JP2010270103A - 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
新規化合物の創出が高性能の有機発光素子を提供するにあたり、重要であるからである。
例えば、発光層の材料に用いる例が特許文献1乃至3に記載されている。
したがって特に色純度や発光効率、耐久性が高い有機発光素子及びそれを実現する材料が求められている。
下記一般式(1)に示されるアセナフト[1,2−k]ベンゾ[e]アセフェナンスレン誘導体であることを特徴とする有機化合物を提供する。
R1乃至R16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
R1乃至R16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
1振動子強度が高いこと
2発光にかかわる骨格の振動部分が少ないこと
があげられる。
というのもこの位置にアリール基が導入されることで、基本骨格の共役が広がり、その結果、分子のバンドギャップが狭くなるために、無置換体である基本骨格それ自体が有する発光波長よりもより長波長で発光することができる。また、9,16位は基本骨格と直交するため、構造が立体的になり、分子同士の重なりを抑制でき、濃度消光を抑制することができる。これより、1位から8位と10位から15位で発光波長のチューニングが可能となり、更に9,16位でエキシマーの生成を抑制できる。そして、置換基は全て炭化水素より構成されるため、基本骨格が有する酸化、還元電位の値の合計に対して半分の値を中心位置とすると、これらの有機化合物は、中心位置を維持した形で、その酸化−還元の電位幅を変えることが出来る。
1.発光層内での電子・ホールの輸送。
2.ホスト材料の励起子生成。
3.ホスト材料同士の分子間の励起エネルギー伝達。
4.ホスト材料からゲスト材料への励起エネルギー移動。
一対の電極の間には上記有機化合物層以外の化合物層を有していても良い。
一対の電極の間には有機化合物層を含む化合物層が2層以上設けられていても良い。このような場合を多層型の有機発光素子と呼ぶことにする。
本発明に係る有機化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
[例示化合物A20、A21の合成]
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.20(s,2H),7.88−7.87(m,4H),7.83−7.65(m,22H),7.39−7.05(m,20H),6.60(d,1H,J=7.25Hz),6.52(d,1H,J=3.6Hz),6.37(d,1H,J=7.25Hz),6.28(t,1H,J=5.10Hz),1.89(s,13H).
例示化合物A20、A21各々の1×10−5mol/Lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製F−4500を用いて、350nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、共に447nmに最大強度を有するスペクトルであった。
[例示化合物A65、A66の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE9に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.22(d,2H,J=6.2Hz),7.89−7.65(m,30H),7.53(d,2H,J=8.8Hz),7.49−7.47(m,4H),7.42−7.30(m,12H),7.20−7.14(m,2H),6.66(d,1H,J=7.25Hz),6.53(d,1H,J=7.25Hz),6.43(d,1H,J=7.3Hz),6.30(d,1H,J=7.0Hz),1.39(s,18H),1.13(s,18H).
例示化合物A65,A66混合物の、1×10−5mol/lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製F−4500を用いて、350nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、451nmに最大強度を有するスペクトルであった。
[例示化合物A96、A97の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E5をE10、E8をE11に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.35(s,1H),8.32(s,1H),7.88−7.81(m,6H),7.75(s,2H),7.70(s,2H),7.55(s,4H),7.52−7.51(m,4H),7.39−7.16(m,13H),7.07−7.02(m,2H),6.96(s,3H),6.62(d,1H,J=7.2Hz),6.52(d,1H,J=6.5Hz),6.38(d,1H,J=7.0Hz),6.32(d,1H,J=7.0Hz),2.36(s,6H),1.87(s,12H),1.44(t,36H,J=3.35Hz),1.40(s,36H).
例示化合物A96,A97混合物の、1×10−5mol/lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製F−4500を用いて、350nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、449nmに最大強度を有するスペクトルであった。
[例示化合物A85、A89の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE12に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):8.22(d,2H,J=6.45Hz),7.99−7.97(m,4H),7.92(s,2H),7.88(d,4H,J=7.25Hz),7.84−7.67(m,20H),7.42−7.24(m,24H),7.18−7.14(m,8H),7.05(d,1H,J=7.0Hz),6.66(d,1H,J=7.15Hz),6.52(d,1H,J=6.5Hz),6.43(d,1H,J=7.5Hz),6.29(d,1H,J=6.6Hz),2.83(s,6H),2.24(s,6H).
例示化合物A85,A89混合物の、1×10−5mol/lにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製F−4500を用いて、350nmの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、451nmに最大強度を有するスペクトルであった。
[例示化合物A26、A27の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE11に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A93、A95の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E5をE13に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極)とした。ガラス基板上に100nmのITOをパターニングした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。ゲスト材料が2種類存在する際は、置換位置の異なる構造異性体の約1:1の混合である。
ホール注入層・ホール輸送層(30nm) G−1
発光層(30nm) ホストG−2、ゲスト:例示化合物(重量比 5%)
ホール・エキシトンブロッキング層(10nm) G−3
電子輸送層(30nm) G−4
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(100nm) Al
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極)とした。
以上により、有機発光素子を形成する。
ホール注入層(95nm) G−11
ホール輸送層(10nm) G−12
発光層(35nm) ホストG−13、ゲスト:例示化合物(重量比 2%)
電子輸送層(10nm) G−14
電子注入層(70nm) G−15(重量比 80%)、Li(重量比 20%)
[例示化合物A44、A45の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE14に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A147、A148の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE15に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A35、A36の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE16に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A149、A150の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE17に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A155、A156の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE18に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A151、A152の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE19に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A163、A164の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E8をE19に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
[例示化合物A157、A158の合成]
実施例1で用いられる有機化合物E5をE10、E8をE17に変更した以外は実施例1と同様の反応、精製を行った。
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極)とした。ガラス基板上に100nmのITOをパターニングした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。ゲスト材料が2種類存在する際は、置換位置の異なる構造異性体の約1:1の混合である。
ホ−ル注入層(20nm) G−16
ホール輸送層(10nm) G−17
発光層(30nm) ホストG−18、ゲスト:例示化合物 (重量比 5%)
ホール・エキシトンブロッキング層(10nm) G−19
電子輸送層(30nm) G−20
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(100nm) Al
本発明に係わる有機化合物は高い量子収率と青に適した発光を有する新規化合物であり、有機発光素子に用いた場合、良好な発光特性を有する発光素子を作ることができる。
11 走査信号ドライバー
12 情報信号ドライバー
13 電流供給源
14 画素
Claims (5)
- 下記一般式(1)に示されるアセナフト[1,2−k]ベンゾ[e]アセフェナンスレン誘導体であることを特徴とする有機化合物
式(1)において、
R1乃至R16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。
また、R1乃至R8、R10乃至R15のいずれか一つ以上は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基から選ばれる。 - R1乃至R16はそれぞれ独立に前記水素原子、置換あるいは無置換のアリール基から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 陰極と陽極と、前記陽極と陰極の間に配置される有機化合物層とを有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は1あるいは2のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子 - 前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記画素は請求3乃至4記載のいずれか一項に記載の有機発光素子であり、且つ前記有機発光素子に電気信号を供給する手段を有する画像表示装置。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011121935A1 (en) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel organic compound and organic light-emitting device |
JP2011231086A (ja) * | 2010-04-30 | 2011-11-17 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
WO2012098793A1 (en) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, organic electroluminescence element, and image display device |
EP2530071A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polycyclic compound and organic light-emitting device using the compound |
JP2013047195A (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子 |
WO2013118812A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2017146192A1 (ja) | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2017146191A1 (ja) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP2018076259A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | 出光興産株式会社 | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2018186462A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20190059296A (ko) | 2016-10-03 | 2019-05-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자기기 |
WO2019142555A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP7379097B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-11-14 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5618555B2 (ja) * | 2009-04-23 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置 |
JP6016511B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2016-10-26 | キヤノン株式会社 | 新規縮合多環化合物、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置及び画像形成装置 |
CN109686848B (zh) * | 2017-10-19 | 2022-01-28 | 佳能株式会社 | 包括多个有机电致发光元件的发光器件 |
CN109928962A (zh) * | 2017-12-18 | 2019-06-25 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以咔唑为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003238516A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Petroleum Energy Center | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009221181A (ja) * | 2007-04-02 | 2009-10-01 | Canon Inc | 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2010254610A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Canon Inc | 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07119407B2 (ja) | 1989-03-20 | 1995-12-20 | 出光興産株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2875484B2 (ja) | 1994-10-14 | 1999-03-31 | 新光電気工業株式会社 | El素子用発光材料及びel素子 |
JP3794819B2 (ja) | 1997-04-18 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | フルオランテン誘導体および有機電界発光素子 |
JP4024009B2 (ja) * | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3813882B2 (ja) * | 2002-02-12 | 2006-08-23 | 三菱電機株式会社 | 電気掃除機 |
JP4035482B2 (ja) | 2003-06-27 | 2008-01-23 | キヤノン株式会社 | 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子 |
JP5618555B2 (ja) * | 2009-04-23 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置 |
-
2010
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-
2014
- 2014-09-12 US US14/485,481 patent/US9315460B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003238516A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Petroleum Energy Center | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009221181A (ja) * | 2007-04-02 | 2009-10-01 | Canon Inc | 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2010254610A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Canon Inc | 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置 |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8968889B2 (en) | 2010-03-30 | 2015-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and organic light-emitting device |
JP2011207829A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Canon Inc | 新規有機化合物および有機発光素子 |
WO2011121935A1 (en) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel organic compound and organic light-emitting device |
JP2011231086A (ja) * | 2010-04-30 | 2011-11-17 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
WO2012098793A1 (en) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, organic electroluminescence element, and image display device |
JP2012149012A (ja) * | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Canon Inc | 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 |
US9240554B2 (en) | 2011-01-20 | 2016-01-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, organic electroluminescence element, and image display device |
KR101555111B1 (ko) | 2011-01-20 | 2015-09-22 | 캐논 가부시끼가이샤 | 유기 화합물, 유기 전계발광 소자, 및 화상 표시 디바이스 |
KR20120134014A (ko) | 2011-05-30 | 2012-12-11 | 캐논 가부시끼가이샤 | 축합 다환 화합물 및 이 화합물을 사용한 유기 발광 소자 |
US8952873B2 (en) | 2011-05-30 | 2015-02-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polycyclic compound and organic light-emitting device using the compound |
JP2012246258A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Canon Inc | 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
EP2530071A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polycyclic compound and organic light-emitting device using the compound |
JP2013047195A (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子 |
WO2013118812A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2017146192A1 (ja) | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2017146191A1 (ja) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR20190059296A (ko) | 2016-10-03 | 2019-05-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자기기 |
US11271164B2 (en) | 2016-10-03 | 2022-03-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Compound, composition, organic electroluminescent element and electronic device |
JP2018076259A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | 出光興産株式会社 | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
JPWO2018186462A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2020-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2018186462A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2019142555A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JPWO2019142555A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2021-02-04 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US11557743B2 (en) | 2018-01-17 | 2023-01-17 | Konica Minolta, Inc. | Luminescent film, organic electroluminescent device, and method for manufacturing organic electroluminescent device |
JP7255499B2 (ja) | 2018-01-17 | 2023-04-11 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP7379097B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-11-14 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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