CN101874095B - 具有高效率的芳族电致发光化合物，以及使用该化合物的电致发光器件 - Google Patents

具有高效率的芳族电致发光化合物，以及使用该化合物的电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种包含稠环的有机电致发光化合物，以及包含所述化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物的优点在于，其EL性质优于现有的电致发光材料，这是因为本发明的有机电致发光化合物的结晶低和色纯度令人满意而具有良好的薄膜稳定性。

Description

具有高效率的芳族电致发光化合物,以及使用该化合物的电致发光器件
技术领域
本发明涉及包含稠环的电致发光化合物以及使用该化合物的电致发光器件。
背景技术
近来，信息时代的快速来临增大了作为人类与电子信息器件之间的界面的显示器的重要性。在世界上，人们对有机发光器件(OLED)进行了积极的研究，将其作为新的平板显示器技术，这是因为这种OLED是自发光型器件，具有优良的显示性质，而且因为器件结构简单而便于制造，所以可以使用这种OLED制造超薄超轻的显示器。这种OLED器件通常包括位于由金属制成的阳极和阴极之间的各种有机化合物的薄层，通过所述阴极和阳极注入的电子和空穴分别被输运通过电子注入层和电子输运层以及空穴注入层和空穴输运层，输送到电致发光层，形成激子，形成的激子蜕变到稳态而发光。与此同时，由于OLED器件的性质很大程度上取决于所用的有机电致发光化合物的性质，因此人们对电致发光材料进行了积极的研究。
在功能方面，人们将发光材料划分为主体材料和掺杂剂材料，通常人们已知一种具有最优良电致发光性质的器件结构，该结构中的电致发光层是通过将掺杂剂掺杂入主体内而制成的。近来，人们迫切需要开发一种具有高效率和长寿命的有机电致发光(EL)器件，特别是考虑到中等尺寸或大尺寸OLED面板所需的EL性质水平，迫切需要开发一种远优于现有电致发光材料的材料。在此方面，主体材料的开发是要解决的重要问题之一。此时，在有机EL器件中作为能量输运体以及固态中溶剂的主体材料应当具有所需的性质，其纯度应当很高，而且具有合适的分子量，使其可以进行气相沉积。另外，其应当具有高的玻璃化转变温度和高的热分解温度，以获得热稳定性，而该热稳定性又是为了实现长寿命所需的高电化学稳定性所要求的，所述材料应当能够很容易地形成无定形薄膜，应当具有优良的与其它相邻层中的材料的粘合力，而层间移动应不会发生。
现在已有各种主体材料，其典型例子包括可购自出光兴产株式会社(Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)的二苯基乙烯基联苯(DPVBi)以及购自伊斯特曼柯达公司(Eastman Kodak Company)的二萘基蒽(DNA)，但是在效率、寿命和色纯度方面尚有很大的改进的余地。
Figure GPA00001142754000021
DPVBi的问题在于热稳定性，因为其玻璃化转变温度低于100℃，为了改进这个问题，人们开发出了DPVPAN和DPVPBAN(其中分别在DPVBi的联苯内引入了蒽和双蒽)将玻璃化转变温度提高至高于105℃，从而改进了热稳定性，但是色纯度和发光效率仍未达到令人满意的水平。
Figure GPA00001142754000022
另外，当人们使用扫描探针显微镜对通过气相沉积在ITO上形成的DNA薄膜进行观察的时候，发现DNA具有低的薄膜稳定性，因此容易结晶的现象。已知这种现象对器件的寿命有坏的影响，为了改进DNA的这一缺陷，人们开发了mDNA和tBDNA(其中在DNA的2位上引入了甲基或叔丁基)以破坏分子的对称性，从而提高膜稳定性，但是其色纯度和电致发光效率也未达到令人满意的水平。
Figure GPA00001142754000031
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种有机电致发光化合物，该化合物具有优良的骨架，其发光效率优于现有的主体材料，具有合适的色坐标，并提供一种有机电致发光化合物，由于其结晶低，因此具有良好的薄膜稳定性。本发明的另一个目的是提供一种使用上述有机电致发光化合物的电致发光器件。
技术解决方案
下面将详细描述本发明。
本发明涉及一种有机电致发光化合物，该化合物包含下式1所示的稠环，本发明还涉及一种使用所述化合物作为电致发光材料的有机发光二极管(OLED)。本发明的有机电致发光化合物除了被用作发光层以外还被用作其它层。
式1
式中，环A是稠合的芳基，其中至少两个环稠合；Ar1和Ar2独立地是C6-C30芳基，R1至R4独立地是氢、C1-C20直链或支链烷基或烷氧基，以及C6-C30芳基或杂芳基和卤素基团；所述稠合芳基、芳基、杂芳基、烷基和烷氧基任选地被C1-C20直链或支链的烷基、芳基和卤素基团取代。
本发明的有机电致发光化合物的特征在于，在式1中，环A形成至少两个稠环，可以具体地用以下式2至式7表示：
式2
Figure GPA00001142754000041
式3
Figure GPA00001142754000042
式4
Figure GPA00001142754000043
式5
式6
Figure GPA00001142754000051
式7
Figure GPA00001142754000052
其中，在式2至式7中，Ar1，Ar2，R1，R2，R3和R4的定义与式1中的定义相同，R11至R13独立地为氢，C1-C20直链或支链烷基或烷氧基以及C6-C30芳基或杂芳基和卤素基团；n为1至3；所述烷基和烷氧基、芳基和杂芳基任选地被以下基团取代：C1-C20直链或支链的烷基、芳基和卤素基团。
在以上的式1至式7中，所述Ar1和Ar2可以独立地为苯基，甲苯基，联苯基，萘基，蒽基和芴基，所述R1至R4以及R11至R13独立地包括氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、环戊基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基(byphenyl)、苄基、萘基、蒽基和芴基。
本发明的有机电致发光化合物可以为以下化合物，但不限于此：
Figure GPA00001142754000053
Figure GPA00001142754000061
发明实施方式
制备实施例1
CYHDNA的制备
Figure GPA00001142754000062
向圆底烧瓶中加入70毫升二氯甲烷和15.8克(118.8毫摩)的氯化铝，然后将8.0克(54.0毫摩)异苯并呋喃-1，3-二酮和8.8毫升(64.8毫摩)1，2，3，4-四氢化萘溶解在800毫升二氯甲烷中，将其缓慢加入所述装有氯化铝的烧瓶内。在25℃搅拌24小时之后，将该反应混合物缓慢地加入30毫升35％的盐酸和150毫升冰水的混合溶液中，再搅拌20分钟。反应混合物用200毫升的乙酸乙酯萃取，重结晶，然后干燥，从而制得10.6克(37.8毫摩)的化合物[1-1]。
放入10.6克(37.8毫摩)化合物[1-1]，50.4克(378.1毫摩)氯化铝以及11.1克(189.0毫摩)的氯化钠，在130℃回流搅拌4小时。将反应产物冷却至25℃，然后加入60毫升四氢呋喃，将其溶解在这60毫升的四氢呋喃中，然后加入30毫升的水，从而使得反应完成。反应完成之后，反应产物用100毫升二氯甲烷萃取，在减压条件下干燥，从而制得3克(11.4毫摩)化合物[1-2]。
将8.5克(40.9毫摩)2-溴代萘溶解在50毫升的四氢呋喃中之后，在-72℃将4.3毫升(45.7毫摩)的正丁基锂(2.5M的正己烷溶液)缓慢地加入所述溶解有2-溴代萘的50毫升四氢呋喃中，然后搅拌2小时，然后向其中加入3.0克(11.4毫摩)化合物[1-2]，在室温下搅拌24小时。通过缓慢加入50毫升蒸馏水使得反应完成之后，反应混合物用250毫升四氢呋喃萃取，在减压条件下干燥，制得3.5克(6.8毫摩)化合物[1-3]。
将3.5克(6.8毫摩)化合物[1-3]，4.5克(27.1毫摩)碘化钾和5.8克(54.6毫摩)亚膦酸氢钠(sodium hydrophosphinate)溶解在30毫升乙酸和10毫升二氯甲烷的混合溶液中，回流搅拌24小时。通过将反应产物冷却至25℃并缓慢加入20毫升水使得反应完成之后，反应产物用200毫升二氯甲烷萃取，重结晶，然后干燥，从而以11％的总产率制得2.8克(5.8毫摩)的化合物CYHDNA。
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ＝1.60(m，4H)，2.85(m，4H)，7.32(m，6H)，7.40(t，2H)，7.54(d，2H)，7.67-7.73(m，8H)，7.89(d，2H)
MS/FAB：484.22(实测)，484.63(计算)
制备实施例2
PHDNN的制备
Figure GPA00001142754000081
通过与制备实施例1类似的方式，使用10克(50.5毫摩)萘并(2，3-C)呋喃-1，3-二酮和9.5克(60.5毫摩)1-溴代苯制得12.5克(35.2毫摩)化合物[2-1]。
通过与制备实施例1相同的方式，使用12.5克(35.2毫摩)化合物[2-1]，46.9克(351.9毫摩)氯化铝和10.3克(175.9毫摩)氯化钠制得3.6克(10.6毫摩)的化合物[2-2]。
通过与制备实施例1类似的方式，使用8.0克(38.6毫摩)2-溴代萘，3.9毫升(42.7毫摩)正丁基锂(2.5M的正己烷溶液)和3.6克(10.6毫摩)化合物[2-2]制得3.8克(6.4毫摩)化合物[2-3]。
通过制备实施例1的方式，使用3.8克(6.4毫摩)化合物[2-3]，4.2克(25.3毫摩)碘化钾和5.4克(50.9毫摩)亚膦酸氢钠制得2.9克(5.2毫摩)的化合物[2-4]。
将2.9克(5.2毫摩)化合物[2-4]以及0.7克(6.0毫摩)苯基硼酸(phenylboronic acid)溶解在30毫升甲苯和15毫升乙醇的混合溶液中，将其加入0.2克(1.7毫摩)四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4]和2.3毫升2M的碳酸钠水溶液中，然后回流搅拌5小时。通过将反应产物冷却至室温并缓慢加入15毫升水使得反应完成之后，反应混合物用300毫升二氯甲烷萃取，在减压条件下干燥，从而以9％的总产率制得2.6克(4.7毫摩)的化合物PHDNN。
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ＝7.22-7.32(m，9H)，7.48(d，2H)，7.54(d，3H)，7.67-7.73(m，11H)，7.89(d，3H)
MS/FAB：556.22(实测)，556.69(计算)
制备实施例3
NDNN的制备
依照与制备实施例2相同的方式制得3.0克(4.9毫摩)化合物NDNN，总产率为9％，不同之处在于，使用2.9克(5.2毫摩)化合物[2-4]和1.1克(6.4毫摩)萘硼酸(naphthaleneboronic acid)。
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ＝7.32(m，8H)，7.54(d，4H)，7.67-7.73(m，14H)，7.89(d，4H)
MS/FAB：606.23(实测)，606.75(计算)
制备实施例4
PDNBA的制备
在圆底烧瓶(100毫升)中加入1.7克(70.1毫摩)的Mg屑，然后加入少量I2片和10毫升的四氢呋喃。将11克(42.5毫摩)9-溴代菲溶解在10毫升四氢呋喃中，在0℃下缓慢地加入装有镁的烧瓶中，然后在25℃搅拌30分钟。将9.9克(43.4毫摩)的5-溴异苯并呋喃-1，3-二酮和12.7克(95.6毫摩)氯化铝加入烧瓶中，搅拌24小时。将反应溶液缓慢加入150毫升1N的盐酸水溶液中，搅拌30分钟，然后反应溶液用200毫升的二氯甲烷萃取，在减压条件下干燥，从而制得11.4克(28.2毫摩)化合物[4-1]。
通过制备实施例2的方式，使用11.4克(28.2毫摩)化合物[4-1]，37.9克(284.4毫摩)氯化铝和8.3克(142.2毫摩)氯化钠，制得2.6克(6.8毫摩)化合物[4-2]。
通过制备实施例2的方式，使用5.1克(24.6毫摩)2-溴代萘，2.5毫升(27.3毫摩)正丁基锂(2.5M的正己烷溶液)和2.6克(6.8毫摩)化合物[4-2]，制得2.2克(3.7毫摩)二羟基化合物。通过制备实施例3的方式，使用2.2克(3.7毫摩)二羟基化合物，2.5克(14.8毫摩)碘化钾以及3.1克(29.6毫摩)亚膦酸氢钠，制备1.95克(3.2毫摩)化合物[4-3]。
通过与制备实施例3相同的方式，使用1.95克(3.2毫摩)化合物[4-3]，470.7毫克(3.9毫摩)苯基硼酸，0.2克(1.7毫摩)四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4]和2.3毫升2M的碳酸钠水溶液制得1.16克(2.3毫摩)化合物PDNBA，总产率为5％。
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ＝7.22-7.32(m，9H)，7.48-7.54(m，7H)，7.73(d，1H)，7.82-7.89(d，2H)，8.93(d，2H)
MS/FAB：506.2(实测)，506.63(计算)
制备实施例5
NDNDBA的制备
依照与制备实施例2相同的方式，使用1.95克(3.2毫摩)的制备实施例4中制备的化合物[4-3]，0.664克(3.9毫摩)的萘硼酸，0.2克(1.7毫摩)的四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4]，2.3毫升的2M的碳酸钠水溶液以及30毫升甲苯与15毫升乙醇的混合溶液，制得1.2克(2.2毫摩)化合物NDNDBA，总产率为5％。
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ＝7.22-7.32(m，8H)，7.48-7.54(m，6H)，7.67-7.89(m，10H)，8.12(d，2H)，8.93(d，2H)
MS/FAB：556.22(实测)，556.69(计算)
实施例1
使用本发明的化合物的OLED器件的制造
制造了具有使用本发明电致发光材料的结构的OLED器件。
首先，将由玻璃制得的用于0LED的透明电极氧化铟锡薄膜(15Ω/□)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波清洗，并将其放在异丙醇中储存。
然后，将ITO基片装在气相沉积设备的基片夹(folder)中，将具有以下结构的4，4’，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于气相沉积设备的小室(cell)中，然后，排气，使室内真空最高达到10-6托。在小室上施加电流，使2-TNATA蒸发，在ITO基片上气相沉积60纳米厚度的空穴注入层。
Figure GPA00001142754000111
然后，向该气相沉积设备的另一个小室中加入具有以下结构的N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)，对该小室施加电流，使得NPB蒸发，从而在所述空穴注入层上气相沉积厚度为20纳米的空穴输运层。
形成空穴注入层和空穴输运层后，在其上面气相沉积电致发光层，具体如下。在所述气相沉积设备的一个小室内加入本发明的化合物(例如化合物CYHDNA)，在另一个小室内加入具有以下结构的掺杂剂电致发光材料。然后以100∶1的沉积速度在空穴输运层上气相沉积厚度为35纳米的电致发光层。
然后，将具有以下结构的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)沉积为20纳米厚度的电子输运层，然后将具有以下结构的8-羟基喹啉锂(lithiumquinolate)(Liq)沉积为1-2纳米厚的电子注入层。然后，采用另一个气相沉积设备，沉积150纳米厚的Al阴极，从而制造OLED。
Figure GPA00001142754000122
在该OLED器件中使用的各材料在10-6乇真空升华纯化后用作电致发光材料。
比较例1
使用常规电致发光材料制造OLED器件
依照实施例1所述的相同方式形成了空穴注入层和空穴输运层。在气相沉积设备的一个小室内加入二萘基蒽(DNA)作为蓝色电致发光材料，在该气相沉积的另一个小室内加入具有以下结构的二萘嵌苯作为另一种蓝色电致发光材料。采用100∶1的气相沉积速度，在空穴输运层上气相沉积厚35纳米的电致发光层。
然后根据与实施例1所述相同的方式，沉积了电子输运层和电子注入层，然后使用另一个气相沉积设备气相沉积了厚150纳米的Al阴极，制造OLED。
实施例2
制造的OLED器件的电致发光性质
分别在500坎德拉/平方米和2,000坎德拉/平方米的条件下，测量了包含实施例1和比较例1中制备的本发明的有机电致发光化合物以及常规的电致发光化合物的OLED器件的电致发光效率，其结果列于下表1。特别是在蓝色的电致发光材料中，基于在大约2000坎德拉/平方米条件下的亮度数据进行测量，这是因为低亮度面积内的电致发光性质以及应用于面板内的亮度是非常重要的。
[表1]
Figure GPA00001142754000132
如表1所示，使用参比″电致发光效率/Y″值(该值表示类似于量子效率的趋势)，当比较例1(包含众所周知的常规电致发光材料DNA:二萘嵌苯的OLED器件)与使用本发明的有机电致发光化合物的OLED器件进行比较的时候，使用本发明的电致发光化合物的OLED器件具有较高的″电致发光效率/Y″值。
工业适用性
根据本发明的有机电致发光化合物，其优点在于可以制得驱动寿命很优越的OLED器件，因为该器件具有良好的电致发光效率以及优良的材料寿命性质。本发明的有机电致发光化合物的特征还在于，当将其用作其它层以及发光层的时候，具有升级的优良的EL性质。
本领域技术人员会理解，为了实现本发明的相同目的，可容易地将以上描述所揭示的理念和具体实施方式用作基础，用来改变或者设计其它的实施方式。本领域技术人员也会理解，这些等价的实施方式不会背离所附权利要求书所述的本发明的精神和范围。

Claims (5)

1.一种有机电致发光化合物，该化合物选自式3至式4所示的那些化合物：
式3
Figure FDA0000375909220000011
式4
Figure FDA0000375909220000012
其中,在式3至式4中,Ar1和Ar2独立地是C6-C30芳基；R1至R4独立地是氢、C1-C20直链或支链烷基或烷氧基，以及C6-C30芳基或杂芳基和卤素基团；R11至R13独立地为氢,C1-C20直链或支链烷基或烷氧基以及C6-C30芳基或杂芳基和卤素基团;所述烷基和烷氧基、芳基和杂芳基任选地被以下基团取代：C1-C20直链或支链的烷基、芳基和卤素基团。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2独立地选自苯基,甲苯基,联苯基,萘基,蒽基和芴基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1至R4和R11至R13独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、甲苯基、联苯基、苄基、萘基、蒽基和芴基。
4.一种电致发光器件，包含权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
5.一种电致发光器件，其包含位于阴极和阳极之间的如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
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