JP5425623B2 - カラーフィルター組成物 - Google Patents
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Description
熱硬化性インクの顔料分散体及び熱硬化性インクは、それぞれ、少なくとも顔料、特定の第四級アンモニウム塩基を含有する構成単位と特定のエステル構造を含有する構成単位とを結合した分子構造を含有するコポリマーから構成される顔料分散体を含む、
a)フォトレジスト結合剤と、
b)透明顔料と、
c)場合により溶媒及び/又は場合により光開始剤若しくは光潜触媒と、
d)下記:
a1)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、構造要素:
a2)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、少なくとも1つの安定したニトロキシルラジカル:
b)第2工程において、エステル交換反応、アミド化、加水分解若しくは無水物変性、又はこれらの組み合わせ、及び場合により追加的な四級化により、a1)又はa2)で調製したポリマー又はコポリマーを変性する工程
を含むプロセスにより得られるポリマー又はコポリマーである分散剤と
を含むカラーフィルター組成物に関する。
フォトレジスト結合剤という用語は、アクリレート、光硬化性アクリレートオリゴマー、ポリエステル、アルキド、メラミン、尿素、エポキシ及びフェノール樹脂又はこれらの混合物のような、好ましくは酸硬化性樹脂又は光硬化性樹脂である感光性樹脂を意味する。この種類の酸硬化性樹脂は、一般に既知であり、例えば、"Ullmann's Encyclopdie der technischen Chemie", Edition 4, Vol. 15 (1978), pp. 613-628に記載されている。
好ましいものは、(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸コポリマーである。
コポリマーの好ましい例は、メチル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸のコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸のコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/エチル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸のコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及び2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/ブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びスチレンのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びヒドロキシフェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、スチレン及び(メタ)アクリル酸のコポリマー、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、N−フェニルマレイミド、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N−フェニルマレイミド、モノ−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕スクシネート及びスチレンのコポリマー、アリル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N−フェニルマレイミド、モノ−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕スクシネート及びスチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N−フェニルマレイミド、グリセロールモノ(メタ)アクリレート及びスチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート、〔オメガ〕−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N−フェニルマレイミド、グリセロールモノ(メタ)アクリレート及びスチレンのコポリマー、並びにベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N−シクロヘキシルマレイミド及びスチレンのコポリマーである。
本発明の組成物は、通常、基材への適用の前に適切な溶媒に溶解される。そのような溶媒の好ましい例には、二塩化エチレン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、2−エトキシエチルアセテート、2−エトキシエタノール、ジエチルグリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及びテトラヒドロフランが挙げられる。そのような溶媒は、単独で又は組み合わせて使用することができる。その好ましい例は、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート及び酪酸エチルのようなエステルである。
望ましい場合には、任意の光開始剤又は光潜触媒を使用することができる。光開始剤又は光潜触媒は限定されない。好ましいものは、
1.α−ヒドロキシケトン(AHK)、α−アルコキシケトン(ベンジリジメチルケタール DBK)及びα−アミノケトン(AAK)、
2.ベンゾフェノン、
3.モノ−及びビスアシルホスフィンオキシド(BAPO)、
4.フェニルグリオキシレート、
5.イソプロピルチオキサントン(ITX)、
6.オキシムエステル、
7.アミノベンゾエート、
8.潜酸及び塩基、並びに
これらのブレンド
から選択される。
好ましくは、第1重合工程は、重合反応a1)に従って実施される。
特に有用なものは、WO98/13392(Akzo)、WO99/03894(Ciba)及びWO00/07981(Ciba)に記載されている開鎖化合物、WO99/67298(Ciba)及びGB2335190(Ciba)に記載されているピペリジン誘導体、又はGB2342649(Ciba)及びWO96/24620(Atochem)に記載されている複素環式化合物である。
G1、G2、G3、G4は、独立してC1〜C6アルキルであるか、又はG1とG2若しくはG3とG4若しくはG1とG2とG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し;
G5、G6は、独立して、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又は基COOC1〜C18アルキルであり;
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記:
*は、原子価を意味する〕
で示される構造要素である。
G1、G2、G3、G4は、独立してC1〜C6アルキルであるか、又はG1とG2若しくはG3とG4若しくはG1とG2とG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し;
G5、G6は、独立して、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又は基COOC1〜C18アルキルであり;
*は、原子価を意味する〕
で示される構造要素である。
Rは、水素、非中断であるか若しくは1個以上の酸素原子で中断されているC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の一価の基、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の一価の基、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の一価の基、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価の基であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換であるか又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されているC2〜C8アルケニルであるか、又はグリシジルであるか、式:−CH2CH(OH)−Zの、又は式:−CO−Z若しくは−CONH−Zの基であり、ここでZは、水素、メチル又はフェニルであり;
G6は、水素であり、
G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、G2及びG4は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、G3及びG4は、エチル若しくはプロピルであり;そして
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記:
で示されるものである。
R201、R202、R203及びR204は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニルか、OH、ハロゲン若しくは基−O−C(O)−R205で置換されているC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、少なくとも1つのO原子及び/若しくはNR205基で中断されているC2〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、又はC6〜C10アリールであるか、或いはR201とR202、及び/又はR203とR204は、結合炭素原子と一緒になって、C3〜C12シクロアルキル基を形成し;
R205、R206及びR207は、独立して、水素、C1〜C18アルキル又はC6〜C10アリールであり;
R208は、水素、OH、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニルか、1つ以上のOH、ハロゲン若しくは基−O−C(O)−R205で置換されているC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、少なくとも1つのO原子及び/若しくはNR205基で中断されているC2〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル若しくはC6〜C10アリール、C7〜C9フェニルアルキル、C5〜C10ヘテロアリール、−C(O)−C1〜C18アルキル、−O−C1〜C18アルキル、又は−COOC1〜C18アルキルであり;
R209、R210、R211及びR212は、独立して、水素、フェニル又はC1〜C18アルキルであり;そして
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記:
で示されるものである。
R201とR202、又はR203とR204は、結合炭素原子と一緒になって、C5〜C6シクロアルキル基を形成し、残りの置換基のうちの1つは、エチル、プロピル又はブチルである。
G11、G12、G13及びG14は、独立してC1〜C4アルキルであるか、或いはG11とG12は一緒になって、及びG13とG14は一緒になって、又はG11とG12は一緒になって、若しくはG13とG14は一緒になって、ペンタメチレンであり;
G15及びG16は、互いに独立して、水素又はC1〜C4アルキルであり;
Xは、上記で定義されたとおりであり;
kは、1、2、3又は4であり;
Yは、O、NR302であるか、或いはkが1であり、そしてR301がアルキル又はアリールを表す場合、Yは、さらに直接結合であり;
R302は、H、C1〜C18アルキル又はフェニルであり;
kが1の場合、
R301は、H、非置換であってもよいか又は1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル又はC3〜C18アルキニルであるか;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニルであるか;
非置換であってもよいか又は1つ以上のC1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、フェニル、C7〜C9フェニルアルキル又はナフチルであるか;
−C(O)−C1〜C36アルキル、又は3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸のアシル部分、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分であるか;
−SO3 −Q+、−PO(O−Q+)2、−P(O)(OC1〜C8アルキル2)2、−P(O)(OH2)2、−SO2−OH、−SO2−C1〜C8アルキル、−CO−NH−C1〜C8アルキル、−CONH2、COO−C1〜C8アルキル2、COOH又はSi(Me)3であり、ここでQ+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンであり;
kが2の場合、
R301は、非置換であってもよいか、若しくは1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、C1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン若しくはC3〜C18アルキニレンであるか;又はキシリレンであるか;或いは
R301は、2〜36個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のビスアシル基、又は8〜14個の炭素原子を有する脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸であり;
kが3の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族トリカルボン酸の三価の基であり;そして
kが4の場合、R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価の基である〕
で示される4−イミノ化合物である。
Rは、水素、非中断であるか若しくは1個以上の酸素原子で中断されているC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の一価の基、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の一価の基、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の一価の基、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価の基であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換であるか又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されているC2〜C8アルケニルであるか、又はグリシジルであるか、式:−CH2CH(OH)−Zの、又は式:−CO−Z若しくは−CONH−Zの基であり、ここでZは、水素、メチル又はフェニルであり;
G6は、水素であり、
G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、G2及びG4は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、そしてG3及びG4は、エチル若しくはプロピルである〕
で示されるものである。
好ましいものは、3〜12個、特に好ましいものは、3〜6個の炭素原子を有するアルケニルである。
低い表面張力を有するポリマーが望ましい場合、例えば、以下の式:
で示されるアルキルフェノールである。
Rは、C1〜C18アルキル、フェニル又はC7〜C15アラルキルであり、nは、1〜50であり、そしてR′は、1〜20個の炭素原子を有する結合基である〕
で示されるポリジメチルシリコーンオリゴマーである。
アリールは、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルである。
で示される長鎖脂肪アルコールに対するε−カプロラクトンの付加物である。
An−は、一価有機又は無機酸のアニオンであり;
Meは、一価金属原子又はアンモニウムイオンである。
Zは、酸素又は硫黄である。
Raは、水素又はC1〜C4アルキルであり;
Rbは、NH2、O−(Me+)、グリシジル、非置換C1〜C18アルコキシ、少なくとも1個のN及び/若しくはO原子で中断されているC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ置換C1〜C18アルコキシ、非置換C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、ヒドロキシ置換C1〜C18アルキルアミノ若しくはヒドロキシ置換ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An−であり;
An−は、一価有機又は無機酸のアニオンであり;
Meは、一価金属原子又はアンモニウムイオンである
以下の実施例は本発明を説明する。
使用した材料及びそれらの略語:
モノマー:ブチルアクリレート(BA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、4−ビニル−ピリジン(4−VP)、スチレン(S)、ジメチルアミノプロピルメタクリレート(DMAPMA)
変性剤:シクロヘキシル酸無水物(CHAA)、コハク酸無水物(SAA)、メトキシ−ポリ−エチレングリコール(MPEG−550−OH)、Lial 125は、Condeaから入手可能なイソ−C12〜C15アルコールの混合物である。
溶媒:メトキシプロピルアセテート(MPA)、キシレン、メトキシプロパノール(MP)、ポリスチレン(PS)、テトラヒドロフラン(THF)、ポリエチレンオキシド(POE/PEG)、メトキシトリグルコール(MTG)。
ATRPプロセス:開始剤は、2−ブロモエチルプロピオネート(MBP)であり、触媒は、CuBr/CuBr2であり、リガンドは、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチルトリアミン(PMDETA)である。
NOR開始剤/調整剤は、化合物O1:
他の全ての材料は市販されており、受け取ったままで使用した。
実施例A1:直鎖ポリマーポリ(BA)の合成
1H−NMRによる分析では、重合度は75であった。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(BA−b−4VP)=75−b−14であった。
電磁式撹拌バー、アセトンドライアイスで冷却する蒸留カラムを備えた500mLのフラスコの中に、キシレン107.2g中の実施例A2のポリ(n−BA−b−4−VP)92.8g及びMPEG−OH(Mn=550g/mol)114.7gを加え、キシレンとの共沸蒸留により乾燥した。3つに分けたテトラ(イソプロピル)オルトチタネート0.36gを、190〜205℃で3時間かけて加えた。形成されたn−ブタノールを低圧で蒸留した。
撹拌機、冷却器、温度計及びモノマー供給ポンプを備えた6リットルの反応器の中に、n−ブチルアクリレート1519g、化合物O1 209gを加え、N2/真空により3回脱気し、N2下で115℃に加熱し、ここでn−ブチルアクリレートの連続供給を開始して4時間かけ、同時に反応塊をゆっくりと135℃に加熱した。モノマー供給の終了時に、反応塊を、固形分55%を達成するまで5時間更に反応させた。その後、非反応モノマーを真空蒸留により除去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA)=35であった。
実施例A4と同じ反応器の中に、ポリマーA4 2674gを、4−ビニルピリジン1133gと一緒に装填し、N2下、135℃に加熱し、固形分91%を達成するまで3.5時間反応させた。このポリマーを、非反応4−ビニルピリジンを更に除去することなく、続くエステル交換に使用した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−b−4VP)=35−b−14であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
実施例A4と同じ反応器に中に、ポリマーA5 3730gをMPEG−OH(M=550g/mol)3503gと一緒に装填し、130℃で1時間真空脱気に付して、非反応4−ビニルピリジンを除去した。LiOMe溶液(メタノール中10重量%リチウムメタノレート)12.0gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを130℃及び減圧で留去することにより開始した。追加の5つに分けた触媒を毎時間加えた:2×12.0g及び追加のLiOMe溶液3×14.5g。6時間後、反応を計算量n−ブタノールの回収により完了させた。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEGA)−b−4VP〕=(23−12)−b−14であった。
OH数滴定:0.20meq/g
アミン数滴定:69mg KOH/g
水中50重量%固体の溶液は、67℃でLCSTを示した。
水の他に、ポリマーA6は、次の有機溶媒:ブチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、メトキシプロパノール、ブチルグリコール及びキシレンにおいて明澄な10重量%溶液を与えた。
顔料分散体として試験すると、ポリマーA6の一部は水に溶解して明澄な50重量%固体の溶液を与え、ポリマーの他の部分は他の多様な有機溶媒に溶解した。
実施例A4と同じ反応器に中に、ポリマーA4と同様にして作製したポリ(n−BA)(Mn=8304、PDI=1.21)500g及びMPEG−OH(M=550g/mol)500gを装填した。混合物を128℃に加熱し、次にLiOMe触媒溶液(メタノール中10重量%)21gをゆっくりと加え、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に21gの触媒溶液により5回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計6時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−MPEGA)=(58−19)であった。
水中50重量%固体の溶液は、70℃でLCSTを示した。
顔料分散体として試験すると、ポリマーA7の一部が水に溶解して明澄な50重量%固体の溶液を与えた。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mLのフラスコの中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして作製)65g、MPEG−OH(M=350)7.5g、MPEG−OH(M=500)7.5g及びMPEG−OH(M=2000)20gを装填した。混合物を125℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を130℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−MPEGAミックス)=(69−7)であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mLのフラスコの中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして作製)65g、MPEG−OH(M=350)7.5g、MPEG−OH(M=500)7.5g及びMPEG−OH(M=5000)20gを装填した。混合物を125℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を130℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−MPEGAミックス)=(71−6)であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mLのフラスコの中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして作製)38g、MPEG−OH(M=500)35g及びオレイルアルコール(工業銘柄)27gを装填した。混合物を125℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を135℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。78gの液体ポリマーを得た;Mn=13374、PDI=1.87。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及び不飽和オレイルアルコールのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−MPEGA−OleA)=(32−18−26)であった。
電磁撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ジブロックコポリマーP(nBA−b−4VP)(ポリマーA5と同様にして合成;重合度=76−b−14、Mn=8834、PD=1.27)の60重量%MPA溶液83.3g及び分岐鎖イソ−C12−15アルコール混合物(Lial 125、Condea)54.1gを装填した。混合物125℃に加熱した後、MPAを減圧下で蒸留してから、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)0.28gを加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を145℃に上昇させることによって開始した。それぞれ0.28gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換を、更なるn−ブタノールの形成が観察されなくなった後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及び分岐鎖iC12−C15アルコールのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−iC12−15A)−b−4VP〕=(16−60)−b−14であった。
電磁撹拌バー及び蒸留カラムを備えた500mlのフラスコの中に、P(nBA)(ポリマーA4と同様にして合成;重合度=76、Mn=8547、PDI=1.19)210g及びスチレン90gを装填し、N2下、125℃に加熱した。5時間後、反応を停止させ、非反応スチレンを減圧下で留去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−b−S)=(75−b−40)であった。
得られた極めて高粘性のブロックコポリマーをMPAで希釈して、明澄な60重量%溶液とした。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ジブロックコポリマーA12P(nBA−b−S)=(75−b−4)の60重量%MPA溶液50g及び分岐鎖イソ−C12−15アルコール混合物(Lial 125、Condea)26.3gを装填した。混合物を125℃に加熱した後、MPAを減圧下で蒸留してから、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)0.15gを加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を145℃に上昇させることによって開始した。それぞれ0.15gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、2時間後及びその4時間後に加えた。合計6時間の反応時間の後、反応を、更なるn−ブタノールの形成が観察されなくなった後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、分岐鎖iC12−C15アルコールの良好な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−iC12−15A)−b−S〕=(15−60)−b−40であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた500mlのフラスコの中に、P(nBA)(ポリマーA4と同様にして合成;重合度=76、Mn=8547、PDI=1.19)150g及びジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(DMAPMA)150gを装填し、N2下、145℃に加熱した。4.5時間後、反応を停止させ、非反応モノマーDMAPMAを高真空下で留去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(nBA−b−DMAPMA)=(75−b−23)であった。
得られた高粘性のブロックコポリマーをMPAで希釈して、明澄な60重量%溶液とした。
MPEG−OHを使用するエステル交換
ポリマーポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)50gを、MPEG−OH(M=550g/mol)50gと一緒に装填し、真空脱気に130℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。LiOMe溶液(メタノール中10重量%リチウムメタノレート)2gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを130℃及び減圧で留去することにより開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に2gの触媒溶液により2回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計3時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG)−b−DMAPMA〕=(51−14)−b−14であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた200mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)35g、MTG(M=164.2)15g、MPEG−OH(M=500)50gを装填した。混合物を80℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を120℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG500A−MTGA)−b−DMAPMA〕=(37−20−19)−b−14であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた200mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)40g、MTG(M=164.2)20g、MPEG−OH(M=500)40gを装填した。混合物を80℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を120℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG500A−MTGA)−b−DMAPMA〕=(40−14−22)−b−14であった。
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた200mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)40g、MTG(M=164.2)30g、MPEG−OH(M=500)30gを装填した。混合物を80℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を120℃に増加することによって開始した。それぞれ2gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその2時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG500A−MTGA)−b−DMAPMA〕=(33−11−33)−b−14であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)121.5gを、MPEG−OH(M=550g/mol)49.8gと一緒に装填し、真空脱気に130℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。LiOMe溶液(メタノール中10重量%リチウムメタノレート)0.33gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを130℃及び減圧で留去することにより開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に0.33gの触媒溶液により3回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計6時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEGA)−b−DMAPMA〕=(62−15)−b−16であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)109.2gを、MPEG−OH(M=550g/mol)44.7gと一緒に装填し、真空脱気に130℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)1.19gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを165℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に1.19gの触媒溶液により2.5回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計3.5時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEGA)−b−DMAPMA〕=(65−12)−b−16であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)102.3gを、MPEG−OH(M=550g/mol)65.2gと一緒に装填し、真空脱気に160℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)0.43gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを165℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に0.43gの触媒溶液により4回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計5時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG)−b−DMAPMA〕=(60−17)−b−16であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)102.6gを、MPEG−OH(M=550g/mol)98.1gと一緒に装填し、真空脱気に160℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)0.52gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを165℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に0.52gの触媒溶液により4回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計5時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG)−b−DMAPMA〕=(51−26)−b−16であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)71.2gを、MPEG−OH(M=550g/mol)102.1gと一緒に装填し、真空脱気に160℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)0.6gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを165℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に0.6gの触媒溶液により4回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計5時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG)−b−DMAPMA〕=(39−38)−b−16であった。
MPEG−OHを使用するエステル交換
反応器の中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)54gを、MPEG−OH(M=550g/mol)120.5gと一緒に装填し、真空脱気に160℃で1時間付して、非反応DMAPMAを除去した。触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.75gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを165℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。触媒の添加を、それぞれ1時間後に1.38及び2.75gの触媒溶液により2回繰り返した。エステル交換は、計算量のn−ブタノールが留去されるまで、合計6時間実施した。
GPC、並びに1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMR及びGPCを組み合わせた分析では、重合度は、P〔(nBA−MPEG)−b−DMAPMA〕=(23−54)−b−16であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)75g、MPEG−OH(M=500)36.2g及びLial 125(工業銘柄)12.1gを装填した。混合物を130℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2.4gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を125℃に上昇させることによって開始した。それぞれ2.4gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(53−13−10)−14であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)70.1g、MPEG−OH(M=500)22.5g及びLial 125(工業銘柄)22.5gを装填した。混合物を130℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2.25gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を125℃に増加することによって開始した。それぞれ2.25gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(47−10−19)−14であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)72g、MPEG−OH(M=500)11.6g及びLial 125(工業銘柄)34.7gを装填した。混合物を130℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2.31gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を125℃に上昇させることによって開始した。それぞれ2.31gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計4時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(54−2−20)−14であった。
Lial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)89.8g、Lial 125(工業銘柄)57.7gを装填した。混合物を130℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)2.9gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を125℃に上昇させることによって開始した。それぞれ2.9gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、Lial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(52−24)−14であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)535.5g、MPEG−OH(M=500)84.8g及びLial 125(工業銘柄)254.4gを装填した。混合物を140℃に加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10重量%)5.5gをゆっくりと加えた。エステル交換は、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去し、温度を140℃に増加することによって開始した。それぞれ5.5gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(54−4−23)−21であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)577.5g、MPEG−OH(M=500)91.4g及びLial 125(工業銘柄)274.3gを装填した。混合物を140℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)7.4gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを150℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ7.4gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(54−4−23)−21であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)151.4g、MPEG−OH(M=500)101.0gを装填した。混合物を130℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.04gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを155℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.04gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(62−15)−17であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)150g、MPEG−OH(M=500)75g及びLial 125(工業銘柄)25gを装填した。混合物を150℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.02gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを155℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.02gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(54−13−9)−17であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)150g、MPEG−OH(M=500)50g及びLial 125(工業銘柄)50gを装填した。混合物を150℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.02gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを155℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.02gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(51−8−17)−17であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)153.7g、MPEG−OH(M=500)25.6g及びLial 125(工業銘柄)76.8gを装填した。混合物を150℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.07gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを155℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.07gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及びLial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(48−3−25)−17であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14に従って合成)152.7g、Lial 125(工業銘柄)101.8gを装填した。混合物を130℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.06gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを150℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.06gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、Lial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(46−30)−17であった。
MPEG−OH及びLial 125を使用するエステル交換
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた250mLのフラスコの中に、ポリ(n−BA−b−DMAPMA)(ポリマーA14と同様にして合成)152.7g、Lial 125(工業銘柄)101.8gを装填した。混合物を130℃に加熱し、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2 チタン−ビス−アセチルアセトナト−ビス−イソプロピレート、イソプロパノール中75重量%)2.06gをゆっくりと加え、エステル交換を、n−ブタノールを150℃及び減圧下で蒸留することによって開始した。それぞれ2.06gの2つの追加的な部分の触媒溶液を、1時間後及びその1時間後に加えた。合計3時間の反応時間の後、エステル交換は、計算量のn−ブタノールを留去した後で停止させた。
GPC、並びに1H−NMRによる分析は、Lial 125のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は、P(n−BA−iC12−15A)−b−DMAPMA=(46−30)−17であった。
四級化
電磁式撹拌バー及び蒸留カラムを備えた100mlのフラスコの中に、ポリ(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−DMAPMA)15g、o−クロロベンジルクロリド0.9g及び1−メトキシ−2−プロパノール15gを装填した。混合物を95℃で4時間加熱した。
反応の後、30.9gの液体ポリマーを得た;Mn=、PDI=
1H−NMRは、四級化による定量的変換を示した。
(n−BA−MPEGA−iC12−15A)−b−(DMAPMA−ClBnDMAPMA)=(52−4−23)−(15−6)。
ベンジル−メタクリレート24g、メタクリル酸6g及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.525gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA)90mlに溶解した。得られた反応混合物を、80℃に予熱した油浴の中に置いた。窒素下、80℃で5時間撹拌した後、得られた粘性溶液を室温に冷却し、更に精製することなく使用した。固形分は約25%であった。
以下の物質を37mlのねじ蓋ボトルの中にいれた:
C.I.ピグメントグリーン36:Lionol Green 6YK, TOYO INK MFG Co. Ltd.
C.I.ピグメントイエロー150:Yellow E4GN-GT, Bayer AG
C.I.ピグメントブルー15:6:Lionol Blue E, TOYO INK MFG Co. Ltd.
C.I.ピグメントレッド254:IRGAPHOR RED BT-CF, Ciba Specialty Chemicals
例に使用した標準高分子量分散剤:
Ciba EFKA 4300, 4330, 4047:Ciba Specialty Chemicals
Disperbyk 2000, 2001:Altana-BYK Chemie
Ajisper PB821:Ajinomoto Fine Techno
A27は、A14よりも低い初期粘度、低い1週間後の粘度及び高いコントラストを示した。
加えて、A27は、カラーフィルター用途に最も適切な現像性を有した。
A36は、A14、A14aよりも低い初期粘度、低い1週間後の粘度及び高いコントラストを示した。加えて、A36は、カラーフィルター用途に最も適切な現像性を有した。
A27は、市販の分散剤よりも低い初期粘度、低い1週間後の粘度及び高いコントラストを示した。
加えて、A27は、カラーフィルター用途に最も適切な現像性を有した。
Claims (18)
- カラーフィルター組成物としての組成物の使用であって、該カラーフィルター組成物は、
a)フォトレジスト結合剤と、
b)顔料と、
d)下記:
a1)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、構造要素:
〔ここで、Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する基であり、Xから誘導される遊離ラジカルX・が重合を開始できるものである〕を有する少なくとも1つのニトロキシルエーテルの存在下で重合する工程、又は
a2)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、少なくとも1つの安定した遊離ニトロキシルラジカル:
及び遊離ラジカル開始剤の存在下で重合する工程(ここで、工程a1)又はa2)で使用される少なくとも1つのモノマーは、アクリル又はメタクリル酸のC1〜C6アルキル又はヒドロキシC1〜C6アルキルエステルである):並びに
b)アルコールを用いるエステル交換反応により、a1)又はa2)で調製したポリマー又はコポリマーを変性することを含む第2工程
を含むプロセスにより得られるポリマー又はコポリマーである分散剤と
を含む、カラーフィルター組成物としての組成物の使用。 - カラーフィルター組成物は、c)溶媒及び/又は光開始剤若しくは光潜触媒を含む、請求項1記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。
- 分散剤が、請求項1記載の工程a1)又はa2)と、
b)エステル交換反応及び追加的な四級化により、a1)又はa2)で調製したポリマー又はコポリマーを変性することを含む第2工程
とを含むプロセスにより得られるポリマー又はコポリマーである、請求項1又は2記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。 - 第1工程がa1)に従って実施される、請求項1〜3のいずれか一項記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。
- 構造要素:
が、式(I):
〔式中、
G1、G2、G3、G4は、独立してC1〜C6アルキルであるか、あるいはG1とG2若しくはG3とG4又はG1とG2及びG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し;
G5、G6は、独立して、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又は基COOC1〜C18アルキルであり;
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記:
−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、(C1〜C4アルキル)CR20−C(O)−フェニル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−N−ジ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH2からなる群より選択され、ここでR20は、水素又は(C1〜C4)アルキルであり、そして
*は、原子価を意味する〕
で示される構造要素である、請求項1記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。 - 工程a1)又はa2)のモノマーが、イソプレン、1,3−ブタジエン、α−C5〜C18アルケン、4−ビニル−ピリジン若しくはピリジニウムイオン、2−ビニル−ピリジン若しくはピリジニウムイオン、ビニル−イミダゾール若しくはイミダゾリニウムイオン、ジメチルアクリルアミド、3−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチル−スチレン又は式:CH2=C(Ra)−(C=Z)−Rbの化合物から選択され、ここで、Raが、水素又はメチルであり、Rbが、NH2、O−(Me+)、非置換C1〜C18アルコキシ、少なくとも1個のN及び/若しくはO原子で中断されているC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ置換C1〜C18アルコキシ、非置換C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、ヒドロキシ置換C1〜C18アルキルアミノ若しくはヒドロキシ置換ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An−であり;
An−が、一価の有機又は無機酸のアニオンであり;
Meが、一価の金属原子又はアンモニウムイオンであり、
Zが、酸素又は硫黄である
請求項1記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。 - 工程b)において、アルコールが、非置換の直鎖若しくは分岐鎖C8〜C36アルキルモノアルコール、若しくはこれらの混合物、又は100個までのC原子を有するエチレンオキシド、プロピレンオキシド若しくはこれらの混合物から誘導されるモノアルコールである、請求項1記載のカラーフィルター組成物としての組成物の使用。
- カラーフィルターを製造する方法であって、請求項1〜9のいずれか一項記載の組成物の使用によってカラーフィルター組成物を基材上に被覆し、続いて露光及び現像することを含む方法。
- a)フォトレジスト結合剤と、
b)顔料と、
d)下記:
a1)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、構造要素:
〔ここで、Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する基であり、Xから誘導される遊離ラジカルX・が重合を開始できるものである〕を有する少なくとも1つのニトロキシルエーテルの存在下で重合する工程、又は
a2)第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを、少なくとも1つの安定した遊離ニトロキシルラジカル:
及び遊離ラジカル開始剤の存在下で重合する工程(ここで、工程a1)又はa2)で使用される少なくとも1つのモノマーは、アクリル又はメタクリル酸のC1〜C6アルキル又はヒドロキシC1〜C6アルキルエステルである):並びに
b)アルコールを用いるエステル交換反応を行ない(ここでエステル交換反応のアルコールは、非置換の直鎖若しくは分岐鎖C8〜C36アルキルモノアルコール、若しくはこれらの混合物、又は100個までのC原子を有するエチレンオキシド、プロピレンオキシド若しくはこれらの混合物から誘導されるモノアルコールである)、a1)又はa2)で調製したポリマー又はコポリマーを変性することを含む第2工程
を含むプロセスにより得られるポリマー又はコポリマーである分散剤と
を含むカラーフィルター組成物。 - c)溶媒及び/又は光開始剤若しくは光潜触媒を含む、請求項11記載のカラーフィルター組成物。
- 分散剤が、請求項1記載の工程a1)又はa2)と、
b)エステル交換反応及び追加的な四級化により、a1)又はa2)で調製したポリマー又はコポリマーを変性することを含む第2工程
とを含むプロセスにより得られるポリマー又はコポリマーである、請求項11記載のカラーフィルター組成物。 - 第1工程がa1)に従って実施される、請求項11記載のカラーフィルター組成物。
- 構造要素:
が、式(I):
〔式中、
G1、G2、G3、G4は、独立してC1〜C6アルキルであるか、あるいはG1とG2若しくはG3とG4又はG1とG2及びG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し;
G5、G6は、独立して、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又は基COOC1〜C18アルキルであり;
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記:
−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、(C1〜C4アルキル)CR20−C(O)−フェニル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−N−ジ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH2からなる群より選択され、ここでR20は、水素又は(C1〜C4)アルキルであり、そして
*は、原子価を意味する〕
で示される構造要素である、請求項11記載のカラーフィルター組成物。 - 工程a1)又はa2)のモノマーが、イソプレン、1,3−ブタジエン、α−C5〜C18アルケン、4−ビニル−ピリジン若しくはピリジニウムイオン、2−ビニル−ピリジン若しくはピリジニウムイオン、ビニル−イミダゾール若しくはイミダゾリニウムイオン、ジメチルアクリルアミド、3−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチル−スチレン又は式:CH2=C(Ra)−(C=Z)−Rbの化合物から選択され、ここで、Raが、水素又はメチルであり、Rbが、NH2、O−(Me+)、非置換C1〜C18アルコキシ、少なくとも1個のN及び/若しくはO原子で中断されているC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ置換C1〜C18アルコキシ、非置換C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、ヒドロキシ置換C1〜C18アルキルアミノ若しくはヒドロキシ置換ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An−であり;
An−が、一価の有機又は無機酸のアニオンであり;
Meが、一価の金属原子又はアンモニウムイオンであり、
Zが、酸素又は硫黄である
請求項11記載のカラーフィルター組成物。
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