JP2013080010A - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、表示素子及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)染料と、(B)一般式(1)で表される構造単位及び一般式(2)で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)並びに酸性基を有する構造単位(b−2)を含み、酸価が150mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲であるバインダー樹脂と、(C)有機溶剤と、を含有する着色硬化性組成物。一般式(1)中、R11は水素原子又はメチル基を表し、R12及びR13は水素原子又は不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数3〜20のカルボニル基を表し、R12及びR13の双方が水素原子であることはない。一般式(2)中、R20は水素原子又はメチル基を表し、R21〜R25は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基又はアリール基を表す。
【選択図】なし
Description
本発明は、上記状況に鑑みなされたものであり、良好なパターン形成性を維持しつつ、高温処理等を行った場合においても、優れた色相が長期間維持される着色膜を形成可能な着色硬化性組成物を提供することを課題とする。また、本発明のさらなる課題は、前記本発明の着色硬化性組成物を用いた、色相が良好で耐久性に優れた、表示素子や固体撮像素子に好適なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた表示素子や色分解性に優れた固体撮像素子を提供することにある。
<1> (A)染料と、(B)下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)並びに酸性基を有する構造単位(b−2)を含み、酸価が150mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲であるバインダー樹脂と、(C)有機溶剤と、を含有する着色硬化性組成物。
<2> 前記(A)染料が、下記一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体染料(a−1)及び下記一般式(II)で表される染料(a−2)から選択される少なくとも一種を含有する<1>に記載の着色硬化性組成物。
<4> 前記(B)バインダー樹脂における下記一般式(1)及び下記一般式(2)から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)と、酸性基を有する構造単位(b−2)の含有モル比が、1:0.1〜1:3である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<5> 前記(B)バインダー樹脂が、前記構造単位(b−1)及び酸性基を有する構造単位(b−2)とは構造の異なる構造単位をさらに含む<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<6> 前記(a−1)金属錯体染料が、下記一般式(I−2)で表される化合物である<2>〜<5>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<7> 前記(B)バインダー樹脂とは構造の異なる重合性化合物を更に含む<1>〜<6>のいずれか1項のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<8> 支持体と、該支持体上に設けられ、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いて形成された着色領域と、を有するカラーフィルタ。
<9> <1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程と、形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<10> <8>に記載のカラーフィルタ又は<9>に記載の方法で製造されたカラーフィルタを備えた表示素子。
<11> <8>に記載のカラーフィルタ又は<9>に記載の方法で製造されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
本発明の着色硬化性組成物には、高い酸価で特定の酸性基と架橋性基とを有するバインダー樹脂を含むために、バインダー樹脂の有する酸性基と、金属錯体染料等の染料との間に良好な相互作用が形成され、染料の保存安定性が向上する。相互作用によりバインダー中に均一に固定化された染料は、着色硬化性組成物にエネルギーが付与され、硬化した場合、バインダー中の架橋性基の機能により安定に硬化膜中に含まれ、例えば、ポストベーク工程などの高温処理を行った場合でも染料の分解などに起因する色相の変化や輝度の低下が効果的に抑制される。また、当該バインダー樹脂は酸価が高いために、未硬化領域の除去性にも優れ、良好なパターン形成性を発現するものと考えられる。
また、本発明によれば、前記本発明の着色硬化性組成物を用いた、色相が良好で耐久性に優れた、表示素子や固体撮像素子に好適なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた表示素子や色分解性に優れた固体撮像素子を提供することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、(A)染料と、(B)下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有する構造単位(b−1)並びに酸性基を有する構造単位(b−2)を含み、酸価が150mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲であるバインダー樹脂(以下、適宜、(B)特定バインダーと称する)と、(C)有機溶剤と、を含有する。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、更に、光重合開始剤、(B)成分とは構造の異なる重合性化合物など、並びに各種添加剤を含んでいてもよい。
なお、本明細書中において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書においては「アルキル基」は「直鎖、分岐及び環状」のアルキル基の総称である。
また、本明細書における置換基(原子団)は、無置換のもの及び置換基をさらに有するものを包含する意味で使用される。即ち、本明細書において、「アルキル基」とは、無置換のアルキル基及び置換アルキル基を包含する意味で用いられ、他の置換基も同様である。
<(A)染料>
本発明の着色硬化性組成物は、染料を少なくとも一種を含有する。
本発明における「染料」とは、アルキレングリコールエーテル系溶剤、エステル系溶剤及びケトン系溶剤から選ばれる1種の有機溶剤に1質量%以上溶解する着色剤を指し、これにより、有機溶剤不溶性の着色剤である顔料と区別される。本発明に使用される染料は、上記物性を満たす限りにおいて特に制限はないが、後述する(B)特定バインダーとの相互作用形成性の観点からは、金属錯体染料が好ましく用いられる。
なお、金属錯体染料とは、金属を中心元素に持つ染料錯化合物であり、前記有機溶剤に1質量%以上溶解するものを指し、分光特性及び耐熱性に優れていることが特徴である。以下に示す如き(A)染料、好ましくは金属錯体染料と、後述する(B)バインダー樹脂とを含有することで、色相及び耐熱性に優れた着色硬化膜を形成しうる着色硬化性組成物を得ることができる。
本発明の着色感光性組成物に含有される好適な染料としては、着色感光性組成物を用いて作製されたカラーフィルタにより発揮される輝度の観点から、下記一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物(以下、適宜「ジピロメテン金属錯体化合物」と称する。)が挙げられる。
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記一般式(I)における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、B、又はVO(V=O)が最も好ましい。これらの中でも、特にZnが好ましい。
即ち、ジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様としては、一般式(I)において、
R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され;
R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され;
R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され;
R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され;
金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、ジピロメテン金属錯体化合物のより好ましい態様としては、一般式(I)において、
R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され;
R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され;
R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され;
R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され;
金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B又はVOで表される態様が挙げられる。
一般式(I−1)中のMaは、金属原子又は金属化合物を表し、前記「一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体」における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(I−1)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
一般式(I−2)中のR8〜R13で表される一価の置換基は、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で表される一価の置換基とそれぞれ同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(I−2)で表される化合物のR8〜R13で表される一価の置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した一般式(I)における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した一般式(I)における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I−3)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
X3及びX4として好ましくは、各々独立に、酸素原子、又は硫黄原子であり、X3及びX4として特に好ましくは、ともに酸素原子である。
Y1及びY2として好ましくは、各々独立に、NRb(Rbは水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基が挙げられる。)であり、Y1及びY2として特に好ましくは、ともにNHである。
即ち、一般式(I−3)で表される化合物の好ましい態様としては、
R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、一般式(I)で表される構造と金属原子又は金属化合物とを含む錯体(ジピロメテン金属錯体化合物)の好ましい態様であり、X3及びX4は、各々独立にNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基が挙げられる。)、又は酸素原子であり、Y1及びY2は、各々独立にNRb(Rbは水素原子、又はアルキル基が挙げられる。)、窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子、又は窒素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
即ち、一般式(I−3)で表される化合物のより好ましい態様としては、
R2〜R5、R7、Maは、それぞれ、一般式(I)で表される構造と金属原子又は金属化合物とを含む錯体(ジピロメテン金属錯体化合物)の好ましい態様であり;X3及びX4は、酸素原子であり;Y1はNHであり;Y2は窒素原子であり;X5は酸素原子、又は窒素原子を介して結合する基であり;R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
例示化合物(1)〜(30)は、下記一般式(I−4)で示される化合物のうち、一般式(I−4)中のR101、R102、R103、X101、及びM1が、下記に示す組み合わせである化合物である。
フタロシアニン金属錯体化合物としては、下記一般式(II)で表される化合物が好適である。
前記金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。
一般式(II)中のMは、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等、並びに、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
一般式(II)中のR7は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の置換基を表す。
一般式(II)で表される化合物のRa〜Rpで表される1価の置換基が更に置換可能な基である場合には、上記R1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
ここで、前記Ra〜Rpが1価の置換基を表す場合の1価の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスホニル基、ホスフィノイルアミノ基が好ましく、更に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスホニル基、ホスフィノイルアミノ基が好ましく、特に好ましくは、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基が挙げられる。Mとしては、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、TiO、VO等が挙げられ、更に好ましくは、Cu、Zn、Co、TiO、VO、Mg、が挙げられ、特に好ましくは、Cu、Zn、Co、TiO、VOが挙げられる。
本発明における(A)染料としては、上記好ましい染料以外にも、例えば、キサンテン染料、アントラキノン染料、ポルフィリン染料、シアニン染料及びメチン染料などを併用してもよい。
本発明の着色硬化性組成物中における(A)染料の含有量としては、組成物の固形分に対して、1〜50質量%が好ましく、5〜40質量%がより好ましい。金属錯体色素の含有量が1質量%以上であると、良好な分光特性及び耐熱性が得られ、50質量%以下であると、色相の点で有利である。
なお、ここで「固形分」とは、着色硬化性組成物における溶剤を除く全成分の合計量を指す。
次に、本発明の重要な構成成分である(B)特定バインダーについて説明する。(B)特定バインダーは、分子内に特定構造の架橋性基と酸性基とを含み、酸価が150mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲であることを要する。
本発明の(B)特定バインダーは、下記一般式(1)で表される単量体及び下記一般式(2)で表される単量体から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)を有する共重合体である。なお、構造単位(b−1)は、下記構造から明らかなように、架橋性基を有する単量体であり、(B)特定バインダーはこれらの構造単位(b−1)由来の架橋性基を分子内に有する。
ここで、R11は水素原子又はメチル基を表し、メチル基であることが好ましい。
R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子又は不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数3〜20のカルボニル基を表し、R12及びR13が該カルボニル基を表す場合には、部分構造としてカルボキシル基を含んでいてもよく、好ましくは、炭素数3〜4のα,β不飽和カルボニル基を表す。
以下に一般式(1)で示される構造単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ここで、R20は水素原子又はメチル基を表し、メチル基であることが好ましい。
R21〜R25がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子の具体例としては、例えば、Cl、Br、Iなどが挙げられる
R21〜R25がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、直鎖、分岐、及び環状のいずれであってもよく、具体的には、例えば、メチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、及びtert−ブチル基などが挙げられ、炭素数1〜7のアルキル基が好ましい。
R21〜R25がアリール基を表す場合のアリール基としては、具体的には、例えば、フェニル基、フリル基、及びナフチル基などが挙げられる。
R21、R22、R23、R24、及びR25は、それぞれ、水素原子であることが好ましく、全てが水素原子であることがより好ましい。
構造単位(b−2)の具体例としては下記の構造が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明に使用され酸性基を有する単量体における酸性基としては、カルボキシ基、スルホキシ基などが挙げられる。
また、このような酸性基を有する単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、スルホン酸、リン酸などが挙げられ、なかでも、アクリル酸、メタクリル酸が好ましい。
(B)特定バインダーに使用可能な他の構造単位を与える単量体としては、例えば、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、スチレンなどが挙げられる。
また、(B)特定バインダーが他の構造単位を含む場合の他の構造単位の含有率としては、0〜40mol%であることが好ましく、含有率は30mol%以下であることがより好ましい。
下記単量体の略称は以下の化合物を意味する。
GMA−MAA:グリシジルメタクリレート/メタクリル酸
Allyl−MA:アリルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
BzMA:ベンジルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
(例示化合物1の合成)
メタクリル酸(55重量部)、メタクリル酸シクロヘキシル(61重量部)、1−メトキシ−2−プロパノール(175重量部)、V−601(商品名:和光純薬社製、重合開始剤(Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate)) 6.8重量部)の混合溶液を、窒素気流下、90℃で4時間重合させた。さらに、反応混合溶液にグリシジルメタクリレート(37重量部)、テトラエチルアンモニウムブロミド(0.6重量部)、メチルエチルケトン(40重量部)を加え、100℃で4時間反応させることにより、例示化合物1を合成した。
得られたポリマーの重量平均分子量(GPC、ポリスチレン換算)は30,000であった。
メタクリル酸アリル(79重量部)、メタクリル酸(32重量部)、1-メトキシ−2−プロパノール(140重量部)、V−65(商品名:和光純薬社製、重合開始剤(2、2'-アゾビス(2、4−ジメチル)バレロニトリル):0.6重量部)の混合溶液を、窒素気流下、70℃で8時間重合させた。反応溶液を室温まで冷却後、水(200重量部)を加え、再沈処理をおこなった。凝集したポリマーを濾過、水洗後、乾燥することにより、例示化合物6を合成した
得られたポリマーの重量平均分子量(GPC法、ポリスチレン換算)は、33,000であった。
本発明の着色硬化性組成物における(B)特定バインダーの含有量は、前記(A)染料1質量部に対して、0.1質量部〜20質量部の範囲であることが好ましく、 質量部〜 質量部の範囲であることがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有する。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
(重合性化合物)
本発明の着色硬化性組成物は、(B)特定バインダーとは構造の異なる重合性化合物の少なくとも一種を含有してもよい。重合性化合物を含有することにより、着色硬化性組成物をの硬化性を向上しうる。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性の開始剤の少なくとも一種を含有することが好ましい。光重合開始剤は、400nm以下の紫外(UV)光に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であり、(B)特定バインダーや所望により使用される重合性化合物を架橋、重合などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こしたりすることで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させることができる。
これら光重合開始剤の具体例については、特開2008−292970号公報の段落番号[0261]〜[0266]に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物が好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(3)及び一般式(4)におけるnは01〜2の整数が好ましい。
光重合開始剤を用いる場合、光重合開始剤の着色硬化性組成物中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、重合性化合物の全固形分に対して、0.01〜50質量%が好ましく、1〜30質量%がより好ましく、1〜20質量%が特に好ましい。該含有量が前記範囲内であると、重合が良好に進み、また、膜強度に優れる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(又はミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、(B)特定バインダーとは構造の異なる、架橋性基を有しないバインダー(他のバインダーと称する)を含有してもよい。バインダーとしては、アルカリ可溶性を有するものから選択することができる。この場合、アルカリ可溶性を有するものであれば特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
また、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
着色成分としては、前記(A)染料のほか、本発明の効果を損なわない範囲であれば、さらに顔料等を含有していてもよい。顔料を種々組み合わせて含有することにより、目的の色相及び色純度の実現が可能である。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも前記(A)染料と(B)特定バインダーと、(C)有機溶剤とを含有し、所望により他の成分を含みうる前記本発明の着色硬化性組成物を用いて形成された着色硬化膜を備え、支持体と、該支持体上に設けられ、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いて形成された着色領域(着色硬化膜)とを設けて構成されている。
具体的には、本発明の着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成した後、この層を例えばマスクパターンを介して所定のパターン状に露光し、現像液で現像することによって、カラーフィルタを構成する着色パターンである所望の着色領域を形成することができる。これらの操作を所望の色数に合わせて繰り返すことにより、所望数の色相に構成されたカラーフィルタが得られる。
アルカリ性水溶液を用いた場合、一般に現像後に水で洗浄が行なわれる。
本発明のカラーフィルタは、色相に優れ、且つ耐光性に優れた着色画素を有することから、特に有機EL表示装置や液晶表示装置などの表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を長期間に亘り表示することができる。
即ち、本発明の表示装置は、前記本発明の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ或いは、前記本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを備える。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、前記(A)染料とともに前記(B)特定バインダーを含有してなる硬化性組成物を硬化させて得られるものであり、熱的、経時的な(A)染料の安定性が飛躍的に向上され、表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などが良く、色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、要求特性を満足するため、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
メタクリル酸(55重量部)、メタクリル酸シクロヘキシル(61重量部)、1−メトキシ−2−プロパノール(175重量部)、V−601(商品名:和光純薬社製) 6.8重量部)の混合溶液を、窒素気流下、90℃で4時間重合させた。さらに、反応混合溶液にグリシジルメタクリレート(37重量部)、テトラエチルアンモニウムブロミド(0.6重量部)、メチルエチルケトン(40重量部)を加え、100℃で4時間反応させることにより、例示化合物1を合成した。
得られたポリマーの重量平均分子量(GPC、ポリスチレン換算)は30,000であった。
メタクリル酸アリル(79重量部)、メタクリル酸(32重量部)、1-メトキシ−2−プロパノール(140重量部)、V−65(重合開始剤、和光純薬社製):0.6重量部)の混合溶液を、窒素気流下、70℃で8時間重合させた。反応溶液を室温まで冷却後、水(200重量部)を加え、再沈処理をおこなった。凝集したポリマーを濾過、水洗後、乾燥することにより、例示化合物6を合成した
得られたポリマーの重量平均分子量(GPC法、ポリスチレン換算)は、33,000であった。
−着色感光性組成物の調製−
下記組成1に記載の各成分を混合、溶解し、着色感光性組成物を調製した。
(組成1)
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 5.1g
・有機溶剤2(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 17.1g
・バインダー樹脂(例示化合物1) 12.2g
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 4.0g
・重合性化合物2(東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349) 1.3g
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003g
・光重合開始剤1(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−
(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.39g
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール
−2−チオン) 0.11g
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.16g
・フッ素系界面活性剤(DIC社製、商品名:メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 8.0g
・青色顔料分散液(下記により調製したPigment Blue 15:6分散液、
固形分濃度16.8質量%、顔料濃度9.9%) 21.9g
・染料溶液1(下記により調製した染料溶液) 4.7g
・染料溶液2(下記により調製した染料溶液) 25.1g
青色顔料分散液1は、以下のようにして調製した。
C.I.ピグメントブルー15:6を12.8部と分散剤(商品名:ソルスパース5500、日本ルーブリゾール社製)7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、青色顔料分散液を調製した。
染料溶液1は、下記の各成分を混合、溶解して調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 4.23g
・染料(B−1) 0.47g
染料溶液2は下記の各成分を混合、溶解して調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 23.84g
・染料(A−1) 1.26g
次に、ガラス(#1737;コーニング社製)上に、上記で調製した感光性着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で80秒間加熱することにより揮発成分を揮発させて、感光性着色膜を形成した。冷却後、この感光性着色膜にi線(波長365nm)を照射し、硬化させた。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、このとき、照射光量を40mJ/cm2とした。次いで、25℃下、0.05%KOH溶液で40秒間 現像処理を行ったのち、純水を用いたリンス処理で現像液を洗い流した。
次いで、この着色膜に対して230℃で60分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚2μmの着色膜を得た。
(1)分光特性
上記で得た着色膜の透過スペクトルを、大塚電子(株)製の顕微分光光度計MCPD−3000(商品名)を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、CIE1931表色系における色座標x値、y値、Y値を求めた。
分光特性は、(x、y)=(0.141、0.090)におけるY値が高い場合、優れた分光特性を有しているといえる。
上記で得られた着色膜において、ポストベーク工程(230℃で60分間加熱)の前後に顕微分光光度計MCPD−3000(商品名)を用いて色度を測定した。y=0.090におけるY値差よりY値低下量を求めΔY値とした。結果は、下記表1に示す。なお、ΔY値が0.4の場合、優れた耐熱性を有すると判断される。
上記で得られたポストベーク工程後の着色膜を25℃下でNMP(N―メチルピロリドン)に浸積させ、その前後の色度を測定し、色変化の指標ΔE*abを算出した。結果は、下記表1に示す。なお、ΔE*abが3以下の場合、色相変化が少なく優れた安定性を有すると判断される。
実施例1において、(B)特定バインダーを表1に示すものに変えた以外は、実施例1と同様にして、感光性着色硬化性組成物を調製し、着色膜を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表1に示す。
実施例1において、(B)特定バインダーに変えて、表1に示す比較バインダー(比較化合物1〜3)を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性着色硬化性組成物を調製し、着色膜を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表1に示す。
これに対し、本発明に係る単量体由来の構造単位を含んでいても、酸価が本発明の範囲外である比較化合物1を用いた比較例1、及び構造単位(b−1)、構造単位(b−2)の片方のみを含む比較化合物2、3を用いた比較例2、3のいずれも、ポストベーク工程での輝度低下が抑えられず、表示画像は色合いが悪く、表示特性に劣っていた。
Claims (11)
- (A)染料と、
(B)下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)並びに酸性基を有する構造単位(b−2)を含み、酸価が150mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲であるバインダー樹脂と、
(C)有機溶剤と、を含有する着色硬化性組成物。
前記一般式(1)中、R11は水素原子又はメチル基を表し、R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子又は不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数3〜20のカルボニル基を表し、R12及びR13の双方が水素原子であることはない。R12及びR13の少なくともいずれかが不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数3〜20のカルボニル基を表す場合、さらにカルボキシ基を部分構造として含んでいてもよい。
前記一般式(2)中、R20は水素原子又はメチル基を表し、R21、R22、R23、R24及びR25は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基又はアリール基を表す。 - 前記(A)染料が、下記一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体染料(a−1)及び下記一般式(II)で表される染料(a−2)から選択される少なくとも一種を含む請求項1に記載の着色硬化性組成物。
一般式(I)中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
前記一般式(II)中、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、及びRpは各々独立に、水素原子、又は1価の置換基を表し、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、及びRpのすべてが水素原子又はハロゲン原子であることはない。 - 前記(A)染料1質量部に対して、前記(B)バインダー樹脂を0.1質量部〜20質量部含有する請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(B)バインダー樹脂における下記一般式(1)及び下記一般式(2)から選ばれる少なくとも1種の構造単位(b−1)と、酸性基を有する構造単位(b−2)の含有モル比が、1:0.1〜1:3である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(B)バインダー樹脂が、前記構造単位(b−1)及び酸性基を有する構造単位(b−2)とは構造の異なる構造単位をさらに含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(a−1)金属錯体染料が、下記一般式(I−2)で表される化合物である請求項2〜請求項5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
前記一般式(I−2)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、及びR13は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。R7及びR14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属原子又は金属化合物を表す。 - 前記(B)バインダー樹脂とは構造の異なる重合性化合物及び光重合開始剤をさらに含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられ、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いて形成された着色領域と、を有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程と、
形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項8に記載のカラーフィルタ又は請求項9に記載の方法で製造されたカラーフィルタを備えた表示素子。
- 請求項8に記載のカラーフィルタ又は請求項9に記載の方法で製造されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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