TWI472582B - 顏料分散組合物、包括顏料分散組合物的感光樹脂組合物和利用感光樹脂組合物的濾色器 - Google Patents

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Description

顏料分散組合物、包括顏料分散組合物的感光樹脂組合物和利用感光樹脂組合物的濾色器 相關申請案
本申請案係請求於2011年12月26日提交至韓國智慧財產權局的韓國專利申請案No.10-2011-0142466的優先權和權益，其全部內容以引用方式併入本文作為參考。
發明領域
本文公開內容涉及一種顏料分散組合物、包括該顏料分散組合物的感光樹脂組合物、以及利用該感光樹脂組合物的濾色器。
 發明背景
濾色器係一種用於液晶顯示器(LCD)和照相機等的濾光器，且係一種薄膜型光學部件，其從白光中提取超過3種顏色並發揮優良像素單位的作用。像素具有數十到數百微米的尺寸。該濾色器具有按照預定圖案的層壓黑色矩陣層的結構，以阻斷(block)像素與以預定次序順序地設置在透明襯底上的像素區(包括三原色的紅色(R)、綠色(G)和藍色(B))之間的界限。
通常，濾色器可以藉由利用染色、電泳沉積、印刷、顏料分散在透明襯底上來塗覆三種或更多種顏色的方法來製造，而近年來主要使用利用可分散性顏料彩色光阻劑(color resist)的顏料分散液。
顏料分散方法藉由重複一系列的製程(如塗覆、曝光、 顯影、以及固化包括的著色劑的可光聚合組合物)在包括黑色矩陣的透明襯底上而形成彩色薄膜。顏料分散方法能夠改善耐熱性和耐久性，這些是濾色器非常重要的特性，並且能夠提供均勻厚度的薄膜。因此，該方法被廣泛應用。
近年來，大的液晶顯示器(LCD)要求高亮度和高對比，但是為了滿足這些要求，可能會使得濾色器的色再現性(色彩表現力，color reproducibility)變差。
 發明概要
一種實施方式提供了顏料分散組合物，其具有優異的耐化學性、耐熱性、和耐光性以及分散穩定性和著色特性。
另外的實施方式提供了包括該顏料分散組合物的感光樹脂組合物。
另外的實施方式藉由利用該感光樹脂組合物提供了具有優異的色再現性以及高亮度和高對比的濾色器。
根據一種實施方式，提供了一種顏料分散組合物，其包括(A)至少一種吡啶酮偶氮系化合物，其選自由以下化學式1表示的單體和包括由以下化學式2表示的重複單元的聚合物；(B)顏料；(C)黏合劑樹脂；(D)分散劑；(E)溶劑。
[化學式1]
在化學式1和化學式2中，R1 和R22 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、胺基、羧基、或磷酸基，R2 、R3 至R6 、R18 至R21 和R23 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至C20環炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基， R7 至R9 和R15 至R17 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羥基、氰基、或羧基，R10 、R11 、R13 和R14 各自獨立地為取代的或未被取代的C1至C12伸烷基、取代的或未被取代的C6至C30伸芳基、取代的或未被取代的伸烷基伸芳基、或取代的或未被取代的伸芳基伸烷基，並且R12 是氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20環烷基。
包括由化學式2表示的重複單元的聚合物可以進一步包括選自以下化學式3和以下化學式4的至少一種重複單元。
在化學式3和化學式4中， R24 和R26 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20環烷基，並且R25 和R27 不同，並且各自獨立地為氫、鹵原子、羥基、取代的或未被取代的C1至C20的烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至C20環炔基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烷基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烯基、取代的或未被取代的C2至C20雜環炔基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的C6至C30氧基芳基、或胺基。
基於聚合物的總量，可以存在20mol%至80mol%的由化學式2表示的重複單元。
該聚合物可以具有3,000g/mol至50,000g/mol的重量平均分子量。
該聚合物可以具有20 mgKOH/g至200 mgKOH/g的酸值。
該吡啶酮偶氮系化合物可包括至少一種選自由以下化學式5表示的單體和包括由以下化學式6表示的重複單元的聚合物的化合物。
[化學式5]
在化學式6中，a是範圍從1至100的整數，b是範圍從1至100的整數，c是範圍從1至50的整數。
基於100重量份的顏料，可以存在1至80重量份的吡啶酮偶氮系化合物。
顏料可以包括選自C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150和C.I.黃色顏料185中的一種，並且可以進一步包括選自C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料58、C.I.紅色顏料177和C.I.紅色顏料254中的至少一種。
基於100重量份的顏料(B)，可以存在1至80重量份的吡 啶酮偶氮系化合物(A)；基於100重量份的顏料(B)，可以存在1至80重量份的黏合劑樹脂(C)；基於100重量份的顏料(B)，可以存在1至80重量份的分散劑(D)；並且基於100重量份的顏料(B)，可以存在10至1000重量份的溶劑(E)。
根據另外的實施方式，提供了包括該顏料分散組合物的感光樹脂組合物。
根據另外的實施方式，提供了利用該感光樹脂組合物製造的濾色器。
在下文中，將詳細地描述進一步的實施方式。
因此，可藉由利用具有優異的耐化學性、耐熱性和耐光性以及優異的分散穩定性和著色特性的顏料分散組合物來獲得具有優異的色再現性、高亮度和高對比的濾色器。
 具體實施方式
在下文中將詳細描述示例性實施例。然而，這些實施方式僅僅是示例性的，本發明不限於此。
正如在本文中使用的，如果沒有另外提供具體定義的話，術語“取代的”意指氫被選自以下的至少一種取代基取代：鹵素(F、Cl、Br、I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺基甲醯基、巰基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳香基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜 環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C20雜芳香基、或其等的組合。
正如在本文中使用的，如果沒有另外提供具體定義的話，術語“伸烷基芳基”可以意指將C1至C20伸烷基連接於C6至C30芳基，術語“伸芳基烷基”可以意指將與C6至C30伸芳基連接於C1至C20烷基，術語“伸烷基伸芳基”可以意指將C1至C20伸烷基連接於C6至C30伸芳基，以及術語“伸芳基伸烷基”可以意指將C6至C30伸芳基連接於C1至C20伸烷基。
正如在本文中使用的，如果沒有另外提供具體定義的話，術語“雜”意指包括至少一個選自N、O、S和P中的雜原子。
正如在本文使用的，如果沒有另外提供具體定義的話，術語“(甲基)丙烯酸酯”可以意指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，以及“(甲基)丙烯酸”可以意指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
根據一種實施方式的顏料分散組合物包括(A)吡啶酮偶氮系化合物、(B)顏料、(C)黏合劑樹脂、(D)分散劑、和(E)溶劑。在下文中，將詳細描述每種組分。
(A)吡啶酮偶氮系化合物
吡啶酮偶氮系化合物是一種黃色化合物，並且可有助於下文中描述的顏料的著色。當吡啶酮偶氮系化合物被用作顏料分散組合物時，其可以減少顏料的用量，改善分散穩定性和著色性質。
吡啶酮偶氮系化合物可以是選自由以下化學式1表示的單體和包括由下化學式2表示的重複單元的聚合物中的至少一種。
在化學式1和化學式2中，R1 和R22 彼此獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、胺基、羧基或磷酸酯基。
在化學式1和化學式2中，R2 、R3 至R6 、R18 至R21 和R23 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至 C20環炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基。
在化學式1和化學式2中，R7 至R9 和R15 至R17 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羥基、氰基、或羧基。
在化學式1和化學式2中，R10 、R11 、R13 和R14 各自獨立地為取代的或未被取代的C1至C12伸烷基、取代的或未被取代的C6至C30伸芳基、取代的或未被取代的伸烷基伸芳基、或取代的或未被取代的伸芳伸烷基。在一種實施方式中，優選取代的或未被取代的C1至C12伸烷基。
在顏料分散組合物中使用包括取代基的吡啶酮偶氮系化合物，因此，可以改善耐化學性、耐熱性和耐光性以及提供優異的分散穩定性和著色特性。因此，該顏料分散組合物可以獲得具有高亮度和高對比以及優異的色再現性的濾色器。
在化學式1和化學式2中，R12 是氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20環烷基。
包括由化學式2表示的重複單元的聚合物可進一步包括至少一種選自以下化學式3和以下化學式4的重複單元。
在化學式3和化學式4中，R24 和R26 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20環烷基。
在化學式3和化學式4中，R25 和R27 不同，各自獨立地為氫、鹵原子、羥基、取代的或未被取代的C1至C20烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至C20環炔基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烷基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烯基、取代的或未被取代的C2至C20雜環炔基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的C6至C30氧基芳基、或胺基。
在一種實施方式中，R25 和R27 可以是氫、苯乙烯基、α-甲基苯乙烯基、乙烯基甲苯基、乙烯基苄基甲醚基(vinylbenzylmethylether group)、甲基、乙基、丁基、2-羥乙基、2-羥丁基、苄基、環己基、2-胺乙基、N-苯基馬來醯 亞胺基、乙二醇基、聚戊內酯基、N-乙烯基馬來醯亞胺基、N-乙烯吡咯啶酮基、2-二甲胺基乙基、乙酸乙烯酯基、苯甲酸乙烯酯基、縮水甘油基、腈基、醯胺基、烷基羥基、聚乙烯氧基羥基(polyethyleneoxyhydroxy group)、聚丙烯氧基羥基、聚乙烯氧基烷氧基、或聚丙烯烷氧基。
基於聚合物的總量，可以存在20mol%至80mol%，尤其是30mol%至70mol%的由化學式2表示的重複單元。
當包含的重複單元在該範圍內時，顏料分散組合物可以具有改善的耐化學性、耐熱性和耐光性以及優異的分散穩定性和著色特性。
聚合物可以具有3,000至50,000g/mol，尤其是5,000至20,000g/mol的重量平均分子量。該聚合物可以具有20至200mgKOH/g，尤其是50至150 mgKOH/g的酸值。當該聚合物的重量平均分子量和酸值在該範圍內時，顏料分散組合物可具有優異的分散穩定性和著色特性。
吡啶酮偶氮系化合物可以包括至少一種選自由以下化學式5表示的單體和包括由以下化學式6表示的重複單元的聚合物的化合物。
在化學式6中，a是範圍從1至100的整數，b是範圍從1至100的整數，c是範圍從1至50的整數。
與具有顆粒的顏料或顏料衍生物不同，吡啶酮偶氮系化合物很好地溶解在有機溶劑中，並且因此在溶液中沒有直徑小於或等於幾奈米的顆粒或原生顆粒(primary particle)，因此可具有高的耐久性。此外，吡啶酮偶氮系化合物是黃色化合物，並且可促進顏料的分散和減少黃色顏料的用量。當利用吡啶酮偶氮系化合物製備顏料分散組合物時，該顏料分散組合物可以實現在顏色座標中具有高亮度和高對比的濾色器，如LCD、LED等。
吡啶酮偶氮系化合物可以具有在從460至560 nm的波長範圍內的最大吸收波長，和在光譜分析中從560至660 nm的波長範圍內80到100%的透光率。當吡啶酮偶氮系化合物具有該範圍內的光譜特性時，其可以實現高亮度。
此外，吡啶酮偶氮系化合物可以具有高耐熱性。尤其是，吡啶酮偶氮系化合物可以具有大於或等於250℃的熱分解溫度，並且更具體地，為250℃至500℃。
基於100重量份的將於之後提及的顏料，可以存在1至80重量份的吡啶酮偶氮系化合物，尤其是1至70重量份，並且更具體地為5至60重量份。當包含該範圍內的吡啶酮偶氮系化合物時，顏料分散組合物可以具有優異的分散穩定性和著色特性。
(B)顏料
顏料可以是黃色顏料，或選自綠色顏料和紅色顏料以及黃色顏料中至少一種的混合物。
黃色顏料可以是選自C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150和C.I.黃色顏料185中的至少一種。
綠色顏料可以是選自C.I.綠色顏料36和C.I.綠色顏料58中的至少一種，紅色顏料可以是選自C.I.紅色顏料177和C.I.紅色顏料254中的至少一種。
當顏料分散組合物中包含吡啶酮偶氮系化合物時，該吡啶酮偶氮系化合物可以減少顏料的用量，因此可獲得在期望的座標中具有高亮度和高對比的濾色器。
(C)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以是具有至少一個酸性基團的聚合物。該酸性基團可以是羧基、磺酸基或磷酸酯基。
黏合劑樹脂可以是選自甲基丙烯酸烯丙酯、胺基丙基丙烯酸酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸苯氧酯、丙烯酸甲 氧基乙酯、丙烯酸甲氧基二乙二醇酯(methoxydiethyleneglycolacrylate)、丙烯酸甲氧基伸丙酯(methoxypropyleneacrylate)、丙烯腈、甲基丙烯酸羥甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸乙基己酯、甲基丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甲基酯(methylmethacrylic acid)、丙烯酸甲基酯、和其等的共聚物中的至少一種聚丙烯酸酯類樹脂，但不限於此。
黏合劑樹脂可具有5,000至40,000g/mol，尤其是7,000至20,000g/mol的重量平均分子量。當黏合劑樹脂具有的重量平均分子量在上述範圍內時，可以保持適當的黏度，並且分散性優異。
基於100重量份的顏料，可包括1至80重量份，尤其是1至70重量份的黏合劑樹脂。當所包含的黏合劑樹脂在上述範圍內時，可以保持適當的黏度，並且分散性優異，由此可以獲得包括黏合劑樹脂的製品的光學、物理和化學特性。
(D)分散劑
分散劑可以包括聚酯類化合物、聚羧酸酯類化合物、不飽和聚醯胺類化合物、聚羧酸類化合物、聚羧酸烷基胺鹽化合物、聚丙烯基類化合物(polyacryl-based compound)、聚伸乙亞胺(polyethyleneimine)類化合物、聚胺基甲酸酯類化合物等。可以單獨使用或作為兩種或更多種的混合物使用這些化合物。
該分散劑可具有20 mgKOH/g至200 mgKOH/g的胺值。
該分散劑可以包括由BYK EFKA-4046生產的 DISPERBYK® 161、DISPERBYK® 163、DISPERBYK® 164、DISPERBYK® 2000和DISPERBYK® 2001，以及由EFKA生產的EFKA-4047、由Lubrizol生產的SOLSPERSE 24000等。
可以使用分散劑以便使顏料均勻地分散在溶劑中。
基於100重量份的顏料，可包括1至80重量份，尤其是10至60重量份的分散劑。當包含的分散劑的在上述範圍內時，可以保持適當的黏度，並且分散性優異，由此可獲得製品的光學、物理和化學特性。
(E)溶劑
對於溶劑沒有特別的限制，並且例如醇類，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚類，如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙酸溶纖劑類(cellosolve acetates)，如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇類，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香烴類，如甲苯、二甲苯等；酮類，如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂肪一元羧酸烷基酯類，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸烷基酯類，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯類，如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯類，如乙酸甲 氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羥基丙酸烷基酯類，如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯類，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯類，如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯類，如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯，2-羥基-2-甲基乙基丙酸酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯；酮酸酯類，如丙酮酸乙酯；等，以及其等的組合。此外，溶劑可以是N-甲基醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苄基乙醚、十二烷基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、已酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯等。這些溶劑可以單獨使用或以組合的方式使用。
考慮到共混性和反應性，較佳為乙二醇醚類，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯類，如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯等；二乙二醇類，如二乙 二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
基於100重量份的顏料，使用10至1000重量份，尤其是200至800重量份的溶劑。當存在的溶劑在該範圍內時，可以保持適當的黏度，並且分散性優異，由此可獲得製品的光學、物理和化學特性。
顏料分散組合物可以具有80%至95%範圍內的透光率。當顏料分散組合物具有該範圍內的透光率時，其可以實現具有優異的透光率的濾色器由此獲得澄清的(clear)顏色。
根據另外的實施方式，提供了包括顏料分散組合物的感光樹脂組合物。該感光樹脂組合物可包括顏料分散組合物、鹼溶性樹脂、光聚合引發劑、可光聚合的單體、和溶劑。在下文中，將詳細描述每一種組分。
(1)顏料分散組合物
顏料分散組合物與上文中提到的相同。
基於感光樹脂組合物的總量，可以包含0.1wt%至40wt%，尤其是5wt%至35wt%的顏料分散組合物。當包含的顏料分散組合物在上述範圍內時，濾色器的圖案特性和可展性(developability)得到改善。
(2)鹼溶性樹脂
鹼溶性樹脂是包括至少一個羧基的烯屬不飽和單體和可與該烯屬不飽和單體共聚的另一種烯屬不飽和單體的共聚物，並且其是包括至少一個丙烯基類重複單元的樹脂。
第一烯屬不飽和單體是包括至少一個羧基的烯屬不飽和單體，並且可以包括選自丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸和富馬酸中的至少一種。
基於鹼溶性樹脂的總重量，可包括10wt%至40wt%，並且尤其是20wt%至30wt%的第一烯屬不飽和單體。
第二烯屬不飽和單體可以包括芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不飽和羧酸酯類化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯基酯等；不飽和羧酸胺基烷基酯類化合物，如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯類化合物，如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯；乙烯基氰化物類化合物，如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺類化合物，如(甲基)丙烯醯胺等。這些單體可以單獨使用或作為兩種或更多種的混合物使用。
鹼溶性樹脂可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等，但不限於此。這些鹼溶性樹脂可以單獨使用或作為兩種或更多種的組合使用。
鹼溶性樹脂可以具有3,000g/mol至50,000g/mol，尤其是 5,000g/mol至40,000g/mol的重量平均分子量。當鹼溶性樹脂具有該範圍內的重量平均分子量時，感光樹脂組合物具有改善的物理和化學特性以及使得與襯底緊密接觸的特性得到改善的適宜黏度。
基於感光樹脂組合物的總量，可以包含0.5wt%至30wt%，尤其是1wt%至20wt%的鹼溶性樹脂。當包含的鹼溶性樹脂在該範圍內時，在濾色器製造過程可以提供改善的可展性，並且使交聯特性得到改善以獲得優異的平滑表面特性。
(3)光聚合引發劑
光聚合引發劑可以是在感光樹脂組合物中的通常使用的光聚合引發劑。光聚合引發劑的實例可以包括選自苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻吨酮(thioxanthone)類化合物、苯偶姻類化合物、三嗪類化合物和肟類化合物中的至少一種。
苯乙酮類化合物可以包括2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、p-叔丁基三氯苯乙酮、p-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-啉基丙-1-酮)、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酸苯甲酯，甲基苯甲酸苯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯醯化二苯甲酮(acrylated benzophenone)、4,4’-二(二甲胺基)二苯甲酮、4,4’-二(二乙胺基)二苯甲酮、4,4’-二甲胺 基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮類化合物包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮，異丙基噻吨酮，2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻類化合物包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚、苄基二甲基縮酮(benzyldimethylketal)等。
三嗪類化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-(p-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-聯苯基-4,6-二(三氯甲基)-s三嗪、二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘並-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘並-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2,4(雙-三氯甲基)-6-(胡椒基(piperonyl))三嗪、2,4(雙-三氯甲基)-6-(4'-甲氧苯乙烯基)三嗪等。
肟類化合物可以包括2-(o-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
除上述化合物之外，光聚合引發劑可以包括咔唑類化合物、二酮類化合物、鋶硼酸鹽類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、二咪唑類化合物等。
基於感光樹脂組合物的總量，可以存在0.1wt%至 10wt%，尤其是1wt%至5wt%的光聚合引發劑。當包含的光聚合引發劑在該範圍內時，在濾色器的圖案形成中的曝光過程中可表現出充足的光合聚作用，並且具有優異的靈敏度，改善的透射比。
(4)可光聚合單體
可光聚合單體可以是具有兩個或更多個羥基的多官能單體。可光聚合單體的實例可以包括丙烯酸甘油酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛環氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。
基於濾色器的感光樹脂組合物的總量，可以存在範圍從0.5wt%至30wt%，尤其是1wt%至15wt%的可光聚合單體。當存在的可光聚合單體在該範圍內時，在濾色器製造過程中可具有優異的圖案特性和可展性。
(5)溶劑
溶劑可與上述顏料分散組合物的溶劑(E)相同。
該溶劑作為餘量，並且基於感光樹脂組合物的總量，尤其是20wt%至80wt%。當存在的溶劑在該範圍內時，可以 使感光樹脂組合物保持適當的黏度，並且由此可以獲得製品物理、光學特性。
(6)其他添加劑
感光樹脂組合物可以進一步包括添加劑，如丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；包括乙烯基和(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑；流平劑(leveling agent)；含氟界面活性劑；和自由基聚合引發劑以防止污點、改善流平性能，並且也防止由於未顯影而產生殘餘物。
對感光樹脂組合物的製備方法沒有具體的限制，可以藉由混合可光聚合的單體、光聚合引發劑、感光樹脂組合物、鹼溶性樹脂、溶劑，和選擇性地在顏料分散組合物中的添加物來製備感光樹脂組合物。
根據另外的實施方式，提供了利用感光樹脂組合物製造的濾色器。
可以根據一般的方法製造這樣的濾色器。例如，利用諸如旋塗技術、狹縫塗布技術(slit coating)等方法將感光樹脂組合物塗覆在玻璃上，以形成具有1.4 μm至3.3 μm厚度的塗層。在塗覆之後，用光輻照塗層以形成濾色器所需的圖案。然後用鹼性顯色液處理該塗層，以便溶解未經輻照的部分，並使濾色器形成圖案。根據必需的R、G和B顏色的數目多次重複這些製程以形成具有期望圖案的濾色器。此外，可以藉由加熱或放射性光線輻照來固化該圖像圖案，以進一步改善抗裂性、耐溶劑性等。
利用該顏料分散組合物的濾色器具有高亮度和高對 比，例如具有大於或等於60的亮度以及在0.590的Gy座標下大於或等於15,000的對比度。
以下實施例更加詳細地說明了本發明。然而，將理解本發明不受這些實施例的限制。
(吡啶酮偶氮系化合物的製備)
製備實施例1：單體的製備
如下列反應路線1所示合成單體。
使56.56g(0.5mol)的化合物1和52.57g(0.5mol)的化合物2在70℃反應3小時，獲得化合物3。將化合物3冷卻至室溫，並將150mL乙醇和69.67g(0.6mol)化合物4加入其中。將該混合物加熱至45℃。接著，以逐滴的方式向該混合物中加入220mL(3M)氫氧化鉀乙醇溶液。使得到的混合物在80℃反應7小時。然後，除去反應物中的溶劑，並將55g氯化鈉(NaCl)加入其中。過濾並去除其中形成的沉澱物。利用硫酸鎂(MgSO4 )乾燥得到的反應物以去除其中的溶劑，獲得114.80g化合物5(產率：96.4%)。
將26.33g(0.36mol)的化合物6、66.49g(0.3mol)的化合物7和150mL鄰二氯苯混合並加熱至60℃。然後，以逐滴的方式向上述反應物中加入15mL濃度為10M的碳酸鈉水溶液。攪拌該混合物30分鐘。再攪動該混合物2小時，冷卻至室溫，過濾，並用水洗滌，獲得73.2g化合物8(產率：94.5%)。
在80℃下混合並攪拌30.2g還原態鐵、22.0g醋酸和63.0g水。然後，向得到的混合物中逐漸加入25.83g化合物8，並以逐滴的方式向其中加入100.0mL乙醇。接著，在80℃下攪拌得到的混合物1小時。將攪拌過的混合物冷卻至室溫，向其中加入26.0g碳酸鈉，再向其中加入200mL甲醇。攪拌該混合物30分鐘。利用矽藻土(celite)過濾該攪拌過的混合物，用丙酮洗滌，並去除其中的溶劑。將得到的反應物溶解在500mL丙酮中，並去除其中不能溶解的物質。此外，利用硫酸鈉乾燥該反應溶液並濃縮，獲得18.2g化合物9(產率：79%)。
混合11.42g的化合物9、48mL 36%的鹽酸和210mL蒸餾水，並將該混合物冷卻至0℃。然後，在將該混合物保持在小於或等於5℃的同時，以逐滴的方式將硝酸鈉水溶液(包括3.35g NaNO2 和40g水)加入到該混合物中。攪拌得到的混合物3小時，獲得化合物10，同時保持範圍從5℃至10℃的溫度。
混合14.3g的化合物5和90g水，並向其中加入2 N氫氧化鈉水溶液以其pH值調節至8。然後，在小於或等於0℃下，以逐滴的方式向溶液中緩慢加入化合物10。然後，以逐滴的方式向獲得的反應物中加入10%的碳酸鈉水溶液，以便將其pH值調節至6到7的範圍內。過濾得到的該混合物並將其溶解在500mL丙酮中，並且向其中加入活性炭和硫酸鈉。利用矽藻土過濾該混合物。然後，從溶液中去除溶劑，真空乾燥固體，獲得14.10g的化合物11(產率：58.8%)。
將9.59g的化合物11、6.07g三乙胺、2.93g N,N-二甲胺基吡啶和6.17g甲基丙烯酸的酸酐溶解在100mL乙腈中，並在室溫下反應6小時，向其中加入過量的蒸餾水以用於沉澱。過濾沉澱物，用蒸餾水洗滌，乾燥，獲得9.88g化合物12(產率：90.2%)。
製備實施例2：聚合物的製備
在具有回流冷卻器和攪拌器的10 L的聚合反應器中將1000g環己酮(Shiny Chemical Industrial Co.Ltd.)加熱至80℃，並將藉由在5,000g環己酮(Shiny Chemical Industrial Co.Ltd.)中溶解300g化合物12、300g甲基丙烯酸苄酯(Hitach Ltd)、106g甲基丙烯酸(Daejung Chemicals & metals Co.Ltd.)和92g 2,2'-偶氮二異丁腈(Wako Inc)製備的溶液在3小時內緩慢加入到該加熱的聚合反應器中。然後，攪拌該混合物14小時，獲得包含以下化學式6-1表示的重複單元的聚合物。利用凝膠滲透色譜(GPC)(Waters Co.)，該聚合物具有9,800g/mol的重量平均分子量。
在化學式6-1中，a=2、b=2並且c=1。
(顏料分散組合物的製備)
實施例1至8和比較例1至4
將表1中提供的根據實施例1至4以及比較例1和2之組合物分別用球磨機分散6小時，以製備顏料分散組合物。此外，用球磨機將下表1中提供的根據實施例5到8和比較例3和比較例4之組合物分散10小時，以製備顏料分散組合物。
(A)吡啶酮偶氮系化合物
(A-1)使用製備實施例1的單體。
(A-2)使用製備實施例2的單體。
(B)顏料
(B-1)使用C.I.黃色顏料150。
(B-2)使用C.I.黃色顏料138。
(B-3)使用C.I.綠色顏料58。
(C)黏合劑樹脂
使用30重量份的聚甲基丙烯酸苄酯樹脂(Miwon Commercial Co.Ltd,NPR1520)。
(D)分散劑
使用聚酯分散劑(EFKA生產的EFKA 4046)。
(E)溶劑
使用丙二醇甲基乙基乙酸酯(propyleneglycolmethylethylacetate)(Sigma-Aldrich)。
評價1：顏料分散組合物的顏色特性評價
使用比色計測量根據實施例1至實施例8和比較例1至比較例4的顏料分散組合物之相對亮度並用測量對比度的裝置測量相對對比度。在下表2中提供了結果。
參照表2，與根據比較例1的顏料分散組合物相比，包括相同顏料的顏料分散組合物，即根據實施例1和2的C.I.黃色顏料150具有更大的黃色座標(△ Gx)，因此具有優異的著色特性和改善的亮度和對比度。
同樣，與根據比較例2的顏料分散組合物相比，包括相同顏料的顏料分散組合物，即根據實施例3和實施例4的C.I.黃色顏料138具有優異的著色特性以及高亮度和對比度。
此外，與根據比較例3的顏料分散組合物相比，包括相同顏料的顏料分散組合物，即根據實施例5和6的C.I.黃色顏料150和C.I.綠色顏料58的混合物具有優異的著色特性以及高亮度和對比度。
而且，與根據比較例4的顏料分散組合物相比，包括相 同顏料的顏料分散組合物，即根據實施例7和8的C.I.黃色顏料138和C.I.綠色顏料58的混合物，具有優異的著色特性以及高亮度和對比度。
儘管本文揭示內容已結合目前認為是實用的示例性實施例進行了描述，但應當理解，本發明不限於所揭示的實施方式，而是相反地，本發明意在包括所附權申請專利範圍的精神和範圍內的各種變型和等同安排。上述實施方式是示例性的，而不是以任何方式進行限制。

Claims (12)

  1. 一種顏料分散組合物，其實質上由下列所組成：(A)至少一種吡啶酮偶氮系化合物，其選自由以下化學式1表示的單體，及包括由以下化學式2表示的重複單元的聚合物；(B)顏料；(C)黏合劑樹脂；(D)分散劑；和(E)溶劑： 其中，在化學式1和化學式2中，R1 和R22 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、胺基、羧基或磷酸酯基(phosphate group)，R2 、R3 至R6 、R18 至R21 、和R23 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20的烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至C20環炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基，R7 至R9 和R15 至R17 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羥基、氰基或羧基，R10 、R11 、R13 和R14 各自獨立地為取代的或未被取代的C1至C12伸烷基、取代的或未被取代的C6至C30伸芳基、取代的或未被取代的伸烷基伸芳基、或取代的或未被取代的伸芳基伸烷基，並且R12 是氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基或取代的或未被取代的C3至C20環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，所述包括由化學式2表示的重複單元的聚合物進一步包含選自由以下化學式3和以下化學式4表示的至少一種重複單元： 其中，在化學式3和化學式4中，R24 和R26 各自獨立地為氫、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的伸烷基芳基、取代的或未被取代的伸芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20環烷基，並且R25 和R27 不同，且各自獨立地為氫、鹵原子、羥基、取代的或未被取代的C1至C20烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20環烷基、取代的或未被取代的C3至C20環烯基、取代的或未被取代的C3至C20環炔基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烷基、取代的或未被取代的C2至C20雜環烯基、取代的或未被取代的C2至C20雜環炔基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未 被取代的C6至C30氧基芳基，或胺基。
  3. 如申請專利範圍第2項之顏料分散組合物，其中，基於所述聚合物的總量，存在20mol%至80mol%的所述由化學式2表示的重複單元。
  4. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，所述聚合物具有3,000g/mol至50,000g/mol的重量平均分子量。
  5. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，所述聚合物具有20mg KOH/g至200mg KOH/g的酸值。
  6. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，所述吡啶酮偶氮系化合物包含至少一種選自由以下化學式5表示的單體以及包括由以下化學式6表示的重複單元的聚合物的化合物： [化學式6] 其中，在化學式6中，a是範圍從1至100的整數，b是範圍從1至100的整數，c是範圍從1至50的整數。
  7. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，基於100重量份的所述顏料，存在1至80重量份的所述吡啶酮偶氮系化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其中，所述顏料包含選自於C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150及C.I.黃色顏料185中的一種。
  9. 如申請專利範圍第8項之顏料分散組合物，其中，所述顏料進一步包含選自於C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料58、C.I.紅色顏料177及C.I.紅色顏料254中的至少一種。
  10. 如申請專利範圍第1項之顏料分散組合物，其實質上由下列所組成：基於100重量份的所述顏料(B)，存在1至80重量份的所述吡啶酮偶氮系化合物(A)， 基於100重量份的所述顏料(B)，存在1至80重量份的所述黏合劑樹脂(C)，基於100重量份的所述顏料(B)，存在1至80重量份的所述分散劑(D)，並且基於100重量份的所述顏料(B)，存在10至1000重量份的所述溶劑(E)。
  11. 一種感光樹脂組合物，其包含如申請專利範圍第1至10項中任一項之顏料分散組合物。
  12. 一種濾色器，係利用如申請專利範圍第11項之感光樹脂組合物製成者。
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