CN114156416A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光器件。所述电致发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中所述有机层包含具有H1‑L1‑E1的结构的第一化合物和具有H2‑L2‑E2的结构的第二化合物。所述包含新型材料组合的电致发光器件具有低的驱动电压、高水准的器件效率和显著提高的器件寿命,极大地提高了器件的综合性能。还公开了一种包含所述电致发光器件的电子设备和所述电致发光器件在电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机电子器件,例如有机电致发光器件。更特别地,涉及一种具有新型化合物组合的有机电致发光器件和包含所述有机电致发光器件的电子设备。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报告了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。
US20180337340A1公开了一种有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置,其包含有机层,所述有机层含一种或多种主体,其第一主体为具有如下结构的有机光学化合物:
WO2016052819A1公开了一种有机光学器件,其包含有机层,所述有机层含有由如下结构表示的有机光学化合物:公开了其作为主体材料或发光材料的使用,但并未指出与其它特定种类化合物共同作为主体材料的有用性。
然而目前报道的多种主体材料仍有提升的空间,为满足业界日益提升的需求,选择合适的主体材料进行组合是一种较为高效的研发手段,新型的材料组合也仍然需要进一步的研究开发。本发明公开了一种采用多种主体材料的器件,与现有技术相比较,该种器件可提供更好的综合器件性能。
发明内容
本发明旨在提供一种包含新型材料组合的电致发光器件以解决至少部分上述问题,所述包含新型材料组合的电致发光器件具有低的驱动电压、高水准的器件效率和显著提高的器件寿命,极大地提高了器件的综合性能。
根据本发明的一个实施例,公开一种电致发光器件,其包括:
阳极,
阴极,
以及设置在阳极与阴极之间的有机层,其中所述有机层包含第一化合物和第二化合物;
所述第一化合物具有H1-L1-E1的结构,
H1具有由式1-1表示的结构:
在式1-1中,A1、A2和A3每次出现时相同或不同地选自N或CR,环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自具有5-30碳原子的碳环,或者具有3-30个碳原子的杂环;
Rx每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环;
在式1-1中,“*”表示所述式1-1的结构中与所述L1连接的位置;
L1选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E1选自取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基,且所述杂芳基含有至少一个N原子;
所述第二化合物具有H2-L2-E2的结构;
H2具有由式2-1表示的结构:
式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
所述Lm与Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键、取代或未取代的6~30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的3~30个碳原子的亚杂芳基,及其组合;
在式2-1中,“*”表示所述式2-1的结构中与所述L2连接的位置;
L2选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E2具有由式2-2表示的结构:
式2-2中,Y1、Y2、Y3各自独立地选自N或CRy,且Y1至Y3中至少有一个为N;
其中Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
在式2-2中,“︴”表示所述式2-2的结构中与所述L2连接的位置。
根据本发明的一个实施例,还公开一种电子设备,所述电子设备包含上述电致发光器件。
根据本发明的一个实施例,还公开一种上述电致发光器件在电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
本发明提供一种具有新型材料组合的电致发光器件,所述具有新型材料组合的电致发光器件具有低的驱动电压、高水准的器件效率和显著提高的器件寿命,极大地提高了器件的综合性能。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物组合的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物组合的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造,例如玻璃,塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制,图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述,上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说,以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例,其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现,或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内,可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如,发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中,OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层,如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200,其与图1不同的是,阴极190之上还可以包括封装层102,以防止来自环境的有害物质,例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层,例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述,其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器,监视器,医疗监视器,电视机,广告牌,用于室内或室外照明和/或发信号的灯,平视显示器,完全或部分透明的显示器,柔性显示器,智能电话,平板计算机,平板手机,可穿戴设备,智能手表,膝上型计算机,数码相机,便携式摄像机,取景器,微型显示器,3-D显示器,车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下,第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“辅助性的”,但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信,荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25%自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型,即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面,E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞,而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的转变跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于,延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间窜越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减,那么回填充单重激发态的分率可能达到75%。总单重态分率可以是100%,远超过电致产生的激子的自旋统计的25%。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚,相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常,供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用,包括氟,氯,溴和碘。
烷基–如本文所用,包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基,优选具有1至12个碳原子的烷基,更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基,正十六烷基,正十七烷基,正十八烷基,新戊基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,1-戊基己基,1-丁基戊基,1-庚基辛基,3-甲基戊基。在上述中,优选甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,新戊基和正己基。另外,烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基,优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基,环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基,1-金刚烷基,2-金刚烷基,1-降冰片基,2-降冰片基等。在上述中,优选环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基。另外,环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用,杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,磷原子,硅原子,锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基,优选具有1至10个碳原子的杂烷基,更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基,乙氧基甲基,乙氧基乙基,甲基硫基甲基,乙基硫基甲基,乙基硫基乙基,甲氧甲氧甲基,乙氧甲氧甲基,乙氧乙氧乙基,羟基甲基,羟基乙基,羟基丙基,巯基甲基,巯基乙基,巯基丙基,氨基甲基,氨基乙基,氨基丙基,二甲基氨基甲基,三甲基硅基,二甲基乙基硅基,二甲基异丙基硅基,叔丁基二甲基硅基,三乙基硅基,三异丙基硅基,三甲基硅基甲基,三甲基硅基乙基,三甲基硅基异丙基。另外,杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用,涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基,优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基,丙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1,3-丁二烯基,1-甲基乙烯基,苯乙烯基,2,2-二苯基乙烯基,1,2-二苯基乙烯基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-甲基烯丙基,1-苯基烯丙基,2-苯基烯丙基,3-苯基烯丙基,3,3-二苯基烯丙基,1,2-二甲基烯丙基,1-苯基-1-丁烯基,3-苯基-1-丁烯基,环戊烯基,环戊二烯基,环己烯基,环庚烯基,环庚三烯基,环辛烯基,环辛四烯基和降冰片烯基。另外,烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用,涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基,优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,2-戊炔基,3,3-二甲基-1-丁炔基,3-乙基-3-甲基-1-戊炔基,3,3-二异丙基1-戊炔基,苯乙炔基,苯丙炔基等。在上述中,优选乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,苯乙炔基。另外,炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基,优选6至20个碳原子的芳基,更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基,联苯,三联苯,三亚苯,四亚苯,萘,蒽,萉,菲,芴,芘,苝和薁,优选苯基,联苯,三联苯,三亚苯,芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基,联苯-2-基,联苯-3-基,联苯-4-基,对三联苯-4-基,对三联苯-3-基,对三联苯-2-基,间三联苯-4-基,间三联苯-3-基,间三联苯-2-基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,对-(2-苯基丙基)苯基,4'-甲基联二苯基,4”-叔丁基-对三联苯-4-基,邻-枯基,间-枯基,对-枯基,2,3-二甲苯基,3,4-二甲苯基,2,5-二甲苯基,均三甲苯基和间四联苯基。另外,芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用,考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团,其中至少有一个环原子选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,硅原子,磷原子,锗原子和硼原子组成的组,优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些,其包括至少一个杂原子如氮,氧,硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基,氧杂环丁烷基,四氢呋喃基,四氢吡喃基,二氧五环基,二氧六环基,吖丙啶基,二氢吡咯基,四氢吡咯基,哌啶基,恶唑烷基,吗啉基,哌嗪基,氧杂环庚三烯基,硫杂环庚三烯基,氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外,杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用,可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团,其中至少有一个杂原子选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,硅原子,磷原子,锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基,优选具有3至20个碳原子的杂芳基,更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,呋喃,噻吩,苯并呋喃,苯并噻吩,苯并硒吩,咔唑,吲哚咔唑,吡啶吲哚,吡咯并吡啶,吡唑,咪唑,三唑,恶唑,噻唑,恶二唑,恶三唑,二恶唑,噻二唑,吡啶,哒嗪,嘧啶,吡嗪,三嗪,恶嗪,恶噻嗪,恶二嗪,吲哚,苯并咪唑,吲唑,茚并嗪,苯并恶唑,苯并异恶唑,苯并噻唑,喹啉,异喹啉,噌啉,喹唑啉,喹喔啉,萘啶,酞嗪,蝶啶,呫吨,吖啶,吩嗪,吩噻嗪,苯并呋喃并吡啶,呋喃并二吡啶,苯并噻吩并吡啶,噻吩并二吡啶,苯并硒吩并吡啶,硒吩并二吡啶,优选二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,咔唑,吲哚并咔唑,咪唑,吡啶,三嗪,苯并咪唑,1,2-氮杂硼烷,1,3-氮杂硼烷,1,4-氮杂硼烷,硼唑和其氮杂类似物。另外,杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用,由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基,优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,丁氧基,戊氧基,己氧基,环丙基氧基,环丁基氧基,环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外,烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用,由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基,优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外,芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用,涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基,优选具有7至20个碳原子的芳烷基,更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基,2-苯基异丙基,苯基叔丁基,α-萘基甲基,1-α-萘基-乙基,2-α-萘基乙基,1-α-萘基异丙基,2-α-萘基异丙基,β-萘基甲基,1-β-萘基-乙基,2-β-萘基-乙基,1-β-萘基异丙基,2-β-萘基异丙基,对甲基苄基,间甲基苄基,邻甲基苄基,对氯苄基,间氯苄基,邻氯苄基,对溴苄基,间溴苄基,邻溴苄基,对碘苄基,间碘苄基,邻碘苄基,对羟基苄基,间羟基苄基,邻羟基苄基,对氨基苄基,间氨基苄基,邻氨基苄基,对硝基苄基,间硝基苄基,邻硝基苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中,优选苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外,芳烷基可以任选被取代。
烷硅基–如本文所用,涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基,优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基,三乙基硅基,甲基二乙基硅基,乙基二甲基硅基,三丙基硅基,三丁基硅基,三异丙基硅基,甲基二异丙基硅基,二甲基异丙基硅基,三叔丁基硅基,三异丁基硅基,二甲基叔丁基硅基,甲基二叔丁基硅基。另外,烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基–如本文所用,涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基,优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基,苯基二联苯基硅基,二苯基联苯基硅基,苯基二乙基硅基,二苯基乙基硅基,苯基二甲基硅基,二苯基甲基硅基,苯基二异丙基硅基,二苯基异丙基硅基,二苯基丁基硅基,二苯基异丁基硅基,二苯基叔丁基硅基。另外,芳基硅烷基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃,氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如,氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉,二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物,并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中,除另有定义,当使用由以下组成的组中的任意一个术语时:取代的烷基,取代的环烷基,取代的杂烷基,取代的杂环基,取代的芳烷基,取代的烷氧基,取代的芳氧基,取代的烯基,取代的炔基,取代的芳基,取代的杂芳基,取代的烷硅基,取代的芳基硅烷基,取代的氨基,取代的酰基,取代的羰基,取代的羧酸基,取代的酯基,取代的亚磺酰基,取代的磺酰基,取代的膦基,是指烷基,环烷基,杂烷基,杂环基,芳烷基,烷氧基,芳氧基,烯基,炔基,芳基,杂芳基,烷硅基,芳基硅烷基,氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,亚磺酰基,磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘,卤素,未取代的具有1-20个碳原子的烷基,未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,未取代的具有3-20个环原子的杂环基,未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,未取代的具有2-20个碳原子的烯基,未取代的具有2-20个碳原子的炔基,未取代的具有6-30个碳原子的芳基,未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基及其组合所取代。
应当理解,当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时,可根据它是否是片段(例如苯基,亚苯基,萘基,二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯,萘,二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用,指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中,氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性,化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中,多取代指包含二取代在内,直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时,即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在,在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构,也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中,除非明确限定,例如相邻的取代基能任选地连接形成环,否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中,相邻的取代基能任选地连接形成环,既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形,也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时,所形成的环可以是单环或多环,以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中,相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的,相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
此外,相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指,在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下,第二取代基键合在氢原子键合至的位置处,从而成环。这由下式示例:
根据本发明的一个实施例,公开一种电致发光器件,其包括:
阳极,
阴极,
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层,其中所述发光层包含第一化合物和第二化合物;
所述第一化合物具有H1-L1-E1的结构,
H1具有由式1-1表示的结构:
在式1-1中,A1、A2和A3每次出现时相同或不同地选自N或CR,环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自具有5-30碳原子的碳环,或者具有3-30个碳原子的杂环;
Rx每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环;
在式1-1中,“*”表示所述式1-1的结构中与所述L1连接的位置;
L1选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E1选自取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基,且所述杂芳基含有至少一个N原子;
所述第二化合物具有H2-L2-E2的结构;
H2具有由式2-1表示的结构:
式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
所述Lm与Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键、取代或未取代的6~30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的3~30个碳原子的亚杂芳基,及其组合;
在式2-1中,“*”表示所述式2-1的结构中与所述L2连接的位置;
L2选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E2具有由式2-2表示的结构:
式2-2中,Y1、Y2、Y3各自独立地选自N或CRy,且Y1至Y3中至少有一个为N;
其中Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
在式2-2中,“︴”表示所述式2-2的结构中与所述L2连接的位置。
在本实施例中,“相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,相邻的取代基R之间,相邻的取代基Rx之间,以及相邻的取代基R和Rx之间,这些取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见的,对于本技术领域人员来说,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一化合物中,所述环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自5元碳环,具有6-18个碳原子的芳环,或者具有3-18个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一化合物中,所述环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自5元碳环,苯环,5元杂芳环,或6元杂芳环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一化合物中,所述H1具有由式1-1-a表示的结构:
其中,A1至A3每次出现时相同或不同地选自N或CR,X1至X10每次出现时相同或不同地选自N或CRx;
R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环。
在本文中,“相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,相邻的取代基R之间,相邻的取代基Rx之间,以及相邻的取代基R和Rx之间,这些取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见的,对于本技术领域人员来说,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-1-a中,R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,氰基,异氰基,巯基,及其组合;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-1-a中,R和Rx中至少有一个选自氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-1-a中,R和Rx中至少有一个选自氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述H1选自由H1-1至H1-141组成的组中的任一个;所述H1-1至H1-141的具体结构见权利要求5。
根据本发明的一个实施例,其中,所述H1-1至H1-141结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-2表示的结构:
B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,并且B1至B8中的至少2个选自N;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环;
式1-2中,“︴”表示所述式1-2的结构中与所述L1连接的位置。
在本文中,“相邻的取代基Rz能任选地连接形成环”,旨在表示其中任意相邻的取代基Rz之间能连接形成环。例如。显而易见的,对于本技术领域人员来说,任意相邻的取代基Rz之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-2-a至式1-2-i组成的组中的任一个表示的结构:
其中,
在式1-2-a中,B1、B5至B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-b中,B3、B5至B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-c中,B1、B3、B5至B7各自独立地选自CRz;
在式1-2-d中,B1、B3、B5、B6、B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-e中,B1、B3、B5、B7、B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-f中,B1、B3、B6至B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-g中,B2、B3、B5至B7各自独立地选自CRz;
在式1-2-h中,B2、B3、B5、B6、B8各自独立地选自CRz;
在式1-2-i中,B3、B5至B8各自独立地选自CRz;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环;
“︴”表示所述式1-2-a至1-2-i的结构中与所述L1连接的位置。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-2-a至式1-2-i中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;所述Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-3表示的结构:
其中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,B9至B12每次出现时相同或不同地选自N或CRz,并且B1至B8中的至少2个选自N;B5至B8中任意相邻的两个为C且分别与B9和B12连接;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环;
式1-3中,“︴”表示所述式1-3的结构中与所述L1连接的位置。
在本实施例中,“相邻的取代基Rz能任选地连接形成环”,旨在表示其中任意相邻的取代基Rz之间能连接形成环。例如。显而易见的,对于本技术领域人员来说,任意相邻的取代基Rz之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-3-a至式1-3-h组成的组中的任一种所表示的结构:
式1-3-a中,B1、B5、B6、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-b中,B1、B5、B8、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-c中,B1、B7、B8、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-d中,B3、B5、B6、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-e中,B3、B5、B8、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-f中,B3、B7、B8、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-3-g中,B1、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;
式1-3-h中,B3、B9至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;
Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rw能任选地连接形成环;
“︴”表示所述式1-3-a至1-3-h的结构中与所述L1连接的位置。
在本文中,相邻的取代基Rz,Rw能任选地连接形成环,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,取代基Rz之间,取代基Rw之间,以及取代基Rz和Rw之间,这些相邻的取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见地,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rw能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-4所表示的结构:
在式1-4中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,并且B1至B8中的至少一个选自N;
G选自CRgRg,SiRgRg,NRg,BRg,PRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环;
式1-4中,“︴”表示所述式1-4的结构中与所述L1连接的位置。
在本文中,“相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,取代基Rz之间,取代基Rg之间,以及取代基Rz和Rg之间,这些相邻的取代基组中的任一个或多个能连接形成环。例如。显而易见的,对于本技术领域人员来说,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-4所表示的结构:
在式1-4中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,并且B1至B8中的至少二个选自N;
G选自CRgRg,SiRgRg,NRg,BRg,PRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环;
式1-4中,“︴”表示所述式1-4的结构中与所述L1连接的位置。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1具有由式1-4-a至式1-4-f组成的组中的任一种所表示的结构:
式1-4-a中,B4、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-b中,B2、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-c中,B1、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-d中,B3、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-e中,B3、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-f中,B2、B5至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
式1-4-a至式1-4-f中,G选自CRgRg,SiRgRg,NRg,BRg,PRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环;
“︴”表示所述式1-4-a至1-4-f的结构中与所述L1连接的位置。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-4-a至式1-4-f中,G选自CRgRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;所述Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-2-a至式1-2-i中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;在式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;在式1-4-a至式1-4-f中,G选自O或S,B1至B8各自独立地选自CRz;所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;并且所述B1至B4中至少有一个所述Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,在式1-2-a至式1-2-i中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;在式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;在式1-4-a至式1-4-f中,G选自O或S,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合;所述B1至B4中至少有一个所述Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1选自由E1-1至E1-140组成的组中的任一个;所述E1-1至E1-140的具体结构见权利要求10。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E1-1至E1-140结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述L1选自由以下组成的组:单键,亚苯基,亚萘基,亚联苯基,亚三联苯基,亚三亚苯基,亚吡啶基,亚噻吩基,亚二苯并呋喃基,亚二苯并噻吩基及其组合。
根据本发明的一个实施例,所述L1选自由L1-0至L1-47组成的组中的任一个;所述L1-0至L1-47的具体结构见权利要求11。
根据本发明的一个实施例,其中,所述L1-1至L1-47结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一化合物具有H1-L1-E1的结构,并且其中所述H1选自由H1-1至H1-141组成的组中的任一种,所述L1选自由L1-0至L1-47组成的组中的任一种,所述E1选自由E1-1至E1-140组成的组中的任一种;任选地,所述化合物中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一化合物选自由化合物I-1至化合物I-792组成的组。所述化合物I-1至化合物I-792的具体结构参见权利要求12。
根据本发明的一个实施例,其中化合物I-1至化合物I-792的结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-18个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的杂芳基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:苯基,氘代苯基,甲基苯基,氟代苯基,叔丁基苯基,三氘代甲基苯基,联苯基,萘基,氘代萘基,菲基,蒽基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,9,9-二甲基芴基,咔唑基,吡啶基,嘧啶基,4-氰基苯基,3-氰基苯基,三亚苯基,喹啉基,异喹啉基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-1中,Lm、Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键,取代或未取代的6-18个碳原子的亚芳基、取代或未取代的3-18个碳原子的亚杂芳基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-1中,所述Lm、Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:选自单键,取代或未取代的亚苯基,取代或未取代的亚萘基,取代或未取代的亚联苯基,取代或未取代的亚吡啶基,取代或未取代的亚噻吩基,取代或未取代的亚二苯并呋喃基,取代或未取代的二苯并噻吩基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,所述第二化合物中,所述H2选自由H2-1至H2-206组成的组中的任一个;所述H2-1至H2-206的具体结构见权利要求15。
根据本发明的一个实施例,其中,所述H2-1至H2-206结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-2中,所述Y1、Y2、Y3中至少有两个为N。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-2中,所述Y1、Y2、Y3均为N。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-2中,所述Ar3,Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-18个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的杂芳基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,在式2-2中,所述Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:苯基,氘代苯基,甲基苯基,氟代苯基,叔丁基苯基,三氘代甲基苯基,联苯基,萘基,氘代萘基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,9,9-二甲基芴基,咔唑基,吡啶基,嘧啶基,4-氰基苯基,3-氰基苯基,三亚苯基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E2每次出现时相同或不同地选自由E2-1至E2-67组成的组中的任一个;所述E2-1至E2-67的具体结构见权利要求18。
根据本发明的一个实施例,其中,所述E2-1至E2-67与结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述L2每次出现时相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有6-18个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的亚杂芳基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,其中所述L2每次出现时相同或不同地选自单键,亚苯基,亚联苯基,亚萘基,亚三联苯基,亚9,9-二甲基芴基,亚二苯并呋喃基,亚二苯并噻吩基,亚咔唑基,亚吡啶基,亚苯基吡啶基,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,所述L2选自由L-0至L-200组成的组中的任一个;所述L-0至L-200的具体结构见权利要求19。
根据本发明的一个实施例,其中,所述L-1至L-200的结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述第二化合物具有H2-L2-E2的结构,并且其中所述H2选自由H2-1至H2-206组成的组中的任一种,所述L2选自由L-0至L-200组成的组中的任一种,所述E2选自由E2-1至E2-67组成的组中的任一种;任选地,所述化合物中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述第二化合物选自由化合物II-1至化合物II-1351组成的组。所述化合物II-1至化合物II-1351的具体结构参见权利要求20。
根据本发明的一个实施例,其中,所述化合物II-1至化合物II-1351的结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中,所述器件中,所述有机层是发光层,所述第一化合物和第二化合物是主体材料。
根据本发明的一个实施例,其中,所述器件中,所述有机层还包括至少一种磷光发光材料。
根据本发明的一个实施例,其中,所述器件中,所述至少一种磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式;
M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述M配位的第一配体、第二配体和第三配体;La、Lb、Lc能任选地连接形成多齿配体;例如,La、Lb、Lc中的任意两个可以连接形成四齿配体;又例如,La、Lb和Lc可以相互连接形成六齿配体;或又例如,La、Lb、Lc均不连接从而不形成多齿配体;
La、Lb、Lc可以相同或不同;m为1、2或3;n为0、1或2;q为0或1;m、n、q之和等于所述M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;
La具有如式3所示的结构:
其中,
环D选自5元杂芳环或6元杂芳环;
环E选自5元不饱和碳环,苯环,5元杂芳环或6元杂芳环;
环D和环E经由Ua和Ub稠合;
Ua和Ub每次出现时相同或不同地选自C或N;
Rf,Re每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
V1-V4每次出现时相同或不同地选自CRv或N;
Rf,Re,Rv每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环;
Lb、Lc各自独立地选自如下结构中的任意一种:
其中,
Ra,Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或不取代;
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1和CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se和NRN2;
Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
所述配体Lb、Lc的结构中,相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环。
在该实施例中,“相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环”旨在表示其中的相邻的取代基组,例如,两个取代基Rf之间,两个取代基Re之间,两个取代基Rv之间,取代基Rf和Re之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
在该实施例中,“相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环”旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基Ra之间,两个取代基Rb之间,两个取代基Rc之间,取代基Ra和Rb之间,取代基Ra和Rc之间,取代基Rb和Rc之间,取代基Ra和RN1之间,取代基Rb和RN1之间,取代基Ra和RC1之间,取代基Ra和RC2之间,取代基Rb和RC1之间,取代基Rb和RC2之间,取代基Ra和RN2之间,取代基Rb和RN2之间,以及RC1和RC2之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述至少一种磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n的通式;
M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb分别为与所述M配位的第一配体和第二配体;La、Lb能任选地连接形成多齿配体;
m为1、2或3;n为0、1或2;m、n之和等于所述M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;
La具有如式3所示的结构:
其中,
环D选自5元杂芳环或6元杂芳环;
环E选自5元不饱和碳环,苯环,5元杂芳环或6元杂芳环;
环D和环E经由Ua和Ub稠合;
Ua和Ub每次出现时相同或不同地选自C或N;
Rf,Re每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
V1-V4每次出现时相同或不同地选自CRv或N;
Rf,Re,Rv每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环;
其中所述配体Lb具有以下结构:
其中,R1至R7各自独立的选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合。
在该实施例中,“相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环”旨在表示其中的相邻的取代基组,例如,两个取代基Rf之间,两个取代基Re之间,两个取代基Rv之间,取代基Rf和Re之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中取代基R1-R3中至少有一个或两个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R4-R6中至少有一个或两个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,其中取代基R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,所述器件中,其中所述至少一种磷光发光材料是Ir,Pt或Os络合物。
根据本发明的一个实施例,所述器件中,其中所述至少一种磷光发光材料是Ir络合物,且具有Ir(La)(Lb)(Lc)、Ir(La)2(Lb)、Ir(La)2(Lc)或Ir(La)(Lc)2中任一种所示的结构;其中,La,Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自前述实施例中任一个的配体。
根据本发明的一个实施例,所述器件中,其中所述至少一种磷光发光材料选自由以下结构组成的组:
其中,Xf每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN3,CRC3RC4;
Xe每次出现时相同或不同地选自CRd或N;
Ra,Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
Ra,Rb,Rc,Rd,RN3,RC3和RC4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种电子设备,其包含前述任一实施例所述的电致发光器件。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种所述电致发光器件在电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用,所述电致发光器件的具体结构如前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说,本文所公开的材料可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本发明对所选用的第一化合物和第二化合物的制备方法不做限制,本领域技术人员能够利用常规的合成方法进行制备,或者可以参考US20180337340A1、US20160141508A1、CN108117525A、WO2016052819A1、CN202010270250.2、CN202010285016.7、CN202010268985.1、CN202010285026.0、CN202010720191.4、CN202010825242.X、CN202010239279.4等专利申请而容易制备获得,在此不再赘述其制备方法。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于Angstrom Engineering生产的蒸镀机,苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统,北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容,能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据,因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
器件实施例
器件实施例1
首先,清洗玻璃基板,其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用UV臭氧和氧等离子体处理。处理后,将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分,然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8Torr的情况下以 的速率通过热真空依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL),厚度为化合物HT用作空穴传输层(HTL),厚度为化合物EB用作电子阻挡层(EBL),厚度为然后将作为第一主体的化合物I-1和作为第二主体的化合物II-190以及磷光发光化合物RD,共蒸镀用作发光层(EML),厚度为使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL),厚度为在空穴阻挡层上,化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL),厚度为最后,蒸镀厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层(EIL),并且蒸镀的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件实施例2
器件实施例2的实施方式与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-19代替化合物I-1作为第一主体。
器件实施例3
器件实施例3的实施方式与器件实施例2相同,除了在发光层(EML)中用化合物II-295代替化合物II-190作为第二主体。
器件实施例4
器件实施例4的实施方式与器件实施例2相同,除了在发光层(EML)中用化合物II-400代替化合物II-190作为第二主体。
器件实施例5
器件实施例5的实施方式与器件实施例4相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-32代替化合物I-19作为第一主体。
器件实施例6
器件实施例6的实施方式与器件实施例4相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-34代替化合物I-19作为第一主体。
器件实施例7
器件实施例7的实施方式与器件实施例4相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-105代替化合物I-19作为第一主体。
器件比较例1
器件比较例1的实施方式与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-1代替化合物I-1和化合物II-190作为主体,并与化合物RD共蒸镀用作发光层(化合物I-1与化合物RD的重量比为97:3)。
器件比较例2
器件比较例2的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-19代替化合物I-1作为主体。
器件比较例3
器件比较例3的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-32代替化合物I-1作为主体。
器件比较例4
器件比较例4的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-34代替化合物I-1作为主体。
器件比较例5
器件比较例5的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物I-105代替化合物I-1作为主体。
器件比较例6
器件比较例6的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物II-190代替化合物I-1作为主体。
器件比较例7
器件比较例7的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物II-295代替化合物I-1作为主体。
器件比较例8
器件比较例8的实施方式与器件比较例1相同,除了在发光层(EML)中用化合物II-400代替化合物I-1作为主体。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示:
在15mA/cm2的条件下,测量了器件的电压(V)、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和最大波长(λmax)。在80mA/cm2恒电流下测试了器件寿命(LT97),器件寿命(LT97)指的是器件衰减到其初始亮度的97%时所需要的时间。这些数据被记录并展示在表2中。
表2器件数据
讨论:
如表2所示,在15mA/cm2电流密度下,使用本发明所公开的第一化合物和第二化合物的组合作为主体的实施例1至7与只使用第一化合物作为主体的比较例1至5相比,λmax约有1nm至3nm的蓝移,最大发射波长变化不大;实施例1至7与只使用第二化合物作为主体比较例6至8相比,λmax基本相同。
其中,实施例1与比较例1相比,驱动电压降低0.18V,外量子效率与电流效率分别提高16%与26%,器件寿命下降6小时,但实施例1达到的92小时的LT97寿命依然处于业内很高的水平;实施例2、3、4与比较例2相比,驱动电压分别下降了0.17V、0.29V和0.14V,外量子效率分别提高21.9%、23.0%和23.0%,电流效率则均有33.3%的提升,器件寿命方面,实施例2、4与比较例2相比分别提升了19小时和25小时,提升幅度分别为28%和37%,实施例3与比较例2寿命持平;实施例5与比较例3相比,驱动电压降低0.29V,外量子效率与电流效率分别提高63%与72%,器件寿命则增长了41小时;实施例6与比较例4相比,虽然驱动电压升高0.22V,但实施例6的4.19V的电压依然是业内比较低的电压,与此同时实施例6的外量子效率与电流效率分别提高4.8%与5.3%,更为重要的是,器件寿命增长15小时,寿命增幅达到30%;实施例7与比较例5相比,尽管驱动电压升高0.33V,但其外量子效率与电流效率分别提高6.5%与10.5%,而更重要的是,实施例7的器件寿命则增长了28小时,增幅高达175%。综上所述,本发明所公开的使用第一化合物和第二化合物的组合作为主体的发光器件与只使用第一化合物作为主体的比较例相比,在驱动电压、外量子效率与电流效率和器件寿命几个方面都有出色表现,表现出了非常优异的综合性能。
而实施例1、2与只使用相同第二化合物作为主体的比较例6相比,其驱动电压降低了0.89V和0.77V,尽管在外量子效率方面实施例1、2有小幅降低(12.7%和5.2%),但仍达到了22.0%和23.9%,都处于行业内较高的水准,更重要的是,器件寿命方面从比较例6的1个小时大幅度地增长至92小时和86小时,实现近百倍的提升;实施例3与比较例7相比,驱动电压降低了1.29V,虽然外量子效率略有降低(4.0%),但其24.1%的外量子效率依然是业内非常高的水准,同时具有与比较例7相同的电流效率,而更重要的是,器件寿命大幅提升了50小时,增幅高达294%;实施例4至7与比较例8相比,驱动电压分别下降0.78V、0.85V、0.44V和0.37V,外量子效率有一定程度的降低(7.3%、15.0%、6.9%、5.0%),但它们的外量子效率(24.1%,22.1%,24.2%,24.7%)仍处于行业内较高、甚至非常高的水准,更重要的是,实施例4至7的器件寿命有了巨大的提升(分别提高了87小时、120小时、59小时和39小时),实现了最低7.8倍、最高24倍的巨大增幅。综合上述结果可以看出,使用本发明公开的新型主体材料组合制成的发光器件,尽管相对于只使用第二化合物作为主体的比较例在器件效率方面略有降低,但仍能够维持较高水准的器件效率,并且能够使驱动电压明显下降,更重要的是能够极大幅度地提升器件寿命,体现了本发明公开的新型主体材料组合所具有的优秀的综合性能,具有极高的商业开发价值和应用前景。
综合以上结果,表明本发明所公开的发光层新型主体材料组合可以同时使驱动电压,器件效率和器件寿命都保持在很高的水平,与只使用主体材料组合中的任意单一化合物作为主体的比较例相比,本发明公开的新型主体材料组合的电致发光器件具有更加优异的综合性能。
应当理解,这里描述的各种实施例仅作为示例,并无意图限制本发明的范围。因此,如本领域技术人员所显而易见的,所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代,而不脱离本发明的精神。应理解,关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (27)
1.一种电致发光器件,其包括:
阳极,
阴极,
以及设置在阳极与阴极之间的有机层,其中所述有机层包含第一化合物和第二化合物;
所述第一化合物具有H1-L1-E1的结构,
H1具有由式1-1表示的结构:
在式1-1中,A1、A2和A3每次出现时相同或不同地选自N或CR,环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自具有5-30个碳原子的碳环,或者具有3-30个碳原子的杂环;
Rx每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环;
在式1-1中,“*”表示所述式1-1的结构中与所述L1连接的位置;
L1选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E1选自取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基,且所述杂芳基含有至少一个N原子;
所述第二化合物具有H2-L2-E2的结构;
H2具有由式2-1表示的结构:
式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
所述Lm与Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键、取代或未取代的6~30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的3~30个碳原子的亚杂芳基,及其组合;
在式2-1中,“*”表示所述式2-1的结构中与所述L2连接的位置;
L2选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
E2具有由式2-2表示的结构:
式2-2中,Y1、Y2、Y3各自独立地选自N或CRy,且Y1至Y3中至少有一个为N;
其中Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
在式2-2中,“︴”表示所述式2-2的结构中与所述L2连接的位置。
2.如权利要求1所述的电致发光器件,其中所述第一化合物中,所述环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自5元碳环,具有6-18个碳原子的芳环,或者具有3-18个碳原子的杂芳环;
优选地,所述环A、环B和环C每次出现时相同或不同地选自5元碳环,苯环,5元杂芳环,或6元杂芳环。
3.如权利要求1或2所述的电致发光器件,其中所述第一化合物中,所述H1具有由式1-1-a表示的结构:
其中,A1至A3每次出现时相同或不同地选自N或CR,X1至X10每次出现时相同或不同地选自N或CRx;
R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环;
优选地,R,Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,氰基,异氰基,羟基,巯基,及其组合。
4.如权利要求3所述的电致发光器件,其中,在式1-1-a中,R和Rx中至少有一个选自氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或者取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基R,Rx能任选地连接形成环;
优选地,R和Rx中至少有一个选自氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合。
6.如权利要求1至5中任一项所述的电致发光器件,其中,所述E1具有由式1-2表示的结构:
B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,并且B1至B8中的至少2个选自N;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环;
优选地,所述E1具有由式1-2-a至式1-2-i组成的组中的任一个表示的结构:
式1-2-a至式1-2-i中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
更优选地,在1-2-a至1-2-i中,所述Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合。
7.如权利要求1至5中任一项所述的电致发光器件,其中,所述E1具有由式1-3表示的结构:
其中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,B9至B12每次出现时相同或不同地选自N或CRz,并且B1至B8中的至少2个选自N;B5至B8中任意相邻的两个为C且分别与B9和B12连接;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz能任选地连接形成环;
优选地,所述E1具有由式1-3-a至式1-3-h组成的组中的任一种所表示的结构:
式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;
Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rw能任选地连接形成环;
更优选地,在式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合。
8.如权利要求1至5中任一项所述的电致发光器件,其中,所述E1具有由式1-4表示的结构:
在式1-4中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自C、N或CRz,并且B1至B8中的至少一个选自N;
G选自CRgRg,SiRgRg,NRg,BRg,PRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rz,Rg能任选地连接形成环;
优选地,所述E1具有由式1-4-a至式1-4-f组成的组中的任一种所表示的结构:
在式1-4-a至式1-4-f中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;
G选自CRgRg,SiRgRg,NRg,BRg,PRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
更优选地,在式1-4-a至式1-4-f中,G选自CRgRg,O,S或Se;当同时存在两个Rg时,两个Rg可以相同或不同;
B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;所述Rz,Rg每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合。
9.如权利要求6至8中任一项所述的电致发光器件,其中,在1-2-a至1-2-i中,B1至B8每次出现时相同或不同地选自CRz;在式1-3-a至式1-3-h中,B1至B12每次出现时相同或不同地选自CRz;B13至B16每次出现时相同或不同地选自CRw;在式1-4-a至式1-4-f中,G选自O或S,B1至B8各自独立地选自CRz;
其中,所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;并且在B1至B4中至少有一个Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘,卤素,氰基,羟基,巯基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
优选地,所述Rz,Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合;并且在B1至B4中至少有一个Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘,氟,氰基,羟基,巯基,甲基,三氘代甲基,乙烯基,苯基,联苯基,萘基,4-氰基苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,三亚苯基,咔唑基,9-苯基咔唑基,9,9-二甲基芴基,吡啶基,苯基吡啶基,及其组合。
13.如权利要求1-12中任一项所述的电致发光器件,其中,在式2-1中,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-18个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的杂芳基,及其组合;
优选地,Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:苯基,氘代苯基,甲基苯基,氟代苯基,叔丁基苯基,三氘代甲基苯基,联苯基,萘基,氘代萘基,菲基,蒽基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,9,9-二甲基芴基,咔唑基,吡啶基,嘧啶基,4-氰基苯基,3-氰基苯基,三亚苯基,喹啉基,异喹啉基,及其组合。
14.如权利要求1-13中任一项所述的电致发光器件,其中,在式2-1中,Lm、Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键,取代或未取代的6-18个碳原子的亚芳基、取代或未取代的3-18个碳原子的亚杂芳基,及其组合;
优选地,所述Lm、Ln每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:单键,取代或未取代的亚苯基,取代或未取代的亚萘基,取代或未取代的亚联苯基,取代或未取代的亚吡啶基,取代或未取代的亚噻吩基,取代或未取代的亚二苯并呋喃基,取代或未取代的二苯并噻吩基,及其组合。
16.如权利要求1-15中任一项所述的电致发光器件,其中,在式2-2中,Y1、Y2、Y3中至少有两个为N;
优选地,所述Y1、Y2、Y3均为N。
17.如权利要求16所述的电致发光器件,其中,在式2-2中,所述Ar3,Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:取代或未取代的具有6-18个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的杂芳基,及其组合;
优选地,Ar3和Ar4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:苯基,氘代苯基,甲基苯基,氟代苯基,叔丁基苯基,三氘代甲基苯基,联苯基,萘基,氘代萘基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,9,9-二甲基芴基,咔唑基,吡啶基,嘧啶基,4-氰基苯基,3-氰基苯基,三亚苯基,及其组合。
19.如权利要求1-18中任一项所述的电致发光器件,其中所述L2每次出现时相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有6-18个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-18个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
优选地,其中所述L2每次出现时相同或不同地选自单键,亚苯基,亚联苯基,亚萘基,亚三联苯基,亚9,9-二甲基芴基,亚二苯并呋喃基,亚二苯并噻吩基,亚咔唑基,亚吡啶基,亚苯基吡啶基,及其组合;
更优选地,所述L2选自由以下结构组成的组中的任一个:
任选地,所述L-1至L-200的结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
21.如权利要求1-20中任一项所述电致发光器件,其中所述有机层是发光层,所述第一化合物和第二化合物为主体材料。
22.如权利要求21所述的电致发光器件,其中所述发光层还包含至少一种磷光发光材料。
23.如权利要求22所述的电致发光器件,其中所述至少一种磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式;
M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述M配位的第一配体、第二配体和第三配体;La、Lb、Lc能任选地连接形成多齿配体;
La、Lb、Lc可以相同或不同;m为1、2或3;n为0、1或2;q为0或1;m、n、q之和等于所述M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;
La具有如式3所示的结构:
其中,
环D选自5元杂芳环或6元杂芳环;
环E选自5元不饱和碳环,苯环,5元杂芳环或6元杂芳环;
环D和环E经由Ua和Ub稠合;
Ua和Ub每次出现时相同或不同地选自C或N;
Rf,Re每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
V1-V4每次出现时相同或不同地选自CRv或N;
Rf,Re,Rv每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环;
Lb、Lc各自独立地选自如下结构中的任意一种:
其中,
Ra,Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或不取代;
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1和CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se和NRN2;
Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
所述配体Lb、Lc的结构中,相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环。
24.如权利要求22所述电致发光器件,其中所述至少一种磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n的通式;
M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb分别为与所述M配位的第一配体和第二配体;La、Lb能任选地连接形成多齿配体;m为1、2或3;n为0、1或2;m、n之和等于所述M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;
La具有如式3所示的结构:
其中,
环D选自5元杂芳环或6元杂芳环;
环E选自5元不饱和碳环,苯环,5元杂芳环或6元杂芳环;
环D和环E经由Ua和Ub稠合;
Ua和Ub每次出现时相同或不同地选自C或N;
Rf,Re每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
V1-V4每次出现时相同或不同地选自CRv或N;
Rf,Re,Rv每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rf,Re,Rv能任选地连接成环;
其中所述配体Lb具有以下结构:
其中,R1至R7各自独立的选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
优选地,其中R1-R3中至少有一个或两个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R4-R6中至少有一个或两个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合;
更优选地,R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
25.如权利要求23所述电致发光器件,其中所述至少一种磷光发光材料是Ir,Pt或Os配合物;
优选地,其中所述至少一种磷光发光材料是Ir配合物,且具有Ir(La)(Lb)(Lc)、Ir(La)2(Lb)、Ir(La)2(Lc)或Ir(La)(Lc)2中任一种所示的结构;
其中,La,Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自上述任一个的配体;
更优选地,其中所述Ir配合物选自由以下结构组成的组:
其中,Xf每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN3,CRC3RC4;
Xe每次出现时相同或不同地选自CRd或N;
Ra,Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
Ra,Rb,Rc,Rd,RN3,RC3和RC4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合。
26.一种电子设备,其中所述电子设备包含如权利要求1-25中任一项所述的电致发光器件。
27.一种如权利要求1至25中任一项所述的电致发光器件在电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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