JP2002280182A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機
電界発光素子を提供すること、および該発光素子に好適
に使用できる新規な炭化水素化合物を提供すること。 【解決手段】 一対の電極間に、ビスベンゾ[4,5]イン
デノペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少
なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、および新
規なビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄
膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に
電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させるこ
とにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子
が失活する際に放出される光を利用して発光する素子で
ある。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の
低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の
種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青
色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有す
る有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等へ
の応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光
輝度が低く、実用上十分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）
アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 一対の電極間に、ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン
誘導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子を提供する。

【０００６】ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有
することを特徴とする前記に記載の有機電界発光素子
は、本発明の好ましい態様である。

【０００７】ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体
を含有することを特徴とする前記または記載の有機
電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。

【０００８】ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
体を含有する層が、発光層である前記に記載の有機電
界発光素子は、本発明の好ましい態様である。

【０００９】一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する前記に記載の有機電界発光素子も、本発明
の好ましい態様である。

【００１０】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する前記またはのいずれかに記載の有機電界
発光素子も、本発明の好ましい態様である。

【００１１】ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
体が、ビスベンゾ[4,5]インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l
m]ペリレン誘導体またはビスベンゾ[4,5]インデノ[1,2,
3-cd:3',2',1'-lm]ペリレン誘導体である前記〜の
いずれかに記載の有機電界発光素子は、本発明の好まし
い態様である。

【００１２】ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
体が、一般式（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）で表さ
れる化合物である前記〜のいずれかに記載の有機電
界発光素子も、本発明の好ましい態様である。

【００１３】

【化５】

【化６】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換ま
たは未置換のアリール基を表す。）

【００１４】さらに、本発明は、一般式（１−Ａ）で表
される化合物を提供する。

【化７】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換ま
たは未置換のアリール基を表す。）

【００１５】さらに、本発明は、一般式（２−Ａ）で表
される化合物を提供する。

【化８】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換ま
たは未置換のアリール基を表す。）

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導体を少なく
とも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなるもの
である。

【００１７】本発明に係るビスベンゾ[4,5]インデノペ
リレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記す
る）とは、一般式（１）または一般式（２）で表される
骨格を有する化合物を表すものである。

【００１８】

【化９】

【化１０】

【００１９】一般式（１）または一般式（２）で表され
る骨格は、種々の置換基で置換されていてもよく、本発
明に係る化合物Ａは、好ましくは、一般式（１−Ａ）ま
たは一般式（２−Ａ）で表される化合物である。

【００２０】

【化１１】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表す。）

【００２１】一般式（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）
で表される化合物において、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
あるいは、置換または未置換のアリール基を表す。

【００２２】尚、本発明において、アリール基とは、例
えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族
基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの
複素環式芳香族基を表す。

【００２３】一般式（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）
で表される化合物において、好ましくは、Ｘ^１〜Ｘ^２０
は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分
岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０
の置換または未置換のアリール基を表す。

【００２４】一般式（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）
のＸ^１〜Ｘ^２０のハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子などを挙げることができる。

【００２５】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、
４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル
ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル
基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エ
チルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル
基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−
４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシル
ヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル
基などを挙げることができる。

【００２６】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチル
ブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチル
オキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオ
キシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、
ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基などを
挙げることができる。

【００２７】アリール基としては、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフ
ェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチ
ルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−
ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−
イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル
基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシル
フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オ
クチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ
−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフ
ェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６
−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチル
フェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル
基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６
−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキ
シフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ
−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、
４−tert−ブトキシフェニル基、−４−ｎ−ペンチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、
４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル
基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシル
オキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル
基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テト
ラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニ
ル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメト
キシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，
５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メト
キシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキ
シフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、
３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル
基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４
−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−
メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロ
ロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３
−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メ
トキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニ
ル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フル
オロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル
基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチ
ル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、
６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−
ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または
未置換のアリール基を挙げることができる。

【００２８】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリー
ル基である。

【００２９】本発明の有機電界発光素子においては、ビ
スベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導体を少なくとも一
種使用することが特徴であり、例えば、ビスベンゾ[4,
5]インデノペリレン誘導体を発光成分として発光層に用
いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた赤色に
発光する有機電界発光素子を提供することが可能とな
る。

【００３０】また、他の発光成分と組み合わせて発光層
を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する
有機電界発光素子も提供することが可能となる。

【００３１】本発明に係る化合物Ａの具体例として、以
下のＡ−１〜Ａ−１５、Ｂ−１〜Ｂ−２０、Ｃ−１〜Ｃ
−６０、Ｄ−１〜Ｄ−１５、Ｅ−１〜Ｅ−２０およびＦ
−１〜Ｆ−６０の化合物を挙げることができるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】

【化１９】

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【化２３】

【００４４】

【化２４】

【００４５】

【化２５】

【００４６】

【化２６】

【００４７】

【化２７】

【００４８】

【化２８】

【００４９】

【化２９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】

【００５２】

【化３２】

【００５３】

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】

【化３５】

【００５６】

【化３６】

【００５７】

【化３７】

【００５８】

【化３８】

【００５９】

【化３９】

【００６０】

【化４０】

【００６１】

【化４１】

【００６２】

【化４２】

【００６３】

【化４３】

【００６４】

【化４４】

【００６５】

【化４５】

【００６６】

【化４６】

【００６７】

【化４７】

【００６８】

【化４８】

【００６９】

【化４９】

【００７０】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）で表される化合物
は、例えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式（３）で表される化合物と下記一
般式（４）で表わされる化合物とを、酸化剤（例えば、
塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩
化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タ
リウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応
させる（例えば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に
記載の方法を参考にすることができる）ことにより製造
することができる。

【００７１】

【化５０】

【化５１】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表す。）

【００７２】一般式（３）または一般式（４）で表わさ
れるベンゾ[j]フルオランテン誘導体は、例えば、J.Or
g.Chem.,58、1415(1993)に記載の方法に従って製造する
ことができる。

【００７３】さらに、本発明に関わる化合物Ａ、例えば
一般式（１−Ａ）で表わされる化合物は、例えば、下記
一般式（５）で表わされる３，４’−ビベンゾ[j]フル
オランテン誘導体を酸化剤（例えば、塩化アルミニウム
／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三
フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸
鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させることによ
り製造することができる（例えば、J.Amer.Chem.Soc.,1
18,2374(1996)に記載の方法を参照）。

【００７４】

【化５２】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表す。）

【００７５】一般式（５）で表わされる化合物は、例え
ば、一般式（６）で表わされる３−ハロゲノベンゾ[j]
フルオランテン誘導体と下記一般式（７）で表されるホ
ウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、
テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、
ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライ
ド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させるこ
とにより製造することができる（例えば、Chem.Rev.,9
5,2457(1995)に記載の方法を参照）。

【００７６】

【化５３】

【化５４】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表し、Ｚ^１はハロゲン原子を表す。）

【００７７】一般式（６）において、Ｚ^１はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【００７８】また、同様に一般式（５）で表わされる化
合物は、例えば、一般式（８）で表わされるホウ酸化合
物と下記一般式（９）で表わされる４−ハロゲノベンゾ
[j]フルオランテン誘導体とを用いても製造することが
できる。

【００７９】

【化５５】

【化５６】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表し、Ｚ^２はハロゲン原子を表す。）

【００８０】一般式（９）において、Ｚ^２はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【００８１】一般式（７）および一般式（８）で表され
る化合物は、例えば、一般式（９）および一般式（６）
で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリチウム、
金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物
またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ
素、トリイソプロポキシホウ素などにより調整すること
ができる（例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の
方法を参照）。

【００８２】また、一般式（１−Ａ）で表わされる化合
物は、例えば、下記一般式（１０）で表わされる３，
４’−ビベンゾ[j]フルオランテン誘導体を酸化剤（例
えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウ
ム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ
酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下
で反応させることにより製造することができる（例え
ば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を
参照）。

【００８３】

【化５７】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表す。）

【００８４】一般式（１０）で表わされる化合物は、例
えば、一般式（１１）で表わされる４−ハロゲノベンゾ
[j]フルオランテン誘導体と下記一般式（１２）で表さ
れるホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例
えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムク
ロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応さ
せることにより製造することができる（例えば、Chem.R
ev.,95,2457(1995)に記載の方法を参照）。

【００８５】

【化５８】

【化５９】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表し、Ｚ^３はハロゲン原子を表す。）

【００８６】一般式（１１）において、Ｚ^３はハロゲン
原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子を表す。

【００８７】また、同様に一般式（１０）で表わされる
化合物は、例えば、一般式（１３）で表わされるホウ酸
化合物と下記一般式（１４）で表わされる３−ハロゲノ
ベンゾ[j]フルオランテン誘導体とを用いても製造する
ことができる。

【００８８】

【化６０】

【化６１】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（１−Ａ）の場合と同
じ意味を表し、Ｚ^４はハロゲン原子を表す。）

【００８９】一般式（１４）において、Ｚ^４はハロゲン
原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子を表す。

【００９０】一般式（１２）および一般式（１３）で表
される化合物は、例えば、一般式（１４）および一般式
（１１）で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリ
チウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチ
オ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメト
キシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などにより調整
することができる（例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)
に記載の方法を参照）。

【００９１】さらに、本発明に関わる化合物Ａ、例えば
一般式（２−Ａ）で表わされる化合物は、例えば、下記
一般式（１５）で表わされる３，３’−ビベンゾ[j]フ
ルオランテン誘導体を酸化剤（例えば、塩化アルミニウ
ム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、
三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸
鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させることによ
り製造することができる（例えば、J.Amer.Chem.Soc.,1
18,2374(1996)に記載の方法を参照）。

【００９２】

【化６２】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（２−Ａ）の場合と同
じ意味を表す。）

【００９３】一般式（１５）で表わされる化合物は、例
えば、一般式（６）で表わされる３−ハロゲノベンゾ
[j]フルオランテン誘導体と下記一般式（１２）で表さ
れるホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例
えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムク
ロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応さ
せることにより製造することができる（例えば、Chem.R
ev.,95,2457(1995)に記載の方法を参照）。

【００９４】また、同様に一般式（１５）で表わされる
化合物は、例えば、一般式（８）で表わされるホウ酸化
合物と下記一般式（１４）で表わされる３−ハロゲノベ
ンゾ[j]フルオランテン誘導体とを用いても製造するこ
とができる。

【００９５】また、一般式（２−Ａ）で表わされる化合
物は、例えば、下記一般式（１６）で表わされる４，
４’−ビベンゾ[j]フルオランテン誘導体を酸化剤（例
えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウ
ム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ
酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下
で反応させることにより製造することができる（例え
ば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を
参照）。

【００９６】

【化６３】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０は、一般式（２−Ａ）の場合と同
じ意味を表す。）

【００９７】一般式（１６）で表わされる化合物は、例
えば、一般式（１１）で表わされる４−ハロゲノベンゾ
[j]フルオランテン誘導体と下記一般式（７）で表され
るホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例え
ば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロ
ライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させ
ることにより製造することができる（例えば、Chem.Re
v.,95,2457(1995)に記載の方法を参照）。

【００９８】また、同様に一般式（１６）で表わされる
化合物は、例えば、一般式（１３）で表わされるホウ酸
化合物と下記一般式（９）で表わされる４−ハロゲノベ
ンゾ[j]フルオランテン誘導体とを用いても製造するこ
とができる。

【００９９】本発明に係る化合物Ａは、場合により使用
した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。

【０１００】本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子
に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー
法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法
を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ま
しいことである。

【０１０１】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。

【０１０２】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子（一層型素子）の構成とすることもできる。

【０１０３】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、ま
た、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有
する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成するこ
ともできる。

【０１０４】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１０５】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【０１０６】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。

【０１０７】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子
である。

【０１０８】本発明の有機電界発光素子について、図１
に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入
輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。図１にお
いて、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は
発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示
す。

【０１０９】本発明の電界発光素子は、基板１に支持さ
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。

【０１１０】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１１１】陽極に使用する電極物質としては、例え
ば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウ
ム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、Ｉ
ＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフ
ェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これら
の電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【０１１２】陽極は、これらの電極物質を用いて、例え
ば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板
の上に形成することができる。また、陽極は一層構造で
あってもよく、あるいは多層構造であってもよい。

【０１１３】陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数
百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に
設定する。

【０１１４】陽極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好まし
くは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１１５】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。

【０１１６】正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物
（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン
誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン
誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも
一種用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機
能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは
複数併用してもよい。

【０１１７】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール誘導体が好ましい。

【０１１８】トリアリールアミン誘導体の例としては、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メ
トキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフ
ェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチ
ルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，
１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレ
ン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−
フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス
〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ''−ジ（４−メチルフ
ェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、
Ｎ，Ｎ'’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼ
ン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニ
ル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ター
チオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）
ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイ
ル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ
−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−４""−イ
ル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス
〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕ベンゼンなどを挙げることができる。

【０１１９】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１２０】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

【０１２１】発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／
または他の発光機能を有する化合物、例えばアクリドン
誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘
導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、
有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピ
ラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを少
なくとも一種用いて形成することができる。

【０１２２】多環芳香族化合物の例としては、ルブレ
ン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、ク
リセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシク
ロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、
９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス
（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルな
どを挙げることができる。

【０１２３】トリアリールアミン誘導体の例としては、
正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物
を挙げることができる。

【０１２４】有機金属錯体としては、トリス（８−キノ
リラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノ
リノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの
亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−
ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などを挙げること
ができる。

【０１２５】スチルベン誘導体としては、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕
ビフェニルなどを挙げることができる。

【０１２６】クマリン誘導体としては、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００などを挙げること
ができる。

【０１２７】ピラン誘導体の好ましい例は、ＤＣＭ１、
ＤＣＭ２などであり、オキサゾン誘導体の好ましい例
は、ナイルレッドなどである。

【０１２８】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。

【０１２９】本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有
する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に
係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９
９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９
９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度に調製する。

【０１３０】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４
３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物と
ゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもでき
る。

【０１３１】本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物と
して用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲ
スト化合物として用いて発光層を形成することもでき
る。

【０１３２】本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物と
して用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物として
は、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げ
ることができ、例えば、発光性有機金属錯体または前記
のトリアリールアミン誘導体はより好ましい。

【０１３３】この場合、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａ
を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましく
は、０．１〜２０重量％程度使用する。

【０１３４】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。

【０１３５】 （Ｑ）_３−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１３６】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチル
フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−
オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキ
シ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿
論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【０１３７】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。

【０１３８】電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、
５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキ
シフラボンのアルミニウム塩などの有機金属錯体；１，
３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼンなど
のオキサジアゾール誘導体； 〔例えば、３−（４’−
tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−
ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリア
ゾール誘導体； トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、
キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノ
ン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピラン
ジオキサイド誘導体などを少なくとも一種用いて形成す
ることができる。

【０１３９】本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１４０】本発明において、本発明に係る化合物Ａと
有機金属錯体（例えば、前記一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される化合物）を併用して、電子注入輸送層
を形成することは好ましい。

【０１４１】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１４２】陰極に使用する電極物質としては、例え
ば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げる
ことができる。これらの電極物質は、単独で使用しても
よく、あるいは、複数併用してもよい。

【０１４３】陰極は、これらの電極物質を用いて、例え
ば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの
方法により、電子注入輸送層の上に形成することができ
る。

【０１４４】また、陰極は一層構造であってもよく、あ
るいは多層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気
抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。

【０１４５】陰極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好まし
くは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１４６】尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取
り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極
が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、
発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、
厚みを設定することがより好ましい。

【０１４７】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。

【０１４８】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送
層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸
送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣
接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入
輸送層）の近傍に含有させてもよい。

【０１４９】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１５０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作成することができる。

【０１５１】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
-3Ｐａ程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温
度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度
で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。

【０１５２】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成する
ことにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製
造することができる。

【０１５３】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用い
て形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度
制御して、共蒸着することが好ましい。

【０１５４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。

【０１５５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリ
スチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチル
アクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリ
フェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。
バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、
複数併用してもよい。

【０１５６】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分
散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成
することができる。

【０１５７】有機溶媒の例としては、ヘキサン、オクタ
ン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１
−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒； アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン系溶媒； ジクロロメタ
ン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロ
ゲン化炭化水素系溶媒； 酢酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸アミルなどのエステル系溶媒； メタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒； ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ア
ニソールなどのエーテル系溶媒； Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチ
ル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノ
ン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒）

【０１５８】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなど
を用いて微粒子状に分散することができる。

【０１５９】塗布液の濃度に関しては、特に限定するも
のではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成
するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重
量％程度の溶液濃度である。尚、バインダー樹脂を使用
する場合、その使用量に関しては、特に制限するもので
はないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一
層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対し
て）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９
９．９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％
程度に設定する。

【０１６０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。

【０１６１】尚、作製した素子に対し、酸素や水分との
接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、
また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、
シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有
フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護
することができる。

【０１６２】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料、無機材料、さらには光硬化性樹脂など
を挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【０１６３】有機高分子材料の例としては、フッ素化樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコー
ン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイ
ドなどを挙げることができる。

【０１６４】無機材料としては、ダイヤモンド薄膜、ア
モルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金
属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物などを挙げること
ができる。

【０１６５】電極に保護層として、例えば、金属酸化膜
（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設け
ることもできる。

【０１６６】また、例えば、陽極の表面に、例えば、有
機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタ
ロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けるこ
ともできる。

【０１６７】さらに、電極、例えば、陽極はその表面
を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプ
ラズマで処理して使用することもできる。

【０１６８】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。印
可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。

【０１６９】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パ
ネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の
標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

【０１７０】

【実施例】以下に、製造例および実施例により、本発明
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例により何
ら限定されるものではない。

【０１７１】（製造例１） 例示化合物Ａ−１の製造 ３，４’−ビベンゾ[j]フルオランテン５．０３ｇと三
フッ化コバルト１１．５９ｇをトリフルオロ酢酸１００
ｍｌ中、室温にて、５時間撹拌した。水５００ｍｌを加
えた後、析出している結晶を濾取し、水で洗浄した。

【０１７２】この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒
より再結晶し、前記で例示した化合物（以下例示化合
物）Ａ−１の化合物を紫色の結晶として２．６４ｇ得
た。 質量分析：ｍ／ｚ＝５００ 元素分析：（Ｃ40Ｈ20として） 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、５００℃、１０-3Ｐａの条件下で昇
華した。吸収極大（トルエン中）５８５ｎｍ

【０１７３】（製造例２〜５０）製造例１において、
３，４’−ビベンゾ[j]フルオランテンを使用する代わ
りに、種々のビベンゾ[j]フルオランテン誘導体を使用
した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のビ
スベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導体を製造した。

【０１７４】第１表には使用したビベンゾ[j]フルオラ
ンテン誘導体、および製造したビスベンゾ[4,5]インデ
ノペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。また、ト
ルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造
された化合物は、紫色の結晶であり、それらの化合物の
融点は、２５０℃以上であった。

【０１７５】

【表１】

【０１７６】

【表２】

【０１７７】

【表３】

【０１７８】

【表４】

【０１７９】（実施例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０-3Ｐａに減圧した。

【０１８０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、そ
の上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４
−フェニルフェノラート）アルミニウムとビスベンゾ
[4,5]インデノペリレン（例示化合物番号Ａ−１の化合
物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。

【０１８１】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０１８２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２４６０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０１８３】（実施例２〜５０）実施例１において、発
光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用
する代わりに、例示化合物番号Ａ−６の化合物（実施例
２）、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例３）、例
示化合物番号Ａ−１４の化合物（実施例４）、例示化合
物番号Ｂ−５の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ
−９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−１５の
化合物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−２０の化合物
（実施例８）、例示化合物番号Ｃ−２の化合物（実施例
９）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１０）、
例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例１１）、 例示
化合物番号Ｃ−１２の化合物（実施例１２）、例示化合
物番号Ｃ−１６の化合物（実施例１３）、例示化合物番
号Ｃ−２０の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｃ
−２２の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｃ−２
４の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｃ−２８の
化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合
物（実施例１８）、例示化合物番号Ｃ−３２の化合物
（実施例１９）、例示化合物番号Ｃ−４０の化合物（実
施例２０）、例示化合物番号Ｃ−４２の化合物（実施例
２１）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例２
２）、例示化合物番号Ｃ−５２の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｃ−５５の化合物（実施例２
４）、例示化合物番号Ｃ−５９の化合物（実施例２
５）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例２６）、
例示化合物番号Ｄ−６の化合物（実施例２７）、例示化
合物番号Ｄ−９の化合物（実施例２８）、例示化合物番
号Ｄ−１４の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｅ
−５の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｅ−９の
化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｅ−１５の化合
物（実施例３２）、例示化合物番号Ｅ−２０の化合物
（実施例３３）、例示化合物番号Ｆ−２の化合物（実施
例３４）、例示化合物番号Ｆ−４の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｆ−７の化合物（実施例３６）、
例示化合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例３７）、例示
化合物番号Ｆ−１６の化合物（実施例３８）、例示化合
物番号Ｆ−２０の化合物（実施例３９）、例示化合物番
号Ｆ−２２の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｆ
−２４の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｆ−２
８の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｆ−３０の
化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｆ−３２の化合
物（実施例４４）、例示化合物番号Ｆ−４０の化合物
（実施例４５）、例示化合物番号Ｆ−４２の化合物（実
施例４６）、例示化合物番号Ｆ−４７の化合物（実施例
４７）、例示化合物番号Ｆ−５２の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｆ−５５の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ｆ−５９の化合物（実施例５０）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２
表に示した。

【０１８４】（比較例１）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せ
ずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−
フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５
０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第２表に示した。

【０１８５】（比較例２）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用す
る代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。

【０１８６】

【表５】

【０１８７】

【表６】

【０１８８】

【表７】

【０１８９】(実施例５１)厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０１９０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０１９１】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ａ−９の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０１９２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０１９３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０１９４】（実施例５２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０１９５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０１９６】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ａ−１４の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０１９７】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０１９８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０１９９】（実施例５３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２００】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２０１】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｂ−９の化合物を、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。

【０２０２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２０３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２０４】（実施例５４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３に減圧した。

【０２０５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２０６】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−２０の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした。

【０２０７】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２０８】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２０９】（実施例５５）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２１０】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２１１】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−２の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発
光層とした。

【０２１２】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２１３】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２４３０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２１４】（実施例５６）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２１５】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２１６】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−７の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２１７】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２１８】（実施例５７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２１９】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２２０】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０２２１】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２２２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２４４０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２２３】（実施例５８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２２４】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２２５】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｃ−２２の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０２２６】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２２７】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２２８】（実施例５９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２２９】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２３０】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｃ−３０の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とし
た。

【０２３１】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２３２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２３３】（実施例６０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２３４】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２３５】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−５２の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした。

【０２３６】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２３７】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２３８】（実施例６１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２３９】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２４０】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−５９の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、
発光層とした。

【０２４１】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２４２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２４３】（実施例６２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２４４】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２４５】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２４６】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２４７】（実施例６３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２４８】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２４９】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウムと例示化合物番号Ｄ−９の化合物を、異なる蒸
着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た。

【０２５０】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２５１】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２２４０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２５２】（実施例６４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２５３】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２５４】次いで、その上に、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｄ−１４の化合物を、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした。

【０２５５】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２５６】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２５７】（実施例６５）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２５８】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２５９】次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｅ−９の化合物を、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。

【０２６０】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２６１】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２６２】（実施例６６）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０-3Ｐａに減圧した。

【０２６３】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２６４】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−２の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、
発光層とした。

【０２６５】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２６６】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２６７】（実施例６７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２６８】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２６９】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−７の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発
光層とした。

【０２７０】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２７１】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２７２】（実施例６８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２７３】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。

【０２７４】次いで、その上に、例示化合物番号Ｆ−１
６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、発光層とした。

【０２７５】次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。

【０２７６】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４２ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度１８７０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２７７】（実施例６９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２７８】まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番
号Ｆ−２２の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０２７９】次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。

【０２８０】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度１６００ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２８１】（実施例７０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４
×１０^−３Ｐａに減圧した。

【０２８２】まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，
４”−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎ
ｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入
輸送層とした。

【０２８３】次いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化
合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層
とした。

【０２８４】次いで、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

【０２８５】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２５７０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２８６】（実施例７１〜９２）実施例７０におい
て、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−９の化合物
（実施例７１）、例示化合物番号Ａ−１４の化合物（実
施例７２）、例示化合物番号Ｂ−５の化合物（実施例７
３）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例７４）、
例示化合物番号Ｂ−２０の化合物（実施例７５）、例示
化合物番号Ｃ−２の化合物（実施例７６）、例示化合物
番号Ｃ−７の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｃ
−１２の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｃ−２
０の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｃ−３０の
化合物（実施例８０）、 例示化合物番号Ｃ−５２の化
合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物
（実施例８２）、例示化合物番号Ｄ−９の化合物（実施
例８３）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例８
４）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例８５）、
例示化合物番号Ｅ−２０の化合物（実施例８６）、例示
化合物番号Ｆ−２の化合物（実施例８７）、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物（実施例８８）、例示化合物番号Ｆ
−１６の化合物（実施例８９）、例示化合物番号Ｆ−２
２の化合物（実施例９０）、例示化合物番号Ｆ−４０の
化合物（実施例９１）、例示化合物番号Ｆ−５２の化合
物（実施例９２）を使用した以外は、実施例７０に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性
を調べ、結果を第３表に示した。

【０２８７】

【表８】

【０２８８】（実施例９３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０２８９】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、
１，１，４，４，−テトラフェニル１，３−ブタジエン
（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベン
ゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色
の発光成分）〕、および例示化合物番号Ａ−１４の化合
物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有
する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。

【０２９０】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１
０^−３Ｐａに減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）１，２，４−トリアゾールを蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した
後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０２９１】さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度１３１０ｃｄ／ｍ^２の白色の
発光が確認された。

【０２９２】（実施例９４〜１０２）実施例９３におい
て、例示化合物番号Ａ−１４の化合物を用いる代わり
に、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例９４）、例
示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例９５）、例示化
合物番号Ｃ−２４の化合物（実施例９６）、例示化合物
番号Ｃ−５５の化合物（実施例９７）、例示化合物番号
Ｃ−５９の化合物（実施例９８）、例示化合物番号Ｄ−
１４の化合物（実施例９９）、例示化合物番号Ｅ−１５
の化合物（実施例１００）、例示化合物番号Ｆ−２４の
化合物（実施例１０１）、例示化合物番号Ｆ−５９の化
合物（実施例１０２）を使用した以外は、実施例９３に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞ
れの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を
調べ、結果を第４表に示した。

【０２９３】

【表９】

【０２９４】（実施例１０３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ
透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、ア
セトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０２９５】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、
１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン
および例示化合物番号Ｃ−２２の化合物を、それぞれ重
量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％のジク
ロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３
００ｎｍの発光層を形成した。

【０２９６】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１
０^−３Ｐａに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。

【０２９７】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ^２の赤色の
発光が確認された。

【０２９８】（比較例３）実施例１０３において、発光
層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物の
代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−
ブタジエンを使用した以外は、実施例１０３に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加
したところ、８６ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度７
６０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。

【０２９９】（実施例１０４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ
透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、ア
セトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板
を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。

【０３００】次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネ
ート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号
Ｅ−９の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６
０：１の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液
を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光
層を形成した。

【０３０１】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１
０^−３Ｐａに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。

【０３０２】作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度９５０ｃｄ／ｍ^２の赤色の発
光が確認された。

【０３０３】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】 １ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ４ ：発光層 ４’ ：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混
合した層） ４'' ：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混
合した層） ４''' ：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電
子注入輸送成分を混合した層） ５ ：電子注入輸送層 ６ ：陰極 ７ ：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ Ｂ (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA03 AB92 EA43 GP03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ビスベンゾ[4,5]イン
   デノペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少
   なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
   体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有
   することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
   体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体
   を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
   体を含有する層が、発光層である請求項１または２に記
   載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項４に記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項４または５のいずれかに記載の有機電
   界発光素子。
7. 【請求項７】 ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
   体が、ビスベンゾ[4,5]インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-l
   m]ペリレン誘導体またはビスベンゾ[4,5]インデノ[1,2,
   3-cd:3',2',1'-lm]ペリレン誘導体である請求項１〜６
   のいずれかに記載の有機電界発光素子。
8. 【請求項８】 ビスベンゾ[4,5]インデノペリレン誘導
   体が、一般式（１−Ａ）または一般式（２−Ａ）で表さ
   れる化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の有機
   電界発光素子。 【化１】 【化２】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
   鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
   は未置換のアリール基を表す。）
9. 【請求項９】 一般式（１−Ａ）で表される化合物。 【化３】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
   鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
   は未置換のアリール基を表す。）
10. 【請求項１０】 一般式（２−Ａ）で表される化合物。 【化４】 （式中、Ｘ^１〜Ｘ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
    鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
    は未置換のアリール基を表す。）