JP4558510B2 - カルバゾール誘導体、発光素子および電子機器 - Google Patents
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Description
(式中、Iは一般式(2)で表されるコアカルバゾール(G0)、Zは一般式(3)で表される内部分岐カルバゾール(G1〜Gn−1)、Eは一般式(4)で表されるエンドカルバゾール(Gn)、nはデンドリマーの世代数を表す整数、X1は、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜20)、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基、(G(n−m)−1)(但し、n−m≧1)のX2、X3は、(G(n−m))のX4と共有結合し、R1〜R8は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、アシル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、ジアルキルアミノ基(但し、炭素数1〜20)、ジアリールアミノ基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜10)、置換または無置換の複素環残基を示す。)
(式中、1<k<8、X2は、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜20)、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
(式中、1<k<8、R9は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、アシル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、ジアルキルアミノ基(但し、炭素数1〜20)、ジアリールアミノ基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基、X3は、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜20)、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
(式中、1<k<8、0<l<8、R10は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、アシル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、ジアルキルアミノ基(但し、炭素数1〜20)、ジアリールアミノ基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基、Mは0〜6価の金属イオン、Lはアリール基、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、X4は、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(但し、炭素数1〜20)、ハロアルキル基(但し、炭素数1〜20)、アルコキシ基(但し、炭素数1〜20)、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
本発明におけるカルバゾール誘導体は、上述した一般式(1)〜(7)で示される構造を有するものである。
本発明では、実施の形態1で示したカルバゾール誘導体を用いて有機半導体素子を形成することができる。なお、有機半導体素子の中でも活性層を形成する膜の平坦性が素子の特性に影響を与えやすい縦型トランジスタ(SIT)において、優れた耐熱性を有し、かつ成膜した際に結晶化しにくい本発明のカルバゾール誘導体を用いることは、有機半導体素子の長寿命化を図る上で有効である。
さらに、本発明では、実施の形態1に示すカルバゾール誘導体を用いて発光素子を形成することができる。
(N−エチル−3,6−ジ(N−カルバゾリル)カルバゾールの合成法)
N−エチル−3,6−ブロモカルバゾール(3.53g、10mmol)、カルバゾール(3.51g、21mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(2.88g、30mmol)のトルエン懸濁液を凍結脱気した。アルゴン、窒素などの不活性ガス雰囲気下で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)0.22g(0.4mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン10%ヘキサン溶液1.2g(0.6mmol)を加え、80℃にて6時間攪拌した。水を加えた後、ジエチルエーテルを加えて攪拌した。析出物を減圧ろ過し、濾物を減圧下で乾燥した。ここで得られた固体を酢酸エチル、クロロホルム混合溶媒で再結晶を行い、クリーム色の粉末である標記化合物を収率57%で得た(化学式(9))。融点は300℃、常圧で385℃に昇華点を示した。また、ガラス転移点(Tg)は138℃、結晶化温度は182℃であった。また、HOMO準位は、−5.57eV、LUMO準位は、−2.31eVであった。さらに、本化合物は真空蒸着法を用いて基板上に均質な膜を形成が可能である。NMRデータを図13(1H NMR)、図14(13C NMR)に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ 1.63(t、J=7.2Hz、3H)、4.55(q、J=7.2Hz、2H)、7.22−7.40(m、12H)、7.65(d、J=1.2Hz、4H)、8.13(d、J=7.5Hz、4H)、8.22(s、2H)。
13C NMR(75.5MHz、CDCl3)δ 14.0、38.2、109.8、109.9、119.7、120.0、120.3、123.4、123.8、123.9、126.1、129.8、140.0、142.2。
(N−フェニル−3,6−ジ(N−カルバゾリル)カルバゾールの合成)
N−フェニル−3,6−ジブロモカルバゾール24.3g(100 mmol)の氷酢酸(500mL)溶液にN−ヨードこはく酸イミド44.9g(200 mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を液性が中性になるまで反応混合物に加えた。この混合物をろ過し、得られた固体を水で洗浄、乾燥することによって、N−フェニル−3,6−ジヨードカルバゾール(以下、PhI2Cz)を収率85%で得た。
(3,6−ジ(N−カルバゾリル)カルバゾールの合成)
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(45mmol)の乾燥THF(100mL)の懸濁液に、3,6−ジブロモカルバゾール(9.75g、30mmol)をゆっくり加えたのち、室温にて30分間攪拌した。反応混合液にベンジルブロミド(6.72g、40mmol)を滴下し、その後20時間攪拌した。水(約100mL)を加えた後、析出した固体を濾過し、ろ物(ろ過して残ったもの)を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この後エタノールに溶解させ、この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をエタノールで再結晶してN−ベンジル−3,6−ジブロモカルバゾールを白色固体として得た。収率は61%であった。
N−フェニル−3,6−ジ(N−カルバゾリル)カルバゾールをホール輸送材料として用いる素子の作製
ITOが成膜されたガラス基板上にホール注入材料である銅フタロシアニンを真空蒸着によって成膜した。膜厚は200nmであった。この膜上に、N−フェニル−3,6−ジ(N−カルバゾリル)カルバゾールを真空蒸着によって400nmの膜厚で成膜し、さらに電子輸送材料であるAlqを500nm成膜した。この上に電子注入材料であるCaF2を10nm成膜し、さらにAl電極を2000nmの膜厚で成膜した。本素子の電圧−輝度曲線を図12に示す。本素子では3.5Vから発光が開始され、8.6V印加することによって10000cd/m2の輝度が得られ、エレクトロルミネッセンス素子として良好な特性を示した。
Claims (7)
- 構造式(9)で表されるカルバゾール誘導体。
- 請求項1に記載のカルバゾール誘導体を用いたことを特徴とする発光素子。
- 請求項1に記載のカルバゾール誘導体を発光性材料として用いたことを特徴とする発光素子。
- 請求項1に記載のカルバゾール誘導体およびゲスト材料を含む発光層を有することを特徴とする発光素子。
- 請求項1に記載のカルバゾール誘導体およびホスト材料を含む発光層を有することを特徴とする発光素子。
- 請求項1に記載のカルバゾール誘導体を正孔輸送性材料として用いたことを特徴とする発光素子。
- 請求項2乃至6のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器において、前記電子機器は、表示装置、デジタルスチルカメラ、パーソナルコンピュータ、モバイルコンピュータ、画像再生装置、ゴーグル型ディスプレイ、ビデオカメラ、携帯電話のグループから選ばれることを特徴とする電子機器。
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