킬렌옥사이드 부가물; 알킬아민 등이 단독으로 또는 적절히 조합하여 사용될 수 있다. 그리고, 상기 분산제는 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
또한, 상기 안료 분산액 조성물에 포함될 수 있는 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등이 사용될 수 있다. 이때, 상기 용매의 함량은 안료 분산액의 고형분 함량이 5 내지 30 중량%가 되도록 조절되는 것이 바람직하다.
한편, 상기 안료의 입경은 분산 안정성 및 픽셀 해상성 등을 고려하여 결정될 수 있으며, 바람직하게는 수평균 입경이 30 내지 200 nm인 것일 수 있다.
이와 같은 상기 안료의 함량은 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 50 내지 150 중량부, 바람직하게는 75 내지 150 중량부, 보다 바람직하게는 75 내지 125 중량부일 수 있다. 즉, 상기 안료의 사용에 따른 색재현율, 패턴의 형상성, 밀착성, 경화 특성 등을 고려하여, 상기 안료는 전술한 범위로 포함되는 것이 바람직하다.
염료
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 염료를 포함한다
즉, 본 발명에 따른 조성물은 전술한 안료(주 안료)와 함께 상기 염료(보조 염료)를 포함한다. 본 발명에 따르면, 상기 염료는 특정 파장영역에서 고유의 분광특성을 갖는 것으로서, 특정 색상을 나타내는 안료와의 상승 작용에 의해 조성물에 의해 형성된 컬러필터의 투광도 및 투광폭이 조절되어 색순도가 향상될 뿐만 아니라, 휘도 및 콘트라스트 등이 향상되도록 한다.
특히, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 안료가 청색(blue) 안료일 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 염료는 파장영역 430~465 nm에서 투광율 90 % 이상, 바람직하게는 90~99%, 보다 바람직하게는 93~99 %이고; 파장영역 495~505 nm에서 투광율 55 % 이하, 바람직하게는 45~55 %, 보다 바람직하게는 45~50 %인 분광특성을 갖는 화합물일 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 안료가 녹색(green) 안료일 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 염료는 파장영역 530~540 nm에서 투광율 95 % 이상, 바람직하게는 95~99 %이고; 파장영역 580~590 nm에서 투광율 55 % 이하, 바람직하게는 45~55 %, 보다 바람직하게는 45~50 %인 분광특성을 갖는 화합물일 수 있다.
여기서, 상기와 같은 분광특성을 갖는 안료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112011080103581-pat00003
상기 화학식 1에서,
M은 Cu, Co, Al, Zn, Ni, Pt 또는 Cr이고;
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 카르복실기, 히드록시기, 술폰산기, 복소환기로 치환된 술폰산 알킬기, 술폰산 히드록시기, 술폰산 알콕시기, 술폰산 아릴기, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 1~20의 헤테로알킬기, 탄소수 3~20의 헤테로사이클로알킬기, 또는 탄소수 3~20의 헤테로아릴기이다.
바람직하게는, 상기 분광특성을 갖는 안료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112011080103581-pat00004
상기 화학식 2에서,
M은 Cu, Co, Al, Zn, Ni, Pt 또는 Cr이고;
Ra 내지 Rh는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 1~20의 헤테로알킬기, 탄소수 3~20의 헤테로사이클로알킬기, 또는 탄소수 3~20의 헤테로아릴기이다.
이때, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 R1 내지 R16 또는 Ra 내지 Rh의 구조 및 치환기의 길이에 따라 청색 또는 녹색으로 그 색상이 다르게 나타날 수 있다.
특히, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 분광특성을 만족하는 청색 염료는 Octa(2-ethylhexyloxy) Cu Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Co Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Al Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Zn Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Ni Phthalocyanine, Octa(2-ethylhexyloxy) Pt Phthalocyanine, 및 Octa(2-ethylhexyloxy) Cr Phthalocyanine으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있으며, 다만 상기 청색 염료를 이들 화합물로 한정하는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 분광특성을 만족하는 녹색 염료는 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cu Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Co Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Al Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Zn Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Ni Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Pt Phthalocyanine, 및 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cr Phthalocyanine으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있으며, 다만 상기 녹색 염료를 이들 화합물로 한정하는 것은 아니다.
이와 같은 상기 염료의 함량은 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 50 내지 250 중량부, 바람직하게는 100 내지 250 중량부, 보다 바람직하게는 100 내지 200 중량부일 수 있다. 즉, 상기 염료의 첨가에 따른 최소한도의 분광특성 상승 효과를 발현시키기 위하여, 상기 염료는 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여 50 중량부 이상으로 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 염료를 과량으로 사용할 경우 베이크 후 염료가 석출되고나 내열성이 떨어지는 등의 문제가 발생할 수 있는데, 이러한 현상을 방지하기 위하여, 상기 염료는 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여 200 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
중합 개시제
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 중합 개시제를 포함한다. 상기 중합 개시제는 열 또는 광 등에 의해 활성화되어 전술한 반응성 불포화 화합물의 중합반응을 유도하기 위한 성분으로서, 당업계에서 통상적인 것을 선택하여 사용할 수 있다.
다만, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 중합 개시제는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, (2-히드록시-2-메틸에틸)페닐케톤, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 포함하는 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 포함하는 벤조페논계 화합물; 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 포함하는 티오크산톤계 화합물; 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 포함하는 벤조인계 화합물; 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리 아진 등을 포함하는 트리아진계 화합물; 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페놀-2-(o-벤조일옥심) 및 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심) 등을 포함하는 옥심계 화합물 및 이들의 혼합물일 수 있다.
이 밖에도, 상기 중합 개시제로 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등이 사용될 수 있다.
이와 같은 상기 중합 개시제의 함량은 중합 반응을 충분히 일으킬 수 있으면서도 중합 반응 후 미반응 개시제로 인한 투과율 저하 현상 등을 고려하여 결정할 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 중합 개시제의 함량은 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 5 내지 50 중량부, 바람직하게는 10 내지 50 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 40 중량부일 수 있다.
용제
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 용제를 포함한다.
상기 용제는 상기 조성물에 포함되는 성분들의 용해도 및 점도 등을 조절하기 위하여 첨가되는 성분으로서, 전술한 성분들과의 반응성은 나타내지 않으면서도 상용성을 갖는 것이라면, 당업계에서 통상적인 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 용매는 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부틸알코올, 벤질알코오르 디아세톤알코올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류; 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류; 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
이 밖에도, 상기 용제는 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, 감마-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜 등일 수 있다.
바람직하게는, 상용성 및 반응성 등을 감안하여, 상기 용제 중 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
이와 같은 상기 용제의 함량은 조성물의 점도, 코팅 특성 및 용제의 휘발 특성 등을 고려하여 결정할 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 용제의 함량은 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 100 내지 500 중량부, 바람직하게는 150 내지 450 중량부, 보다 바람직하게는 200 내지 400 중량부일 수 있다.
기타 첨가제
한편, 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 전술한 성분들 이외에도 당업계에서 통상적으로 사용되는 기타 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 주로 조성물의 저장 안정성을 향상시키기 위한 성분 또는 코팅성 및 접착성 등을 향상시키기 위한 성분 등일 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 첨가제는 에폭시 화합물, 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 실리콘계 또는 플루오르계 레벨링제, 계면활성제 등일 수 있다. 그리고, 이러한 첨가제들의 함량은 조성물의 물성에 악영향을 미치지 않는 범위 내에서 조절하고자 하는 물성에 따라 결정할 수 있으므로, 특별히 제한하지 않는다.
한편, 본 발명은 다른 구현예에 따라, 전술한 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 본 발명에 따른 상기 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 제외하고 당업계에서 통상적인 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 컬러필터는 소정의 기판 상에 전술한 감광성 수지 조성물을 스핀 도포 또는 슬릿 도포 등의 방법으로 1 내지 5 ㎛의 두께로 도포하고, 여기에 소정의 패턴이 형성되도록 광을 조사한 후, 이를 현상액으로 처리하고, 필요에 따라 베이크 공정을 수행하여 필요한 패턴을 형성시키는 방법으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
제조예 1
(바인더 수지의 제조)
메타크릴산 33 중량%, 벤질메타크릴레이트 40 중량%, 에틸트리글리콜 메타크릴레이트 11 중량%, 및 2-히드록시에틸메타크릴레이트 16 중량%를 포함하는 단량체 화합물 100 중량부에 대하여, 중합 개시제(아조비스이소부티로니트릴) 4 중량부, 및 용매(프로필렌글리콜 모노에틸에테르) 55 중량부를 혼합하고, 이를 중합하여 중량평균 분자량 30,000인 고분자 수지를 제조하였다.
제조예 2-1
(청색 염료의 합성: Octa(2-ethylhexyloxy) Cu Phthalocyanine)
1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene 약 12.8 g 및 Copper cyanide 약 7.0 g을 용제인 Dimethylformamide(약 130 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 하에서 약 5 시간 동안 상온 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene(약 2 g), NH3(약 2 g) 및 Na(약 0.34 g)을 메탄올(약 34 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole(약 1.19 g)과 Cu(약 0.2 g)을 혼합하고 약 270 ℃의 온도 하에서 약 96 시간 동안 반응시켜 Octa(2-ethylhexyloxy) Cu Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 2-2
(청색 염료의 합성: Octa(2-ethylhexyloxy) Co Phthalocyanine)
1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene 약 12.8 g 및 Copper cyanide 약 7.0 g을 용제인 Dimethylformamide(약 130 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 하에서 약 5 시간 동안 상온 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene(약 2 g), NH3(약 2 g) 및 Na(약 0.34 g)을 메탄올(약 34 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole(약 2 g)과 Hydroquinone(약 0.215 g)을 혼합하고 약 210 ℃의 온도 하에서 약 48 시간 동안 반응시켜 Octa(2-ethylhexyloxy) Dihydrogen Phthalocyanine을 얻었다.
그 후, 상기 Octa(2-ethylhexyloxy) Dihydrogen Phthalocyanine(약 1.0 g)과 CoCl2(약 0.363 g)을 혼합하고 상온에서 약 24 시간 동안 반응시켜 Octa(2-ethylhexyloxy) Co Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 2-3
(청색 염료의 합성: Octa(2-ethylhexyloxy) Pt Phthalocyanine)
1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene 약 12.8 g 및 Copper cyanide 약 7.0 g을 용제인 Dimethylformamide(약 130 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 하에서 약 5 시간 동안 상온 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene(약 2 g), NH3(약 2 g) 및 Na(약 0.34 g)을 메탄올(약 34 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole(약 1.5 g)과 PtCl2(약 0.311 g)을 혼합하고 약 270 ℃의 온도 하에서 약 48 시간 동안 반응시켜 Octa(2-ethylhexyloxy) Pt Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 2-4
(청색 염료의 합성: Octa(2-ethylhexyloxy) Dihydrogen Phthalocyanine)
1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene 약 12.8 g 및 Copper cyanide 약 7.0 g을 용제인 Dimethylformamide(약 130 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 하에서 약 5 시간 동안 상온 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(2-ethylhexyloxy)-4,5-dibromobenzene(약 2 g), NH3(약 2 g) 및 Na(약 0.34 g)을 메탄올(약 34 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(2-ethylhexyloxy)isoindole(약 2 g)과 Hydroquinone(약 0.215 g)을 혼합하고 약 210 ℃의 온도 하에서 약 48 시간 동안 반응시켜 Octa(2-ethylhexyloxy) Dihydrogen Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 3-1
(녹색 염료의 합성: Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cu Phthalocyanine)
1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dibromobenzene 약 12.6 g 및 Copper cyanide 약 6.05 g을 용제인 Dimethylformamide(약 114 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 및 130 ℃의 온도하에서 약 15 시간 동안 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene(약 3.55 g), NH3(약 2.0 g) 및 Na(약 0.39 g)을 메탄올(약 39 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole(약 1 g)과 Cu(약 0.140 g)을 혼합하고 약 220 ℃의 온도 하에서 약 18 시간 동안 반응시켜 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cu Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 3-2
(녹색 염료의 합성: Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Co Phthalocyanine)
1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dibromobenzene 약 12.6 g 및 Copper cyanide 약 6.05 g을 용제인 Dimethylformamide(약 114 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 및 130 ℃의 온도하에서 약 15 시간 동안 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene(약 3.55 g), NH3(약 2.0 g) 및 Na(약 0.39 g)을 메탄올(약 39 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole(약 1.60 g)과 Co(약 0.419 g)을 혼합하고 약 280 ℃의 온도 하에서 약 17 시간 동안 반응시켜 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Co Phthalocyanine을 얻었다.
제조예 3-3
(녹색 염료의 합성: Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Pt Phthalocyanine)
1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dibromobenzene 약 12.6 g 및 Copper cyanide 약 6.05 g을 용제인 Dimethylformamide(약 114 ml)에 첨가하고, 이를 질소 분위기 및 130 ℃의 온도하에서 약 15 시간 동안 교반하였다. 그 후 감압 처리하여 용제를 제거하여 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene을 얻었다.
이어서, 상기 1,2-Di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)-4,5-dicyanobenzene(약 3.55 g), NH3(약 2.0 g) 및 Na(약 0.39 g)을 메탄올(약 39 ml) 용매에 첨가하고, 상온에서 약 5 시간 동안 교반하여 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole을 얻었다.
상기 1,3-Diimino-5,6-di(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)isoindole(약 1.5 g)과 PtCl2(약 0.250 g)을 Dimethylformamide(약 3.0 ml)에 첨가하고, 이를 상온에서 약 24 시간 동안 반응시켜 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Pt Phthalocyanine를 얻었다.
[ 실시예 및 비교예 ]
실시예 1
제조예 1에 따른 바인더 수지 100 중량부를 기준으로;
반응성 불포화 화합물 약 175 중량부(즉, 비스페놀 에폭시 아크릴레이트 올리고머 약 50 중량부와 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 약 125 중량부);
청색 안료 분산액 약 625 중량부(상품명: DJBLUE-01, 제조사: MIKYNI, 용매: 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 안료 15 중량% 분산액으로서, 안료 함량 환산시 약 93.75 중량부);
광중합 개시제 약 28.75 중량부(즉, 상품명 OX-01(제조사: BASF) 약 6.25 중량부, 상품명 Irgacure-369(제조사: BASF) 약 15 중량부, 및 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논 약 7.5 중량부);
용매인 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 약 316.25 중량부; 및
플루오르계 레벨링제(상품명: F-474, 제조사: DIC) 약 0.05 중량부를 혼합하고, 약 2 시간 동안 상온에서 교반한 후, 1.2 ㎛의 여과필터를 통해 불순물을 제거하였다.
여기에, 제조예 2-1에 따른 염료를 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 약 125 중량부로 혼합하고 상온에서 역 2 시간 동안 교반 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1에서, 제조예 2-1에 따른 염료 대신, 제조예 2-2에 따른 염료를 동일량으로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에서, 제조예 2-1에 따른 염료 대신, 제조예 2-3에 따른 염료를 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 약 100 중량부로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1에서, 제조예 2-1에 따른 염료를 첨가하지 않은 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
실시예 1에서, 제조예 2-1에 따른 염료 대신, 제조예 2-4에 따른 염료를 동일량으로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
제조예 1에 따른 바인더 수지 100 중량부를 기준으로;
반응성 불포화 화합물 약 175 중량부(즉, 비스페놀 에폭시 아크릴레이트 올리고머 약 50 중량부와 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 약 125 중량부);
녹색 안료 분산액 약 750 중량부(상품명: DJGREEN-01, 제조사: 특수색료, 용매: 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 안료 15 중량% 분산액으로서, 안료 함량 환산시 약 112.5 중량부);
광중합 개시제 약 28.75 중량부(즉, 상품명 OX-01(제조사: BASF) 약 6.25 중량부, 상품명 Irgacure-369(제조사: BASF) 약 15 중량부, 및 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논 약 7.5 중량부);
용매인 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 약 316.25 중량부; 및
플루오르계 레벨링제(상품명: F-474, 제조사: DIC) 약 0.05 중량부를 혼합하고, 약 2 시간 동안 상온에서 교반한 후, 1.2 ㎛의 여과필터를 통해 불순물을 제거하였다.
여기에, 제조예 3-1에 따른 염료를 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 약 187.5 중량부로 혼합하고 상온에서 약 2 시간 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5
실시예 4에서, 제조예 3-1에 따른 염료 대신, 제조예 3-2에 따른 염료를 동일량으로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 6
실시예 4에서, 제조예 3-1에 따른 염료 대신, 제조예 3-3에 따른 염료를 상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 약 162.5 중량부로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
실시예 4에서, 제조예 3-1에 따른 염료를 첨가하지 않은 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[ 실험예 ]
실험예 1
(안료 및 염료에 대한 파장영역별 투광율 측정)
색도 측정 장비(제조사: 오츠카, 모델명: MCPD-3000)를 이용하여, 실시예 1 내지 3에 사용된 청색 안료(도 1a), 제조예 2-1에 따른 염료(도 1b), 실시예 4 내지 6에 사용된 녹색 안료(도 2a), 및 제조예 3-1에 따른 염료(도 2b)에 대한 분광 특성을 각각 측정하였고, 그 결과를 도 1 및 도 2에 나타내었다.
도 1b를 통해 알 수 있는 바와 같이, 제조예 2-1에 따른 염료는 파장영역 430~465 nm에서 투광율 약 90 % 이상이고, 파장영역 495~505 nm에서 투광율 약 55 % 이하인 분광특성을 갖는 것으로 확인되었다.
또한, 도 2b를 통해 알 수 있는 바와 같이, 제조예 3-1에 따른 염료는 파장영역 530~540 nm에서 투광율 약 95 % 이상이고, 파장영역 580~590 nm에서 투광율 약 55 % 이하인 분광특성을 갖는 것으로 확인되었다.
실험예 2
상기 실시예들 및 비교예들에 따른 각각의 감광성 수지 조성물을 유리 기판(10 X 10 cm)에 2 ㎛의 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 2 분 동안 프리-베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 nm 기준)으로 노광한 후, 220 ℃의 통풍식 오븐에서 약 30 분 동안 포스트-베이크(post-bake)를 수행하였다.
상기와 같은 방법으로 준비된 각각의 샘플에 대하여 다음과 같은 방법으로 분광 특성, 투광율, 휘도, 콘트라스트 및 내열성을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1~2 및 도 3~5에 나타내었다.
(컬러필터에 대한 파장영역별 투광율 측정 및 외관 관찰)
색도 측정 장비(제조사: 오츠카, 모델명: MCPD-3000)를 이용하여, 실시예 2와 비교예 1에 따른 조성물을 사용하여 각각 제조한 컬러필터 샘플과, 실시예 5 및 비교예 3에 따른 조성물을 사용하여 각각 제조한 컬러필터 샘플에 대하여, 파장영역별 투광율을 비교 측정하였고, 그 결과를 도 3 및 도 4에 각각 나타내었다.
그리고, 실시예 2 및 실시예 5에 따른 조성물을 사용하여 각각 제조한 컬러필터 샘플의 외관을 확대 관찰하였고, 그 결과를 도 5a~5b에 나타내었다.
도 3 및 도 4를 통해 알 수 있는 바와 같이, 실시예들에 따른 조성물을 사용하여 제조한 샘플은 특정 파장영역에서 고유의 분광특성을 만족하는 염료를 포함함에 따라, 안료와의 상승 작용에 의해 컬러필터의 투광도 및 투광폭이 조절되어 색순도가 향상되는 것으로 확인되었다.
(투광율 측정)
포스트-베이크 후의 기판을 MCPD-3000 장비(제조사: 오츠카)를 이용하여 투광율(%)을 측정하였다. 이때, 청색은 파장영역 450~460 nm, 녹색은 파장영역 515~550 nm에서의 최대 투광율(Max%)을 측정하였다.
(휘도 측정)
포스트-베이크 후의 기판을 MCPD-3000 장비(제조사: 오츠카)를 이용하여 휘도(Y)를 측정하였다. 이때, 일정한 색좌표를 기준으로 휘도를 비교하기 위하여 청색은 x: 0.14, y: 0.06, 녹색은 x: 0.25, y: 0.63 하에서 측정하였다.
(콘트라스트 측정)
포스트-베이크 후의 기판을 CT-1 장비(제조사: TSUBOSAKA)를 이용하여 편광에 따른 콘트라스를 측정하였다. 이때, Bare 상태에서 30,000:1을 기준값으로 측정하였다.
(내열성 측정)
포스트-베이크 후의 기판을 약 240 ℃의 오븐에서 약 30 분 동안 가열한 후 색차(ΔEab)를 측정하였다.
컬러필터 투광율(% ) 휘도(Y ) 콘트라스트 내열성(ΔEab)
실시예 1 Blue 85 7.7 14000 2.5
실시예 2 Blue 86 7.8 14200 2.4
실시예 3 Blue 86 7.9 13800 2.6
비교예 1 Blue 80 6.4 8200 2.7
비교예 2 Blue 85 7.4 14300 8.7
컬러필터 투광율(% ) 휘도(Y ) 콘트라스트 내열성(ΔEab)
실시예 4 Green 87 53.5 24400 1.9
실시예 5 Green 87 53.4 24100 1.7
실시예 6 Green 85 53.9 24300 1.6
비교예 3 Green 81 51.5 16000 1.8
상기 표 1 및 표 2를 통해 알 수 있는 바와 같이, 비교예 1과 비교예 3에 따른 조성물을 사용하여 제조한 청색 및 녹색 컬러필터 샘플은 실시예에 비하여 투광율 및 휘도가 낮았으며, 안료 특성인 입자 Scattering 효과에 의해서 콘트라스트가 비교적 떨어지는 것으로 확인되었다.
또한 비교예 2에 따른 조성물을 사용하여 제조한 청색 컬러 필터는 투광율, 휘도 및 콘트라스트는 실시예와 유사하게 나타났으나, 내열성이 떨어져 실제 열 공정을 갖는 액정디스플레이 제조 공정에는 부적합한 것으로 나타났다.
그에 비하여, 실시예 1~6에 따른 조성물을 사용하여 제조한 컬러 필터 샘플은 투과율, 휘도 및 콘트라스트가 우수하였으며, 내열성 측면에서도 실제 공정에서 요구하고 있는 기준치 3 이하를 만족하는 것으로 확인되었다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 바인더 수지 100 중량부에 대하여;
    반응성 불포화 화합물 150 내지 200 중량부;
    녹색(green) 안료 75 내지 125 중량부;
    파장영역 530~540 nm에서 투광율 95 % 이상이고, 파장영역 580~590 nm에서 투광율 55 % 이하인 분광특성을 갖는 염료로서, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Cu Phthalocyanine, Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Co Phthalocyanine 및 Octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl) Pt Phthalocyanine으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 100 내지 200 중량부;
    중합 개시제 10 내지 40 중량부; 및
    용제 200 내지 400 중량부
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제 2 항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 비닐초산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 및 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체 10 내지 40 중량%와; 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테(메트)아릴아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크레이트, 2-히드록시알킬(메트)아크릴레이트, 트리메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸2-히드록시프로필(메트)프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 트리에틸실록실에틸 (메트)아크릴레이트, 및 에틸트리글리콜 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 (메트)아크릴레이트계 단량체 60 내지 90 중량%가 중합된 공중합체인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  9. 제 2 항에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물은 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 유도체, 에틸렌옥사이드화글리세린 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드화글리세린 트리(메트)아크릴레이트, 에폭시 (메트)아크릴레이트 올리고머, 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머, 티올 (메트)아크릴레이트 올리고머, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  10. 제 2 항에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터.
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