JP3514417B2 - 有機化合物、その重合体および有機電界発光素子 - Google Patents
有機化合物、その重合体および有機電界発光素子Info
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- H10K50/00—Organic light-emitting devices
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびその重合体、さらに発光物質からなる発光層を有
し、電界を印加することにより印加エネルギーを直接光
エネルギーに変換できる有機電界発光素子に関するもの
である。
およびその重合体、さらに発光物質からなる発光層を有
し、電界を印加することにより印加エネルギーを直接光
エネルギーに変換できる有機電界発光素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年に
ポウプ（Ｐｏｐｅ）等によってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２) 、１９６５年にヘルフィンチ（Ｈｅｌｆｉｎｃ
ｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）は注入効率
の良い溶液電極系を用いて比較的強い注入型ＥＬ（エレ
クトロルミネッセンス）の観測に成功している（Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４( １９６５) ２２９）。
ポウプ（Ｐｏｐｅ）等によってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２) 、１９６５年にヘルフィンチ（Ｈｅｌｆｉｎｃ
ｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）は注入効率
の良い溶液電極系を用いて比較的強い注入型ＥＬ（エレ
クトロルミネッセンス）の観測に成功している（Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４( １９６５) ２２９）。
【０００３】以来、米国特許第３，１７２，８６２号、
同第３，１７３，０５０号、同第３，１７０，１６７
号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９０
２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４３
６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１５
４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。しか
しそれらの有機発光性物質は何れも１μｍ以上をこえる
厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必要
であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子が研究さ
れた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４
（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４（１９８
３）７４８、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効であったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至
らなかった。
同第３，１７３，０５０号、同第３，１７０，１６７
号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９０
２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４３
６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１５
４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。しか
しそれらの有機発光性物質は何れも１μｍ以上をこえる
厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必要
であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子が研究さ
れた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４
（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４（１９８
３）７４８、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効であったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至
らなかった。
【０００４】しかし近年、タングス（Ｔａｎｇｓ）らは
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９
１３或いは米国特許第４，３５６，４２９号）陽極と陰
極との間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）
を真空蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧
で高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイス
はその後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４
３９３号公報、米国特許第４，５３９，５０７号、米国
特許第４，７２０，４３２号、特開昭６３−２６４６９
２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９
８９）１４６７、特開平３−１６３１８８号公報等に記
載されている。
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９
１３或いは米国特許第４，３５６，４２９号）陽極と陰
極との間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）
を真空蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧
で高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイス
はその後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４
３９３号公報、米国特許第４，５３９，５０７号、米国
特許第４，７２０，４３２号、特開昭６３−２６４６９
２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９
８９）１４６７、特開平３−１６３１８８号公報等に記
載されている。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子の作成には、一般に真
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（第５０回応物学会学術講演会予稿集１００６（１９
８９）及び第５１回応物学会学術講演会予稿集１０４１
（１９９０）等）。
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（第５０回応物学会学術講演会予稿集１００６（１９
８９）及び第５１回応物学会学術講演会予稿集１０４１
（１９９０）等）。
【０００６】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（第３８回
応物関係連合講演会予稿集１０８６（１９９１））。上
述のように有機ＥＬデバイスにおける最近の進歩は著し
く、広汎な用途の可能性を示唆している。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（第３８回
応物関係連合講演会予稿集１０８６（１９９１））。上
述のように有機ＥＬデバイスにおける最近の進歩は著し
く、広汎な用途の可能性を示唆している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、それらのＥＬ
素子の研究の歴史はまだ浅く、その材料研究やデバイス
化への研究は十分なされていない。現状ではＥＬ素子の
更なる高輝度の光出力や発光波長の多様化等の問題も未
だ十分に解決されていない。また、ＥＬ素子の発光性
能、特に発光効率が不十分であり、更なる改良検討が望
まれている。
素子の研究の歴史はまだ浅く、その材料研究やデバイス
化への研究は十分なされていない。現状ではＥＬ素子の
更なる高輝度の光出力や発光波長の多様化等の問題も未
だ十分に解決されていない。また、ＥＬ素子の発光性
能、特に発光効率が不十分であり、更なる改良検討が望
まれている。
【０００８】本発明者等はそれらに鑑み、高輝度の光出
力をもたらす新規で有用な有機化合物、その重合体及び
それらを利用した有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
力をもたらす新規で有用な有機化合物、その重合体及び
それらを利用した有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の一般式（１）で示される有機化合物である。
記の一般式（１）で示される有機化合物である。
【００１０】
【化１７】
［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。
【００１１】
【化１６】
【００１２】（式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル
基、
基、
【化５５】
を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、
基、アラルキル基、アルコキシ基、
【化５６】
を表す。Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は
【化５７】
を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は
【化５８】
を表す。）
【００１３】また、本発明は、下記の一般式（２）で表
される重合体である。
される重合体である。
【００１４】
【化１９】
【００１５】［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又は
ハロゲン原子を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から
選択される。
ハロゲン原子を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から
選択される。
【００１６】
【化５９】
【００１７】（式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル
基、
基、
【化６０】
を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、
基、アラルキル基、アルコキシ基、
【化６１】
を表す。Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は
【化６２】
を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は
【化６３】
を表す。）
【００１８】さらに、本発明は、陽極及び陰極の間に、
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（１）で表される有機化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする有機電界発光素子であ
る。
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（１）で表される有機化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする有機電界発光素子であ
る。
【００１９】さらに、本発明は、陽極及び陰極の間に、
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（２）で表される重合体の少なくとも１種
を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
一層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発
光素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が
上記の一般式（２）で表される重合体の少なくとも１種
を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明は、下記一般式（１）で表
される新規な有機化合物、あるいはその重合体である一
般式（２）で表される重合体である。
される新規な有機化合物、あるいはその重合体である一
般式（２）で表される重合体である。
【００２１】
【化２１】
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ２はＸ−Ａｒ１を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳ
を表し、Ａｒ１は
を表し、Ｒ２はＸ−Ａｒ１を表す。ＸはＮＨ、Ｏ又はＳ
を表し、Ａｒ１は
【００２２】
【化２２】
【００２３】で表される部分構造を有する置換もしくは
無置換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表
す。Ｒ3、Ｒ4は水素原子、アルキル基、置換もしくは無
置換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表
す。Ｒ5、Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アラルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。）
無置換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表
す。Ｒ3、Ｒ4は水素原子、アルキル基、置換もしくは無
置換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表
す。Ｒ5、Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アラルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。）
【００２４】
【化２３】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は上記と同様の基を表す。ｍは２〜
３０００の整数を表す。）
３０００の整数を表す。）
【００２５】また、本発明は、陽極及び陰極の間に、一
層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発光
素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が下
記の一般式（１）で表される有機化合物あるいは一般式
（２）で表される重合体の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子が極めて好適である事
を見出し本発明に至った。
層または複数層の有機物層を挟持してなる有機電界発光
素子において、前記有機物層のうち少なくとも一層が下
記の一般式（１）で表される有機化合物あるいは一般式
（２）で表される重合体の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子が極めて好適である事
を見出し本発明に至った。
【００２６】
【化２４】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は上記と同様の基を表す。）
【００２７】
【化２５】
（式中、Ｒ１，Ｒ２は上記と同様の基を表す。ｍは２〜
３０００の整数を表す。）
３０００の整数を表す。）
【００２８】本発明の上記の一般式（１）で表される有
機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合体にお
いて、式中のＲ1は、水素原子、アルキル基又はハロゲ
ン原子を表す。アルキル基としては、炭素数１〜６個の
直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。ハロゲン原
子としては、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素
原子等が挙げられる。
機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合体にお
いて、式中のＲ1は、水素原子、アルキル基又はハロゲ
ン原子を表す。アルキル基としては、炭素数１〜６個の
直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。ハロゲン原
子としては、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素
原子等が挙げられる。
【００２９】また、本発明の上記の一般式（１）で表さ
れる有機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合
体において、式中のＲ2 は下記の構造からなる群から選
択されるものが好ましい。
れる有機化合物、あるいは一般式（２）で表される重合
体において、式中のＲ2 は下記の構造からなる群から選
択されるものが好ましい。
【００３０】
【化２６】
【００３１】（式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ３、Ｒ４は水素原子、アルキル基、置換もしくは無置
換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。
Ｒ５、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ラルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香
環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。Ｒ７は炭
素数２〜１０のアルキレン基を表す。Ａｒ２、Ａｒ３、
Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７は置換もしくは無置換
の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。）
Ｒ３、Ｒ４は水素原子、アルキル基、置換もしくは無置
換の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。
Ｒ５、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ラルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香
環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。Ｒ７は炭
素数２〜１０のアルキレン基を表す。Ａｒ２、Ａｒ３、
Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７は置換もしくは無置換
の芳香環、又は置換もしくは無置換の複素環を表す。）
【００３２】また、式中のＲ２は下記の構造からなる群
から選択されるものがより好ましい。
から選択されるものがより好ましい。
【００３３】
【化２７】
（式中、Ｒ３〜Ｒ７、Ａｒ２〜Ａｒ７は上記と同様の基
を表す。）
を表す。）
【００３４】次に、Ｒ３〜Ｒ７、Ａｒ２〜Ａｒ７の具体
的な基を列挙する。
的な基を列挙する。
【００３５】
【化２８】
【００３６】
【化２９】
【００３７】次に、本発明の一般式（１）で表される有
機化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定される
ものではない。ただし、官能基Ｎｏ．Ｄ、Ｅ、Ｆの官能
基を有する有機化合物は、参考例として示す化合物であ
る。
機化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定される
ものではない。ただし、官能基Ｎｏ．Ｄ、Ｅ、Ｆの官能
基を有する有機化合物は、参考例として示す化合物であ
る。
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】また、本発明の一般式（１）で表される有
機化合物あるいは一般式（２）で表される重合体は、ホ
ール輸送性の性能を有する有機化合物あるいは重合体で
あり、前記一般式（１）で示される有機化合物あるいは
一般式（２）で表される重合体を必要に応じて１種類ま
たは２種類以上使用してもかまわない。
機化合物あるいは一般式（２）で表される重合体は、ホ
ール輸送性の性能を有する有機化合物あるいは重合体で
あり、前記一般式（１）で示される有機化合物あるいは
一般式（２）で表される重合体を必要に応じて１種類ま
たは２種類以上使用してもかまわない。
【００５１】一般式（１）で表される有機化合物は、下
記の反応により製造することが出来る。
記の反応により製造することが出来る。
【００５２】
【化３６】
【００５３】一般式（２）で表される重合体は、例えば
溶媒中に、上記の一般式（１）で表される有機化合物を
アゾ系や有機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不
活性ガス下で加熱することによって得られる。あるい
は、有機化合物単独で加熱あるいは活性エネルギー線照
射して得られる。
溶媒中に、上記の一般式（１）で表される有機化合物を
アゾ系や有機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不
活性ガス下で加熱することによって得られる。あるい
は、有機化合物単独で加熱あるいは活性エネルギー線照
射して得られる。
【００５４】一般式（２）で表される重合体の重合度ｍ
は２〜３０００であり、好ましくは５〜２０００で、数
平均分子量（Ｍｎ）は置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜５０万、より好ま
しくは３０００〜２０万の範囲のものが望ましい。重量
平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜１００万、より好
ましくは３０００〜４０万の範囲のものが望ましい。
は２〜３０００であり、好ましくは５〜２０００で、数
平均分子量（Ｍｎ）は置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜５０万、より好ま
しくは３０００〜２０万の範囲のものが望ましい。重量
平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異なるので一
律ではないが、好ましくは２０００〜１００万、より好
ましくは３０００〜４０万の範囲のものが望ましい。
【００５５】上記の重合度は、ＧＰＣ（ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー）により測定した分子量分布
のピーク位置における値から、標準試料により作製され
た検量線を用いて算出された平均分子量より計算される
値である。
ションクロマトグラフィー）により測定した分子量分布
のピーク位置における値から、標準試料により作製され
た検量線を用いて算出された平均分子量より計算される
値である。
【００５６】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。図１は本発明の有機電界発光素子の一例を示す
概略断面図である。同図１は、基板１上に陽極２、発光
層３及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子で
ある。ここで使用する有機電界発光素子は、発光層３に
それ自体でそれぞれホール輸送性、エレクトロン輸送性
及び発光性の性能を有する化合物３者を混合したり、そ
れら３者の内２つ以上の性能を有する化合物（例えば、
エレクトロン輸送性と発光性の両性能を有する化合物と
ホール輸送性を有する化合物とを混合して）使う場合に
有用である。
明する。図１は本発明の有機電界発光素子の一例を示す
概略断面図である。同図１は、基板１上に陽極２、発光
層３及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子で
ある。ここで使用する有機電界発光素子は、発光層３に
それ自体でそれぞれホール輸送性、エレクトロン輸送性
及び発光性の性能を有する化合物３者を混合したり、そ
れら３者の内２つ以上の性能を有する化合物（例えば、
エレクトロン輸送性と発光性の両性能を有する化合物と
ホール輸送性を有する化合物とを混合して）使う場合に
有用である。
【００５７】図２は本発明の有機電界発光素子の他の例
を示す概略断面図である。同図２は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、エレクトロン輸送層６及び陰極４
を順次設けた構成の有機電界発光素子である。発光層３
ａは、ホール輸送層５およびエレクトロン輸送層６から
構成される。この場合は、ホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかを有している材料をそれぞれ
の層に用い、いずれかの材料が発光性を有し、例えば、
ホール輸送性発光材料の場合には発光性の無い単なるエ
レクトロン輸送性物質と、またエレクトロン輸送性発光
材料の場合には発光性の無い単なるホール輸送性物質と
を組合せて用いる場合に有用である。
を示す概略断面図である。同図２は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、エレクトロン輸送層６及び陰極４
を順次設けた構成の有機電界発光素子である。発光層３
ａは、ホール輸送層５およびエレクトロン輸送層６から
構成される。この場合は、ホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかを有している材料をそれぞれ
の層に用い、いずれかの材料が発光性を有し、例えば、
ホール輸送性発光材料の場合には発光性の無い単なるエ
レクトロン輸送性物質と、またエレクトロン輸送性発光
材料の場合には発光性の無い単なるホール輸送性物質と
を組合せて用いる場合に有用である。
【００５８】図３は本発明の有機電界発光素子の他の例
を示す概略断面図である。同図３は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、発光層３ｂ、エレクトロン輸送層
６及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子であ
る。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したもので
あり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光性の各
特性を有した物質が適時組み合わせて用いられ，極めて
材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にす
る種々の物質が使用できるため、発光色相の多様化が可
能となる。また更に中央の発光層にホールとエレクトロ
ン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向
上を図ることも可能になる。
を示す概略断面図である。同図３は、基板１上に陽極
２、ホール輸送層５、発光層３ｂ、エレクトロン輸送層
６及び陰極４を順次設けた構成の有機電界発光素子であ
る。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したもので
あり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光性の各
特性を有した物質が適時組み合わせて用いられ，極めて
材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にす
る種々の物質が使用できるため、発光色相の多様化が可
能となる。また更に中央の発光層にホールとエレクトロ
ン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向
上を図ることも可能になる。
【００５９】本発明の一般式（１）で表される有機化合
物あるいは一般式（２）で表される重合体は、いずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２および図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。例えば、図１においては、本発明のＢ−７
やＢ−１５で表される有機化合物をホール輸送体に、後
記の表８の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光
体として用い、両者を混合して発光層３を形成させ、ま
た図２においては、Ｂ−７やＢ−１５で表される有機化
合物やその重合体をホール輸送体としてホール輸送層５
に、表８の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光
体としてエレクトロン輸送層６に用いて発光層３ａを形
成させ、また図３においては、Ｂ−７やＢ−１５で表さ
れる有機化合物やその重合体をホール輸送体としてホー
ル輸送層５に、表８の（１７）の化合物をエレクトロン
輸送体としてエレクトロン輸送層６に、発光体として表
７の（１２）の化合物を用いて発光層３ｂを形成させて
有機電界発光素子を形成する等の様に使用することがで
きる。
物あるいは一般式（２）で表される重合体は、いずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２および図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。例えば、図１においては、本発明のＢ−７
やＢ−１５で表される有機化合物をホール輸送体に、後
記の表８の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光
体として用い、両者を混合して発光層３を形成させ、ま
た図２においては、Ｂ−７やＢ−１５で表される有機化
合物やその重合体をホール輸送体としてホール輸送層５
に、表８の（１８）の化合物をエレクトロン輸送性発光
体としてエレクトロン輸送層６に用いて発光層３ａを形
成させ、また図３においては、Ｂ−７やＢ−１５で表さ
れる有機化合物やその重合体をホール輸送体としてホー
ル輸送層５に、表８の（１７）の化合物をエレクトロン
輸送体としてエレクトロン輸送層６に、発光体として表
７の（１２）の化合物を用いて発光層３ｂを形成させて
有機電界発光素子を形成する等の様に使用することがで
きる。
【００６０】本発明の有機電界発光素子においては、必
要に応じて、上記の様に一般式（１）で表される有機化
合物あるいは一般式（２）で表される重合体と、電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これまで知られているホール輸送性発光体化合物（例え
ば、下記の表７に示される化合物等）、あるいはエレク
トロン輸送性化合物やこれまで知られているエレクトロ
ン輸送性発光体化合物（例えば、下記の表８に示される
化合物）を一緒に使用する事も出来る。
要に応じて、上記の様に一般式（１）で表される有機化
合物あるいは一般式（２）で表される重合体と、電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これまで知られているホール輸送性発光体化合物（例え
ば、下記の表７に示される化合物等）、あるいはエレク
トロン輸送性化合物やこれまで知られているエレクトロ
ン輸送性発光体化合物（例えば、下記の表８に示される
化合物）を一緒に使用する事も出来る。
【００６１】
【化３７】
【００６２】
【化３８】
【００６３】
【化３９】
【００６４】
【化４０】
【００６５】
【化４１】
【００６６】
【化４２】
【００６７】
【化４３】
【００６８】
【化４４】
【００６９】本発明の一般式（１）で表される有機化合
物を用いた有機電界発光素子は、一般には真空蒸着ある
いは適当な結着剤と組み合わせて溶液塗布法等により薄
膜を形成する。また、本発明の一般式（２）で表される
重合体を用いた有機電界発光素子は、一般には溶液塗工
法として知られるディップ法やスピンコート法、その他
の方法により薄膜を形成する。
物を用いた有機電界発光素子は、一般には真空蒸着ある
いは適当な結着剤と組み合わせて溶液塗布法等により薄
膜を形成する。また、本発明の一般式（２）で表される
重合体を用いた有機電界発光素子は、一般には溶液塗工
法として知られるディップ法やスピンコート法、その他
の方法により薄膜を形成する。
【００７０】その薄膜の有機層の厚みは２μｍ以下、好
ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは１０〜３０
０ｎｍに薄膜化する事が好ましい。
ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは１０〜３０
０ｎｍに薄膜化する事が好ましい。
【００７１】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂よ
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種類または２種類以
上混合して用いても良い。
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種類または２種類以
上混合して用いても良い。
【００７２】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
【００７３】一方、陰極材料としては仕事関数が小さな
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
【００７４】また、陽極及び陰極として用いる材料のう
ち少なくとも一方は、有機電界発光素子の発光波長領域
において５０％より多くの光を透過する事が好ましい。
また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラス、プ
ラスチックフィルム等が用いられる。
ち少なくとも一方は、有機電界発光素子の発光波長領域
において５０％より多くの光を透過する事が好ましい。
また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラス、プ
ラスチックフィルム等が用いられる。
【００７５】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００７６】実施例１
次に本発明の一般式（１）で表される有機化合物の合成
例を示す。 （例示化合物Ｎｏ．（Ｂ−７）の合成法）
例を示す。 （例示化合物Ｎｏ．（Ｂ−７）の合成法）
【００７７】
【化４５】
【００７８】をそれぞれ１１．３ｇ（３０．９ｍｍｏ
ｌ）、５．３ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウ
ム３．５ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）及び銅粉３．２ｇ（５
０．０ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロルベンゼン１００ｍｌに
加え、撹拌下で８時間加熱還流を行った。放冷後吸引ろ
過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムで分離精製しカップリングしたニトロ化物８．
０ｇを得た。次に、そのニトロ化物をエタノール５０ｍ
ｌに溶解し、活性炭０．５ｇ、塩化第二鉄六水和物３０
ｍｇ、ヒドラジン一水和物１．９ｇを加え、還流した。
還流後、放冷し、アミノ化物の結晶７．ｌｇを得た。
ｌ）、５．３ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウ
ム３．５ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）及び銅粉３．２ｇ（５
０．０ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロルベンゼン１００ｍｌに
加え、撹拌下で８時間加熱還流を行った。放冷後吸引ろ
過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムで分離精製しカップリングしたニトロ化物８．
０ｇを得た。次に、そのニトロ化物をエタノール５０ｍ
ｌに溶解し、活性炭０．５ｇ、塩化第二鉄六水和物３０
ｍｇ、ヒドラジン一水和物１．９ｇを加え、還流した。
還流後、放冷し、アミノ化物の結晶７．ｌｇを得た。
【００７９】次に、そのアミノ化物を次式で示されるイ
ソシアネート１２．０ｇと乾燥ベンゼン中Ｎ２ガス雰囲
気、５℃以下で反応後、溶媒を減圧留去しシリカゲルカ
ラムで分離精製後、再結晶して（Ｂ−７）の化合物６．
５ｇを得た。融点は２０３℃であった。
ソシアネート１２．０ｇと乾燥ベンゼン中Ｎ２ガス雰囲
気、５℃以下で反応後、溶媒を減圧留去しシリカゲルカ
ラムで分離精製後、再結晶して（Ｂ−７）の化合物６．
５ｇを得た。融点は２０３℃であった。
【００８０】合成反応式を下記に示す。
【００８１】
【化４６】
他の化合物も同様の手法で合成される。
【００８２】実施例２
次に本発明の一般式（２）で表される重合体の合成例を
示す。上記の実施例１で得た有機化合物（Ｂ−７）２．
０ｇを乾燥トルエン２５ｍｌに加え、アゾビスイソブチ
ロニトリル３０．０ｍｇを添加して、窒素雰囲気下６０
℃で２４時間重合反応させた。クロロホルム溶液からメ
タノール中に再沈させ、有機化合物（Ｂ−７）の重合体
を得た。（Ｂ−７の重合体をＢＰ−７とする）。上記の
様に、一般式（１）で表される有機化合物をアゾ系や有
機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不活性ガス下
で加熱することによって得られる。あるいは、有機化合
物単独で加熱あるいは活性エネルギー線照射して重合体
を得てもよい。
示す。上記の実施例１で得た有機化合物（Ｂ−７）２．
０ｇを乾燥トルエン２５ｍｌに加え、アゾビスイソブチ
ロニトリル３０．０ｍｇを添加して、窒素雰囲気下６０
℃で２４時間重合反応させた。クロロホルム溶液からメ
タノール中に再沈させ、有機化合物（Ｂ−７）の重合体
を得た。（Ｂ−７の重合体をＢＰ−７とする）。上記の
様に、一般式（１）で表される有機化合物をアゾ系や有
機過酸化物系等の重合開始剤と共に加え、不活性ガス下
で加熱することによって得られる。あるいは、有機化合
物単独で加熱あるいは活性エネルギー線照射して重合体
を得てもよい。
【００８３】重合体ＢＰ−７の物性を以下に示す。
Ｔｇ： ９６℃
分子量（ＧＰＣ、溶媒：ＴＨＦ）
数平均分子量（Ｍｎ）／重量平均分子量（Ｍｗ）＝７５
００／１５３００
００／１５３００
【００８４】実施例３
ガラス基板上に設けた酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、表２の化合物
Ｂ−７からなるホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、表８の
化合物（１８）からなるエレクトロン輸送性発光層（厚
さ５０ｎｍ）、そしてＭｇ／Ａｇ（配合重量比１０／
１）合金からなる陰極（厚さ５００ｎｍ）を各々順次真
空蒸着により形成し、図２に示すような素子を作成し
た。
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、表２の化合物
Ｂ−７からなるホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、表８の
化合物（１８）からなるエレクトロン輸送性発光層（厚
さ５０ｎｍ）、そしてＭｇ／Ａｇ（配合重量比１０／
１）合金からなる陰極（厚さ５００ｎｍ）を各々順次真
空蒸着により形成し、図２に示すような素子を作成し
た。
【００８５】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し７Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、１８００ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（３．２ｍＡ／ｃｍ２）を１００時
間保った所、１００時間後でも９７０ｃｄ／ｍ２の発光
が７．５Ｖの印加電圧で得られた。
リード線で結び、直流電源を接続し７Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、１８００ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（３．２ｍＡ／ｃｍ２）を１００時
間保った所、１００時間後でも９７０ｃｄ／ｍ２の発光
が７．５Ｖの印加電圧で得られた。
【００８６】実施例４〜７
上記実施例３で用いた化合物Ｂ−７の代わりに、下記の
表９に示す化合物を用いた他は実施例３と同様に有機電
界発光素子を作成した。そして、それらの得られた素子
に、電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ２の電流を１００時間流
した。その時の結果を以下の表９に示す。
表９に示す化合物を用いた他は実施例３と同様に有機電
界発光素子を作成した。そして、それらの得られた素子
に、電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ２の電流を１００時間流
した。その時の結果を以下の表９に示す。
【００８７】
【表９】
【００８８】実施例８
ガラス基板上に設けた酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例２で得
られた重合体（ＢＰ−７）のクロロホルム溶液からスピ
ンコート法で形成したホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、
そして表８の化合物（１８）からなるエレクトロン輸送
性発光層、Ｍｇ／Ａｇ（配合重量比１０／１）合金から
なる陰極（厚さ５００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような有機電界発光素子を作成した。
（膜厚５０ｎｍ）からなる透明陽極上に、実施例２で得
られた重合体（ＢＰ−７）のクロロホルム溶液からスピ
ンコート法で形成したホール輸送層（厚さ５０ｎｍ）、
そして表８の化合物（１８）からなるエレクトロン輸送
性発光層、Ｍｇ／Ａｇ（配合重量比１０／１）合金から
なる陰極（厚さ５００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような有機電界発光素子を作成した。
【００８９】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、２２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（３９ｍＡ／ｃｍ２）を１００時間
保った所、１００時間後でも１４００ｃｄ／ｍ２の発光
が１１Ｖの印加電圧で得られた。
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、２２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。そして、
そのままの電流密度（３９ｍＡ／ｃｍ２）を１００時間
保った所、１００時間後でも１４００ｃｄ／ｍ２の発光
が１１Ｖの印加電圧で得られた。
【００９０】実施例９〜１２
上記実施例８で用いた重合体（ＢＰ−７）の代わりに、
下記の表１０に示す重合体を用いた他は実施例８と同様
に有機電界発光素子を作成した。そして、それらの得ら
れた素子に、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ２の電流を１００
時間流した。その時の結果を以下の表１０に示す。
下記の表１０に示す重合体を用いた他は実施例８と同様
に有機電界発光素子を作成した。そして、それらの得ら
れた素子に、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ２の電流を１００
時間流した。その時の結果を以下の表１０に示す。
【００９１】
【表１０】
【００９２】（注）
重合体ＡＰ−１の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝８３００／１
３２００ 重合体ＡＰ−７の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝９１００／１
４６００ 重合体ＢＰ−１５の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝７８００／
１３４００ 重合体ＢＰ−２２の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝６９００／
１１０００
３２００ 重合体ＡＰ−７の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝９１００／１
４６００ 重合体ＢＰ−１５の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝７８００／
１３４００ 重合体ＢＰ−２２の分子量（Ｍｎ／Ｍｗ）＝６９００／
１１０００
【００９３】実施例１３
ガラス基板上に金からなる陽極（厚さ５０ｎｍ）、実施
例８で使用した重合体（ＢＰ−７）のクロロホルム溶液
からスピンコート法で形成したホール輪送層（厚さ４０
ｎｍ）、そして表８の化合物（２４）からなるエレクト
ロン輸送性発光層（厚さ６０ｎｍ）、アルミニウムから
なる陰極（厚さ３００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような素子を作成した。
例８で使用した重合体（ＢＰ−７）のクロロホルム溶液
からスピンコート法で形成したホール輪送層（厚さ４０
ｎｍ）、そして表８の化合物（２４）からなるエレクト
ロン輸送性発光層（厚さ６０ｎｍ）、アルミニウムから
なる陰極（厚さ３００ｎｍ）を各々真空蒸着により形成
し、図２に示すような素子を作成した。
【００９４】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度４７ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、５３０ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。
リード線で結び、直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加
した所、電流密度４７ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、５３０ｃｄ／ｍ２の発光が確認された。
【００９５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
化合物の構造で、あるいは重合体の高分子の特徴を生か
し、ディスプレイ等のオプトエレクトロニクス素子の薄
膜形成・大面積化が容易で、かつ高輝度をもたらす新規
の有機化合物およびその重合体を得ることが出来る。ま
た本発明の有機化合物およびその重合体を用いた電界発
光素子は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得る
ことができ、且つ耐久性にも優れている。
化合物の構造で、あるいは重合体の高分子の特徴を生か
し、ディスプレイ等のオプトエレクトロニクス素子の薄
膜形成・大面積化が容易で、かつ高輝度をもたらす新規
の有機化合物およびその重合体を得ることが出来る。ま
た本発明の有機化合物およびその重合体を用いた電界発
光素子は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得る
ことができ、且つ耐久性にも優れている。
【図１】本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略断
面図である。
面図である。
【図２】本発明の有機電界発光素子の他の例を示す概略
断面図である。
断面図である。
【図３】本発明の有機電界発光素子の他の例を示す概略
断面図である。
断面図である。
１ 基板
２ 陽極
３，３ａ，３ｂ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ エレクトロン輸送層
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 真下 精二
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ
ヤノン株式会社内
(56)参考文献 特開 平11−92442（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−175938（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−25473（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で示される有機化合
物。 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。 【化２】 （式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル基、 【化３】 を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、 【化４】 を表す。Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は 【化５】 を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は 【化６】 を表す。）］ - 【請求項２】 下記の一般式（２）で表される重合体。【化７】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。 【化８】 （式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル基、 【化９】 を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、 【化１０】 を表す。 Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は 【化１１】 を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は 【化１２】 を表す。）］ - 【請求項３】 陽極及び陰極の間に、一層または複数層
の有機物層を挟持してなる有機電界発光素子において、
前記有機物層のうち少なくとも一層が下記の一般式
（１）で表される有機化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする有機電界発光素子。 【化１３】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。 【化１４】 （式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル基、 【化１５】 を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、 【化１６】 を表す。Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は 【化４７】 を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は 【化４８】 を表す。）］ - 【請求項４】 陽極及び陰極の間に、一層または複数層
の有機物層を挟持してなる有機電界発光素子において、
前記有機物層のうち少なくとも一層が下記の一般式
（２）で表される重合体の少なくとも一種を含有するこ
とを特徴とする有機電界発光素子。 【化４９】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表し、Ｒ2は下記の構造からなる群から選択される。 【化５０】 （式中、Ｒ 3 、Ｒ 4 は水素原子、アルキル基、 【化５１】 を表す。Ｒ 5 、Ｒ 6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、 【化５２】 を表す。 Ｒ 7 は炭素数２〜１０のアルキレン基を表す。
Ａｒ 2 、Ａｒ 3 、Ａｒ 6 、Ａｒ 7 は 【化５３】 を表す。Ａｒ 4 、Ａｒ 5 は 【化５４】 を表す。）］
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26823497A JP3514417B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 有機化合物、その重合体および有機電界発光素子 |
| US09/152,074 US6017644A (en) | 1997-09-16 | 1998-09-11 | Organic compound, its polymer and light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26823497A JP3514417B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 有機化合物、その重合体および有機電界発光素子 |
Publications (2)
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