CN100362007C - 具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物及用其作为生色材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物，和用这些化合物作为生色材料的有机电致发光器件。发光化合物具有下式1的结构：其中L1、L2、L3、R1、R2和R3彼此可以相同或不同，各自独立地选自：芳基、烷氧基、烷基和下面式2和式3的基团：其中D1、D2和D3各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基；其中D4、D5和D6各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和丙烯基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基。

Description

具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物及用其作为生色材料的有机电致发光器件
本申请要求在2004年10月4日提交的韩国专利申请10-2004-0078721的优先权，后者在此以全文引入本文以供参考。
发明背景
发明领域
本发明涉及发绿光化合物。更具体地，本发明涉及具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物、和使用该化合物作为生色材料的有机电致发光器件。
相关技术讨论
通常，电致发光(EL)器件为自发射显示器件，从宽视角、高对比度、和快速响应时间的角度看，EL器件是有利的。依照形成发射体的材料的种类，这些EL器件分为无机EL器件和有机EL器件。相比于无机EL器件，有机EL器件具有优良的亮度、驱动电压和响应速度特性，并容易产生各种颜色。
普通的有机EL器件包括：衬底、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，它们从底部按此顺序形成。空穴传输层、发光层和电子传输层是由有机化合物制成的有机薄膜。
有机EL器件的制作将简要解释如下。
(1)首先，将阳极材料涂覆在透明衬底上，形成阳极。主要使用氧化铟锡(ITO)作为阳极材料。
(2)在阳极上形成厚度为10-30nm的空穴注入层(HIL)。主要使用铜酞菁(CuPc)作为空穴注入层用材料。
(3)在空穴注入层上形成空穴传输层。将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)以约30nm至约60nm的厚度沉积在空穴注入层上，从而形成空穴传输层。
(4)在空穴传输层上形成有机发光层。如果需要，将掺杂剂添加到有机发光层用材料中。对于发绿光，将作为有机发光层用材料的三(8-羟基喹啉铝)(Alq3)以约30nm至约60nm的厚度沉积在空穴传输层上，主要使用N-甲基喹吖啶酮(MQD)作为掺杂剂。
(5)在有机发光层上按顺序形成电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。或者，在有机发光层上形成电子注入/传输层。在发绿光的情况下，因为Alq3具有优良的电子传输能力，可以不必使用电子注入/传输层。
(6)将阴极材料涂覆在电子注入层上，最后用保护膜覆盖所得结构。
具有上述结构的有机EL器件的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经空穴传输层迁移到发光层，同时从阴极注入的电子经电子传输层迁移到发光层。载体在发光层彼此重新组合以形成激子，然后激子从激发态降到基态，使荧光分子出现在发光层中以发光，从而实现图像的形成。
但是，尽管已经用作有机发光层用材料的常规发光化合物显示优良的发光特性，但是由于三重态-三重态湮没(triplet-triplet annihilation)，它们存在发光效率差的缺点。因此，在常规发光化合物的效率方面有提高的余地。
发明概述
因此，本发明涉及具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物和用该化合物作为生色材料的有机电致发光器件，其基本上避免了由于相关技术的局限和缺点导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供具有显著提高的发光效率的发光化合物。
本发明的另一个目的是提供使用这些化合物作为生色材料的有机电致发光器件。
本发明的其他优点、目的和特征将部分地在下面的描述中阐明，并且经考查下述内容，这些优点、目的和特征对本领域技术人员来说在某种程度上是显而易见的，或可以通过实施本发明而领会。本发明的目的和其他优点可以通过这里的书面说明书和权利要求书及附图中指出的结构而实现和获得。
为达到这些目的和其他优点并依照本发明的目的，如本发明所实施和广泛描述的，发光化合物具有下式1的结构：
式1
Figure C20051011343600071
其中L1、L2、L3、R1、R2和R3彼此可以相同或不同，各自独立地选自：芳基、烷氧基、烷基和下面式2和式3的基团：
式2
Figure C20051011343600072
其中D1、D2和D3各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基；
式3
Figure C20051011343600081
其中D4、D5和D6各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基。
应理解，本发明的以上一般描述和随后的详细描述都是示例性的和解释性的，用于提供所要求的本发明的进一步解释。
附图简述
附图被包括以供进一步理解本发明，所述附图结合在本申请中并构成本申请的一部分，阐明了本发明的实施方案，和说明书一起用于解释本发明的原理。在图中：
图1为显示普通OLED结构的图；
图2为显示发明的用式4表示的有机发光化合物的合成过程图；
图3为本发明的用式4表示的有机发光化合物的质谱；
图4为本发明的用式4表示的有机发光化合物的UV/PL谱；和
图5和图6显示了OLED特征，其中本发明的用式4表示的有机发光化合物用作发光层用材料。
发明详述
现在将详细参考本发明的优选实施方案，其例子在附图中说明。在任何可能的地方，在整个附图中使用的相同附图标记将指代相同的或相似的部件。
本发明的发光化合物用下式1表示：
Figure C20051011343600091
其中L1、L2、L3、R1、R2和R3彼此可以相同或不同，各自独立地选自：芳基、烷氧基、烷基和下面式2和式3的基团：
Figure C20051011343600092
其中D1、D2和D3各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基；
Figure C20051011343600093
其中D4、D5和D6各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基。
式1的发光化合物用作发绿光试剂，并显示优良的发光效率。另外，式1的发光化合物可用作显示器件的生色材料。本发明的有机电致发光器件包括有机薄膜，例如由式1的发光化合物制备的发光层。当与使用具有苯基吡啶部分的普通铱基化合物的有机电致发光器件相比时，本发明的有机电致发光器件显示显著提高的发光效率和发光特性。
在式1的发光化合物中，优选下式4的有机发光化合物(其中，在式1中L3和R2为三甲基硅烷，L1、L2、R1和R3为氢)。
式4
Figure C20051011343600101
式4的化合物通过下列合成方法制备。
1.化合物(A)的合成
将1，3-二溴苯溶于二乙醚中，然后在-78℃将1.2当量的正丁基锂缓慢加入其中。这里使用的二乙醚在使用前用钠干燥。将反应混合物在室温下搅拌40分钟。其后，将反应混合物冷却到-78℃，然后将1.2当量的三甲基氯硅烷加入其中。所得混合物在室温下搅拌10小时。向反应混合物中加入水以骤冷反应物。反应混合物用二乙醚萃取，接着真空蒸馏，得到化合物(A)(收率73％)。
2.化合物(B)的合成
将1，3-二溴吡啶溶于二乙醚中，然后在-78℃将1.2当量的正丁基锂缓慢加入其中。这里使用的二乙醚在使用前用钠干燥。反应混合物在室温下搅拌40分钟。其后，将反应混合物冷却到-78℃，然后将2当量的硼酸三乙酯加入其中。所得混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物缓慢倒入到1N HCl溶液中，用乙酸乙酯萃取，得到化合物(B)(收率35％)。
3.化合物(C)的合成
Figure C20051011343600111
将1，3-二溴吡啶溶于二乙醚中，然后在-78℃将1.2当量的正丁基锂缓慢加入其中。这里使用的二乙醚在使用前用钠干燥。反应混合物在这个温度下搅拌40分钟。然后将1.2当量的三甲基氯硅烷添加到反应混合物中。所得混合物在室温下搅拌10小时。向反应混合物中倒入水以骤冷反应物。反应混合物用二乙醚萃取，接着真空蒸馏，以得到化合物(C)(收率73％)。
4.化合物(D)的合成
Figure C20051011343600112
将1.2当量的化合物(B)和一当量的化合物(C)在氮气流中添加到2M的K2CO3(THF)溶液中。将反应混合物回流5小时。将反应混合物缓慢倒入到1N HCl溶液中，以骤冷反应物，用二乙醚萃取，得到化合物(D)(收率92％)。
5.式4化合物的合成
Figure C20051011343600113
将一当量的乙酰丙酮铱(III)在氮气流中添加到乙二醇中。混合物在80℃搅拌30分钟后，将5当量的化合物(D)添加到其中。将所得混合物回流20小时。使反应混合物冷却到室温。将反应混合物倒入到1N HCl溶液中并搅拌，得到沉淀物。过滤沉淀物，用水洗涤，通过硅胶色谱法(用二氯甲烷作为洗脱溶剂)纯化，得到式4化合物(收率24％)。式4化合物的结构经质谱法识别。质谱示于图3中。
实施例
将氧化铟锡(ITO)涂覆在玻璃衬底上，压花成3mm×3mm的发光区，并洗涤。在将衬底置于基本压力为1×10-6托的真空室内后，在ITO上按顺序沉积CuPC(200)、NPB(400)、发光层(200)、BCP(100)、Alq3(200)、LiF(5)和Al(1000)以制作OLED。通过沉积作为基质的CBP和作为掺杂剂的式4化合物(8％)而形成发光层。测量OLED，其具有9.71V的驱动电压，955尼特的亮度和11.1mA/cm2的彩色座标(0.316，0.603)。
图5和6中的图显示：本发明的OLED显示了优良的发光特性。
本发明的发光化合物显示了显著提高的发光效率，使用该发光化合物作为发光层用材料的OLED显示优良的发光特性，即高外量子效率、高亮度和低驱动电压。
对本领域技术人员显而易见的是，可对本发明进行各种修改和变化，只要其不背离本发明的精神或范围。
因此，本发明的范围通过下面的权利要求书而不是前述的说明书来限定。

Claims (12)

1.一种具有下式1的铱基发光化合物：
Figure C2005101134360002C1
其中L1、L2、L3、R1、R2和R3彼此可以相同或不同，各自独立地选自：芳基、烷氧基、烷基和下面式2和式3的基团：
Figure C2005101134360002C2
其中D1、D2和D3各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基；
其中D4、D5和D6各自独立地选自：C1～18烷基、C1～18烷氧基、取代的或未取代的C1～18烷基和烯丙基、和取代的或未取代的C6～18氟化烷基和烯丙基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L2、R1和R3为氢，L3和R2为下式2的基团：
Figure C2005101134360002C4
3.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L2、L3、R1和R2为氢，R3为下式2的基团：
4.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L3、R1和R2为氢，L2为甲基，R3为下式2的基团：
Figure C2005101134360003C2
5.如权利要求1所述的化合物，其中L2、L3、R1和R3为氢，L1为甲基，R2为下式2的基团：
Figure C2005101134360003C3
6.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L3、R1和R3为氢，L2为甲基，R2为下式2的基团：
Figure C2005101134360003C4
7.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L3、R1和R2为氢，L2为甲基，R3为下式2的基团：
Figure C2005101134360003C5
8.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L3、R1和R2为氢，L2为甲基，R3为下式2的基团：
9.如权利要求1所述的化合物，其中L2、L3、R1和R2为氢，L1为甲基，R3为下式2的基团：
Figure C2005101134360004C1
10.如权利要求1所述的化合物，其中L1、L3、R1和R3为氢，L2为下式3的基团：
Figure C2005101134360004C2
R2为下式2的基团：
Figure C2005101134360004C3
11.一种具有下式4的铱基发光化合物：
Figure C2005101134360004C4
其中R为三甲基硅烷。
12.一种使用权利要求1至11中任一项的铱基发光化合物作为生色材料的有机电致发光器件。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104428391A (zh) * 2012-07-04 2015-03-18 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、包括它的有机光电装置和包括有机光电装置的显示设备

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7645525B2 (en) 2005-12-27 2010-01-12 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
US9130177B2 (en) * 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5586843B2 (ja) * 2007-11-27 2014-09-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
KR101298735B1 (ko) * 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015524610A (ja) * 2012-07-04 2015-08-24 サムスン エスディアイ カンパニー，リミテッド 有機発光素子用組成物、これを含む有機発光層および有機発光素子
DE102013225682A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Metallionaddukte von neutralen phosphoreszenten Emittern zur Verwendung in lichtemittierenden organischen optoelektronischen Bauteilen
KR102384222B1 (ko) 2014-09-26 2022-04-07 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102417121B1 (ko) 2014-10-17 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102323210B1 (ko) 2014-11-14 2021-11-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102395990B1 (ko) 2014-12-30 2022-05-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102429871B1 (ko) * 2015-03-13 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11672167B2 (en) * 2015-03-13 2023-06-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102390371B1 (ko) * 2015-03-13 2022-04-25 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10153441B2 (en) 2015-03-30 2018-12-11 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound, organic light-emitting device, and lighting device employing the same
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI650325B (zh) * 2017-12-11 2019-02-11 輔仁大學學校財團法人輔仁大學 有機金屬銥錯合物及其簡易合成方法和用途
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110790795B (zh) * 2019-11-08 2022-11-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷发光材料、制备方法及其应用
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
JP2023541978A (ja) 2020-09-18 2023-10-04 三星ディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A3 (en) 2022-10-27 2024-05-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003113161A (ja) * 2001-04-24 2003-04-18 Mitsubishi Materials Corp フッ素置換イリジウム錯体、その中間体及びその製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0579151B1 (en) * 1992-07-13 1996-10-09 Eastman Kodak Company An internal junction organic electroluminescent device with a novel composition
JP3929690B2 (ja) 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
JP4154138B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4460743B2 (ja) * 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
WO2002045466A1 (fr) * 2000-11-30 2002-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Element luminescent et ecran
JP2002324679A (ja) 2001-04-26 2002-11-08 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3960765B2 (ja) 2001-09-03 2007-08-15 三洋電機株式会社 発光素子用発光材料
SG128438A1 (en) * 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
JP2003321546A (ja) * 2002-04-26 2003-11-14 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 燐光発光性高分子化合物ならびにこれを用いた発光材料および有機ｅｌ素子
DE10249926A1 (de) 2002-10-26 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2005327526A (ja) 2004-05-13 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003113161A (ja) * 2001-04-24 2003-04-18 Mitsubishi Materials Corp フッ素置換イリジウム錯体、その中間体及びその製造方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104428391A (zh) * 2012-07-04 2015-03-18 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、包括它的有机光电装置和包括有机光电装置的显示设备
CN104428391B (zh) * 2012-07-04 2017-06-09 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、包括它的有机光电装置和包括有机光电装置的显示设备
US9882149B2 (en) 2012-07-04 2018-01-30 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device, organic optoelectronic device comprsing same, and display apparatus comprising organic optoelectric device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060029866A (ko) 2006-04-07
EP1642951A2 (en) 2006-04-05
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US7563898B2 (en) 2009-07-21
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JP4490896B2 (ja) 2010-06-30
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