TW201122060A - Novel compound, pigment dispersion composition and photosensitive resin composition including the same, and color filter using the same - Google Patents
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Description
201122060 六、發明說明: c考务明所屬技斗标々頁】 背景 1·領域 本揭露係有關於一種新穎化合物、一種色料分散組成 物,及一種含有該色料分散組成物的光敏樹脂組成物,及 一種使用該光敏樹脂組成物的濾色器。 ί ^tr -^fhr Ji 2.相關技藝說明 最近,因為大螢幕液晶顯示器(LCD)流傳,LCD之改良 性能持續增加地被要求。因為作為LCD之一零件之濾色器 係用於顯示顏色之最重要零件,研究者於改良生產力之製 程範圍持續進行研究。此外,為增加大螢幕LCD情況之色 純度,用於製備濾色器之光敏樹脂組成物之著色劑濃度増 加’且為增加製造方法期間之生產力及產率,即使於小曝 光量時亦具有低顯影速率及優異敏感性之光敏樹脂組成物 已被要求。 一渡色器係使用一色料分散方法製造,其使用一具有 分散之色料顆粒作為著色劑之光敏樹脂組成物形成—圖 案。於使用此色料分散方法之之濾色器製造方法期間,為 維持一經由數個化學處理形成之圖案,一由於耐化學性而 具有增加之顯影範圍且能改良濾色器之產率之光敏樹腊組 成物被要求。為了此目的,一用於色料分散之色料分散劑 及一結合劑樹脂需被控制。 3 201122060 一般,一色料分散劑係用於使一色料維持一良好分散 相。色料分散劑包含一與色料之吸附部份及一與作為分散 介質之溶劑之親和性部份,且經由此二部份之平衡具有分 散劑之角色。在此,當一色料具有一酸性表面,色料分散 劑具有一驗性之色料吸附部份,而當一色料具有一驗性表 面,色料分散劑具有一酸性之色料吸附部份。至於製造一 濾色器,減少顯影範圍之問題於前者之情況會造成,且彩 色像素之圖案特徵於後者之情況會減少。 【發明内容】 概要 一實施例提供一種新穎化合物,其能提供一以小用量 具有高分散性及貯存安定性之色料分散組成物。 另一實施例提供一種含有此新穎化合物作為色料分散 劑之色料分散組成物。 另一實施例提供一種含有此色料分散組成物之光敏樹 脂組成物。 另一實施例提供一種具有優異彩色特徵(諸如,發光 度、對比比率等)及優異圖案特徵之使用此光敏樹脂組成物 之濾色器。 依據一實施例,一種以下列化學式1表示之化合物被提 供。 [化學式1] P—X 八1
B 八2 A3 4 201122060 於化學式1, B係一經取代或未經取代之Cl至C20烷撐基基團、一經 取代或未經取代之C2至C20烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C2至C20块撐基基團、一經取代或未經取代之C3至 C20環烷撐基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環晞撐 基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環炔撐基基團, 或一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基團, A,至A3獨立地係一以下列化學式3表示之取代基、 CH2COOH、COOH,或 S03H, X係CONH,且 P係以下列化學式4-1至4-4表示之取代基之一。 [化學式3]
於化學式3,
Ri係一自一含有一羥基基團之化合物衍生之取代基, R2係CO或 so2, η!係一範圍從1至6之整數,且 k〗係一範圍從1至20之整數。 [化學式4-1]
5 201122060 於化學式4-1, Υι及Y2獨立地係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代 或未經取代之C1至C20烷氧基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20院基基團、一經取代或未經取代之匚2至c2〇晞基 基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔基基團、一經取 代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代或未經取 代之C3至C20環稀基基團、一經取代或未經取代之eg至c2〇 環炔基基團、一經取代或未經取代之C2至C2〇雜環烷基基 團、一經取代或未經取代之C2至C20雜環烯基基團、一經 取代或未經取代之C2至C20雜環炔基基團、一經取代或未 經取代之C6至C30芳基基團 '一經取代或未經取代之〇6至 C30芳氧基基團、一含有一經取代或未經取代之(:1至匚2〇烷 基基團或一C6至C30芳基基團之胺基團,或一含有一經取 代或未經取代之C1至C20烷基基團或一〇6至(:3〇芳基基團 之胺基團,且 丫3係虱、一鹵素、一經基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經取代之口至匸加 烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2lC2〇烯撐基基 團、一經取代或未經取代之C2至C2〇炔撐基基園、一經取 代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C3 至C20%炔撐基基團、一經取代或未經取代之(^至〔2〇雜環 炫樓基基團、-經取代或未經取代之□至㈣雜環烯撐基 基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環炔撐基基團、 6 201122060 一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基團、一經取代或 未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、一含有一經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或一 C6至C30芳基基團之胺基 團,或一含有一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團或 一 C6至C30芳基基團之胺基團。 [化學式4-2]
於化學式4-2, Y4係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20氧烧樓基基團、一經取代或未經取代之C1至C20 烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯撐基基 團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基基團、一經取 代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C3 至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之(^至匚如雜環 烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C2〇雜環烯撐基 基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環炔撐基基團、 一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基團、一經取代或 未經取代之C6至C30氧方撐基基團、一含有一經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或一C6至C3〇芳基基團之胺基 201122060 團,或一含有一經取代或未經取代之(:1至〇2〇烷基基團或 一 C6至C30芳基基團之胺基團。 [化學式4-3]
於化學式4-3, Y5係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20氧烷撐基基團 '一經取代或未經取代之(:1至(:2〇 烷撐基基團、一經取代或未經取代之(^至匚如烯撐基基 團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇炔撐基基圆、一經取 代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C3 至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之c2jC2〇雜環 院樓基基_、-經取代或未經取狀C2至㈣雜環稀樓基 基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環炔撐基基團、 一經取代或未經取代之C6至C3〇芳撐基基團、一經取代或 未’盈取代之C6至C30氧芳樓基基團、—含有一經取代或未 紅取代之C1至C2〇烧基基團或一 (^至㈣芳基基團之胺基 團,或一含有一經取代或未經取代之(:1至(:2〇烷基基團或 201122060 一 C6至C30芳基基團之胺基團。 [化學式4-4]
於化學式4-4, Y6係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20氧烧撐基基團、一經取代或未經取代之^丨至匸加 烧稽基基團、一經取代或未經取代之C2至¢20烯撐基基 團、一經取代或未經取代之C2至C2〇炔撐基基團、一經取 代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經取代之 至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環 烷撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環烯撐基 基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環炔撐基基團、 一經取代或未經取代之匚6至(:3〇芳撐基基團 '一經取代或 未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、—含有—經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或一 C6至C30芳基基團之胺基 團’或-含有-經取代或未經取代之Cm〇炫基基團或 一 C6至C30芳基基團之胺基團。 201122060 化學式1之化合物可具有範圍從約3 000至約15,000之 重量平均分子量。 依據另一實施例’一色料分散組成物被提供,其含有 (A)—色料’(B)—含有一以化學式丨表示之化合物之色料分 散劑’(C)一結合劑樹脂,及(〇)—溶劑。 色料分散組成物可含有約5至約40重量%之色料(A),約 1至約20重量%之色料分散劑(B),約1至約2〇重量%之結合 劑樹脂(C),及一餘量之溶劑(D)。 色料分散組成物可具有範圍從約1至約5〇叩8之黏度。 依據另一實施例,一種含有此色料分散組成物之光敏 樹脂組成物被提供。 依據另一實施例,一種藉由使用此光敏樹脂組成物製 造之濾色器被提供。 進一步之實施例將詳細說明。 I:實施方式;j 詳細說明 例示之貫施例將於其後詳細說明,但是,此等實施例 僅係例示,且本發明並不限於此。 於此使用時,當一特別定義未被另外提供時,“經取代” 一辭係指以一鹵素(F、a、Br,或^、一羥基基團、一C1 至C20烷氧基基團、一Cl至C20氧烷撐基基團、一硝基基 團、一氰基基團、一胺基基團、一亞胺基基團、一疊氮基 基團、一脒基基團、一肼基團、一亞肼基基團、一羰基基 團、一胺甲醯基基團、一硫醇基團、一酯基團、一羧基基 10 201122060 團或一其等之鹽、一磺酸基團或一其鹽、磷酸或一其鹽、 一C1至C20烷基基團、一C1至C20烷撐基基團、一C2至C20 烯基基團、一C2至C20烯撐基基團、一C2至C20炔基基團、 一C2至C20炔撐基基團、一C6至C30芳基基團、一C6至C30 芳撐基基團、一C3至C20環烷基基團、一C3至C20環烷撐基 基團、一C3至C20環烯基基團、一C3至C20環烯撐基基團、 一C3至C20環炔基基團、一C3至C20環炔撐基基團、一C2 至C20雜環烷基基團、一(:2至(:2〇雜環烷撐基基團、一c2 至C20雜環烯基基團、一(:2至(:2〇雜環烯撐基基團、一c2 ,C20雜環块基基團、—CgC2〇雜環快樓基基團或一其 等之組合物替代氫而取代者。取代基可以前述取代基之至 少一者替代氫而取代。 ;此使用時s特別定義未被另外提供時,“雜環烧基 土團’ '“雜環烯基基團” '“雜環炔基基團” 團”、“雜環烯祕基®,,,及“雜料/狀基基 於 及雜%块拉基基團”之用辭係指 ' 长狀化合物之每一者合右5 ,丨、XT ^ 子之工M f3有至少一N、〇、s,或Ρ之雜原 丁<工雜環烷基基團、—雜 -雜^ 料基團、—雜觀基基團' 基團。 ” <烯樓基基®,及—雜環炔樓基 於此使用時,當特別定義未 裎 烯醆略時,曱基)丙 辭偏曰丙婦酸m甲基⑽ 於—實施例,以下列仆風4,主-a 化予式1表不之化合物被提供。 201122060 [化學式1] P—XWA1
於化學式1,B係一經取代或未經取代之Cl至C20烷撐 基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯撐基基團、一 經取代或未經取代之C2至C20炔撐基基團、一經取代或未 經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代或未經取代之 C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經取代之〔3至〔2〇 環快樓基基團’或—經取代或未餘狀C6k3()芳樓基 基團。 B之例子包含以下列化學式化學式2-1及2-3之連接子。 [化學式2-1]
[化學式2-2]
或 S02 〇 於化學式2-2, R可為-C1至⑽⑽基基團、 ◦、CO, [化學式2-3] ★ 12 201122060 於化學式1,、至八3可獨立地係一取代基’以下歹丨化 學式3表示之取代基、CH2COOH、COOH,或SO3H。在此 以下列化學式3表示之取代基係一用於與一溶劑相容之' 溶劑之親和性部份,且CH2C〇〇H、COOH,或S03H係一經 由鹼顯影方法之可溶部份。〜至八3之至少二者可為相同之 取代基。以下列化學式3表示之取代基可具有範圍從約1〇〇 至約10,000克/莫耳之重量平均分子量。 [化學式3] 〇 R1 CH2^〇3^R2~* 於化學式3, K係一自一含有羥基基團之化合物衍生之取代基, R2係 CO 或 S〇2, h係一範圍從1至6之整數,且 ki係一範圍從1至20之整數。 至;相對應於化學式3之心之化合物,於其終端含有— 經基基團之任何者可被❹。此化合物之例子包含:脂族 醇,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、庚醇、辛醇、異辛醇二 醇,或十二烧醇·,芳香族醇,諸如,笨曱醇,或笨氧醇: 烷撐基二醇醚’諸如,乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙 二醇丁基醚、丙二醇甲基醚、二乙二醇乙基喊,或二乙二 醇丁基醚;及經基乙基(曱基)丙烯_、經基丙基(甲基)丙 稀酸醋、經基苯氧基丙基(甲基)丙稀酸輯、經基(甲基 醯基氧丙基(甲基)丙稀酸酷,或甘油二(甲基)丙稀酸醋,其 13 201122060 含有一不飽和雙醇。 於化學式1,X可為CONH。 化學式1之P係可吸附於一色料顆粒表面上之—色料之 親和性部份,其具有與一色料化合物相同或部份相似之結 構’且其可經由一 π_π分子交互作用被吸附。p可為以下列 化學式4-1至4-4表示之取代基之一。 [化學式4-1]
於化學式4-卜丫,及丫2獨立地係氫、一鹵素、—羥基基 團、一經取代或未經取代之(:1至(::20烷氧基基閱 '一經取 代或未經取代之C1至C2〇烷基基團、一經取代或未經取代 之C2至C20稀基基團、一經取代或未經取代之匚2至匚2〇炔基 基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經 取代或未經取代之C3至C20環烯基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環炔基基團、一經取代或未經取代之(:2至 C20雜環院基基團、一經取代或未經取代之C2至雜環烯 基基團、一經取代或未經取代之(^至^加雜環炔基基團、 一經取代或未經取代之C6至C3〇芳基基團、一經取代或未 經取代之C6至C30芳氧基基團、一含有一經取代或未經取 代之C1至C20院基基團或一(^至㈣芳基基團之胺基團,或 一含有一經取代或未經取代之(:;1至(:2〇烷基基團或一(^至 201122060 C30芳基基團之胺基團。 於一實施例,Υι及丫2獨立地係氫 '一羥基基團、一甲 基基團、一乙基基團、一丙基基團、一丁基基團、一異丁 基基團、一戊基基團、一己基基團、一乙基己基基團、一 庚基基團、一辛基基團、一異辛基基團、一壬基基團、一 癸基基團、一十二烷基基團、一十六烷基基團、一十八烷 基基團、一環丙基基團、一環戊基基團、一環己基基團、 一烯丙基基團、一曱氧基基團、一羥基乙基基團、一曱氧 基乙基基團、一2-羥基丙基基團、一甲氧基丙基基團、一 氰基乙基基團、一乙氧基基團、一丁氧基基團、一己氧基 基團、一曱氧基乙氧基乙基基團、一甲氧基乙氧基乙氧基 乙基基團、一己亞胺基團' —嗎淋基基團、一略咬基團、 一哌讲基團、一己二胺基團、一丙二胺基團、一己二胺基 團、一三乙樓基二胺基團、一η比σ各基團、一 〇米0坐基團、一 °比啶基團、一羧基曱基基團、一三甲氧基矽烷基丙基基團、 一三乙氧基矽烷基丙基基團、一苯基基團、一甲氧基苯基 基團、一氰基苯基基團、一苯氧基基團、一甲苯基基團、 一苯曱基基團、一胺基苯并咪唑酮基團及其衍生物 '一聚 烯丙胺基團及其衍生物、一聚次乙亞胺基團、其衍生物等。 於化學式4-1,Υ3係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取 代或未經取代之C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C1至C20烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基 基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一 15 201122060 經取代或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或 未經取代之C3至C20環炔樓基基團、一經取代或未經取代 之C2至C20雜環烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20雜 環炔撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基 團、一經取代或未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、一含 有一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團或一C6至C30 芳基基團之胺基團’或一含有一經取代或未經取代之C1 至C20烷基基團或一 C6至C30芳基基團之胺基團。γ3係與化 學式1之X連接。於一實施例,Υ3係一單鍵、一曱撐基基團、 一乙撐基基團、一丙撐基基團、一丁撐基基團、一異丁撐 基基團、一戊撐基基團、一己撐基基團、一乙基己撐基基 團、一庚撐基基團、一辛撐基基團、一異辛撐基基團、一 壬揮基基團、一癸撐基基團、—h二烧樓基基團、—h六 烷撐基基團、一十八烷撐基基團、一環丙撐基基團、一環 戊撐基基團、一環己撐基基團、一烯丙撐基基閱、一氧甲 撐基基團、一羥基乙撐基基團、一曱氧基乙撐基基團、一 2-羥基丙撐基基團、一曱氧基丙撐基基團、一氮基乙撐基 基團、一氧乙撐基基團、一氧丁撐基基團、一氧己撐基基 團、一甲氧基乙氧基乙撐基基團、一甲氧基乙氧基乙氧基 乙撐基基團、一己亞胺基團、一嗎琳基基團、一旅咬基團、 一哌讲基團、一乙二胺基團、一丙二胺基團、一己二胺基 團、一三乙二胺基團、一吡咯基團、一咪唑基團、一吡啶 基團、一羧基曱撐基基團、一三曱氧基矽烷基丙撐基基團、 16 201122060 一三乙氧基矽烷基丙撐基基團、一苯撐基基團、一曱氧基 苯撐基基團'一氰基苯撐基基團、一氧苯撐基基團、一曱 苯撐基基團、一笨曱撐基基團、一胺基苯并咪唑酮基團及 其衍生物、一聚烯丙胺基團及其衍生物、一聚次乙亞胺基 團、其衍生物等。 [化學式4-2]
經取 代或未經取代之C1至C20氧烷撐基基團 '一經取代或未經 取代之C1至C20烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基 基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一 經取代或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或 未經取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代 之C2至C20雜環烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20雜 環炔撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基 團、一經取代或未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、—含 有一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團或一C6至C30 芳基基團之胺基團’或一含有一經取代或未經取代之C1 17 201122060 至C20烷基基團或一 C6至C30芳基基團之胺基團。於一實施 例,Y4係一單鍵、一曱撐基基團、一乙撐基基團、一丙撐 基基團、一丁撐基基團、一異丁撐基基團、一戊撐基基團、 一己撐基基團、一乙基己撐基基團、一庚撐基基團、一辛 撐基基團、一異辛撐基基團、一壬撐基基團、一癸撐基基 團、一十二烷撐基基團、一十六烷撐基基團、一十八烷撐 基基團、一環丙撐基基團、一環戊撐基基團、一環己撐基 基團、一烯丙撐基團、一氧曱撐基基團、一羥基乙撐基基 團、一甲氧基乙撐基基團、一2-羥基丙撐基基團、一曱氧 基丙撐基基團、一氰基乙撐基基團、一氧乙撐基基團、一 氧丁撐基基團、一氧己撐基基團、一曱氧基乙氧基乙撐基 基團、一甲氧基乙氧基乙氧基乙撐基基團、一己亞胺基團、 一嗎啉基基團、一哌啶基團、一哌。丼基團、一乙二胺基團、 一丙二胺基團、一己二胺基團、一三乙二胺基囲、一吡咯 基團、一咪唑基團、一吡啶基團、一羧基甲撐基基團、一 三曱氧基矽烷基丙撐基基團、一三乙氧基矽烷基丙撐基基 團、一苯撐基基團、一曱氧基苯撐基基團、一氰基苯撐基 基團、一氧笨撐基基團 '一曱苯撐基基團、一苯撐基基團、 一胺基苯并咪唑酮基團及其衍生物、一聚烯丙胺基團及其 衍生物、一聚次乙亞胺基團、其衍生物等。 以化學式4-2表示之取代基可藉由色料紅235獲得,其 係一種色料。 18 201122060 [化學式4-3]
Cl Cl 於化學式4-3,Y5係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取 代或未經取代之C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C1至C20烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基 基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一 經取代或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或 未經取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代 之C2至C20雜環烷撐基基團、一經取代或未經取代之C2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20雜 環炔撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基 團、一經取代或未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、一含 有一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團或一C6至C30 芳基基團之胺基團,或一含有一經取代或未經取代之C1 至C20烷基基團或一C6至C30芳基基團之胺基團。於一實施 例,Υ5係一單鍵、一甲樓基基團、一乙樓基基團、一丙樓 基基團、一丁撐基基團、一異丁撐基基團、一戊撐基基團、 19 201122060 一己撐基基團、一乙基己撐基基團、一庚撐基基團、一辛 撐基基圑、一異辛撐基基團、一壬撐基基團、一癸撐基基 團、一十二烷撐基基團、一十六烷撐基基團、一十八烷撐 基基團、一環丙撐基基團、一環戊撐基基團、一環己撐基 基團、一烯丙撐基團、一氧甲撐基基團、一羥基乙撐基基 團、一曱氧基乙撐基基團、一2-羥基丙撐基基團、一甲氧 基丙撐基基團、一氰基乙撐基基團、一氧乙撐基基團、一 氧丁撐基基團、一氧己撐基基團、一甲氧基乙氧基乙撐基 基團、一甲氧基乙氧基乙氧基乙撐基基團、一己亞胺基團、 一嗎琳基基團、一 °底α定基團、一。底D井基團、一乙二胺基團、 一丙二胺基團、一己二胺基團、一三乙二胺基團、一°比略 基團、一咪唑基團、一吡啶基團、一羧基曱撐基基團、一 三甲氧基石夕烧基丙撐基基團、一三乙氧基石夕院基丙撐基基 團、一苯撐基基團、一甲氧基苯撐基基團、一氰基苯撐基 基團、一氧苯撐基基團、一甲苯撐基基團、一苯甲撐基基 團、一胺基苯并咪唑酮基團及其衍生物、聚烯丙胺基團及 其衍生物、聚次乙亞胺基團、其衍生物等。 以化學式4-3表示之取代基可藉由色料黃138獲得,其 係一種色料。 20 201122060 [化學式4-4]
於化學式4-4,Y6係氫、一鹵素、一經基基團、一經取 代或未經取代之C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經 取代之C1至C20院樓基基團、一經取代或未經取代之匚2至 C20烯撐基基團、一經取代或未經取代之^^至^⑽炔撐基基 團 '一經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經 取代或未經取代之C3至C2〇環烯撐基基團、一經取代或未 經取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之 至C20雜環烧樓基基團、一經取代或未經取代之〔2至匸2〇 雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之C2至C20雜環炔 撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳撐基基團、 一經取代或未經取代之C6至C30氧芳撐基基團、一含有一 經取代或未經取代之(:1至(:2〇烷基基團或一(:6至(:3〇芳基 團之胺基團’或―含有—經取代或未經取代之cuc2〇 烷基基團或—C6至C30芳基基團之胺基團。於一實施例, Y6係—單鍵、—甲樓基基團、-乙撐基基團、-丙樓基基 團、—丁標基基團、H基基團一麟基基團、一 21 201122060 己撐基基團、一乙基己撐基基團、一庚撐基基團、一辛撐 基基團、一異辛撐基基團、一壬撐基基團、一癸撐基基團、 一十二烷撐基基團、一十六烷撐基基團、一十八烷撐基基 團、一環丙撐基基團、一環戊撐基基團、一環己撐基基團、 一烯丙撐基基團、一氧甲撐基基團、一羥基乙撐基基團、 一甲氧基乙撐基基團、一 2-羥基丙撐基基團、一曱氧基丙 撐基基團、一氰基乙撐基基團、一氧乙撐基基團、一氧丁 撐基基團、一氧己撐基基團、一曱氧基乙氧基乙撐基基團、 一甲氧基乙氧基乙氧基乙撐基基團、一己亞胺基團、一嗎 琳基基團、一旅。定基團、一 °底。井基團、一乙二胺基團、一 丙二胺基團、一己二胺基團、一三乙二胺基團、一吡咯基 團、一咪唑基團、一。比啶基團、一羧基甲撐基基團、一三 曱氧基矽烷基丙撐基基團、一三乙氧基矽烷基丙撐基基 團、一苯撐基基團、一曱氧基苯撐基基團、一氰基苯撐基 基團、一氧苯撐基基團、一曱苯撐基基團、一苯曱撐基基 團、一胺基苯并咪唑酮基團及其衍生物、一聚烯丙胺基團 及其衍生物、一聚次乙亞胺基團,其衍生物等。 以化學式4-4表示之取代基可以色料藍15-6獲得,其係 一種色料。 化學式1之化合物可單一或二或更多之組合而使用。 化學式1之化合物可具有範圍從約1000至約15,000,且 於一實施例,從約1000至約10,000,之重量平均分子量。 當重量平均分子量係於此範圍内,分散安定性由於色料分 散劑之優異位阻而增加,且黏度係藉由溶劑之親和性而減 22 201122060 少ο 於另一實施例,一含有一以化學式1表示之化合物之色 料分散劑及一含有一結合劑樹脂及一溶劑之色料分散組成 物被提供。包含於色料分散組成物内之例示組份將於其後 詳細說明。但是,此等實施例僅係例示,且本發明並不限 於此。 (Α)色料 至於色料,紅色色料、綠色色料、藍色色料、黃色色 料,及紫色色料可被使用。色料之例子可包含濃縮之多環 色料,諸如,以蒽醌為主之色料及以茈為主之色料、酞菁 色料,及以偶氮為主之色料。此等色料可單一或二或更多 之組合而使用。 色料可藉由減少主要顆粒直徑而使用。用於減少主要 顆粒直徑之方法包含:藉由混合水可溶之無機鹽及濕潤 劑,且其後於一高壓捏合機内捏合而使顆粒直徑減少至70 nm或更少;酸糊化方法,其包含使色料溶於諸如硫酸之酸 内及藉由使其置於不良溶劑内沈澱而獲得小顆粒;或使用 一高速砂磨機長時間乾式研磨色料,但不限於此。至於色 料,具有減少主要顆粒直徑之可購得之色料可被使用。 色料可具有範圍從30至70 nm之主要顆粒直徑(D50)。 當色料具有此範圍内之主要顆粒直徑,耐熱性、耐化學性、 耐久性等於形成像素後被改良。 色料可以色料分散組成物之總量為基準之範圍從約5 至約40重量%之量使用,且於一實施例,其可以範圍從約 23 201122060 10至約30重量%之量使用。當色料於此範圍内使用,色彩 再現性可由於改良色牢度而被改良,且因此,顯影性質及 安定性增加。 (Β)色料分散劑 至於色料分散劑,一以化學式1表示之化合物可被使 用。 色料分散劑可以色料分散組成物之總量為基準之範圍 從約1至約20重量%之量使用,且於一實施例,其可以色料 分散組成物之總量為基準之範圍從約3至約101量%之量 使用。當色料分散劑以此範圍内使用,分散安定性及顯影 性質增加。 (C)結合劑樹脂 至於結合劑樹脂,一以丙烯基為主之共聚物樹脂可被 使用。以丙烯基為主之共聚物可使用苯乙烯、N-苯甲基酞 醯亞胺、(甲基)丙烯酸、烷基(甲基)丙烯酸酯、芳基(甲基) 丙烯酸酯、醇(甲基)丙烯酸酯、烷基芳基(曱基)丙烯酸酯, 或琥珀(甲基)丙烯酸酯作為單體供聚合,且可單一或以其等 之組合而使用。 於一實施例,以丙烯基為主之共聚物可使用丙烯酸、 曱基丙烯酸、(曱基)丙烯酸曱酯、(曱基)丙烯酸乙酯、(曱基) 丙烯酸丙酯、(曱基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯酯、 (甲基)丙烯酸丙烯酸苯甲酯、(曱基)丙烯酸苯甲酯、(曱基) 丙烯酸甲苯酯、(曱基)丙烯酸鄰矽烷酯、(甲基)丙烯酸甘油 酯、(甲基)丙烯酸烷基芳酯,或(甲基)丙烯酸琥珀酯作為單 24 201122060 體而共聚合’且可單獨或以組合使用。 再者,結合劑樹脂可包含一含有至少一或更多之酸性 基團之以丙烯基為主之共聚物。酸性基團可包含一羧基基 團、一磺酸基團,或一磷酸基團。 結合劑樹脂可具有範圍從約70至約i 5〇 mgK〇H/g之酸 值。一結合劑樹脂之酸值係藉由分散劑之胺值決定,且分 散劑一般具有範圍從約10至約200 mgKOH/g之胺值。分散 劑之胺值係藉由結合劑樹脂之酸值補償,且因此,色料分 散組成物之安定性被改良。再者,當色料分散組成物係用 於一彩色光阻劑,未曝光部份之顯影可變得更簡單。為改 良未曝光部份之顯影性質,不僅用以製備一光阻劑而添加 之一結合劑樹脂之酸值重要,用於製備一分散組成物之一 結合劑之酸亦重要。因為分散劑具有相當高之胺值,一具 有較咼酸值之結合劑樹脂可能較佳,且於一實施例,結合 劑樹脂可具有範圍從約80至約130 mgK0H/g之酸值以補償 胺值。 結合劑樹脂可具有範圍從約3 〇〇〇至約5〇,〇〇〇之重量平 均分子量,且於一實施例’其可具有範圍從約5,〇00至約 40,000之重量平均分子量。當結合劑樹脂具有範圍從約 3,000至約50,000之重量平均分子量,分散性及黏度之優異 平衡可被獲得。 結合劑樹脂可以色料分散組成物之總量為基準之範圍 從約1至約20重量%之量使用,且於一實施例,其可以範圍 從約3至約10重量%之量使用。當結合劑樹脂以此範圍内使 25 201122060 (D)溶劑 溶劑之非限制性例子可包含:醇,諸如,甲醇、乙醇、 】-辛醇、1-壬醇、苯甲醇等;醚’諸如,二氣乙基醚、正丁 基醚、二異戊基_、f基苯細、四氯咬喃、苯甲基乙基 醚、二己基_等;二_,諸如,乙二醇甲基蝴、乙二醇 乙基H醇甲基_等;溶纖劑乙酸a旨,諸如,溶纖劑 乙酸甲酯、溶纖劑乙酸乙醋、溶纖劑乙酸二乙酯、溶纖劑 乙酸苯s旨等;卡必醇’諸如,甲基乙基卡必醇、二乙基卡 必醇、二乙二醇單甲基喊、二乙二醇單乙基_、二乙二醇 二甲基_、二乙二醇甲基乙基崎、二乙二醇二乙基驗等; 丙二醇炫基㈣酸醋,諸如,丙二醇甲基鍵乙酸醋、丙二 醇丙基醚乙酸酯等;芳香族烴,諸如’甲苯、二甲苯等; 酮’諸如,甲基乙基嗣、環己酮、4_麟_4_甲基_2_戍嗣、 甲基-正丙基酮、曱基·正丁基酮、甲基_正戊基酮、2個 等;飽和脂族單羧酸烧基醋,諸如,乙酸乙酯、乙酸·正丁 基、乙酸異丁基等;乳酸醋’諸如’乙酸甲酿乳酸乙酯 等;氧乙酸院基s旨’諸如,氧乙酸甲基、氧乙基乙酸醋、 丁基氧乙酸酯等;烷氧基乙酸烷基酯,諸如,甲基曱氧基 乙H甲氧基乙基乙酸g旨、丁基甲氧基乙酸醋、曱基乙 氧基乙酸i旨、乙氧基乙基乙酸s旨等;3·氧丙航基醋,諸 如,3-氧曱基丙酸酯、3-氧乙基丙酸酯等;3烷氡基丙酸烷 基酯,諸如,3-甲氧基甲基丙酸酯、3_甲氧基乙基丙酸酯、 26 201122060 3乙氧基乙基丙酸醋、3_乙氧基曱基丙酸醋等;2_氧丙酸院 基醋’諸如,2·氧甲基丙_、2•氡乙基丙酸g旨、2•氧丙基 ㈣醋等;2·烧氧基丙酸烧絲,諸如,2甲氧基甲基丙酸 西曰2甲氧基乙基丙酸酯、2-乙氧基乙基丙酸酯、2乙氧基 甲基丙酸酿等;2-氧-2-甲基丙酸g旨,諸如,2_氧_2_甲基甲 基丙酸mm乙基丙_等;2烧氧基·2甲基丙 酸烧基之單氧單紐縣s旨,諸如,2甲氧基_2曱基甲基 丙@文自曰、2-乙氧基_2·甲基乙基丙酸酯等;諸如2經基乙基 丙酸醋、2-經基_2_甲基乙基丙酸醋、經基乙基乙酸醋、甲 基2-羥基-3-曱基丁酸酯等之酯;酮酸酯化合物,諸如,丙 酮酸乙醋等;醯胺,諸如,N-甲基甲醯胺、N,N_二曱基甲 醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N_:甲基乙醯胺等;&甲基甲醯 胺苯;N·甲基翁二甲基細;乙醯絲明;異佛 爾酮;己酸;辛酸;乙酸苯甲醋;苯甲酸乙醋;草酸二乙 酉曰,蘋果酸二乙酯;r _丁内酯;或碳酸酯烯烴,諸如,碳 酸酯乙烯、碳酸酯丙烯等。此等溶劑可單一或二或更多之 組合而使用。 以溶劑之互溶性及反應性而言,二醇醚,諸如,乙二 醇單乙基酸4,乙一醇院基驗乙酸酯,諸如,乙基溶纖劑 乙酸酯等;諸如2-羥基乙基丙酸酯等之酯;二乙二醇,諸 如,一乙一醇單甲基醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,諸如, 丙二醇曱基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等,可被使用。 溶劑可以色料分散組成物之總量為基準之餘量被包 含,且於一貫施例,可以色料分散組成物之總量為基準之 27 201122060 從約20至約80重量%之範圍被包含。當溶劑以此範圍内被 包含,色料分散組成物之黏度可被適當地維持,且因此當 色料分散組成物可塗敷至此等物件時,物件之物理及光學 特徵可被改良。 色料分散組成物可具有範圍從約1至約50 cps之黏度, 於一實施例,可具有範圍從約3至約20 cps之黏度。當黏度 於此範圍内時,其可獲得優異之分散安定性。 對於製備色料分散組成物並無特別製造方法,但於一 實施例,色料之最小化係藉由於一含有一色料分散劑、一 結合劑樹脂,及一溶劑之基質中添加一色料,及使用一分 散機器,諸如,一珠磨機、一球磨機或一桿磨機,使其分 散而加工處理以製備色料分散組成物。 於另一實施例,一含有此色料分散組成物'•一鹼可溶 之樹脂、一光聚合起始劑、一可光聚合之單體1及一溶劑 之光敏樹脂組成物被提供。此光敏樹脂組成物之此等組份 被詳細例示。 (i) 色料分散組成物 色料分散組成物係與上述相同。 色料分散組成物可以光敏樹脂組成物之總量為基準範 圍從0·1至40重量%之量被包含,且於一實施例,可以光敏 樹脂組成物之總量為基準範圍從5至35重量%之量被包 含。當色料分散組成物以此範圍内被包含,其可具有用於 製備一濾色器之優異圖案特徵及顯影性質。 (ii) 驗可溶之樹脂 28 201122060 鹼可溶之樹脂係一其間可共聚合之第一乙烯系不飽和 單體及第二乙烯系不飽和單體之共聚物,且包含至少一以 丙烯基為主之重複單元。 第一乙烯系不飽和單體係一含有至少一羧基基團之乙 烯系不飽和單體,且包含丙烯酸、曱基丙烯酸、馬來酸、 衣康酸、福馬酸,或其等之組合物。 第一乙烯系不飽和單體可以鹼可溶樹脂之總量為基準 範圍從約10至約40重量%之量被包含,且於一實施例,可 以鹼可溶樹脂之總量為基準範圍從約20至約30重量%之量 被包含。 第二乙烯系不飽和單體可包含:一芳香族乙烯基化合 物,諸如,苯乙烯、α-曱基苯乙烯、乙烯基曱苯、乙烯基 苯甲基甲基醚等;一不飽和羧酸酯化合物,諸如,(曱基) 丙烯酸曱酯、(曱基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(曱基) 丙烯酸2-羥基乙酯、(曱基)丙烯酸2-羥基丁酯、(曱基)丙烯 酸苯甲酯、(曱基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;一 不飽和羧酸胺基烷基酯化合物,諸如,(曱基)丙烯酸2-胺基 乙酯、(甲基)丙烯酸2-二曱基胺基乙酯等;一羧酸乙烯基酯 化合物,諸如,乙酸乙稀I旨、苯甲酸乙烯S旨等;一不飽和 缓酸縮水甘油自旨化合物,諸如,(曱基)丙烯酸縮水甘油醋 等;一乙烯基氰化物化合物,諸如,(甲基)丙烯腈等;及一 不飽和醯胺化合物,諸如,(曱基)丙烯醯胺等,且此等可以 單一或以二或更多之組合而使用。 鹼可溶樹脂之例子包含曱基丙烯酸/曱基丙烯酸苯甲 29 201122060 酯之共聚物、甲基丙烯酸/曱基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯之共聚 物、甲基丙烯酸/曱基丙烯酸苯曱酯/曱基丙烯酸2·.羥基乙酯 之共聚物、曱基丙烯酸/曱基丙烯酸苯曱酯/苯乙烯/甲基丙 烯酸2-羥基乙酯之共聚物等,但不限於此等,且此等可單 一地或以二或更多之組合而使用。 鹼可溶之樹脂可具有範圍從約3000至約50,000之重量 平均分子量,且於一實施例,可具有範圍從約5000至約 40,000之重量平均分子量。當驗可溶之樹脂具有此範圍内 之重量平均分子量,基材間之緊密接觸性質被改良且優異 之物理及化學性質及適當黏度被獲得。 包含於光敏樹脂組成物之鹼可溶之樹脂係影響像素解 析度之一主要因素。至於甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯曱酯之 共聚物,像素之解析度依據酸值及重量平均分子量而顯著 改變。當曱基丙烯酸/曱基丙烯酸苯曱酯之共聚物以 25/75(w/w)之比例被包含,酸值範圍係從約80至約120 mgKOH/g,且重量平均分子量範圍係從約20,000至約 40,000,像素之高解析度可被獲得。 鹼可溶之樹脂可以光敏樹脂組成物之總量為基準範圍 從0.5至約30重量%之量被包含,且於一實施例,其可以光 敏樹脂組成物之總量為基準範圍從約1至約20重量%之量 被包含。當鹼可溶之樹脂以此範圍内被包含,由於濾色器 製備期間之改良交聯,顯影性質被改良且表面平坦性及平 滑性被獲得。 (iii)光聚合起始劑 30 201122060 光聚合起始劑係用於製造一光敏樹脂組成物之一普遍 使用之光聚合起始劑,且係選自一以苯乙酮為主之化合 物、一以二苯基酮為主之化合物、一以噻吨酮為主之化合 物、一以安息香為主之化合物、一以三畊為主之化合物、 一以肟為主之化合物,或其等之組合。 以苯乙酮為主之化合物可包含2,2'-二乙氧基苯乙酮、 2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-第三丁基 三氣苯乙酮、對-第三丁基二氣苯乙酮、4-氣苯乙酮、2,2·-二氣-4-苯氧基苯乙酮、2-曱基-1-(4-(甲基硫基)苯基)-2-嗎啉 基丙-1-酮、2-苯曱基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。 以二苯基酮為主之化合物可包含二苯基酮、苯甲苯甲 醯基苯甲酸、苯曱醯基苯曱酸曱基、4-苯基二苯基酮、羥 基二苯基酮、丙烯基化之二苯基酮、4,4’-雙(二甲基胺基) 二苯基酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮、4,4'-二甲基胺基 二苯基酮、4,4’-二氣二苯基酮、3,3'-二曱基-2-曱氧基二苯 基酮等。 以噻吨酮為主之化合物可包含噻吨酮、2-甲基噻吨 酮、異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨 酮、2-氯°塞吨S同等。 以安息香為主之化合物可包含安息香、安息香甲基 醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、 苯甲基二曱基縮酮等。 以三畊為主之化合物可包含2,4,6-三氣-s-三讲、2-苯基 31 201122060 4,6-雙(三氣甲基)+三畊、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氣甲基)-s-三畊、2-(4·-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氣甲 基)-s-三。井、2-(對-曱氧基苯基)-4,6-雙(三氣曱基)-s-三畊、 2-(對-曱苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-8-三。井、2-二苯基4,6-雙(三 氣甲基)-s-三畊、雙(三氣甲基)-6-苯乙烯基-s-三啡、2-(萘酚 1-基)-4,6-雙(三氣曱基)-s-三畊、2-(4-曱氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三畊、2-4-三氣曱基(胡椒基)-6-三畊、2-4-三氣曱基(4·-甲氧基苯乙烯基)-6-三畊等。 以月亏為主之化合物可包含2-(鄰-苯甲醯基聘)-1-[4-(苯 基硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮、1-(鄰-乙醯基肟)-i-[9-乙基 -6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷酮等。 除上述之光聚合起始劑外,一以味β坐為主之化合物、 一以二酮為主之化合物、一以棚酸銃為主之化合物、一以 偶氮為主之化合物’及一以非咪唑為主之化合物可作為光 聚合起始劑。 光聚合起始劑可以光敏樹脂組成物之總量為基準範圍 從約0.1至約10重量%之量被包含,且於一實施例,其可以 光敏樹脂組成物之總量為基準範圍從約1至約5重量%之量 被包含。當光聚合起始劑於此範圍内被包含,其可於經由 一用於製造一濾色器之形成圖案之方法曝光期間具有足夠 之光I合反應,且因此,優異敏感性及增加之透射率被獲 得。 (iv)可光聚合之單體 可光聚合之單體可包含一含有至少2或更多個經基基 32 201122060 團之多官能基團單體。此可光聚合之單體之例子包含甘油 甘油丙稀酸醋、二新戊四醇六丙炼酸鴨、乙二醇二丙稀k 酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己 二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸、新戊四醇二·丙烯 酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇二丙烯酸酯、二新 戊四醇三丙稀酸酯、二新戊四醇丙烯酸g旨、新戊四醇六两 烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三曱基醇丙烧三丙烯酸酯、酚 酸清漆環氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇 一曱基丙烯酸酿、三乙二醇二曱基丙烯酸g旨、丙二醇二甲 基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、it己二醇二甲 基丙烯酸酯等。 可光聚合之單體可以光敏樹脂組成物之總量為基準範 圍從約0.5至約30重量%之量被包含,且於一實施例,其可 以光敏樹脂組成物之總量為基準範圍從約1至約丨5重量% 之量被包含。當可光聚合之體以此範圍内被包含,用以製 造一濾色器之圖案特徵及顯影性質被改良。 (v)溶劑 至於溶劑’一與色料分散組成物内所包含之溶劑相 同之溶劑可被使用。 溶劑可以光敏樹脂組成物之總量為基準之餘量被包 含’且於一實施例,可以光敏樹脂組成物之總量為基準之 從約20至約80重量%之範圍被包含。當溶劑以此範圍内被 包含,光敏樹脂組成物之黏度可被適當地維持,且因此當 可塗敷至此等物件時,物件之物理及光學特徵可被改良。 33 201122060 (vi)其它添加劑 為避免一污潰或污點或於一塗覆方法期間因顯影不足 造成之一殘質,及為具有一勻化性質,光敏樹脂組成物可 包含丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、一含有一乙稀基基團或 一(曱基)兩烯氧基基團之以矽烷為主之偶合劑,及其它添加 劑,諸如,一表面活性劑。添加劑之使用量可依據物理性 質控制。 為改良黏著性及其它特徵,一環氧化合物可於需要時 進一步包含於光敏樹脂組成物内。 環氧化合物可為一環氧酚醛清漆丙烯基羧酸酯樹脂、 一鄰曱酚酚醛清漆環氧樹脂、一酚酚醛清漆環氧樹脂、一 四曱基聯苯環氧樹脂、一雙酚A-型環氧樹脂、一脂環狀環 氧樹脂,或其等之組合。 環氧化合物可以100重量份之光敏樹脂組成物為基準 範圍從0.01至5重量份之量使用。當環氧化合物於此範圍内 被包含,其可具經濟地改良貯存性質、緊密接觸性質,及 其它特徵。 當更多之環氧化合物被包含,一基聚合起始劑,諸如, 一過氧化物起始劑或一以偶氣雙為主之起始劑,可被進一 步地包含。 對於製造光敏樹脂組成物之方法並無特別限制,但於 一實施例,一光敏樹脂組成物可藉由於色料分散組成物内 混合一可光聚合之單體、一光聚合起始劑、一鹼可溶之樹 脂、一溶劑,及選擇性之一添加劑而製備。 34 201122060 依據另一實施例,一藉由此光敏樹脂組成物製造之濾 色器被提供。 濾色器可藉由一普通方式製造。於一實施例,光敏樹 月g組成物係使用一諸如旋轉塗覆或狹縫塗覆之適合方法以 範圍從約1.4至約3.3 v m之厚度塗覆於一玻璃上。紫外(uv) 線曝光於一塗覆層上形成一用於一濾色器之圖案,然後, 於一塗覆層上以一鹼顯影溶液處理,然後,於一影像濾色 器上之一必要圖案於此塗覆層之未曝光部份被顯影後形 成。為獲得一具有一所欲圖案之濾色器,形成一圖案之方 法係依據R、G,及B顏色之數量重複實施。再者,諸如以 熱或曝射光化射線固化獲得之影像之方法可進一步實施, 以改良耐破裂性及耐溶劑性。 其後,本發明係參考實施例更詳細例示。但是,其等 係例示之實施例且非限制性。 實施例1-1 :色料分散劑之製備 (1)色料親和性部份之製備 7.4克(0.04莫耳)之2,4,6-三氣三畊及11.9克(〇.〇8莫耳) 之5-胺基苯并咪唑酮添加至於一置放一攪拌器之反應器内 之溶於一水溶液之240.0克之1〇重量%之乙酸,且於1〇γ之 溫度反應1小時,然後,添加32.0克之1〇重量%之氫氧化鈉 水溶液’且攪拌30分鐘,並且過濾及清洗以完成第一反應 (i) 16.36克(〇.〇4莫耳)之經由第一反應獲得之第一反應產物 添加至具有一攪拌器之反應器並且攪拌,且添加9〇克(〇〇6 莫耳)之P-胺基乙醯苯胺,且於80。(:之溫度反應2小時,然 35 201122060 後’添加60克之37重量t%之HC1水溶液,且於90°C之溫度 迴流4小時。形成物冷卻炱2(TC ’且1〇重量%之氫氧化鈉水 溶液緩慢添加至pH係9.5為止,然後,使用蒸餾水過濾及乾 燥。藉此,獲得微紅棕色粉末,且第二反應(ii)被重複。24.1 克(0.05莫耳)之經由第二反應獲得之第二反應產物及1〇 9克 (〇.05莫耳)之苯均四酸二酐添加至150克之乙基醚,且於室 溫反應5小時,然後,過濾及乾燥以完成第三反應(iii)。藉 此,一色料親和性部份係藉由獲得25.5克之經由第三反應 獲得之第三反應產物而製備。 (2) 溶劑親和性部份之製備 10.0克之1-十二烷醇,98·〇克之ε _己内酯,及〇 〇3克之 作為催化劑之一 丁基錫(JY )氧化物添加至具有一授拌器之 另一反應器,且加熱至14(rc,然後,反應5小時。藉此, 獲得-躐型式之物料。-溶劑親和性部份係藉由於使用一 固體測量確認97.3重量%之反應物被反應後完成此反應而 製備。 (3) 色料分散劑之製備 108克(0.054莫彳)之具溶劑親和性部份之一己内醋樹 脂及I9·4克_27莫耳)之具色料親和性部份之第三反應產 物添加至溶於300克之環己酮内之〇〇克之二丁基錫(ιν)氧 化物,並且揽拌。然後,形成物於14(rc之溫度反應7小時 以製備-具有4850重量平均分子量及3345之數平均分子量 (藉由GPC測量)之色料分散劑。 實施例1-2至1-14 :色料分散劑之製備 36 201122060 依據實施例1-2至务祖八Λ 色枓刀政劑之每一者係依 列第1表之化合物及量,使用盥實 據下 使υ_ι·ι相同之反應器、 催化劑,及反應操作製備。 ° 第1表
-~~— 1-1 1-?; Try _實施例 ~~—--- j,4,6-三氣 7.4 7.4 l-i) 1-6 1-7 1-8 TT| Ί-Ϊ0 I TTTf ΊΤίΠ ΤΤΓ7 三4(克) 7.4 74 • 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 -Hi _ij4_ ^胺基笨 ~·-—. 7.4 7.4 7.4 11.9 ---- 并咪σ坐酮 〔克) - - - - 11.9 11.9 Π.9 Π.9 11.9 11.9 11.9 11.9 —-- U.9 3-胺基丙 ~~ —. 6 ~~ — 第一反 醇(克) 苯胺(克) ~ - - - - - - - • 應 二乙基胺 /.4 ~ — - - - - • — 基丙基胺 (克) - - - 10.4 * - - - - - - —>— 一 〇癸肢 (克) - - - - 5.84 _ — 第一反應 —— ·_ 16.36 10.4 11.9 一 產物(克) λ αί: A 7 14.8 11.4 12.8 12.8 12.8 12.8 12.8 12.8 16.36 16,36 ------ 16.36 色料親 和性部 份 第二反 應 酿笨胺 (克) 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 Λί^./,〇 產物(克) 241 16.7 18.5 22.1 17.9 24.1 24.1 24.1 24.1 • • 24.1 24.1 24.1 笨均四酸 二針(克) 10,9 10.9 10.9 10.9 10.9 - - - - - - 10.9 10.9 一· 10.9 二本泰四 羧酸二酐 (克) - - - - - 14.7 - - - - - - - - 第三反 應 環丁坑四 羧酸二釺 (克) - - - - - - 9.8 - - - - - - - 萘四羧酸 二酐(克) - - - - - - 13.4 - - - - — 二笨基網 四羧酸二 針(克) - - - 16.1 - - - - - 第二反應 產物(克) 19.4 15.4 16.4 18.3 16 21.4 18.8 20.7 22.2 - - 19.4 19.4 19.4 1-十二烷 10 10 10 10 10 10 10 10 10 - - 10 10 10 鲸蠟醇 (¾ - - 13.1 - - 溶剞親和性部 份 十八烷醇 (¾__ 己内SI樹 - 14.6 - - - 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 73.9 73.9 73.9 49.3 24.6 —丁基踢 (1V)氧化 物(克) 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 里盅丁 4850 4562 」100 双丨J-J刀卞重 … -l£U2 07IVI 0Q1H OASil inm '—— j j*+j \J»>J 37 201122060 實施例2:色料分散劑之製備 (1) 色料親和性部份之製備 14.6克(0.05莫耳)之色料紅255(Scarlet EK)及i5〇克之 硫醯氣於一具一攪拌器之反應器内於55。€之溫度攪拌,且 完全溶劑。形成物冷卻至室溫,且添加17 9克之亞硫醯氣, 然後,再次加熱至55。(:且攪拌1小時,浸潰於一以冰支撐之 水溶液内,然後,過濾完成第一反應⑴。193克之獲得之 第一反應產物添加至2〇〇克之—含有9 〇克(〇 〇6莫耳)之p _ 胺基乙醯苯胺之水溶液,且於1(rc之溫度攪拌2小時於8〇 C之溫度反應2小時,然後,添加6〇克之37重量 溶液,且於90 C之溫度迴流4小時。形成物冷卻至2(rc, 且ίο重董%之氫氧化鈉水溶液緩慢添加至為止,然 後’使用錢水過濾及乾燥,藉此,獲得紅色粉末且完成 第二反應(11)。22.9克(〇.〇5莫耳)之經由第二反應獲得之第二 反應產物及10.9克(〇·〇5莫耳)之苯均四酸二酐添加至15〇克 之乙基於室溫反應5小時,然後,减及乾燥完成第 二反應(111)。藉此,一色料親和性部份藉由獲得經由第三反 應獲得之第三反應產物而製備。 (2) 溶劑親和性部份之製備 1〇.〇克之1-十二烷醇、98 〇克之ε己内酯,及〇 〇3克之 作為催化劑之二丁基錫(IV)氧化物添加至具有—搜摔器之 另一反應器,且加熱至14CTC,然後,反應5小時,且獲得 蠟型式之物料。一溶劑親和性部份係藉由於使用一固體測 量確認97·3重量%之如上反應物被反應後完成如上之反應 38 201122060 而製備。 (3)色料分散劑之製備 108克(0.054莫耳)之具溶劑親和性部份之一己内醋樹 脂及I9·4克_27莫耳)之具色料親和 物添加至具有咖克之溶於其内之二丁基踢二=料 300克之環己酮,並⑽拌。錄,形成物於14代之溫度 反應7小時製備-具有5262之重量平均分子量(藉由啦測 量)之淡紅色色料分散劑。 實施例3 :色料分散劑之製備 色料分散劑係依據與實施例2相同之方法製備,但色 料黃138被使用以替代用於製備實施例2之_色料親和性部 伤之色料紅255。一具有574〇之分子量(藉由Gpc測量)之黃 色色料分散劑被製備。 實施例4:色料分散劑之製備 一色料分散劑係依據與實施例2相同之方法製備,但色 料藍15-6被使用以替代用於製備實施例2之一色料親和性 部份之色料紅255。一具有4240之分子量(藉由GPC測量)之 紫色色料分散劑被製備。 實施例5:色料分散組成物之製備 10.0克之自實施例製備之色料分散劑及9 0克之一 藉由甲基丙烯酸笨曱酯與曱基丙烯酸以8:2比例共聚合而 獲得且具有2〇,〇〇〇之重量平均分子量之結合劑樹脂溶於 151.0克之作為溶劑之丙二醇甲基醚,並且攪拌,然後,16 〇 克之色料綠58(DIC Co.製造,KE005)及14_0克之色料黃 39 201122060 150(DNS Co.製造,TDY5)被添加作為一色料,且使用一含 有一 50毫升之分散腔室及75體積%係注以0.1mm氧化鍅珠 材之pico分配器攪拌及分散5小時,藉此,製備一具有7.5 lcP 之黏度之綠色色料分散組成物。 實施例6至9及比較例1:色料分散組成物之製備 實施例6至9及比較例1之每一色料分散組成物係藉由 使用以下列第2表所示之化合物及量且使用與實施例5相同 之分散器、相同反應方法及相同反應時間之反應製備。 於實施例9,色料紅177(DNS Co.,TDR2)及色料紅 254(DNS Co.,TDR4)被作為一色料。 於比較例1 ’ BYK Corp.製造之BYK2001被作為一色料 分散劑。 實驗實施例1:色料分散組成物之安定性評估 依據實施例5至9及比較例1製備之色料分散組成物之 安定性係藉由測量黏度而評估,且結果係於下之第2表顯 示〇 黏度係以 DVIII Ultra(Bro〇kfield Co.製造)於45至50% 之扭矩變化率(%)於25。C測量,且起始黏度及自獲得色料分 散組成物7天後測量之黏度係顯示於第2表。 40 201122060 第2表 實施例 比較例 5 6 7 8 9 色料 色料綠58(克) 16.0 16.0 16.0 16.0 - 16.0 色料紅177(克) - - - - 4.0 - 色料紅254(克) - - - - 4.0 - 色料黃150(克) 14.0 14.0 14.0 14.0 2.0 14.0 色料分散 劑 藉由實施例Μ製備之 分散劑(克) 10.0 - 6.0 5.0 6.0 藉由實施例1-2製備之 分散劑(克) - 10.0 - - - - 藉由實施例2製備之分 散劑(克) - - - - 4.0 - 藉由實施例3製備之分 散劑(克) - - 4.0 2.0 - - 藉由實施例4製備之分 散劑(克) - - - 3.0 - - ΒΥΚ2001(克) - - - - - 10.0 結合劑樹脂(克) 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 溶劑(克) 151.0 151.0 151.0 151.0 151.0 151.0 起始黏度(cP) 7.51 9.54 6.51 6.24 15.2 23.4 7天後之黏度(cP) 7.68 9.85 6.85 6.39 16.5 52.3 變化率(%) 2.26 3.24 5.22 2.40 8.55 123.5 如第2表所示,使用依據一實施例之化合物作為一色料 分散劑製備之實施例5至9之色料分散組成物於7天後具有 10%内之黏度變化率,表示與比較例相比,其等具有優異 安定性。 實施例10至12及比較例2:光敏樹脂組成物之製備 1-胡椒基-4,6-雙(三氣甲基)-1,3,5-三畊溶於一溶劑内 作為一光聚合起始劑且攪拌2小時,然後,添加作為一鹼可 溶之樹脂之曱基丙烯酸/甲基丙烯酸苯曱酯之共聚物 (Mw=20,000)及作為一可光聚合之單體二新戊四醇六丙烯 酸酯,且於室溫攪拌2小時。依據第3表之色料分散組成物 被個別添加且於室溫攪拌1小時,然後,F475(DIC Co·製造) 41 201122060 被添加作為一表面活性劑且於室溫攪拌丨小時。每一形成物 被過濾3次以移除雜質,且藉此,依據實施例1〇至12及比較 例2之光敏樹脂組成物係依據第3表製備。 實施例2:光敏樹脂組成物之色彩特徵及顯影時間 依據實施例10至12及比較例2製備之光敏樹脂組成物 之色彩特徵(發光度及對比比率)及顯影時間被評估,且結果 係顯示於第3表。 貫施例10至12及比較例2之光敏樹脂組成物係個別以 一旋轉塗覆機以2.0至2.5ym之厚度塗覆於一裸玻璃上。形 成物以一於80°C之熱板軟式烘烤15〇秒。然後,使用一曝光 機曝置於60mJ之功率,使用一顯影機顯影6〇秒且清洗⑹ 秒,且旋轉乾燥25秒。於此’發光度使用—光譜儀 Co·,Ltd.製造,MCPD-3000)測量.對比比率係藉由使一玻 璃基材置於二極化器之間’然後,使用—對比測試器 •1)測量平行及垂直
(Tsubosaka electronic Co_,Ltd製造,CT 極化器間之比率而獲得。顯料間係藉由使用1%之以氮氧 化鉀為主之顯影溶液於25°C顯影而測量。龙a 丹-人’硬式烘烤 於一於230°C之爐内實施30分鐘。經硬式烘烤之樣本使用一 色差計測量。 42 201122060 第3表 f施例 12 實施 例10 實施例 11 比較例2 鹼可溶之樹脂(克) 9.9 9.9 9.9 一― 9.9 可光聚合之單體(克) 4.1 4.1 4.1 4.1 光聚合起始劑(克) 0.2 0.2 0.2 0.2 實施例5 37.9 - - - 色料分散組成 實施例6 - 37.9 - - 物 實施例7 - - 37.9 - 比較例1 - - - 37.9 溶劑 丙二醇曱基喊 (克) 35 35 35 35 丙酸2-乙氧基乙 醋(克) 12.8 12.8 12.8 12.8 表面活性劑(克) 0.1 0.1 0.1 0.1 Gx 0.301 0.303 0.299 0.304 Gy 0.595 0.595 0.595 0.595 發光度(Y) 59.5 59.4 58.7 58.2 對比比率(C/R) 12500 11400 10900 7500 顯影時間(BP)(秒) 31 34 41 50 如第3表所示,與比較例2相比,使用依據一實施例製 備之化合物作為一色料分散劑製備之實施例5至9之光敏樹 脂組成物具有增加之發光度及對比比率,及減少之顯影時 間。 雖然此揭露已結合現今被認為實際之例示實施例說 明,但需瞭解本發明不限次所揭露之實施例,相反地,係 意欲涵蓋包含於所附申請專利範圍之精神及範圍内之各種 修改及等化安排。因此,前述實施例需被瞭解係例示,而 非以任何方式限制本發明。 【圖式簡單說明】 (無) 43 201122060 【主要元件符號說明】 (無) 44
Claims (1)
- 201122060 七、申請專利範圍: 1. 一種化合物,其係以下列化學式1表示: [化學式1] P—XwAl B 八2 A3 其中,於化學式1, B係一經取代或未經取代之C1至C20烷撐基基團、一經取 代或未經取代之C2至C20烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C2至C20炔撐基基團、一經取代或未經取代之匚3 至C20環炫》樓基基團、一經取代或未經取代之C3至C20 環稀樓基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環炔擇 基基團’或一經取代或未經取代之C6至C30芳樓基基團, A,至八3獨立地係一以下列化學式3表示之取代基、 CH2COOH、COOH,或 so3h, X係CONH,且 P係以下列化學式4-1至4-4表示之取代基之一, [化學式3] Ο R 厂 〇—0~1々〇玉广2一* 其中,於化學式3, 艮係一自一含有一羥基基團之化合物衍生之取代基, R2係 CO 或 so2, ηι係一範圍從1至6之整數,且 45 201122060 ki係一範圍從1至20之整數, [化學式4-1]Υι 其中’於化學式4-1, Y|及Y2獨立地係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或 未經取代之C1至C20烷氧基基團、一經取代或未經取代 之C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之^2至匸2〇 烯基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇炔基基團、 一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代 或未經取代之C3至C20環稀基基團、一經取代或未經取 代之C3至C20環炔基基團、一經取代或未經取代之€2至 C20雜環烷基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環 烯基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:2〇雜環炔基基 團、一經取代或未經取代之(^至^川芳基基圆、一經取 代或未經取代之C6至C30芳氧基基團、一含有一經取代 或未經取代之C1至C20烷基基團或一(:6至<:3〇芳基基團 之胺基團’或-含有-經取代或未經取代之cec職 基基團或一C6至C30芳基基團之胺基團,且 A係氫、一函素、一羥基基團、一經取代或未經取代之 C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經取代之〇至 C20院縣基目、-經取代或未經取狀C25(:2g稀撐基 46 201122060 基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基基團、一 經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代 或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之 C2至C20雜環烧撐基基團、一經取代或未經取代之匸2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之匚2至c2〇 雜環炔撐基基團、一經取代或未經取代之(:6至(:3〇芳撐 基基團、一經取代或未經取代之C6至C3〇氧芳撐基基 團、一含有一經取代或未經取代之(^至^如烷基基團或 一C6至C30芳基基團之胺基團,或一含有一經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或一 (:6至(;:3〇芳基基團之胺 基團, [化學式4-2] ΝΗ, Λ其中,於化學式4-2, Y4係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或未經取代之 C1至C20氧烷撐基基團、一經取代或未經取代之(^至 C20烷撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至匚2〇烯撐基 基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基基團、一 經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代 47 201122060 或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環块樓基基團、一經取代或未經取代之 C2至C20雜環烷撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:;2〇 雜裱炔撐基基團、一經取代或未經取代之(^至^刈芳撐 基基團、一經取代或未經取代之C6至C3〇氧芳撐基基 團、一含有一經取代或未經取代之(:1至€2〇烷基基團或 C6至C30芳基基團之胺基團,或一含有一經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或一 (:6至(:3〇芳基基團之胺 基團, [化學式4-3] *—Y.SOoCl~\ //~~Cl 01 Cl Cl Cl 其中,於化學式4_3 , A係氫、一齒素、一羥基基團、一經取代或未經取代之 α至C2G氧㈣基㈣、—經取代或未經取代之口至 C20烧撐基基團、一經取代或未經取代之至㈣稀撐基 基團、-經取代或未縣代之C2JLC職撐基基團、一 經取代或未練狀C3至⑽環賊基基團、-經 48 201122060 或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之 C2至C20雜環烧撐基基團、—經取代或未經取代之匸2至 C20雜環烯撐基基團、一經取代或未經取代之(:2至(:;2〇 雜環炔撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C3〇芳撐 基基團、一經取代或未經取代之C6至C3〇氧芳撐基基 團、一含有一經取代或未經取代之至C2〇烷基基團或 一C6至C30芳基基團之胺基團,或一含有一經取代或未 經取代之C1至C20烷基基團或—(:6至(:3〇芳基基團之胺 基團, [化學式4-4]其中,於化學式4-4, Ye係氫、一鹵素、一羥基基團、一經取代或未經取代之 C1至C20氧烧樓基基團、一經取代或未經取代之ci至 C20炫撑基基團、一經取代或未經取代之C2至¢20婦樓基 基團、一經取代或未經取代之C2至C20炔撐基基團、一 經取代或未經取代之C3至C20環烷撐基基團、一經取代 49 201122060 或未經取代之C3至C20環烯撐基基團、一經取代或未經 取代之C3至C20環炔撐基基團、一經取代或未經取代之 C2至C20雜環炫:標基基團、一經取代或未經取代之c2至 C20雜環烯標基基團、一經取代或未經取代之^^至匸⑼ 雜環快撐基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳撑 基基團、一經取代或未經取代之C6至C30氧芳撐基基 團、一含有一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團或 一C6至C30芳基基團之胺基團,或一含有一經取代或未 纪取代之C1至C20烧基基團或一 C6至C30芳基基團之胺 基團。 2·如申請專利範圍第1項之化合物,其中,該化學式丨之化 合物具有一範圍從3,〇〇〇至15,000之重量平均分子量。 3. —種色料分散組成物,包含: (A) —色料,(B)—色料分散劑’其含有如申請專利範圍 第1項之化合物,(C)一結合劑樹脂,及(D) —溶劑。 4·如申請專利範圍第3項之色料分散組成物,其中,該色 料分散組成物包含5至4〇重量%之該色料(A),1至2〇重量 %之該色料分散劑(B),1至20重量%之該結合劑樹脂 (C) ’及一餘量之該溶劑(D)。 5. 如申請專利範圍第3項之色料分散組成物,其中,該色 料分散組成物具有一範圍從iSSOcps之黏度。 6. —種光敏樹脂組成物,包含如申請專利範圍第3至5項中 任一項之色料分散組成物。 7· —種渡色器’其係使用如申請專利範圍第6項之光敏樹 50 201122060 脂組成物製造。 201122060 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: p-\ /1 八 八2 A3 2
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