KR20150084636A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00012

[화학식 2]
Figure pat00013

(상기 화학식 1 및 2에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 통상 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
상기 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 착색제, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 착색제로서 안료 분산액이 많이 사용된다. 예컨대, 컬러필터의 적색 화소를 구현하기 위해서는 적색 안료와 황색 안료를 혼합한 적색 안료 분산액을 사용하고, 컬러필터의 녹색 화소를 구현하기 위해서는 녹색 안료와 황색 안료를 혼합한 녹색 안료 분산액을 사용한다.
근래의 컬러필터는 대량생산이 가능한 연속공정으로 생산되고 있다. 　또한 최근에는 고품질 사양에 따라 색특성, 내열성 등이 우수한 컬러필터가 요구되고 있으며, 특히 휘도 및 명암비 특성을 개선하기 위해 착색제를 개량하려는 시도가 계속되고 있다.
일 구현예는 투과도가 우수하고, 고휘도 및 고명암비를 가짐으로써 색특성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 사용한 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.　
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 설폰산기 또는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
R10 내지 R13 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
상기 화학식 2에서,
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 술폰산기 또는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
R14 및 R15 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
X-는 CF3SO3 -, Cl-, C6F5B- 또는 C6H5SO3 - 이다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4 중 두 개는 할로겐 원자이고, 나머지 두 개는 술폰산기이고, R5 내지 R9는 모두 수소 원자이고, R10 내지 R13 중 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고, 나머지 세 개는 할로겐 원자일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R14 내지 R15는 모두 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고, R16 내지 R19는 모두 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 1 : 5 내지 1 : 10의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 (A) 착색제 1 중량% 내지 10 중량%; (B) 아크릴계 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%; (C) 광중합성 단량체 3 중량% 내지 13 중량%; (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 3 중량%; 및 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 사용한 컬러필터를 제공한다.　
기타 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 투과도가 우수하며, 고휘도 및 고명암비를 가져 색특성이 우수함에 따라, 컬러 필터에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 고리기 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에 기재된 화학식 중 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 착색제의 용해도 및 분산성을 향상시키기 때문에, 투과도 및 휘도 등의 색특성을 개선시킬 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 '수소 원자', '할로겐 원자', '치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기', '술폰산기' 또는 '카르복실기를 포함하는 지방족 유기기'이고,
R10 내지 R13 중 적어도 하나는 '카르복실기를 포함하는 지방족 유기기'이고,
상기 화학식 2에서,
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 '수소 원자', '할로겐 원자', '치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기', '술폰산기' 또는 '카르복실기를 포함하는 지방족 유기기'이고,
R14 및 R15 중 적어도 하나는 '카르복실기를 포함하는 지방족 유기기'이고,
X-는 CF3SO3 -, Cl-, C6F5B- 또는 C6H5SO3 -이다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R4 중 두 개는 할로겐 원자이고, 나머지 두 개는 술폰산기이고, R5 내지 R9는 모두 수소 원자이고, R10 내지 R13 중 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고, 나머지 세 개는 할로겐 원자일 수 있고,
상기 화학식 2에서, R14 내지 R15는 모두 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고, R16 내지 R19는 모두 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제를 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 황색 안료 Y138과 유사한 구조를 가지나, 황색 안료 Y138보다 착색력이 우수해 색 발현이 유리하고 휘도 등의 색특성이 우수하나, 일반적인 염료보다 용해도가 낮아, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 착색제로 사용할 경우 용해력이 떨어지는 문제 가 있다. 또한, 산성을 나타내는 카르복실기 등의 양성자(수소)가 염기 등에 의해 쉽게 제거되어 음이온성을 띤다.
한편, 화학식 2로 표시되는 화합물은 시아닌계 적색 염료로서, 음이온을 띠는 화합물과 산-염기 이온 흡착 반응으로 염료의 내구성이 향상되어 신뢰성이 개선될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 쉽게 음이온성을 띠기 때문에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 X-와의 이온 교환이 가능하다. 그 결과 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물이 서로 이온 결합을 이루고, 이로써 화학식 1로 표시되는 화합물의 낮은 용해도가 보완되어 용해성이 향상될 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물은 고투과 특성을 나타내므로, 화학식 2로 표시되는 화합물의 내구성 문제가 보완되어, 신뢰성이 향상될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 화학식 3에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
착색제가 상기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 가짐으로 인해, 용해도가 개선될 수 있으며, 특히 양이온성을 가지는 물질과 이온 결합 내지는 흡착을 통하여 용해도 개선 및 내구성 향상 효과가 있다.
상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 1 : 5 내지 1 : 10의 중량비로 포함할 수 있다. 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 용해도 개선 및 내구성이 향상되는 효과가 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 분산시키기 위해 분산제를 추가로 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 상기 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라, 우수한 안정성, 현상성 및 패턴성을 얻을 수 있다.
이 때, 상기 안료는 분산액의 형태로 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이 때, 상기 안료 분산액을 형성하는 용매로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제를 상기 범위 내로 사용할 경우, 우수한 색특성을 가지면서 동일한 색 좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 나타낼 수 있다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지를 포함한다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산,　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 약 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 약 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol 일 수 있다.　상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 약 50 mgKOH/g 내지 150 mgKOH/g, 예컨대 약 70 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 4 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감도 및 현상성이 우수하고, 내화학성이 향상되어 패턴 뜯김이 발생하지 않는다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 3　중량% 내지 13 중량%, 예컨대 4 중량% 내지 11 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 3　중량%, 0.2 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 아크릴계 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제, 및 상기 착색제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 60 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 64 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.　
(F) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 불소계 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 1 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.01 중량% 내지 0.8 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 빛의 조사에 의해 경화되고 알칼리성 수용액으로 현상 가능한 알칼리 현상형이다. 　상기 감광성 수지 조성물을 기판 위에 라미네이션시킨 다음 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사하면 광에 의해 반응하게 되는데, 반응한 부위는 반응하지 않은 부위에 비해 용매에 대한 용해도가 급격히 떨어져 미반응 부위만 선택적으로 용해 가능하게 된다. 　이와 같이 비노광 부위를 제거하는 용액을 현상액이라 하는데, 이러한 현상액에는 유기 용매형과 알칼리 현상형의 2가지 타입이 있다. 　이들 가운데 유기 용매형은 대기오염을 유발하고 인체에 유해하므로 환경 면에서 알칼리 현상형을 사용하는 것이 좋다. 　일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 알칼리 현상형　현상액을 사용할 수 있으므로, 환경 면에서 유용하게 사용할 수 있다.
　
다른 일 구현예에 따르면 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지　조성물을 도포하여 수지 조성물 층을 형성한다.
이어서, 상기 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190㎚ 내지 450㎚, 예컨대 200㎚ 내지 400㎚ 영역의 UV를 조사할 수 있다. 　상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 　이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된　수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 　이때 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(착색제)
제조예 1
하기와 같은 조성으로, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 stirrer를 사용하여 혼련하였다. 혼련 후 상온에서 건조시켜 용매를 제거해 착색제를 제조하였다.
화학식 4로 표시되는 화합물: 1g
화학식 5로 표시되는 화합물: 5g
용매(프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, sigma-aldrich社): 94ml
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
(상기 화학식 5에서, X-는 C6F5B- 이다.)
제조예 2
하기와 같은 조성으로, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 착색제를 제조하였다.
황색 안료(Pigment Y138): 2g
적색 염료(Pigment R254): 9g
분산제(BYK163, BYK社): 1.5g
아크릴계 바인더(100H, SMS社): 1.5g
용매(프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, sigma-aldrich社): 86ml
(감광성 수지 조성물)
실시예 1 및 비교예 1
하기 표 1에 기재된 조성으로, 하기 용매에 하기 광중합 개시제를 용해시킨 후 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에, 표 1의 조성으로, 하기 아크릴계 바인더 수지 및 하기 아크릴계 광중합성 단량체를 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반하였다.　여기에, 표 1의 조성으로, 하기 불소계 계면활성제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다.　여기에, 표 1의 조성으로, 상기 제조예에 따른 착색제를 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 실시예 1 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.　상기 감광성 수지 조성물의 제조시 사용된 성분은 아래와 같다.
(A) 착색제
(A-1) 제조예 1에 따른 착색제
(A-2) 제조예 2에 따른 착색제
(B) 아크릴계 바인더 수지
폴리벤질메타크릴레이트 수지 (NPR1520, 미원상사)
(C) 아크릴계 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) (일본화약社)
(D) 광중합 개시제
옥심계 화합물 (CGI-124, BASF社)
(E) 용매
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 (sigma-aldrich社)
(F) 기타 첨가제
불소계 계면활성제 (F-554 DIC社)
(단위: 중량%)
실시예 1 비교예 1
(A) 착색제 A-1 5 -
A-2 - 8
(B) 아크릴계 바인더 수지 4 3
(C) 아크릴계 광중합성 단량체 11 9
(D) 광중합 개시제 1.5 1.1
(E) 용매 77.9 78.4
(F) 첨가제
(불소계 계면활성제)		 0.6 0.5
Total 100.00 100.00
평가: 감광성 수지 조성물의 분광 특성
유리 기판 상에 코팅기기(MIKASA社)를 사용하여 실시예 1 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 막두께가 3.0 ㎛ 내지 4.0 ㎛가 되도록 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 100mJ/cm2의 노광량으로 광 조사 후, 오븐조건 230℃에서 30분간 굽기를 진행하였다. 이를 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 이용하여 투과도, 색좌표 및 휘도를 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
　 투과도(540nm) 색특성
(0.240, 0.500)
Y(휘도) 명암비
실시예1 85% 20.0 7500
비교예1 80% 18.8 6800
상기 표 2를 통하여, 일 구현예에 따른 착색제를 사용한 실시예 1의 경우, 비교예 1 대비 감광성 수지 조성물의 휘도, 명암비가 높고, 우수한 투과도을 가짐을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (9)

  1. (A) 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제;
    (B) 아크릴계 바인더 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    [화학식 2]
    Figure pat00010

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 술폰산기 또는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
    R10 내지 R13 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
    상기 화학식 2에서,
    R14 내지 R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 술폰산기 또는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
    R14 및 R15 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
    X-는 CF3SO3 -, Cl-, C6F5B- 또는 C6H5SO3 -이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4 중 두 개는 할로겐 원자이고, 나머지 두 개는 술폰산기이고,
    R5 내지 R9는 모두 수소 원자이고,
    R10 내지 R13 중 하나는 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고, 나머지 세 개는 할로겐 원자인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서,
    R14 내지 R15는 모두 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기이고,
    R16 내지 R19는 모두 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 카르복실기를 포함하는 지방족 유기기는 하기 화학식 3으로 표시되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    상기 화학식 3에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 1 : 5 내지 1 : 10의 중량비로 포함하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 광중합성 단량체는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은
    (A) 착색제 1 중량% 내지 10 중량%;
    (B) 아크릴계 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%;
    (C) 광중합성 단량체 3 중량% 내지 13 중량%;
    (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 3 중량%; 및
    (E) 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물. 　
  8. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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