KR20090029752A - 유기 전계발광 소자용 신규 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 (1) 에 따른 및/또는 화학식 (4) 내지 (10) 에 따른 화합물 및 유기 전계발광 소자에서의 그의 용도, 특히 인광 소자에서의 매트릭스 물질로서의 그의 용도에 관한 것이다.
Description
가장 넓은 의미에서 전자 산업에 속할 수 있는 수많은 상이한 적용을 위해 유기 반도체가 개발되어 왔다. 이러한 유기 반도체가 기능 물질로서 사용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조는 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다.
최근 알려진 개발은 형광 대신에 인광을 나타내는 유기금속 착물의 사용이다 (M.A Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). 양자 역학적 이유로, 유기금속 화합물을 인광 이미터 (emitter) 로서 사용하여 에너지 및 동력 효율의 4 배까지 증가시키는 것이 가능하다. 이러한 개발이 성공적일지의 여부는 또한 OLED 에서 이러한 이점 (삼중선 방출 = 단일선 방출과 비교된 인광 = 형광) 을 충족시키기 위한 상응하는 소자 조성물을 발견하는 것이 가능한지의 여부에 달려있다.
일반적으로, 삼중선 방출을 나타내는 OLED 에서 여전히 고려할만한 문제가 있다. 그러므로, 작업 수명은 일반적으로 매우 짧아서, 고품질 및 장기간 소자에 인광 OLED 의 도입을 방해한다. 게다가, 종래 기술에 따른 매트릭스 물질을 포함하는 인광 소자 내의 전하 균형은 고르지 않다. 이것은 더 높은 전압 및, 따라서 더 낮은 효율 및 더 짧은 수명을 초래한다. 게다가, 종래 기술에 따른 대다수의 매트릭스 물질은 충분히 높은 용해도를 갖지 않으며, 따라서 이러한 물질은 용액으로부터의 가공에 적절하지 않다.
인광 OLED 에서, 사용된 매트릭스 물질은 종종 4,4'-비스-(N-카르바졸릴)비페닐 (CBP) 이다. 단점은 이로 제조된 소자의 짧은 수명이고, 높은 작업 전압은 낮은 동력 효율을 초래한다. 또한, CBP 는 부적당하게 높은 유리 전이 온도를 갖는다. 게다가, CBP 가 청색-방출 전계발광 소자에는 적합하지 않으며, 열악한 효율을 가져온다는 것을 발견하였다. 또한, CBP 를 포함하는 소자의 구축은, 정공-차단층 및 전자-수송층이 부가적으로 사용되어야만 하기 때문에 복잡하다.
케토 화합물 및 포스핀 옥시드 화합물 기재의, 개선된 삼중선 매트릭스 물질은 WO 04/093207 및 WO 05/003253 에 기재되어 있다. 그러나, 소자 내의 전하 균형은 본원에 기재된 매트릭스 물질로는, 이들 화합물이 낮은 HOMO 때문에 전자만을 수송하므로 여전히 불만족스럽다.
추가 카르바졸 유도체를 제외하고 JP 2005/154396 에는 또한, 삼중선 매트릭스 물질로서 4,4'-비스(N,N'-카르바졸릴)벤조페논을 언급하고 있다. 이러한 화합물은 카르바졸기와 카르보닐 단위 사이의 직접적인 공액으로 인해 단점을 나타내며, 전하-수송 착물을 초래한다.
놀랍게도, 하나 이상의 방향족 카르보닐 및/또는 하나 이상의 포스핀 옥시드가 하나 이상의 카르바졸 및/또는 하나 이상의 치환된 아릴아민에 연결된 양극성 화합물이, 특히 공액 중단이 상기 두 기 사이에 존재하는 경우 상기 언급된 종래 기술의 것과 비교해 개선을 나타내는 것이 발견되었다. 또한 이러한 물질은 통상의 유기 용매에 매우 쉽게 용해된다는 이점을 갖는다. 그러므로 이들은 또한 용액으로부터의 유기 전계 소자의 제조에 적합하다. 게다가, 상기 물질은 용액으로부터의 가공 시 매우 양호한 필름-형성 특성을 나타낸다. 그러므로, 본 발명은 이러한 물질 및 유기 전계 소자에서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물에 관한 것이다:
[식 중 사용된 기호 및 표시는 다음과 같이 적용됨:
X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, C, P(Ar) 또는 P(Ar-Y) 이고;
Ar 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2(Ar1), 토실레이트, 트리플레이트, OSO2R2, 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지쇄 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (여기서 각 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S, 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 각 경우 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이러한 계의 조합 {여기서 2 개 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 이고;
Ar1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고 {여기서 또한 H 원자는 F 로 대체될 수 있음}; 여기서 2 개 이상의 치환기 R2 는 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (2) 또는 하기 화학식 (3) 의 기이고:
(식 중 화학식 (2) 의 단위는 임의의 바람직한 위치를 통해, 바람직하게는 N 을 통해 Ar 에 연결되고, 화학식 (3) 의 단위는 N 을 통해 Ar 에 연결되고, 여기서 R1 은 상기 언급된 의미를 갖고, 또한:
E 는 O, S, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2, Si(R1)2 또는 단일 결합을 나타내고;
Ar2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 15 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고, 여기서 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음, 단, 알킬 또는 실릴기를 나타내는 하나 이상의 치환기 R1 은 하나 이상의 기 Ar2 상에 존재하고;
p 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
q 는 0 또는 1 이고, 화학식 (2) 의 단위가 질소를 통해 Ar1 에 결합하는 경우 q = 0 이고, 화학식 (2) 의 단위가 질소 이외의 원자를 통해 Ar1 에 결합하는 경우 q = 1 임),
단, 화학식 (1) 의 화합물이 정확하게 하나의 카르보닐 작용기를 갖는 경우 X 및 Y 에 결합된 기 Ar 은 연속 공액되지 않는다];
단, 하기 화합물은 제외함:
상기 제시된 구조에서도 명백하지만, 여기서 본 발명에 따른 화합물은 또한 다수의 기 X=O, 즉 다수의 카르보닐 및/또는 포스핀 옥시드기, 또는 또한 다수의 기 Y 를 함유할 수 있다는 것을 명백하게 강조해야만 한다.
2 개 이상의 기 X=O, 즉 2 개 이상의 카르보닐 및/또는 포스핀 옥시드기, 및/또는 2 개 이상의 기 Y 를 함유하는 본 발명에 따른 화합물이 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 기 X=O 대 기 Y 의 비는 1:10 내지 10:1, 특히 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 특히 1:3 내지 3:1 이다.
본 발명에 따른 화합물은 바람직하게는 70℃ 초과의, 특히 바람직하게는 100℃ 초과의, 매우 특히 바람직하게는 130℃ 초과의 유리 전이 온도 TG 를 갖는다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴기는 6 내지 40 개의 탄소 원자를 함유하고, 본 발명의 목적을 위해, 헤테로아릴기는 2 내지 40 개의 탄소 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단 탄소 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순한 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순한 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적을 위해, 방향족 고리계는 고리계 내에 6 내지 40 개의 탄소 원자를 함유한다. 본 발명의 목적을 위해, 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 2 내지 40 개의 탄소 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단 탄소 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 아릴 또는 헤테로아릴기만을 반드시 함유할 필요가 없으나, 대신 다수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비-방향족 단위 (바람직하게는 10% 미만의 H 이외의 원자), 예컨대 sp3-혼성화 C, N 또는 O 원자가 삽입될 수 있는 계를 의미하는 것으로 여겨진다. 그러므로, 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴에테르, 스틸벤 등과 같은 계, 마찬가지로, 2 개 이상의 아릴기가, 예를 들어 선형 또는 시클릭 알킬기에 의해 또는 실릴기가 삽입된 계가 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계로서 간주되는 것이다.
본 발명의 목적을 위해, 연속 공액되지 않은 방향족 고리계는, 다수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비-공액 단위, 예컨대 sp3-혼성화 탄소 원자가 삽입된 상기 기재된 바와 같은 방향족 고리계를 의미하는 것으로 여겨진다. 게다가 연속 공액되지 않은 방향족 고리계는, 홀수 개의 탄소 원자를 통해 연결된 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 메타-페닐렌 또는 2,6-연결된 피리딘, 또는 상기 유형의 하나 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기를 함유하는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 의미하는 것으로 여겨지며, 연속 공액은 이러한 위치를 통해서는 불가능하기 때문이다.
본 발명의 목적을 위해, C1- 내지 C40-알킬기 (여기서, 또한, 개개의 H 원자 또는 CH2 기는 상기 언급한 기로 치환될 수 있음) 는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은, 또한 각 경우 상기 언급한 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있음) 는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 바람직한 구조는 하기 화학식 (4), (5), (6), (7), (8), (9) 및 (10) 의 화합물이다.
[식 중 기호 및 표시는 상기 표시된 의미를 갖고, 또한:
m 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고;
n 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물, 및 X 및 Y 에 동시에 결합된 기 Ar 이 연속 공액되지 않은, 즉, Ar 이 비-공액 단위 또는 연속 공액되지 않은 아릴렌 단위, 예를 들어 메타-연결된 아릴렌 단위로 인해 공액이 삽입되어 X 및 Y 가 서로 공액되지 않은 화합물 (4) 내지 (10) 이 바람직하다.
화학식 (1) 또는 화학식 (4) 내지 (10) 에서의 바람직한 기 Ar 은 단지 페닐 및/또는 나프틸기만을 함유하나, 더 큰 축합 방향족계는 함유하지 않는다. 그러므로 바람직한 기 Ar 은 페닐 및/또는 나프틸기로부터 성립된 방향족 고리계 또는 이러한 계의 조합, 예를 들어, 비페닐, 플루오렌, 스피로비플루오렌 등이다.
X 및 Y 에 결합된 특히 바람직한 기 Ar 은 하기 화학식 (11) 내지 화학식 (17) 의 단위로부터 선택된다:
[식 중 각 경우 점선은 X 및 Y 에 대한 결합을 나타내고, 여기서 단위는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 또한:
Z 는 각 경우 동일 또는 상이하게, -[C(R1)2]k-, Si(R1)2, O 또는 S 이고;
k 는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 임].
화학식 (11) 내지 (17) 에서, 각 경우 X 및 Y 에 대한 하나의 결합만이 묘사된다. 본 발명에 따른 화합물이 다수의 단위 X=O 또는 다수의 단위 Y 를 함유하는 경우 (예를 들어 상기 묘사된 화하식 (5) 의 화합물), 화학식 (11) 내지 (17) 의 단위는 물론 또한 X 또는 Y 에 대한 상응하게 더 많은 결합을 가진다.
화학식 (2) 또는 화학식 (3) 의 바람직한 단위는 하기 화학식 (2a) 및 (3a) 이다:
[식 중 단위는 질소를 통해 Ar 에 연결되고, 여기서 R1 은 상기 언급된 의미를 갖고, 또한:
E 는 단일 결합, O, S 또는 N(R1) 을 나타내고;
Ar2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기 또는, 18 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기 {여기서 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음, 단, 알킬 또는 실릴기를 나타내는 하나 이상의 치환기 R1 은 하나 이상의 기 Ar2 상에 존재함} 임].
Ar2 는 특히 바람직하게는 동일 또는 상이하게, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 트리페닐아민, 나프틸디페닐아민 또는 디나프틸페닐아민을 나타내고, 여기서 하나 이상의 이러한 기는 하나 이상의 메틸 또는 tert-부틸기 또는 하나 이상의 기 Si(R3)3 (여기서 R3 은 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타냄) 으로 치환된다.
또한 식 중 기호 R1 이 각 경우 동일 또는 상이하게 H, F, Br, N(Ar1)2, P(=O)(Ar1)2, C(=O)Ar1, CR2=CR2Ar1, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 5 의 분지쇄 알킬기 (여기서 각 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 또는 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 6 내지 16 의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 16 의 헤테로아릴기 또는 스피로비플루오레닐기, 또는 2 또는 3 개의 이러한 계의 조합을 나타내는 하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물 및 화학식 (4) 내지 (10) 의 화합물이 바람직하다. 특히 바람직한 라디칼 R1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸 (여기서 각 경우 하나 이상의 H 원자는 F 또는 페닐, 나프틸 또는 스피로비플루오레닐기로 치환될 수 있고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 2 개의 이러한 계의 조합이다. 중합체, 올리고머 또는 덴드리머 내로 혼입시, 및 용액으로부터 가공된 화합물의 경우, 탄소수 10 이하의 선형 또는 분지형 알킬쇄가 또한 바람직하다. 치환기로서 브롬, 브롬산 또는 보론산 유도체가, 본 발명에 따른 다른 화합물의 제조를 위한 상기 화합물의 용도에, 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로서의 용도에 특히 바람직하다.
또한 대칭적인 및 대칭적으로 치환된 화합물, 즉 모든 기호 X 가 동일한 화합물, 및 모든 기호 Y 가 동일한 화합물이 바람직하다. 또한 화합물은 바람직하게는 기 Ar 에 대해 대칭적인 구조를 갖는다. 다시 치환기 R1 은 또한 바람직하게는 구조 내에서 동일하게 선택된다.
화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 바람직한 화합물의 예는 하기 묘사되는 구조 (1) 내지 (140) 이다. 이러한 구조는 또한 R1 로 치환될 수 있다. 명확하게 하자면, 이러한 가능한 치환기는 대부분의 경우 묘사되지 않는다.
본 발명에 따른 화합물, 특히 반응성 이탈기, 예컨대 브롬, 요오드, 트리플레이트, 토실레이트, 보론산 또는 보론산 에스테르로 치환된 화합물을 또한 상응하는 중합체, 올리고모의 제조를 위한 단량체로서 또는 덴드리머의 코어로서 사용할 수 있다. 여기서 중합은 바람직하게는 할로겐 또는 보론산 작용기를 통해 일어난다.
그러므로 또한 본 발명은 화학식 (1) 의 하나 이상의 구조 요소를 함유하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 관한 것이고, 여기서 하나 이상의 라디칼 R1 은 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 대한 화학식 (1) 의 구조 요소로부터의 결합을 나타낸다.
화학식 (1) 또는 화학식 (4) 내지 (10) 의 반복 단위에 상기 기재된 바와 같은 동일한 바람직함이 적용된다.
상기 화합물은 추가 단량체로 동종중합 또는 공중합된다. 적합하고 바람직한 공단량체는 플루오렌 (예를 들어, EP 842208 또는 WO 00/22026 에 기재된 바와 같음), 스피로비플루오렌 (예를 들어, EP 707020, EP 894107 또는 WO 06/061181 에 기재된 바와 같음), 파라-페닐렌 (예를 들어, WO 92/18552 에 기재된 바와 같음), 카르바졸 (예를 들어, WO 04/070772 또는 WO 04/113468 에 기재된 바와 같음), 티오펜 (예를 들어, EP 1028136 에 기재된 바와 같음), 디히드로페난트렌 (예를 들어, WO 05/014689 에 기재된 바와 같음), 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 (예를 들어, WO 04/041901 또는 WO 04/113412 에 기재된 바와 같음), 케톤 (예를 들어, WO 05/040302 에 기재된 바와 같음), 페난트렌 (예를 들어, WO 05/104264 또는 미공개 출원 DE 102005037734.3 에 기재된 바와 같음) 또는 다수의 이러한 기로부터 선택된다. 이러한 중합체는 또한 추가 단위, 예를 들어 방출 단위, 예를 들어 인광 금속 착물 (예를 들어 WO 06/003000 에 기재된 바와 같음), 및/또는 전하-수송 단위, 특히 트리아릴아민 기재의 것들을 함유할 수 있다. 방출 단위, 예를 들어 인광 금속 착물이 또한 중합체와 혼련될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 표준 유기 화학 방법에 의해 합성될 수 있다. 그러므로, 예를 들어 프리에델-크래프트 (Friedel-Crafts) 아실화에 의해 방향족 케톤을 성립하는 것이 가능하다. 또한 방향족 케톤은 방향족 니트릴과 방향족 유기금속 화합물, 예를 들어 아릴리튬 화합물 또는 방향족 그리나드 (Grignard) 시약과의 반응 후, 중간체로서 형성된 이민의 가수분해에 의해 합성될 수 있다. 이러한 케톤은 작용기화, 예를 들어 브롬화되고, 추가 단계에서 방향족 아민과, 예를 들어 카르바졸 또는 디아릴아민과 하트비히-부흐발트 (Hartwig-Buchwald) 커플링으로 반응하여, 본 발명에 따른 화합물을 산출할 수 있다.
그러므로 또한 본 발명은, 2 개의 아릴기가 또한 기 E 에 의해 가교될 수 있는 디아릴아미노 화합물에 대해, 하나 이상의 할로겐, 바람직하게는 브롬 또는 요오드, 또는 기 OSO2R2, 바람직하게는 트리플레이트 또는 토실레이트로 치환된 방향족 케톤의 하트비히-부흐발트 커플링에 의한 본 발명에 따른 화합물의 합성 방법에 관한 것이다.
또한 브롬화 화합물은, 중합체, 올리고머 또는 덴드리머의 제조를 위한 단량체로서, 직접적으로 또는 보론산 유도체로의 전환 후에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 상응하는 중합체, 올리고머 및 덴드리머는 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED) 에, 특히 삼중선 매트릭스 물질로서 사용하기에 적합하다.
그러므로 또한 본 발명은 유기 전계 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서의 하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물 또는 화학식 (4) 내지 (10) 의 화합물 및 상응하는 중합체, 올리고머 및 덴드리머의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 하나 이상의 층이 하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 하나 이상의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 (4) 내지 (10) 의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 하나 이상의 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물 또는 화학식 (4) 내지 (10) 의 화합물 또는 하나 이상의 상응하는 중합체, 올리고머 및 덴드리머를 포함하는, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 방출층을 포함하는 유기 전계 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
캐소드, 애노드 및 방출층 외에, 유기 전계발광 소자는 또한 추가의 층, 예를 들어 각 경우 정공-주입층, 정공-수송층, 전자-수송층, 전자-주입층 및/또는 전하-발생층을 하나 이상 포함할 수 있다 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). 예를 들어 여기자-차단 기능을 갖는 삽입층을 2 개의 방출층 사이에 도입하는 것이 가능할 것이다. 그러나, 각각의 이러한 층은 반드시 존재할 필요는 없다는 것을 유념해야 할 것이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 다수의 방출층을 포함하고, 여기서 하나 이상의 층은 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 또는 하나 이상의 상응하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머를 포함한다. 이러한 방출층은 특히 바람직하게는 전반적으로 백색 방출을 생성하는 총 대다수의 방출이 최대 380 nm 내지 750 nm 를 가지며, 즉, 형광 또는 인광 및 황색, 오렌지색 또는 적색광을 방출할 수 있는 다양한 방출 화합물이 방출층에 사용된다. 특히 바람직한 것은 하나 이상의 층이 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 또는 하나 이상의 상응하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머를 포함하고, 3 개의 층이 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 방출을 나타내는, 3 개 층 시스템이다 (기본적인 구조는, 예를 들어 WO 05/011013 을 참조함). 마찬가지로 백색 방출에 적합한 것은 넓은-밴드 방출 밴드를 가져 백색 방출을 나타내는 이미터가다.
기능 물질로 사용하기 위해, 본 발명에 따른 화합물 또는 그의 혼합물 또는 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 중합체 또는 덴드리머 또는 그의 혼합물을, 임의로 방출 화합물 및/또는 추가 화합물과 함께, 당업자에게 친숙한 일반적으로 공지된 방법, 예컨대 진공 증발, 스핀 코팅에 의한 운반-가스 스트림에서의 증발 또는 용액으로부터의 증발에 의해 또는 다양한 프린트 방법 (예를 들어, 잉크젯 프린트, 오프셋 프린트, LITI 프린트 등) 을 사용하여 필름의 형태로 기질에 적용한다. 프린트 방법 및 기타 용액-기반 방법의 사용은 제조 확장성과 관련해 또한 사용된 혼련 층에서의 혼합 비율 설정과 관련해 장점을 가질 수 있다. 양호한 용해도 및 양호한 필름-형성 특성으로 인해, 본 발명에 따른 화합물은 또한 용액으로부터의 유기 전계 소자의 제조에 특히 적합하다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물 또는 상응하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머는 인광 도펀트에 대한 매트릭스로서 사용된다. 이러한 인광 이미터는 적합한 여기시, 빛, 바람직하게는 가시 영역을 방출하는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 또한 원자 번호 20 초과의, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 80 미만을 갖는 하나 이상의 원자를 함유한다. 사용되는 인광 이미터는 바람직하게는 구리, 몰리브데늄, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 에우로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐을 함유하는 화합물이다.
특히 바람직한 유기 전계발광 소자는, 인광 이미터로서 하나 이상의 하기 화학식 (18) 내지 (21) 의 화합물을 포함한다:
[식 중 R1 은 상기 기재된 바와 동일한 의미를 갖고, 사용된 기타 기호는 다음과 같이 적용됨:
DCy 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 주게 원자, 바람직하게는 질소 또는 인을 함유하는 시클릭기이고, 이것을 통해 시클릭기는 금속에 결합되고, 또한 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있으며; 기 DCy 및 CCy 는 공유 결합을 통해 서로 연결되고;
CCy 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 탄소 원자를 함유하는 시클릭기이고, 이것을 통해 시클릭기는 금속에 결합되고, 또한 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있고;
A 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 모노음이온성, 두자리 킬레이트 리간드, 바람직하게는 디케토네이트 리간드임].
여기서 또한 다수의 라디칼 R1 사이의 고리계의 형성을 통해 기 DCy 와 CCy 사이에 가교가 존재하는 것이 가능하다.
상기 기재된 이미터의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 05/033244 에서 발견될 수 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대해 종래 기술에 따라 사용되는 인광 착물이 여기서 적합하다. OLED 가 용액으로부터 제조되는 경우, 이미터는 이들이 마찬가지로 용액으로부터의 가공에 충분한 용해도를 가지도록 상응하게 치환되어야만 한다.
본 발명에 따른 혼합물은, 이미터 및 매트릭스 물질을 포함하는 혼합물 전체에 대해, 인광 이미터를 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 3 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 7 내지 20 중량% 포함한다. 따라서, 본 발명에 따른 혼합물은, 이미터 및 매트릭스 물질을 포함하는 혼합물 전체에 대해, 본 발명에 따른 매트릭스 물질을 99 내지 1 중량%, 바람직하게는 97 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 95 내지 50 중량%, 특히 93 내지 80 중량% 를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현에에서, 본 발명에 따른 화합물은 형광 및 인광 방출층 사이에, 특히 청색-형광 및 녹색-, 황색-, 오렌지색- 또는 적색-인광층 사이에 삽입층에 도입된다. 상기 유형의 삽입층 내 본 발명에 따른 화합물의 사용은 OLED 의 효율 증가를 가져온다. 화학식 (1) 또는 화학식 (4) 내지 (10) 의 화합물이 상기 유형의 삽입층에 사용되는 경우, 바람직하게는 순수한 성분으로 사용된다.
또한 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 코팅되는 (여기서 물질은 진공 승화 유닛 내에서, 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 증착됨) 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
마찬가지로 하나 이상의 층이, OVPD (유기 증기상 증착) 공정 또는 운반-가스 승화의 도움에 의해 코팅되는 (여기서 물질은 10-5 mbar 내지 1 bar 사이의 압력에서 적용됨) 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
또한 하나 이상의 층이, 예를 들어 임의의 바람직한 인쇄 공정, 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래프 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광유도 열 이미지화, 열전사 인쇄) 또는 잉크-젯 인쇄에 의해 또는, 스핀 코팅에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 본 발명에 따른 화합물이 통상의 유기 용매 중의 높은 용해도 및 양호한 필름-형성 특성을 가지므로, 이들은 또한 용액으로부터의 공정에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 전계발광 소자 내에서 사용시 종래 기술에 비하여 다음과 같은 놀라운 장점을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 제조된 OLED 의 전하 균형은, 종래 기술에 따른 OLED 보다 양호하게 고르다. 이것은 작동 전압을 감소시켜, 효율을 높인다.
2. 소자의 수명이 또한 향상된다.
3. 본 발명에 따른 화합물은 통상의 유기 용매에 쉽게 용해된다. 또한, 이들은 용액으로부터의 가공시 매우 양호한 필름-형성 특성을 갖는다. 이것은, 특히 가용성 삼중선 이미터로 본 발명에 따른 화합물의 혼합물의 용액-기반 가공을 용이하게 한다.
4. 형광 및 인광 방출층 사이의 삽입층에서의 본 발명에 따른 화합물의 사용은 유기 전계발광 소자의 효율의 증가를 가져온다.
본 출원 명세서는, OLED 및 PLED 및 상응하는 디스플레이와 관련된 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것이다. 명세서의 이러한 제약에도 불구하고, 당업자에게는 추가의 진보성 없이, 또한 본 발명에 따른 화합물을 다른 전자 소자, 예를 들어 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 전계-퀀치 소자 (O-FQD), 발광 전자화학 셀 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 광수용체에 사용하는 것이 가능하다.
본 발명은 마찬가지로 상응하는 소자 내에서의 본 발명에 따른 화합물의 용도 및 상기 소자 그 자체에 관한 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 이에 제한됨 없이 더욱 상세히 설명될 것이다.
다르게 명시되지 않는다면, 하기 합성을 건조 용매 중의 보호-가스 분위기하에서 수행하였다. 원료는 ALDRICH 사로부터 구입하였다 [구리(I) 시아나이드, 아세틸 클로라이드, N-메틸피롤리디논 (NMP)]. 2-브로모-9,9'-스피로비플루오렌 (J. Pei et al., J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936) 은 문헌의 방법에 의해 제조하였다. 2-시아노-9,9'-스피로비플루오렌은 WO 04/093207 에 기재된 바와 같이 합성하였다.
실시예 1: 화합물 M1 의 합성
a) 2,7-디브로모-2'-시아노-9,9'-스피로비플루오렌
80.0 g (234 mmol) 의 2-시아노-9,9'-스피로비플루오렌을 800 ml 의 디클로로메탄에 용해시켰다. 69.0 g (5.62 mol) 의 Na2CO3 및 660 ml 의 물을 첨가하였다. 80 ml (0.97 mol) 의 브롬을 50℃ 에서 적가하고, 상기 혼합물을 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 나트륨 술파이트 포화 용액을 반응 혼합물에, 0℃ 에서 교반하면서, 혼합물이 무색이 될 때까지 첨가하였다. 디클로로메탄으로 유기상을 희석하고, 나트륨 술파이트 포화 용액 및 물로 세정하고, 마그네슘 술페이트로 건조하고, 증발 건조시켰다. 미정제 생성물을 톨루엔으로부터 수 회 재결정화하였다. 50℃, 진공에서 결정을 건조시켜, 이론의 65.4 % 에 해당하는 76.5 g 을 97% 의 순도로 산출하였다.
b) 2,7-디브로모-9,9'-스피로비플루오렌-2'-일 9,9'-스피로비플루오렌-2-일 케톤
30 ml 의 1,2-디메톡시에탄 및 300 ml 의 THF 중의 40.0 g (101 mmol) 의 2-브로모-9,9'-스피로비플루오렌과 1 ml 의 1,2-디클로로에탄의 용액, 및 2.8 g (115 mmol) 의 마그네슘으로부터 비등 온도에서, 해당하는 그리나드 시약을 제조하였다. 130 ml 의 THF 및 130 ml 의 톨루엔의 혼합물 중의 50.6 g (101 mmol) 의 2,7-디브로모-2'-시아노-9,9'-스피로비플루오렌의 용액을 15 분에 걸쳐 0 내지 5℃ 에서 상기 그리나드 용액에 적가하였다. 이어서 상기 혼합물을 16 시간 동안 환류하에 가열하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 증발 건조시켰다. 1100 ml 의 NMP 에서 고체를 취하고, 40 ml 의 물 및 0.05 ml 의 빙초산으로 24 시간 동안 환류하에 가열하였다. 600 ml 의 메탄올 및 600 ml 의 1 N 염산의 혼합물을 첨가하고, 침전된 고체를 여과에 의해 분리하고 건조하였다. 미정제 생성물을 디옥산으로 수회 재결정화하였다. HPLC 에 따른 97% 초과의 순도를 갖는 수율은 41.5 g 으로, 이론의 50.2% 에 상응한다.
c) 화합물 M1 의 합성
39.0 g (223 mmol) 의 카르바졸, 75.5 g (92.5 mmol) 의 2,7-디브로모-9,9'-스피로비플루오렌-2'-일 9,9'-스피로비플루오렌-2-일 케톤 및 128.0 g (0.555 mol) 의 루비듐 카르보네이트를 2500 ml 의 자일렌에 현탁하였다. 트리-tert-부틸포스핀 및 팔라듐 아세테이트를 이어서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 40 시간 동안 환류하에 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 물 및 1 N 염산으로 수회 세정하였다. 수합된 유기상을 마그네슘 술페이트로 건조하고, 회전 증발기에서 용매를 제거하였다. 미정제 생성물을 톨루엔으로부터 수회 재결정화하였다. HPLC 에 따른 99.99% 초과의 순도를 갖는 수율은 58.4 g 으로, 이론의 31.8% 에 상응한다. TG = 213℃, Tm = 350℃.
실시예 2: 화합물 M2 의 합성
a) 트리스-p-브로모페닐포스핀 옥시드의 합성
상기 화합물의 제조는 [Journal of Fluorine Chemisrty 2003, 124, 45-54] 에 기재되어 있다.
b) 트리스-p-(9H-카르바졸릴)페닐포스핀 옥시드 (M2) 의 합성
4.6 ml (18.7 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀 및, 5 분 후에 0.84 g (3.7 mmol) 의 팔라듐 (II) 아세테이트를, 자일렌 중의 33.8 g (315 mmol) 의 트리스-p-브로모페닐포스핀 옥시드, 52.6 g (315 mmol) 의 카르바졸 및 140 g (1466 mmol) 의 K3PO4 의 잘 교반된, 탈기 현탁액에 첨가하고, 상기 혼합물을 96 시간 동안 환류하에 가열하였다. 냉각 후, 유기상을 분리 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 및 300 ml 의 염화나트륨 포화 수용액으로 1 회 세정하고, 이어서 마그네슘 술페이트로 건조하였다. 건조제를 여과해내고, 회전 증발기 중 진공하에서 유기상을 증발 건조시켰다. 이러한 방식으로 수득된 황색 잔류물을 DMF 로부터 재결정화하였다. 침전된 결정을 흡입으로 여과해내고, 약간의 MeOH 로 세정하고, 이어서 진공하에서 건조하였다; 수율: 24.6 g, 이론의 48.4%; HPLC 에 따른 순도: 99.9%. TG = 170℃, Tm = 322℃.
실시예 3: M3 의 합성
a) 1,3-비스(4-브로모벤조일)-5-tert-부틸벤젠의 합성
상기 화합물의 제조는 [Macromolecules 2004, 32, 8269-8277] 에 기재되어 있다.
b) 1,3-비스[4-(디페닐아미노)벤조일-5-tert-부틸]벤젠 (M3) 의 합성
3.5 ml (14.9 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀 및, 5 분 후에 0.70 g (3.15 mmol) 의 팔라듐 (II) 아세테이트를, 톨루엔 중의 67 g (133 mmol) 의 1,3-비스(4-브로모벤조일-5-tert-부틸)벤젠, 56.2 g (332.5 mmol) 의 디페닐아민 및 36 g (373.6 mmol) 의 NaOtBu 의 잘 교반된, 탈기 현탁액에 첨가하고, 상기 혼합물을 8 시간 동안 환류하에 가열하였다. 냉각 후, 유기상을 분리 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 및 300 ml 의 염화나트륨 포화 수용액으로 1 회 세정하고, 이어서 마그네슘 술페이트로 건조하였다. 건조제를 여과해낸 후, 회전 증발기 중 진공하에서 유기상을 증발시켜 건조시켰다. 이러한 방식으로 수득된 황색 잔류물을 DMF 로부터 재결정화하였다. 침전된 결정을 흡입으로 여과해내고, 약간의 MeOH 로 세정하고, 이어서 진공하에서 건조하였다; 수율: 43.1 g, 이론의 48%; HPLC 에 따른 순도: 99.9%. TG = 96.1℃, Tm = 196.8℃.
실시예 4: M4 의 합성
a) 1,3,5-트리스(4-브로모벤조일)벤젠의 합성
상기 화합물의 제조는 [Synthesis 2003, 15, 2301-2303] 에 기재되어 있다.
b) 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)벤조일]벤젠 (M4)
1.3 ml (5.38 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀 및, 5 분 후에 0.72 g (3.2 mmol) 의 팔라듐 (II) 아세테이트를, 톨루엔 중의 67 g (106.8 mmol) 의 1,3,5-트리스(4-브로모벤조일)벤젠, 68.7 g (405.9 mmol) 의 디페닐아민 및 42.4 g (441.2 mmol) 의 NaOtBu 의 잘 교반된, 탈기 현탁액에 첨가하고, 상기 혼합물을 8 시간 동안 환류하에 가열하였다. 냉각 후, 유기상을 분리 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 및 300 ml 의 염화나트륨 포화 수용액으로 1 회 세정하고, 이어서 마그네슘 술페이트로 건조하였다. 건조제를 여과해낸 후, 회전 증발기 중 진공하에서 유기상을 증발시켜 건조시켰다. 이러한 방식으로 수득된 황색 잔류물을 DMF 로부터 재결정화하였다. 침전된 결정을 흡입으로 여과해내고, 약간의 MeOH 로 세정하고, 이어서 진공하에서 건조하였다; 수율: 35 g, 이론의 37.4%; HPLC 에 따른 순도: 99.9%. TG = 114℃, Tm = 207℃.
실시예 5: 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자의 제조 및 특성화
본 발명에 따른 전계발광 소자는, 예를 들어 WO 05/003253 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 여기에서는, 다양한 OLED 에 대한 결과를 비교하였다. 이의 기본 구조, 사용된 물질, 도핑 정도 및 층 두께는 더 나은 비교를 위해 동일하게 하였다. 예외적으로 방출층 중의 호스트를 변형하였다. 제 1 예는, 방출층이 호스트 물질 BAlq 및 게스트 물질 (도펀트) Ir(piq)3 으로 이루어진 종래 기술에 따른 비교 표준이 기재된다. 또한, 호스트 물질 M1 내지 M4 및 게스트 물질 (도펀트) Ir(piq)3 으로 이루어진 방출층을 갖는 OLED 가 기재된다. 하기 구조를 갖는 OLED 는 상기 언급된 일반적인 과정과 유사하게 제조된다:
정공-주입층 (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-테트라키스(디-파라-톨릴아미노)-스피로-9,9'-비플루오렌.
정공-수송층 (HTL) 20 nm NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노비페닐).
방출층 (EML) 호스트: BAlq (증착됨; SynTec 로부터 구입, 비교로서 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(파라-페닐페놀레이토)알루미늄(III)) 또는 M1 내지 M4.
도펀트: Ir(piq)3 (10% 도핑, 증착됨; WO 03/0068526 에 기재된 바와 같이 합성됨).
정공-차단층 (HBL) 10 nm BAlq (SynTec 로부터 구입, 비스(2-메틸-8- 퀴놀리네이토)(파라-페닐페놀레이토)알루미늄(III)).
전자 전도체 (ETL) 20 nm AlQ3 (SynTec 로부터 구입, 트리스(퀴놀리네이토)알루미늄(III)).
캐소드 상부에 1 nm LiF, 150 nm Al.
Ir(piq)3 의 구조는 명확하게 하기 위해 하기에 제시된다:
이들 여전히 최적화되지 않은 OLED 를 표준 방법에 의해 특징화시켰다; 이러한 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 전류-전압-발광 특징 (IUL 특징) 으로부터 계산된, 밝기의 함수로서의 효율 (cd/A 로 측정됨), 및 수명을 측정하였다.
상기 기재된 조건하에서, 표준 호스트 BAlq 를 사용하여 제조된 OLED 는 전형적으로 x = 0.68, y = 0.32 의 CIE 색도 좌표에서 약 8.1 cd/A 의 최대 효율을 산출한다. 1000 cd/㎡ 의 참조 발광을 위해, 7.2 V 의 전압이 필요하다. 수명은 1000 cd/㎡ 의 초기 발광에서 약 6300 시간이다 (표 1 참조). 대조적으로, 본 발명에 따른 호스트 M1 내지 M4 를 사용하여 제조된 OLED 는 (다른 점에서는 동일한 구조를 가짐) x = 0.68, y = 0.32 의 CIE 색도 좌표에서 8.9 cd/A 이하 의 최대 효율을 나타내고, 1000 cd/㎡ 의 참조 발광에 필요한 전압은 5.6 V 이다 (표 1 참조). 1000 cd/㎡ 의 초기 발광에서 7900 시간의 수명은 참조 물질 BAlq 보다 더 길다 (표 1 참조).
표 1: 도펀트로서 Ir(piq)3 을 사용하는 본 발명에 따른 호스트 물질로의 소자 결과
Claims (16)
- 하나 이상의 하기 화학식 (1) 의 구조 요소를 함유하는 화합물:
[식 중 사용된 기호 및 표시는 다음과 같이 적용됨:X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, C, P(Ar) 또는 P(Ar-Y) 이고;Ar 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;R1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2(Ar1), 토실레이트, 트리플레이트, OSO2R2, 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지쇄 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (여기서 각 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S, 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 각 경우 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이러한 계의 조합 {여기서 2 개 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 이고;Ar1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;R2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고 {여기서 또한 H 원자는 F 로 대체될 수 있음}; 여기서 2 개 이상의 치환기 R2 는 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (2) 또는 하기 화학식 (3) 의 기이고:
(식 중 화학식 (2) 의 단위는 임의의 바람직한 위치를 통해 Ar 에 연결되고, 화학식 (3) 의 단위는 N 을 통해 Ar 에 연결되고, 여기서 R1 은 상기 언급된 의미를 갖고, 또한:E 는 O, S, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2, Si(R1)2 또는 단일 결합을 나타내고;Ar2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 15 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고, 여기서 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음, 단, 알킬 또는 실릴기를 나타내는 하나 이상의 치환기 R1 은 하나 이상의 기 Ar2 상에 존재하고;p 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;q 는 0 또는 1 이고, 화학식 (2) 의 단위가 질소를 통해 Ar1 에 결합하는 경우 q = 0 이고, 화학식 (2) 의 단위가 질소 이외의 원자를 통해 Ar1 에 결합하는 경우 q = 1 임),단, 화학식 (1) 의 화합물이 정확하게 하나의 카르보닐 작용기를 갖는 경우 X 및 Y 에 결합된 기 Ar 은 연속 공액되지 않는다];단, 하기 화합물은 제외함:.
- 하기 화학식 (4), (5), (6), (7), (8), (9) 및 (10) 의 화합물:
[식 중 기호 및 표시는 제 1 항에 표시된 의미를 갖고, 또한:m 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고 (m = 0 이라는 것은 기 R1 이 Y 대신 결합됨을 의미함);n 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 임]. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화합물이 2 개 이상의 기 X=O 및/또는 2 개 이상의 기 Y 를 함유하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 기 X=O 대 기 Y 의 비율이 1:10 내지 10:1 인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y 에 동시에 결합된 기 Ar 이 연속 공액되지 않는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 기 Ar 만이 페닐기 및/또는 나프틸기를 함유하나, 보다 긴 축합 방향족계는 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y 에 결합된 기 Ar 이 하기 화학식 (11) 내지 화학식 (17) 의 단위로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중 각 경우 점선은 X 및 Y 에 대한 연결을 나타내고, 여기서 단위는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 또한:Z 는 각 경우 동일 또는 상이하게, -[C(R1)2]k-, Si(R1)2, O 또는 S 이고;k 는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 임]. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 각 경우 동일 또는 상이한 단위 Y 가 하기 화학식 (2a) 또는 (3a) 의 기인 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중 단위는 질소를 통해 Ar 에 연결되고, 여기서 R1 은 상기 언급된 의미를 갖고, 또한:E 는 단일 결합, O, S 또는 N(R1) 을 나타내고;Ar2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기 또는, 18 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 트리아릴아민기이고, 여기서 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음, 단, 알킬 또는 실릴기를 나타내는 하나 이상의 치환기 R1 은 하나 이상의 기 Ar2 상에 존재함]. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 R1 이 각 경우 동일 또는 상이하게 H, F, Br, N(Ar1)2, P(=O)(Ar1)2, C(=O)Ar1, CR2=CR2Ar1, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 5 의 분지쇄 알킬기 (여기서 하나 이상의 비 인접 CH2 기는 -R2C=CR2- 또는 -O- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 또는 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 6 내지 16 의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 16 의 헤테로아릴기 또는 스피로비플루오레닐기, 또는 2 또는 3 개의 이러한 계의 조합이거나, 기호 R1 이 또한 화학식 (1) 의 구조 단위가 중합체 중에 사용되거나 용액으로부터 가공되는 경우 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하나 이상의 라디칼 R1 이 화학식 (1) 의 화합물로부터 중합체, 올리고머 또는 덴드리머로의 결합을 나타내는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 단위를 함유하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머.
- 2 개의 아릴기가 또한 기 E 에 의해 가교될 수 있는 디아릴아미노기에 대해, 하나 이상의 할로겐 또는 하나 이상의 기 OSO2R2 로 치환된 방향족 케톤의 하트비히-부흐발트 커플링에 의해 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 유기 전자 소자에서의 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 의 용도.
- 하나 이상의 유기층이 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 유기층을 포함하는 소자, 바람직하게는 유기 전계발광 소자.
- 제 13 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 방출층 중의 인광 도펀트에 대한 매트릭스로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
- 제 14 항에 있어서, 인광 이미터가 하기 화학식 (18) 내지 (21) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
[식 중 R1 은 상기 기재된 바와 동일한 의미를 갖고, 사용된 기타 기호는 다음과 같이 적용됨:DCy 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 주게 원자, 바람직하게는 질소 또는 인을 함유하는 시클릭기이고, 이것을 통해 시클릭기는 금속에 결합되고, 또한 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있으며; 기 DCy 및 CCy 는 공유 결합을 통해 서로 연결되고;CCy 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 탄소 원자를 함유하는 시클릭기이고, 이것을 통해 시클릭기는 금속에 결합되고, 또한 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있고;A 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 모노음이온성, 두자리 킬레이트 리간드, 바람직하게는 디케토네이트 리간드임]. - 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 형광 및 인광 방출층 사이의 중간층에 도입되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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