JP4454139B2 - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子および該発光素子に好適に使用できる新規炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)]。
【０００３】
有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持させた構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。
【０００４】
発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(1989)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。さらには、該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化合物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。
すなわち本発明は、
▲１▼一対の電極間に、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子を提供する。
【０００７】
▲２▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有する前記▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【０００８】
▲３▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有する前記▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【０００９】
▲４▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、発光層である前記▲１▼記載の有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【００１０】
▲５▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲４▼に記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【００１１】
▲６▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲４▼または▲５▼に記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【００１２】
▲７▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が、一般式（１−Ａ）で表される化合物である前記▲１▼〜▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【化３】
（式中、Ｘ1〜Ｘ32はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表す。）
【００１３】
さらに本発明は、前記一般式（１−Ａ）で表される新規化合物を提供する。
【００１４】
【発明実施の具体的形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【００１５】
本発明に係るビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）とは、一般式（１）で表される骨格を有する化合物を表すものである。
【００１６】
【化４】
【００１７】
一般式（１）で表される骨格は、種々の置換基で置換されていてもよく、本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、一般式（１−Ａ）で表される化合物である。
【化５】
（式中、Ｘ1〜Ｘ32はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。）
【００１８】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、Ｘ1〜Ｘ32はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表す。
尚、本発明において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１９】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、好ましくは、Ｘ1〜Ｘ32は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表す。
【００２０】
一般式（１−Ａ）における、Ｘ1〜Ｘ32の具体例として、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。
【００２１】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
【００２２】
アルコシキ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
【００２３】
アリール基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−tert−ブトキシフェニル基、−４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００２４】
より好ましいのは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましいのは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリール基である。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子においては、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種使用することが特徴であり、例えば、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。
【００２６】
また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
【００２７】
本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物Ａ−１〜Ａ−３５、Ｂ−１〜Ｂ−１０，Ｃ−１〜Ｃ−６２、Ｄ−１〜Ｄ−１８およびＥ−１〜Ｅ−２４を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【化２２】
【００４５】
【化２３】
【化２４】
【００４６】
【化２５】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【化２８】
【００４８】
【化２９】
【化３０】
【００４９】
【化３１】
【００５０】
【化３２】
【化３３】
【００５１】
【化３４】
【化３５】
【００５２】
本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表わされる化合物とを、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００５３】
【化３６】
【００５４】
【化３７】
（式（２）および（３）中、Ｘ1〜Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００５５】
一般式（２）で表わされるベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（４）で表される化合物を一般式（５）で表わされるアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【化３９】
（式（４）および（５）中、Ｘ1〜Ｘ16は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００５８】
一般式（４）で表わされる化合物は、例えば、一般式（６）（化５１）で表わされる化合物を一般式（７）（化５１）で表わされる化合物と反応させることにより製造することができる。
【００５９】
【化４０】
【００６０】
【化４１】
（式（６）および（７）中、Ｘ3〜Ｘ14は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００６１】
一般式（６）で表わされる化合物は、例えば、一般式（８）で表わされるイソベンゾフラン誘導体を、一般式（９）で表わされるピラシロキノン誘導体と反応させることにより得られる一般式（１０）で表わされる化合物を脱水することにより製造することができる〔例えば、J.Am.Chem.Soc.,91,918(1969)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００６２】
【化４２】
【００６３】
【化４３】
【００６４】
【化４４】
（式（８）〜（１０）中、Ｘ4〜Ｘ13は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００６５】
また、前記一般式（３）で表わされるベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（１１）で表される化合物を一般式（１２）で表わされるアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００６６】
【化４５】
【００６７】
【化４６】
（式（１１）および（１２）中、Ｘ17〜Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００６８】
一般式（１１）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１３）で表わされる化合物を一般式（１４）で表わされる化合物と反応させることにより製造することができる。
【００６９】
【化４７】
【００７０】
【化４８】
（式（１３）および（１４）中、Ｘ19〜Ｘ30は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。
【００７１】
一般式（１３）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１５）で表わされるイソベンゾフラン誘導体を、一般式（１６）で表わされるピラシロキノン誘導体と反応させることにより得られる一般式（１７）で表わされる化合物を脱水することにより製造することができる〔例えば、J.Am.Chem.Soc.,91,918(1969)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００７２】
【化４９】
【００７３】
【化５０】
【００７４】
【化５１】
（式（１５）〜（１７）中、Ｘ20〜Ｘ29は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００７５】
さらに、本発明に関わる化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１８）で表わされる３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００７６】
【化５２】
（式中、Ｘ1〜Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。）
【００７７】
一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１９）で表わされる３−ハロゲノベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体と一般式（２０）（化５７）で表わされる３−ハロゲノベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルフォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる〔例えば、J.Org.Chem.,51、2627(1986)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００７８】
【化５３】
【００７９】
【化５４】
（式（１９）および（２０）中、Ｘ1〜Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表す。）
【００８０】
一般式（１９）および一般式（２０）において、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【００８１】
また、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１９）で表わされる化合物と一般式（２０）で表わされる化合物とを、例えば、酢酸パラジウムとテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応させる〔例えば、Tetrahedron Lett.,39、2559(1998)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００８２】
さらには、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、ニッケル錯体〔例えば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の存在下に、一般式（１９）で表わされる化合物と一般式（２０）で表わされる化合物とを、反応させることにより製造することができる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,103、6460(1981)、Macromolecules,25、1214(1992)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００８３】
一般式（１９）で表わされる化合物は、前記一般式（４）で表わされる化合物を下記一般式（２１）で表わされる３−ハロゲノアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００８４】
また、同様に一般式（２０）で表わされる化合物は、前記一般式（１１）で表わされる化合物を下記一般式（２２）で表わされる３−ハロゲノアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００８５】
【化５５】
【００８６】
【化５６】
（式（２１）および（２２）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ15〜Ｘ18、Ｘ31、Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表す。）
【００８７】
一般式（２１）および一般式（２２）において、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す
【００８８】
前記一般式（１８）で表される化合物は、例えば、前記一般式（２０）で表わされる化合物と下記一般式（２３）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００８９】
また、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、前記一般式（１９）で表わされる化合物と下記一般式（２４）で表わされるホウ酸化合物とを用いても製造することができる。
【００９０】
【化５７】
【００９１】
【化５８】
（式（２３）および（２４）中、Ｘ1〜Ｘ32は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す）
【００９２】
一般式（２３）および一般式（２４）で表される化合物は、例えば、前記一般式（１９）および一般式（２０）で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などにより調整することができる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００９３】
本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがあるが、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
【００９４】
本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【００９５】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【００９６】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
【００９７】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００９８】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
【００９９】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１００】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に限定するものではない。図１〜図８には、有機電界発光素子の具体的態様の例を示した。具体的態様の例としては、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０１０２】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。
【０１０３】
本発明の有機電界発光素子について、図１に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。
【０１０４】
図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１０５】
本発明の電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１０６】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１０７】
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１０８】
陽極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
【０１０９】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
【０１１０】
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１１１】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１１２】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ''−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ''−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が好ましい。
【０１１３】
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１１４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【０１１５】
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。他の発光機能を有する化合物の例としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕ビフェニル、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを挙げることができる。
【０１１６】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
【０１１７】
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【０１１８】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
【０１１９】
本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属錯体または前記のトリアリールアミン誘導体はより好ましい。
【０１２０】
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１２１】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
【０１２２】
（Ｑ）3−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１２３】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２４】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０１２５】
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１２６】
本発明において、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０１２７】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１２８】
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０１２９】
陰極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０１３０】
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１３１】
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１３２】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
【０１３３】
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
【０１３４】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０１３５】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１３６】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作成することができる。
【０１３７】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０-5Ｔｏｒｒ程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
【０１３８】
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０１３９】
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１４０】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
【０１４１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０１４２】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
有機溶媒の例としては、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒などを挙げることができる。
【０１４３】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。
【０１４４】
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０１４５】
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【０１４６】
保護層に使用する材料としては、例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドなどの有機高分子材料、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物などの無機材料、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができる。保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。また、保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１４７】
また、電極に保護層として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０１４８】
また例えば、陽極の表面に、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
【０１４９】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１５０】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
【０１５１】
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１５２】
【実施例】
以下、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【０１５３】
（製造例１） 例示化合物Ａ−１の化合物の製造
３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン８．９９ｇと三フッ化コバルト１１．５９ｇをトリフルオロ酢酸１００ｍｌ中、室温にて、５時間撹拌した。水５００ｍｌを加えた後、析出している結晶を濾取し、水で洗浄した。
【０１５４】
この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、前記で例示した化合物（以下例示化合物という）Ａ−１の化合物を紫色の結晶として４．５２ｇ得た。
質量分析：ｍ／ｚ＝８９６
元素分析：（Ｃ72Ｈ32として）
融点：２５０℃以上
尚、この化合物は、５００℃、１０-5Ｔｏｒｒの条件下で昇華した。
吸収極大（トルエン中）：６００ｎｍ
【０１５５】
（製造例２〜５０）
製造例１において、３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテンを使用する代わりに、種々の３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を製造した。
【０１５６】
第１表には使用した３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体、および製造したビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、紫色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【０１５７】
【表１】
【０１５８】
【表２】
【０１５９】
【表３】
【０１６０】
【表４】
【０１６１】
【表５】
【０１６２】
【表６】
【０１６３】
【表７】
【０１６４】
【表８】
【０１６５】
（実施例１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１６６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１６７】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムとビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン（例示化合物番号Ａ−１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
【０１６８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１６９】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１７０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１７１】
（実施例２〜５０）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−８の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−３４の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｃ−２４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｃ−３８の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｃ−４０の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｃ−４２の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｃ−５０の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｃ−５１の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｃ−５２の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｃ−５８の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｃ−６０の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｄ−１７の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｅ−１７の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｅ−２３の化合物（実施例４９）、例示化合物番号Ｅ−２４の化合物（実施例５０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７２】
（比較例１）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７３】
（比較例２）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７４】
【表９】
【０１７５】
【表１０】
【０１７６】
【表１１】
【０１７７】
（実施例５１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１７８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０１７９】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１８０】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１８１】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１８２】
（実施例５２）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１８３】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１８４】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０１８５】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１８６】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１８７】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１８８】
（実施例５３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１８９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１９０】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０１９１】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１９２】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１９３】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１９４】
（実施例５４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１９５】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１９６】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０１９７】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１９８】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１９９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２００】
（実施例５５）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２０１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２０２】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２０３】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２０４】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２０５】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２０６】
（実施例５６）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２０７】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２０８】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２０９】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２１０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４００ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２１１】
（実施例５７）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２１２】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２１３】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０２１４】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２１５】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２１６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２１７】
（実施例５８）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２１８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２１９】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−２４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０２２０】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２２１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２２２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２２３】
（実施例５９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
【０２２４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２２５】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−３０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０２２６】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２２７】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２２８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２２９】
（実施例６０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２３０】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２３１】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０２３２】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２３３】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２３４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２３５】
（実施例６１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２３６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２３７】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２３８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２３９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２４０】
（実施例６２）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２４１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２４２】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２４３】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２４４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２４５】
（実施例６３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２４６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２４７】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０２４８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２４９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２５０】
（実施例６４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２５２】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０２５３】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２５４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２５５】
（実施例６５）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２５７】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０２５８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
（実施例６６）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２６０】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０２６１】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２６２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２６３】
（実施例６７）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２６４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２６５】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−２３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２６６】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２６７】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２６８】
（実施例６８）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２６９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２７０】
次いで、その上に、例示化合物番号Ｄ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２７１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２７２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１８５０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２７３】
（実施例６９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２７４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｅ−４の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２７５】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２７６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１５９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２７７】
（実施例７０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２７８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
【０２７９】
次いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２８０】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２８１】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２５７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２８２】
（実施例７１〜９２）
実施例７０において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例８０）、 例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例８２）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例８３）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例８４）、例示化合物番号Ｄ−１７の化合物（実施例８５）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例８６）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例８７）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例８８）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例８９）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例９０）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例９１）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例９２）を使用した以外は、実施例７０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表１２）に示した。
【０２８３】
【表１２】
【０２８４】
（実施例９３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２８５】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４，−テトラフェニル１，３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号Ａ−１８の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
【０２８６】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２８７】
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）１，２，４−トリアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２８８】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１２７０ｃｄ／ｍ2の白色の発光が確認された。
【０２８９】
（実施例９４〜１０２）
実施例９３において、例示化合物番号Ａ−１８の化合物を用いる代わりに、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例９４）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例９５）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例９６）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例９７）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例９８）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例９９）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例１００）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例１０１）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例１０２）を使用した以外は、実施例９３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第４表に示した。
【０２９０】
【表１３】
【０２９１】
（実施例１０３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２９２】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２９３】
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
【０２９４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１４４０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２９５】
（比較例３）
実施例１０３において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物の代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例１０３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度７６０ｃｄ／ｍ2の青色の発光が確認された。
【０２９６】
（実施例１０４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２９７】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ｄ−８の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
【０２９８】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２９９】
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
【０３００】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度９７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０３０１】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
４ ：発光層
４’ ：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層）
４'' ：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合した層）
４''' ：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層）
５ ：電子注入輸送層
６ ：陰極
７ ：電源
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子および該発光素子に好適に使用できる新規炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)]。
【０００３】
有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持させた構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。
【０００４】
発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(1989)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。さらには、該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化合物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。
すなわち本発明は、
▲１▼一対の電極間に、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子を提供する。
【０００７】
▲２▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有する前記▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【０００８】
▲３▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有する前記▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【０００９】
▲４▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、発光層である前記▲１▼記載の有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【００１０】
▲５▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲４▼に記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【００１１】
▲６▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲４▼または▲５▼に記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【００１２】
▲７▼ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が、一般式（１−Ａ）で表される化合物である前記▲１▼〜▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子も、本発明の好ましい態様である。
【化３】
【００１３】
さらに本発明は、前記一般式（１−Ａ）で表される新規化合物を提供する。
【００１４】
【発明実施の具体的形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【００１５】
本発明に係るビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）とは、一般式（１）で表される骨格を有する化合物を表すものである。
【００１６】
【化４】
一般式（１）で表される骨格は、種々の置換基で置換されていてもよく、本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、一般式（１−Ａ）で表される化合物である。
【化５】
【００１８】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、Ｘ1〜Ｘ32はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置換のアリール基を表す。
尚、本発明において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１９】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、好ましくは、Ｘ1〜Ｘ32は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表す。
【００２０】
一般式（１−Ａ）における、Ｘ1〜Ｘ32の具体例として、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。
【００２１】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
【００２２】
アルコシキ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
【００２３】
アリール基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−tert−ブトキシフェニル基、−４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００２４】
より好ましいのは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましいのは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリール基である。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子においては、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種使用することが特徴であり、例えば、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。
【００２６】
また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
【００２７】
本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物Ａ−１〜Ａ−３５、Ｂ−１〜Ｂ−１０，Ｃ−１〜Ｃ−６２、Ｄ−１〜Ｄ−１８およびＥ−１〜Ｅ−２４を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２５】
【化２７】
【化２９】
【化３１】
【化３２】
【化３４】
本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表わされる化合物とを、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００５３】
【化３６】
【化３７】
【００５５】
一般式（２）で表わされるベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（４）で表される化合物を一般式（５）で表わされるアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００５６】
【化３８】
【化３９】
【００５８】
一般式（４）で表わされる化合物は、例えば、一般式（６）（化５１）で表わされる化合物を一般式（７）（化５１）で表わされる化合物と反応させることにより製造することができる。
【００５９】
【化４０】
【化４１】
【００６１】
一般式（６）で表わされる化合物は、例えば、一般式（８）で表わされるイソベンゾフラン誘導体を、一般式（９）で表わされるピラシロキノン誘導体と反応させることにより得られる一般式（１０）で表わされる化合物を脱水することにより製造することができる〔例えば、J.Am.Chem.Soc.,91,918(1969)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００６２】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００６５】
また、前記一般式（３）で表わされるベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（１１）で表される化合物を一般式（１２）で表わされるアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００６６】
【化４５】
【化４６】
【００６８】
一般式（１１）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１３）で表わされる化合物を一般式（１４）で表わされる化合物と反応させることにより製造することができる。
【００６９】
【化４７】
【化４８】
【００７１】
一般式（１３）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１５）で表わされるイソベンゾフラン誘導体を、一般式（１６）で表わされるピラシロキノン誘導体と反応させることにより得られる一般式（１７）で表わされる化合物を脱水することにより製造することができる〔例えば、J.Am.Chem.Soc.,91,918(1969)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００７２】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【００７５】
さらに、本発明に関わる化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１８）で表わされる３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,118,2374(1996)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００７６】
【化５２】
【００７７】
一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１９）で表わされる３−ハロゲノベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体と一般式（２０）（化５７）で表わされる３−ハロゲノベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルフォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる〔例えば、J.Org.Chem.,51、2627(1986)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００７８】
【化５３】
【化５４】
【００８０】
一般式（１９）および一般式（２０）において、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【００８１】
また、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、一般式（１９）で表わされる化合物と一般式（２０）で表わされる化合物とを、例えば、酢酸パラジウムとテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応させる〔例えば、Tetrahedron Lett.,39、2559(1998)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００８２】
さらには、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、ニッケル錯体〔例えば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の存在下に、一般式（１９）で表わされる化合物と一般式（２０）で表わされる化合物とを、反応させることにより製造することができる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,103、6460(1981)、Macromolecules,25、1214(1992)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００８３】
一般式（１９）で表わされる化合物は、前記一般式（４）で表わされる化合物を下記一般式（２１）で表わされる３−ハロゲノアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００８４】
また、同様に一般式（２０）で表わされる化合物は、前記一般式（１１）で表わされる化合物を下記一般式（２２）で表わされる３−ハロゲノアセナフチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００８５】
【化５５】
【化５６】
【００８７】
一般式（２１）および一般式（２２）において、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す
【００８８】
前記一般式（１８）で表される化合物は、例えば、前記一般式（２０）で表わされる化合物と下記一般式（２３）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００８９】
また、一般式（１８）で表わされる化合物は、例えば、前記一般式（１９）で表わされる化合物と下記一般式（２４）で表わされるホウ酸化合物とを用いても製造することができる。
【００９０】
【化５７】
【化５８】
【００９２】
一般式（２３）および一般式（２４）で表される化合物は、例えば、前記一般式（１９）および一般式（２０）で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などにより調整することができる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【００９３】
本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがあるが、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
【００９４】
本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【００９５】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【００９６】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
【００９７】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００９８】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
【００９９】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１００】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に限定するものではない。図１〜図８には、有機電界発光素子の具体的態様の例を示した。具体的態様の例としては、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０１０２】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。
【０１０３】
本発明の有機電界発光素子について、図１に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。
【０１０４】
図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１０５】
本発明の電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１０６】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１０７】
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１０８】
陽極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
【０１０９】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
【０１１０】
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１１１】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１１２】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ''−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ''−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が好ましい。
【０１１３】
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１１４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【０１１５】
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。他の発光機能を有する化合物の例としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕ビフェニル、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを挙げることができる。
【０１１６】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
【０１１７】
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【０１１８】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
【０１１９】
本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属錯体または前記のトリアリールアミン誘導体はより好ましい。
【０１２０】
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１２１】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
【０１２２】
（Ｑ）3−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１２３】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２４】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０１２５】
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１２６】
本発明において、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０１２７】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１２８】
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０１２９】
陰極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０１３０】
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１３１】
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１３２】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
【０１３３】
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
【０１３４】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０１３５】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１３６】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作成することができる。
【０１３７】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０-5Ｔｏｒｒ程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
【０１３８】
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０１３９】
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１４０】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
【０１４１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０１４２】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
有機溶媒の例としては、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒などを挙げることができる。
【０１４３】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。
【０１４４】
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０１４５】
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【０１４６】
保護層に使用する材料としては、例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドなどの有機高分子材料、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物などの無機材料、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができる。保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。また、保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１４７】
また、電極に保護層として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０１４８】
また例えば、陽極の表面に、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
【０１４９】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１５０】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
【０１５１】
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１５２】
【実施例】
以下、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【０１５３】
（製造例１） 例示化合物Ａ−１の化合物の製造
３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン８．９９ｇと三フッ化コバルト１１．５９ｇをトリフルオロ酢酸１００ｍｌ中、室温にて、５時間撹拌した。水５００ｍｌを加えた後、析出している結晶を濾取し、水で洗浄した。
【０１５４】
この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、前記で例示した化合物（以下例示化合物という）Ａ−１の化合物を紫色の結晶として４．５２ｇ得た。
質量分析：ｍ／ｚ＝８９６
元素分析：（Ｃ72Ｈ32として）
尚、この化合物は、５００℃、１０-5Ｔｏｒｒの条件下で昇華した。
吸収極大（トルエン中）：６００ｎｍ
【０１５５】
（製造例２〜５０）
製造例１において、３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテンを使用する代わりに、種々の３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を製造した。
【０１５６】
第１表には使用した３，３’−ビベンゾ[k]ナフト[1',8':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd]フルオランテン誘導体、および製造したビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、紫色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【０１５７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
（実施例１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１６６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１６７】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムとビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン（例示化合物番号Ａ−１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
【０１６８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１６９】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１７０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１７１】
（実施例２〜５０）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−８の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−３４の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｃ−２４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｃ−３８の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｃ−４０の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｃ−４２の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｃ−５０の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｃ−５１の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｃ−５２の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｃ−５８の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｃ−６０の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｄ−１７の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｅ−１７の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｅ−２３の化合物（実施例４９）、例示化合物番号Ｅ−２４の化合物（実施例５０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７２】
（比較例１）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７３】
（比較例２）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１７４】
【表９】
【表１０】
【表１１】
（実施例５１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１７８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０１７９】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１８０】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１８１】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１８２】
（実施例５２）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１８３】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１８４】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０１８５】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１８６】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１８７】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１８８】
（実施例５３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１８９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１９０】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０１９１】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１９２】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１９３】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０１９４】
（実施例５４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１９５】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１９６】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０１９７】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０１９８】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１９９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２００】
（実施例５５）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２０１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２０２】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２０３】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２０４】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２０５】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２０６】
（実施例５６）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２０７】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２０８】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２０９】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２１０】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４００ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２１１】
（実施例５７）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２１２】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２１３】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０２１４】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２１５】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２１６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２４１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２１７】
（実施例５８）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２１８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２１９】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−２４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０２２０】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２２１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２２２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２２３】
（実施例５９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
【０２２４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２２５】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−３０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０２２６】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２２７】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２２８】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２２９】
（実施例６０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２３０】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２３１】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０２３２】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２３３】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２３４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２３５】
（実施例６１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２３６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２３７】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２３８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２３９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２４０】
（実施例６２）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２４１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２４２】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２４３】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２４４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２４５】
（実施例６３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２４６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２４７】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０２４８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２４９】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２５０】
（実施例６４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５１】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２５２】
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０２５３】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２５４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２５５】
（実施例６５）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５６】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２５７】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
【０２５８】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３１０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
（実施例６６）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２５９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２６０】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
【０２６１】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２６２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２６３】
（実施例６７）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２６４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２６５】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−２３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
【０２６６】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２６７】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２２７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２６８】
（実施例６８）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２６９】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０２７０】
次いで、その上に、例示化合物番号Ｄ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２７１】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２７２】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１８５０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２７３】
（実施例６９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２７４】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｅ−４の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２７５】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２７６】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１５９０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２７７】
（実施例７０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２７８】
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
【０２７９】
次いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２８０】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０２８１】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度２５７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２８２】
（実施例７１〜９２）
実施例７０において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例８０）、 例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例８２）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例８３）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例８４）、例示化合物番号Ｄ−１７の化合物（実施例８５）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例８６）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例８７）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例８８）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例８９）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例９０）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例９１）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例９２）を使用した以外は、実施例７０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表１２）に示した。
【０２８３】
【表１２】
（実施例９３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２８５】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４，−テトラフェニル１，３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号Ａ−１８の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
【０２８６】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２８７】
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）１，２，４−トリアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０２８８】
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１２７０ｃｄ／ｍ2の白色の発光が確認された。
【０２８９】
（実施例９４〜１０２）
実施例９３において、例示化合物番号Ａ−１８の化合物を用いる代わりに、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例９４）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例９５）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例９６）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例９７）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例９８）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例９９）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例１００）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例１０１）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例１０２）を使用した以外は、実施例９３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第４表に示した。
【０２９０】
【表１３】
（実施例１０３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２９２】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２９３】
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
【０２９４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１４４０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０２９５】
（比較例３）
実施例１０３において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物の代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例１０３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度７６０ｃｄ／ｍ2の青色の発光が確認された。
【０２９６】
（実施例１０４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
【０２９７】
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ｄ−８の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
【０２９８】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０２９９】
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
【０３００】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度９７０ｃｄ／ｍ2の赤色の発光が確認された。
【０３０１】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
４ ：発光層
４’ ：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層）
４'' ：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合した層）
４''' ：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層）
５ ：電子注入輸送層
６ ：陰極
７ ：電源
Claims (8)
- 一対の電極間に、ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする請求項１記載の有機電界発光素子。
- ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
- ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、発光層である請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項４に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項４または５に記載の有機電界発光素子。
- ビスベンゾ[8',9']フルオランテノ[3',4':5,6,7]−ｓ−インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が、一般式（１−Ａ）で表される化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１−Ａ）で表される化合物。
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