KR101590807B1 - 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112012102392677-pat00021

[화학식 2]
Figure 112012102392677-pat00022

(상기 화학식 1 및 2에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{CYANIN BASED DYE, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER INCLUDING THE SAME, AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화, 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 　이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.　　컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색, 통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용매로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 　안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 안료 분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 　그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료 분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성 뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 　특히 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(digital still camera)등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. 　고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체에 이용되는 컬러 촬상 소자는 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.　　최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 　이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 　또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도가 요구되고 있다. 　
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기 및 안료 입자의 응집에 의해 휘도와 명암비의 떨어지는 한계점이 있다. 　이러한 한계점을 개선하기 위해 입자를 이루지 않거나 일차 입경이 안료 분산액 대비 매우 작은 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 이용하는 연구가 진행 중이다. 　그러나 염료형 감광성 수지 조성물의 경우 약한 내열성, 내광성 및 내화학성으로 인해 상용화에 어려움이 있다. 　염료형 감광성 수지 조성물의 상용화를 위해서는 필요한 신뢰성을 향상시키는 것이 주된 관건이다.
본 발명의 일 구현예는 고휘도 및 고명암비를 가지는 시아닌계 염료를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 시아닌계 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다. 　
본 발명의 일 구현예는 600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 시아닌계 염료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012102392677-pat00001
[화학식 2]
Figure 112012102392677-pat00002
(상기 화학식 1 및 2에서,
R1　내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 에스테르기(-COOR, 여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
W1　및 W2는 각각 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)이다.)
상기 화학식 1 및 2에서 A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112012102392677-pat00003
[화학식 3-2]
Figure 112012102392677-pat00004
본 발명의 다른 일 구현예는 (A) 600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 시아닌계 염료; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 시아닌계 염료(A)와 다른 조색 염료를 더 포함할 수 있고, 상기 조색 염료는 녹색 염료 및 황색 염료로부터 선택되는 적어도 하나일 수　있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A') 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 시아닌계 염료(A) 및 상기 안료(A')를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 시아닌계 염료 1 내지 80 중량%; 상기 (B) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예에 따른 시아닌계 염료는 600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지는 녹색 염료일 수 있고, 구체적으로는 600 내지 700　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지는 녹색 염료일 수 있다. 　상기 분광특성을 가지는 시아닌계 염료는 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에 사용될 수 있다.
상기 시아닌계 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012102392677-pat00005
[화학식 2]
Figure 112012102392677-pat00006
상기 화학식 1은 이소인돌(isoindole)로부터 유도된 화합물로서, 양 말단의 이소인돌기 사이의 골격에는 C5의 공액(conjugate) 이중 결합을 함유하는 구조를 가진다. 　또한 상기 화학식 2는 인돌(indole)로부터 유도된 화합물로서, 양 말단의 인돌기 사이의 골격에는 C5의 공액 이중 결합을 함유하는 구조를 가진다. 　상기 구조를 가지는 시아닌계 염료는 상기 범위의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지는 분광 특성을 나타낼 수 있으며, 이에 따라 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에 사용할 경우 고휘도 및 고명암비를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, W1　및 W2는 각각 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 구체적으로는 각각 페닐기일 수 있다. 　상기 W1　및 W2는 상기 화학식 1 및 2에서 보는 바와 같이 상기 C5의 공액 이중 결합에 존재하는 탄소 중 가장 가운데 위치하며, 이와 같은 구조를 가질 경우 상기 C5의 공액 이중 결합의 골격 형성에 도움을 주며 C5의 공액 이중 결합을 구조적으로 더욱 안정화시킬 수 있다. 　또한 W1　및 W2　위치에 상기 아릴기가 위치하는 경우 반응할 수 있는 자리가 증가함에 따라 용매에 대한 용해도가 증가한다. 　이에 따라 상기 시아닌계 염료를 사용할 경우 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, R1　내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 에스테르기(-COOR, 여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)일 수 있다. 　구체적으로, 상기 R1　내지 R24　중 R1, R2, R7, R8, R13, R14, R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 에스테르기(-COOR, 여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)일 수 있다. 　구체적으로 A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112012102392677-pat00007
[화학식 3-2]
Figure 112012102392677-pat00008
상기 시아닌계 염료는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에 사용할 수 있다. 　구체적으로, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 시아닌계 염료, (B) 아크릴계 바인더 수지, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 시아닌계 염료
일 구현예예 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에서 상기 시아닌계 염료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 각각 단독으로 사용할 수도 있고, 이들을 혼합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합하여 사용하는 경우 1:9　내지 9:1의 중량비로 혼합될 수 있고, 구체적으로는 3:7　내지 7:3의 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 시아닌계 염료는 다른 조색 염료와 함께 사용될 수도 있다. 　
상기 조색 염료는 구체적으로 트리아릴메탄계 염료, 안트라퀴논계 염료, 벤질리덴계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아자포피린계 염료, 인디고계 염료, 크산텐계 염료　등을 들 수 있다.
상기 시아닌계 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 사용되는 용매, 즉, 후술하는 용매(E)에 대한 용해도가 5 이상일 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 일 수 있다. 　상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 염료의 양(g)으로 얻을 수 있다. 　상기 염료의 용해도가 상기 범위 내일 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 함유된 성분들과의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고 염료의 석출이 방지될 수 있다. 　
상기 용매는 구체적으로 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA), 에틸 락테이트(ethyl lactate, EL), 에틸렌 글리콜 에틸 아세테이트(ethylene glycol ethyl acetate, EGA), 시클로헥사논(cyclohexanone) 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 시아닌계 염료는 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 유용하게 사용될 수 있다.
상기 시아닌계 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 80 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 50 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 염료를 상기의 범위 내로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현할 수 있다.
( A' ) 안료
상기 시아닌계 염료(A)는 안료와 더 혼합하여 사용할 수 있으며, 이에 따라 휘도 및 명암비가 더욱 개선될 수 있다.
상기 안료는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료 및 흑색 안료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 　상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다.　 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 　상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 　상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을　들 수 있다. 　
상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 바인더 수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 　구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70 nm 일 수 있다. 　안료의 1차 입경이 상기 범위 내일 경우 안료 분산액 내에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 또한 우수하다.
상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200 nm 이하일 수 있고, 구체적으로는 70 내지 100 nm 일 수 있다. 　에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 시아닌계 염료와 상기 안료를 혼합하여 사용하는 경우 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위로 혼합할 경우 고휘도 및 고명암비를 나타낼 수 있다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 　광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5　내지 20 중량%로 포함될 수 있다.　　광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온　등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-(4-모폴리노프로판)-1-온, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-(4-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온　등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 1,2-옥탄디온, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 종류의 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 5　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 3　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
(F) 계면활성제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 안료가 상기 용매 중에 균일하게 분산되도록 하며 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 구체적인 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 　　　
상기 계면활성제는 상기 불소계 계면활성제와 함께 실리콘계 계면활성제를 사용할 수도 있다.
상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상 후 이물 발생이 적다.
(G) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시　화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 　상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 시아닌계 염료, 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체, 용매 및 선택적으로 첨가제를 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는　전술한 감광성 수지 조성물을　유리 기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.5 내지 2.0 ㎛의 두께로 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 UV 광선, 전자선 또는 X선을 조사한다. 　상기 UV 광선은 190 내지 450 nm, 구체적으로는 200 내지 400 nm의 파장 영역을 가진 것을 의미한다. 　이후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
( 시아닌계 염료 제조)
합성예 1
100mL 플라스크에 3,5-비스(트리플루오로메틸)-페닐아세트산 4.0g 및 디메틸포름아미드 10mL를 70℃로 가열한 뒤, POCl3　2.5g을 천천히 넣어주었다. 　5시간 뒤에 온도를 낮춘 뒤 NaOH 수용액을 넣어주었다. 　HPF6　4.3g을 NaOH 수용액에 녹여서 10℃ 이하에서 천천히 넣어주었다. 　반응 종료 후 아세토니트릴과 에테르를 이용하여 침전하여 노란색 고체인 N-(3-(디메틸아미노)-2-페닐알릴리덴)-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(V)(N-(3-(dimethylamino)-2-phenylallylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate(V))를 얻었다.
100mL 플라스크에 상기 얻어진 N-(3-(디메틸아미노)-2-페닐알릴리덴)-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트(V)　1.0g, 에탄올 6mL 및 NaOH 수용액 6mL를 첨가하고, 약 1시간 동안 가열하면서 환류하였다. 　온도를 낮춘 후 HCl 수용액을 첨가하여 pH 1로 만든 뒤 에테르로 추출하고, 유기층을 농축하여, 3-히드록시-2-페닐아크릴알데하이드를 함유하는 갈색 액체를 얻었다.
100mL 플라스크에 상기 얻어진 3-히드록시-2-페닐아크릴알데하이드 1.0g과 에탄올 20mL를 첨가하고, 12M의 HCl 0.3mL를 천천히 넣어주고, 1시간 가열하면서 환류하였다. 　온도를 상온으로 낮추고, 12시간 뒤에 반응을 종료하였다. 　NaHCO3로 포화된 수용액과 디클로로메탄을 이용하여 추출하고, 유기층을 농축하였다. 　농축한 유기층을 메탄올로 재결정하여 노란색 고체인 N,N'-(2-페닐프로프-1-엔-1-일-3-일리덴)디아닐린(N,N'-(2-phenylprop-1-ene-1-yl-3-ylidene)dianiline)을 얻었다.
100mL 플라스크에 상기 얻어진 N,N'-(2-페닐프로프-1-엔-1-일-3-일리덴)디아닐린 1.5g, 1H-2-페닐-이소인돌　2.2g, 아세틱 언하이드라이드 30mL, 그리고 과염소산 0.6g을　첨가하고　12시간 동안　가열하면서 환류하였다. 　반응　종료　후　물 100ml로 수 회 씻은 후, 유기층의 용매를 제거하였다. 　얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화 하였다. 　이때 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻었다.
하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) d　10.90 (s, 2H), 8.38 (m, 2H), 7.91 (m, 2H), 7.38 (m, 19H), 6.65 (d, 2H), 6.43 (d, 2H)
[화학식 4]
Figure 112012102392677-pat00009
합성예 2
100mL 플라스크에　상기 합성예 1에서 얻어진 N,N'-(2-페닐프로프-1-엔-1-일-3-일리덴)디아닐린 1.0g, 메틸 1H-이소인돌-2-카르복실레이트　1.4g, 아세틱 언하이드라이드 30mL, 그리고 p-톨루엔술폰산 1.0g을　첨가하고　12시간 동안　가열하면서 환류하였다. 　반응　종료　후　물 100ml로 수 회 씻은 후, 유기층의 용매를 제거하였다. 　얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화 하였다. 　이때 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻었다.
하기 화학식 5로 표시되는 화합물의 1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) d 11.75 (s, 2H), 8.25 (m, 2H), 7.82 (m, 2H), 7.56 (m, 13H), 6.64 (d, 2H), 6.42 (d, 2H), 3.72 (s, 6H), 2.65 (s, 3H)
[화학식 5]
Figure 112012102392677-pat00010
합성예 3
100mL 플라스크에　상기 합성예 1에서 얻어진 N,N'-(2-페닐프로프-1-엔-1-일-3-일리덴)디아닐린 1.0g, 2-에틸-1H-인돌 1.6g, 아세틱 언하이드라이드 30mL, 그리고 사불화붕산 0.7g을　첨가하고　12시간 동안　가열하면서 환류하였다. 　반응　종료　후　물 100ml로 수 회 씻은 후, 유기층의 용매를 제거하였다. 　얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화 하였다. 　이때 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 얻었다.
하기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) d 10.85 (s, 2H), 8.50 (m, 2H), 7.95 (m, 11H), 6.60 (d, 2H), 6.47 (d, 2H), 3.21 (m, 4H), 0.98 (t, 6H)
[화학식 6]
Figure 112012102392677-pat00011
합성예 4
100mL 플라스크에　상기 합성예 1에서 얻어진 N,N'-(2-페닐프로프-1-엔-1-일-3-일리덴)디아닐린 1.0g, 1,2-디메틸-인돌　1.6g, 아세틱 언하이드라이드 30mL, 그리고 트리플루오로아세트산 0.6g을　첨가하고　12시간 동안　가열하면서 환류하였다. 　반응　종료　후　물 100ml로 수 회 씻은 후, 유기층의 용매를 제거하였다. 　얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화 하였다. 　이때 얻어진 고체를 여과하고 진공건조하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻었다.
하기 화학식 7로 표시되는 화합물의 1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) d 8.45 (m, 2H), 8.10 (m, 2H), 7.82 (m, 9H), 6.68 (d, 2H), 6.40 (d, 2H), 4.25(s, 6H), 2.70 (s, 6H)
[화학식 7]
Figure 112012102392677-pat00012
　
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 시아닌계 염료
(A-1) 합성예 1에서 제조된 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 사용하였다.
(A-2) 합성예 2에서 제조된 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용하였다.
(A-3) 합성예 3에서 제조된 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 사용하였다.
(A-4) 합성예 4에서 제조된 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 사용하였다.
( A' ) 안료 분산액
(A'-1) C.I. 황색 안료 138의 분산액(고형분 15중량%)을 사용하였다.
(A'-2) C.I. 녹색 안료 58의 분산액(고형분 20중량%)을 사용하였다.
(A'-3) C.I. 녹색 안료 36의 분산액(고형분 20중량%)을 사용하였다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
중량평균 분자량이 22,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 15/85)를 사용하였다.
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(D) 광중합 개시제
(D-1) 1,2-옥탄디온을 사용하였다.
(D-2) 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온을 사용하였다.　
(E) 용매
(E-1) 사이클로헥사논을 사용하였다.
(E-2) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 사용하였다.
　
실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2
하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 시아닌계 염료를 투입하여 30분간 교반한 후, 아크릴계 바인더 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
　　　(단위: 중량%)
　 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
(A) 시아닌계 염료 (A-1) 5.0 - - - - -
(A-2) - 5.0 - - - -
(A-3) - - 5.0 - - -
(A-4) - - - 5.0 - -
(A') 안료 분산액 (A'-1) 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0
(A'-2) - - - - 20.0 -
(A'-3) - - - - - 20.0
(B) 아크릴계 바인더 수지 3.5 3.5 3.5 3.5 2.5 2.5
(C) 광중합성 단량체 8.0 8.0 8.0 8.0 5.0 5.0
(D) 광중합 개시제 (D-1) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
(D-2) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(E) 용매 (E-1) 37.0 37.0 37.0 37.0 40.0 40.0
(E-2) 30.0 30.0 30.0 30.0 16.0 16.0
(컬러필터용 패턴 형성)
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 탈지　세척한 두께 1mm의 유리기판 상에 2.5 내지 3.5㎛의 두께로 도포하고, 핫　플레이트 상에서　90℃에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 도막　위에 포토마스크를 대고 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 10 내지 100mJ로 노광한 후, 열풍순환식 조로　안에서 200℃에서 5분 동안 건조시켜 박막을 수득하였다.
평가 1: 박막의 휘도 및 명암비 평가
실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2에 따라 수득된 박막을 이용하여 색좌표　및 휘도와 명암비를 분광광도계(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
　 색좌표 휘도 명암비
x y Y
실시예 1 0.285 0.575 63.9 14,500
실시예 2 0.291 0.573 64.9 14,100
실시예 3 0.289 0.578 65.0 14,800
실시예 4 0.288 0.574 64.5 15,000
비교예 1 0.283 0.581 59.0 13,300
비교예 2 0.271 0.583 57.5 13,600
상기 표 2를 통하여, 일 구현예에 따른 시아닌계 염료를 사용한 실시예 1 내지 4의 경우, 비교예 1 및 2의 경우와 비교하여, 고휘도 및 고명암비가 얻어짐을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (9)

  1. 600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 시아닌계 염료.
    [화학식 1]
    Figure 112015091156316-pat00013

    [화학식 2]
    Figure 112015091156316-pat00014

    (상기 화학식 1 및 2에서,
    R1　내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 에스테르기(-COOR, 여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
    W1　및 W2는 각각 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)이고,
    상기 "치환된"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기, 술폰산기, 인산, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기 및 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.)
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 2에서 A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나인 시아닌계 염료.
    [화학식 3-1]
    Figure 112012102392677-pat00015

    [화학식 3-2]
    Figure 112012102392677-pat00016

    　
  3. (A) 600 내지 800　nm의 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 시아닌계 염료;
    (B) 아크릴계 바인더 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　[화학식 1]
    Figure 112015091156316-pat00017

    [화학식 2]
    Figure 112015091156316-pat00018

    (상기 화학식 1 및 2에서,
    R1　내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 에스테르기(-COOR, 여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
    W1　및 W2는 각각 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)이고,
    상기 "치환된"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기, 술폰산기, 인산, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기 및 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 2에서 A1　및 A2는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 3-1]
    Figure 112012102392677-pat00019

    [화학식 3-2]
    Figure 112012102392677-pat00020

    　
  5. 제3항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 시아닌계 염료(A)와 다른 조색 염료를 더 포함하고,
    상기 조색 염료는 녹색 염료 및 황색 염료로부터 선택되는 적어도 하나인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제3항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A') 안료를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제6항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 시아닌계 염료(A) 및 상기 안료(A')를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  8. 제3항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    상기 (A) 시아닌계 염료 1 내지 80 중량%;
    상기 (B) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및
    상기 (E) 용매 잔부량
    을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  9. 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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