JP2013532659A5

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Publication number: JP2013532659A5
Application number: JP2013520837A
Authority: JP
Filing date: 2011-07-20
Publication date: 2014-07-31
Anticipated expiration: 2031-07-20

Description

式Ｉ
この場合、式Ｉの化合物は、その生理学的に許容される塩、その組成物および昆虫の制御に適した配合物を含む。
（式中、ＹはＮまたはＣＲ_１であり、Ｒ_１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２およびＲ_３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであるが、Ｒ_２およびＲ_３はともにＨではなく、Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、独立してＨまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ_１−Ｃ_８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）

式Ｉ
（式中、ＹはＮまたはＣＲ_１であり、Ｒ_１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２およびＲ_３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであるが、Ｒ_２およびＲ_３はともにＨではなく、Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ_１−Ｃ_８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６から独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）

本明細書において、ＹがＣＲ_１である式Ｉの化合物であるピリミジンを示す。Ｒ_１はＨ、ハロゲン、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される−Ｃ_１−Ｃ_４であってよい。Ｒ_１はＨ、メチルまたは−ＣＦ_３が好ましい。式Ｉのアリールなどの脂肪族飽和および不飽和化合物について具体的に記載する。例えば、ＹがＮである式Ｉの化合物について記載する。１、２または３個のＣ原子上に様々な置換基を有するトリアジンについて記載する。例えば、接合部分がＲ_１である場合、Ｒ_１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２およびＲ_３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであるが、Ｒ_２およびＲ_３はともにＨではなく、Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式芳香族または飽和−Ｃ_１−Ｃ_８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。

コア部分であるトリアジン、ピリミジンまたはその両方が脂肪族または芳香族アリール接合を有し、「複素環」または「アルキル複素環」基を含有しない化合物、例えばＺが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３が−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２が−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ^ｉおよびＲ^ｊが、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである化合物について特に記載する。この種類の例は、以下の実施例１〜７、１０〜１１、１４、１７〜２１、２３、２７〜３５、３７〜３９、４１、４３〜４４、４６、４８、５２、５７〜５８および６０〜６１である。ピリミジンの実施例は４６、５２、５７、５８および６１である。

化合物は１個の置換基Ｚ、ＸあるいはＲ_３またはＲ_２が複素環および他の２個のアリールであるコア部分を有し得る。したがって、Ｚ、ＸかＲ_２またはＲ_３のいずれかのいずれか１つが独立して、複素環式またはアルキル複素環式６員飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、ヘテロ原子がＮまたはＯであり、Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが複素環ではなく、この時、脂肪族またはアリールであり、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物について記載する。Ｚ、ＸおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかのいずれか１つが独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかのいずれか２つが独立して上記のように場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。記載は以下の通りである。Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、Ｘが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである化合物、この種類の化合物の例は、実施例８、９、１２、１３、１５、１６、２２、２４、２６、３６、４０、４２、４５、４７、４９〜５１、５３〜５５、５６および５９である。ピリミジンの実施例は４７、４９、５６および５９である。アリールはフェニルであってよい。例えば、Ｚ置換基が複素環であり、他は脂肪族またはアリールであってよく、この場合、Ｚが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである。例えば、Ｒ_２またはＲ_３置換基が複素環であり、他は脂肪族またはアリールであってよく、この場合、Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環である。これらの実施例において、当然ながら、アリールはフェニルであってよく、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルは−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであってよい。

化合物は、置換基Ｚ、ＸあるいはＲ_３またはＲ_２の２つが複素環および他のアリールであるコア部分を有し得る。記載は以下の通りである。Ｘが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｚが複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである化合物。Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、Ｘが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環である化合物について記載する。Ｚが複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環である化合物について記載する。１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して−Ｃ_１−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６シクロアルキル、−Ｃ_６アリール、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６アリールあるいはＣ_６複素環もしくは−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６−複素環式または飽和もしくは不飽和の、場合により置換された環であり、Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが独立して、１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される化合物について記載する。これらの化合物は、当然ながらフェニルであるアリールを有し得る。化合物は、２個の置換基が複素環であり、例えば、１または２個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが複素環であり、置換基がどれも脂肪族またはアリールでない、例えば、Ｚが複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であるコア部分を有し得る。

Claims

式（Ｉ）の化合物、

式Ｉ
およびその生理学的に許容される塩。
（式中、ＹはＮまたはＣＲ_１であり、
Ｒ_１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり、
Ｚは−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、
Ｘは−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_２およびＲ_３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであるが、Ｒ_２およびＲ_３はともにＨではなく、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルであり、
複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ_１−Ｃ_８シクロ脂肪族環部分であり、
アリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、
それぞれの場合、アルキルは１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）
ＹがＣＲ_１である、請求項１に記載の化合物。
ＹがＮである、請求項１に記載の化合物。
複素環は、ヘテロ原子がＮ、ＯまたはＳから選択される５、６または１０員環である、請求項１〜３に記載の化合物。
アリールが場合により置換された６または１０員環である、請求項１〜３に記載の化合物。
ハロがＣｌまたはＦであり、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊはＨまたは−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ_２およびＲ_３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであるが、Ｒ_２およびＲ_３の一方が−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである場合、この時、Ｒ_２またはＲ_３のいずれかの他方が独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである、請求項１に記載の化合物。
それぞれの場合、アリールが−Ｃ_３−Ｃ_１２アリール、−Ｃ_３−Ｃ_１０アリール、−Ｃ_３−Ｃ_８アリール、−Ｃ_５−Ｃ_１０アリール、−Ｃ_６アリール、−Ｃ_１０アリールから選択され、
それぞれの場合、シクロアルキルが−Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_１１シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_９シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルキル、−Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、−Ｃ_５−Ｃ_９シクロアルキル、−Ｃ_５−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_５−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_６−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_８−Ｃ_１２シクロアルキル、−Ｃ_３シクロアルキル、−Ｃ_４シクロアルキル、−Ｃ_５シクロアルキル、−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_９シクロアルキル、−Ｃ_１０シクロアルキル、−Ｃ_１１シクロアルキルおよび−Ｃ_１２シクロアルキルから選択され、
Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３が−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルであり、この時、Ｒ_２が−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−複素環、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
それぞれの場合、アルキルがＣ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルキルであってよい、請求項１に記載の化合物。
１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して−Ｃ_１−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６シクロアルキル、−Ｃ_６アリール、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６アリールまたはＣ_６複素環または−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６−複素環式あるいは飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して複素環または−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル複素環６員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して１または２個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項８に記載の化合物。
１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して複素環または−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル複素環６員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して１個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項９に記載の化合物。
前記複素環またはアルキル複素環が芳香族不飽和の、場合により置換された環、脂肪族飽和環または不飽和および飽和両方の、場合により置換された環の組み合わせであり、ヘテロ原子が隣接していないＮまたはＯ、あるいはＮおよびＯ原子の組み合わせである、請求項８に記載の化合物。
Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、
Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである、請求項８に記載の化合物。
アリールがフェニルであり、アルキルアリールがアルキルフェニルであり、フェニルまたはアルキルフェニルが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換される、請求項１２に記載の化合物。
Ｘが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
Ｒ_２またはＲ_３が、独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
Ｚが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１３に記載の化合物。
前記アリールがフェニルであり、フェニルが以下の式のいずれかの位置のいずれかで１〜３個のＲ１０と場合により置換され、
Ｒ１０は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルから独立して選択された１〜５個の置換基と場合により置換され、
それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して複素環式またはアルキル複素環式５、６もしくは１０員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、
それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、
Ｘが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、
Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである、請求項１６に記載の化合物。
Ｚが複素環または−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、
Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキルおよび−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊである、請求項１６に記載の化合物。
Ｚが−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルまたは−Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルＣ _６シクロアルキルであり、
Ｘが−Ｈ、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−アリール、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルアリール、−Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−ＮＲ^ｉＲ^ｊまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルＮＲ^ｉＲ^ｊであり、
Ｒ_２が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_３は複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環であり、
Ｒ_３が−Ｈまたは−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルである場合、この時、Ｒ_２は−複素環および−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル複素環である、請求項１６に記載の化合物。
式フェニル１〜１５、式Ｃ_５ヘテロ１〜９５および式Ｃ_１０ヘテロ１〜２８３に示される位置のいずれかをとる１、２または３個の独立した置換を有する１、２または３個の環ヘテロ原子である、請求項１に記載の化合物。
ＹがＣＲ_１であり、式Ｉは式ＩＩ−ＣＲ１、ＩＩＩ−ＣＲ１およびＩＶ−ＣＲ１から選択される請求項１の化合物およびその薬学的に許容される塩。

式ＩＩ−ＣＲ１

式ＩＩＩ−ＣＲ１

式ＩＶ−ＣＲ１
Ｒ_１が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆまたは−ＣＦ_３である請求項２１に記載の化合物。
前記化合物が、

式ＩＩ−ＣＲ１
から選択される、請求項２２に記載の化合物。
１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して−Ｃ_１−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６シクロアルキル、Ｃ_６アリール、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６アリールあるいはＣ_６複素環もしくは−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルＣ_６複素環式または飽和もしくは不飽和の、場合により置換された環であり、
Ｘ、ＺおよびＲ_２またはＲ_３のいずれかが、独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項２３に記載の化合物。
Ｚ、ＸおよびＲ_２またはＲ_３がパラ−ハロアルコキシ置換アリール環である、請求項１に記載の化合物。
式Ｉの化合物の調製方法であって、
（ａ）塩化シアヌール（式Ｖ）、２，４，６−トリクロロピリミジン（式ＶＩ）または２，４，６−トリハロピリミジン（式ＶＩ）

（式中、Ｈａｌは独立してＣｌまたはＦである）を、式ＶＩＩ
Ｚ−Ｍ（式中、Ｍ＝Ｌｉ、Ｍｇ、Ｂ、Ｚｎ）
式ＶＩＩ
に示す有機金属と、極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＶＩＩＩ〜Ｘのアリールおよび複素環式置換トリアジンおよびピリミジンを得ること、

（ｂ）式ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘの化合物と第一級アミノ求核試薬（Ｘ−ＮＨ_２）を塩基の存在下において極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ、ＸＩＩの化合物を得ること、

（ｃ）式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ，ＸＩＩの化合物とヒドラジンを極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式Ｉの化合物

式Ｉ
（式中、上記のように、ＹはＮまたはＣＲ_１である。）
を作製するケト化合物に後に添加されるヒドラジン化合物を得る
ことを含む方法。
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（（２−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（（４−クロロフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）ヒドラゾノ）メチル）ベンゾニトリル、４−（２−ブチリデンヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（２−フェニルエチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチルヒドラジニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−（クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メトキシベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン
から選択される、請求項１〜２５に記載の化合物。
式Ｉの化合物から選択される殺虫剤組成物。
生理学的に許容される担体を有する請求項２５に記載の組成物。
式Ｉの化合物を使用して昆虫を制御する方法。
式Ｉの化合物を昆虫の場所に散布することにより昆虫を制御する方法。