KR20110075702A - 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 포함하는 안료; 하기 화학식 2로 표시되는 테트라브로모프탈이미드 화합물을 포함하는 색소 유도체; 아크릴계 바인더 수지; 분산제; 및 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009080926503-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112009080926503-PAT00002
(상기 화학식 1 및 2에서, 각 치환기의 정의는 발명의 상세한 설명에 정의된 것과 동일하다.)
테트라브로모프탈이미드, 색소 유도체, 안료 분산액, 컬러필터

Description

안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{PIGMENT DISPERSED COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION INCLUDING SAME, AND COLOR FILTER USING SAME}
본 기재는 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.
염색법의 경우, 유리 기판상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴계 바인더 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때문에, 공정이 매우 복잡해지고 시간이 지연되는 문제점이 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다.
인쇄법에서는 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막이 형성된다. 이 방법에 의하면 다른 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한, 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 대한민국 특허공개 제1996-0011513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 착색 감광성 수지 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.
이와 달리, 대한민국 특허공개 제1996-0029904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색박막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성이 있으나, 향후 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기 저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색박막의 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기 어려운 문제점이 있다.
한편, 안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 패턴의 형태로 노광한 후, 비노광 부위를 용매로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점이 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 우수하고 제조방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용하고 있다. 예컨대, 일본 특허공개 평7-140654호 및 일본 특허공개 평10-254133호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러 레지스트 제조방법이 제안되고 있다.
상기 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매 및 기타 첨가제 등으로 이루어지는데, 녹색 컬러 필터를 형성하기 위한 안료로는 주로 염소화 구리 프탈로시아닌 안료로 이루어진 C.I.(COLOR INDEX) 녹색 안료 7(이하 "PG7"이라 함)과 염소화 브롬화 구리 프탈로시아닌 안료로 이루어진 C.I. 녹색 안료 36(이하 "PG36"이라 함)과 염소화 브롬화 아연 프탈로시아닌 안료로 이루어진 C.I. 녹색 안료 58(이하 "PG58"이라 함)이 이용되고 있다. PG7은 녹색으로서의 착색력이 높지만 청색이 지나치게 강하기 때문에, sRGB, NTSC, EBU 규격에 따른 녹색 화소의 안료로 사용하기 위해서는 다량의 황색을 혼색해야 하며, 투과율이 낮기 때문에 PG7을 중심으로 녹색 화소를 형성하면 어두운 컬러 필터가 된다.
한편, PG36은 비교적 황색에 가까운 분광투과율 스펙트럼을 나타내며, 반치폭이 넓어 피크 정상 부근의 분광투과율 폭이 낮아, 부파장 영역의 휘선도 투과하기 때문에 투과율이 상당히 높지만, 착색력이 낮다. 따라서, 색좌표 상의 착색력이 높은 영역(고농도 영역)을 표시하는 녹색 화소를 형성하려면, PG36 안료의 함량을 늘려야 하기 때문에 화소의 투과율이 낮아지는 문제점이 있다.
고투과율을 확보하기 위한 방법으로서, 황색 안료를 고농도로 사용하여 색좌 표를 황색 방향에 어긋나게 하는 방법도 있으나, 황색 안료의 함량이 많아지므로 안료의 총 함량이 증가한다. 따라서, 황색 안료의 함량을 증가시키지 않고 고휘도의 특성 나타내고 더 나아가서는 고명암비의 특성을 나타낼 수 있는 방법이 요구되고 있다.
본 발명의 일 측면은 분산안정성이 우수하고, 고휘도 및 고명암비를 갖는 컬러필터를 제조할 수 있는 안료 분산액 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 측면은 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면은, (A) 하기 화학식 1로 표시되는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 포함하는 안료; (B) 하기 화학식 2로 표시되는 테트라브로모프탈이미드 화합물을 포함하는 색소 유도체; (C) 아크릴계 바인더 수지; (D) 분산제; 및 (E) 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009080926503-PAT00003
(상기 화학식 1에서,
X1 내지 X16은 독립적으로 수소원자, 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원자(Br) 및 요오드원자(I)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, X1 내지 X16가 모두 수소원자인 것은 아니며,
M은 구리원자(Cu), 알루미늄원자(Al), 아연원자(Zn), 철원자(Fe), 코발트원자(Co) 및 니켈원자(Ni)로 이루어진 군에서 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112009080926503-PAT00004
(상기 화학식 2에서,
X는 수소원자; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 술폰이미드기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐카르복실산기; 및 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)
상기 (A) 안료는 디아조계 황색 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 디아조계 황색 안료는 상기 (A) 안료 총 함량을 100 중량%로 하였을 때, 10 내지 60 중량%로 포함될 수 있다.
상기 (C) 아크릴계 바인더 수지는 하나 이상의 산성기를 가지며, 중량평균분자량(MW)이 5,000 내지 40,000일 수 있다.
상기 안료 분산액 조성물은, 상기 (A) 안료 100 중량부에 대하여, 상기 (B) 색소 유도체 2 내지 20 중량부, 상기 (C) 아크릴계 바인더 수지 1 내지 50 중량부, 상기 (D) 분산제 10 내지 80 중량부, 및 상기 (E) 용매 10 내지 1,000 중량부를 포함할 수도 있다.
본 발명의 다른 측면은, 상기 본 발명의 일 측면에 따른 안료 분산액 조성물 을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은, 상기 본 발명의 다른 측면에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 휘도는 Gy 좌표가 0.59일 때 56 이상이고, 명암비는 Gy 좌표가 0.59일 때 5,000 이상일 수 있다.
기타, 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
분산 안정성이 우수하고, 고휘도 및 고명암비를 갖는 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 측면들을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 하이드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NRR', R 및 R'는 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이 클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 두 개의 수소원자가 =O, =S, =NR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임), =PR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임) 및 =CRR'(R 및 R'는 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기임)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나, 세 개의 수소원자가 ≡N, ≡P 및 ≡CR(R은 C1 내지 C10의 알킬기임)것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, "알킬알코올기"란 C1 내지 C30 알킬알코올기를 의미하고, "알킬술폰산기"란 C1 내지 C30 알킬술폰산기를 의미하고, "알케닐술폰산기"란 C1 내지 C30 알케닐술폰산기를 의미하고, "알케닐알코올기"란 C2 내지 C30 알케닐알코올기를 의미하고, "알킬카르복실산기"란 C1 내지 C30 알킬카르복실산기를 의미하고, "알케닐카르복실산기"란 C1 내지 C30 알케닐카르복실산기를 의미하고, "알콕시알킬술폰산기"란 C1 내지 C30 알콕시알킬술폰산기를 의미하고, "알콕시알케닐술폰산기"란 C1 내지 C30 알콕시알케닐술폰산기를 의미하고, "알콕시알키닐술폰산기"란 C3 내지 C30 알콕시알키닐술폰산기를 의미하고, "알콕시알킬카르복실산기"란 C1 내지 C30 알콕시알킬카르복실산기를 의미하고, "알콕시알케닐카르복실산기"란 C1 내지 C30 알콕시알케닐카르복실산기를 의미하고, "알콕시알키닐카르복실산기"란 C6 내지 C30 알콕시알키닐카르복실산기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 발명의 일 측면에 따른 안료 분산액 조성물은, (A) 하기 화학식 1로 표시 되는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 포함하는 안료; (B) 하기 화학식 2로 표시되는 테트라브로모프탈이미드 화합물을 포함하는 색소 유도체; (C) 아크릴계 바인더 수지; (D) 분산제; 및 (E) 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009080926503-PAT00005
(상기 화학식 1에서,
X1 내지 X16은 독립적으로 수소원자, 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원자(Br) 및 요오드원자(I)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, X1 내지 X16가 모두 수소원자인 것은 아니며,
M은 구리원자(Cu), 알루미늄원자(Al), 아연원자(Zn), 철원자(Fe), 코발트원자(Co) 및 니켈원자(Ni)로 이루어진 군에서 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112009080926503-PAT00006
(상기 화학식 2에서,
X는 수소원자; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 술폰이미드기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐카르복실산기; 및 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)
이하, 각 구성 성분에 대하여 상세히 설명하기로 한다.
(A) 안료
상기 감광성 수지 조성물에는 하기 화학식 1로 표시되는 할로겐화 프탈로시 아닌계 녹색 안료가 포함된다.
[화학식 1]
Figure 112009080926503-PAT00007
(상기 화학식 1에서,
X1 내지 X16은 독립적으로 수소원자, 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원자(Br) 및 요오드원자(I)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, X1 내지 X16가 모두 수소원자인 것은 아니며, 예를 들면 Cl 또는 Br일 수 있고,
M은 구리원자(Cu), 알루미늄원자(Al), 아연원자(Zn), 철원자(Fe), 코발트원자(Co) 및 니켈원자(Ni)로 이루어진 군에서 선택되고, 예를 들면 구리원자 또는 아연원자일 수 있다.)
상기 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료는, 할로겐화 동 프탈로시아닌계 녹색 안료나 할로겐화 아연 프탈로시아닌계 녹색 안료일 수 있다. 상기 할로겐화 동 프탈로시아닌계 녹색 안료의 대표적인 예로는, 염소화 동 프탈로시아닌 안료인 C.I. 녹색 안료 7호, 염소화 브롬화 동 프탈로시아닌 안료인 C.I. 녹색 안료 36호 및 C.I. 녹색 안료 37호 등을 들 수 있다. 상기 할로겐화 아연 프탈로시아닌계 녹색 안료의 대표적인 예로는, 염소화 브롬화 아연 프탈로시아닌 안료인 C.I. 녹색 안료 58호를 들 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물에는 이들을 단독으로 사용하거나 혼합하여 사용할 수 있으며, 이 중에서 염소화 브롬화 동 프탈로시아닌 안료와 염소화 브롬화 아연 프탈로시아닌 안료를 사용할 수 있다.
일반적으로 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료는 입자의 평균 입경이 60 내지 100 nm이고, 단면의 모양이 타원형이나, 니딩(kneading)처리를 통해 10 내지 70 nm 범위의 크기로 미세화할 수 있으며, 단면 모양이 원형인 구형의 안료로 변화시킬 수 있다. 상기 입경 범위 내의 미세화된 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 사용하여 제조된 안료 분산액 조성물은 평균 입경이 10 내지 70 nm인 구형의 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 포함하여, 안료 분산액 조성물의 투과율이 향상될 수 있다.
상기 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료의 니딩처리는, ⅰ) 안료를 색소 유도체와 수용성 무기염 및 습윤제를 사용하여 니딩하고, ⅱ) 니딩 후 얻은 생성물을 습식 분쇄하고, ⅲ) 습식 분쇄 후, 생성물을 여과 및 수세하는 공정을 포함하여 실시할 수 있다.
상기 니딩처리 시 첨가되는 수용성 무기염으로는 염화나트륨, 염화칼슘 등을 사용할 수 있고, 상기 습윤제로는 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌글리콜모노알킬 에테르 화합물이나 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 수용성 무기염 및 습윤제 등으로 안료는 솔트 밀링 처리되어, 미세화된 입자의 크기를 갖게 된다.
상기 안료로는 상기 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료와 함께 디아조계 황색 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 디아조계 황색 안료로는 C.I. 황색 안료 138호, C.I. 황색 안료 139호, C.I. 황색 안료 150호 등을 사용할 수 있다.
또한, 필요에 따라서는 상기 디아조계 황색 안료도 니딩처리를 통하여 50 nm 이하의 크기로 미세화한 구형의 안료로 사용될 수 있다.
상기 디아조계 황색 안료는 상기 안료 총 함량을 100 중량%로 하였을 때, 10 내지 60 중량%로 포함될 수 있고, 이 중에서 20 내지 50 중량%로 포함될 수도 있다. 상기 디아조계 황색 안료의 함량이 상기의 범위이면 원하는 색을 구현할 수 있고, 적절한 투과율을 유지할 수 있다.
(B) 색소 유도체
상기 색소 유도체는 감광성 수지 조성물 내에서 안료의 재응집을 막아 분산 안정성을 향상시키기 위한 것으로, 하기 화학식 2로 표시되는 테트라브로모프탈이미드 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112009080926503-PAT00008
(상기 화학식 2에서,
X는 수소원자; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 술폰이미드기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐카르복실산기; 및 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)
상기 색소 유도체의 대표적인 상품으로는 루브리졸社의 "SOLSPERSE 5000"을 들 수 있다.
상기 색소 유도체는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료와 함께 니딩 처리로 미세화하여, 안료 투입량을 증가시키지 않고도 휘도와 명암비를 개선하였다.
상기 색소 유도체는 안료 분산액 조성물 중 안료 100 중량부에 대하여 2 내지 20 중량부로 포함될 수 있고, 색소 유도체가 상기의 범위로 포함되면 색 표현에 큰 변화를 주지 않으며 적절한 점도를 유지할 수 있어, 상기 색소 유도체를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제품에 적용할 경우 우수한 광학적, 화학적 품질과 신뢰성을 확보할 수 있다.
(C) 아크릴계 바인더 수지
상기 바인더 수지로는 아크릴계 공중합체 수지가 사용된다. 상기 아크릴계 공중합체는 스티렌, N-벤질프탈릭이미드, (메타)아크릴산, 알킬(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 알코올(메타)아크릴레이트, 알킬아릴(메타)아크릴레이트, 숙시닉(메타)아크릴레이트 등의 모노머를 공중합한 것을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적인 예로는, 아크릴산, 메타크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 아크릴산 벤질(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 톨릴(메타)아크릴레이트, o-실릴(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 알킬아릴(메타)아크릴레이트, 숙시닉(메타)아크릴레이트 등을 모노머를 공중합한 것을 들 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 바인더 수지는 하나 이상의 산성기를 가지며, 이러한 산성기로는 카르복실기, 술폰산기 또는 인산기를 들 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 70 내지 150 mgKOH/g의 산가를 갖는 것이 좋다. 아크릴계 바인더 수지의 산가는 사용하는 분산제의 아민가에 의해서 결정되는데, 보통 사용하는 분산제는 10 내지 200 mgKOH/g의 아민가를 가진다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 사용하는 분산제의 아민가를 상쇄시켜 안료 분산액 조성물의 안정성을 높이고, 안료 분산액 조성물을 컬러 포토레지스트화하였을 때, 비노광 부분의 현상을 용이하게 하기 위한 것이다. 물론, 비노광 부분의 현상성을 향상시키기 위해서는 포토레지스트를 제조할 때 첨가하는 바인더 수지의 산가가 1차적으로 중요하지만, 안료 분산액 조성물 제조 시에 사용하는 바인더 수지의 산가도 물론 중요하다. 분산제의 아민가가 상당히 높기 때문에 이를 상쇄하기 위해 사용하는 바인더 수지의 산가가 높을수록 좋고, 특히 바인더 수지의 산가가 80 내지 130 mgKOH/g일 때도 좋다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 5,000 내지 40,000의 중량평균분자량을 가질 수 있고, 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기의 범위이면 분산성 및 점도의 우수한 밸런스를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 안료 분산액 조성물 중 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 포함될 수 있고, 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위로 포함되는 경우에 효과적인 분산이 이루어져 분산 안정성이 개선되며, 적절한 점도를 유지하여 제품 적용시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 향상됨에 따라, 분산 안정성 및 점도의 우수한 밸런스를 갖는다.
(D) 분산제
상기 분산제는 안료를 용매 중에 균일하게 분산시키기 위해 사용되는 것으로, 폴리에스테르계 화합물, 폴리카르본산에스테르계 화합물, 불포화 폴리아미드계 화합물, 폴리카르본산계 화합물, 폴리카르본산알킬염 화합물, 폴리아크릴계 화합물, 폴리에틸렌이민계 화합물, 폴리우레탄계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 분산제의 구체적인 예로는 비와이케이社의 DISPERBYK®-161, DISPERBYK®-163, DISPERBYK®-164, DISPERBYK®-2000, DISPERBYK®-2001, BYK 21116, BYK 130, BYK 109; 에프카社의 EFKA-4046, EFKA-4047; 루브리졸社의 SOLSPERSE® 24000, SOLSPERSE® 32550, SOLSPERSE® 32500, SOLSPERSE® 33500 등이 있다.
상기 분산제는 10 내지 200 mgKOH/g의 아민가를 갖는 것이 좋으며, 더 좋게는 40 내지 200 mgKOH/g, 가장 좋게는 50 내지 150 mgKOH/g의 아민가를 가질 수 있다. 분산제의 아민가가 10 내지 200 mgKOH/g인 경우 분산성 및 현상성이 개선되는 효과가 있다.
상기 분산제는 상기 안료 분산액 조성물 중 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부로 포함될 수 있고, 20 내지 60 중량부로 포함될 수도 있으며, 분산제가 상기 범위로 포함되는 경우에는 효과적인 분산이 이루어져 분산 안정성이 개선되며, 적절한 점도를 유지하여 제품 적용시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 향상됨 에 따라, 분산 안정성 및 점도의 우수한 밸런스 면에서 바람직하다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 아크릴계 바인더 수지 및 다른 구성 성분 물질들과 상용성을 갖되, 반응하지 않는 것들이 사용된다.
상기 용매의 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 용매 중에서 상용성 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에 틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류를 사용할 수 있다.
상기 용매는 상기 안료 분산액 조성물 중 안료 100 중량부에 대해 10 내지 1000 중량부로 포함될 수 있고, 이 중에서 20 내지 500 중량부로 포함될 수 있으며, 용매가 상기 범위이면 안료 분산액 조성물의 점도가 적절하여 제품 적용 시 물리적, 광학적 특성에 유리하다.
본 발명의 다른 측면에 따른 감광성 수지 조성물은, 본 발명의 일 측면에 따른 안료 분산액 조성물을 포함한다.
상기 감광성 수지 조성물에는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 상기 본 발명의 일 측면에 따른 안료 분산액 조성물 및 용제가 포함될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 구체적으로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체의 중량 비율은 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 10 내지 40 %일 수 있고, 20 내지 30 %일 수도 있다. 상기 제2에틸렌성 불포화 단량체로는, 알케닐 방향족 단량체, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용될 수 있다.
상기 알케닐 방향족 단량체의 대표적인 예로는, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸에테르 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 초산 비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대 표적인 예로는, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있으며; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 불포화 제2에틸렌성 불포화 단량체는 각각 단독으로 또는 2개 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 제2에틸렌성 불포화 단량체를 포함하는 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예를 들면, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000일 수 있고, 5,000 내지 50,000일 수도 있다. 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물에 있어서 픽셀의 해상도에 가장 큰 영향을 주는 인자이다. 예를 들어, 상기 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체의 경우에는 산가 및 중량평균분자량에 의하여 픽셀의 해상도가 뚜렷이 달라진다. 이 경우, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트의 함량비가 25/75(w/w)로 산가 80 내지 120 mgKOH/g, 중량평균분자량이 20,000 내지 40,000인 경우에 가 장 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 종래의 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 예를 들면, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물로부터 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시제로 사용되는 트리아진계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나 프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노) 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등이 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등이 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등이 있다.
상기 광중합 개시제로는 상기 열거한 화합물 이외에도, 카바졸계 화합물, 디케톤계 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수도 있다. 또한, 상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후, 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 병용하여 사용될 수도 있다.
상기 안료 분산액 조성물 및 용제는 상기에 설명한 바와 같다.
상기 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물은 밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시 화합물을 추가로 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개 시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따른 컬러필터는, 상기 본 발명의 다른 측면에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된다. 이는 통상의 방법에 따라 될 수 있으므로, 자세한 설명은 생략하도록 한다.
본 발명의 일 측면에 따른 안료 분산액 조성물은 투과도가 75 내지 95 %의 범위를 갖는다. 녹색 컬러필터는 녹색의 영역에서 높은 투과율을 보여야 명확한 색을 구현할 수 있으므로, 투과도가 75 % 미만인 안료 분산액 조성물로 컬러필터로 제조했을 시, 녹색 영역의 빛을 원활히 투과시킬 수 없는 문제가 있다. 그러나, 본 발명의 녹색 컬러필터는 우수한 빛 투과율을 가질 수 있다.
또한, 상기 컬러필터는 고휘도 및 고명암비를 가질 수 있으며, 구체적인 예로서, 휘도는 Gy 좌표가 0.59일 때 56 이상, 명암비는 Gy 좌표가 0.59일 때, 3,000 이상의 값을 가질 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 측면들을 더욱 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(색소 유도체의 합성)
합성예 1
디에틸에테르 500 ml가 들어있는 반응기에 하기 화학식 3으로 표시되는 테트라브로모프탈릭안하이드라이드 46.37 g 및 하기 화학식 4로 표시되는 n-옥틸아민 15.5 g을 투입하고 4 시간 동안 환류한다. 상온으로 식힌 후 침전된 생성물을 여과하여 하기 화학식 5의 색소 유도체를 합성하였다.
[화학식 3]
Figure 112009080926503-PAT00009
[화학식 4]
Figure 112009080926503-PAT00010
[화학식 5]
Figure 112009080926503-PAT00011
합성예 2
상기 합성예 1에서
상기 화학식 4로 표시되는 n-옥틸아민 15.5 g을 대신하여 하기 화학식 6으로 표시되는 페닐아민 11.18 g 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 7의 색소 유도체를 합성하였다.
[화학식 6]
Figure 112009080926503-PAT00012
[화학식 7]
Figure 112009080926503-PAT00013
합성예 3
상기 합성예 1에서
상기 화학식 4로 표시되는 n-옥틸아민 15.5 g을 대신하여 하기 화학식 8로 표시되는 하이드록시프로필아민 9.01 g 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 9의 색소 유도체를 합성하였다.
[화학식 8]
Figure 112009080926503-PAT00014
[화학식 9]
Figure 112009080926503-PAT00015
합성예 4
상기 합성예 1에서
상기 화학식 4로 표시되는 n-옥틸아민 15.5 g을 대신하여 하기 화학식 10으로 표시되는 하이드록시프로필아민 7.41 g 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 11의 색소 유도체를 합성하였다.
[화학식 10]
Figure 112009080926503-PAT00016
[화학식 11]
Figure 112009080926503-PAT00017
(구형 안료의 제조)
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 2
니더(kneader)에 하기 표 1에 기재된 각각의 실시예에 따른 구성 성분을 함량별로 C.I. 녹색 안료 58 100 g과 함께 투입하고 8 시간 동안 혼련하여 혼합물을 제조하였다. 각각의 혼합물을 5 부의 물과 함께 믹서에 넣고, 1 시간 동안 교반한 후, 얻어진 슬러리를 여과하고 물로 수세하였다. 수세 후, 얻어진 안료를 60 ℃의 진공 오븐에서 1 일 동안 건조시켜, 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 2에 따른 구형의 C.I. 녹색 안료 58를 제조하였다.
[표 1]
색소 유도체 염화나트륨 폴리에틸렌
글리콜400		 혼련 조건
종류 함량 [g] 함량 [g] 함량 [g] 온도 [℃]
실시예 1 화학식 5 10 800 200 80
실시예 2 화학식 5 10 800 200 100
실시예 3 화학식 5 10 1,000 200 80
실시예 4 화학식 5 15 800 200 80
실시예 5 화학식 5 10 800 250 80
실시예 6 화학식 7 10 800 200 80
실시예 7 화학식 9 10 800 200 80
실시예 8 화학식 11 10 800 200 80
비교예 1 화학식 12 10 800 200 80
비교예 2 - - 800 200 80
상기 폴리에틸렌 글리콜 400은 시그마 알드리치社의 제품이다.
상기 비교예 1에서 사용된 화학식 12의 색소 유도체는 하기와 같다.
[화학식 12]
Figure 112009080926503-PAT00018
(물성 평가 1: 평균 입경 측정 및 입자 형태 관찰)
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 안료의 평균 입경을 투과 전자 현미경(transmission electron microscopy: TEM)으로 각각 측정하였고, 각각의 입자 형태를 관찰하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
평균 입경 [nm] 입자 형태
실시예 1 40 구형(타원형)
실시예 2 60 구형(타원형)
실시예 3 60 구형+막대형
실시예 4 80 구형(타원형)
실시예 5 60 구형(타원형)
실시예 6 80 구형(타원형)
실시예 7 70 구형+막대형
실시예 8 70 구형+막대형
비교예 1 100 구형+막대형
비교예 2 150 구형+막대형
상기 표 2를 참조하면, 니딩 처리한 실시예 1 및 2의 안료는, 비교예 1 및 2의 안료와 비교하여 입경이 크게 미세화됨을 확인할 수 있었다. 또한, 니딩 처리한 안료는 입자의 형태도 분산에 유리하고 높은 광투과가 가능한 구형으로 변형되는 경향이 많음을 확인할 수 있었다.
도 1 및 2는 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 안료를 각각 측정한 투과 전자 현미경(transmission electron microscopy: TEM) 사진이다.
도 1 및 2를 참조하면, 실시예 1에서 제조된 안료 입자가 비교예 1에서 제조된 안료 입자보다 평균 입경이 작고 균일하다는 것을 확인할 수 있었다.
(감광성 수지 조성물의 제조)
실시예 9
상기 실시예 1의 안료 9 g, C.I. 황색 안료 150 (Lanxess社) 6 g, 분산제 (BYK社의 LPN2001) 4 g, 폴리벤질메타크릴레이트 수지(시그마 알드리치社) 4 g, 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA) 25.5 g 및 N-메틸피롤리돈(NMP) 50 g을 혼합한 후, 46 시간 동안 아사다社의 페인트쉐이커를 이용해서 분산하였다.
상기 안료 분산액 45 g, 아크릴산-벤질메타크릴레이트 공중합체 5 g, 광중합 성 모노머(동양합성社의 DPHA(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트)) 5 g, 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 39.5 g, 트리아진계 광중합 개시제(일본화약社의 TPP) 0.5 g을 혼합한 후, 30 분 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 10
상기 실시예 9에서 상기 실시예 1의 안료를 대신하여 상기 실시예 2의 안료를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 11
상기 실시예 9에서 상기 실시예 1의 안료를 대신하여 상기 실시예 3의 안료를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 12
상기 실시예 9에서 상기 실시예 1의 안료를 대신하여 상기 실시예 5의 안료를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 9에서 상기 실시예 1의 안료를 대신하여 니딩 처리를 하지 않은 C.I. 녹색 안료 58을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4
상기 실시예 9에서 상기 실시예 1의 안료를 대신하여 상기 비교예 2의 안료를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(물성 평가 2: 점도 측정)
점도분석기인 브룩필드社의 DVⅢ Ultra를 이용하여 상기 실시예 9 내지 12 및 비교예 3 내지 4에서 각각의 안료 분산액 조성물의 점도를 측정 후, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(물성 평가 3: 색특성 측정)
휘도 측정을 위해 10 cm×10 cm 글라스에 상기 실시예 9 내지 12 및 비교예 3 내지 4의 안료 분산액 조성물을 각각의 회전수(300 rpm, 500 rpm, 700 rpm)에서 스핀 코팅하여 100 ℃의 핫플레이트에서 프리베이크를 수행한 후 노광기를 이용하여 60 mJ/㎠로 자외선 노광을 하였다. 그럼 다음, 230 ℃의 핫플레이트 상에서 30 분 동안 열처리를 한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic社의 MCPD3000를 사용하 여 색특성을 측정하였다. 상기 색특성 측정 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
　 점도[cPs] Gx(Gy=0.595) 휘도(Y) 명암비
실시예 9 3.8 0.2946 57.29 6,456
실시예 10 4.2 0.2947 56.23 5,574
실시예 11 4.1 0.2942 56.15 5,379
실시예 12 3.5 0.2919 56.47 5,145
비교예 3 4.3 0.2937 52.32 4,299
비교예 4 4.8 0.2943 52.62 3,521
상기 표 3을 참조하면, 실시예 9 내지 12의 안료 분산액의 점도는 비교예 3 및 4의 안료 분산액의 점도보다 낮게 측정되었다. 이로써, 실시예 9 내지 12에서 사용된 색소 유도체를 포함하여 제조된 안료를 사용한 감광성 수지 조성물이 안정성 측면에서 좋은 결과를 보임을 알 수 있었다. 또한, 휘도와 명암비를 결과를 통하여 측정된 광학적 색특성에서도 실시예 9 내지 12의 감광성 수지 조성물이 비교예 3 내지 4의 감광성 수지 조성물 보다 월등한 결과를 보임을 확인할 수 있었다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 안료를 측정한 투과 전자 현미경(transmission electron microscopy: TEM) 사진이다.
도 2는 비교예 1에서 제조된 안료를 측정한 투과 전자 현미경 사진이다.

Claims (8)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료를 포함하는 안료;
    (B) 하기 화학식 2로 표시되는 테트라브로모프탈이미드 화합물을 포함하는 색소 유도체;
    (C) 아크릴계 바인더 수지;
    (D) 분산제; 및
    (E) 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009080926503-PAT00019
    (상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X16은 독립적으로 수소원자, 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원 자(Br) 및 요오드원자(I)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, X1 내지 X16가 모두 수소원자인 것은 아니며,
    M은 구리원자(Cu), 알루미늄원자(Al), 아연원자(Zn), 철원자(Fe), 코발트원자(Co) 및 니켈원자(Ni)로 이루어진 군에서 선택된다.)
    [화학식 2]
    Figure 112009080926503-PAT00020
    (상기 화학식 2에서,
    X는 수소원자; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 술폰이미드기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐알코올기; 치환 또는 비치환된 알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알케닐카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐술폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알킬카르복실산기; 치환 또는 비치환된 알콕시알케닐카르복실산기; 및 치환 또는 비치환된 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 안료는 디아조계 황색 안료를 더 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 디아조계 황색 안료는 상기 (A) 안료 총 함량을 100 중량%로 하였을 때, 10 내지 60 중량%로 포함되는 것인 안료 분산액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (C) 아크릴계 바인더 수지는 하나 이상의 산성기를 가지며, 중량평균분자량(MW)이 5,000 내지 40,000인 것인 안료 분산액 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 안료 분산액 조성물은,
    상기 (A) 안료 100 중량부에 대하여,
    상기 (B) 색소 유도체 2 내지 20 중량부,
    상기 (C) 아크릴계 바인더 수지 1 내지 50 중량부,
    상기 (D) 분산제 10 내지 80 중량부, 및
    상기 (E) 용매 10 내지 1,000 중량부를 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 안료 분산액 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제6항에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 컬러필터의 휘도는 Gy 좌표가 0.59일 때 56 이상이고, 명암비는 Gy 좌표가 0.59일 때 5,000 이상인 것인 컬러필터.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130074946A (ko) * 2011-12-27 2013-07-05 엘지디스플레이 주식회사 컬러 전기영동 입자와, 이를 이용한 전기영동 표시소자 및 그 제조 방법
KR20180014506A (ko) * 2016-08-01 2018-02-09 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
JP2018080217A (ja) * 2016-11-14 2018-05-24 山陽色素株式会社 フタルイミド及びその誘導体を用いた顔料分散体及び着色組成物
KR101879612B1 (ko) * 2014-02-14 2018-07-18 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치
KR20190096604A (ko) * 2018-02-09 2019-08-20 동우 화인켐 주식회사 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI699617B (zh) 2015-11-10 2020-07-21 日商富士軟片股份有限公司 著色組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4196418B2 (ja) * 1997-09-05 2008-12-17 Ｄｉｃ株式会社 顔料組成物並びにこれを用いた分散液及びカラーフィルター用カラーレジスト
KR100708327B1 (ko) * 2002-07-24 2007-04-17 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 녹색 안료, 녹색 안료 분산체, 감광성 착색조성물, 컬러 필터 및 액정 패널

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130074946A (ko) * 2011-12-27 2013-07-05 엘지디스플레이 주식회사 컬러 전기영동 입자와, 이를 이용한 전기영동 표시소자 및 그 제조 방법
KR101879612B1 (ko) * 2014-02-14 2018-07-18 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치
KR20180014506A (ko) * 2016-08-01 2018-02-09 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
JP2018080217A (ja) * 2016-11-14 2018-05-24 山陽色素株式会社 フタルイミド及びその誘導体を用いた顔料分散体及び着色組成物
KR20180054459A (ko) * 2016-11-14 2018-05-24 산요 시키소 가부시키가이샤 프탈이미드 및 그의 유도체를 이용한 안료 분산체 및 착색 조성물
CN108070279A (zh) * 2016-11-14 2018-05-25 山阳色素株式会社 使用了邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的颜料分散体和着色组合物
TWI753042B (zh) * 2016-11-14 2022-01-21 日商山陽色素股份有限公司 使用鄰苯二甲醯亞胺及其衍生物之顏料分散體與著色組成物
KR20190096604A (ko) * 2018-02-09 2019-08-20 동우 화인켐 주식회사 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

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