JP2013049663A - 有機化合物およびこれを有する有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】基本骨格自体で色純度の高い赤発光を有する新規な化合物、及び、これを用いる発光効率が高い有機発光素子の提供。
【解決手段】式（１）の構造式で示される有機化合物の提供。

（１）（式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる）。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物およびこれを有する有機発光素子に関する。
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、例えば、特許文献１、特許文献２に記載されている下記化合物１−Ａがある。

１−Ａ
この化合物１−Ａは、ｓ−インダセノ［１，２，３−ｃｄ：５，６，７−ｃ’ｄ’］ジペリレンを基本骨格として有している。ここでｓ−インダセノ［１，２，３−ｃｄ：５，６，７−ｃ’ｄ’］ジペリレン骨格自体の発光は本発明者らが調べたところ後述するように橙色発光である。
特許文献３において下記化合物１−Ｂが提案されている。

１−Ｂ
この化合物１−Ｂは、ベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ペリレンを基本骨格として有している。ここでベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ペリレン骨格自体の発光は本発明者らが調べたところ後述するように黄色発光である。
特開２００１−３１９７８２号公報 特開２００９−０３３０６９号公報 特開２００１−２６７０７６号公報
しかし特許文献１乃至３に記載の化合物がそれぞれ有する基本骨格では、上記のように橙色や青緑の発光しかできず純赤領域での発光は得られない。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、純赤領域の発光を出力する、有機化合物を提供することである。また本発明の他の目的は、発光効率が高い有機発光素子を提供することである。
本発明の有機化合物は、下記一般式（１）に示されることを特徴とする。

（１）
（式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。）
本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体で赤領域の発光が可能である。
また本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体で色純度の高い赤発光を有し、このため発光効率が高い有機発光素子を提供することもできる。
化合物Ａ７の希薄溶液中のフォトルミネッセンスと膜中のフォトルミネッセンスのそれぞれの発光スペクトルである。 本発明の有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。
まず本発明に係る有機化合物について説明する。本発明に係る新規有機化合物は、下記一般式（１）で示される基本骨格を有する有機化合物である。

（１）
式（１）において、基本骨格に示されるＲ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
本実施形態において、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２４は、好ましくは、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるシリル基として、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態において、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２４は、水素原子又は置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれるのが好ましい。
ところで本実施形態に係る有機化合物において、基本骨格に置換基を導入すると、濃度消光を抑制し、昇華時には昇華性の向上、塗布で使用する際は溶媒溶解性の向上した化合物を得ることができる。
またこの濃度消光の抑制の観点からすれば、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２４の少なくともいずれかがアルキル基によって置換されていることが好ましい。
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
上記合成スキームにて示されるように、本実施形態に係る有機化合物は、下記（ａ）乃至（ｆ）に示される化合物を原料として合成されるものである。
（ａ）ジケトン誘導体（Ｄ１）
（ｂ）ジベンジルケトン誘導体（Ｄ２）
（ｃ）ナフタレン誘導体（Ｄ３）
（ｄ）ビナフチル誘導体（Ｄ４）
（ｅ）ナフタレン誘導体（Ｄ５）
（ｆ）３、６−ジブロモナフタレン誘導体（Ｄ６）
（ｇ）ナフタレン誘導体（Ｄ７）
（ｈ）ジケトン誘導体（Ｄ８）
（ｉ）ジベンジルケトン誘導体（Ｄ９）
（ｊ）ナフタレン誘導体（Ｄ１０）
（ｋ）ナフタレン誘導体（Ｄ１１）
ここで上記（ａ）乃至（ｋ）に示される化合物に適宜置換基を導入することにより、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２４のいずれかが水素原子から所定の置換基に置換されることになる。ここで導入する置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、メトキシ基、シアノ基等が挙げられる。
また上記合成スキームにおいて、Ｄ１乃至Ｄ１１をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。
次に、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。
本発明者らは、式（１）に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子が有する発光波長が所望の発光波長領域に収まるものを提供することを試みた。
本実施形態において、所望の発光波長領域は純赤色領域のことであり、具体的には希薄溶液中では最大発光波長が５９０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下である。
化合物は希薄溶液中と分散膜中、すなわち固体膜中とでは発光波長が異なる。有機発光素子はこのうち分散膜を有する。分散膜中の方がたとえば最大発光波長（発光スペクトルが有するピークのうち最大のもの）が１０−１５ｎｍ程度長波長化する。一例として図１に化合物Ａ７の、希薄溶液中のフォトルミネッセンス（ＰＬ）と膜（分散膜）中のフォトルミネッセンスのそれぞれの発光スペクトルを示す。希薄溶液中の化合物Ａ７の濃度は１×１０−５ｍｏｌ／Ｌである。分散膜中の化合物Ａ７は、分散膜であるポリビニルカルバゾール中に０．１％分散されている。
ここでいう化合物とは炭素のみで基本骨格が形成されている化合物のことである。
よって、希薄溶液中で５９０ｎｍ以上であれば、分散膜中や発光素子では６００ｎｍ以上となり、色純度の高い純赤色発光を得ることができる。
次に、本発明の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較し、本発明に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較対象化合物として下記式（２）、（３）、（４）にそれぞれ示される化合物とを挙げる。

（２）

（３）

（４）
ここで本発明に係る有機化合物の１つは、式（１）で示される基本骨格を有しＲ１乃至Ｒ２４は全て水素原子である下記式（５）に示される化合物である。

（５）
ここで発明者らは、式（５）で示される有機化合物と、式（２）、（３）、（４）の有機化合物とのトルエン希薄溶液中での発光波長と量子収率と、ポリビニルカルバゾール中に０．１％分散した膜中での色度の比較を行った。結果を下記表１に示す。
表１の化合物２の発光色は黄色であり赤色ではない。
表１の化合物３の発光色は橙色であり赤色ではない。この有機化合物の発光は赤の色の純度が低下する橙色の発光成分を多く有している。
発光色の指標としてＣＩＥ表色系の（Ｘ，Ｙ）座標がある。色度がＮＴＳＣ規格の赤である（０．６８、０．３２）や、ｓＲＧＢ規格の赤である（０．６４、０．３３）に対して、純赤色を出すためにはＸ座標がこの値より大きくないといけない。Ｘ座標がこの値より小さい場合は発光色に黄色が混じるため、純赤色として適さない色となってしまう。これを満たすためには、分散膜中の発光スペクトルの形状が５７０ｎｍ以下の強度が０．１以下である必要がある。そのためには最大発光波長がより長波であれば良いが、あまり長波であると純赤ではなく、濃赤色になってしまう。よって、純赤色を出すためには、分散膜中の最大発光波長が６００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下であり、且つ、５７０ｎｍ以下の強度が０．１以下であるためには、半値幅が３０ｎｍ以下であることが好ましい。
化合物３はＮＴＳＣ規格の赤や、ｓＲＧＢ規格の赤よりかなり小さい値となっている。従って、化合物３は、本実施形態で要求される純赤色の発光材料としては適さない。
表１の化合物４の発光色は純赤色である。しかし、量子収率が０．１以下と他の化合物（化合物１、化合物２、化合物４）と比べて１０倍以上低い。これは、ホールと電子とが再結合する際に生じるエネルギーを効率よく光に変換することができないことを意味する。
表１の本実施形態の化合物である化合物５は上記の他の材料と比較してディスプレイの規格の純赤色に適した発光色を有する。また、図１よりこの基本骨格を有する有機化合物は最大発光波長の波形の半値幅が１５ｎｍから２０ｎｍと狭い。この基本骨格はバンドギャップが２．０ｅＶ以上２．１ｅＶ以下と狭い。また、０．７以上と高い量子収率を有する材料であり、有機発光素子の低消費電力に貢献できる赤の発光材料として優れた骨格であることがいえる。
また、本実施形態に係る有機化合物は、置換基をさらに導入することで分子自体の結晶性をある程度抑えることが可能である。結晶性を抑えるということは、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。具体的には、アルキル基の場合にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが好ましいが、特に立体的に大きいイソプロピル基やターシャリブチル基が好ましい。アリール基の場合も、メチル基、キシリル基、メシチル基、イソプロピル基、ターシャリブチルフェニル基といった置換基を有するフェニル基のようなアリール基が好ましい。また、フッ素もこの点で好ましい。また、液体に含ませて所定位置に配置（塗布）し、溶媒をその後除去する方法に用いる際には膜性の向上にもつながるので置換基を導入することが好ましい。
本実施形態に係る有機化合物は、骨格内に２つの５員環構造を有するため、ＬＵＭＯエネルギーレベルが上記のように低い。これは化合物の酸化電位が低いことを意味する。従って、本実施形態に係る有機化合物は酸化に対して安定である。
また本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格が炭素のみで構成されており、窒素原子等のヘテロ原子を有していない。このことも化合物自体の酸化電位が低いことに寄与するものであり、本実施形態に係る有機化合物が酸化に対して安定であることを示す理由の一つである。
本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものは分子全体が炭化水素のみで構成されている。ここで炭化水素のみで構成される化合物は、一般的にＬＵＭＯエネルギーレベルが低い。従って、Ａ群に属する化合物は酸化電位が低い、即ち、酸化に対して安定である有機化合物であることを意味する。
従って、本実施形態に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、即ち、Ａ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。
Ａ群のうち、好ましくは一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２３、Ｒ２４が水素原子、アルキル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
アルキル基は具体的には、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アリール基は具体的には、フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このアリール基は置換基を有してもよく、具体的にはメチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ａ群のうち、好ましくは一般式（１）のＲ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｒ１９が、水素原子、アルキル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
アルキル基は具体的には、イソプロピル基、ターシャリーブチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アリール基は具体的には、フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このアリール基は置換基を有してもよく、具体的にはメチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものは置換基がヘテロ原子を含んでいる。この場合、分子自体の酸化電位が大きく変化する。あるいは分子間相互作用が変化する。また置換基がヘテロ原子を含んでいるＢ群の有機化合物は、電子輸送性やホール輸送性、ホールトラップ型発光材料として有用である。特にフッ素置換されているものは分子間相互作用が抑制されるために、昇華性の向上を期待することもできる。またＢ群に属する有機化合物は、１００％の高濃度で使用することもできる。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。
ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、０．１重量％以上５重量％以下であることがより好ましい。
また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。というのも本実施形態に係る有機化合物はＬＵＭＯが低いため、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受領することができるからである。
本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である赤の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系あるいは高分子系化合物を用いることができる。ホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等は低分子あるいは高分子かは問わず使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ホストとしては、具体的には、下記表２に示される化合物が挙げられる。
ただし本発明はこれらに限定されるものではない。表２で示されている化合物のその誘導体である化合物もホストとして使用することができる。またそれ以外にも、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
電子注入性化合物、電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮した上で適宜選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
陽極の構成材料としては、仕事関数がなるべく大きいものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし複数種を併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
一方、陰極の構成材料としては、仕事関数が小さいものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を複数組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし、複数種を併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルタ−を用いた白色光源等の用途がある。カラーフィルタは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターである。
表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像入力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるインバータ回路を有してよい。白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。他にも３０００Ｋ ３５００Ｋなどでもよい。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。
レーザービームプリンタや複写機等の電子写真方式の画像形成装置は本実施形態に係る有機発光素子を有した露光手段を有してよい。露光手段は感光体ドラムが静電潜像を得るために感光体を露光するための手段である。露光手段は有機発光素子を単数あるいは複数有してよい。有機発光素子を複数有する場合は、それぞれの発光と非発光を独立に制御できる制御手段を有している。複数の有機発光素子は感光体ドラムの長手方向に沿って一列に配置される。有機発光素子と感光体ドラムの間にレンズが設けられてもよい。
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図２を用いて説明する。
図２は、本実施形態の有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。図２の表示装置２０は、有機発光素子とＴＦＴ素子との組み合わせが２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
図２の表示装置２０は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
尚、図２の表示装置２０において、有機化合物層１２は、単層あるいは多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
本実施形態に係る表示装置においてスイッチング素子に特に制限はなく、トランジスタやＭＩＭ素子を用いてよい。トランジスタは単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、アモルファスシリコン型のトランジスタ素子等を用いてもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］例示化合物Ａ２の合成
（１）化合物Ｅ２の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。尚、後述する化合物Ｅ１は、特開２０１０−２５４６１０号公報を元に合成した化合物である。
化合物Ｅ１：４．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）
１−ナフタレンボロン酸：１．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．２ｇ
トルエン：１００ｍｌ
エタノール：５０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：１）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、濃緑色の化合物Ｅ２を３．９５ｇ（収率：８２％）得た。
（２）化合物Ｅ４の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ２：３．８６ｇ（８ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ３：２．５１ｇ（１０ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．１７ｇ（１０ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱しこの温度（８０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝１：４）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行い、黄結晶のＥ４を４．１ｇ（収率：８０％）得た。
（３）化合物Ｅ５の合成
５００ｍｌ反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ４：３．２２ｇ（５ｍｍｏｌ）
トリフルオロ酢酸：２５０ｍｌ
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：１８ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、５０℃に加熱して、ＤＤＱ３．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を２０分攪拌した後に、２０度の水浴下でフェロセン２．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール２００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、クロロベンゼン／メタノールで再結晶を２回行うことにより、赤色結晶の例示化合物Ｅ５を２．１ｇ（収率：６７％）得た。
（４）化合物Ｅ７の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：１．２８ｇ（２ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ６：０．５２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．０４ｇ
トルエン：２０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：２）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、赤色の化合物Ｅ７を１．４２ｇ（収率：８７％）得た。
（５）例示化合物Ａ２の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ７：８１５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：２３８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２８０ｍｇ
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．１５ｍｌ
ＤＭＦ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱しこの温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、紫色の例示化合物Ａ２を０．６２ｇ（収率：８０％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
例示化合物Ａ３の１×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、５００ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、５９０ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
尚、例示化合物Ａ２は、溶媒に対する溶解性が低く、ＮＭＲによる同定が困難であったために、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７７６．１１ 計算値：Ｃ６２Ｈ３２＝７７６．２５
［実施例２］例示化合物Ａ３の合成
（１）化合物Ｅ８の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ２：４．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）
マレンイミド：１．７２ｇ（１１ｍｍｏｌ）
ブロモベンゼン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１３０℃に加熱しこの温度（１３０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、５０ｍｌのチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液を加えて、分液した。水層をクロロホルムで３回抽出した後、有機層を合わせて溶媒を留去した。次に、得られた結晶をクロロホルムに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝２：１）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の化合物Ｅ８を４．１ｇ（収率：７５％）得た。
（２）化合物Ｅ９の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ８：３．８４ｇ（７ｍｍｏｌ）
０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液：３．５ｍｌ
１０％次亜塩素酸ナトリウム水溶液：１７．５ｍｌ
メタノール：３５０ｍｌ
次に、反応溶液を、仕込んだのちすぐに、窒素気流下で８０℃に急速に加熱しこの温度（８０℃）で１０分攪拌を行った。反応終了後、氷冷し、希塩酸中に投入した。水層を３００ｍｌのクロロホルムで３回抽出した後、有機層を合わせて溶媒を留去した。次に、得られた結晶をプロパノール２００ｍｌと混合し、ＫＯＨ５ｇを加えた後に１００℃で４８時間撹拌を行った。冷却後、水に投入した後、塩酸を用いてｐＨを５から６にした。水層を３００ｍｌのクロロホルムで３回抽出した後、有機層を合わせて溶媒を留去した。次に、得られた結晶をクロロホルムに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝３：１）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の化合物Ｅ９を２．３ｇ（収率：６０％）得た。
（３）化合物Ｅ１０の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ９：２．６９ｇ（５ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２：２．４１ｇ（５ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：０．７０ｇ（６ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱しこの温度（８０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水３０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝１：４）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行い、黄結晶のＥ１０を３．９ｇ（収率：８３％）得た。
（４）化合物Ａ３の合成
５００ｍｌ反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１０：３．７３ｇ（４ｍｍｏｌ）
トリフルオロ酢酸：２００ｍｌ
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：１５ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、氷浴下にて、ＤＤＱ２．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を２０分攪拌した後に、フェロセン２．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール２００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、濃縮して赤色結晶を得た。
この赤色結晶をトリフルオロ酢酸２００ｍｌに分散させた。次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：１５ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、５０℃に加熱して、ＤＤＱ２．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を２０分攪拌した後に、２０度の水浴下でフェロセン２．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール２００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：２）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、紫色の例示化合物Ａ３を０．３７ｇ（収率：１０％）得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９．５％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９８ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９２８．１４ 計算値：Ｃ７４Ｈ４０＝９２８．３１
［実施例３］例示化合物Ａ４の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７０８．５４ 計算値：Ｃ５６Ｈ３６＝７０８．２８
［実施例４］例示化合物Ａ６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９２８．０２ 計算値：Ｃ７４Ｈ４０＝９２８．３１
［実施例５］例示化合物Ａ７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１３を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０００．４４ 計算値：Ｃ７８Ｈ６４＝１０００．５０
［実施例６］例示化合物Ａ１３の合成
（１）化合物Ｅ１６の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１４：３．１８ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ１５：１０．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．４ｇ
ＤＭＥ：２００ｍｌ
炭酸ナトリウム：８．４ｇ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、ヘプタンで分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝２：１）にて精製後、クロロホルム／ヘプタンで再結晶を行うことにより、化合物Ｅ１６を６．２ｇ（収率：７０％）得た。
（２）化合物Ｅ１７の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１６：４．４３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
ピリジン：１．５８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）
脱水ジクロロメタン：２００ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物２．２ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのジクロロメタンで希釈した溶液を、滴下ロートから２０分間かけて滴下して反応溶液に加えた。滴下終了後、さらに０℃にて１時間攪拌を続けた後、水を加えて反応を停止させた。続いて反応溶液にクロロホルムを加えた後、橙色の不溶物をろ過により除去し、ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１）で精製し、化合物Ｅ１６を３．０ｇ得た（収率５２％）。
（３）例示化合物Ａ１３の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１７：１．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：２３８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２８０ｍｇ
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．１５ｍｌ
ＤＭＦ：５ｍｌ
オルトギ酸トリエチル：０．１ｍｌ
炭酸ナトリウム：１ｇ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱しこの温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１）で精製し、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、紫色の例示化合物Ａ１３を０．１８ｇ（収率：２１％）得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８４８．０３ 計算値：Ｃ６６Ｈ５６＝８４８．４４
［実施例７］例示化合物Ａ１６の合成
実施例６（１）において、化合物Ｅ１５に代えて下記に示す化合物Ｅ１８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７０８．６５ 計算値：Ｃ５６Ｈ３６＝７０８．２８
［実施例８］例示化合物Ａ１８の合成
実施例６（１）において、化合物Ｅ１５に代えて下記に示す化合物Ｅ１９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１８のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８３２．５５ 計算値：Ｃ６６Ｈ４０＝８３２．３１
［実施例９］例示化合物Ａ１９の合成
実施例１（４）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ２０を、Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２１を用いて、化合物Ｅ２２を合成した。
以下の合成をさらに行う。
（１）化合物Ｅ２３の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ２２：１０．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）
臭素：３．１４ｇ（２０ｍｍｏｌ）
塩化メチレン：３００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で室温で１時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、ヘプタンで分散洗浄を行い、ろ取することにより化合物Ｅ２３を１５．４ｇ（収率：８９％）得た。
（２）化合物Ｅ２５の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ
化合物Ｅ２３：６．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２４：５．０３ｇ（２１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．４ｇ
トルエン：１００ｍｌ
エタノール：５０ｍｌ
２Ｍ―炭酸セシウム水溶液：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をトルエンに加熱溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：１）にて精製後、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の化合物Ｅ２５を７．１ｇ（収率：７１％）得た。
（３）化合物Ａ１９の合成
５００ｍｌ反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ２５：５．０２ｇ（５ｍｍｏｌ）
トリフルオロ酢酸：２２０ｍｌ
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：１８ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、氷浴下にて、ＤＤＱ３．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を２０分攪拌した後に、フェロセン２．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール２００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、濃縮して赤色結晶を得た。
この赤色結晶をトリフルオロ酢酸２００ｍｌに分散させた。次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：１８ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、５０℃に加熱して、ＤＤＱ３．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を２０分攪拌した後に、２０度の水浴下でフェロセン２．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール２００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン＝１：２）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、紫色の例示化合物Ａ１９を０．６ｇ（収率：１２％）得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１９のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０００．０３ 計算値：Ｃ７８Ｈ６４＝１０００．５０
［実施例１０］例示化合物Ａ２１合成
実施例９（１）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ２６を使用する以外は、実施例９と同様の方法により例示化合物Ａ２１を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２１のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９０ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１５５．７８ 計算値：Ｃ９０Ｈ７５＝１１５５．５９
［実施例１１］例示化合物Ａ２７の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ２７を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ２８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ２７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２７のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０２０．８７ 計算値：Ｃ８０Ｈ６０＝１０２０．４７
［実施例１２］例示化合物Ａ３０の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ２９を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ３０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３０のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９９２．１１ 計算値：Ｃ７８Ｈ５６＝９９２．４４
［実施例１３］例示化合物Ａ３１の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ３１を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ３２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３１を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３１のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０４８．９１ 計算値：Ｃ８２Ｈ６４＝１０４８．５０
［実施例１４］例示化合物Ａ３３の合成
実施例９（１）において、化合物Ｅ２０に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を使用する以外は、実施例９と同様の方法により例示化合物Ａ３３を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１２２４．２２ 計算値：Ｃ９４Ｈ９６＝１２２４．７５
［実施例１５］例示化合物Ａ４３の合成
実施例９（１）において、化合物Ｅ２０に代えて下記に示す化合物Ｅ３４を、（２）において化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ３５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４３を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４３のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７９２．８８ 計算値：Ｃ６２Ｈ４８＝７９２．３８
［実施例１６］例示化合物Ａ４６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ３６を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ３７を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ３８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８６２．２２ 計算値：Ｃ６７Ｈ５８＝８６２．４５
［実施例１７］例示化合物Ａ４７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ３９を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ４０を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ４１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４７のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８３４．８８ 計算値：Ｃ６５Ｈ５４＝８３４．４２
［実施例１８］例示化合物Ａ５０の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ４２を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ４３を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ４４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ５０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５０のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８９６．０２ 計算値：Ｃ７０Ｈ５６＝８９６．４４
［実施例１９］例示化合物Ａ５２の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ４５を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ４６を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ４７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ５２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１００８．２６ 計算値：Ｃ７８Ｈ７２＝１００８．５６
［実施例２０］例示化合物Ａ５５の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ４８を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ４９を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ５０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ５５を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５５のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９５２．１８ 計算値：Ｃ７４Ｈ６４＝９５２．５０
［実施例２１］例示化合物Ａ５６の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ５１を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ５６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９９ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１５２．２３ 計算値：Ｃ９０Ｈ７２＝１１５２．５６
［実施例２２］例示化合物Ａ７０の合成
実施例２（１）において、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ５２を使用する以外は、実施例２と同様の方法により例示化合物Ａ７０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７０のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、６００ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９６０．５５ 計算値：Ｃ７４Ｈ７２＝９６０．５６
［実施例２３］例示化合物Ｂ６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ５３を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ５４を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ５５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１００２．５６ 計算値：Ｃ７３Ｈ６０Ｆ４＝１００２．３８
［実施例２４］例示化合物Ｂ７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ５６を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ５７を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ５８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ７のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０６４．３３ 計算値：Ｃ７８Ｈ５２Ｆ４＝１０６４．４０
［実施例２５］例示化合物Ｂ９の合成
実施例６（１）において、化合物Ｅ１５に代えて下記に示す化合物Ｅ５９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ９を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ９のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８４８．８８ 計算値：Ｃ６２Ｈ２８Ｆ４＝８４８．８８
［実施例２６］例示化合物Ｂ１２の合成
実施例９（１）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ６０を使用する以外は、実施例９と同様の方法により例示化合物Ｂ１２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ１２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、６０２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１０６．６５ 計算値：Ｃ８６Ｈ４６Ｎ２＝１１０６．３７
［実施例２７］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
上記ＩＴＯ基板上に、下記表３に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
尚、本実施例において、Ｇ−３及びＧ−４は、それぞれ表２に示されるＨ６、Ｈ２２である。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表４に示す。
［実施例２８乃至３９］
実施例２７において、Ｇ−３、Ｇ−４及びゲストを、表４に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２７と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表４に示す。尚、表４において、Ｇ−３とＧ−４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。
［実施例４０］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずスパッタリング法により、ガラス基板（支持体）上に、アルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を成膜し反射性陽極を形成した。このとき反射性陽極の膜厚を１００ｎｍとした。次に、スパッタリング法により、反射性陽極上にＩＴＯを成膜し透明性陽極を形成した。このとき透明性陽極の膜厚を８０ｎｍとした。次に、この陽極の周辺にアクリル製の素子分離膜を膜厚１．５μｍで形成した後、所望のパターニング成形を行い、半径３ｍｍの開口部を設けた。次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した。次に、ＩＰＡで煮沸洗浄してから乾燥させた。次に、この基板表面に対してＵＶ／オゾン洗浄を施した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表５に示す有機化合物層を連続成膜した。
尚、本実施例において、Ｇ−１３及びＧ−１４は、それぞれ表２に示されるＨ２３、Ｈ２３である。
次に、スパッタリング法により、電子注入層上に、ＩＴＯを成膜して陰極を形成した。このとき陰極の膜厚を３０ｎｍとした。最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
以上により、有機発光素子を作製した。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表６に示す。
［実施例４１乃至４７］
実施例４０において、Ｇ−１３、Ｇ−１４及びゲストを、表６に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例４２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例４０と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。尚、表６において、Ｇ−１３とＧ−１４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。
［実施例４８］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第１発光層、第２発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された第一発光層が赤色を発光し、第２発光層が発する光と混色することで白色発光する有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
尚、本実施例において、Ｇ−２３、及びＧ−２５は、それぞれ表２に示されるＨ１１、Ｈ２２、Ｈ１１である。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表８に示す。
［実施例４９乃至５１］
実施例４８において、Ｇ−２２、Ｇ−２５及びゲストを、表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例４８と同様の方法により混色して白色発光する有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例４８と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８示す。尚、表８において使用されているＧ−２２、Ｇ−２５は表２に示されるホストである。
以上実施例を挙げて説明したように、本発明に係る有機化合物は発光素子にした場合、溶液の波長に対して約１０ｎｍ長波長化することによって、純赤色発光に適した色度を示すため赤色発光材料として好ましい。発光効率は発光材料に本発明の化合物のみ用いた場合では最大９．５ｃｄ／Ａと高い値を示す。
［実施例５２］例示化合物Ａ７２の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ６１を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ６２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９８４．５６ 計算値：Ｃ７８Ｈ４８＝９８４．３８
［実施例５３］例示化合物Ａ７６の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ６３を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ６４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７６のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９１ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０２０．８８ 計算値：Ｃ８０Ｈ６０＝１０２０．４７
［実施例５４］例示化合物Ａ７７の合成
実施例１（１）において、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ６５を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ６６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７７のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９１ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０４８．６８ 計算値：Ｃ８２Ｈ６４＝１０４８．５０
［実施例５５］例示化合物Ａ７９の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ６７を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ６８を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ６９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７９を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７９のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１２５．１ 計算値：Ｃ８８Ｈ６８＝１１２４．５３
［実施例５６］例示化合物Ａ８０の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ７０を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ７１を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ７２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８０のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０６８．６０ 計算値：Ｃ８４Ｈ６０＝１０６８．４７
［実施例５７］例示化合物Ａ８１の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ７３を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ７４を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ７５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８１を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８１のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０１２．４５ 計算値：Ｃ８０Ｈ５２＝１０１２．４１
［実施例５８］例示化合物Ａ８２の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ７６を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ７７を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ７８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８２のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０７６．８８ 計算値：Ｃ８４Ｈ６８＝１０７６．５３
［実施例５９］例示化合物Ａ８４の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ７９を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ８０を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ８１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８４のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０６８．６７ 計算値：Ｃ８４Ｈ６０＝１０６８．４７
［実施例６０］例示化合物Ａ８９の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ８２を、１−ナフタレンボロン酸に代えて下記に示す化合物Ｅ８３を、（４）において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ８４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８９を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。
また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８９のトルエン溶液（濃度：１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１２７２．５９ 計算値：Ｃ９８Ｈ９６＝１２７２．７５
［実施例６１乃至６９］
実施例２９において、Ｇ−３、Ｇ−４及びゲストを、表９に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表９に示す。尚、表１０において、Ｇ−３とＧ−４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表３に示されるホストである。
本発明に係る有機化合物は、高い量子収率を有し、赤色発光に適した発光を有する化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性を有する有機発光素子を得ることができる。
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極

Claims (13)

  1. 下記一般式（１）に示されることを特徴とする有機化合物。

    （１）
    （式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。）
  2. 前記Ｒ１乃至Ｒ２４が、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
  3. 陽極と陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    前記有機化合物層の少なくとも一層に、請求項１乃至２のいずれか一項に記載の有機化合物が含まれることを特徴とする有機発光素子。
  4. 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 赤色発光することを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 白色発光することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 複数の画素を有し、
    前記複数の画素が、請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子と電気接続するＴＦＴ素子と、を有することを特徴とする表示装置。
  9. 複数の画素を有し、
    前記複数の画素が、請求項６乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子と電気接続するＴＦＴ素子と、カラーフィルターを有することを特徴とする表示装置。
  10. 画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部と、を有し、
    前記表示部が、請求項８乃至９のいずれか一項に記載の表示装置を有することを特徴とする、画像表示装置。
  11. 請求項３乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するインバータ回路とを有する照明装置。
  12. カラーフィルターを有することを特徴とする請求項１１に記載の照明装置。
  13. 請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、前記有機発光素子が発する光により静電潜像を得る感光体ドラムを有することを特徴とする画像形成装置。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2020033329A (ja) * 2018-08-31 2020-03-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
US10840470B2 (en) 2018-03-30 2020-11-17 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, and illumination apparatus
WO2021085131A1 (ja) * 2019-11-01 2021-05-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5713686B2 (ja) * 2011-01-07 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
US11196007B2 (en) * 2018-10-03 2021-12-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, electronic device, and moving object
JP7091216B2 (ja) * 2018-10-03 2022-06-27 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US10937993B2 (en) * 2018-12-28 2021-03-02 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode display panel having under-the-screen structure and display device thereof
JP7254552B2 (ja) * 2019-02-13 2023-04-10 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US11807593B2 (en) 2019-10-03 2023-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, lighting apparatus, and moving object
JP7379097B2 (ja) 2019-11-07 2023-11-14 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
KR102455023B1 (ko) * 2019-12-16 2022-10-13 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 화합물의 합성 방법, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001023497A1 (fr) * 1999-09-30 2001-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique
JP2001319782A (ja) * 2000-05-10 2001-11-16 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2002025777A (ja) * 2000-07-11 2002-01-25 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2003238516A (ja) * 2002-02-19 2003-08-27 Petroleum Energy Center 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3792097B2 (ja) 2000-03-16 2006-06-28 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2009033069A (ja) 2007-07-31 2009-02-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001023497A1 (fr) * 1999-09-30 2001-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique
JP2001319782A (ja) * 2000-05-10 2001-11-16 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2002025777A (ja) * 2000-07-11 2002-01-25 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2003238516A (ja) * 2002-02-19 2003-08-27 Petroleum Energy Center 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2020-02-27 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US10840470B2 (en) 2018-03-30 2020-11-17 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, and illumination apparatus
DE102019108200B4 (de) 2018-03-30 2023-01-05 Canon Kabushiki Kaisha Organisches Lichtemissionsbauelement, Anzeigegerät, Bildaufnahmegerät und Beleuchtungsgerät
JP2020033329A (ja) * 2018-08-31 2020-03-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
JP7224813B2 (ja) 2018-08-31 2023-02-20 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
WO2021085131A1 (ja) * 2019-11-01 2021-05-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
EP4053094A4 (en) * 2019-11-01 2024-04-10 Canon Kk ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT

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