RU2657497C1 - Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод - Google Patents
Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод Download PDFInfo
- Publication number
- RU2657497C1 RU2657497C1 RU2017116620A RU2017116620A RU2657497C1 RU 2657497 C1 RU2657497 C1 RU 2657497C1 RU 2017116620 A RU2017116620 A RU 2017116620A RU 2017116620 A RU2017116620 A RU 2017116620A RU 2657497 C1 RU2657497 C1 RU 2657497C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- emission layer
- transport material
- phosphor
- organic light
- luminescence
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 65
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims abstract description 47
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 37
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 15
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 9
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OLNPUFYORKTKRY-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-4-(4-diphenylphosphorylphenyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 OLNPUFYORKTKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPWQANFXBMBYPX-UHFFFAOYSA-N 2-ditert-butylphosphoryl-6-diphenylphosphorylpyridine Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=NC(=CC=C1)P(=O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C(C)(C)C)=O CPWQANFXBMBYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARXYMFXVRNKEAQ-UHFFFAOYSA-N [diphenylphosphorylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ARXYMFXVRNKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003747 ytterbium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002178 europium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002123 erbium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003502 terbium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 104
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 72
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 38
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 36
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- -1 rare earth compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 3
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVLBXIOFJUWSJQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F KVLBXIOFJUWSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPEBLBGYMRFFIM-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C2=C(C3=CC=CC(=C3O2)P(=O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 BPEBLBGYMRFFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAHHNSBXSDGEFB-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NN=CN1C1=CC=CC=C1 YAHHNSBXSDGEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000917 Erbium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001206 Neodymium Chemical class 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- NNMXSTWQJRPBJZ-UHFFFAOYSA-K europium(iii) chloride Chemical class Cl[Eu](Cl)Cl NNMXSTWQJRPBJZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002798 neodymium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 238000005289 physical deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 125000006248 tosyl amino group Chemical group [H]N(*)S(=O)(=O)C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения эмиссионных слоев, находящих широкое применение в устройствах органических тонкопленочных транзисторов, органических солнечных батарей, органических светоизлучающих диодов. Предложен способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов. Способ включает получение смеси люминофора с транспортным материалом и нанесение тонкой пленки этой смеси на подложку. В качестве люминофора используют соединение тербия, европия, неодима, эрбия или иттербия. В качестве транспортного материала используют органический транспортный материал, способный образовывать с металлом люминофора комплекс, проявляющий при комнатной температуре при облучении УФ-светом в диапазоне 250-350 нм ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла. Предлагается также органический светоизлучающий диод, включающий эмиссионный слой, полученный вышеуказанным способом. Изобретение обеспечивает повышение интенсивности электролюминесценции люминофора, входящего в эмиссионный слой, и расширение арсенала ОСИД с эмиссионным слоем на основе редкоземельных элементов. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 37 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения эмиссионных слоев, в частности, для органических светоизлучающих диодов.
Эмиссионные слои - люминесцирующие тонкие пленки - находят широкое применение в таких устройствах, как, например, органические тонкопленочные транзисторы, органические солнечные батареи и органические светоизлучающие диоды (ОСИД или OLED - Organic Light Emitting Diode).
ОСИД, где на сегодняшний день эмиссионные слои получили наибольшее распространение, представляет собой многослойную гетероструктуру, состоящую, по крайней мере, из эмиссионного слоя, заключенного между катодом и анодом. При протекании электрического тока происходит инжекция электронов и дырок в эмиссионный слой, в результате чего наблюдается электролюминесценция. Для облегчения инжекции электронов и дырок в эмиссионный слой в ОСИД вводятся дополнительные слои с электронной и/или дырочной подвижностью (транспортные слои), а также электрон- и/или дыркоблокирующие слои. Как эмиссионный слой, так и все слои гетероструктуры ОСИД представляют собой тонкие пленки толщиной 10-500 нм.
Определения:
Транспортный материал - материал, обладающий транспортными свойствами в отношении носителей заряда - электронов и/или дырок, т.е обладающий высокой электронной или дырочной подвижностью.
Допирование - введение и равномерное распределение одного материала в другом.
Хост, или матрица - материал, в который допируют люминесцентный материал для улучшения люминесцентных свойств.
Композитный эмиссионный слой - эмиссионный слой, содержащий люминофор, допированный в хост.
Экситон - возбужденное состояние молекулы люминофора.
Первый эмиссионный слой ОСИД, показавший достаточно высокую эффективность электролюминесценции при низком напряжении включения, состоял из 8-оксихинолината алюминия (AlQ3), обладающего как люминесцентными, так и электрон-транспортными свойствами [Appl. Phys. Lett. 51 (1987) 913].
В настоящее время в качестве эмиссионных слоев находят применение фосфоресцирующие соединения платины, иридия, редкоземельных элементов, а также флуоресцирующие соединения алюминия и цинка, органические соединения и т.д.
В ряде случаев для повышения эффективности используют композитные эмиссионные слои, полученные путем допирования люминофора в хост.
Впервые такой композитный эмиссионный слой был предложен в 1989 году в работе [J. Appl. Phys. 65 (1989) 3610], где в качестве люминофора использовали кумарин 540, а в качестве хоста - AlQ3.
В дальнейшем способ получения эмиссионного слоя путем введения люминофора в хост получил широкое распространение, при этом нанесение эмиссионного слоя осуществлялось как из газовой фазы, так и из раствора. Важно отметить, что в зависимости от состава эмиссионного слоя использование хоста может преследовать разные цели.
Необходимым процессом при электролюминесценции является образование экситона, который образуется при рекомбинации носителей заряда в эмиссионном слое или на его поверхности. Следовательно, для эффективной электролюминесценции материал эмиссионного слоя должен помимо высокого квантового выхода люминесценции обладать электрон- и/или дыркотранспортными свойствами.
Люминофоры, обладающие транспортными свойствами, к которым относятся большинство органических и металлоорганических люминофоров, как правило, подвержены концентрационному гашению. Чтобы его избежать используют хост, который в данном случае выступает как разбавитель для люминофора.
Однако, многие люминесцирующие материалы, в том числе многие соединения редкоземельных элементов, не обладают ни электрон- ни дыркотранспортными свойствами. В этом случае прием введения люминофора в слой хоста используют для улучшения транспортных свойств, и в качестве хоста используют транспортный материал.
Известно [Organic Electronics, v9, I5, (2008) 641-648], что транспортный материал, который используют в качестве хоста, должен обладать следующими свойствами:
- прозрачность в видимом диапазоне;
- способность образовывать тонкие пленки высокого качества (высокая сплошность, низкая шероховатость);
- растворимость в органических растворителях, общих с допируемым люминофором, или летучесть, если люминофор летуч;
- химическая инертность по отношению к соседним слоям;
- УФ-стабильность;
- термическая стабильность (в режиме работы устройства могут возникать локальные перегревы).
В настоящее время известно большое число органических и неорганических соединений, которые обладают высокой электронной и/или дырочной проводимостью, например [http://www.lumtec.com.tw].
Наиболее широко в качестве транспортных материалов для получения композитного эмиссионного слоя в настоящее время используют поли-N-винилкарбазол (PVK), N,N'-бис(3-метилфенил)- N,N'-бис(фенил)-бензидин (TPD), 4,4'-N,N'-дикарбазолбифенил (СВР), 2,2',2ʺ-(1,3,5-бензинтриил)-трис(1-фенил-1-Н-бензимидазол) (TPBi) [Dyes and Pigments 124 (2016) 35-44].
Так, известно использование в ОСИД композиционных эмиссионных слоев на основе редкоземельных элементов с использованием хостов PVK [Journal of Luminescence 128 (2008) 117-122, Solid-State Electronics 52 (2008) 1806-1809], TPD [Organic Electronics 7 (2006) 29-37], СВР [Journal of Luminescence 132(2012)2102-2108, Materials Chemistry and Physics 123 (2010) 289-292], TPBi [Adv. Mat. Lett. 2011, 2(1), 65-70], однако, а том случае, когда люминофор не обладает собственными транспортными свойствами, полученные ОСИД демонстрируют, как правило, высокое рабочее напряжение и низкую интенсивность люминесценции металла (см., например, табл. 1).
Особенностью люминофоров на основе координационных соединений редкоземельных элементов (кроме лантана, лютеция и гадолиния) является их механизм люминесценции, включающий перенос энергии с органического лиганда на центральный ион с последующей ионной люминесценцией. Поэтому при необходимости использования транспортного материала наличие дополнительного процесса переноса энергии (транспортный материал - органический лиганд - ион редкоземельного элемента) приводит к большой величине Стоксова сдвига, что снижает энергетическую эффективность ОСИД. В результате этого выбор транспортного материала для люминофоров на основе координационных соединений редкоземельных элементов затруднен.
Технической задачей, на решение которой направлено заявляемое изобретение, является расширение арсенала способов получения эмиссионного слоя на основе люминофоров, представляющих собой соединения тербия, европия, неодима, эрбия, иттербия, и повышение интенсивности электролюминесценции люминофора, входящего в эмиссионный слой, а также расширение арсенала ОСИД в которых в качестве эмиссионного слоя используют эмиссионный слой на основе соединений редкоземельных элементов.
Поставленная задача достигается тем, что предложен способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов, включающий получение смеси, содержащей люминофор и транспортный материал, и нанесение тонкой пленки полученной смеси на подложку, отличающийся тем, что в качестве люминофора используют соединение тербия, европия, неодима, эрбия или иттербия, а в качестве транспортного материала используют органический транспортный материал, способный образовывать с металлом, входящим в состав люминофора, комплекс, проявляющий при комнатной температуре при облучении УФ-светом в диапазоне 250 нм-350 нм ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла.
Как правило, ионная люминесценция металла для тербия и европия регистрируется визуально, а для неодима, эрбия и иттербия регистрируется спектрофотометрически на длине волны 900±2, 990±2 и 1000±2 нм, соответственно.
Поставленная задача достигается также тем, что получен органический светоизлучающий диод, содержащий, по крайней мере, несущую основу, выполненную в виде подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода, эмиссионный слой и катод, отличающийся тем, что в качестве эмиссионного слоя используют эмиссионный слой, полученный способом по п. 1
Для облегчения инжекции электронов и дырок в эмиссионный слой в ОСИД могут быть введены дополнительные слои: на аноде (между анодом и эмиссионным слоем) - дыркоинжектирующие и/или дыркотранспортные, и/или электронблокирующие слои, а поверх эмиссионного слоя перед катодом - электронтранспортные и/или дыркоблокирующие слои
Суть заявленного изобретения состоит в следующем.
Как уже было сказано выше, чтобы использовать в качестве эмиссионного слоя материалы, которые обладают низкой электронной и дырочной проводимостью, используют прием введения люминофора в слой хоста, в качестве которого используют транспортный материал. При этом экситон образуется на молекуле транспортного материала, и чтобы вызвать люминесценцию люминофора, нужно обеспечить перенос экситона на люминофор, то есть перенос энергии хост→люминофор.
Для обеспечения эффективного переноса энергии хост→люминофор необходимо, чтобы энергия возбужденного состояния материала хоста превышала таковую энергию материала люминофора.
Так как для европия, тербия, неодима, эрбия и иттербия механизм люминесценции включает дополнительную стадию (перенос энергии с органического лиганда на центральный ион), то для исключения двухступенчатого процесса переноса и, таким образом, двух этапов потери энергии, авторы предлагают использовать в качестве хоста транспортный материал, который может входить в координационную сферу иона металла и передавать энергию непосредственно на него.
Авторы установили, что Стоксов сдвиг можно снизить, если в качестве транспортного материала использовать органический транспортный материал, который способен образовывать с металлом комплекс, проявляющий при комнатной температуре ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность хлорида соответствующего металла.
Оценку проводят именно по отношению к хлоридам, так как у этих соединений наблюдается только собственная люминесценция лантанида.
При этом так как длины волн люминесценции тербия и европия находятся в видимом диапазоне, а люминесценция хлоридов указанных металлов визуально практически не регистрируется, то на практике, для данных металлов достаточным условием является просто наличие регистрируемой визуально люминесценции при облучении комплекса металла с транспортным материалом УФ-лампой с длиной волны 254 нм или 312 нм.
Длины волн люминесценции неодима, эрбия и иттербия находится в ИК-диапазоне. В этом случае регистрируемая интенсивность люминесценции зависит от условий регистрации и, следовательно, для сравнения интенсивностей люминесценции хлорида металла и его комплекса с органическим транспортным материалом необходимо измерить интенсивности обоих соединений в одинаковых условиях. Интенсивность люминесценции неодима, эрбия и иттербия измеряют на длине волны одного из максимумов в спектре люминесценции, например, при 900±2, 990±2 и 1000±2 нм, соответственно, при возбуждении длиной волны 337 нм (азотный лазер).
В литературе приведены сведения об использовании в составе ОСИД эмиссионных слоев, содержащих смесь о-фенантролина (Phen), батофенантролина (BPhen) или трифенилфосфиноксида (ТРРО) с некоторыми редкоземельными металлами. Указанные соединения относятся к транспортным материалам, которые способны образовывать с металлом комплекс, проявляющий при комнатной температуре при облучении УФ-светом в диапазоне 250 нм - 350 нм ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла. Описано использование в качестве эмиссионного слоя смеси Phen:европий = 1:1 [J. Lumin. 170, 411-419 (2016); Synth. Met. 129, 193-198 (2002); J. Non. Cryst. Solids 354, 5326-5327 (2008)], Bhen:европий = 1:1 [J. Lumin. 170, 411-419 (2016); Eur. J. Inorg. Chem., 2008: 2075-2080] и ТРРО:(тербий или европий)=1:1-1:3 [Synth. Met. 141, 225-230 (2004); Chem. Phys. Lett. 396, 54-58 (2004); Opt. Mat. 32(2), 2009, 345-349].
Других сведений об использовании в составе ОСИД эмиссионных слоев, содержащих смесь соединений тербия, европия, неодима, эрбия, иттербия с транспортным материалом, который способен образовывать с металлом комплекс, обладающий указанными свойствами, нами в литературе не выявлено.
Широко используемые в настоящее время хосты PVK, TPD, СВР, TPBi не образуют с интересующими нас металлами комплексы, имеющие интенсивность люминесценции выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла.
Соотношение, в котором необходимо смешивать люминофор и транспортный материал для получения интенсивной электролюминесценции люминофора зависит от используемых компонентов, но для достижения наилучшего результата люминофор и транспортный материал желательно смешивать в молярном соотношении не меньшем чем 1:3. В этом случае используемый транспортный материал выступает и в качестве лиганда, и в качестве непосредственно хоста, обладающего транспортными свойствами. Образуется комплекс, который допируется в хост-транспортный материал [Org. Electr. - 2017, 44, 85-93], что приводит к существенному увеличению транспортных свойств эмиссионного слоя и, как следствие, к повышению интенсивности электролюминесценции люминофора.
При меньшем соотношении хост, способный к образованию комплекса, вполне вероятно, полностью войдет в состав образующегося комплекса в качестве лиганда, и увеличение транспортных свойств эмиссионного слоя может быть не очень значимым
Нами показано, что для некоторых транспортных материалов при использовании избытка транспортного материала, интенсивность люминесценции существенно возрастает (см. примеры 2-3 в табл. 1)
В то же время, другие транспортные материалы способны образовывать с металлом электролюминесцирующий комплекс, даже если люминофор и транспортный материал смешивается в молярном соотношении меньшем, чем 1:3 (см. примеры 21-24, 26-37 в табл. 1). Можно предположить, что в этом случае геометрия образующегося комплекса позволяет ему сохранить транспортные свойства, присущие самому транспортному материалу, и вводить избыток хоста нет необходимости.
Наши исследования также показали, что при молярном соотношении люминофор : транспортный материал большем, чем 1:100 добавление транспортного материала чаще всего уже не приводит к дополнительному увеличению транспортных свойств эмиссионного слоя, а при чрезмерном разбавлении люминофора иногда даже можно наблюдать некоторое снижение интенсивности по отношению к ранее достигнутому значению.
Предложенный способ позволяет использовать в качестве люминофора как люминесцирующие комплексные соединения европия, тербия, неодима, эрбия и иттербия, так и их неорганические соли. В первом случае, как правило, образуется разнолигандный комплекс, а во втором - хост выступает единственным лигандом в образующемся люминесцирующем комплексе.
В соответствии с настоящим изобретением, получение эмиссионного слоя на основе европия, тербия, неодима, эрбия или иттербия осуществляют следующим образом:
- из числа известных транспортных материалов подбирают органический транспортных материал, который способен образовывать с металлом координационное соединение, проявляющее при комнатной температуре ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла;
- металл в виде соли или координационного соединения смешивается с выбранным транспортным материалом таким образом, чтобы образовался комплекс;
- полученная смесь наносится на подложку в виде тонкой пленки любым подходящим способом
Настоящее изобретение проиллюстрировано ниже в примерах, которые не ограничивают каким-либо образом рамки настоящего изобретения.
Примеры:
Для оценки эффективности композитного эмиссионного слоя, полученного в каждом примере, создают ОСИД на его основе и измеряют напряжение включения полученного ОСИД (В), ток, протекающий через ОСИД при 12 В (мА/см2), и интенсивность полосы люминесценции металла (Tb 545±2 нм, Eu 612±2 нм, Nd 900±2, Er 990±2, Yb 1000±2 нм).
Подготовка подложки для нанесения эмиссионного слоя.
Во всех примерах подложку для нанесения эмиссионного слоя готовят следующим образом.
Стеклянную подложку с нанесенным индий-оловянным оксидом (ITO, анод) подвергают очистке путем погружения в ультразвуковую ванну, заполненную слабощелочным раствором (NaOH, 5%) на 30 мин. Затем подложку извлекают из ванны, промывают обильным количеством дистиллированной воды и сушат.
Сухую подложку помещают на спинкоатер и наносят на нее дыркоинжекирующий слой PEDOT:PSS (поли(3,4-этилендиокситиофен)-поли(стиролсульфонат)) (5 г/л в H2O), для чего 70 мкл раствора наносят из дозатора на поверхность подложки и раскручивают (2000 об/мин, 2 мин). Затем подложку извлекают и в течение 30 мин подвергают термообработке при 150°С в примерах 12, 15, 17 и при 100°С в остальных примерах.
Затем во всех примерах, кроме примеров 12, 15 и 17, на полученную подложку на спинкоатере наносят дыркотранспортный слой PVK (хлорбензол, 5 г/л, 70 мкл, 1500 об/мин, 2 мин).
Нанесение эмиссионного слоя.
Нанесение эмиссионного слоя во всех примерах, кроме примеров 10, 13 осуществляют путем нанесения на подложку 70 мкл раствора, указанного в соответствующем примере, с последующим раскручиванием (1500 об/мин, 2 мин).
Нанесение дыркоблокирующего слоя и катода.
Сверху на эмиссионный слой методом физического напыления в вакууме наносят в примерах 1-7, 10-11, 13, 18-37 пленку TAZ (3-(бифенил-4-ил)-5-(4-трет-бутил-фенил)-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол), а в примерах 8-9,12, 14-17 пленку BPhen (батофенантролин) толщиной 10 нм (0,1 
/мин), которая, в данном случае выступает в качестве дыркоблокирующего слоя, и пленку алюминия (катод).
Полученные результаты приведены в табл. 1.
Способность транспортного материала образовывать с металлом комплекс, проявляющий при комнатной температуре ионную люминесценцию металла, определяют следующим образом.
Хлорид металла (1 ммоль) растворяют в этаноле (10 мл). Транспортный материал (3 ммоль) растворяют в смеси этанол : толуол (1:1, 10 мл) и добавляют к раствору хлорида металла. Полученную смесь перемешивают при нагревании (~70°С) в течение часа.
Полученный раствор упаривают досуха, сушат на воздухе.
В случае тербия или европия образовавшийся осадок помещают под УФ-лампу (254 нм). Наличие или отсутствие люминесценции детектируют визуально.
Так как в указанных условиях хлориды тербия и европия не обладают детектируемой глазом люминесценцией, то по наличию люминесценции в данном случае можно судить об образовании комплекса транспортного материала с металлом, и о том, что интенсивность люминесценции данного комплекса выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла.
В случае неодима, эрбия и иттербия (ИК излучающие ионы) сравнение интегральных интенсивностей люминесценции образовавшегося осадка и хлорида соответствующего металла осуществляют следующим образом. Исследуемый образец (хлорид металла или образовавшийся осадок) помещают в спектрометр и детектируют наличие люминесценции с максимумом при 900±2, 990±2 и 1000±2 нм, соответственно, при возбуждении длиной волны 337 нм и таком времени интегрирования, при котором хлорид соответствующего металла не обладает люминесценцией. Наличие в таких условиях измерения у образовавшегося осадка детектируемой люминесценции свидетельствуют об образовании комплекса, люминесценция которого выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла.
Таким образом, и для ИК излучающих комплексов выбор указанных условий измерения позволяет судить об образовании подходящего комплекса транспортного материала с металлом просто по наличию или отсутствию детектируемой люминесценции.
Результаты проверки используемых транспортных материалов приведены в табл. 1.
Для сравнения в первых двух строках таблицы приведены литературные данные для транспортных материалов, которые, как нами показано, не образуют люминесцирующий комплекс с интересующими нас металлами.
Пример 1. Эмиссионный слой - Tb(Pyrc)3 (без транспортного материала, образец сравнения).
HPyrc-1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-3-карбоновая кислота Tb(Pyrc)3(Н2О)2 (50 мг) растворяют в ацетонитриле (MeCN, 5 мл). Полученный раствор выдерживают при температуре 70°С в течение 2 часов до полного растворения люминофора и наносят эмиссионный слой.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/ Tb(Pyrc)3TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1 показывают, что полученный диод практически не обладает электролюминесценцией металла.
Пример 2. Эмиссионный слой - Tb(Pyrc)3:2ТРРО (транспортный материал - только как лиганд, образец сравнения).
Транспортный материал - ТРРО (трифенилфосфиноксид)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Tb(Pyrc)3(H2O)2 (29 мг) в MeCN (2.5 мл) и ТРРО (21 мг) в MeCN (2.5 мл) (молярное соотношение Tb:ТРРО=1:2).
Нами показано (термический анализ), что в данных условиях образуется разнолигандный комплекс Tb(Pyrc)3(ТРРО)2, который и образует эмиссионный слой, т.е. здесь ТРРО выступает только в качестве лиганда.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Tb(Pyrc)3:2TPPO/TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что интенсивность электролюминесценции тербия возрастает мало.
Пример 3. Эмиссионный слой - Tb(Pyrc)3:10ТРРО.
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Tb(Pyrc)3 (H2O)2 (11 мг) в MeCN (2.5 мл) и ТРРО (39 мг) в MeCN (2.5 мл)
Молярное соотношение Tb:ТРРО=1:10.
Структура диода: ITO/PEDOT.PSS/PVK/Tb(Pyrc)3:10TPPO/TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что введение избытка ТРРО приводит к существенному возрастанию интенсивности электролюминесценции тербия. В данном случае образующийся разнолигандный комплекс равномерно распределяется внутри избытка ТРРО, который выступает уже как в качестве лиганда, так и в качестве хоста, выполняющего транспортную функцию.
Пример 4. Эмиссионный слой - Tb(pfb)3 (без транспортного материала, образец сравнения).
Hpfb - пентафторбензойная кислота
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем растворения Tb(pfb)3(Н2О)2 (25 мг) в метаноле (МеОН, 5 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Tb(pfb)3TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что электролюминесценции тербия практически не наблюдается.
Пример 5. Эмиссионный слой - Tb(pfb)3:10ТРРО.
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Tb(pfb)3(H2O)2 (7,4 мг) в смеси этанол : бензол (EtOH:С6Н6 1:1 об., 1 мл) и ТРРО (2,6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Молярное соотношение Tb:ТРРО=1:10.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Tb(pfb)3:10TPPO/TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что введение избытка ТРРО привело к существенному возрастанию интенсивности электролюминесценции тербия.
Пример 6. Эмиссионный слой - Eu(tfb)3 (без транспортного материала, образец сравнения).
Htfb=2,3,5,6-тетрафторбензойная кислота
Eu(tfb)3(H2O)4 (50 мг) растворяют в МеОН (5 мл) при температуре 70°С в течение 2 часов до полного растворения люминофора. Эмиссионный слой наносят из этого раствора после охлаждения.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/ Eu(tfb)3TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что электролюминесценции европия практически не наблюдается.
Пример 7. Эмиссионный слой - Eu(tfb)3:10Phen.
Транспортный материал - о-фенантролин (Phen)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания растворов Eu(tfb)3(H2O)4 (7.5 мг) в МеОН (2.5 мл) и Phen (17.5 мг) в МеОН (2.5 мл).
Молярное соотношение Eu:Phen=1:10.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(tfb)3: 10Phen /TAZ/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что введение избытка Phen приводит к существенному возрастанию интенсивности электролюминесценции европия.
Пример 8. Эмиссионный слой - Eu(tfb)3:10BPhen.
Транспортный материал - батофенантролин (BPhen)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Eu(tfb)3(H2O)4 (6 мг) в смеси ацетон:этанол (С3Н6О:EtOH 1:1 об., 3 мл) и BPhen (24 мг) в смеси С3Н6О:EtOH (1:1 об., 3 мл).
Молярное соотношение Eu:BPhen=1:10.
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(tfb)3:10BPhen/BPhen/Al
Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что наблюдается яркая люминесценция европия.
Пример 9. Эмиссионный слой - Eu(tfb)3:50BPhen.
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Eu(tfb)3(H2O)4 (1.5 мг) в смеси С3Н6О:EtOH (1:1 ою., 3 мл) и BPhen (30 мг) в смеси C3H6O:EtOH (1:1 об., 3 мл).
Молярное соотношение Eu:BPhen=1:50.
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(tfb)3:50BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 10. Эмиссионный слой - Eu(tfa)3:10BPhen
Hhfa - гексафторацетилацетон
Эмиссионный слой в данном примере наносится из газовой фазы следующим образом.
Смесь Eu(tfa)3 и BPhen (10 мг и 43 мг) помещают в лодочку для термического напыления и наносят в вакууме при напряжении 36 В в течение 10 сек после начала сублимации, которое определяли по показаниям кварцевого резонатора.
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(tfa)3:10BPhen/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 11. Эмиссионный слой - Eu(pyrc)3:10BPhen
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Eu(pyrc)3 (4 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 3 мл) и BPhen (25 мг) в смеси EtOH:С6Н6(1:1 об., 3 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(pyrc)3:10BPhen/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 12. Эмиссионный слой - Yb(ant)3:10BPhen
Hant - антрацен-9-карбоновая кислота
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Yb(ant)3 (4,6 мг) в диметилсульфоксиде (ДМСО, 2 мл) и BPhen (5,4 мг) в ДМСО (1 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/Yb(ant)3:10BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 13. Эмиссионный слой - Yb(hfa)3:10BPhen
Эмиссионный слой в данном примере наносится из газовой фазы следующим образом.
Смесь Yb(hfa)3 и BPhen (10 мг и 45 мг) помещают в лодочку для термического напыления и наносят в вакууме при напряжении 36 В в течение 10 сек после начала сублимации, которое определяли по показаниям кварцевого резонатора.
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/Yb(hfa)3:10BPhen/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 14. Эмиссионный слой - Nd(SB)2Cl:5BPhen
H(SB) - 2-(тозиламино) бензилиден-N-бензоилгидразон
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Nd(SB)2Cl (3.4 мг) в диметилсульфоксиде (ДМСО, 2 мл) и BPhen (11,5 мг) в ДМСО (1 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/Nd(SB)2Cl:5BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Обычно эффективность электролюминесценции комплексов неодима чрезвычайно мала, что связано с их очень низким квантовым выходом. Поэтому, хотя по абсолютной величине полученное значение невелико, для комплекса неодима оно является весьма высоким, и можно говорить о том, что в данном случае наблюдается довольно высокоэффективная электролюминесценция неодима.
Пример 15. Эмиссионный слой - Nd(ant)3:10BPhen
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Nd(ant)3(6,9 мг) в диметилсульфоксиде (ДМСО, 2 мл) и BPhen (8,1 мг) в ДМСО (1 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/Nd(ant)3:10BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 16. Эмиссионный слой - Er(SB)2Cl:5BPhen
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Er(SB)2Cl (3,4 мг) в диметилсульфоксиде (ДМСО, 2 мл) и BPhen (11,5 мг) в ДМСО (1 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/PVK/Er(SB)2Cl:5BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Квантовый выход комплексов эрбия с органическими лигандами также чрезвычайно низок, и потому наличие ионной электролюминесценции эрбия даже такой интенсивности говорит об эффективности предлагаемого подхода.
Пример 17. Эмиссионный слой - Er(ant)3:10BPhen
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Er(ant)3 (6,9 мг) в диметилсульфоксиде (ДМСО, 2 мл) и BPhen (8,1 мг) в ДМСО (1 мл).
Структура диода: ITO/PEDOT:PSS/Er(ant)3:10BPhen/BPhen/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 18. Эмиссионный слой - Eu(NO3)3:3(Вру-OXD)
Транспортный материал - 1,3-Бис[2-(2,2'-бипиридин-6-ил)-1,3,4-оксадиазо-5-ил]бензол (Bpy-OXD)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Eu(NO3)3(H2O)6 (3,2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и ВРу-OXD (6,8 мг) в смеси EtOH:C6H6(1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/Eu(NO3)3:3(Bpy-OXD)/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 19. Эмиссионный слой - Tb(NO3)3:3(РО-T2T)
Транспортный материал - 2,4,6-Трис[3-(дифенилфосфинил)фенил]-1,3,5-триазин (РО-Т2Т)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов Tb(NO3)3(H2O)6 (1,5 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и РО-Т2Т (8,5 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:3(PO-T2T)/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 20. Эмиссионный слой - TbCl3:4PO1
Транспортный материал - бис(дифенилфосфорил)метан (PO1)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO1 (12.6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:4PO1/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 21. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO4
Транспортный материал - дибензо[b,d]фуран-4,6-диилбис(дифенилфосфиноксид) (PO4)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл) и PO4 (8,6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 3 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2PO4/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 22. Эмиссионный слой - EuCl3:2PO4
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл) и PO4 (8,6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 3 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/EuCl3:2PO4/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 23. Эмиссионный слой - TbCl3:PO5
Транспортный материал - [1,1'-бифенил]-4,4'-диилбис(дифенилфосфиноксид)(PO5)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 0,5 мл) и PO5 (4 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 0,7 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:PO5/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 24. Эмиссионный слой - EuCl3:PO5
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (8 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл) и PO5 (16 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 3 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/EuCl3:PO5/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 25. Эмиссионный слой - TbCl3:4PO6
Транспортный материал - трис(тиофен-2-ил)фосфиноксид (РО6)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл) и РО6 (8 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 3 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:4PO6/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 26. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO7
Транспортный материал - пиридин-2,6-диил бис(дифенилфосфиноксид)(PO7)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO7 (7,3 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2PO7/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 27. Эмиссионный слой - EuCl3:2PO7
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO7 (7,3 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/ EuCl3:2PO7/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 28. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO9
Транспортный материал - (4,6-ди(10Н-фенотиазин-10-ил)-1,3,5-триазин-2-ил)дифенилфосфиноксид (PO9)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO9 (10,2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2PO9/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 29. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO11
Транспортный материал - N-(Дифенилфосфорил)-Р,Р-дифенил-N-(пиридин-4-ил) фосфиновый амид (РО11)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и РО11 (7,6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2PO11/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 30. Эмиссионный слой - EuCl3:2PO11
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и РО11 (7,6 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/EuCl3:2PO11/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 31. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO13
Транспортный материал - 2-(дифенилфосфорил)-N,N-дифенилацетамид (PO13)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и РО11 (6,2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2РО13/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 32. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO14
Транспортный материал - ди-трет-бутил (6-(дифенилфосфорил) пиридин-2-ил) фосфиноксид (PO14)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO14 (4,4 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2РО14/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 33. Эмиссионный слой - EuCl3:2PO14
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (4 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO14 (9 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/EuCl3:2РО14/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 34. Эмиссионный слой - EuCl3:PO14
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов EuCl3 (4,9 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO14 (5,1 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/EuCl3:PO14/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 35. Эмиссионный слой - TbCl3:2PO16
Транспортный материал - (6-(4-(диметиламино)фенил)-1,3,5-триазин-2,4-диил)бис(дифенилфосфиноксид) (PO16)
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO16 (9 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:2PO16/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 36. Эмиссионный слой - TbCl3:PO16
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (4 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO16 (9 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 2 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:РО16/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Пример 37. Эмиссионный слой - TbCl3:PO16
Раствор для нанесения эмиссионного слоя готовят путем смешивания прозрачных растворов TbCl3 (2 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл) и PO16 (4,5 мг) в смеси EtOH:С6Н6 (1:1 об., 1 мл).
Структура диода ITO/PEDOT:PSS/PVK/TbCl3:РО16/TAZ/Al
Результаты приведены в табл. 1.
Таким образом, показано, что предложенный способ получения эмиссионного слоя позволяет более осознано подойти к выбору транспортного материала при разработке состава эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов.
Показано, что использование в качестве транспортного материала батофенантролина позволяет существенно увеличить эффективность электролюминесценции соединений европия (примеры 8-11), иттербия (примеры 12-13), неодима (примеры 14-15), эрбия (примеры 16-17).
Показано также, что значительного увеличения интенсивности электролюминесценции эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов можно добиться, используя в качестве транспортного материала арилфосфиноксиды, в частности, бис(дифенилфосфорил)метан (PO1), дибензо[b,d]фуран-4,6-диил-бис(дифенилфосфиноксид) (PO4), [1,1'-бифенил]-4,4'-диилбис(дифенилфосфиноксид) (PO5), ди-трет-бутил (6-(дифенилфосфорил) пиридин-2-ил) фосфиноксид (PO14).
Claims (10)
1. Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов, включающий получение смеси, содержащей люминофор и транспортный материал, и нанесение тонкой пленки полученной смеси на подложку, отличающийся тем, что в качестве люминофора используют соединение тербия, европия, неодима, эрбия или иттербия, а в качестве транспортного материала используют органический транспортный материал, способный образовывать с металлом, входящим в состав люминофора, комплекс, проявляющий при комнатной температуре при облучении УФ-светом в диапазоне 250 нм-350 нм ионную люминесценцию металла, интенсивность которой выше, чем интенсивность люминесценции хлорида соответствующего металла, при этом при использовании в качестве люминофора соединения европия, а в качестве транспортного материала о-фенантролина или батофенантролина, люминофор и транспортный материал смешивают в молярном соотношении больше чем 1:1, а при использовании в качестве люминофора тербия или европия, а в качестве транспортного материала трифенилфосфиноксида, люминофор и транспортный материал смешивают в молярном соотношении больше чем 1:3.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ионная люминесценция металла для тербия и европия регистрируется визуально, а для неодима, эрбия и иттербия регистрируется спектрофотометрически на длине волны 900±2, 990±2 и 1000±2 нм соответственно.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что люминофор и транспортный материал смешивают в молярном соотношении от 1:3 до 1:100.
4. Органический светоизлучающий диод, содержащий, по крайней мере, несущую основу, выполненную в виде подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода, эмиссионный слой и катод, отличающийся тем, что в качестве эмиссионного слоя содержит эмиссионный слой, полученный способом по п. 1.
5. Органический светоизлучающий диод по п. 4, отличающийся тем, что между анодом и эмиссионным слоем дополнительно размещены дыркоинжектирующие и/или дыркотранспортные и/или электронблокирующие слои.
6. Органический светоизлучающий диод по пп. 4 и 5, отличающийся тем, что поверх эмиссионного слоя перед катодом дополнительно размещены электронинжектирующие, и/или электронтранспортные, и/или дыркоблокирующие слои.
7. Органический светоизлучающий диод по п. 4, отличающийся тем, что для получения эмиссионного слоя в качестве люминофора используют соединение европия, иттербия, неодима или эрбия, а в качестве транспортного материала используют батофенантролин при молярном соотношении люминофор:транспортный материал больше чем 1:3.
8. Органический светоизлучающий диод по п. 4, отличающийся тем, что для получения эмиссионного слоя в качестве транспортного материала используют арилфосфиноксиды.
9. Органический светоизлучающий диод по п. 8, отличающийся тем, что для получения эмиссионного слоя в качестве люминофора используют соединение тербия, а в качестве транспортного материала используют бис(дифенилфосфорил)метан или дибензо[b,d]фуран-4,6-диил-бис(дифенилфосфиноксид).
10. Органический светоизлучающий диод по п. 4, отличающийся тем, что для получения эмиссионного слоя в качестве люминофора используют соединение тербия или европия, а в качестве транспортного материала используют [1,1'-бифенил]-4,4'-диилбис(дифенилфосфиноксид) или ди-трет-бутил(6-(дифенилфосфорил)пиридин-2-ил) фосфиноксид.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017116620A RU2657497C1 (ru) | 2017-05-12 | 2017-05-12 | Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод |
| PCT/RU2018/000272 WO2018208186A1 (ru) | 2017-05-12 | 2018-04-25 | Свето излучающий диод с эмиссионным слоем на основе соединений редкоземельных элементов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017116620A RU2657497C1 (ru) | 2017-05-12 | 2017-05-12 | Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2657497C1 true RU2657497C1 (ru) | 2018-06-14 |
Family
ID=62620089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017116620A RU2657497C1 (ru) | 2017-05-12 | 2017-05-12 | Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2657497C1 (ru) |
| WO (1) | WO2018208186A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2804718C1 (ru) * | 2022-12-27 | 2023-10-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова" (МГУ) | Органические светодиоды на основе координационных соединений лантанидов и способ их получения |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3406599B1 (en) * | 2017-05-23 | 2023-02-22 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer |
| GB201806488D0 (en) * | 2018-04-20 | 2018-06-06 | Univ Court Univ St Andrews | Heterocyclic TADF compounds |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160470C2 (ru) * | 1994-12-13 | 2000-12-10 | Де Трастиз ов Принстон Юниверсити | Многоцветные органические светоизлучающие устройства |
| US20100171125A1 (en) * | 2002-06-26 | 2010-07-08 | Yoo Myung Cheol | Thin film light emitting diode |
| EP2261301A1 (en) * | 2002-08-27 | 2010-12-15 | Fujifilm Corporation | Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays |
| RU2547383C2 (ru) * | 2013-08-28 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Способ нанесения эмиссионного слоя |
-
2017
- 2017-05-12 RU RU2017116620A patent/RU2657497C1/ru active
-
2018
- 2018-04-25 WO PCT/RU2018/000272 patent/WO2018208186A1/ru active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160470C2 (ru) * | 1994-12-13 | 2000-12-10 | Де Трастиз ов Принстон Юниверсити | Многоцветные органические светоизлучающие устройства |
| US20100171125A1 (en) * | 2002-06-26 | 2010-07-08 | Yoo Myung Cheol | Thin film light emitting diode |
| US20160141466A1 (en) * | 2002-06-26 | 2016-05-19 | Lg Innotek Co., Ltd. | Thin film light emitting diode |
| EP2261301A1 (en) * | 2002-08-27 | 2010-12-15 | Fujifilm Corporation | Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays |
| RU2547383C2 (ru) * | 2013-08-28 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Способ нанесения эмиссионного слоя |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ИЛЬИЧЕВ В.А. Комплексы редкоземельных металлов с гетероциклическими лигандами для органических светоизлучающих диодов. - Авто дис.к.х.н., Нижний Новгород, 2011, 24 с. * |
| ИЛЬИЧЕВ В.А. Комплексы редкоземельных металлов с гетероциклическими лигандами для органических светоизлучающих диодов. - Автореферат дис.к.х.н., Нижний Новгород, 2011, 24 с. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2804718C1 (ru) * | 2022-12-27 | 2023-10-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова" (МГУ) | Органические светодиоды на основе координационных соединений лантанидов и способ их получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018208186A1 (ru) | 2018-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6795660B2 (ja) | リン光ドーパントプロファイル操作によるｏｌｅｄ動作寿命の延長 | |
| KR101853014B1 (ko) | 유기 발광 다이오드에서 양극성 호스트 | |
| Li et al. | Dendritic europium complex as a single dopant for white-light electroluminescent devices | |
| Kang et al. | Highly efficient deep-blue fluorescence OLEDs with excellent charge balance based on phenanthro [9, 10-d] oxazole-anthracene derivatives | |
| Li et al. | Highly efficient blue organic light-emitting diodes from pyrimidine-based thermally activated delayed fluorescence emitters | |
| Chen et al. | Emitters with a pyridine-3, 5-dicarbonitrile core and short delayed fluorescence lifetimes of about 1.5 μs: orange-red TADF-based OLEDs with very slow efficiency roll-offs at high luminance | |
| KR101511788B1 (ko) | ｍ-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물 | |
| TWI589562B (zh) | 用於發光裝置的螺聯茀化合物 | |
| Khan et al. | White hyperelectrofluorescence from solution-processable OLEDs based on phenothiazine substituted tetraphenylethylene derivatives | |
| Kuz’mina et al. | Photo and electroluminescence of lanthanide (III) complexes | |
| CN105073756A (zh) | 化合物、发光材料及有机发光元件 | |
| Chen et al. | Solution-processed white OLEDs with power efficiency over 90 lm W− 1 by triplet exciton management with a high triplet energy level interfacial exciplex host and a high reverse intersystem crossing rate blue TADF emitter | |
| JP2013509715A (ja) | 有機発光ダイオード照明器具 | |
| KR20170057163A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| JP2013509728A (ja) | 有機発光ダイオード照明器具 | |
| Li et al. | Tetradentate cyclometalated platinum (II) complexes for efficient and stable organic light-emitting diodes | |
| JP2013509727A (ja) | 有機発光ダイオード照明器具 | |
| CN106463630A (zh) | 有机发光元件 | |
| TWI577065B (zh) | Organic electroluminescent elements | |
| Kim et al. | Triazine-dibenzofuran-based n-type host materials for high-efficiency and long-lifetime green phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| RU2657497C1 (ru) | Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод | |
| Gong et al. | Two Symmetrically Bis‐substituted Pyrene Derivatives: Synthesis, Photoluminescence, and Electroluminescence | |
| JP6986737B2 (ja) | 新規イソニコチノニトリル誘導体、及びそれを用いた有機ｅｌ素子 | |
| Hippola et al. | Bright deep blue TADF OLEDs: the role of triphenylphosphine oxide in NPB/TPBi: PPh3O exciplex emission | |
| KR101065541B1 (ko) | 용액공정이 가능한 피콜리닉산 또는 피콜리닉산-엔-옥사이드 유도체를 보조리간드로 갖는 이리듐계 착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |