JP2018524819A - 有機電子素子での使用のための少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体 - Google Patents

有機電子素子での使用のための少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体 Download PDF

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ストエッセル、フィリップ
プフルム、クリストフ
ヤトシュ、アンヤ
カイザー、ヨアヒム
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メルク パテント ゲーエムベーハー
メルク パテント ゲーエムベーハー
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Abstract

本発明は、少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体化合物に関する。式（Ｉ）は、ＲＡａＲＤｂＲＳｃＣ４であり、ここで、ａは、２、３または４であり；ｂは、２、３または４であり；ｃは、０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝６であり；ＲＡは、出現毎に独立して、−Ｍ-効果を持つ基であり；ＲＤは、出現毎に独立して、＋Ｍ-効果を持つ基であり；ＲＳは、請求項１で定義されるとおりである。前記化合物は、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子での使用のために適している。

Description

本発明は、少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体化合物に関する。前記化合物は、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子での使用のために適している。
背景
有機電子素子、すなわち、大部分が有機材料から製造される層を含む電子素子は、無機材料系の従来の電子素子を超える多くの利点を提供する。有機電子素子は、たとえば、フレキシビリティおよび/または減少した重量等の改善された最終特性と組み合わせた良好な加工性を可能とする。このような素子は、また、極めて低いエネルギー消費により特徴付けられることが多い。これらのような特性は、たとえば、タブレットＰＣおよびスマートフォン等の携帯素子に対してかなりの関心がある。
有機電子素子の特別な例は、有機エレクトロルミッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。用語「有機エレクトロルミッセンス素子」は、電流が印加されると発光する少なくとも１種の有機材料を含む電子素子のために一般的に使用される。一般的にＯＬＥＤとその構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に開示されている。
進歩がなされはしたが、たとえば、寿命、効率と駆動電圧の点で、有機電子素子の、特に、有機エレクトロルミッセンス素子の特性を改善することに多大な関心が残っている。この面において、重要なファクターは、有機発光層と、特に、そこに含まれる材料と有機電荷輸送層である。
したがって、本発明の目的は、改善された特性を有する新規な材料を見出すことである。さらに、一般的に有機電子素子における、特に、有機エレクトロルミッセンス素子における使用のために適した入手可能な材料のプールをさらに増やすことが本発明の目的である。さらに、青色発光する材料のプールを増やすことが本発明の特別な目的である。本発明のさらなる目的は、以下の記載と例から明らかになるであろう。
要約
本発明者は、上記目的が、本発明の化合物により、また本出願のさらなる側面により、個別にかまたは任意の組み合わせの何れかにより達成されうることが、驚くべきことに今回見出した。
したがって、本願は、一般式（Ｉ）の化合物を提供し；
Figure 2018524819
式中、
ａは、２、３または４であり；ｂは、２、３または４であり；ｃは、０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝６であり；
ＲＡは、出現毎に独立して、−Ｍ-効果を持つ基であり；
ＲＤは、出現毎に独立して、＋Ｍ-効果を持つ基であり；
ＲＳは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ２）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＲ２=Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＨ、ＳＨ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、これらの基は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合し、脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族および/または芳香族もしくは複素環式芳香族ヒドロカルビル基（１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、一緒に単環状または多環状の脂肪族環構造を形成してよく；
ただし、
（ｉ）ａ＝２，ｂ＝４およびｃ＝０または
（ｉｉ）ａ＝ｂ＝ｃ＝２で、２個の基ＲＳが、互いにパラ位であり、２個の基ＲＡが、互いにオルト位であり、２個の基ＲＤが、互いにオルト位である場合には、
ＲＡは、-ＣＮではなく、ＲＤは、カルバゾールまたは置換カルバゾールではない。
本願は、また、溶媒と前記化合物とを含む調合物をも提供する。
さらに、本出願は、電子素子の製造方法であって、以下の工程を含む方法を提供する。
（ａ）前記化合物またはそのような化合物を含むオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを供すること；および
（ｂ）前記化合物またはオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを支持層上に堆積すること。
さらに、本願は、前記化合物を含む有機電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子を提供する。
詳細な説明
定義
本願の目的のために、用語「有機発光素子」と「有機エレクトロルミッセンス素子」は、交換可能に使用される。
本願の目的のために、用語「基」と「置換基」は、同じ意味で使用される。
本願の目的のために、用語「置換された」は、本願で定義されるとおりの置換基Ｒ２を示すことを意味する。
本願の式においては、二重結合は、芳香族または複素環式芳香族構造における芳香族結合を示すために使用され得る。
本願において「Ｍ-効果」として示されるメソメリ−効果は、そのp-もしくはπ-軌道と分子全体残部のp-もしくはπ-軌道との重複に基づく置換基または基の結果であると考えられる。非局在化がそこで導入されるかまたは拡張され、電荷が置換基へとまたは置換基から流れ得る。International Union of Pure and Applied Chemistry, Compendium of Chemical Technology, Gold Book, Version 2.3.2, 2012-08-19.を参照されたい。＋Ｍ-効果（正のＭ-効果）をもつ基は、メソメリ−系への電子密度を与える。−Ｍ-効果（負のＭ-効果）をもつ基は、メソメリ−系から電子密度を受け入れる。
本願において、Ｒ１は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ２）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＲ２=Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＨ、ＳＨ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、これらの基は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合し、脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環を形成してよい。
本願において、Ｒ２は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有するアルキル、１〜２０個の芳香族炭素原子を有する芳香族基、１〜２０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族基であって、ここで、芳香族基および複素環式芳香族基は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキルで置換されてよい。Ｒ２に対して、１〜２０個のＣ原子を有するアルキルの好ましい例は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチルおよび2-エチルヘキシルより成る基から選ばれ得る。Ｒ２に対して、１〜２０個の芳香族炭素原子を有する芳香族基および１〜２０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族基の好ましい例は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-もしくはtrans-インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールと１〜２０個のＣ原子を有するアルキルをもつそれらのアルキル置換誘導体より成る基から選ばれ得る。
本願において、Ｒ３は、出現毎に独立して、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、これらの基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜２４個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、同じ炭素原子に結合する２個のＲ２は、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成し、それによりスピロ構造を形成してよいか、またはＲ３は、隣接する基Ｒ１もしくはＲ２と一緒になって脂肪族環を形成することができる。
本発明の目的のために、直鎖、分岐あるいは環状アルキル-、アルケニル-およびアルキニル-基は、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオ-ヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルおよびそれぞれの置換された誘導体より成る基から選ばれてよく、ここで、それらは、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。
本発明の目的のために、直鎖もしくは分岐アルコキシ-およびチオアルキル-、アルケニル-およびアルキニル-基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、オクチニルチオおよびそれぞれの置換された誘導体より成る基から選ばれてよく、ここで、それらは、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、好ましくは、６〜６０個の芳香族環原子、最も好ましくは、６〜３０個の芳香族環原子を含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子、最も好ましくは、５〜３０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。適切なヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳより成る群から選ばれてよい。ここで使用される用語「芳香族環構造」および「複素環式芳香族環構造」は、数個のアリールもしくはヘテロアリール基が非芳香族単位により結合された構造であってよい。好ましくは、このような非芳香族単位は、ＨおよびＤ以外の多くとも１０％の原子を芳香族環もしくは複素環式芳香族環構造中に含む。適切な非芳香族単位の例は、Ｃ、Ｓｉ、ＮおよびＯより成る群から選ばれる原子を持つｓｐ３混成原子、ｓｐ２混成Ｃ原子、ｓｐ２混成Ｎ原子、ｓｐ混成Ｃ原子より成る群から選ばれてよい。本願の目的のために、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、２個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル-、アルケニル-もしくはシリル-基のアルキニル-基により連結される構造であるから、芳香族環構造とみなされるべきである。さらに、本願の目的のために、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の２個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、１以上の単結合を介して互いに結合する構造も、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造とみなされるべきである。
適切な芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の例は、各々、上記定義した基により任意に置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、本願で定義される芳香族または複素環式芳香族構造に随意に連結していてもよいが、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-もしくはtrans-インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾールと任意の組み合わせとその誘導体より成る基から選ばれる。
アリールもしくはヘテロアリール基の例は、前記基は、上記定義されたとおりに置換されていてもよく、任意の位置で本願で定義される芳香族または複素環式芳香族構造に連結していてもよいが、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズナフタセン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールり成る基から選ばれる。
本願の目的のために、用語「アリールオキシ基」と「ヘテロアリールオキシ基」は、２価（エーテル型）Ｏ原子を介して共有結合する上記定義されたとおりのアリールおよびヘテロアリール基を各々示すために使用される。
本願の目的のために、用語「アラルキル基」と「ヘテロアラルキル基」は、アリールおよびヘテロアリール基が１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基で置換されたアリールおよびヘテロアリール基を各々示すために使用され、ここで、アルキル基中で、任意のＨもしくはＤ原子もしくは任意のＣＨ２基は、上記言及した基で置換されてよく、ここで、アルキル基は、アリールもしくはヘテロアリール基を化合物の残部に結合するために使用される。
化合物
一般的に述べると、本発明の化合物は、ここで定義されるとおりの少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体構造により特徴付けられる。
同様の化合物は、H. Uoyama et al., Nature, Vol. 492, 13 December 2012, pages 234-238により最近開示された。
本発明の化合物は、以下の一般式（Ｉ）により表すことができ；
Figure 2018524819
ＲＡ、ＲＤ、ＲＳ、ａ、ｂおよびｃは、ここに定義されるとおりである。
パラメータａは、２、３または４であり；パラメータｂは、２、３または４であり；パラメータｃは、０、１または２である。ａ＋ｂ＋ｃ＝６である場合にはパラメータａ、ｂおよびｃは、互いに独立して選ばれる。
基ＲＡは、互いに独立して−Ｍ-効果を持つ基から選ばれる。このような基は当業者に周知であり、有機化学の任意の通常の教科書に見出すことができる。
基ＲＡの好ましい例は、フルオロアルキル、Ｆ、ＢＲ１ ２、Ｂ（ＯＲ１）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＲ１=Ｃ（ＣＮ）２、Ｎ３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１、ヘテロアリール、１以上の電子吸引基で置換されたヘテロアリールおよび１以上の電子吸引基で置換されたアリールより成る群から選ばれ、ここで、電子吸引基は、フルオロアルキル、Ｆ、Ｂ（ＯＲ１）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１より成る基から選ばれ、Ｒ１は、上記定義されるとおりである。
より好ましくは、出現毎のＲＡは、独立して、フルオロアルキル、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、ヘテロアリール、１以上の電子吸引基で置換されたヘテロアリールおよび１以上の電子吸引基で置換されたアリールより成る群から選ばれ、ここで、電子吸引基は、フルオロアルキル、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１およびＣＮより成る基から選ばれ、Ｒ１は、上記定義されるとおりである。
さらにより好ましくは、出現毎のＲＡは、独立して、フルオロアルキル、Ｆ、ＣＮ、ヘテロアリール、１以上の電子吸引基で置換されたヘテロアリールおよび１以上の電子吸引基で置換されたアリールより成る群から選ばれ、ここで、電子吸引基は、フルオロアルキル、Ｆ、ＣＮより成る基から選ばれる。
なおさらにより好ましくは、出現毎のＲＡは、独立して、ＦおよびＣＮより成る基から選ばれる。
最も好ましくは、ＲＡは、ＣＮである。
基ＲＤは、互いに独立して＋Ｍ-効果を持つ基から選ばれる。このような基は当業者に周知であり、有機化学の任意の通常の教科書に見出すことができる。
基ＲＤの好ましい例は、ここで定義されるとおりのＡｒ１、Ａｒ２とＹをもつ、一般式（ＩＩ）であってよい。
Figure 2018524819
Ａｒ１とＡｒ２は、互いに独立して、６〜６０個の芳香族環原子を有する非置換芳香族環構造、６〜６０個の芳香族環原子を有する置換芳香族環構造、５〜６０個の芳香族環原子を有する非置換複素環式芳香族環構造、６〜６０個の芳香族環原子を有する置換複素環式芳香族環構造である。
適切な連結基Ｙは、たとえば、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯおよびＳ（=Ｏ）２より成る基から選ばれてよく、上記定義されるとおりのＲ１をもつ。
好ましくは、前記連結基Ｙは、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、Ｏ、ＳおよびＳ（=Ｏ）２より成る基から選ばれてよく、上記定義されるとおりのＲ１をもつ。
より好ましくは、前記連結基Ｙは、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、ＯおよびＳ（=Ｏ）２より成る基から選ばれてよく、上記定義されるとおりのＲ１をもつ。
さらにより好ましくは、前記連結基Ｙは、単結合、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１およびＯより成る基から、代替として、単結合、ＮＲ１およびＯより成る基から選ばれてよく、上記定義されるとおりのＲ１をもつ。
なおさらにより好ましくは、前記連結基Ｙは、単結合およびＯより成る基から選ばれてよい。
最も好ましくは、前記連結基Ｙは、単結合である。
特に適切なのは、すべて置換されても非置換でもよいカルバゾール、アザカルバゾール、縮合カルバゾール、縮合アザカルバゾール、5,10-ジヒドロフェナザボラン、9,10-ジヒドロアクリジン、9,10-ジヒドロ-10-シラ-アクリジン、9,10-ジヒドロ-フェナジン、10-ヒドロ-フェノキサジンおよび10-ジヒドロ-フェノチアジンより成る基から選ばれる式（ＩＩ）の基である。
カルバゾールとアザカルバゾールおよび各々の縮合誘導体の適切な例は、以下の式（Ｎ−１）〜（Ｎ−１１）により例示される。
Figure 2018524819
Figure 2018524819
Figure 2018524819
5,10-ジヒドロフェナザボラン、9,10-ジヒドロアクリジン、9,10-ジヒドロ-10-シラアクリジン、9,10-ジヒドロ-フェナジン、10-ヒドロ-フェノキサジンおよび10-ジヒドロ-フェノチアジン適切な例は、以下の式（Ｎ−１２）〜（Ｎ−１６）により例示される。
Figure 2018524819
上記式（Ｎ−１）〜（Ｎ−１６）において、
Ｘは、ＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４は、Ｒ２に対して上記定義されるとおりであり；
Ｘ１は、ＢＲ２、ＣＲ１ ２、ＮＲ２、ＯまたはＳ、好ましくは、ＣＲ１ ２、ＮＲ２、ＯまたはＳ、最も好ましくは、ＣＲ１ ２またはＮＲ２であり、Ｒ２は上記定義されるとおりであり；
Ｒ５は、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換アリールもしくは置換ヘテロアリールであり、置換される場合には、好ましくは、2-位もしくは6-位で、アルキル、アリールもしくはＣＮで置換され；
Ｒ６は、アルキル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換アリールもしくは置換ヘテロアリールであり、随意に上記定義されるとおりの基Ｙにより連結されてよい。
基ＲＳは、存在するならば、互いに独立して、Ｒ１に対して上記定義される基から選ばれる。ＲＳに対する好ましい適切な例は、Ｈ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルおよび１以上の水素原子がフッ素により置き代えられた１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基より成る群から選ばれる。
式（Ｉ）の化合物の適切な例は、以下の式（Ｉ−Ａ−１）および（Ｉ−Ａ−２）から選ばれてよい：
Figure 2018524819
式中、ａ、ｂ、ｃ、ＲＡ、ＲＤおよびＲＳは、上記定義されるとおりである。
式（Ｉ）の本発明の化合物は、パラメータａ、ｂおよびｃに関して以下の組成を有してよい：
Figure 2018524819
ａ＝４、ｂ＝２およびｃ＝０をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−１）〜（Ｉ−Ｂ−３）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
ａ＝３、ｂ＝３およびｃ＝０をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−４）〜（Ｉ−Ｂ−６）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
ａ＝３、ｂ＝２およびｃ＝１をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−７）〜（Ｉ−Ｂ−１２）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
ａ＝２、ｂ＝４およびｃ＝０をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−１３）〜（Ｉ−Ｂ−１５）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
ａ＝２、ｂ＝３およびｃ＝１をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−１６）〜（Ｉ−Ｂ−２１）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
ａ＝２、ｂ＝２およびｃ＝２をもつ例は、以下の式（Ｉ−Ｂ−２２）〜（Ｉ−Ｂ−３２）より成るリストから選ばれてよい。
Figure 2018524819
式（ＩＩ）の化合物の特に十分に適切な例は、式（Ｉ−Ｂ−１）〜（Ｉ−Ｂ−１２）、（Ｉ−Ｂ−１６）〜（Ｉ−Ｂ−２４）および（Ｉ−Ｂ−２６）〜（Ｉ−Ｂ−３２）から選ばれるものであり、ここで、ＲＡは、-ＣＮであり、ＲＤは、カルバゾールまたは置換カルバゾールである。
一般的式（Ｉ）の本発明の化合物に対して、ＲＡ、ＲＤ、ＲＳｓ、ａ、ｂおよびｃは、以下の場合にここで定義されるとおりに選択されてよい：
（ｉ）ａ＝２，ｂ＝４およびｃ＝０または
（ｉｉ）ａ＝ｂ＝ｃ＝２で、２個の基ＲＳが、互いにパラ位であり、２個の基ＲＡが、互いにオルト位であり、２個の基ＲＤが、互いにオルト位である場合には、
ＲＡとは、-ＣＮではなく、ＲＤは、カルバゾールまたは置換カルバゾールではない。換言すれば、ＲＡが、-ＣＮであり、ＲＤが、カルバゾールまたは置換カルバゾールであるものに対して本発明の化合物は、式（Ｉ−Ｂ−１３）、（Ｉ−Ｂ−１４）、（Ｉ−Ｂ−１５）および（Ｉ−Ｂ−２５）の何れであることもできない。
オリゴマー、ポリマー、デンドリマー
一般式（Ｉ）の化合物、特に、反応性基を含む化合物は、各々のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの製造のためのモノマーとして使用され得る。したがって、本発明は、また、一般式（Ｉ）の化合物を含むオリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーを提供する。
反応性基の例は、１以上のこのような基が存在するならば、互いに独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ-Ｃ二重結合を持つアルケニル基、末端Ｃ-Ｃ三重結合を持つアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環付加、特に、1,3-双極子環付加を受けることができる基（たとえば、ジエンもしくはアジド等）、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。このような反応性基は、一般式（Ｉ）の化合物において、たとえば、基ＲＡ、ＲＤおよびはＲ５中におよび/または環炭素原子、たとえば、任意の一以上の基Ｑ１、Ｑ２、Ｚ１およびＺ２に上に直接含まれ得る。式（Ｉ）の化合物中の反応性基の位置に応じて、化合物（Ｉ）は、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの主鎖および/または側鎖中についには位置し得る。
本願の目的のためにオリゴマーは、少なくとも３個の反復単位を含むと理解され、ポリマーは、少なくとも１０個の反復単位を含むと理解され、このような反復単位は、少なくとも一つの一般式（Ｉ）の化合物を含む。式（Ｉ）の化合物に関する上記定義は、ここでもあてはまることが留意される。
本発明のオリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。それらは、直鎖、分岐鎖もしくは樹状であってよい。直鎖状の構造においては、反復単位は、式（Ｉ）の適切な化合物から成るか、または２価の基、たとえば、置換もしくは非置換アルキレン基により、ヘテロ原子により、または２価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により、結合し得るかの何れかである。分岐および樹状構造においては、３個以上の一般式（Ｉ）の化合物は、３価もしくはより多価の基、たとえば、３価もしくはより多価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により結合してもよく、分岐もしくは樹状オリゴマーまたはポリマーを生じる。
本発明のオリゴマーまたはポリマーは、少なくとも１つのさらなるモノマーの存在下、ホモ重合するか共重合されてよく、以下で「コモノマー」と称される。適切なコモノマーは、フルオレン（たとえば、EP842208もしくはWO00/22026に開示されたもの）、スピロビフルオレン（たとえば、EP707020、EP894107もしくはWO06/061181に開示されたもの）、パラ-フェニレン（たとえば、WO1992/18552に開示されたもの）、カルバゾール（たとえば、WO04/070772もしくはW02004/113468に開示されたもの）、チオフェン（たとえば、EP1028136に開示されたもの）、ジヒドロ-フェナントレン（たとえば、WO 2005/014689もしくはWO 2007/006383に開示されたもの）、cis-およびtrans-インデノフルオレン（たとえば、WO2004/041901もしくはWO2004/113412に開示されたもの）、ケトン（たとえば、WO2005/040302に開示されたもの）、フェナントレン（たとえば、WO2005/104264もしくはWO2007/017066に開示されたもの）または任意の１以上のこれらのブレンドのリストから選ばれる。
本発明のオリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、さらなる成分、たとえば、ビニルトリアリールアミン（たとえば、WO2007/068325に開示されたもの）もしくは金属錯体（たとえば、WO2006/03000に開示されたもの）の発光成分および/または電荷輸送成分、特に、トリアリールアミンを含むものを含んでよい。
本発明のオリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、周知の重合法により一般的に製造され得る。Ｃ-ＣまたはＣ-Ｎ結合の生成をもたらす、特に十分に適切な重合反応は、以下に言及され得る：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル重合および
（Ｄ）ハートウイッグ-ブッフバルト重合。
各々の重合条件を含むこれらの方法は、当業者に周知であり、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されてもいる。
したがって、本願は、また、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウイッグ-ブッフバルト重合より成る群から選ばれる方法による重合によって、上記オリゴマーおよびポリマーを製造する方法を提供する。各デンドリマーは、これらの方法または類似方法により製造され得る。このようなデンドリマーを製造するための適切な方法は、文献、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers"、 Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.、 "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6、WO 2002/067343 A1およびWO 2005/026144 A1に記載されている。
本発明による化合物とポリマーは、混合物もしくはポリマーブレンド中で、たとえば、モノマー化合物と一緒にまたは電荷輸送、半導性、電気伝導性、光伝導性および/または発光半導体特性を有する他のポリマーと一緒にまたは、たとえば、ＯＬＥＤ素子での中間層もしくは電荷ブロック層としての使用のための正孔ブロックもしくは電子ブロック特性を有するポリマーと共に使用することができる。したがって、本発明の別の側面は、１以上の本発明のポリマーと１以上の上記言及した特性を有する１以上のさらなるポリマーとを含むポリマーブレンドに関する。これらのブレンドは、先行技術に記載され、当業者に知られた通常の方法により調製することができる。典型的には、ポリマーは、互いに混合されるか、または適切な溶媒と結合した溶液中に溶解される。
調合物
本発明の別の側面は、１以上の式（Ｉ）の化合物または以前以後に記載されたとおりのオリゴマー、ポリマー、デンドリマーもしくはポリマーブレンドと１以上の有機溶媒を含む調合物に関する。このような調合物は、溶液、分散液もしくはエマルジョンであり得る。このような調合物の製造は、周知であり、たとえば、WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
適切な有機溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、1,2-ジメトキシベンゼン（「ベラトール」として通常知られる。）、テトラヒドロフラン（通常「ＴＨＦ」と略される。）、メチル-テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン（オキサン）、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタリン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、N-メチル-2-ピロリドン（通常、「ＮＭＰ」と略される。）、p-シメン、エチルフェニルエーテル、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチル-メチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンおよび任意のこれら溶媒の混合物より成る群から選ばれ得る。
有機電子素子
本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、有機電子素子で活性材料として使用することができる。用語「活性材料」は、たとえば、電荷注入材料、電荷輸送材料、電荷ブロック材料、発光材料またはマトリックス材料を示すために、ここでは使用される。
好ましくは、このような電子素子は、アノード、カソードと活性層を含み、前記活性層は前記活性材料を含む。本発明の有機電子素子は、限定するものではないが、光学、光電子、電子、エレクトロルミネッセントおよびフォトルミネッセント素子を含む。それらの例は、限定するものではないが、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機光起電力素子（ＯＰＶ）、有機光検査器（ＯＰＤ）、有機ソーラーセル、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、光伝導体およびフォトダイオードを含む。好ましくは、本発明の素子は、有機発光ダイオードおよび有機発光トランジスタより成る群から選ばれる。最も好ましくは、本発明の素子は、有機発光ダイオードである。
アノード、カソードおよび活性層とは別に、本発明の有機電子素子は、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層、電子注入層、励起子ブロック層、中間層および電荷生成層より成る群から選ばれる少なくとも１つのさらなる層を随意に含んでもよい。このようなさらなる層の存在（不在）は、有機素子のタイプと、各々の最終用途に依存する。
本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、有機エレクトロルミッセンス素子で発光材料として使用されると、特に有利な特性を示すことから、このような素子の発光層で発光材料としてこれらを使用することが好ましい。
本発明の電子素子が有機エレクトロルミッセンス素子である場合には、アノード、カソードと発光層とを含む。随意にこれらと別に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、電荷生成層、励起子ブロック層、有機ｐ／ｎ遷移層および無機ｐ／ｎ遷移層より成る群から選ばれる１以上のさらなる層を含んでもよい。１以上の正孔輸送層が、p-ドーパントを含むことも可能であり得る。p-ドーパントの例は、金属酸化物、（過）フッ素化電子不足芳香族である。適切な金属酸化物の例は、限定するものではないが、ＭｏＯ３およびＷＯ３である。正孔輸送層の任意のドーピングとは独立して、１以上の電子輸層は、n-ドーパントでドープされることも可能である。随意に、たとえば、有機エレクトロルミネセンス素子中で励起子ブロック機能および/または直接電荷平衡を有する中間層も、存在するならば、２個の発光層の間に存在し得る。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、１以上の発光層を含んでもよい。より好ましくは、そのような場合に、異なる発光層は、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に異なる最大発光波長を有し、それにより異なる色の発光が可能となり、たとえば、白色発光が生じる。この点で特に好ましいのは、３個の発光層を含む有機電子素子であり、ここで、好ましくは、これらの少なくとも１つは、本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含み、その３個の発光層は、青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する。そのような素子の基本構造の説明については、たとえば、WO 2005/011013を参照されたい。数種の異なる発光化合物に代えて、広い波長範囲で発光し、合わせて白色発光する１つの化合物を使用することも可能である。
本発明の好ましい１側面では、一般式（Ｉ）の化合物は、１以上の発光層中でエミッターとして使用される。
発光層中でエミッターとして使用される場合には、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、１以上のマトリックス材料と組み合わせて使用される。式（Ｉ）の化合物とマトリックス材料とを含む混合物は、混合物の全体積に対して、好ましくは、０．１体積％〜９９体積％、好ましくは、１体積％〜９０体積％、さらにより好ましくは、３〜４０体積％、最も好ましくは、５体積％〜１５体積％の式（Ｉ）の化合物を含む。
マトリックス材料としては、当業者に知られた任意の適切なマトリックス材料、好ましくは、マトリックス材料の三重項準位がエミッターの三重項準位よりも高いような材料を使用し得る。
ここで使用される適切なマトリックス材料は、以下のケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、バイポーラーマトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、ジアザシロール誘導体、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジベンゾフラン誘導体および架橋カルバゾール誘導体より成る群から選ばれてよい。スルホキシドおよびスルホンの適切な例は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680に開示されている。カルバゾールの適切な誘導体は、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）、m-ＣＢＰであり、または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851もしくはUS 2009/0134784に開示されたものである。インドロカルバゾールの適切な誘導体は、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746に開示されたものである。インデノカルバゾールの適切な誘導体は、たとえば、WO 2010/136109もしくはWO 2011/000455に開示されたものである。アザカルバゾールの適切な例は、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160に開示されたものである。バイポーラーマトリックス材料の適切な例は、たとえば、WO 2007/137725に開示されたものである。シランの適切な例は、たとえば、WO 2005/111172に開示されたものである。アザボロールもしくはボロン酸エステルの適切な例は、たとえば、WO 2006/117052に開示されたものである。ジアザシロール誘導体の適切な例は、たとえば、WO 2010/054729に開示されたものである。ジアザホスホール誘導体の適切な例は、たとえば、WO 2010/054730に開示されたものである。トリアジン誘導体の適切な例は、たとえば、WO 2010/015306、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746に開示されたものである。
適切な亜鉛錯体は、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578に開示されたものである。適切なジベンゾフラン誘導体は、たとえば、WO 2009/148015に開示されたものである。架橋カルバゾール誘導体の適切な例は、たとえば、US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107もしくはWO2011/088877に開示されたものである。
代替として、本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、有機電子素子に存在するその他の任意の層に、たとえば、電子輸送層等に存在し得る。
好ましくは、層配列は、以下のとおりである：
−アノード
−随意に、正孔注入層
−随意に、１以上の正孔輸送層
−発光層
−随意に、電子輸送層
−随意に、電子注入層、および
−カソード。
「随意に」と示された任意の層は、得られた素子の意図する用途および/または所望の特性に応じて、存在するか存在しないかの何れかであることに留意する。
アノードは、一般的に電気伝導材料で形成される。電気伝導材料の例は、電気伝導金属、電気伝導合金、電気伝導ポリマーおよび電気伝導金属酸化物を含む。電気伝導金属の例は、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、パラジウム、白金およびチタンを含む。電気伝導合金の例は、ステンレス鋼（たとえば、３３２ステンレス鋼、３１６ステンレス鋼）、金合金、銀合金、銅合金、アルミニウム合金、ニッケル合金、パラジウム合金、白金合金およびチタン合金を含む。電気伝導ポリマーの例は、ポリチオフェン（たとえば、ドープされたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン（たとえば、ドープされたポリアニリン）、ポリピロール（たとえば、ドープされたポリピロール）を含む。電気伝導金属酸化物の例は、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、フッ素化錫酸化物、錫酸化物および亜鉛酸化物を含む。アノードは、真空に対して少なくとも４．５ｅＶ超の仕事関数を有する、高い仕事関数をもつ材料から形成されることが好ましい。幾つかの態様では、ブレンドもしくは組み合わせが使用される。幾つかの態様では、インジウム錫酸化物もしくはインジウム亜鉛酸化物等の透明材料のアノードを形成することが有利な可能性がある。代替として、アノードは、１以上の層、たとえば、インジウム錫酸化物の内部層とタングステン酸化物、モリブデン酸化物またはバナジウム酸化物の外部層を含み得る。
カソードは、一般的には、電気伝導性材料、好ましくは、低い仕事関数を有する電気伝導性材料から成る。適切な材料の例は、アルカリ土類金属、主族金属もしくはランタノイド等の金属である、このような金属の特別な例は、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｙｂ、ＳｍおよびＥｕとそれらの合金である。銀とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属との合金、たとえば、銀とマグネシウムの合金を使用することも可能である。カソードは、１以上の層から形成されてもよく、その場合に、より高い仕事関数を有する金属もしくは合金が存在してよい。より高い仕事関数を有する金属もしくは合金の例は、Ａｇ、Ａｌ、Ｃａ／Ａｇ合金、Ｍｇ／Ａｇ合金およびＢａ／Ａｇ合金である。
幾つかの態様では、カソードは、高い誘電定数を有する材料の層を含んでもよい。適切な材料の例は、アルカリおよびアルカリ土類金属から選ばれる金属との金属フッ化物、酸化物もしくは炭酸塩である。このような材料の特定の例は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３もしくはＣａＦ２である。リチウムキノリナートを使用してもよい。
電荷輸送層のための、たとえば、正孔輸送層もしくは電子輸送層のためのさらに適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示されている。適切な例は、アルミニウム錯体、ジルコニウム錯体、ベンズイミダゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、キノキサリン、キノリン、オキサジアゾール、芳香族ケトン、ラクタム、ボラーン、ジアザホスホール、ホスフィンオキシドおよびそれらの誘導体であり、たとえば、JP2000/053957、WO2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975およびWO 2010/072300に開示されている。
正孔輸送、正孔注入もしくは電子ブロック層中で使用され得る好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO95/09147に開示されたもの）、アミン（たとえば、EP1661888に開示されたアミンもしくはWO06/100896に開示されたもの）、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806に開示されたもの）、縮合アリールを持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569に開示されたもの）、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449に開示されたもの）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847に開示されたもの）、スピロビフルオレン-アミン（たとえば、WO2012/034627に開示されたもの）、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミンおよびジアクリジン誘導体である。
水および空気の存在による損傷効果を回避しまたは減じるために、本発明の素子は、引き続き密封され、封止される。
上記定義されるとおりの本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーまたは代替としての上記定義されるとおりの調合物は、電子素子、特に、有機発光ダイオ−ド（ＯＬＥＤ）の製造に使用されてよい。特に、それらは、有機発光ダイオ−ドの発光層の製造に有用である。
本発明の有機電子素子は、任意の適切な方法で製造され得る。たとえば、そのような有機電子素子に含まれる１以上の層は、昇華により、有機気相堆積（ＯＶＰＤ）により、もしくはキャリアガス昇華により、有機気相ジェット印刷により、スピンコーティングにより、または、たとえばスクリーン印刷、インクジェット印刷、フレキソ印刷もしくは光誘起熱画像化のような任意の所望の印刷法により堆積され得る。
したがって、本発明は、本発明の電子素子の製造方法をも提供し、前記方法は、以下の工程を含む：
（ａ）本発明の化合物、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを供すること；および
（ｂ）前記化合物、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを支持層上に堆積すること。
本発明の有機素子は、たとえば、照明用途の表示装置、光源に、たとえば、医療および/または美容用途において使用し得る。
本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーおよびデンドリマーは、計算により確認されたＳ１準位とＴ１準位との間の減少されたエネルギー差の故に、有機発光素子において、特に有利な特性を有すると考えられる。理論に束縛されることを望むものではないが、これは、本発明の化合物の６員環上の置換基の特別な配置の結果であると考えられる。計算は、さらに、本発明の化合物が青色領域で発光し、それ自体が、有機発光化合物での使用のために特に望ましいことを示す。

Claims (11)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物；
    Figure 2018524819
     式中、
    ａは、２、３または４であり；ｂは、２、３または４であり；ｃは、０、１または２であり；ａ＋ｂ＋ｃ＝６であり；
    ＲＡは、出現毎に独立して、−Ｍ-効果を持つ基であり；
    ＲＤは、出現毎に独立して、＋Ｍ-効果を持つ基であり；
    ＲＳは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ２）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＲ２=Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＨ、ＳＨ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、これらの基は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合し、脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環を形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族および/または芳香族もしくは複素環式芳香族ヒドロカルビル基（１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、一緒に単環状または多環状の脂肪族環構造を形成してよく；
    ただし、
    （ｉ）ａ＝２，ｂ＝４およびｃ＝０または
    （ｉｉ）ａ＝ｂ＝ｃ＝２で、２個の基ＲＳが、互いにパラ位であり、２個の基ＲＡが、互いにオルト位であり、２個の基ＲＤが、互いにオルト位である場合には、
    ＲＡは、-ＣＮではなく、ＲＤは、カルバゾールまたは置換カルバゾールではない。
  2. 前記化合物は、式（Ｉ−Ａ−１）および（Ｉ−Ａ−２）の一つである、請求項１記載の化合物：
    Figure 2018524819
     式中、ａ、ｂ、ｃ、ＲＡ、ＲＤおよびＲＳは、請求項１で定義されるとおりである。
  3. 前記化合物は、式（Ｉ−Ｂ−１）〜（Ｉ−Ｂ−３２）より成る群から選ばれる、請求項１記載の化合物：
    Figure 2018524819
    Figure 2018524819
    Figure 2018524819
     式中、ａ、ｂ、ｃ、ＲＡ、ＲＤおよびＲＳは、請求項１で定義されるとおりである。
  4. ＲＡは、出現毎に独立して、-ＣＮ、-Ｆ、-(ＣＨ２)ｄ-ＣＦ３（ｄは、０、１、２、３または４である。）およびＣ６Ｒ５（Ｒは-ＣＮ、-Ｆ、-(ＣＨ２)ｄ-ＣＦ３（ｄは、０、１、２、３または４である。）より成る基から選ばれる。）より成る基から選ばれる、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. ＲＤは、出現毎に互いに独立して、一般式（ＩＩ）の基である、請求項１〜４何れか１項記載の化合物：
    Figure 2018524819
     式中、
    Ａｒ１とＡｒ２は、互いに独立して、５〜３０個の芳香族環原子を有する置換もしくは非置換アリールまたはヘテロアリールから選ばれ；
    Ｙは、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯおよびＳ（=Ｏ）２より成る基から選ばれ；および
    Ｒ１は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ２）２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＲ２=Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＨ、ＳＨ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、これらの基は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、これらの基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、これらの基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上の基Ｒ２により置換され得る５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合し、脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環を形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族ヒドロカルビル基であって、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、２個以上の基Ｒ２は、一緒に、単環状もしくは多環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環を形成してよい。
  6. オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーへの少なくとも一つの結合が、任意の１以上の基ＲＡ、ＲＤまたはＲＳ上にある、請求項１〜５何れか１項記載の一以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  7. 溶媒と請求項１〜５何れか１項記載の化合物または請求項６記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーとを含む調合物。
  8. 請求項１〜５何れか１項記載の化合物を含むことを特徴とする有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機光起電力セル、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−Ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）より成る群から選ばれる電子素子。
  9. アノード、カソードと少なくとも一つの有機層を含み、前記有機層は、請求項１〜５何れか１項記載の化合物を、１以上のドーパントと組み合わせて、発光層中でマトリックス材料として、または電子輸送層、電子注入層もしくは正孔ブロック層中で電子輸送材料として含むことを特徴とする、有機エレクトロルミッセンス素子である、請求項８記載の電子素子。
  10. 請求項１〜５何れか１項記載の化合物の電子素子での使用。
  11. 請求項８または請求項９記載の電子素子の製造方法であって、以下の工程を含む方法：
    （ａ）請求項１〜５何れか１項記載の化合物または請求項６記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを供すること；および
    （ｂ）前記化合物または前記オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを支持層上に堆積すること。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115583925B (zh) * 2021-12-23 2023-08-25 三峡大学 荧光及力致发光材料

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2012133188A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013179291A (ja) * 2012-02-09 2013-09-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
JP2014043541A (ja) * 2012-04-09 2014-03-13 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
WO2014146752A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014157574A1 (ja) * 2013-03-27 2014-10-02 出光興産株式会社 縮合フルオランテン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2014208698A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2015060352A1 (ja) * 2013-10-24 2015-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2015070944A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 Merck Patent Gmbh Compound with novel six-membered ring structure for use in organic electronic devices
JP2015129113A (ja) * 2013-11-14 2015-07-16 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP1162193B1 (en) 1993-09-29 2003-05-14 Idemitsu Kosan Company Limited Acrylenediamine derivatives and organic electroluminescence device containing the same
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69608446T3 (de) 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
GB0104177D0 (en) 2001-02-20 2001-04-11 Isis Innovation Aryl-aryl dendrimers
DE50207293D1 (de) 2001-03-10 2006-08-03 Merck Patent Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
US6998487B2 (en) * 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
TWI276369B (en) 2002-09-20 2007-03-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
CN101812021B (zh) 2003-03-13 2012-12-26 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP4635869B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
WO2005009087A1 (ja) * 2003-07-02 2005-01-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
KR20110112475A (ko) 2003-09-12 2011-10-12 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 덴드리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
EP1860097B1 (en) 2005-03-18 2011-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN105037368B (zh) 2008-06-05 2017-08-29 出光兴产株式会社 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011093309A1 (ja) * 2010-01-28 2011-08-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101788793B1 (ko) * 2010-12-24 2017-10-20 에스에프씨 주식회사 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2012143079A1 (de) * 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
KR20140061968A (ko) * 2012-11-13 2014-05-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
CN106661001A (zh) 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
WO2015195837A1 (en) 2014-06-17 2015-12-23 Nitto Denko Corporation Emissive material for organic emitting diodes
CN115838341A (zh) 2014-12-12 2023-03-24 默克专利有限公司 具有可溶性基团的有机化合物
CN105418533B (zh) * 2015-12-18 2019-02-19 昆山国显光电有限公司 一种红光热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN105602553B (zh) * 2016-03-18 2017-11-03 太原理工大学 基于4‑氟苯乙腈的热活化型延迟荧光材料及其制备和应用

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2012133188A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013179291A (ja) * 2012-02-09 2013-09-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
JP2014043541A (ja) * 2012-04-09 2014-03-13 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
WO2014146752A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2016516085A (ja) * 2013-03-22 2016-06-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2014157574A1 (ja) * 2013-03-27 2014-10-02 出光興産株式会社 縮合フルオランテン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2014208698A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2015060352A1 (ja) * 2013-10-24 2015-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2015129113A (ja) * 2013-11-14 2015-07-16 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス
WO2015070944A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 Merck Patent Gmbh Compound with novel six-membered ring structure for use in organic electronic devices
JP2016539938A (ja) * 2013-11-15 2016-12-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子での使用のための新規６員環構造を持つ化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180030206A (ko) 2018-03-21
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