JP2003267976A - フェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマーと有機ｅｌ素子 - Google Patents
フェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマーと有機ｅｌ素子Info
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- JP2003267976A JP2003267976A JP2002066191A JP2002066191A JP2003267976A JP 2003267976 A JP2003267976 A JP 2003267976A JP 2002066191 A JP2002066191 A JP 2002066191A JP 2002066191 A JP2002066191 A JP 2002066191A JP 2003267976 A JP2003267976 A JP 2003267976A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 製膜性を良好とし、発光輝度、耐久性等に優
れた有機ＥＬ素子とそのための手段を提供する。 【解決手段】 中心環状化合物のフェニルアゾメチン系
カルバゾールデンドリマーを提供し、このものを有機Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層に用いる。
れた有機ＥＬ素子とそのための手段を提供する。 【解決手段】 中心環状化合物のフェニルアゾメチン系
カルバゾールデンドリマーを提供し、このものを有機Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層に用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、フェニル
アゾメチン系カルバゾールデンドリマーとこれを用いた
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関するも
のである。
アゾメチン系カルバゾールデンドリマーとこれを用いた
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術と発明の課題】有機ＥＬ素子は透明ガラス
電極（ＩＴＯ）と電子注入層の低仕事関数金属の間に有
機層として正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを挟ん
で、発光層において正孔と電子の再結合により生成され
る励起子（エキシトン）の失活する際の放出する光エネ
ルギー（蛍光・燐光）を利用する表示素子である。従
来、正孔輸送層としては室温で安定なガラス転移を示す
アモルファスの低分子系が用いられており、その代表的
な例としては低分子系としてはトリフェニルアミン誘導
体、さらに有機ＥＬ素子の高効率、高安定性を高めるた
めにトリフェニルアミン基とビニル基を結合させたジス
チルベンゼン誘導体や電子輸送材として知られているオ
キサジアゾール基と結合させた誘導体などが用いられて
いる。または、強い蛍光特性を示す希土類金属錯体系も
利用されている。高分子系の場合はπ共役系のポリフェ
ニレンビニレン、非共役系のポリビニルカルバゾール誘
導体などもそれぞれ発光層、正孔輸送層材として用いら
れている。このような有機ＥＬ素子を実用するうえで、
高輝度、高効率の発光材料の開発のみならず、素子寿命
の向上も重要課題である。そのため、薄膜である各々層
の膜形成状態、すなわち薄膜のモルフォロジー安定性が
極めて要求されている。さらに、有機ＥＬ素子の更なる
安定性のためには電気化学的安定性（可逆的な酸化還
元）も優れた化合物が望まれている。
電極（ＩＴＯ）と電子注入層の低仕事関数金属の間に有
機層として正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを挟ん
で、発光層において正孔と電子の再結合により生成され
る励起子（エキシトン）の失活する際の放出する光エネ
ルギー（蛍光・燐光）を利用する表示素子である。従
来、正孔輸送層としては室温で安定なガラス転移を示す
アモルファスの低分子系が用いられており、その代表的
な例としては低分子系としてはトリフェニルアミン誘導
体、さらに有機ＥＬ素子の高効率、高安定性を高めるた
めにトリフェニルアミン基とビニル基を結合させたジス
チルベンゼン誘導体や電子輸送材として知られているオ
キサジアゾール基と結合させた誘導体などが用いられて
いる。または、強い蛍光特性を示す希土類金属錯体系も
利用されている。高分子系の場合はπ共役系のポリフェ
ニレンビニレン、非共役系のポリビニルカルバゾール誘
導体などもそれぞれ発光層、正孔輸送層材として用いら
れている。このような有機ＥＬ素子を実用するうえで、
高輝度、高効率の発光材料の開発のみならず、素子寿命
の向上も重要課題である。そのため、薄膜である各々層
の膜形成状態、すなわち薄膜のモルフォロジー安定性が
極めて要求されている。さらに、有機ＥＬ素子の更なる
安定性のためには電気化学的安定性（可逆的な酸化還
元）も優れた化合物が望まれている。
【０００３】以上のように、有機ＥＬ素子は少なくとも
一層の発光層を含む透明陽極、正孔輸送層、電子輸送
層、背面陰極などの薄膜の積層により構成される素子で
あり、その素子の長寿命化のためには各層のモルフォロ
ジー安定性が重要課題である。しかし、報告されている
有機ＥＬ材料（正孔・電子輸送材料、発光材料）のほと
んどは、薄膜状態でのモルフォロジー安定性が乏しいも
のであり、そのため耐久性の優れる有機ＥＬ素子の開発
が実現されなかったのが実情である。特に、近年正孔輸
送材料については、有機ＥＬ素子の長期安定性を高める
ためにガラス転移点（Ｔｇ）の高いアモルファス材料や
ポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバゾールが代
表とされるポリマー材料が多く報告されているが、発光
効率およびモルフォロジー安定性の面から有機ＥＬ素子
の長寿命化には限界がある。
一層の発光層を含む透明陽極、正孔輸送層、電子輸送
層、背面陰極などの薄膜の積層により構成される素子で
あり、その素子の長寿命化のためには各層のモルフォロ
ジー安定性が重要課題である。しかし、報告されている
有機ＥＬ材料（正孔・電子輸送材料、発光材料）のほと
んどは、薄膜状態でのモルフォロジー安定性が乏しいも
のであり、そのため耐久性の優れる有機ＥＬ素子の開発
が実現されなかったのが実情である。特に、近年正孔輸
送材料については、有機ＥＬ素子の長期安定性を高める
ためにガラス転移点（Ｔｇ）の高いアモルファス材料や
ポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバゾールが代
表とされるポリマー材料が多く報告されているが、発光
効率およびモルフォロジー安定性の面から有機ＥＬ素子
の長寿命化には限界がある。
【０００４】そこで、この出願の発明は、溶液キャスト
法や真空蒸着法により簡便形成することができ、しかも
薄膜界面のモルフォロジー特性を改善することができ、
より緻密な膜の形成を可能とし、良好な電気化学的安定
性（一電子酸化還元特性）および耐熱性のため、優れた
発光効率と耐久性を有する新しい有機ＥＬ素子とそのた
めの新しい技術手段を提供することを課題としている。
法や真空蒸着法により簡便形成することができ、しかも
薄膜界面のモルフォロジー特性を改善することができ、
より緻密な膜の形成を可能とし、良好な電気化学的安定
性（一電子酸化還元特性）および耐熱性のため、優れた
発光効率と耐久性を有する新しい有機ＥＬ素子とそのた
めの新しい技術手段を提供することを課題としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、第１には、次式
の課題を解決するものとして、第１には、次式
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中のＲは、次式
【０００８】
【化６】
【０００９】で表わされ、ここでＡは、次式
【００１０】
【化７】
【００１１】のカルバゾール基を示し、Ｂは、Ａを第１
世代とした第２世代以降の前記カルバゾール基による樹
状展開構造を示すか、または水素原子を示し、Ｃは、Ｂ
が水素原子である場合以外の未端基としての次式
世代とした第２世代以降の前記カルバゾール基による樹
状展開構造を示すか、または水素原子を示し、Ｃは、Ｂ
が水素原子である場合以外の未端基としての次式
【００１２】
【化８】
【００１３】のカルバゾール基を示す。〕で表わされる
中心環状化合物であることを特徴とするフェニルアゾメ
チン系カルバゾールデンドリマーを提供する。
中心環状化合物であることを特徴とするフェニルアゾメ
チン系カルバゾールデンドリマーを提供する。
【００１４】また、この出願の発明は、第２には、透明
基板に正孔輸送層，発光層，電子輸送層を積層した有機
ＥＬ素子において、正孔輸送層が上記のフェニルアゾメ
チン系カルバゾールデンドリマーを有することを特徴と
する有機ＥＬ素子を提供し、第３には、正孔輸送層に
は、希土類金属イオンは同存されていることを特徴とす
る上記の有機ＥＬ素子を、第４には発光層および電子輸
送層は、トリス（８−キノリノラド）アルミニウムおよ
び１，３，５−トリス（４−tert−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾリル）ベンゼンのうちの少く
ともいずれかを有していることを特徴とする有機ＥＬ素
子を提供する。
基板に正孔輸送層，発光層，電子輸送層を積層した有機
ＥＬ素子において、正孔輸送層が上記のフェニルアゾメ
チン系カルバゾールデンドリマーを有することを特徴と
する有機ＥＬ素子を提供し、第３には、正孔輸送層に
は、希土類金属イオンは同存されていることを特徴とす
る上記の有機ＥＬ素子を、第４には発光層および電子輸
送層は、トリス（８−キノリノラド）アルミニウムおよ
び１，３，５−トリス（４−tert−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾリル）ベンゼンのうちの少く
ともいずれかを有していることを特徴とする有機ＥＬ素
子を提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】この出願の発明は上記のとおりの
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
【００１６】この出願の発明は、上記のとおりの特徴を
もつものであるが、以下にその実施の形態について説明
する。
もつものであるが、以下にその実施の形態について説明
する。
【００１７】この出願の発明は、まず、その構造が特徴
的な中心環状のフェニルアゾメチン系のカルバゾールデ
ンドリマーを提供するものである。このものは、世代が
上がると共に球面構造をとると共に高い耐熱性を持ちな
がら有機溶媒に可溶であり、キャスト法や沈積法により
簡便に薄膜を形成することができる。さらにこのデンド
リマーは中心の環状フェニルアゾメチン部位を金属と錯
結成させることにより、エネルギー準位の減少、優れた
酸化還元特性をもたせることも可能であり、素子の駆動
電圧の低下、発光効率の向上が期待される。
的な中心環状のフェニルアゾメチン系のカルバゾールデ
ンドリマーを提供するものである。このものは、世代が
上がると共に球面構造をとると共に高い耐熱性を持ちな
がら有機溶媒に可溶であり、キャスト法や沈積法により
簡便に薄膜を形成することができる。さらにこのデンド
リマーは中心の環状フェニルアゾメチン部位を金属と錯
結成させることにより、エネルギー準位の減少、優れた
酸化還元特性をもたせることも可能であり、素子の駆動
電圧の低下、発光効率の向上が期待される。
【００１８】上記のフェニルアゾメチン系カルバゾール
デンドリマーは、前記の符号Ｂが水素原子の場合、これ
を第１世代とし、第２世代以降は、符号Ｂがカルバゾー
ル基として樹状に拡大展開する。このようなデンドリマ
ーにおいて、カルバゾール基には、炭化水素基、アルコ
キシ基等の置換基を適宜に有していてもよい。また、中
心部の環状構造においても適宜に置換基を有してもよ
い。
デンドリマーは、前記の符号Ｂが水素原子の場合、これ
を第１世代とし、第２世代以降は、符号Ｂがカルバゾー
ル基として樹状に拡大展開する。このようなデンドリマ
ーにおいて、カルバゾール基には、炭化水素基、アルコ
キシ基等の置換基を適宜に有していてもよい。また、中
心部の環状構造においても適宜に置換基を有してもよ
い。
【００１９】有機ＥＬ素子のための機能性材としては、
このフェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマーは
第１世代から第７世代程度のものまでが好適に用いられ
る。
このフェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマーは
第１世代から第７世代程度のものまでが好適に用いられ
る。
【００２０】そして、この出願の発明の有機ＥＬ素子
は、その基本的な構成として、ＩＴＯ等の透明電極、正
孔輸送層あるいは正孔輸送性発光層、発光層、電子輸送
層、背面金属電極がそれぞれ積層されている。そこで、
この出願の発明では各層間の薄膜の形成モルフォロジー
性能を向上するために球状のデンドリマー体に着目し、
正孔輸送性の優れたカルバゾール基を導入した中心イミ
ン環状のカルバゾールデンドリマーを用いる。また、中
心環状イミン部位は希土類金属と錯結成が可能であり、
層間エネルギー準位の減少が期待され、素子の開放電圧
を下げることが可能となる。また、優れた酸化還元特性
のため、高安定性の有機ＥＬ素子を提供することが可能
となる。
は、その基本的な構成として、ＩＴＯ等の透明電極、正
孔輸送層あるいは正孔輸送性発光層、発光層、電子輸送
層、背面金属電極がそれぞれ積層されている。そこで、
この出願の発明では各層間の薄膜の形成モルフォロジー
性能を向上するために球状のデンドリマー体に着目し、
正孔輸送性の優れたカルバゾール基を導入した中心イミ
ン環状のカルバゾールデンドリマーを用いる。また、中
心環状イミン部位は希土類金属と錯結成が可能であり、
層間エネルギー準位の減少が期待され、素子の開放電圧
を下げることが可能となる。また、優れた酸化還元特性
のため、高安定性の有機ＥＬ素子を提供することが可能
となる。
【００２１】中心環状のフェニルアゾメチン系カルバゾ
ールデンドリマーは、たとえば実施例にも示したように
樹状構造形成のための方法に従って、デンドリマーモノ
マーの合成を経由することで製造することができる。
ールデンドリマーは、たとえば実施例にも示したように
樹状構造形成のための方法に従って、デンドリマーモノ
マーの合成を経由することで製造することができる。
【００２２】そこで以下に実施例を説明する。もちろん
以下の例によって発明が限定されることはない。
以下の例によって発明が限定されることはない。
【００２３】
【実施例】＜実施例１＞フェニルアゾメチン系デンドリマーの合成
１．デンドロン（２世代〜４世代）の合成
次式に従ってカルバゾールをアセトン（ＡｃＯＨ）中ヨ
ウ素化試薬としてヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素酸カ
リウム（ＫＩＯ3）を用いて１時間還流した後、無水酢
酸（Ａｃ2Ｏ）によりアセチル化を行い９−アセチル
３，６−ジヨードカルバゾール（１）を４０％収率で得
た。次いでジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）中、硫酸
銅（Ｃｕ2Ｏ）を用いてカルバゾール（３世代、４世代
のデンドロンの場合は２世代、３世代デンドロンを用い
る）と還流させた（ウルマン反応）。その後、水酸化カ
リウム（ＫＯＨ）により脱アセチル化を行い各世代のデ
ンドロン（２）をそれぞれ、８８％（２世代デンドロ
ン）、６８％（３世代デンドロン）、５４％（４世代デ
ンドロン）の収率で得た。得られた各デンドロンはTOF-
Mass、元素分析および1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
ウ素化試薬としてヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素酸カ
リウム（ＫＩＯ3）を用いて１時間還流した後、無水酢
酸（Ａｃ2Ｏ）によりアセチル化を行い９−アセチル
３，６−ジヨードカルバゾール（１）を４０％収率で得
た。次いでジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）中、硫酸
銅（Ｃｕ2Ｏ）を用いてカルバゾール（３世代、４世代
のデンドロンの場合は２世代、３世代デンドロンを用い
る）と還流させた（ウルマン反応）。その後、水酸化カ
リウム（ＫＯＨ）により脱アセチル化を行い各世代のデ
ンドロン（２）をそれぞれ、８８％（２世代デンドロ
ン）、６８％（３世代デンドロン）、５４％（４世代デ
ンドロン）の収率で得た。得られた各デンドロンはTOF-
Mass、元素分析および1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
【００２４】同定値は表１のとおりである。なお、反応
式においては世代数を便宜的に「ｎ」との関係として示
している。
式においては世代数を便宜的に「ｎ」との関係として示
している。
【００２５】
【化９】
【００２６】
【表１】
【００２７】２．デンドリマーモノマー（１世代〜５世
代）の合成 ヨード安息香酸とアニリンをポリリン酸中で還流された
後、アミン基のアセチル化により得られた、４−アセチ
ルアミノ−４′−ヨードベンゾフェノン（３）を次式に
従って、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）中、硫酸銅
（Ｃｕ2Ｏ）を用いてカルバゾールまたは、上記の２世
代デンドロンまたは、上記の３世代デンドロンまたは、
上記の４世代デンドロンと還流した（ウルマン反応）。
その後、水酸化カリウム（ＫＯＨ）により脱アセチル化
を行い各世代のデンドリマーモノマー（４）をそれぞ
れ、８８％（１世代）、８２％（２世代）、７１％（３
世代）、６５％（４世代）、４０％（５世代）収率で得
た。得られた各デンドリマーモノマーはTOF-Mass、元素
分子および1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
代）の合成 ヨード安息香酸とアニリンをポリリン酸中で還流された
後、アミン基のアセチル化により得られた、４−アセチ
ルアミノ−４′−ヨードベンゾフェノン（３）を次式に
従って、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）中、硫酸銅
（Ｃｕ2Ｏ）を用いてカルバゾールまたは、上記の２世
代デンドロンまたは、上記の３世代デンドロンまたは、
上記の４世代デンドロンと還流した（ウルマン反応）。
その後、水酸化カリウム（ＫＯＨ）により脱アセチル化
を行い各世代のデンドリマーモノマー（４）をそれぞ
れ、８８％（１世代）、８２％（２世代）、７１％（３
世代）、６５％（４世代）、４０％（５世代）収率で得
た。得られた各デンドリマーモノマーはTOF-Mass、元素
分子および1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
【００２８】同定値は表２のとおりである。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【表２】
【００３１】３．デンドリマー（１世代〜５世代）の合
成 上記の各デンドリマーモノマー（４）を、次式に従っ
て、クロロベンゼン（ｐｈＣｌ）中、１，４−ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）共存下で
四塩化チタン（ＴｉＣｌ4）による脱水反応による環化
により各世代のデンドリマー（５）をそれぞれ、３０％
（１世代）、５６％（２世代）、９５％（３世代）、９
６％（４世代）、９６％（５世代）収率で得た。得られ
た各デンドリマーはTOF-Mass、1Ｈ−ＮＭＲおよび元素
分析により同定した。
成 上記の各デンドリマーモノマー（４）を、次式に従っ
て、クロロベンゼン（ｐｈＣｌ）中、１，４−ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）共存下で
四塩化チタン（ＴｉＣｌ4）による脱水反応による環化
により各世代のデンドリマー（５）をそれぞれ、３０％
（１世代）、５６％（２世代）、９５％（３世代）、９
６％（４世代）、９６％（５世代）収率で得た。得られ
た各デンドリマーはTOF-Mass、1Ｈ−ＮＭＲおよび元素
分析により同定した。
【００３２】同定値は表２のとおりである。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【表３】
【００３５】＜実施例２＞有機ＥＬ素子の基本構造の概
略図を図１に示した。ＩＴＯガラス基板２と、正孔輸送
層３と、発光層および電子輸送層４と、背面電極（Ａ
ｌ）５がこの順に積層されている。図１の正孔輸送層３
には、上記において合成されたデンドリマー化合物群の
いずれか一つが保持されている。なお、この化合物群
は、その環状中心のフェニルアゾメチン基のイミン基を
金属と錯合成させて得られた化合物を正孔輸送層３とし
て用いることができる。
略図を図１に示した。ＩＴＯガラス基板２と、正孔輸送
層３と、発光層および電子輸送層４と、背面電極（Ａ
ｌ）５がこの順に積層されている。図１の正孔輸送層３
には、上記において合成されたデンドリマー化合物群の
いずれか一つが保持されている。なお、この化合物群
は、その環状中心のフェニルアゾメチン基のイミン基を
金属と錯合成させて得られた化合物を正孔輸送層３とし
て用いることができる。
【００３６】発光層および電子輸送層４としては、たと
えば、一般に知られているトリス（８−キノリノイド）
アルミニウム（以下、「Ａｌｑ」と略する）を用いるこ
とができる。ＩＴＯ基板についてはガラスのほかにフィ
ルム状に形成したＩＴＯ基板も使用できる。また、背面
電極についてもＡｌ電極のほかにＭｇＡｇ，Ｃａ，Ａｌ
Ｌｉなどが利用できる。正孔輸送層３と、発光層および
電子輸送層４と、背面電極（Ａｌ）５はスピンキャスト
法または真空蒸着法により形成することができる。
えば、一般に知られているトリス（８−キノリノイド）
アルミニウム（以下、「Ａｌｑ」と略する）を用いるこ
とができる。ＩＴＯ基板についてはガラスのほかにフィ
ルム状に形成したＩＴＯ基板も使用できる。また、背面
電極についてもＡｌ電極のほかにＭｇＡｇ，Ｃａ，Ａｌ
Ｌｉなどが利用できる。正孔輸送層３と、発光層および
電子輸送層４と、背面電極（Ａｌ）５はスピンキャスト
法または真空蒸着法により形成することができる。
【００３７】実際に製作した有機ＥＬ素子は、ＩＴＯガ
ラス電極１上に、スピンキャスト法により厚さ５００オ
ングストロームに上記デンドリマー層を形成した。次い
で、発光層および電子輸送層４としてＡｌｑを真空蒸着
により厚さ５００オングストロームに形成した。その
後、背面電極５としてＡｌを厚さ１０００オングストロ
ームに形成し、面積５ミリメートルの素子を作成した。
製作したこの有機ＥＬ素子について、室温大気下におい
て電圧−電流、電圧−輝度およびＥＬスペクトルの測定
を行った。実施例により製作した第３世代の上記化合物
と、このものとテルビウムイオンとの錯体の場合の素子
の電圧−輝度特性を図２に示す。ＩＴＯ電極を正極とし
て６Ｖ以上の電圧を印加することにより緑色の発光が確
認され、１１Ｖで２０００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃｄ／ｍ
-1の発光時における発光効率は１．０ｍＷ-1である。さ
らに、金属添加により中心イミン部位を錯結成させたカ
ルバゾールデンドリマーを正孔輸送層２として用いた上
記有機ＥＬ素子は、図２に示したように４Ｖ程度で緑の
発光が観測され、９Ｖで３０００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃ
ｄ／ｍ-1の発光時における発光効率は１．５ｍＷ-1で高
い発光効率を示した。
ラス電極１上に、スピンキャスト法により厚さ５００オ
ングストロームに上記デンドリマー層を形成した。次い
で、発光層および電子輸送層４としてＡｌｑを真空蒸着
により厚さ５００オングストロームに形成した。その
後、背面電極５としてＡｌを厚さ１０００オングストロ
ームに形成し、面積５ミリメートルの素子を作成した。
製作したこの有機ＥＬ素子について、室温大気下におい
て電圧−電流、電圧−輝度およびＥＬスペクトルの測定
を行った。実施例により製作した第３世代の上記化合物
と、このものとテルビウムイオンとの錯体の場合の素子
の電圧−輝度特性を図２に示す。ＩＴＯ電極を正極とし
て６Ｖ以上の電圧を印加することにより緑色の発光が確
認され、１１Ｖで２０００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃｄ／ｍ
-1の発光時における発光効率は１．０ｍＷ-1である。さ
らに、金属添加により中心イミン部位を錯結成させたカ
ルバゾールデンドリマーを正孔輸送層２として用いた上
記有機ＥＬ素子は、図２に示したように４Ｖ程度で緑の
発光が観測され、９Ｖで３０００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃ
ｄ／ｍ-1の発光時における発光効率は１．５ｍＷ-1で高
い発光効率を示した。
【００３８】以上、具体的例を挙げながら発明の形態に
基づいて説明したが、この出願の発明は上記の内容に限
定されるものではなく、発明の特徴を逸脱しない限りに
おいて、あらゆる変形や変更が可能である。
基づいて説明したが、この出願の発明は上記の内容に限
定されるものではなく、発明の特徴を逸脱しない限りに
おいて、あらゆる変形や変更が可能である。
【００３９】
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、この出願の
発明によれば、発光輝度、発光効率、開放電圧に優れる
有機ＥＬ素子を得ることができる。また、カルバゾール
基含有の新規デンドリマー化合物を正孔輸送材料として
用いることにより、層間の製膜性の増加とデンドリマー
の高い耐熱性により、耐久性の優れた有機ＥＬ素子を提
供することができる。
発明によれば、発光輝度、発光効率、開放電圧に優れる
有機ＥＬ素子を得ることができる。また、カルバゾール
基含有の新規デンドリマー化合物を正孔輸送材料として
用いることにより、層間の製膜性の増加とデンドリマー
の高い耐熱性により、耐久性の優れた有機ＥＬ素子を提
供することができる。
【図１】有機ＥＬ素子の構成を例示した図である。
【図２】実施例における印加電圧と輝度との関係を例示
した図である。
した図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ
(72)発明者 木本 篤志
神奈川川崎市幸区北加瀬３−14−34−401
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB06 AB12 AB14
AB18 DB03
4C063 CC45 DD08 EE05
Claims (4)
- 【請求項１】 次式 【化１】 〔式中のＲは、次式 【化２】 で表われ、ここでＡは、次式 【化３】 のカルバゾール基を示し、Ｂは、Ａを第１世代とした第
２世代以降の前記カルバゾール基による樹状展開構造を
示すか、または水素原子を示し、Ｃは、Ｂが水素原子で
ある場合以外の未端基としての次式 【化４】 のカルバゾール基を示す。〕で表わされる中心環状化合
物であることを特徴とするフェニルアゾメチン系カルバ
ゾールデンドリマー。 - 【請求項２】 透明基板に正孔輸送層、発光層、電子輸
送層を積層した有機ＥＬ素子において、正孔輸送層が請
求項１のフェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマ
ーを有することを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 正孔輸送層には、希土類金属イオンは同
存されていることを特徴とする請求項２の有機ＥＬ素
子。 - 【請求項４】 発光層および電子輸送層は、トリス（８
−キノリノラド）アルミニウムおよび１，３，５−トリ
ス（４−tert−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジ
アゾリル）ベンゼンのうちの少くともいずれかを有して
いることを特徴とする請求項２または３の有機ＥＬ素
子。
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