JP2002170680A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機
電界発光素子、およびそれに適した新規炭化水素化合物
を提供すること。 【解決手段】 一般式（１−Ａ）で表される化合物およ
び該化合物を使用する電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。

【０００３】有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素
子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。

【０００４】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）
アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。

【０００５】しかしながら、これらの発光素子も充分な
発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高
輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 一対の電極間に、ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フ
ルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-l
m]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少な
くとも一層挟持してなる有機電界発光素子を提供する。

【０００８】ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
リレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金属
錯体を含有することを特徴とする前記または記載の
有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。

【０００９】ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
リレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリールア
ミン誘導体を含有することを特徴とする前記または
記載の有機電界発光素子も、好ましい態様である。

【００１０】ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
リレン誘導体を含有する層が、発光層である前記〜
のいずれかに記載の有機電界発光素子は、本発明の好ま
しい態様である。

【００１１】一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する前記に記載の有機電界発光素子も、本発明
の好ましい態様である。

【００１２】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子も、本発明の好ましい態様である。

【００１３】ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
リレン誘導体が、一般式（１−Ａ）で表される化合物で
ある前記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子
は、本発明の好ましい態様である。

【化３】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。）

【００１４】さらに本発明は、下記一般式（１−Ａ）で
表される化合物を提供する。

【化４】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。）

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオランテノ
[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペリレン誘
導体を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持
してなるものである。

【００１６】本発明に係るベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-
cd]フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,
2,3-lm]ペリレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａ
と略記する）とは、一般式（１）で表される骨格を有す
る化合物を表すものである。

【化５】

【００１７】一般式（１）で表される骨格は、種々の置
換基で置換されていてもよく、本発明に係る化合物Ａ
は、好ましくは、一般式（１−Ａ）で表される化合物で
ある。

【００１８】

【化６】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。）

【００１９】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置
換のアリール基を表す。

【００２０】本発明において、アリール基とは、例え
ば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、
例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素
環式芳香族基を表す。

【００２１】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、好ましくは、Ｘ¹〜Ｘ²⁴は水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基を表す。

【００２２】一般式（１−Ａ）のＸ¹〜Ｘ²⁴において、
ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。

【００２３】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブ
チル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メ
チルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチ
ル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−
エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニ
ル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル
−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシ
ルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル
基を挙げることができる。

【００２４】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−
ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチ
ルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニル
オキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、
ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げ
ることができる。

【００２５】アリール基とては、フェニル基、２−メチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェ
ニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチル
フェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブ
チルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−te
rt−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル
基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノ
ニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−
ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフ
ェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメ
チルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４
−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−
テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，
３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソ
ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−
ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−
ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキ
シフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル
−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２
−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−
クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−
４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロ
フェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチ
ル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ
−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２
−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換
または未置換のアリール基を挙げることができる。

【００２６】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリー
ル基である。

【００２７】本発明の有機電界発光素子においては、ベ
ンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオランテノ[3',4':5,
6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を少な
くとも一種使用することが特徴であり、例えば、ベンゾ
[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオランテノ[3',4':5,6,7]
−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を発光成分
として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久
性に優れた赤色に発光する有機電界発光素子を提供する
ことが可能となる。

【００２８】また、他の発光成分と組み合わせて発光層
を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する
有機電界発光素子も提供することが可能となる。

【００２９】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
以下のＡ−１〜Ａ−３５、Ｂ−１〜Ｂ−１０、Ｃ−１〜
Ｃ−６２、Ｄ−１〜Ｄ−１８およびＥ−１〜Ｅ−２４の
化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】

【化１１】

【００３５】

【化１２】

【００３６】

【化１３】

【００３７】

【化１４】

【００３８】

【化１５】

【００３９】

【化１６】

【００４０】

【化１７】

【００４１】

【化１８】

【００４２】

【化１９】

【００４３】

【化２０】

【００４４】

【化２１】

【００４５】

【化２２】

【００４６】

【化２３】

【００４７】

【化２４】

【００４８】

【化２５】

【００４９】

【化２６】

【００５０】

【化２７】

【００５１】

【化２８】

【００５２】

【化２９】

【００５３】

【化３０】

【００５４】

【化３１】

【００５５】

【化３２】

【００５６】

【化３３】

【００５７】

【化３４】

【００５８】

【化３５】

【００５９】

【化３６】

【００６０】

【化３７】

【００６１】

【化３８】

【００６２】

【化３９】

【００６３】

【化４０】

【００６４】

【化４１】

【００６５】

【化４２】

【００６６】

【化４３】

【００６７】

【化４４】

【００６８】

【化４５】

【００６９】

【化４６】

【００７０】

【化４７】

【００７１】

【化４８】

【００７２】

【化４９】

【００７３】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、以下の方法に
より製造することができる。すなわち、下記一般式
（２）で表される３−（ベンゾ[k]フルオランテン−
３’−イル）ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,
2,3-cd]フルオランテン誘導体を、酸化剤（例えば、塩
化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化
ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリ
ウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応さ
せて閉環する〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,102,6504(19
80)、Chem.Rev.,87,357(1987)に記載の方法を参考にす
ることができる〕ことにより製造することができる。

【００７４】

【化５０】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表す。）

【００７５】一般式（２）で表される化合物は、例え
ば、下記一般式（３）で表されるホウ酸化合物を、下記
一般式（４）で表される３−ハロゲノナフト[1',8':5,
6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体
とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および
塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
トリエチルアミン）の存在下で反応させることにより製
造することができる（例えば、Chem.Rev.,95,2457(199
5)に記載の方法を参照）。

【００７６】

【化５１】

【化５２】 （式（３）および（４）中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴は、一般式（１
−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ¹はハロゲン原子を
表す。）

【００７７】一般式（４）において、Ｚ¹はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【００７８】また、前記一般式（２）で表される化合物
は、例えば、下記一般式（５）で表されるホウ酸化合物
を、下記一般式（６）で表される３−ハロゲノベンゾ
[k]フルオランテン誘導体とを、例えば、パラジウム化
合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パ
ラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在
下で反応させる（例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に
記載の方法を参考にすることができる）ことにより製造
することができる。

【００７９】

【化５３】

【００８０】

【化５４】 （式（５）および（６）中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴は、一般式（１
−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ²はハロゲン原子を
表す。）

【００８１】一般式（６）において、Ｚ²はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【００８２】一般式（３）および（５）で表される化合
物は、例えば、一般式（６）および（４）で表される化
合物より、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシ
ウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニ
ヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソ
プロポキシホウ素などにより調整することができる（例
えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考に
することができる）。

【００８３】前記一般式（４）で表わされる化合物は、
例えば、以下の方法により製造することができる。すな
わち、下記一般式（７）で表される化合物を一般式
（８）で表わされる５−ハロゲノアセナフチレン誘導体
と反応させることにより製造することができる。

【００８４】

【化５５】

【００８５】

【化５６】 （式（７）および（８）中、Ｘ¹¹〜Ｘ²⁴は、一般式（１
−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ¹はハロゲン原子を
表す。）

【００８６】一般式（８）において、Ｚ¹はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【００８７】一般式（７）で表わされる化合物は、例え
ば、下記一般式（９）で表わされる化合物を下記一般式
（１０）で表わされる化合物と反応させることにより製
造することができる。

【００８８】

【化５７】

【００８９】

【化５８】 （式（９）および（１０）中、Ｘ¹³〜Ｘ²²は、一般式
（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）

【００９０】一般式（９）で表わされる化合物は、例え
ば、下記一般式（１１）で表わされるシクロペンタジエ
ノン誘導体を、下記一般式（１２）で表わされるピラシ
ロキノン誘導体と反応後、脱一酸化炭素した後、脱水素
することにより製造することができる。

【００９１】

【化５９】

【００９２】

【化６０】 （式（１１）および（１２）中、Ｘ¹⁴〜Ｘ²¹は、一般式
（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）

【００９３】前記一般式（６）で表される化合物は、例
えば、J.Org.Chem.,62,530(1997)に記載の方法に従って
製造することができる。すなわち、例えば、５−ハロゲ
ノアセナフチレン誘導体とイソベンゾフラン誘導体を反
応後、脱水することにより製造することができる。

【００９４】また、前記一般式（６）で表される化合物
は、３−ハロゲノシクロペンタ[a]アセナフチレン−８
−オン誘導体とベンザイン誘導体を反応させることによ
り製造することができる。

【００９５】本発明に係る化合物Ａは、場合により使用
した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。

【００９６】本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子
に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー
法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法
を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ま
しいことである。

【００９７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。

【００９８】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子（一層型素子）の構成とすることもできる。

【００９９】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、ま
た、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有
する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成するこ
ともできる。

【０１００】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。

【０１０１】本発明の有機電界発光素子においては、本
発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【０１０２】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【０１０３】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。

【０１０４】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子
である。

【０１０５】本発明の有機電界発光素子について、図１
に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入
輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。

【０１０６】図１において、１は基板、２は陽極、３は
正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６
は陰極、７は電源を示す。

【０１０７】本発明の電界発光素子は、基板１に支持さ
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。

【０１０８】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１０９】陽極に使用する電極物質としては、例え
ば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウ
ム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、Ｉ
ＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフ
ェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これら
の電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【０１１０】陽極は、これらの電極物質を用いて、例え
ば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板
の上に形成することができる。また、陽極は一層構造で
あってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極
のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、よ
り好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の
厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、
５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００
ｎｍ程度に設定する。

【０１１１】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物を少なくとも一種
用いて形成することができる。

【０１１２】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物の例としては、フタロシアニン誘導
体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘
導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチル
ベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体などを挙げることができる。尚、正孔注入輸送機能
を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複
数併用してもよい。

【０１１３】他の正孔注入輸送機能を有する化合物とし
ては、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メ
チルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチ
ルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−
４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５
−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなどトリアリールアミン
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール誘導体などが好ましい。

【０１１４】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１１５】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

【０１１６】発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／
または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用
いて形成することができる。

【０１１７】他の発光機能を有する化合物の例として
は、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピ
ロロピロール誘導体、多環芳香族化合物、トリアリール
アミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマ
リン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾ
チアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステ
ル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘
導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導
体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビ
フェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体などを挙げることができる。

【０１１８】上記多環芳香族化合物の例としては、ルブ
レン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、
クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシ
クロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエ
ン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビ
ス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルな
どを挙げることができる。

【０１１９】トリアリールアミン誘導体の例としては、
正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物
を挙げることができる。

【０１２０】有機金属錯体の例としては、トリス（８−
キノリラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]
キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボ
ンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、
５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などを挙げる
ことができる。

【０１２１】スチルベン誘導体の例としては、１，１，
４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，
４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、
４，４’−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニ
ル〕ビフェニルなどを挙げることができる。

【０１２２】クマリン誘導体としては、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００などを挙げるこて
おができる。

【０１２３】また、ピラン誘導体の好ましい例は、ＤＣ
Ｍ１、ＤＣＭ２などであり、オキサゾン誘導体の好まし
い例は、ナイルレッドなどである。

【０１２４】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。

【０１２５】本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有
する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に
係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９
９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９
９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度に調製する。

【０１２６】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４
３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物と
ゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもでき
る。

【０１２７】本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物と
して用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲ
スト化合物として用いて発光層を形成することもでき
る。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用い
て発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例え
ば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることが
でき、例えば、発光性有機金属錯体または前記のトリア
リールアミン誘導体はより好ましい。

【０１２８】この場合、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａ
を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましく
は、０．１〜２０重量％程度使用する。

【０１２９】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。

【０１３０】 （Ｑ）₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１３１】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチル
フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−
オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキ
シ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿
論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【０１３２】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。

【０１３３】電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、
５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキ
シフラボンのアルミニウム塩などの有機金属錯体；１，
３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼンなど
のオキサジアゾール誘導体； ３−（４’−tert−ブチ
ルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリアゾール誘
導体； トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン
誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導
体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキ
サイド誘導体などを少なくとも一種用いて形成すること
ができる。

【０１３４】本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１３５】本発明において、本発明に係る化合物Ａと
有機金属錯体（例えば、前記一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される化合物）を併用して、電子注入輸送層
を形成することは好ましい。

【０１３６】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１３７】陰極に使用する電極物質としては、例え
ば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げる
ことができる。これらの電極物質は、単独で使用しても
よく、あるいは、複数併用してもよい。

【０１３８】陰極は、これらの電極物質を用いて、例え
ば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの
方法により、電子注入輸送層の上に形成することができ
る。

【０１３９】また、陰極は一層構造であってもよく、あ
るいは多層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気
抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。陰
極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般
に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５
００ｎｍ程度に設定する。

【０１４０】尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取
り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極
が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、
発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、
厚みを設定することがより好ましい。

【０１４１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。

【０１４２】一重項酸素クエンチャーとしては、特に限
定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯
体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に
好ましくは、ルブレンである。

【０１４３】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送
層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸
送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣
接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入
輸送層）の近傍に含有させてもよい。

【０１４４】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１４５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作成することができる。

【０１４６】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
-5Torr程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温
度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度
で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。

【０１４７】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成する
ことにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製
造することができる。

【０１４８】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用い
て形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度
制御して、共蒸着することが好ましい。

【０１４９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。

【０１５０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリ
スチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチル
アクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリ
フェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。
バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、
複数併用してもよい。

【０１５１】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分
散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成
することができる。有機溶媒の例としては、ヘキサン、
オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒； ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒； ジクロロ
メタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどの
ハロゲン化炭化水素系溶媒； 酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒； メタノール、
プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶
媒； ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アニソールなどのエーテル系溶媒； Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダ
ゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒
などを挙げることができる。

【０１５２】分散する方法としては、特に限定するもの
ではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイン
トシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用
いて微粒子状に分散することができる。

【０１５３】塗布液の濃度に関しては、特に限定するも
のではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成
するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重
量％程度の溶液濃度である。尚、バインダー樹脂を使用
する場合、その使用量に関しては、特に制限するもので
はないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一
層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対し
て）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９
９．９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％
程度に設定する。

【０１５４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。

【０１５５】尚、作製した素子に対し、酸素や水分との
接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、
また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、
シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有
フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護
することができる。

【０１５６】保護層に使用する材料の例としては、有機
高分子材料、無機材料、さらには光硬化性樹脂などを挙
げることができ

【０１５７】有機高分子材料としては、フッ素化樹脂、
エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹
脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドな
どを挙げることができる。

【０１５８】無機材料としては、ダイヤモンド薄膜、ア
モルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金
属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物などを挙げること
ができる。

【０１５９】これら、保護層に使用する材料は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【０１６０】また、電極に保護層として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。

【０１６１】また、陽極の表面に、例えば、有機リン化
合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニ
ン誘導体などから成る界面層（中間層）を設けることも
できる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例
えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマ
で処理して使用することもできる。

【０１６２】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。

【０１６３】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パ
ネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の
標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

【０１６４】

【実施例】以下、製造例および実施例により、本発明を
更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定
されるものではない。

【０１６５】（製造例１） 例示化合物Ａ−１の製造 ３−（ベンゾ[k]フルオランテン−３’−イル）ナフト
[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオラン
テン６．５１ｇと三フッ化コバルト１１．５９ｇをトリ
フルオロ酢酸１００ｍｌ中、室温にて、５時間撹拌し
た。水５００ｍｌを加えた後、析出している結晶を濾取
し、水で洗浄した。

【０１６６】この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒
より再結晶し、前記で例示した化合物（以下例示化合
物）番号Ａ−１の化合物を紫色の結晶として３．８２ｇ
得た。 質量分析：ｍ／ｚ＝６４８ 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、５００℃、１０^-5Ｔｏｒｒの条件下
で昇華した。吸収極大（トルエン中）５８５ｎｍ

【０１６７】（製造例２〜５０）製造例１において、３
−（ベンゾ[k]フルオランテン−３’−イル）ナフト
[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオラン
テンを使用する代わりに、種々の３−（ベンゾ[k]フル
オランテン−３’−イル）ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−
インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を使用した
以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のベンゾ
[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオランテノ[3',4':5,6,7]
−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を製造し
た。

【０１６８】第１表には使用した３−（ベンゾ[k]フル
オランテン−３’−イル）ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−
インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体、および製
造したベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオランテノ
[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペリレン誘
導体を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の吸
収極大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造された化合物
は、紫色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２５
０℃以上であった。

【０１６９】

【表１】

【０１７０】

【表２】

【０１７１】

【表３】

【０１７２】

【表４】

【０１７３】

【表５】

【０１７４】

【表６】

【０１７５】

【表７】

【０１７６】

【表８】

【０１７７】

【表９】

【０１７８】

【表１０】

【０１７９】

【表１１】

【０１８０】（実施例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０１８１】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０１８２】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムとベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]ベンゾ[8',
9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,
2,3-lm]ペリレン（例示化合物番号Ａ−１の化合物）
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、
発光層とした。

【０１８３】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０１８４】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２５６０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０１８５】（実施例２〜５０）実施例１において、発
光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用
する代わりに、例示化合物番号Ａ−８の化合物（実施例
２）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例３）、
例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例４）、例示化
合物番号Ａ−１８の化合物（実施例５）、例示化合物番
号Ａ−１９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−
２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２９の
化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−３４の化合物
（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例
１０）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例１
１）、 例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例１
２）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１３）、
例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１４）、例示化
合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１５）、例示化合物番
号Ｃ−７の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｃ−
１０の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｃ−１２
の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化
合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物
（実施例２０）、例示化合物番号Ｃ−２４の化合物（実
施例２１）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例
２２）、例示化合物番号Ｃ−３８の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｃ−４０の化合物（実施例２
４）、例示化合物番号Ｃ−４２の化合物（実施例２
５）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例２
６）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｃ−５０の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｃ−５１の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ｃ−５２の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｃ−５８の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｃ−６０の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例３３）、
例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例３４）、例示化
合物番号Ｄ−５の化合物（実施例３５）、例示化合物番
号Ｄ−８の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−
１５の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｄ−１７
の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｅ−１の化合
物（実施例３９）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実
施例４０）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例４２）、
例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例４３）、例示化
合物番号Ｅ−９の化合物（実施例４４）、例示化合物番
号Ｅ−１０の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｅ
−１３の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｅ−１
７の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｅ−１８の
化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｅ−２３の化合
物（実施例４９）、例示化合物番号Ｅ−２４の化合物
（実施例５０）を使用した以外は、実施例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第２表に示した。

【０１８６】（比較例１）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せ
ずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−
フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５
０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第２表に示した。

【０１８７】（比較例２）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用す
る代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。

【０１８８】

【表１２】

【０１８９】

【表１３】

【０１９０】

【表１４】

【０１９１】（実施例５１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０１９２】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０１９３】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ａ−８の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０１９４】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０１９５】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０１９６】（実施例５２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０１９７】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０１９８】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ａ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０１９９】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２００】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２４３０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２０１】（実施例５３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２０２】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２０３】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ａ−１９の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とし
た。

【０２０４】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２０５】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２０６】（実施例５４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２０７】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２０８】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２９の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした。

【０２０９】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２１０】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２４４０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２１１】（実施例５５）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２１２】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２１３】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−６の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発
光層とした。

【０２１４】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２１５】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２１６】（実施例５６）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２１７】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２１８】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１０の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２１９】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２２０】（実施例５７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２２１】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２２２】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０２２３】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２２４】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２２５】（実施例５８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２２６】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２２７】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｃ−２４の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０２２８】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２２９】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２３０】（実施例５９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２３１】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２３２】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｃ−３０の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とし
た。

【０２３３】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２３４】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２３５】（実施例６０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２３６】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２３７】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、
発光層とした。

【０２３８】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２３９】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２４７０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２４０】（実施例６１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２４１】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２４２】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−８の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発
光層とした。

【０２４３】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２４４】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２４５】（実施例６２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２４６】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２４７】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−４の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２４８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２２６０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２４９】（実施例６３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２５０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２５１】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ｅ−７の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０２５２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２５３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２５４】（実施例６４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２５５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２５６】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｅ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０２５７】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２５８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２５９】（実施例６５）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２６０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２６１】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｅ−１７の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とし
た。

【０２６２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２６３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２２９０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２６４】（実施例６６）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２６５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２６６】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１８の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした。

【０２６７】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２６８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２６９】（実施例６７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２７０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２７１】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−２３の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、
発光層とした。

【０２７２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２７３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２７４】（実施例６８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０-6Torrに減圧した。

【０２７５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２７６】次いで、その上に、例示化合物番号Ｄ−１
の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、発光層とした。

【０２７７】次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。

【０２７８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４２ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度１８６０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２７９】（実施例６９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２８０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番
号Ｅ−４の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５
ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０２８１】次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。

【０２８２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度１５５０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２８３】（実施例７０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０２８４】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，
４”−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎ
ｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入
輸送層とした。

【０２８５】次いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化
合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層
とした。

【０２８６】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２８７】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度２６００ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２８８】（実施例７１〜９２）実施例７０におい
て、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１０の化合物
（実施例７１）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実
施例７２）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例
７３）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例７
４）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例７５）、
例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例７６）、例示化
合物番号Ｃ−４の化合物（実施例７７）、例示化合物番
号Ｃ−１０の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｃ
−１６の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｃ−４
７の化合物（実施例８０）、 例示化合物番号Ｄ−１の
化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物
（実施例８２）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施
例８３）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例８
４）、例示化合物番号Ｄ−１７の化合物（実施例８
５）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例８６）、
例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例８７）、例示化
合物番号Ｅ−４の化合物（実施例８８）、例示化合物番
号Ｅ−９の化合物（実施例８９）、例示化合物番号Ｅ−
１０の化合物（実施例９０）、例示化合物番号Ｅ−１３
の化合物（実施例９１）、例示化合物番号Ｅ−１８の化
合物（実施例９２）を使用した以外は、実施例７０に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれ
の素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特
性を調べ、結果を第３表に示した。

【０２８９】

【表１５】

【０２９０】（実施例９３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０２９１】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、
１，１，４，４，−テトラフェニル１，３−ブタジエン
（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベン
ゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色
の発光成分）〕、および例示化合物番号Ａ−１８の化合
物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有
する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。

【０２９２】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）１，２，４−トリアゾールを蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した
後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０２９３】さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度１２６０ｃｄ／ｍ²の白色の発
光が確認された。

【０２９４】（実施例９４〜１０２）実施例９３におい
て、例示化合物番号Ａ−１８の化合物を用いる代わり
に、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例９４）、
例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例９５）、例示
化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例９６）、例示化合
物番号Ｃ−３０の化合物（実施例９７）、例示化合物番
号Ｃ−４９の化合物（実施例９８）、例示化合物番号Ｄ
−５の化合物（実施例９９）、例示化合物番号Ｄ−８の
化合物（実施例１００）、例示化合物番号Ｅ−７の化合
物（実施例１０１）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物
（実施例１０２）を使用した以外は、実施例９３に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調
べ、結果を第４表に示した。

【０２９５】

【表１６】

【０２９６】（実施例１０３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ
透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、ア
セトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０２９７】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、
１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン
および例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、それぞれ重
量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％のジク
ロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３
００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有す
るガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した
後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。さらに、発光
層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。

【０２９８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度１４５０ｃｄ／ｍ²の赤色の発
光が確認された。

【０２９９】（比較例３）実施例１０３において、発光
層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物の
代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−
ブタジエンを使用した以外は、実施例１０３に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加
したところ、８６ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度７
６０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。

【０３００】（実施例１０４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ
透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、ア
セトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０３０１】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネ
ート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号
Ｄ−８の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６
０：１の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液
を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光
層を形成した。

【０３０２】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。

【０３０３】さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。

【０３０４】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／ｃ
ｍ２の電流が流れた。輝度９９０ｃｄ／ｍ２の赤色の発
光が確認された。

【０３０５】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５’：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 BP30 EA37

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ベンゾ[5,6]インデノ
   [1,2,3-cd]フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダ
   セノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有す
   る層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素
   子。
2. 【請求項２】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
   ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
   リレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金属
   錯体を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機
   電界発光素子。
3. 【請求項３】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
   ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
   リレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリールア
   ミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１または
   ２記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
   ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
   リレン誘導体を含有する層が、発光層である請求項１〜
   ３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項４に記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項４または５に記載の有機電界発光素
   子。
7. 【請求項７】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]フルオ
   ランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-lm]ペ
   リレン誘導体が、一般式（１−Ａ）で表される化合物で
   ある請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素
   子。 【化１】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
   置換のアリール基を表す。）
8. 【請求項８】 一般式（１−Ａ）で表される化合物。 【化２】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
   置換のアリール基を表す。）