TWI466957B - 彩色濾光片用顏料分散物以及含有此分散物的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物 - Google Patents

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Description

彩色濾光片用顏料分散物以及含有此分散物的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物
本發明係關於可製造彩色液晶顯示裝置等使用之彩色濾光片或黑色矩陣的彩色濾光片用顏料分散物及含有此彩色濾光片用顏料分散物之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物。
彩色液晶顯示裝置具有構造上輕巧且可減低耗電等優異的特徵。又，近年致力於高度技術開發，希望持續於高輝度且高精細、高對比度這些畫質方面提升。其結果，於從小畫面到大畫面的各種領域能一直發揮穩定性能之觀點，被認為性能的整體均衡度高，與用途擴大有關。
但是，與現有的PDP的競合或使用有機EL之影像顯示裝置的實用化也列入考慮，為了使彩色液晶顯示裝置更為廣大普及，仍有許多不得不克服的技術課題。
例如，其中之一課題為使色再現性更為提升。且，為了使色再現性提升，要求基本的在顯示器上顯示的RGB的各色像素自身要有高色純度及高對比度。
彩色液晶顯示裝置中，最初由背光等光源發出的光為白色光，對於RGB之相當於各色像素的部分分別以液晶的遮板作用控制光量後，使透過設有RGB之著色皮膜的彩色濾光片，藉此著色並在顯示器上顯示各色的像素。因此，將如此的白色光以彩色濾光片(著色皮膜)著色之方法，為了使著色光的色純度提高，於彩色濾光片設置的著色皮膜本身的色純度必需為高的。又，當上述著色皮膜中存有粗糙粒子時，透過光的偏光性會混亂(消偏性)，結果造成對比度降低。因此，需要使著色皮膜中不含粗糙粒子。
最近，顏料利用作為著色皮膜之色材。而為了使與色純度相關的發色性(彩度)或透明性(明度)等因子提升，又，為了抑制消偏性，必需使顏料更為微細地分散。
又，於彩色濾光片，若上述著色皮膜重疊會因為滲色使色純度降低，且若有間隙則會因為漏光使對比度降低。所以，為了防止此等情形，為了將著色皮膜之間遮光，設有黑色矩陣。因此，黑色矩陣的形成性這種性能也對於色再現性的提升有重大影響。
黑色矩陣係將遮光性的被覆膜形成為格子狀或帶狀者。遮光性的被覆膜儘可能薄且要求其寬為窄(也稱為細線)，且皮膜的邊緣要求銳利且直線性高。最近，以碳黑等黑色顏料作為遮光材料獲得的塗佈劑利用於黑色矩陣的形成。於黑色矩陣形成用塗佈劑中，為了為薄膜且維持高遮光性，必需使遮光材料之含有濃度提高。又，此種塗佈劑係由於紫外線等而進行硬化的類型，經過將未硬化部分除去之顯影步驟，形成細線的黑色矩陣。而，為了使為細線、邊緣為銳利且直線性高的如此的皮膜的形成性提高，必需使將硬化部分確實保留，將未硬化部分確實除去的顯影適性必需良好。
但是，當顏料分散於塗佈劑中時，隨著顏料的表面積增大容易發生再凝集，有分散安定性下降的傾向。此傾向於RGB著色顏料、黑色顏料均同。並且，上述所要求的顏料粒子的微細化或高濃度化與表面積的增大有關，因此，必需解決顏料的分散安定性降低的問題。
再者，以高濃度含有顏料的塗佈劑，尤其是利用比表面積大的碳黑作為遮光材料的黑色矩陣形成用塗佈劑，有塗佈適性或顯影特性降低的傾向，其對策亦有必要。
為了解決此問題，有使塗佈劑中之分散介質與顏料表面的透濕性(親和性)提高的方法，就其方式而言，有人已探討各種顏料分散劑。
例如，使用由具有鹼性官能基之聚酯或聚醚構成之高分子分散劑(例如參照專利文獻1)、使用由氧乙烯(ethylene oxide)及/或氧丙烯(propylene oxide)衍生的共聚物30～70重量%及含有鹼性官能基之重量平均分子量5,000～40,000之高分子分散劑(例如參照專利文獻2)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平10-082908號公報
[專利文獻2]日本特開平10-246812號公報
利用專利文獻1、2的技術，顏料分散性或分散安定性或流動性已有某個程度的改善。但是，並非徹底改善，而有其極限。又，塗佈適性、顯影特性也尚有改善的餘地。
本發明之課題在於提供顏料分散性、流動性、分散安定性優異的新穎的彩色濾光片用顏料分散物，及提供藉由使該彩色濾光片用顏料分散物得到的塗佈適性、顯影特性優異的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物。
本發明特徵在於：就使顏料分散之顏料分散劑而言，使用具有三聚異氰酸酯環，及咔唑環及/或偶氮苯骨架之聚胺酯系分散劑。尤其，若使用分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物及分子內具有活性氫基且更具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物以特定量反應者，則效果更為優異。
亦即，本發明係關於(1)一種彩色濾光片用顏料分散物，含有顏料、顏料分散劑及有機溶劑，其特徵在於：前述顏料分散劑為滿足下列條件1之化合物。
條件1：係使分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物之異氰酸酯基，與分子內具有活性氫基且更具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物之活性氫基反應得到的化合物，得到的化合物的分子內，相對於源自具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物之異氰酸酯基、或其異氰酸酯基與活性氫基反應形成之胺酯鍵及脲鍵3者的合計數目，咔唑環與偶氮苯骨架之數目為15~85%。
又，本發明係關於(2)如上述(1)項之彩色濾光片用顏料分散物，更包含顏料分散助劑。
又，本發明係關於(3)一種彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，特徵在於含有上述(1)項~(2)項中任一項的彩色濾光片用顏料分散物。
本發明之彩色濾光片用顏料分散物，具有優異的顏料分散性、流動性、分散安定性。且，含有此顏料分散物的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，塗佈適性、顯影特性優異。
 [實施發明之形態]
以下對於本發明之彩色濾光片用顏料分散物(以下稱為「顏料分散物」)詳細說明。
本發明之顏料分散物，含有顏料、作為顏料分散劑之具有三聚異氰酸酯環及咔唑環及/或偶氮苯骨架之聚胺酯系分散劑、及有機溶劑，以下首先說明其構成材料。
<顏料分散物之構成材料> (顏料)
本發明中，顏料(適於紅色、綠色、藍色、黑色等著色影像之顏料)，可使用具有鮮明的色相、高堅牢度的C.I.Pigment Red 19、38、43、88、122、123、144、149、166、168、177、178、179、188、190、207、208、209、216、224、226、242、254、264等紅色系顏料；C.I.Pigment Blue 15：1、15：3、15：4、15：6、16、22、29、60、64等藍 色系顏料；C.I.Pigment Green 7、10、36等綠色系顏料；C.I.Pigment Yellow 24、81、83、93、95、97、108、109、110、117、123、128、137、138、139、150、153、154、166、168、180、185等黃色系顏料；C.I.Pigment Violet 19、23、29、30、31、37、88等紫色系顏料；C.I.Pigment Orange 31、38、40、43、61、71等橙色系顏料；碳黑等黑色系顏料等。
本發明中，為了得到紅色系著色影像、綠色系著色影像、藍色系著色影像，可使用單一顏料，也可與其他顏料混合後使用。例如，為了得到紅色系著色影像，可使用單一的紅色顏料，也可使用於紅色顏料中混合黃色顏料、橙色顏料等調色後者。又，為了得到綠色系著色影像，可使用單一的綠色顏料，也可使用於綠色顏料中混合黃色顏料等並調色後者，為了得到藍色系著色影像，可使用單一的藍色顏料，也可使用於藍色顏料中混合紫色顏料等並調色者。
又，就顏料分散組成物而言，為了得到更鮮明的色相，且為了提高後述顏料分散光阻組成物之穿透性及對比度比，宜以以往公知的方法，將前述顏料進行預混處理、鹽粉碎(salt milling)處理等使其微粒子化處理後使用。尤其，經過進行以使用捏揉機3根攪拌葉片一面各別自動運動一面公轉運動的捏揉裝置等，將顏料以無機鹽磨碎，並經鹽粉碎使顏料之初級粒徑更為微細更佳。本發明中，前述顏料之使用量，於本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻 組成物中較佳為1~40質量%。
(顏料分散劑)
上述顏料分散劑，係使分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物，與分子內具有活性氫基且更具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物反應得到的化合物，且得到的化合物的分子中，相對於源自具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物的異氰酸酯基、或其異氰酸酯基與活性氫基之反應產生的胺酯鍵及脲鍵3者的數目，咔唑環與偶氮苯骨架之數目為15~85%。
又，本發明之前述分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物，例如以下構造式者。但是，本發明之分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物，不限於下列構造式，例如異氰酸酯基之數目、位置，於下列構造式舉例有異氰酸酯基為3~6者，但是，也可使用適當的不同數目、位置者。
又，使前述分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物之異氰酸酯基，與分子內具有活性氫基且更具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物之活性氫基反應得到的化合物，例如下列構造式所示者，但也可使用其他適當者。
在此，「源自具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物的異氰酸酯基」，係指為了合成具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物而利用之聚異氰酸酯化合物的異氰酸酯基。又，「其異氰酸酯基與活性氫基之反應產生的胺酯鍵及脲鍵」，包含於所有階段該異氰酸酯基與活性氫基反應產生的肽酯鍵及脲鍵。
順帶一提，具有可與異氰酸酯基反應之活性氫基且更具有聚胺酯分子鏈之化合物與上述異氰酸酯基反應時，及具有可與異氰酸酯基反應之活性氫基且更具有聚尿素分子鏈之化合物與上述異氰酸酯基反應時，及最終成為具有與其為相同構造之分子鏈之情形，該異氰酸酯基與活性氫基反應產生的胺酯鍵或脲鍵之數目均當然為1。藉由使用如此的顏料分散劑，分散介質與顏料表面的親和性可提高，故可得到顏料分散性、流動性、分散安定性優異的顏料分散物。又，其顏料分散物用於黑色矩陣或彩色濾光片時，可得到優異的塗佈適性、顯影適性。
上述二異氰酸酯化合物，例如：伸乙基二異氰酸酯、伸丙基二異氰酸酯、伸丁基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族二異氰酸酯；異佛爾酮二異氰酸酯、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯等脂環式二異氰酸酯、伸甲苯二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、伸二甲苯二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯等。
依據此等的二異氰酸酯化合物合成分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物時，可使用已知方法。就其一例而言，可於酯系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑等的單獨或混合溶劑中加入二異氰酸酯化合物，視需要於三聚異氰酸酯化觸媒、助觸媒存在下，較佳為於30～100℃之反應溫度使反應而三聚異氰酸酯化，並合成分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物。又，關於三聚異氰酸酯環之形成或異氰酸酯基之數目，可由滴定、折射率、黏度、IR測定等進行。
上述分子內具有活性氫基及咔唑環之化合物，只要是具有可與異氰酸酯基反應的活性氫基(胺基、羥基、羧基等)且更具有咔唑環之化合物即可，其種類不特別限定，例如3-胺基咔唑、2-胺基咔唑、3-胺基-N-9-乙基咔唑等。
又，上述分子內具有活性氫基與偶氮苯骨架之化合物，只要是具有可與異氰酸酯基反應之活性氫基(胺基、羥基、羧基等)且更具有偶氮苯骨架之化合物即可，其種類不特別限定，例如：3-胺基偶氮苯、4-胺基偶氮苯等。
又，利用以符合上述條件之方式，使分子內具有三聚異氰酸酯環之聚異氰酸酯化合物，及分子內具有活性氫基且更具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物反應獲得的顏料分散劑，能良好得到本發明之效果。
又，上述顏料分散劑，除了前述具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物以外，也可與一末端具有與異氰酸酯基反應之活性氫基(胺基、羥基、羧基等)之聚酯或聚醚等反應。
上述顏料分散劑可單獨使用也可併用2種以上。又，從化合物本身製造之容易性的方面觀之，具有偶氮苯骨架之化合物比起含有咔唑環之化合物更有利。
本發明之顏料分散物中，上述聚胺酯系分散劑之使用量，相對於使用之總顏料100質量份，通常為1～200質量份，較佳為1~60質量份。聚胺酯系分散劑之使用量小於1質量份則顏料分散性有時降低。另一方面，超過200質量份時，顯影性有降低之虞。
(有機溶劑)
本發明之顏料分散物使用之有機溶劑，具體而言，例如：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單異丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚等醚系有機溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等醚酯系有機溶劑；甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮、δ-丁內酯等酮系有機溶劑；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、甲酸正戊酯等酯系有機溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇系溶劑；N-甲基吡咯酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等含氮系有機溶劑等。此等可單獨使用或混合2種以上使用。
(顏料分散助劑)
又，本發明中，為了使顏料分散性、保存中之分散安定性或流動性提高，宜併用顏料分散助劑。
上述顏料分散助劑，可使用酞青素系衍生物、蒽醌系衍生物、二酮吡咯并吡咯系衍生物、二蒽醌基(diantrhaquinonyl)系衍生物、二系衍生物、苯并咪唑(benzimidazole)系衍生物、喹吖啶酮(quinacridone)系衍生物等。顏料分散助劑，可視顏料種類適當選擇，且可單獨使用也可併用2種以上。
本發明之顏料分散物中，上述顏料分散助劑之使用量，相對於總顏料通常為30質量%以下，較佳為0.1～20質量%。顏料分散助劑之使用量即使超過前述範圍，顏料分散效果有也不會更提高的傾向。
<顏料分散物之製造方法>
以下說明使用以上材料製造顏料分散物之方法之例。
為了製造本發明之顏料分散物，可使用以往公知的製法，例如可利用以下製法製造。
首先，得到由顏料、顏料分散劑、有機溶劑、及視需要的顏料分散助劑構成的混合物。將得到的混合物以輥磨機、捏揉機、高速攪拌裝置珠磨機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散機等各種分散機進行捏揉並進行分散處理，得到顏料分散物。
又，本發明之顏料分散物也可預先含有黏結劑樹脂(鹼可溶性樹脂、光聚合性化合物等)。
<彩色濾光片用顏料分散光阻組成物>
其次，對於含有上述彩色濾光片用顏料分散物之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物更詳細說明。
上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，為具有活性能量線硬化性，且可鹼顯影的光阻組成物。且，上述顏料分散物以外，尚可適當含有鹼可溶性樹脂，光聚合性化合物、光聚合起始劑、視需要的有機溶劑、熱聚合禁止劑、用於使與基板之密合性提高的矽烷偶聯劑或鈦酸鹽偶聯劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。
本發明之黑色矩陣使用的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物使用在黑色矩陣用途時，組成物中之顏料使用量，相對於彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之總固體成分，以質量分率計，使用顏料之合計量較佳為5～60質量%，較佳為10～30質量%之範圍。
又，於彩色濾光片之各色像素形成之用途使用時，組成物中之有機顏料使用量，相對於彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之總固體成分，以質量分率計，使用之有機顏料合計量較佳為5～80質量%，較佳為20～50質量%之範圍。
上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中，顏料分散劑之使用量，相對於有機顏料100質量份，通常為1～200質量份，較佳為1～60質量份。若小於1質量份，顏料分散性有時會降低。另一方面，超過200質量份時，顯影性有降低之虞。
上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中，顏料分散助劑之使用量，相對於著色顏料通常為30質量%以下，較佳為0.1～20質量%。即便超過30質量%，有時也有顏料分散效果未更為提高的傾向。
(鹼可溶性樹脂)
其次，於顯影特性賦予等目的，就構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之鹼可溶性樹脂而言，製造彩色濾光片時，其顯影處理步驟中使用的顯影液，尤佳為對於鹼顯影液具有可溶性者即可，不特別限定。其中，具有羧基之鹼可溶性樹脂宜為佳，尤佳為具有1個以上羧基之乙烯性不飽和單體與其他可共聚合之乙烯性不飽和單體的共聚物。
具體而言，例如丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基之乙烯性不飽和單體，與可與具有該羧基之乙烯性不飽和單體共聚合之選自苯乙烯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、單丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甘油酯、N-苯基馬來醯亞胺、聚苯乙烯巨單體及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體構成之群組中至少1種乙烯性不飽和單體的共聚物。
上述共聚物之酸價，宜為50~300mgKOH/g。於此情形，若酸價小於50mgKOH/g，則光阻組成物對於鹼顯影液的溶解性有降低的傾向。另一方面，若超過300mgKOH/g，則對於鹼顯影液的溶解性變得過大，以鹼顯影液進行顯影時，有發生著色層從基板脱落或著色層表面的膜變得粗糙的傾向。
又，本發明中，酸價為理論酸價，係指依據具有羧基之乙烯性不飽和單體及其使用量以算術求得之值。
本發明中，鹼可溶性樹脂之重量平均分子量通常宜為1,000～100,000。鹼可溶性樹脂之重量平均分子量小於1,000，則對於鹼顯影劑之溶解性提高太多，有時已經硬化的光阻皮膜會溶出。
另一方面，超過100,000時，對於有機溶劑的溶解性降低，且光阻皮膜之未硬化部分的基板上或遮光層上會發生剝皮(scumming)或膜殘留，且，有時光阻組成物的黏度會變高。
上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中，上述鹼可溶性樹脂之使用量，相對於使用的總顏料100質量份，通常為10～1,000質量份，較佳為20～500質量份。鹼可溶性樹脂之使用量小於10質量份時，例如可能發生鹼顯影性降低，或未曝光部之基板上或遮光層上發生剝皮(scumming)或膜殘留。另一方面，若超過1,000質量份，顏料濃度相對下降，因此當製成薄膜，可能難以達成目的色濃度。
(光聚合性化合物)
其次，為了於曝光部使硬化皮膜形成，對於構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之光聚合性化合物進行說明。
上述光聚合性化合物，例如：分子內具有1個以上光聚合性不飽和鍵的單體、寡聚物等。
分子內具有1個光聚合性不飽和鍵之單體，例如：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等甲基丙烯酸烷酯或丙烯酸烷酯；甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸芳烷酯或丙烯酸芳烷酯；甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等甲基丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯酸烷氧基烷基酯；甲基丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯等甲基丙烯酸胺基烷酯或丙烯酸胺基烷酯；二乙二醇乙醚、三乙二醇丁醚、二丙二醇甲醚等聚烯烴二醇烷基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；六乙二醇苯基醚等聚烯烴二醇芳基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；甲基丙烯酸異莰酯或丙烯酸異莰酯；甲基丙烯酸甘油酯或丙烯酸甘油酯；甲基丙烯酸2-羥基乙酯或丙烯酸2-羥基乙酯等。
又，分子內具有2個以上光聚合性不飽和鍵之單體，例如：二甲基丙烯酸雙酚A酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,3-丁二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸甘油酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯、二甲基丙烯酸聚丙二醇酯、二甲基丙烯酸四乙二醇酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、二丙烯酸雙酚A酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸甘油酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸聚乙二醇酯、二丙烯酸聚丙二醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯等。此等單體，可單獨使用也可組合2種以上使用。
本發明中，上述光聚合性化合物之使用量，相對於上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中之總固體成分，以質量分率計，較佳為3～50質量%的範圍。
(光聚合起始劑)
其次，為了使以光聚合性聚合之構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之光聚合起始劑，不特別限定，例如：二苯基酮、N,N’-四乙基-4,4’-二胺基二苯基酮、4-甲氧基-4’-二甲基胺基二苯基酮、苄基、2,2-二乙氧基苯乙酮、安息香、安息香甲醚、安息香異丁醚、苄基二甲基縮酮、α-羥基異丁基苯酮、噻噸酮、2-氯噻噸酮、1-羥基環己基苯酮、第三丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-萘醌、1,2-苯并蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙-1-酮、三系光聚合起始劑等。此等的光聚合起始劑可單獨使用，也可組合2種以上使用。
本發明中，上述光聚合起始劑之使用量，相對於上述彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中之總固體成分，以質量分率計，較佳為1～20質量%的範圍。
(有機溶劑)
其次，為了使稀釋為適度濃度或流動性提高，構成本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之有機溶劑，係與上述列舉的彩色濾光片用顏料分散物為同樣者，較佳為：於常壓(1.013×102 kPa)的沸點為100～220℃的酯系有機溶劑、醚系有機溶劑、醚酯系有機溶劑、酮系有機溶劑、芳香族烴溶劑及含氮系有機溶劑等。
此等有機溶劑具體而言，例如與上述有機溶劑為同樣者。此等有機溶劑之中，從溶解性、分散性、塗佈性等之觀點，宜為二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、2-庚酮、2-羥基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸正戊酯，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯。
又，此等有機溶劑，由上述鹼可溶性樹脂之溶解性、顏料分散性、塗佈性等的觀點，含量宜為本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物使用之總有機溶劑中的50質量%以上，更佳為70質量%以上。
又，若含有多量沸點超過220℃的有機溶劑，則將塗佈形成的塗膜預烘烤時，有機溶劑不會充分蒸發而殘存於乾燥塗膜內，乾燥塗膜的耐熱性有降低之虞。又，若含有多量沸點低於100℃之有機溶劑，則無斑點地均勻塗佈變得困難，可能無法得到表面平滑性優異的塗膜。
(其他添加劑)
本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物中，視需要可適當使用其他的光聚合性化合物、熱聚合禁止劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。
<彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之製造方法>
使用以上的構成材料說明製造本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物之方法。此為較佳實施形態之例子，本發明不限於此。
為了從前面記載的構成材料製造本發明之彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，可利用於由上述方法得到的顏料分散物中加入上述光聚合性化合物、光聚合起始劑、鹼可溶性樹脂、及視需要的有機溶劑、其他添加劑，並使用攪拌裝置等進行攪拌混合的方法。
[實施例]
以下舉實施例對於本發明更詳細說明，但本發明不僅限於此等的實施例。又，如此特別指明，「%」意指「質量%」，「份」意指「質量份」。
[彩色濾光片用黑色顏料分散物、彩色濾光片用黑色顏料分散光阻組成物] <顏料分散劑> <分散劑1>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯220份、於一末端具有羥基之分子量1000之聚乙二醇(商品名：UNIOXM-1000日油(股)製)54.6份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名CORONATB 2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)179.1份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入3-胺基-9-乙基咔唑35.9份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯510g，得到顏料分散劑1(固體成分40%)。(咔唑環比率：約50%)
<分散劑2>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量3000之聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名CORONATE 2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)171.5份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入3-胺基-9-乙基咔唑51.5份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次加入丙二醇單甲醚乙酸酯487g，得到顏料分散劑2(固體成分40%)。(咔唑環比率：約75%)
<分散劑3>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯220份、於一末端具有羥基之分子量1000之聚乙二醇(商品名：UNIOX M-1000，日油(股)製)54.6份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)172.3份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次加入4-胺基偶氮苯32.4份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯500g，得到顏料分散劑3(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率：約50%)
<分散劑4>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量1000之聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATB2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)222.8份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入4-胺基偶氮苯34.9份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯475g，得到顏料分散劑4(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率：約42%)
<分散劑5>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量1000的聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)173.3份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次加入3-胺基-9-乙基咔唑17.3份，於約90℃保持1小時使異氰酸酯基與胺基反應，其次加入丙二醇單甲醚乙酸酯436g，得到顏料分散劑5(固體成分40%)。(咔唑環比率約25%)。
<分散劑6>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量1000之聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)173.3份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次加入4-胺基偶氮苯16.3份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯435g，得到顏料分散劑6(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率約25%)。
<分散劑7>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量3000之聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)171.5份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次加入4-胺基偶氮苯48.3份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯482g，得到顏料分散劑7(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率：約75%)。
<分散劑8>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量1000之聚己內酯245份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)222.8份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入3-胺基-9-乙基咔唑14.9份及4-胺基偶氮苯20.9份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯475g，得到顏料分散劑8(固體成分40%)。(咔唑環+偶氮苯骨架比率：約42%)
<分散劑9>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯48.5份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)157.5份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入4-胺基偶氮苯54.2份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯193g，得到顏料分散劑9(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率：約92%)
<分散劑10>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯160份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE 2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)47.3份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入4-胺基偶氮苯1.5份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯254g，得到顏料分散劑10(固體成分40%)。(偶氮苯骨架比率約8%)。
<分散劑11>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯48.5份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名：CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)157.5份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入4-胺基偶氮苯57.8份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯198g，得到顏料分散劑11(固體成分40%)。(咔唑環比率：約92%)
<分散劑12>
於具備回流冷卻管、氮氣導入管，攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，加入於一末端具有羥基之分子量2000之聚己內酯160份、甲苯二異氰酸酯系聚異氰酸酯之乙酸丁酯50%溶液(商品名CORONATE2030 Nippon polyurethane industry co. ltd製)47.3份，於約80℃保持3小時，使異氰酸酯基與羥基反應，其次，加入4-胺基偶氮苯1.5份，於約90℃保持1小時，使異氰酸酯基與胺基反應，其次，加入丙二醇單甲醚乙酸酯254g，得到顏料分散劑12(固體成分40%)。(咔唑環比率：約8%)。
又，上述咔唑環及偶氮苯骨架比率，代表咔唑環及偶氮苯骨架之數目，相對於顏料分散劑之分子內之異氰酸酯基、使活性氫基與異氰酸酯基反應而形成之胺酯鍵及脲鍵3者的數目的合計的比率。
<顏料>
Printex25(Degussa公司製碳黑、吸油量：45ml/100g、pH：9.3)
<顏料分散劑>
BYK─167(BYK-Chemie公司製、固體成分52%)
<顏料分散助劑>
SOLSPERSE 5000(Lubrizol公司製、酞青素系顏料分散助劑)
<鹼可溶性樹脂>
ZAH-110(商品名、綜研化學(股)製丙烯酸樹脂清漆)
<光聚合性化合物>
DPEHA(六丙烯酸二季戊四醇酯)
<光聚合起始劑>
Irgacure907(Ciba Speciality Chemicals公司製，2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙-1-酮)
<有機溶劑>
PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)
[實施例1～8、比較例1～5之彩色濾光片用黑色顏料分散物、彩色濾光片用黑色顏料分散光阻組成物之製備]
首先，將各種材料混合使成表1之組成，於珠磨機內捏揉一日夜，得到彩色濾光片用黑色顏料分散物(A)～(H)、(M)。
又，使用高速攪拌機，將上述彩色濾光片用黑色顏料分散物(A)～(H)、(M)與其他材料混合使成表2之組成後，以孔徑3μm的濾膜過濾，得到實施例1～8、比較例5之黑色碳黑用光阻組成物。
(關於比較例1～4，由於無法得到彩色濾光片用黑色顏料分散物(I)～(L)，故未進行之後的評價)。
<評價試驗> (分散安定性)
將彩色濾光片用黑色顏料分散物(A)～(H)及(M)、及實施例1～8、比較例5的各彩色濾光片用黑色顏料分散光阻組成物分別置於玻璃瓶並密栓，依照下列評價基準評價於室溫保存7日後的狀態。結果如表1及2。
A：不認為有增黏、沈降物。
B：認為有若輕輕搖動則會恢復原狀之程度的增黏或沈降物。
C：認為有即使強力搖動也不會恢復原狀之程度的增黏或沈降物。
(光阻圖案的顯影邊限(margin))
將實施例1～8、比較例5的各碳黑用顏料分散光阻組成物以旋塗機塗佈在玻璃基板上使膜厚成為1μm，於100℃預烘烤3分鐘。之後，使用可得到硬化部分與未硬化部分之面積比為20：80的線寬25μm的格子狀圖案的遮罩，使用高壓水銀燈，以UV累積光量400mJ/cm2 曝光。將得到的塗膜使用0.05%氫氧化鉀水溶液顯影，測定從於能除去未曝光部分之光阻組成物時起至硬化部分之光阻組成物除去為止的時間，測定顯影限度。結果如表2所示。
(再溶解性)
將實施例1～8、比較例5之各彩色濾光片用黑色顏料分散光阻組成物以旋塗機塗佈在玻璃基板上使膜厚為1μm，於100℃預烘烤3分鐘。測定得到的塗膜於10重量倍以上的PGMEA溶液中浸泡5分鐘時直到塗膜溶解為止的時間，依照下列評價基準評價再溶解性。結果如表2所示。
(顏料分散光阻組成物係以旋塗機塗佈，若再溶解性差，則塗佈適性下降)。
○：塗膜完全再溶解
△：塗膜除了一部分以外再溶解
×：未再溶解
 [產業利用性]
本發明之彩色濾光片用顏料分散物及含有此彩色濾光片用顏料分散物的彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，可適用於彩色液晶顯示裝置。

Claims (3)

  1. 一種彩色濾光片用顏料分散物，含有顏料、顏料分散劑及有機溶劑，其特徵在於：該顏料分散劑係滿足下列條件1之化合物：條件1：係使分子內具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物之異氰酸酯基，與分子內具有活性氫基且具有咔唑環及/或偶氮苯骨架之化合物之活性氫基反應得到的化合物，且咔唑環與偶氮苯骨架之數目，相對於該化合物之分子內之源自具有三聚異氰酸酯環之異氰酸酯化合物的異氰酸酯基、或該異氰酸酯基與活性氫基之反應所產生之胺酯鍵及脲鍵3者的合計數目，為15～85%。
  2. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用顏料分散物，其中，更包含顏料分散助劑。
  3. 一種彩色濾光片用顏料分散光阻組成物，其特徵在於：含有申請專利範圍第1或2項之彩色濾光片用顏料分散物。
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