JP2014043541A - 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式で表される化合物を発光層に有する有機発光素子。
[R1〜R5の少なくとも1つはシアノ基を表し、R1〜R5の少なくとも1つは置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、残りのR1〜R5は水素原子または置換基を表す。]
【選択図】なし
Description
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。]
[2] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[3] R1〜R5の少なくとも1つが置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表すことを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[4] R1〜R5の少なくとも2つが置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表すことを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[5] R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が、各々独立にヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表すことを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[6] R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が、各々独立に置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表すことを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[7] R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[8] R1〜R5の少なくとも1つがヒドロキシ基であり、R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[10] 下記一般式(2)で表される化合物からなる[1]〜[9]のいずれか1項に記載の発光材料。
[11] 下記一般式(3)で表される化合物からなる[1]〜[9]のいずれか1項に記載の発光材料。
[12] 上記一般式(2)で表される化合物。
[13] [1]〜[11]のいずれか1項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
[14] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[13]に記載の有機発光素子。
[15] 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする[13]または[14]に記載の有機発光素子。
[16] 上記一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体。
本発明の発光材料は、下記一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とする。また、本発明の有機発光素子は、下記一般式(1)で表される化合物を発光層の発光材料として含むことを特徴とする。そこで、一般式(1)で表される化合物について、まず説明する。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(12)で表される基が置換基を有する場合は、R32〜R37のいずれかが置換基であることが好ましい。例えば、R32とR37が置換基である場合、R33とR36が置換基である場合、R34とR35が置換基である場合を好ましく例示することができる。
一般式(13)で表される基が置換基を有する場合は、R42〜R46のいずれかが置換基であることが好ましい。例えば、R42が置換基である場合と、R43が置換基である場合を好ましく例示することができる。
一般式(14)で表される基が置換基を有する場合は、R52〜R60のいずれかが置換基であることが好ましい。例えば、R52〜R54のいずれかがが置換基である場合、R55〜R60のいずれかが置換基である場合を好ましく例示することができる。
一般式(15)で表される基が置換基を有する場合は、R72〜R74およびR77〜R79のいずれかが置換基であることが好ましい。例えば、R72とR79が置換基である場合、R73とR78が置換基である場合、R74とR77が置換基である場合、R72、R74、R77およびR79が置換基である場合を好ましく例示することができる。特に、R74とR77が置換基である場合、R72、R74、R77およびR79が置換基である場合をより好ましく例示することができる。このときの置換基は、各々独立に炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基であることが特に好ましく、炭素数1〜6の無置換のアルキル基、炭素数6〜10の無置換のアリール基、または炭素数6〜10のアリール基で置換された炭素数6〜10のアリール基であることがさらにより好ましい。
例えば、一般式(1)で表される構造を有する重合性モノマーを重合させた重合体を、有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のR1〜R5のいずれかに重合性官能基を有するモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを有機発光素子の発光層に用いることも考えられる。
一般式(17)および(18)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
一般式(1)で表される化合物のうち、下記の一般式(2)で表される構造を有する化合物は新規化合物である。
例えば、好ましい合成法として、テトラフルオロジシアノベンゼンを用意して、これをカルバゾール、インドール、ジアリールアミン等と反応させる方法を挙げることができる。これによって、一般式(2)のR11〜R15のいずれか1つがシアノ基で、残りがカルバゾリル基、インドリル基またはジアリールアミノ基である化合物を合成することができる。出発物質としてトリフルオロトリシアノベンゼンを用いれば、一般式(2)のR11〜R15のいずれか2つがシアノ基で、残りがカルバゾリル基、インドリル基またはジアリールアミノ基である化合物を合成することができる。また、さらに水を添加して超音波照射する等の工程を実施することにより、ベンゼン環にヒドロキシ基を導入することもできる。
上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式(2)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
一般式(1)で表される化合物のうち、下記の一般式(3)で表される構造を有する化合物は青色発光材料として有用である。
以下において、一般式(3)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明において用いることができる一般式(3)で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。以下の具体例におけるCzは、9−カルバゾリル基を表す。Czが、3−メチルカルバゾール−9−イル基または3,6−ジメチルカルバゾール−9−イル基である化合物も例示することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物1を合成した。Czは9−カルバゾリル基を表す。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.93−7.89(m,16H),7.26(t,J=7.8Hz,8H),7.16(t,J=7.8Hz,8H).
元素分析:計算値 C,85.26;H,4.09;N,10.65
実測値 C,85.28;H,4.11;N,10.61
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物4を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.81(d,J=8.5Hz,8H),7.71(s,8H),7.11(d,J=8.5Hz,8H),2.37(s,24H).
元素分析C64H48N6:計算値 C,85.30;H,5.37;N,9.33%
実測値 C85.39,H5.36,N9.35%.
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物6を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.77(d,J=1.5Hz,8H),7.43(d,J=8.5Hz,8H),7.08(dd,J=8.8Hz,1.5Hz,8H),1.35(s,72H).
元素分析C88H96N6:計算値 C,85.39;H,7.82;N,6.79%
実測値 C85.38,H7.82,N6.78%.
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物301を合成した。
1H NMR(500MHz,アセトン−d6,ppm):δ8.33(d,J=7.7Hz,2H),8.06(d,J=8.2Hz,2H),7.84−7.82(m,4H),7.71−7.66(m,6H),7.49−7.45(m,4H),7.43(d,J=7.6Hz,2H),7.14−7.08(m,8H),6.816(t,J=7.3Hz,2H),6.71(t,J=7.7Hz,2H).
元素分析:計算値 C,85.26;H,4.09;N,10.65
実測値 C,85.22;H,4.03;N,10.62
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物392を合成した。
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物501を合成した。Czは9−カルバゾリル基を表す。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.90−7.87(m,4H),7.72−7.70(m,4H),7.40−7.37(m,8H),7.16−7.10(m,8H),6.74(t,J=7.7Hz,4H),6.60(t,J=7.7Hz,4H).
元素分析:計算値 C,85.26;H,4.09;N,10.65
実測値 C,85.16;H,4.02;N,10.55
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物504を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.64(s,4H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.27(d,J=8.5Hz,4H),7.15(s,4H),6.95(dd,J=8.3Hz,1.5Hz,4H),6.44(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,4H),2.34(s,12H),2.10(s,12H).
元素分析:計算値 C,85.30;H,5.37;N,9.33
実測値 C,85.34;H,5.35;N,9.30
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物901を合成した。
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物252を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ8.37(d,J=1.5Hz,8H),8.05(d,J=8.5Hz,8H),7.70(m,16H),7.62(dd,J=8.5,1.5Hz,8H),7.45(m,16H),7.36(m,8H);
IR(KBr,cm-1):2236,2228,1600,1476,1456,1441,1290,1226;
MALDI−TOFMS(m/z):[M]+ C104H64N6計算値,1396.52;実測値1396.66;
元素分析:計算値 C,89.37;H,4.62;N,6.01
実測値 C,89.26;H,4.53;N,5.95
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物523を合成した。
1H NMR(500MHz,アセトン−d6,ppm):δ8.73(s,2H),7.91−7.89(m,4H),7.40−7.38(m,4H),7.13−7.09(m,8H).
MS(MALDI):m/z 計算値:458.15[M+H]+;実測値:458.12.
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物31を合成した。
化合物cである2,5−ジブロモテレフタロニトリル(1.44g,5.0mol)、9H−カルバゾール(1.89g,11.3mol)、銅粉末(0.64g,10mol)、炭酸カリウム(2.79g,20mol)、18−クラウン−6(0.25g,0.94mol)、DMSO(5mL)を窒素雰囲気下で二口フラスコに入れ140℃で9時間撹拌した。その後、反応物をクロロホルムに溶解させろ過により不純物を取った後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後カラムクロマトグラフィー(クロロホルム)により精製し、黄色の粉末を収量0.53g,収率23%で得た。
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物716を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.73(s,4H),7.67(d,J=8.0Hz,4H),7.51−7.33(m,24H),7.09(t,J=7.8Hz,4H),7.02(t,J=7.5Hz,4H).
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物728を合成した。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6,ppm):δ7.48(d,J=8.0Hz,4H),7.33(t,J=7.0Hz,4H),7.26(t,J=7.0Hz,8H),7.09(t,J=7.0Hz,4H),6.99(d,J=8.0Hz,4H),6.81(t,J=8.0Hz,4H),6.65(s,4H),6.53(d,J=7.0Hz,8H).
本実施例において、合成例1で合成した化合物1のトルエン溶液を調製して、窒素をバブリングしながら300Kで280nmの光を照射したところ、表7に示す発光波長を観測した。時間分解スペクトルを、浜松ホトニクス(株)製C4334型ストリークカメラを用いて行い、発光寿命の短い成分を蛍光、発光寿命が長い成分を遅延蛍光と判断した(図2)。蛍光成分と遅延蛍光成分の寿命は表7に示すとおりであった。
また、化合物1のかわりに、合成例2〜11で合成した各化合物を用いて同様の評価を行った結果も表7に示す。ただし、化合物392と化合物901については、窒素でバブリングせずに測定した。
本実施例において、化合物1とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paの条件にて化合物1とmCPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物1の濃度が6.0重量%である薄膜を0.3nm/秒にて100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。浜松ホトニクス(株)製C9920−02型絶対量子収率測定装置を用いて、N2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを300Kで特性評価したところ、548nmの発光が確認され、その際の発光量子収率は47%であった。次に、20K、50K、100K、150K、200K、250Kおよび300Kの各温度で、この素子にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の時間分解スペクトルの評価を、浜松ホトニクス(株)製C4334型ストリークカメラを用いて行い、発光寿命の短い成分を蛍光、発光寿命が長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、50〜500Kの間で蛍光成分と遅延蛍光成分が観測された(図3)。蛍光成分は12〜16nsであり、遅延蛍光成分は100Kで11μs、150Kで8.8μsであった。
本実施例において、化合物1とCBPからなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した。次に、化合物1とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は6.0重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、および光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)を用いて測定したところ、544nmの発光が認められた。電流密度−電圧(J-V)特性を図4に示し、電流密度−外部量子効率特性を図5に示す。化合物1を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は17.06%の高い外部量子効率を達成した。
実施例3の化合物1のかわりに化合物6を用いて有機フォトルミネッセンス素子を作製して同じ試験を行った結果、553nmの発光が認められた。電流密度−外部量子効率特性を図6に示す。
実施例3の化合物1のかわりに化合物301を用いて有機フォトルミネッセンス素子を作製して同じ試験を行った結果、513nmの発光が認められた。電流密度−外部量子効率特性を図7に示す。化合物301を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は19.32%の高い外部量子効率を達成した。
実施例3の化合物1のかわりに化合物501を用いて有機フォトルミネッセンス素子を作製して同じ試験を行った結果、530nmの発光が認められた。電流密度−電圧(J-V)特性を図8に示し、電流密度−外部量子効率特性を図9に示す。化合物501を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は17.84%の高い外部量子効率を達成した。
本実施例において、合成例9で合成した化合物252を発光材料として含む発光層を有する有機エレクトロルミネセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した。さらに、化合物252とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物252の濃度は6.0重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、および光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)を用いて測定したところ、図10に示す発光スペクトルが観測された。電流密度−電圧(J-V)特性を図11に示し、電流密度−外部量子効率特性を図12に示す。
本実施例において、合成例10で合成した化合物523を発光材料として含む発光層を有する有機エレクトロルミネセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを40nmの厚さに形成し、次いでmCPを10nmの厚さに形成した。さらに、化合物523とPPTを異なる蒸着源から共蒸着し、20nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物523の濃度は6.0重量%とした。次に、PPTを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、および光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)を用いて測定したところ、図13に示す発光スペクトルが観測された。電流密度−電圧(J-V)特性を図14に示し、電流密度−外部量子効率特性を図15に示す。
本実施例において、合成例11で合成した化合物31を発光材料として含む発光層を有する有機エレクトロルミネセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成し、次いでmCPを10nmの厚さに形成した。さらに、化合物31とmCPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物31の濃度は3.0重量%とした。次に、PPTを10nmの厚さに形成し、その上にTPBiを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、および光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)を用いて測定したところ、図16に示す発光スペクトルが観測された。電流密度−電圧(J-V)特性を図17に示し、電流密度−外部量子効率特性を図18に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる発光材料。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。] - 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項1に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つが置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも2つが置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が、各々独立にヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表すことを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が、各々独立に置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1,2,3,4−テトラヒドロ−9−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の1−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表すことを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つがヒドロキシ基であり、R1〜R5の少なくとも1つがシアノ基であり、残りのR1〜R5が置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- R1〜R5の少なくとも1つが下記一般式(12)〜(15)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の発光材料。
- 下記一般式(2)で表される化合物からなる請求項1〜9のいずれか1項に記載の発光材料。
- 下記一般式(3)で表される化合物からなる請求項1〜9のいずれか1項に記載の発光材料。
- 下記一般式(2)で表される化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項13または14に記載の有機発光素子。
- 下記一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。]
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