JP2006086235A - 有機電界発光素子、並びにアゼピン系化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1は有機電界発光素子に用いることができるアゼピン構造を有する化合物を開示するが、その構造はごく限られたものであった。
(1)一対の電極間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも1種を前記有機層に含有する有機電界発光素子。
(2)前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である(1)項に記載の有機電界発光素子。
(3)下記一般式(2)で表される化合物。
(4)下記一般式(3)で表される化合物と、一般式(4)で表される化合物とを反応させる下記一般式(5)で表される化合物の製造方法。
(5)下記一般式(3’)で表される化合物と、一般式(4’)で表される化合物とを反応させる下記一般式(2)で表される化合物の製造方法。
本発明の一つの実施態様は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層(少なくとも一層の発光層)を有する発光素子であって、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種を該有機層に有する有機電界発光素子である。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロアリールオキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)。
一般式(2)で表される化合物について説明する。
発光素子においては電気的な酸化−還元が常に繰り返されいるので、本発明の化合物を用いた素子は高い耐久性を示し、寿命を長くすることができる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
化合物(A−1)の合成
窒素気流下、2,2’−ジブロモビフェニル8.3g、ジフェニルアニリン5.5g、2酢酸パラジウム0.3g、トリス−t−ブチルホスフィン1ml、ナトリウム−t−ブトキシド10.0g、キシレン100mlを加熱還流し、3時間攪拌した。反応の進行をTLC(薄層クロマトグラフィー)で追跡し、原料の消失を確認した後、反応混合物中にクロロホルム50ml、水50mlを加え、分液した。得られた有機層を水洗し、分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム)で精製した後、ヘキサン/クロロホルム混合溶媒から再結晶することで化合物A−1、および化合物A−2をそれぞれ4.5g(収率52%)、2.6g(収率20%)で得た。
上記のように本発明の方法によれはトリベンズアゼピン構造を有する化合物A−1が市販の材料から1工程で合成できる。すなわち本発明の製造方法はトリベンズアゼピン骨格を構築するのに多段階を要する特許文献2に記載されているような従来の方法に比べて、極めて有用な方法であることが明らかである。
化合物(1−1)の合成
窒素気流下、2,2’−ジブロモビフェニル3.0g、化合物B 2.8g、2酢酸パラジウム0.11g、トリス−t−ブチルホスフィン0.36ml、ナトリウム−t−ブトキシド3.7g、キシレン50mlを加熱還流し、3時間攪拌した。反応の進行をTLC(薄層クロマトグラフィー)で追跡し、原料の消失を確認した後、反応混合物中にクロロホルム50ml、水50mlを加え、分液した。得られた有機層を水洗し、分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノール/クロロホルム混合溶媒から再結晶することで化合物(1−1)2.7g(収率71%)で得た。得られた化合物(1−1)の高分解能Massスペクトルのデータは以下の通りで、計算値と非常によく一致した。
HRMS:化合物(1−1)の実測値、393.1508
C30H19N1の計算値、393.1517
また、図1にこの化合物(1−1)のNMRスペクトルおよびその6.5〜7.7ppm部分拡大を示す。
有機電界発光素子の作成
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、まず正孔注入層として銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に正孔輸送材料としてα−NPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)−ベンジジン)を30nm蒸着した。この上に例示化合物(1−1)と Ir(ppy)3 を 9対1 の比率(重量比)で30nmの厚さに共蒸着し、この上にBAlqを10nm、続いてAlq3を40nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを約1nm蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約200nm蒸着して素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。
その結果、色度値(0.27、0.62)の緑色発光が得られ、素子の外部量子効率は9.0%であった。
α−NPDを例示化合物(1−19)、例示化合物(1−1)の代わりに化合物Cを用いた以外は実施例1と同様に素子作成評価した。
その結果色度(0.27,0.62)の緑色発光が得られ、素子の外部量子効率は8.0%であった。
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JP2009512628A (ja) * | 2005-09-12 | 2009-03-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
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Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
JPH1059943A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006120905A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009512628A (ja) * | 2005-09-12 | 2009-03-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
JP2012507507A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 新規な有機電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子 |
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