JP2009538841A - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C、P(Ar)若しくはP(Ar-Y)であり、
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2(Ar1)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、又は1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられていてもよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられていてもよい。)、又は各場合に1以上の基R2により置換されていてもよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は1以上のR2基により置換されていてもよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり;2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されていてもよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって、加えてH原子はFで置き代えられてもよく;ここで、2以上の基R2は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、式(2)若しくは式(3)の基であり、
Eは、O、S、N(R1)、P(R1)、P(=O)R1、C(R1)2、Si(R1)2若しくは単結合を表し、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、5〜20個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は15〜30個の芳香族環原子を有するトリアリールアミン基であり、夫々は1以上の基R1により置換されていてもよいが、但し、アリール若しくはシリル基を表わす少なくとも一つの置換基R1が、少なくとも一つの基Ar2上に存在し、
pは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3若しくは4であり、
qは、0若しくは1であり、ここで、式(2)の単位が、窒素を介してAr1に結合するならば、q=0であり、式(2)の単位が、窒素以外の原子を介してAr1に結合するならば、q=1であるが、
但し、式(1)の化合物が正確に一つのカルボニル官能基を有するならば、XとYに結合する基Arは、連続的に共役していないものであり、
但し、以下の化合物は除く。
mは、出現毎に同一であるか異なり、0若しくは1であり
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3、4若しくは5である。
Zは、出現毎に同一であるか異なり、-[C(R1)2]k-、Si(R1)2、O若しくはSであり、
kは、1、2、3、4、5若しくは6である。
Eは、単結合、O、S若しくはN(R1)を表わし、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、5〜10個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は18〜24個の芳香族環原子を有するトリアリールアミン基であり、夫々は1以上の基R1により置換されていてもよいが、但し、アリール若しくはシリル基を表わす少なくとも一つの置換基R1は、少なくとも一つの基Ar2上に存在する。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素若しくは燐を含み、それを介して環状基が金属に結合する環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持してもよく、基DCyとCCyとは共有結合を介して互いに接続しており、
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持してもよく、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、単イオン性2座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子である。
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)(シアン化銅(I)、塩化アセチル、N-メチルピロリドン(NMP))から購入される。2-ブロモ-9,9’-スピロビフルオレン(J.Pei et al.,J.Org.Chem.2002,67(14),4924-4936)は、文献方法により調製される。2-シアノ-9,9’-スピロビフルオレンは、WO 04/093207に記載されるように合成される。
、理論値の65.4%に相当する、97%純度で収率76.5gを与える。
本発明によるエレクトロルミネセンス素子は、例えば、WO 05/003253に記載されるとおりに製造することができる。種々のOLEDの結果が、ここで比較される。その基本構造、使用される材料、ドープの程度及びその層厚は、よりよい比較のために同一である。発光層におけるホストだけが変えられる。第1の例は、発光層がホスト材料BAlqとゲスト材料(ドーパント)Ir(piq)3から成る先行技術にしたがう比較標準を記載している。更に、ホスト材料M1〜M4とゲスト材料(ドーパント)Ir(piq)3から成る発光層を有するOLEDが記載される。次の構造を有するOLEDが、上記一般的プロセスと類似して製造される。
正孔輸送層(HTL):20nmのNPB(N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル)、
発光層(EML):ホスト:比較としてのBAlq(気相堆積、SynTecから購入、ビス(2-メチル-8-キノリナート)-(パラ-フェニルフェノラート)アルミニウム(III)))、またはM1〜M4。ドーパント:Ir(piq)3(10%ドープ、気相堆積、WO 03/0068526に記載されるように合成。)
正孔障壁層(HBL):10nmのBAlq(SynTecから購入、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(パラ-フェニルフェノラート)アルミニウム(III))
電子伝導体(ETL):20nmのAlQ3(SynTecから購入、トリス(キノリナート)アルミニウム(III))
陰極:150nmのAl上の1nmのLiF。
Claims (16)
- 式(1)の少なくとも一つの構造要素を含む化合物。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C、P(Ar)若しくはP(Ar-Y)であり、
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2(Ar1)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、又は1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されていてもよく、各場合に1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられていてもよく、また、各場合に1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられていてもよい)、又は各場合に1以上の基R2により置換されていてもよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は1以上のR2基により置換されていてもよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されていてもよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって、加えてH原子はFで置き代えられてもよく;ここで、2以上の置換基R2は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、式(2)若しくは式(3)の基であり、
Eは、O、S、N(R1)、P(R1)、P(=O)R1、C(R1)2、Si(R1)2若しくは単結合であり、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、5〜20個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は15〜30個の芳香族環原子を有するトリアリールアミン基であり、夫々は1以上の基R1により置換されていてもよいが、但し、アリール若しくはシリル基を表わす少なくとも一つの置換基R1が、少なくとも一つの基Ar2上に存在し、
pは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3若しくは4であり、
qは、0若しくは1であり、ここで、式(2)の単位が、窒素を介してAr1に結合するならば、q=0であり、式(2)の単位が、窒素以外の原子を介してAr1に結合するならば、q=1であるが、
但し、式(1)の化合物が正確に一つのカルボニル官能基を有するならば、XとYに結合する基Arは、連続的に共役していないものであり、
但し、以下の化合物は除く。
- 化合物が、少なくとも2個の基X=O及び/又は少なくとも2個の基Yを含むことを特徴とする、請求項1又は2記載の化合物。
- 基Yに対する基X=Oの比が、1:10〜10:1であることを特徴とする、請求項1乃至3何れか1項記載の化合物。
- XとYに同時に連結する基Arが、連続的に共役していないことを特徴とする、請求項1乃至4何れか1項記載の化合物。
- 基Arが、フェニル及び/又はナフチル基のみを含むが、より大きい縮合芳香族構造を含まないことを特徴とする、請求項1乃至5何れか1項記載の化合物。
- 記号R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Br、N(Ar1)2、P(=O)(Ar1)2、C(=O)Ar1、CR2=CR2Ar1、又は1〜5個のC原子を有する直鎖アルキル基、又は3〜5個のC原子を有する分岐アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-若しくは-O-で置き代えられていてもよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられていてもよい)、又は6〜16個のC原子を有するアリール基、又は2〜16個のC原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基(夫々は、1以上のR2基により置換されていてもよい。)、又は2若しくは3個のこれらの構造の組み合わせを表わすことを特徴とするか、記号R1は、式(1)の構造単位がポリマー中で使用されるか、若しくは溶液から加工されるならば、10個までのC原子を有する直鎖或いは分岐アルキル基をも表わすことを特徴とする、請求項1乃至8何れか1項記載の化合物。
- 1以上の基R1が、式(1)の化合物からのポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマーへの連結を表わす、請求項1乃至9何れか1項記載の1以上の単位を含むポリマー、オリゴマー若しくはデンドリマー。
- 化合物が、1以上のハロゲン若しくは1以上の基OSO2R2により置換された芳香族ケトンの、2個のアリール基が基Eにより架橋されてもよいジアリールアミノ基へのハートビッヒ-ブッフバルト(Hartwig-Buchwald)カップリンングにより合成されることを特徴とする、請求項1乃至9何れか1項記載の化合物の調製方法。
- 請求項1乃至10何れか1項記載の化合物の有機電子素子での使用。
- 少なくとも一つの層が、請求項1乃至10何れか1項記載の少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、陽極、陰極及び少なくとも1つの有機層を含む素子、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1乃至10何れか1項記載の化合物が、発光層中の燐光ドーパントのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項13記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 燐光エミッターが、式(18)〜式(21)の化合物から選択されることを特徴とする、請求項14記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素若しくは燐を含み、それを介して環状基が金属に結合する環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持し、基DCyとCCyとは共有結合を介して互いに接続しており、
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持し、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、単陰イオン性2座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子である。) - 請求項1乃至10何れか1項記載の化合物が、蛍光及び燐光発光層間の中間層に導入されることを特徴とする、請求項13至15何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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