JP2005232432A - 顔料分散液、顔料分散液の製造方法、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】顔料、溶剤、及び分散剤を含有する顔料分散液。この顔料分散液を含有する着色樹脂組成物を用いてガラス基板上に赤色画素を形成した際、2枚の偏光板の間に該基板を挟み、色彩輝度計により測定したときの、偏光板が直交の時の光量Aに対する平行の時の光量Bの比B/AであるコントラストCが、分光光度計により測定したときのC光源における透過光の色度のx値に対して、C≧4000x−2000を満たす。顔料はアントラキノン系赤顔料とアゾ系黄顔料とを含み、且つ、粒径が30〜500nmの範囲内にある。このような顔料分散液を、顔料、溶剤、及び分散剤の混合物を、平均粒径が30〜500μmのビーズを用いて分散処理することにより製造する。
【選択図】なし
Description
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2)
偏光板が直交の時の光量Aと平行の時の光量Bから式(1)で算出されるコントラストCと、分光光度計により測定したときのC光源における透過光の色度のx値とが、式(2)で表されることを特徴とする着色樹脂組成物に存する。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2)
1.本発明の顔料分散液及びこの顔料分散液を含有する本発明の着色樹脂組成物によれば、消偏特性に優れ、コントラストの高い赤色画素を形成することができる。
2.本発明の顔料分散液の製造方法によれば、このような顔料分散液を容易に製造することができる。
3.本発明のカラーフィルタ及びこのカラーフィルタを備える本発明の液晶表示装置は、赤色画素の消偏特性に優れ、コントラストが高いため、極めて高品質であり、大画面化のための高輝度化、高視野角化に有効である。
まず、本発明の顔料分散液を用いて形成される赤色画素のコントラストについて説明する。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2)
本発明において、コントラストCとx値とは、好ましくは下記(2−1)式で表され、より好ましくは下記(2−2)式で表される。
C≧4000x−1800 ・・・(2−1)
C≧4000x−1400 ・・・(2−2)
[1]顔料分散液
本発明の顔料分散液は、顔料、溶剤、及び分散剤を必須成分とし、さらに必要に応じて、上記成分以外の他の添加物等が配合されたものである。以下、各構成成分を説明する。
顔料は本発明に係る顔料分散液を着色するものをいう。本発明において、顔料としては、アントラキノン系赤顔料及びアゾ系黄顔料を混合使用するのが望ましい。
溶剤は、本発明の顔料分散液において、顔料、分散剤、その他、場合により配合した上記以外の成分などを溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を奏する。
分散剤としては、高分子分散剤及び/又は顔料誘導体が好適に用いられる。
本発明の顔料分散液に必要に応じて配合されるその他の成分としては特に制限はないが、本発明の顔料分散液が後述のカラーフィルタ用着色樹脂組成物に配合される場合、本発明の顔料分散液は、後述のバインダ樹脂の一部を含むものであっても良く、このようなバインダ樹脂を含むことにより、本発明の顔料分散液を製造する際の分散安定性を高めることができる。
本発明の顔料分散液において、顔料の粒径は、30nm以上、好ましくは50nm以上、さらに好ましくは80nm以上であり、500nm以下、好ましくは350nm以下、さらに好ましくは250nm以下である。また、粒度分布の半値幅は、250nm以下、特に150nm以下、とりわけ100nm以下であることが好ましい。
上記の粒度分布を実現するために、本発明の顔料分散液の製造方法としては種々の方法を採用することができるが、硬質球(ビーズ)を衝突させて顔料を分散させるビーズミル法が特に好適に用いられる。用いるビーズはガラス製、ジルコニア(ZrO2)製、クロム製等のものがあるが、中でも比重が重く、摩耗粉等のコンタミが少ないジルコニア製ビ−ズが好適である。また用いるビ−ズの平均粒径は通常30〜500μm、好ましくは30〜300μm、さらに好ましくは40〜200μmである。ビーズの平均粒径が30μm未満では、ビーズ重量が軽く、衝突エネルギ−が小さくなり分散能力が低下する。ビーズの平均粒径が500μmより大きいと、ビーズ間の空隙体積が大きく顔料の微粒子化が困難である。また、ビーズ重量が重く、顔料に過度の衝突エネルギ−が加わり、顔料の粒径を30〜500nmの範囲内にすることが困難である。
次に、本発明の着色樹脂組成物について説明する。
バインダ樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、マレイン酸、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、マレイミド等の単独重合体、又は、これらの単量体を含む共重合体、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエチレンテレフタレート、アセチルセルロース、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリビニルフェノール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
単量体(b):(メタ)アクリル酸、又は、コハク酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、アジピン酸(2−アクリロイロキシエチル)エステル、フタル酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、ヘキサヒドロフタル酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、マレイン酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル等
単量体(a)は、通常10〜98モル%、好ましくは20〜80モル%、更に好ましくは30〜70モル%、単量体(b)は、通常2〜90モル%、好ましくは20〜80モル%、更に好ましくは30〜70モル%の割合で使用される。
(1)アクリル系樹脂が有するカルボキシル基に、グリシジル基やエポキシシクロヘキシル基と(メタ)アクリロイル基とを併せ持つ化合物を反応させる方法
(2)アクリル系樹脂が有する水酸基にアクリル酸クロライド等を反応させる方法
などが挙げられる。
着色樹脂組成物に含まれるモノマーとしては、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも1つ有する付加重合可能な化合物(以下、「エチレン性化合物」と略称する)が好ましい。かかるエチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後記する光重合開始剤系の作用により付加重合して硬化する。なお、本発明において「モノマー」とは、いわゆる高分子物質に相対する意味であり、狭義の単量体(モノマー)の外に、二量体、三量体、オリゴマー等も含む意味である。
本発明の着色樹脂組成物が、上述の単量体成分としてのエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始剤系成分を配合するのが好ましい。尚、本発明において光重合開始剤系成分とは、光重合開始剤、加速剤、及び増感色素等の付加剤が併用されている混合物を意味する。
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシカルボニルナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロメチル化トリアジン誘導体;
2−トリクロロメチル−5−(2′−ベンゾフリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−〔β−(2′−ベンゾフリル)ビニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−〔β−(2′−(6″−ベンゾフリル)ビニル)〕−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−フリル−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチル化オキサジアゾール誘導体;
2−(2′−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダソール2量体、2−(2′−クロロフェニル)−4,5−ビス(3′−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(2′−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(2′−メトキシフエニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、(4′−メトキシフエニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体等のイミダゾール誘導体;
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類;
2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン誘導体;
ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、2−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体;
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α−ヒドロキシ−2−メチルフェニルプロパノン、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル)ケトン、1−ヒドロキシ−1−(p−ドデシルフェニル)ケトン、2−メチル−(4′−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−プロパノン、1,1,1−トリクロロメチル−(p−ブチルフェニル)ケトン等のアセトフェノン誘導体;
チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2、4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体;
p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、P−ジエチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸エステル誘導体;9-フェニルアクリジン、9-(p-メトキシフェニル)アクリジン等のアクリジン誘導体;9,10-ジメチルベンズフェナジン等のフェナジン誘導体;
ベンズアンスロン等のアンスロン誘導体;
ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロライド、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル−1−イル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル−1−イル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−ビス−2,4,6−トリフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−2,6−ジ−プルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−2,4−ジ−フルオロフエニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジェニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジェニル−Ti−ビス−2,6−ジ−フルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジェニル−Ti−2,6−ジ−フルオロ−3−(ピル−1−イル)−フェニ−1−イル等のチタノセン誘導体;
2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2−ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、4-ジメチルアミノエチルベンゾエート、4-ジメチルアミノイソアミルベンゾエート、4-ジエチルアミノアセトフェノン、4-ジメチルアミノプロピオフェノン、2-エチルヘキシル-1,4-ジメチルアミノベンゾエート、2,5-ビス(4-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7-ジエチルアミノ-3-(4-ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4-(ジエチルアミノ)カルコン等のα-アミノアルキルフェノン系化合物;
1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-,2-(O-ベンゾイルオキシム)、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)、等のオキシムエステル系化合物。
本発明の着色樹脂組成物には、必要に応じ上記成分以外の固形分を配合することができる。これらの成分としては、界面活性剤、熱重合防止剤、可塑剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物を調製するには、前述の本発明の顔料分散液に、前述の本発明の着色樹脂組成物の説明で例示した溶剤、バインダ樹脂、場合によっては、モノマー、光重合開始剤系成分、及びその他の成分などを所定量混合し、均一な分散液とする。なお、分散処理工程及び混合の各工程においては、微細なゴミが混入することがあるため、得られた着色樹脂組成物をフィルターなどによって、濾過処理することが好ましい。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2)
C<4000x−2000であると、低コントラストとなり、黒色表示の際に光漏れが起きるため、画質が低下する。
本発明の着色樹脂組成物において、コントラストCとx値とは、好ましくは下記(2−1)式で表され、より好ましくは下記(2−2)式で表される。
C≧4000x−1800 ・・・(2−1)
C≧4000x−1400 ・・・(2−2)
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
カラーフィルタの透明基板としては、透明で適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンなどの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂などの熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラスなどが挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラス、耐熱性樹脂が好ましい。
ブラックマトリクスは、遮光金属薄膜又はブラックマトリクス用着色樹脂組成物を利用して、透明基板上に形成される。遮光金属材料としては、金属クロム、酸化クロム、窒化クロムなどのクロム化合物、ニッケルとタングステン合金などが用いられ、これらを複数層積層させたものであっても良い。
[3-3-1]塗布膜の形成
ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、赤色、緑色、青色のうち一色の色材(顔料)を含有する着色樹脂組成物を塗布、乾燥した後、形成された塗布膜の上にフォトマスクを重ね、このフォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化又は光硬化を行って画素画像を形成させ、画素画像の着色層を作成する。この操作を、赤色、緑色、青色の三色の着色樹脂組成物について各々行うことによって、カラーフィルタ画像を形成することができる。
透明基板に着色樹脂組成物を塗布して形成した塗布膜の乾燥は、ホットプレート、IRオーブン、コンベクションオーブンを使用した乾燥法によるのが好ましい。通常は、予備乾燥の後、再度加熱させて乾燥させる2段乾燥が行われる。予備乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて適宜選択することができる。乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて、通常は40〜80℃の温度で15秒〜5分間の範囲で選ばれ、好ましくは50〜70℃の温度で30秒〜3分間の範囲で選ばれる。
画像露光は、乾燥させた着色樹脂組成物の塗布膜上に、ネガのマトリクスパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。この際、必要に応じ、酸素による着色樹脂組成物膜の感度の低下を防ぐため、着色樹脂組成物膜上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行っても良い。
現像は、上記画像露光後、有機溶剤、或いは、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いて行うことができる。この水溶液には、さらに有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
現像後のカラーフィルタ基板には、通常熱硬化処理又は光硬化処理、好ましくは熱硬化処理を施す。
本発明のカラーフィルタは、このままの状態で画像上にITOなどの透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置などの部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミドなどのトップコート層を設けることもできる。
次に、本発明の液晶表示装置(パネル)について説明する。
<顔料分散液の調製>
下記配合組成で本発明の顔料分散液を作製した。
[顔料分散液配合]
アントラキノン系赤顔料(P.R.177)(DIC製「ATY−TR」):80部
ニッケルアゾ系黄顔料(P.Y.150)(バイエル社製「E4GN」):20部
アミン系分散剤(ビックケミー社製「Disperbyk」):45部
溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):580部
得られた顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで5000倍に希釈し、動的光散乱DLS(大塚電子社製「DLS7000」)にて粒径を測定し、粒径範囲と半値幅を表1に示した。
得られた顔料分散液に以下に示す配合で感光性樹脂、光重合開始剤等を混合し、1μmのフィルターで濾過してカラーレジストを作製した。
[カラーレジスト配合]
顔料分散液:10.6部
溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):80.0部
バインダ樹脂(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合物):4.7部
モノマー(トリメチロールプロパントリアクリレート):2.3部
光重合開始剤系成分1(2−メルカプトベンゾチアゾール):0.8部
光重合開始剤系成分2(p−ジメチルアミノ安息香酸メチル):0.8部
光重合開始剤系成分3(ミヒラーズケトン):0.8部
このカラーレジストをガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになるようスピンコ−トし、80℃で10分乾燥した。その後、UV照射して樹脂を硬化させた後、230℃で30分間加熱架橋を行って、赤色画素を形成した。
上記で得られた赤色画素付きガラス基板について、分光光度計(日立製作所製「U4100」)を用いてC光源における透過光の色度を測定した。
また、2枚の偏光板の間にこの基板を隙間を空けずに密着して挟み、色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)を用いて偏光板が直交の時の光量A(cd/cm2)と平行の時の光量B(cd/cm2)の比から、以下の式(1)によりコントラストを算出した。これらの結果を表1に示した。
C=B/A ・・・(1)
また、測定された色度のx値から「4000x−2000」を算出し、下記(2)式を満たすか否かを評価し、これらの結果を表1に示した。
C≧4000x−2000 ・・・(2)
アントラキノン系赤顔料(P.R177)としてチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタロレッドA3B」、ニッケルアゾ系黄顔料(P.Y150)としてバイエル社製「E5GN」を用いた以外は、実施例1と同様にして顔料分散液及び着色樹脂組成物を作製し、同様の評価を行って、結果を表1に示した。
顔料分散液の分散処理時に用いるビ−ズの粒径を500μmとしたこと以外は実施例1と同様にして顔料分散液及び着色樹脂組成物を作製し、同様の評価を行って、結果を表1に示した。
赤顔料としてジケトピロロピロール系赤顔料(P.R.254)であるチバガイギー社製「B−CF」を用いたこと以外は実施例1と同様にして顔料分散液及び着色樹脂組成物を作製し、同様の評価を行って、結果を表1に示した。
Claims (10)
- 顔料、溶剤、及び分散剤を含有する顔料分散液において、
該顔料分散液を含有する着色樹脂組成物を用いてガラス基板上に赤色画素を形成した際、2枚の偏光板の間に該基板を挟み、色彩輝度計により測定したときの、
偏光板が直交の時の光量Aと平行の時の光量Bから式(1)で算出されるコントラストCと、分光光度計により測定したときのC光源における透過光の色度のx値とが、式(2)で表されることを特徴とする顔料分散液。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2) - 顔料、溶剤、及び分散剤を含有する顔料分散液において、該顔料がアントラキノン系赤顔料とアゾ系黄顔料とを含み、且つ、該顔料の粒径が30〜500nmの範囲内にあることを特徴とする顔料分散液。
- 請求項2において、顔料の粒度分布の半値幅が250nm以下であることを特徴とする顔料分散液。
- 請求項2又は3において、該アントラキノン系赤顔料が、C.I.ピグメントレッド177であり、且つ、該アゾ系黄顔料がC.I.ピグメントイエロー150であることを特徴とする顔料分散液。
- 請求項2ないし4のいずれか1項において、
該顔料分散液を含有する着色樹脂組成物を用いてガラス基板上に赤色画素を形成した際、2枚の偏光板の間に該基板を挟み、色彩輝度計により測定したときの、
偏光板が直交の時の光量Aと平行の時の光量Bから式(1)で算出されるコントラストCと、分光光度計により測定したときのC光源における透過光の色度のx値とが、式(2)で表されることを特徴とする顔料分散液。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2) - 請求項2ないし5のいずれか1項の顔料分散液を製造する方法であって、該顔料、溶剤、及び分散剤の混合物を、平均粒径が30〜500μmのビーズを用いて分散処理することを特徴とする顔料分散液の製造方法。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の顔料分散液を含有してなることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 顔料、溶剤、分散剤、バインダ樹脂、モノマー、及び光重合開始剤系を含有する着色樹脂組成物において、
該着色樹脂組成物を用いてガラス基板上に赤色画素を形成した際、2枚の偏光板の間に該基板を挟み、色彩輝度計により測定したときの、
偏光板が直交の時の光量Aと平行の時の光量Bから式(1)で算出されるコントラストCと、分光光度計により測定したときのC光源における透過光の色度のx値とが、式(2)で表されることを特徴とする着色樹脂組成物。
C=B/A ・・・(1)
C≧4000x−2000 ・・・(2) - 請求項7又は8に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを備えることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
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