TWI388648B - 發光材料以及包括此發光材料之有機發光二極體 - Google Patents

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Description

發光材料以及包括此發光材料之有機發光二極體
本發明有關於一種用於有機發光二極體之發光材料。
有機發光二極體(organic light-emitting diode;OLED)，通常稱作有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機發光二極體具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機發光二極體顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。欲增加有機電激發光元件的效率，需要使電子之注入、傳導與電洞之注入、傳導達到平衡，因此增加電子與電洞在發光層的結合效率為有機發光二極體元件的重要要求，此外，在有機發光二極體元件的製程上，必須滿足可發出適當的色彩及足夠亮度的要求，而主客(host-guest)發光系統便可滿足該項要求，其為一種發光摻雜物的使用，即在發光層之主體(host)中摻雜少量的高效率發光染料(客體(guest))以提昇載子幅射複合效率，除了可以提升發光效率以外，改換使用之發光摻雜物而不需改變傳導載子的主體，就可以改變發光顏色以滿足其可發出基本的三色光(紅、綠及藍光)。
例如，美國專利第6,645,645號揭示一種磷光有機發光元件，其中發光層係由二氮雜菲(phenanthroline,BCP)作為主體(host)材料，並摻雜fac-tris(2-phenylpyridine)iridium(Ir(ppy)3)作為客體材料(dopant)。美國專利第6,097,147號揭示一種磷光有機發光元件，其中作為發光層主體材料的是carbazole biphenyl(CBP)，而2,3,7,8,12,13,17,18-o ctaethy1-21H,23H-porphine platinum(11)(PtOEP)則是作為客體材料。
Adachi在期刊“Appl. Phys. Lett.”(Vol.78,No. 11,12March 2001,pp. 1622-1624)揭露一種具有電洞阻擋層的磷光有機發光元件，其係利用CBP作為發光層主體材料，以iridium bis[2-(2'-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinate-N,C.sup.3']acetylacetonate(Btp2Ir(acac))作為發光層客體材料。
Kwong在期刊“Appl. Phys. Lett.”(Vol. 81,No. 1,1July 2002,pp. 162-164)亦揭露一種具有電洞阻擋層的磷光有機發光元件，其係利用CBP作為發光層主體材料，以及Ir(ppy)3作為發光層客體材料。
1999年，Forrest等人於Appl. Phys. Lett. 74,442(1999)發表了最早的有機金屬磷光體PtOEP，利用蒸鍍方式摻雜在CBP中。之後，Forrest等人又在Appl. Phys. Lett. 78,1622(2001)發表以銥為中心原子的紅色磷光材料Btp2Ir(acac)，摻雜在CBP中。
本發明提供一種發光材料，包括一化合物，具有化學式(I)
，其中每一A各自獨立為
每一Rm各自獨立為氫(H)、烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、氰基(CN)、氟甲烷基(CF3 )、烷胺基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halo)、芳基(aryl)或雜芳基(heteroaryl)。
本發明也提供一種有機發光二極體，包括一陰極與一陽極；以及一發光層，設置於該陰極與該陽極之間，其包含上述發光材料。
本發明提供一種發光材料，其可作為磷光有機發光二極體的發光層材，這類的發光材料，由於結構上同時具有傳電子與傳電洞的材料，為具有雙性的發光材料，因此在元件上可幫助電子與電洞的注入，降低操作電壓，進而增加元件效率。上述發光材料包括一作為發光層之主體材料的化合物，具有化學式(I)
在化學式(I)中，每一A各自獨立為
每一Rm各自獨立為氫(H)、烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、氰基(CN)、氟甲烷基(CF3)、烷胺基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halo)、芳基(aryl)或雜芳基(heteroaryl)。
每一A較佳為相同。每一Rm較佳為相同。
以下係例舉數個符合上述定義之發光化合物，然其並非用以限定本發明：
在本發明的實施例中，亦可以真空蒸鍍技術將例如磷光有機金屬錯合物的客體材料摻雜(或共摻雜)在上述主體材料中，以形成例如發磷光的發光材料。上述客體材料可具有化學式(II)：
在化學式(II)中，每一雙芽團配位基各自獨立為
雙芽團配位基係
R1至R10各自獨立為氫(H)、烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、氰基(CN)、氟甲烷基(CF3 )、烷胺基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halo)、芳基(aryl)或雜芳基(heteroaryl)。
R1較佳為氫或氟。R3及R4較佳係相同的。
在本發明一些具體實施例中，每一雙芽團配位基為相同之
在本發明一些具體實施例中，雙芽團配位基係
下列舉出依據本發明之有機金屬錯合物客體材料的特定實例：
姈實施例中，上述客體材料為發紅色磷光的材料。因此當將上述發紅色磷光之客體材料摻雜至本發明之主體材料中時，可形成發紅色磷光的發光材料。
要注意的是，本發明之發光材料的客體並不限定上述化合物，其可以是其他習知材料，以形成具有不同光效的發光材料。習知客體材料可以係，例如美國專利早期公開第2002024293號、2002034656號、2002045061號、2003017361號、2003092935號、2003102800號、2004053071號、2004102632號、2004086743號及2004110031號等，或是日本專利早期公開第2002226495號、2002338588號、2003109758號、2003113246號、2003119179號、2003123982號、2003147021號、2003171391號、2003206320號、2003253128號、2003253129號、2003253145號及2004111379號等，以及世界專利早期公開第2004026886號、2004028217號、2004037836號、2004048395號及2004055130號等所揭露之材料。
本發明之發光材料可發光。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性而改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
第1至3圖顯示根據本發明實施例的有機發光二極體，特別是用以發紅色磷光的有機發光二極體。包括本發明上述有機金屬錯合物的發光層3係位於設置於陽極1與陰極2之間。於實施例中，是利用真空蒸鍍技術形成上述主體化合物以作為發光層3。或者，是將上述客體金屬銥錯合物以真空蒸鍍技術摻雜(或共摻雜)在主體材料中，以形成發光層3。
陽極1或陰極2之材料可例如為：ITO(氧化銦錫、indium tin oxide)、IZO(氧化銦鋯、indium zinc oxide)、AZO(氧化鋁鋯、aluminum zinc oxide)、ZnO(氧化鋯、zinc oxide)、SnO2 (二氧化錫)、In2 O3 (三氧化二銦)，Al(鋁)，Cu(銅)，Mo(鉬)，Ti(鈦)，Pt(鉑)，Ir(銥)，Ni(鎳)，Cr(鉻)，Ag(銀)，Au(金)或是其組合，形成方式可例如為濺鍍、電子束蒸鍍(electron beam evaporation)、熱蒸鍍(thermal evaporation)、或化學氣相沉積(chemical vapor deposition)，但不限於此。
在第1圖所示之陽極1及陰極2之間，從陽極1上方依序設置有電洞傳輸層4、發光層3、及電子傳輸層5。在第2圖中，從陽極1上方依序設置有電洞傳輸層4、發光層3、電洞阻擋層6、及電子傳輸層5，其與第1圖的差異在於發光層3及電子傳輸層5之間插入電洞阻擋層6。在第3圖中，從陽極1上方依序設置有電洞傳輸層4、電子阻擋層7、發光層3、電洞阻擋層6、及電子傳輸層5，其與第2圖的差異在於陽極1及電洞傳輸層4之間插入電子阻擋層7。
電洞傳輸層4可為N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-聯胺苯(N,N’-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine,NPB)、N,N,N’,N’-四(萘酚-2-基)聯苯胺(N,N,N’,N’-Tetrakis(naphth-2-yl)benzidine,TNB，或另稱NT2)，但不限於此。電子傳輸層5可為4,7-二苯基-1,10-鄰菲咯啉(4,7-diphenyl-1,10-phenathroline,BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline,BCP)、2,2’,2”-(1,3,5-三價苯基)-三(1-苯基-1-氫-苯並咪唑)(2,2’,2”-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-pheny1-1-H-benzimidazole),TBPI)、或三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum,Alq3)，但不限於此。電洞阻擋層6材料可例如為4,7-二苯基-1,10-鄰菲咯啉(4,7-diphenyl-1,10-phenathroline,BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲碄(2,9-dimethy1-4,7-dipheny1-1,10-phenanthroline,BCP)、雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鋁(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenyl-phenolato)aluminum(III),BAlq)、1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑基)-苯(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene,TPBI)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-酚基鋁(aluminium(III)bis(2-methyl-8-quninolinato)-phenolate,PAlq)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-三苯基矽氧化鋁(aluminium(III)bis(2-methyl-8-quninolinato)-triphenylsilanyloxy,SAlq)、或1,4-雙(三苯基矽烷)苯(1,4-bis(triphenylsilyl)benzene,UGH2)，但不限於此。電子阻擋層7可為鹼金屬鹵化物、鹼土金屬鹵化物、鹼金屬氧化物或金屬碳酸化合物，例如為氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈉(NaF)、氟化鈣(CaF2)、氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鈉(Na2 O)、碳酸鋰(Li2 CO3 )、碳酸銫(Cs2 CO3 )或碳酸鈉(Na2 CO3 )，但不限於此。
須注意的是，上述之電洞傳輸層4、電子傳輸層5、電洞阻擋層6及電子阻擋層7之形成方式並不特別加以限定。可舉例的習知技術例如熱真空蒸鍍、旋轉塗佈、浸沒塗佈、滾動式塗佈、噴墨填充、浮雕法、壓印法、物理氣相沉積、或是化學氣相沉積等形成方法。另外，上述之膜層的配置並不限定如第1至3圖所示之結構，其僅是其中幾種配置方式，並非用以限定本發明。使用者可視不同情況之需求，對上述這些膜層選擇性地進行搭配組合而使用之。
以下藉由數個實施例以更進一步說明本發明之特徵和優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
【實施例】 實施例1 化合物APOA的合成 合成途徑如下：
取一圓底瓶置入4-bromotriphenylamine(4-咯啶三苯基胺)(2mmol)，打入tetrahydrofuran(四氫夫喃)(20mL)使其溶解，之後利用乾冰與丙酮使其處在-78℃下，打入正丁基鋰試劑(2.1mmol,2.5M)，維持在此溫度下兩個小時。之後另取一圓底瓶，並置入dichlorophenyl phosphine(二氯苯基磷化氧)(1mmol)，打入tetrahydrofuran(10mL)使其溶解，並用雙頭針將其打入先前的圓底瓶中，接著回到室溫持續攪拌12小時，反應結束後，用二氯甲烷萃取，收集有機層後用硫酸鎂除水，並利用管柱層析法純化得到尚未氧化的固體，再將此固體溶於二氯甲烷與30%的雙氧水(1：1)中，攪拌24小時，之後萃取並收集有機層後，上旋轉濃縮儀抽乾，再利用昇華機純化，得到白色產物，產率為65%。
APOA測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm)：δ7.002-7.028(4H,m,),7.073-7.137(11H,m),7.257-7.305(9H,m),7.413-7.513(7H,m),7.687-7.738(4H,m)
對上述實施例1所得之產物(APOA)進行測試。第4圖顯示APOA之UV吸收(溶於DCM中，濃度為10-5M)、磷光(Phosphorescence)(溶於DCM中，濃度為10-3M、10-4M、及10-5M)、及低溫螢光(Fluorescence)與磷光(溶於2-甲基-四氫扶喃(Me-THF)或乙醇(EtOH)中，測試溫度為77K)之光譜圖。APPOPA之光物理性質整理於表1中。
從4圖與表1中可得知，溶於二氯甲烷溶劑之APOA其UV吸收最大值約在326nm。在螢光(FL)放射光譜方面，溶於二氯甲烷溶劑之APOA其放光位置約在406nm，如4圖所示。其中，當APOA濃度增加時，其放光位置僅有些微的紅位移現象，而沒有大幅度的變動。此外，藉由UV-Vis吸收光譜和螢光(FL)光譜圖的交點可計算出APOA的單重態能隙(Es)，為3.44eV。
在製作元件時，必須考慮磷光主體材料的三重能隙是否能與客體材料的能隙搭配，以發揮元件的最大效率。而三重態能隙係利用在低溫77K所測得之磷光光譜得知。將APOA溶解於2-甲基四氫扶喃中，進行上述低溫磷光光譜量測，測得其三重能隙為2.85eV。
實施例2 APPOPA的合成
合成途徑如下：
步驟1 2,2'-dibromobiphenyl(2,2'-二溴聯苯)的合成
合成途徑如下：
將1,2二溴苯(1,2-dibromobenzene,7.5g,31.8mmole)置於反應瓶中。在氮氣下加入乾燥的四氫呋喃(THF,75mL)當作溶劑。在-78度下緩慢打入丁基鋰(n-Butyllithium,6.68mL,16.7mmole)超過1小時，回室溫攪拌12小時。用水和乙醚萃取，收集有機層用無水硫酸鎂除水。進行濃縮後用正己烷再結晶純化，可得2,2'-dibromobiphenyl，產率60%，光譜數據與文獻(K. L. Chan,S. E. Watkins,Chris S. K. Mak,M. J. McKiernan,Carl R. Towns,S. I. Pascu,A. B. Holmes,ChemComm ,(2005))相同。
2,2'-dibromobiphenyl測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm)：δ7.24(1H,m,ArH),7.28(1H,m,ArH),7.37(1H,dd,J 7.8 1.2 ArH),7.67(1H,dd,J 7.5 0.8 ArH)
步驟2 2,2'-diiodobiphenyl(2,2'-二碘聯苯)的合成
合成途徑如下：
將2,2'-dibromobiphenyl(7g,22mmole)置於反應瓶中，抽真空烤瓶後灌入氮氣。打入乙醚(ether,35mL)當作溶劑。在-78度下緩慢打入丁基鋰(n-Butyllithium,20mL,50mmole)超過1小時，回室溫攪拌12小時。在冰浴下，一滴滴加入碘乙醚溶液後(iodine,12.6g,50mmole:ether,52mL)，回室溫攪拌超過2小時。反應由硫代硫酸鈉飽和水溶液終止，乙醚萃取，收集有機層後用無水硫酸鎂除水。濃縮完用正己烷再結晶可得較純之化合物2，產率78%,光譜數據與文獻14(K. L. Chan,S. E. Watkins,Chris S. K. Mak,M. J. McKiernan,Carl R. ToWns,S. I. Pascu,A. B. Holmes,ChemComm ,(2005))相同。
2,2'-diiodobiphenyl測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ，ppm):δ7.10(2H,ddd,J8.0 7.6 1.7,ArH),7.20(2H,dd,J 7.6 1.7,ArH),7.44(2H,ddd,J 7.6 7.6 1.1,ArH),7.96(2H,dd,J 8.0 1.1 ,ArH)
步驟3 5,5'-dibromo-2,2'-diiodobiphenyl(5,5'-二溴-2,2'-二碘聯苯)的合成
合成途徑如下：
將2,2'-diiodobiphenyl(0.5g,1.23mmole)，鐵粉(0.01g,0.179mmole)放入圓底瓶中，抽真空烤瓶後，在氮氣下加入二氯甲烷(DCM,10mL)。緩慢打入溴水0.252mL，之後加熱至50度攪拌12小時。反應由飽和硫代硫酸鈉水溶液中止，二氯甲烷萃取，收集有機層後用無水硫酸鎂除水，濃縮完後用二氯甲烷再結晶可得較純之化合物3，產率40%，光譜數據與文獻(K. L. Chan,S. E. Watkins,Chris S. K. Mak,M. J. McKiernan,Carl R. Towns,S. I. Pascu,A. B. Holmes,ChemComm ,(2005))相同。
5,5'-dibromo-2,2'-diiodobiphenyl測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm)：δ7.24(2H,dd,J8.4 2.3,ArH),7.32(2H,d,J 2.3,ArH),7.78(2H,d,J8.4,ArH)
步驟4 3,6-Dibromo-9-phenyl-9-phosphafluorene oxide(3,6-二溴-9-苯-9-磷雜茀氧化物)的合成
合成途徑如下：
双頸瓶中加入5,5'-dibromo-2,2'-diiodobiphenyl(0.5638g,1mmole),烤瓶後在氮氣下加入四氫呋喃(THF,10mL)。將溫度降至-90oC以下，緩慢打入丁基鋰(n-Butyllithium,0.84mL,2.1mmole)超過1小時。打完維持此溫度攪拌30分鐘後再緩慢打入C12PPh(0.2g,1.1mmole)，回室溫攪拌12小時。用水和乙醚萃取，收集有機層用無水硫酸鎂除水。濃縮後用正己烷進行管柱層析，可得未氧化之化合物4。將其濃縮後加入約10mL的二氯甲烷，以等量的的雙氧水(10mL)攪拌12小時。倒入分液漏斗萃取分層取有機層，用無水硫酸鎂除水。濃縮後即得到產物3,6-Dibromo-9-phenyl-9-phosphafluorene oxide。
3,6-Dibromo-9-phenyl-9-phosphafluorene oxide測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm):δ7.387~7.399(2H,m),7.481~7.610(7H,m),7.924(2H,s)
13 C NMR(100M Hz,CDCl3 ):δ119.25(CH,d,J=44Hz),123.36(CH),124.75(CH),127.79(CH),128.00(CH),128.73(CH,d,52Hz),129.37(CH),130.22(CH,d,J=40Hz),130.67(C),131.11(CH,d,J=44Hz),131.75(CH),132.09(C),133.43(C),142.33(C),142.54(C),146.01(C),147.40(C),148.27(C).
HRMS(FAB,m/z):calcd for C18H11Br2OP 431.89,found 431.8922.
步驟5 APPOPA的合成
合成途徑如下：
將3,6-Dibromo-9-phenyl-9-phosphafluorene oxide(0.108g,0.25mmole)，含氮硼酸化合物(0.181g,0.625mmole)，碳酸鉀(0.138g,1mmole)，鈀催化劑(Pd(PPh3)4,0.015g,0.0125mmole)放入雙頸反應瓶中。在氮氣下加入溶劑甲苯(toluene,1.5mL)後，加熱至110oC攪拌24小時。反應結束後額外再加入5mL甲苯至瓶中，用10mL的水萃取。用無水硫酸鎂除水，濃縮後昇華可得到化合物APPOPA。
APPOPA測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm)：δ7.034~7.069(4H,m),7.129~7.161(12H,m),7.242~7.294(8H,m),7.400~7.413(2H,m),7.473~7.576(7H,m),7.683~7.768(4H,m),8.039(2H,s)
13 C NMR(100MHz,CDCl3 )：δ144.89(CH,d,J=41.2Hz),128.68(C,d,J=11.6Hz),128.92(CH,d,J=52.8Hz),130.91(CH,d,J=MHz),131.21(CH,d,J=40.8),131.44(C),132.506(C),132.62(CH,d,J=12Hz),133.09(CH,d,J=48Hz),142.30(C,d,J=88Hz).
HRMS(FAB,m/z)：calcd for C54 H39 N2 OP 762.2800,found 762.2798.
對上述實施例2所得之產物(APPOPA)進行測試。第5圖顯示APPOPA之UV吸收、磷光(Phosphorescence)(溶於DCM中，濃度為10-3M、10-4M、及10-5M)、及低溫螢光(Fluorescence)與磷光(溶於2-甲基-四氫扶喃(Me-THF)中，測試溫度為77K)之光譜圖。APPOPA之光物理性質整理於表2中。
從第5圖與表2可得知，溶於二氯甲烷溶劑之APPOPA其UV吸收範圍係約為260-370nm。在螢光(FL)放射光譜方面，溶於二氯甲烷溶劑之APPOPA其放光位置約為494-496nm，如第5圖所示。其中，當APPOPA濃度增加時，其放光位置僅有些微的紅位移現象，而沒有大幅度的變動。此外，藉由UV-Vis吸收光譜和螢光(FL)光譜圖的交點可計算出APPOPA的單重態能隙(Es)，為2.94eV。
在製作元件時，必須考慮磷光主體材料的三重能隙是否能與客體材料的能隙搭配，以發揮元件的最大效率。而三重態能隙係利用在低溫77K所測得之磷光光譜得知。將APPOPA溶解於2-甲基四氫扶喃中，進行上述低溫磷光光譜量測，測得其三重能隙為2.41eV。
實施例3 化合物CPOC的合成 合成途徑如下：
取一圓底瓶置入9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole(2mmol)，打入tetrahydrofuran(四氫夫喃)(20mL)使其溶解，之後利用乾冰與丙酮使其處在-78℃下，打入正丁基鋰試劑(2.1mmol,2.5M)，維持在此溫度下兩個小時。之後另取一圓底瓶，並置入dichlorophenyl phosphine(二氯苯基磷化氧)(1mmol)，打入tetrahydrofuran(10mL)使其溶解，並用雙頭針將其打入先前的圓底瓶中，接著回到室溫持續攪拌12小時，反應結束後，用二氯甲烷萃取，收集有機層後用硫酸鎂除水，並利用管柱層析法純化得到尚未氧化的固體，再將此固體溶於二氯甲烷與30%的雙氧水(1：1)中，攪拌24小時，之後萃取並收集有機層後，上旋轉濃縮儀抽乾，再利用昇華機純化，得到白色產物，產率為60%。
CPOC測得的光譜數據
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,ppm):δ8.137(4H,d),7.960~8.040(4H,m),7.840~7.940(2H,m),7.779(4H,d),7.603~7.656(3H,m),7.517(4H,d),7.424(4H,dd),7.311(4H,dd).
本發明雖以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明的範圍，任何本發明所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可做些許的更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
1．．．陽極
2．．．陰極
3．．．發光層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電子傳輸層
6．．．電洞阻擋層
7．．．電子阻擋層
第1至3圖顯示根據本發明實施例的有機發光二極體。
第4圖顯示本發明實施例之APOA的光譜圖。
第5圖顯示本發明實施例之APPOPA的光譜圖。
1．．．陽極
2．．．陰極
3．．．發光層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電子傳輸層

Claims (31)

  1. 一種發光材料，包括一化合物，具有化學式(I) ，其中每一A各自獨立為 每一Rm各自獨立為氫(H)、烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、氰基(CN)、氟甲烷基(CF3 )、烷胺基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halo)、芳基(aryl)或雜芳基(heteroaryl)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中每一A為相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中每一Rm為相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  5. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  6. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  7. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  8. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  9. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係
  10. 如申請專利範圍第1項所述之發光材料，其中該化合物係作為一有機發光二極體之主體發光材料。
  11. 一種有機發光二極體，包括：一陰極與一陽極；以及一發光層，設置於該陰極與該陽極之間，其包含一如申請專利範圍第1至10項任一項所述之發光材料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其係發出磷光。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，更包括一電洞傳輸層，位於該發光層和該陰極之間。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，更包括一電子傳輸層，位於該發光層和該陽極之間。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，更包括一電洞阻擋層，位於該發光層和該陽極之間。
  16. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，更包括一電子阻擋層，位於該發光層和該陰極之間。
  17. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中該發光材料更包括一摻雜物，具有化學式(II) ，每一雙芽團配位基各自獨立為 雙芽團配位基係 R1至R10各自獨立為氫(H)、烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(allynyl)、氰基(CN)、氟甲烷基(CF3 )、烷胺基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halo)、芳基(aryl)或雜芳基(heteroaryl)。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中R1係氫或氟。
  19. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中R3及R4係相同。
  20. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中各個雙芽團配位基為相同之
  21. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中各個雙芽團配位基為相同之
  22. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中各個雙芽團配位基為相同之
  23. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中各個雙芽團配位基為相同之
  24. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  25. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  26. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  27. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  28. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極.體，其中雙芽團配位基係
  29. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  30. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中雙芽團配位基係
  31. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其係發紅色磷光。
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