KR20130112933A - 유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스 - Google Patents

유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 황색 영역에서 발광 파장을 갖는 기본 골격, 높은 발광 효율 및 양호한 승화성을 갖는 유기 화합물을 제공한다. 유기 화합물은 청구항 제1항에 기재되어 있다.

Description

유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스{ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND IMAGE DISPLAY DEVICE}
본 발명은, 유기 화합물, 및 상기 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 디바이스 및 화상 표시 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 디바이스(유기 EL 디바이스)는 각각 한 쌍의 전극 및 상기 전극 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하는 전자 소자이다. 전자 및 홀이 상기 전극 쌍으로부터 주입되어 유기 화합물 층 내 발광 유기 화합물의 엑시톤(exciton)을 형성시켜서, 엑시톤이 바닥 상태로 복귀하는 경우에 유기 발광 디바이스가 빛을 방출하게 된다.
유기 발광 디바이스는 최근에 상당히 개발되었고, 그 특성에는 낮은 구동 전압, 다양한 발광 파장, 높은 속도 반응, 및 발광 디바이스의 두께 및 중량에서의 감소 가능성이 포함된다.
또한, 발광 유기 화합물은 지금까지 활발하게 제조되어 왔다. 이것은, 우수한 발광 특성을 갖는 화합물의 제조가 고성능 유기 발광 디바이스를 제공하는 데 있어서 중요하기 때문이다.
지금까지 개발되어 온 화합물의 예에는, 특허 문헌 1에서 제안되고 이하에 기재된 화합물 1-A가 포함된다. 이 화합물은 기본 골격으로 플루오로안테노[8,9-k]플루오르안텐을 갖는다. 이 골격으로부터 방출된 빛은 청색 광이다.
＜화학식 1-A＞
Figure pct00001
특허 문헌 2에는 하기 화합물 1-B가 제안되어 있고, 특허 문헌 3에는 하기 화합물 1-C가 제안되어 있다. 하기 화합물 1-B는 유기 TFT(박막 트랜지스터)용 재료로 개시되어 있다.
＜화학식 1-B＞
Figure pct00002
＜화학식 1-C＞
Figure pct00003
일본 특허 공개 번호 11-40360호 일본 특허 공개 번호 2009-302470호 일본 특허 공개 번호 10-330295호
그러나, 화합물 1-C는 높은 발광 강도를 갖지만, 이의 높은 분자 평면도 및 대칭성 때문에 큰 분자간 상호작용을 나타낸다. 따라서, 화합물 1-C는 낮은 승화성을 갖는다.
그러나, 심지어 유기 발광 디바이스 내 재료가 동일한 발광 양자 수율을 갖는 경우에도, 발광휘도(luminance)는 파장에 의존한다. 이는, 시감도(luminosity factor)가 발광 파장에 의존하기 때문이다. 이 경우에, 시감도는 555nm의 파장에서 최대가 된다.
따라서, 높은 효율을 갖는 유기 발광 디바이스를 얻기 위해서는, 555nm(황색 영역) 근방에서 최대 발광 파장을 갖는 재료가 필요하다. 그러나, 그러한 재료의 개발은 아직까지 만족스럽지 않았다.
또한, 특허 문헌 1 내지 3에서 제안된 기본 골격을 갖는 화합물에는, 황색 영역에서 발광되며 양호한 발광 효율 및 승화성을 갖는 어떠한 화합물도 포함되지 않는다.
본 발명은, 황색 영역 내 발광 파장을 갖는 기본 골격, 높은 발광 효율, 및 양호한 승화성을 갖는 유기 화합물을 제공한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물이다.
＜화학식 1＞
Figure pct00004
상기 화학식 1에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬 기, 치환 또는 무치환의 알콕시 기, 치환 또는 무치환의 아미노 기, 치환 또는 무치환의 아릴 기, 및 치환 또는 무치환의 복소환 기로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 황색 영역 내 발광 파장을 갖는 기본 골격, 높은 발광 효율, 및 양호한 승화성을 갖는 유기 화합물을 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스 및 상기 유기 발광 디바이스에 전기적으로 연결된 TFT를 포함하는 표시 디바이스의 한 예를 도시하고 있는 개략적인 단면도이다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 유기 화합물이다.
＜화학식 1＞
Figure pct00005
상기 화학식 1에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬 기, 치환 또는 무치환의 알콕시 기, 치환 또는 무치환의 아미노 기, 치환 또는 무치환의 아릴 기, 치환 또는 무치환의 복소환 기, 및 치환 또는 무치환의 아릴옥시 기로부터 선택된 치환기이다.
본 발명에 따른 유기 화합물에서, 바람직하게는 화학식 1에서의 R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 알킬 기로부터 선택된 치환기이다.
R1 내지 R20으로 표시된 할로겐 원자의 예에는, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘 등이 포함되지만 이들로 제한되지 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 알킬 기의 예에는, 메틸 기, 에틸 기, 일반(normal) 프로필 기, 이소프로필 기, 일반 부틸 기, 3차 부틸 기, 2차 부틸 기, 옥틸 기, 1-아다만틸 기, 2-아다만틸 기 등이 포함되지만 이들로 제한되지 않는다.
이들 중에서, 배제 체적(excluded volume)이 큰 3차 부틸 기가 승화성의 측면에서 바람직하고, 분자 구조는 더욱 바람직하게는 두 개 이상의 3차 부틸 기를 갖는다. 그러나, 이는 분자 구조가, 바람직하게는 R1 내지 R20으로 표시된 치환기에 도입된 것들을 포함하는 두 개 이상의 3차 부틸 기를 함유함을 나타내지만, R1 내지 R20 중 두 개 이상이 3차 부틸 기임을 나타내지는 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 알콕시 기의 예에는, 메톡시 기, 에톡시 기, 프로폭시 기, 2-에틸-옥틸옥시 기, 벤질옥시 기 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 아미노 기의 예에는, N-메틸아미노 기, N-에틸아미노 기, N,N-디메틸아미노 기, N,N-디에틸아미노 기, N-메틸-N-에틸아미노 기, N-벤질아미노 기, N-메틸-N-벤질아미노 기, N,N-디벤질아미노 기, 아닐리노 기, N,N-디페닐아미노 기, N,N-디나프틸아미노 기, N,N-디플루오레닐아미노 기, N-페닐-N-톨릴아미노 기, N,N-디톨릴아미노 기, N-메틸-N-페닐아미노 기, N,N-디아니솔릴아미노 기, N-메시틸-N-페닐아미노 기, N,N-디메시틸아미노 기, N-페닐-N-(4-3차 부틸페닐)아미노 기, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노 기 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 아릴 기의 예에는, 페닐 기, 나프틸 기, 인데닐 기, 비페닐 기, 터페닐 기, 플루오레닐 기 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 복소환 기의 예에는, 피리딜 기, 피리미딜 기, 피라질 기, 옥사졸릴 기, 옥사디아졸릴 기, 티아졸릴 기, 티아디아졸릴 기, 카르바졸릴 기, 아크리디닐 기, 페난트롤릴 기, 디벤조티오페닐 기 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
R1 내지 R20으로 표시된 아릴옥시기의 예에는, 페녹시 기, 4-tert-부틸페녹시 기, 티에닐옥시 기 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기, 복소환 기, 및 아릴옥시 기의 각각에 포함된 치환기의 예에는, 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 이소프로필 기, tert-부틸 기 등; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 기 등; 아릴 기, 예컨대 페닐 기, 비페닐 기 등; 복소환 기, 예컨대 피리딜 기, 피롤릴 기 등; 아미노 기, 예컨대 디메틸아미노 기, 디에틸아미노 기, 디벤질아미노 기, 디페닐아미노 기, 디톨릴아미노 기 등; 알콕시 기, 예컨대 메톡시 기, 에톡시 기, 프로폭시 기 등; 아릴옥시 기, 예컨대 페녹시 기 등; 할로겐 원자, 예컨대 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘 등; 시아노 기가 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
다음으로, 본 발명에 따른 유기 화합물의 합성 방법을 설명한다. 본 발명에 따른 유기 화합물은, 예를 들어 하기 합성 도식에 따라서 합성된다.
Figure pct00006
따라서, 본 발명에 따른 유기 화합물은 출발 물질로 D1(또는 그 유도체) 또는 D5(또는 그 유도체)를 사용하여 합성된다.
합성 경로 1이 사용되는 경우에, 화학식 1에서의 R1 내지 R20 중 어느 하나는, 화합물 D1, D2 및 D4 중 어느 하나로 치환기를 적절하게 도입시켜서 수소 원자에 대한 소정 치환기로 치환된다. 도입된 치환기의 예에는, 알킬 기, 할로겐 원자, 페닐 기 등이 포함된다. 합성 경로 2가 사용되는 경우에, 화학식 1에서의 R1 내지 R20 중 어느 하나는, 화합물 D2, D5 및 D6 중 어느 하나로 치환기를 적절하게 도입시켜서 소정 치환기로 치환된다.
상기 합성 도식에서, D1 내지 D6을 변경시켜서 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있다. 유기 화합물의 예가, 원료인 D1 내지 D6과 함께 하기 표 1에 기재되어 있다.
[표 1]
Figure pct00007
화학식 1로 표시된 유기 화합물을 개발하기 위해서, 본 발명자들은 그의 기본 골격에 주목하였다. 구체적으로, 본 발명자들은, 단지 기본 골격 분자만이 목적하는 발광 파장 영역 내 발광 파장을 갖는 유기 화합물을 제공하고자 하였다.
목적하는 발광 파장을 얻는 공지된 방법에는, 특정 치환기를 기본 골격에 제공함으로써 화합물의 발광 파장을 조절하는 것이 포함된다. 그러나, 이 방법은 화합물의 안정성을 손상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에서, 목적하는 발광 파장 영역은 황색 영역이고, 구체적으로는 530nm 이상 580nm 이하이다.
본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격에 상응하는 화합물은, 530nm 내지 580nm의 파장 영역 내 최대 발광 파장을 갖는 화합물이다. 따라서, 상기 화합물은 황색 발광 재료에 대한 유기 화합물의 기본 골격으로 특히 바람직하다.
다음으로, 본 발명에 따른 유기 화합물의 특성을 본 발명의 유기 화합물과 유사한 구조를 갖는 비교 화합물과 비교하여 설명한다. 구체적으로, 하기 화학식 2, 3 및 4로 표시된 화합물과 비교하여 설명한다.
＜화학식 2＞
Figure pct00008
＜화학식 3＞
Figure pct00009
＜화학식 4＞
Figure pct00010
본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 5로 표시된 기본 골격을 갖는 화합물이다.
＜화학식 5＞
Figure pct00011
여기서, 본 발명자들은, 페닐 기로 치환되는 화학식 5로 표시된 유기 화합물과, 각각이 페닐 기로 치환되는 화학식 2, 3 및 4로 표시된 유기 화합물의 물리적 특성(발광 특성 및 승화성)을 비교하였다. 그 결과가 하기 표 2에 기재되어 있다. 표 2에는, 발광 파장은 F4500을 사용한 측정으로 평가하였고, 발광 양자 수율은 절대 양자 수율 시스템(하마마츠 포토닉스 코포레이션, 리미티드(Hamamatsu Photonics, Co., Ltd.)을 사용하여 측정하였다. 또한, 약 5.0 ×10-4 Pa의 진공도 조건 아래에서 샘플을 가열시켜 승화성을 평가하였다.
[표 2]
Figure pct00012
상기 표 2에서, 화합물 1은, 본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격 중에 함유된 퍼릴렌 고리 모이어티가 나프탈렌 고리로 치환되는 화합물이다. 하기 표 2는, 화합물 1이 그 발광 파장(458nm) 때문에 청색 광을 방출하는 화합물임을 나타낸다. 그러나, 발광은 본 발명에서 요구된 발광 특성(황색 발광)과 상당히 상이하다.
표 2에서, 화합물 2는 본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격 중에 함유된 복수의 나프탈렌 고리 모이어티 중 하나가 피렌 고리로 치환되는 화합물이다. 표 2에서, 화합물 2는 본 발명에 따른 유기 화합물과 완전히 상이한 기본 골격을 갖지만, 실질적으로 동일한 발광 영역 내에서 발광한다. 또한, 화합물 2는 본 발명에 따른 유기 화합물보다 약간 더 낮거나 이 유기 화합물과 실질적으로 동일한 발광 양자 수율을 나타낸다. 그러나, 화합물 2의 승화성은 본 발명에 따른 유기 화합물과 명확하게 상이하다. 즉, 승화성은 본 발명에 따른 유기 화합물의 승화성보다 확실히 더 낮다. 이것은, 나프탈렌 고리 모이어티를 피렌 고리로 치환함으로써 분자량이 증가되는 현상 때문이다. 또한, 이것은, 본 발명에 따른 유기 화합물과 비교하여 분자간 상호작용을 향상시키기 위해 분자 π-전자 평면이 커지는 현상 때문이다.
표 2에서, 화합물 3은 두 개의 나프탈렌 고리 및 하나의 퍼릴렌 고리를 함유하는 기본 골격의 측면에서 본 발명에 따른 유기 화합물의 이성질체인 것으로 간주된다. 표 2는, 화합물 3이 그 발광 파장(597nm) 때문에 적색 발광을 나타내는 화합물임을 나타낸다. 그러나, 발광은, 본 발명에서 요구되는 발광 특성(황생 발광)과 현격하게 상이하다. 또한, 화합물 3이 분해와 함께 승화됨이 확인된다. 분해와 함께 화합물이 승화되면 발광 소자의 구동 수명이 감소된다. 따라서, 화합물 3은 발광 소자에 대한 재료로는 바람직하지 않다.
따라서, 단지 본 발명에 따른 유기 화합물만이 목적하는 발광 파장을 유지하면서, 높은 양자 수율 및 승화성을 갖는 골격을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격에 상응하는 화합물은 높은 평면성을 갖는 분자이다. 따라서, 박막 형태에서 분자 중첩(스태킹(stacking))이 일어나기 매우 쉽다. 결과적으로, 분자 발광(단량체 발광) 뿐 아니라, 분자 발광보다 훨씬 더 긴 파장 영역에서의 발광(엑시머(excimer) 발광)이 바람직하지 않게 일어난다. 이것을 방지하기 위해서, 화학식 1로 표시된 기본 골격 내로 치환기가 도입된다. 특히, 스태킹을 방지하기 위해서, 아릴 기를 화학식 1에서의 R1, R2, R9 및 R10 중 어느 하나로 도입시키는 것이 효과적인데, 그 이유는 도입된 아릴 기의 평면이 기본 골격의 평면에 대해 더욱 수직으로 위치하기 때문이다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 그 골격 중에 2개의 5원 고리를 갖기 때문에, 이 화합물은 낮은 HOMO(최고의 점유된 분자 오비탈) 에너지 수준을 갖는다. 이는, 이 화합물이 낮은 산화 전위를 가짐을 나타낸다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 화합물은 산화에 안정하다.
또한, 본 발명에 따른 유기 화합물은 질소 원자와 같은 헤테로원자를 함유하지 않는 기본 골격을 갖는다. 이는 또한 이 화합물의 낮은 산화 전위 때문이고, 본 발명에 따른 유기 화합물이 산화에 안정한 이유이다.
본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격은 낮은 HOMO 에너지 수준을 갖는다. 즉, 본 발명에 따른 유기 화합물의 기본 골격은 낮은 LUMO(최저의 점유되지 않은 분자 오비탈) 에너지 수준을 갖는다.
또한, 발광 파장을 더욱 긴 파장 쪽으로 이동시키는 치환기를, 본 발명에 따른 유기 화합물에 함유된 기본 골격 내로 도입시키면, 본 발명에 따른 유기 화합물을 적색 발광 재료로 사용할 수 있다. 치환기를 도입시켜 더욱 긴 파장 쪽으로 이동시킨 발광 파장을 갖는 재료의 기본 골격이 본 발명에 따른 유기 화합물과 동일하기 때문에, 상기 재료는 또한 산화에 안정하다. 발광 파장을 더욱 긴 파장 쪽으로 이동시킨 치환기의 예에는, 트리아릴아민으로부터 유래한 치환기, 안트라센으로부터 유래한 치환기 등이 포함된다.
화학식 1로 표시된 화합물의 예가 이하에 도시되어 있다. 그러나, 본 발명은 이러한 예들로 제한되지 않는다.
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
이상에서 설명된 예시 화합물 중에서, 그룹 XX 및 그룹 XY에 속하는 화합물은 각각이 완전히 단지 탄화수소만으로 구성된 분자이다. 각각 단지 탄화수소만으로 구성된 화합물은 일반적으로 낮은 HOMO 에너지 수준을 갖는다. 따라서, 그룹 XX 및 그룹 XY에 속하는 화합물은 낮은 산화 전위를 가지며, 이는 유기 화합물이 산화에 안정함을 나타낸다.
따라서, 본 발명에 따른 유기 화합물 중에서, 단지 탄화수소만으로 구성된 유기 화합물, 즉 그룹 XX 및 그룹 XY에 속하는 화합물은 높은 분자 안정성 때문에 바람직하다.
한편, 예시된 화합물 중에서, 그룹 ZZ에 속하는 화합물은 각각 헤테로원자를 함유하는 치환기를 갖는다. 이 경우에, 분자의 산화 전위가 상당히 변화되거나 분자간 상호작용이 변화된다. 또한, 치환기가 헤테로원자를 함유하는 경우에, 최대 발광 파장은 더욱 긴 파장 쪽으로 이동할 수 있다. 또한, 헤테로원자를 함유하는 치환기를 갖는 그룹 ZZ 내 화합물은 전자 이동, 홀 이동, 및 홀 포획 발광 재료로 유용하다. 또한, 그룹 ZZ에 속하는 유기 화합물은 100%의 높은 농도에서 사용될 수 있다.
이상에서 설명된 바와 같이, 예시 화합물은 그룹 XX, 그룹 XY 및 그룹 ZZ로 주어져 있다. 상기 유기 화합물 각각은 황색 광을 방출하는 기본 골격을 갖는다. 또한, 본 발명에 따른 유기 화합물의 발광 색(luminescent color)은, 유기 화합물의 기본 골격에 적절한 치환기를 제공함으로써, 황색 발광, 구체적으로는 적색 발광보다 더 긴 파장 영역으로 이동할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에 대해 설명한다.
본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에는, 적어도 한 쌍의 전극, 즉 애노드 및 캐소드, 및 상기 전극 사이에 배치된 유기 화합물 층이 포함된다. 본 발명의 유기 발광 디바이스에서, 상기 유기 화합물 층은 이것이 발광층을 갖기만 하면, 단일 층, 또는 복수의 층을 포함하는 적층체일 수 있다.
유기 화합물 층이 복수의 층을 포함하는 적층체인 경우에, 유기 화합물 층에는 발광층 이외에, 홀 주입 층, 홀 이동 층, 전자 차단 층, 홀 엑시톤 차단 층, 전자 이동 층, 전자 주입 층 등이 포함될 수 있다. 또한, 상기 발광층은 단일 층, 또는 복수의 층을 포함하는 적층체일 수 있다.
실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에서, 이 디바이스를 구성하는 유기 화합물 층 중 하나 이상이 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유한다. 구체적으로, 이상에서 설명된 발광층, 홀 주입 층, 홀 이동 층, 전자 차단 층, 홀-엑시톤 차단 층, 전자 이동 층, 및 전자 주입 층 중 어느 하나는 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유한다. 상기 발광층이 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유할 수 있다. 특히, 유기 화합물은 황색 발광 소자의 게스트 재료로 사용될 수 있다.
실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에서, 발광층이 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유하는 경우에, 상기 발광층은 단지 본 발명에 따른 유기 화합물만을 함유하는 층, 또는 본 발명에 따른 유기 화합물 및 또 다른 화합물을 함유하는 층일 수 있다. 발광층이 본 발명에 따른 유기 화합물 및 또 다른 화합물을 포함하는 층인 경우에, 본 발명에 따른 유기 화합물은 발광층의 호스트 또는 게스트로 사용될 수 있다. 대안적으로, 유기 화합물은 발광층 중에 함유될 수 있는 어시스트 재료로 사용될 수 있다.
호스트는, 발광층을 구성하는 화합물 중에서 가장 높은 중량 비를 갖는 화합물이다. 또한, 게스트는 발광층을 구성하는 화합물 중에서 상기 호스트보다 더 작은 중량 비를 가지며, 주로 발광에 기여하는 화합물이다. 상기 어시스트 재료는, 발광층을 구성하는 화합물 중에서 호스트보다 더 낮은 중량 비를 가지며 게스트의 발광을 보조하는 화합물이다. 또한, 상기 어시스트 재료는 또한 "제 2 호스트"로 불린다.
여기서, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광층 내 게스트로 사용되는 경우에, 게스트의 농도는 발광층 전체에 대하여 바람직하게는 0.01 중량% 이상 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.2 중량% 이상 5 중량% 이하이다. 이 경우에, 본 발명에 따른 유기 화합물의 발광에 의해 황색 광을 방출하는 유기 발광 디바이스가, 발광층의 게스트로 본 발명에 따른 유기 화합물을 사용함으로써 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물이 발광층 내 게스트로 사용되는 경우에, 본 발명에 따른 유기 화합물보다 더 높은 LUMO 수준을 갖는(진공 수준에 더욱 가까운 LUMO 수준을 갖는) 재료가 호스트로 사용될 수 있다. 이것은, 본 발명에 따른 유기 화합물의 LUMO 수준보다 더 높은 LUMO 수준을 갖는 재료가 호스트로 사용되는 경우에, 본 발명에 따른 유기 화합물이, 본 발명에 따른 유기 화합물의 더 낮은 LUMO 수준으로 인하여 발광층 내 호스트에 공급된 전자를 더욱 만족스럽게 수용할 수 있기 때문이다.
한편, 본 발명에 따른 유기 화합물은 또한 적색 발광층의 호스트로 사용될 수 있다.
다양한 연구의 결과로, 본 발명자들은, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광층의 호스트 또는 게스트, 특히 발광층의 게스트로 사용되는 경우에, 높은 효율, 높은 발광휘도, 높은 광 출력 및 매우 높은 내구성을 갖는 소자가 제조될 수 있음을 발견하였다. 이것은, 이하 실시예에서 상세하게 설명되어 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기 화합물은, 본 발명의 유기 발광 디바이스를 구성하는 발광층 이외에 유기 화합물 층의 구성 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 화합물은 전자 이동 층, 전자 주입 층, 홀 이동 층, 홀 주입 층, 홀 차단 층 등의 구성 재료로 사용될 수 있다. 이 경우에, 유기 발광 디바이스의 발광색은 적색으로 제한되지 않는다. 더욱 구체적으로, 발광색은 흰색 또는 중간 색일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물 외에도, 필요에 따라, 공지된 저분자 또는 고분자 홀 주입 화합물 또는 홀 이동 화합물, 호스트로 제공되는 화합물, 발광 화합물, 전자 주입 화합물, 또는 전자 이동 화합물 등이 사용될 수 있다.
이러한 화합물의 예가 이하에 주어져 있다.
홀 주입 화합물 또는 홀 이동 화합물로, 높은 홀 이동도를 갖는 재료가 사용될 수 있다. 홀 주입 성능 또는 홀 이동 성능을 갖는 저분자 또는 고분자 재료의 예에는, 트리아릴아민 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐카르바졸), 폴리(티오펜), 및 다른 전도성 중합체가 포함되지만 이들로 제한되지 않는다.
호스트의 예에는 하기 표 3에 기재된 화합물이 포함된다.
[표 3]
Figure pct00017
그러나, 본 발명은 상기 예들로 한정되지 않는다. 표 3에 도시된 화합물의 유도체인 화합물 또한 호스트로 사용될 수 있다. 다른 예에는, 융합된 고리 화합물(예를 들어, 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 카르바졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체 등); 유기 알루미늄 착물, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀레이트) 알루미늄 등; 유기 아연 착물; 트리페닐아민 유도체; 및 중합체 유도체, 예컨대 폴리(플루오렌) 유도체, 폴리(페닐렌) 유도체 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
전자 주입 화합물 및 전자 이동 화합물은, 홀 주입 화합물 및 홀 이동 화합물의 홀 이동도와의 조화를 고려하여 적절하게 선택된다. 전자 주입 성능 또는 전자 이동 성능을 갖는 화합물의 예에는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 유기 알루미늄 착물 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다.
애노드에 대한 구성 재료로, 가능한 한 큰 일함수를 갖는 재료가 사용될 수 있다. 그러한 재료의 예에는, 원소상 금속, 예컨대 금, 플래티넘, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐, 텅스텐 등; 각각 상기 원소상 금속의 둘 이상의 조합물로 구성된 합금; 및 금속 산화물, 예컨대 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐 등이 포함된다. 또한, 전도성 중합체, 예컨대 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜 등이 사용될 수 있다. 이러한 전극 재료는 단독으로 또는 둘 이상의 조합물로 사용될 수 있다. 또한, 애노드에는 단일 층 또는 다수 층이 포함될 수 있다.
한편, 캐소드 구성재료로, 작은 일함수를 갖는 재료가 사용될 수 있다. 그러한 재료의 예에는, 알칼리 금속, 예컨대 리튬 등; 알칼리 토금속, 예컨대 칼슘 등; 및 원소상 금속, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 망가니즈, 은, 납, 크로뮴 등이 포함된다. 또한, 각각이 상기한 원소상 금속의 둘 이상의 조합물을 포함하는 합금이 사용될 수 있다. 상기 합금의 예에는, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘 등이 포함된다. 금속 산화물, 예컨대 산화주석인듐(ITO)이 또한 사용될 수 있다. 이러한 전극 재료는 단독으로, 또는 둘 이상의 조합물로 사용될 수 있다. 또한, 캐소드는 단일 층 또는 다수 층을 포함할 수 있다.
실시양태에 따른 유기 발광 디바이스에서, 본 발명에 따른 유기 화합물을 함유하는 층 및 다른 유기 화합물을 함유하는 층은 하기 방법으로 형성된다. 일반적으로, 박막은 진공 증착 방법, 이온성 증기 증착 방법, 스퍼터링, 플라즈마, 또는 적절한 용매 중에서의 용해를 사용하는 공지된 도포법(예를 들어, 스핀 코팅, 침지, 주조 방법, LB 방법, 또는 잉크 젯 방법)에 의해 형성된다. 진공 증착 또는 용액 도포법으로 형성된 층은 결정화를 거의 일으키지 않고 우수한 시간 안정성을 갖는다. 또한, 상기 도포법에서는 적절한 결합제 수지와 함께 막이 형성될 수 있다.
상기 결합제 수지의 예에는, 폴리비닐카르바졸 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 우레아 수지 등이 포함되지만, 이들로 제한되지 않는다. 이러한 결합제 수지는 동종중합체 또는 공중합체로 단독 사용될 수 있거나, 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한, 필요한 경우에, 첨가제, 예컨대 공지된 가소제, 항산화제, 자외선 흡수제 등이 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 디바이스는, 표시 디바이스 또는 조명 디바이스의 구성부재로 사용될 수 있다. 다른 응용예에는, 전기사진식인쇄(electrophotographic) 화상 형성 장치의 노광 광원, 액정 표시 디바이스의 백라이트(back-light) 등이 포함된다.
이상에서 설명된 표시 디바이스의 표시부에는 본 발명의 유기 발광 디바이스가 포함된다. 상기 표시부에는 복수의 화소가 포함된다. 각각의 화소에는 본 발명의 유기 발광 디바이스, 및 발광휘도를 제어하기 위한 스위칭 디바이스의 한 예로 TFT가 포함되고, 상기 유기 발광 디바이스의 애노드 또는 캐소드가 TFT의 소스 전극 또는 드레인 전극에 전기적으로 연결된다. 이 경우에, 상기 표시 디바이스는 PC(개인용 컴퓨터)에 대한 화상 표시 디바이스로 사용될 수 있다.
상기 표시 디바이스는, 화상 정보가 영역(area) CCD(전하 결합 디바이스), 선형 CCD, 메모리 카드 등으로부터 여기로 입력되어 입력된 화상이 표시부로부터 출력되는 입력부를 포함하는, 화상 입력 디바이스일 수 있다. 또한, 상기 표시 디바이스는 화상 장치 또는 잉크 젯 인쇄기에 제공되고, 외부에서 입력된 화상 정보를 표시하는 화상 출력 기능을 갖는 표시부로 그리고 화상에 대해 프로세싱되는 정보를 입력하는 입력 기능을 갖는 조작 패널 둘 모두로 사용될 수 있다. 또한, 상기 표시 디바이스는 다기능 인쇄기의 표시부에 사용될 수 있다.
다음으로, 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스를 사용하는 표시 디바이스를 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은, 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 디바이스, 및 상기 유기 발광 디바이스에 전기적으로 연결되는 스위칭 디바이스의 한 예로 TFT를 포함하는 표시 디바이스(20)의 한 예를 보여주는 개략적인 단면도이다. 도 1에 도시된 표시 디바이스에서, 두 쌍의 유기 발광 디바이스 및 TFT가 도면에 도시되어 있다. 그 구조를 이하에서 상세히 설명한다.
도 1에 도시된 표시 디바이스(20)에는, 유리 등으로 된 기판(1), 및 TFT 또는 유기 화합물 층을 보호하기 위하여 기판(1) 상에 제공된 방습막(2)이 제공된다. 또한, 도면 부호(3)은 금속 게이트 전극을 나타내고, 도면 부호(4)는 게이트 절연막을 나타내고, 도면 부호(5)는 반도체 층을 나타낸다.
TFT(8)에는, 반도체 층(5), 드레인 전극(6), 및 소스 전극(7)이 포함된다. 절연막(9)이 TFT(8) 위에 제공된다. 유기 발광 디바이스의 애노드(11)는 컨택트 홀(10)을 통해 소스 전극(7)에 연결된다. 애노드 및 캐소드 중 어느 하나가 TFT의 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나에 연결되기만 하면, 표시 디바이스의 구성은 이것으로 제한되지 않는다.
도 1에 도시된 표시 디바이스(20)에서, 유기 화합물 층(12)은, 이것이 단일 층 또는 복수 층의 유기 화합물 층인지에 상관없이, 단일 층으로 표시되어 있다. 또한, 유기 발광 디바이스의 열화를 억제하기 위해서, 제 1 보호 층(14) 및 제 2 보호 층(15)이 캐소드(13) 상에 제공된다.
본 발명의 표시 디바이스에서, 스위칭 디바이스는 특별히 제한되지 않지만, 단결정 실리콘 기판, MIM 디바이스, 또는 a-Si 디바이스가 사용될 수 있다.
실시예
본 발명을, 실시예를 참고로 이하에서 설명한다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시예로 제한되지 않는다.
실시예 1
예시 화합물 XX-1의 합성
Figure pct00018
(1) 화합물 X3의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X1: 4.0 g(13 mmol),
화합물 X2: 2.8 g(13 mmol),
에탄올: 65 ml.
다음으로, 반응 용액을 60℃로 가열시킨 다음, 6M 수산화나트륨 수용액 10 ml를 상기 용액에 적가하였다. 첨가를 완료한 후에, 상기 반응 용액을 80℃로 가열시키고, 이 온도(80℃)에서 2시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시켜 침전물을 형성시킨 후에 이것을 여과하였다. 다음으로, 생성된 침전물을 차례로 물 및 에탄올로 세척한 다음, 감압하 80℃에서 가열로 건조시켜 6 g의 화합물 X3을 암녹색 고체로 생성시켰다(수율: 89%).
(2) 화합물 X5의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X3: 5.0 g(10 mmol),
화합물 X4: 6.1 g(21 mmol),
자일렌: 100 ml.
다음으로, 반응 용액을 120℃로 가열시킨 다음, 6 g(21 mmol)의 이소아밀 니트라이트를 상기 용액에 천천히 적가하였다. 다음으로, 상기 반응 용액을 140℃로 가열시키고, 이 온도(140℃)에서 3시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 반응 용액을 냉각시키고 감압 하에서 농축시켜 적갈색 액체를 생성시켰다. 생성된 액체를 컬럼 크로마토그래피(전개 용매; 톨루엔: 헵탄 = 2:3)로 정제한 다음, 클로로포름/메탄올로 재결정화하여, 4.6 g의 화합물 X5를 황색 결정으로 생성시켰다(수율: 65%).
(3) 예시 화합물 XX-1의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X5: 1.0 g(1.5 mmol),
화합물 X6: 0.55 g(2.2 mmol),
DMF: 20 ml,
비스(디벤질리덴아세톤) 팔라듐(o): 0.84 g(1.5 mmol),
1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔: 0.44 g(2.9 mmol),
트리시클로헥실포스핀: 0.81 g(2.9 mmol).
다음으로, 반응 용액을 150℃로 가열시킨 다음, 이 온도(150℃)에서 4시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시킨 다음, 감압 하에서 농축시켜 암적색 고체를 생성시켰다. 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피(전개 용매; 톨루엔: 헵탄 = 1:3)로 정제한 다음, 클로로포름/메탄올로 재결정화하여 247 mg의 암적색의 예시 화합물 XX-1을 생성시켰다(수율: 26%).
생성된 화합물의 순도를 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XX-1의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 측정하였다. 구체적으로, 히타치(Hitachi) F-4500을 사용하여 350nm의 여기 파장에서 광발광(photoluminescence)을 측정하였다. 그 결과, 550nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드(JEOL, Ltd.) 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 563.2
실시예 2
예시 화합물 XX-2의 합성
Figure pct00019
(1) 화합물 X8의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X7: 10 g(55 mmol)
화합물 X2: 12 g(55 mmol)
에탄올: 200 ml.
다음으로, 반응 용액을 60℃로 가열시킨 다음, 6M 수산화나트륨 수용액 20 ml를 상기 용액에 적가하였다. 첨가를 완료한 후에, 이 반응 용액을 80℃로 가열시키고, 이 온도(80℃)에서 2시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시켜 침전물을 생성시킨 후에 이것을 여과하였다. 다음으로, 생성된 침전물을 차례로 물 및 에탄올로 세척한 다음, 감압하 80℃에서 가열로 건조시켜 18 g의 화합물 X8을 암녹색 고체로 생성시켰다(수율: 92%).
(2) 화합물 X9의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X8: 10 g(28 mmol)
화합물 X4: 17 g(56 mmol)
자일렌: 100 ml.
다음으로, 반응 용액을 120℃로 가열시킨 다음, 6.6 g(56 mmol)의 이소아밀 니트라이트를 상기 용액에 천천히 적가하였다. 다음으로, 상기 반응 용액을 140℃로 가열시키고, 이 온도(140℃)에서 3시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시키고 감압 하에서 농축시켜 적갈색 액체를 생성시켰다. 생성된 액체를 컬럼 크로마토그래피(전개 용매; 톨루엔: 헵탄 = 2:3)로 정제한 다음, 클로로포름/메탄올로 재결정화하여, 9.6 g의 화합물 X9를 황색 결정으로 생성시켰다(수율: 61%).
(3) 화합물 XX-2의 합성
이하에 설명된 시약 및 용매를 반응기에 넣었다.
화합물 X9: 2.0 g(3.6 mmol)
화합물 X10: 2.0 g(5.3 mmol)
DMF: 40 ml
비스(디벤질리덴아세톤) 팔라듐(o): 2.0 g(3.6 mmol)
1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔: 1.1 g(7.1 mmol)
트리시클로헥실포스핀: 2.0 g(7.1 mmol).
다음으로, 반응 용액을 150℃로 가열시킨 다음, 이 온도(150℃)에서 4시간 동안 교반시켰다. 다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시킨 다음, 감압 하에서 농축시켜 암적색 고체를 생성시켰다. 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피(전개 용매; 톨루엔: 헵탄 = 1:3)로 정제한 다음, 클로로포름/메탄올로 재결정화하여 580 mg의 암적색의 예시 화합물 XX-2를 생성시켰다(수율: 25%).
생성된 화합물의 순도를 HPLC를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XX-2의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 측정하였다. 그 결과, 550nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 563.2
실시예 3
예시 화합물 XX-5의 합성
실시예 2(1)에서, 이하에 도시된 화합물 X11을 화합물 X2 대신에 사용한 것을 제외하고는, 예시 화합물 XX-5를 실시예 2에서와 동일한 방법으로 합성하여 제조하였다.
Figure pct00020
생성된 화합물의 순도를 HPLC를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99.5% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XX-5의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 측정하였다. 이 실시예에서, 여기 파장은 500nm였다. 그 결과, 550nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 805.3
실시예 4
예시 화합물 XX-10의 합성
실시예 2(1)에서, 이하에 도시된 화합물 X12를 화합물 X7 대신에 사용한 것을 제외하고는, 예시 화합물 XX-10을 실시예 2에서와 동일한 방법으로 합성하여 제조하였다.
Figure pct00021
생성된 화합물의 순도를 HPLC를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99.5% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XX-10의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 측정하였다. 이 실시예에서, 여기 파장은 500nm였다. 결과적으로, 550nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 805.3
실시예 5
예시 화합물 XY-1의 합성
실시예 1(3)에서, 이하에 도시된 화합물 X13을 화합물 X6 대신에 사용한 것을 제외하고는, 예시 화합물 XY-1을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 합성하여 제조하였다.
Figure pct00022
생성된 화합물의 순도를 HPLC를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99.5% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XY-1의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 측정하였다. 이 실시예에서, 여기 파장은 450nm였다. 그 결과, 553nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 765.3
실시예 6
예시 화합물 XY-3의 합성
실시예 2(1)에서, 이하에 도시된 화합물 X14를 화합물 X2 대신에 사용한 것을 제외하고는, 예시 화합물 XY-3을 실시예 2에서와 동일한 방법으로 합성하여 제조하였다.
Figure pct00023
생성된 화합물의 순도를 HPLC를 사용하여 측정하였더니, 순도는 99.5% 이상인 것으로 확인되었다.
또한, 예시 화합물 XY-3의 톨루엔 용액(1 ×10-5 mol/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 측정하였다. 이 실시예에서, 여기 파장은 450nm였다. 그 결과, 552nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 얻었다.
또한, 제올, 리미티드 제품인 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)를 사용하여 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다.
DART-TOF-MASS: M + H = 877.5
실시예 7
이 실시예에서, 애노드, 홀 주입 층, 홀 이동 층, 발광층, 홀-엑시톤 차단 층, 전자 수송 층, 및 캐소드가 차례로 기판 상에 형성되는 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 이 실시예에서 사용된 재료의 몇몇이 이하에 도시되어 있다.
Figure pct00024
먼저, ITO를 유리 기판 상에 증착시키고, 여기에 목적하는 패터닝을 실시하여 ITO 전극(애노드)을 형성시켰다. 이 경우에, ITO 전극의 두께는 100nm였다. 이상에서 설명된 바와 같이 형성시킨 ITO 전극을 포함하는 기판을 후속 단계에서 ITO 기판으로 사용하였다.
다음으로, 1 × 10-5 Pa의 진공 챔버 중에서의 내열성 진공 증착에 의해 하기 표 4에 기재된 유기 화합물 층 및 전극 층을 ITO 기판 상에 연속적으로 증착시켰다. 이 증착법에서, 반대 전극(금속 전극 층, 캐소드)의 전극 면적은 3 ㎟였다.
[표 4]
Figure pct00025
이 실시예에서, G-2 및 G-3 둘 모두는 표 3에 기재된 H1였다.
생성된 디바이스의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛-패커드 컴퍼니(Hewlett-Packard Company) 제품인 미소전류계(microammeter) 4140B를 사용하여 측정하고, 발광휘도는 탑콘 코포레이션(Topcon Corporation) 제품인 BM7을 사용하여 측정하였다. 그 결과가 하기 표 5에 기재되어 있다.
실시예 8 내지 17
실시예 7에서의 G-2, G-3 및 게스트를 하기 표 5에 기재된 화합물로 적절하게 변경시키는 것을 제외하고, 실시예 7에서와 동일한 방법으로 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 생성된 디바이스의 각각의 특성을 실시예 7에서와 동일한 방법으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과가 하기 표 5에 기재되어 있다. 표 5에서, G-2로 사용된 H2, H7, H10, H15, H17, H19, H21 및 H23, 및 G-3으로 사용된 H2, H7, H10, H17, H19, H21, H23 및 H24의 각각은 표 3에 기재된 호스트였다.
[표 5]
Figure pct00026
실시예 18
이 실시예에서, 애노드, 홀 주입 층, 홀 이동 층, 발광층, 전자 이동 층, 전자 주입 층, 및 캐소드가 기판 상에 차례로 형성되는 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 이 실시예에서 제조된 유기 발광 디바이스는 공명 구조를 갖는다. 이 실시예에서 사용된 재료의 몇몇이 이하에 도시되어 있다.
Figure pct00027
먼저, 알루미늄 합금(AlNd)을 스퍼터링에 의해 유리 기판(지지체) 상에 증착시켜서 반사성 애노드를 형성시켰다. 이 경우에, 상기 반사성 애노드의 두께는 100nm였다. 다음으로, ITO를 스퍼터링에 의해 상기 반사성 애노드 상에 증착시켜서 투명한 애노드를 형성시켰다. 상기 투명한 애노드의 두께는 80nm였다. 다음으로, 아크릴 재질의 소자 분리 막을 상기 애노드 주위로 1.5 ㎛의 두께로 형성시킨 다음, 여기에 목적하는 패터닝을 실시하여 반경이 3 mm인 개구를 형성시켰다. 다음으로, 그 위에 애노드가 형성되어 있는 기판을 차례로 아세톤 및 이소프로필 알콜(IPA)로 초음파를 이용하여 세척하였다. 다음으로, 기판을 IPA를 사용하여 비등시켜서 세척한 다음, 건조시켰다. 다음으로, 기판의 표면을 UV/오존으로 세척하였다.
다음으로, 하기 표 6에 도시된 유기 화합물 층을, 1 × 10-5 Pa의 진공 챔버 중에서의 내열성 진공 증착에 의해 상기 ITO 기판 상으로 연속적으로 증착시켰다.
[표 6]
Figure pct00028
이 실시예에서, G-13 및 G-14 둘 모두는 표 3에 기재된 H10였다.
다음으로, IZO를 스퍼터링에 의해 전자 주입 층 상에 증착시켜서 캐소드를 형성시켰다. 상기 캐소드의 두께는 30nm였다. 종국적으로, 질소 분위기에서 밀봉을 실시하였다. 유기 발광 디바이스를 이상에서 설명한 바와 같이 제조하였다.
생성된 디바이스의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛-패커드 컴퍼니 제품인 미소전류계 4140B를 사용하여 측정하고, 발광휘도는 탑콘 코포레이션 제품인 BM7을 사용하여 측정하였다. 그 결과가 하기 표 7에 기재되어 있다.
실시예 19 및 20
실시예 18에서의 G-13, G-14 및 게스트를 하기 표 7에 기재된 화합물로 적절하게 변경시키는 것을 제외하고, 실시예 18에서와 동일한 방법으로 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 생성된 디바이스의 각각의 특성을 실시예 18에서와 동일한 방법으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과가 하기 표 7에 기재되어 있다. 표 7에서, G-13으로 사용된 H6 및 H16, 및 G-14로 사용된 H21 및 H24의 각각은 표 3에 기재된 호스트였다.
[표 7]
Figure pct00029
실시예 21
이 실시예에서, 애노드, 홀 이동 층, 제 1 발광층, 제 2 발광층, 홀-엑시톤 차단 층, 전자 이동 층 및 캐소드가 차례로 기판 상에 형성되는 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 이 실시양태의 유기 발광 디바이스에는 복수의 발광층이 포함되므로, 이 유기 발광 디바이스는 각각의 발광층 중에 함유된 게스트가 개별적으로 또는 동시에 빛을 방출하는 방식을 갖는다. 이 실시예에 사용된 재료의 몇몇이 이하에 도시되어 있다.
Figure pct00030
먼저, ITO를 유리 기판 상에 증착시키고, 여기에 목적하는 패터닝을 실시하여 ITO 전극을 형성시켰다. 이 경우에, 상기 ITO 전극의 두께는 100nm였다. 그 위에 ITO 전극이 형성되어 있는 기판을 후속 단계에서 ITO 기판으로 사용하였다.
다음으로, 하기 표 8에 기재된 유기 화합물 층 및 전극 층을, 1 × 10-5 Pa의 진공 챔버 중에서의 내열성 진공 증착에 의해 ITO 기판 상으로 연속적으로 증착시켰다. 반대 전극(금속 전극 층, 캐소드)의 전극 면적은 3 ㎟였다.
[표 8]
Figure pct00031
이 실시예에서, G-22, G-23 및 G-24는 각각 표 3에 기재된 H10, H23 및 H18였다.
생성된 디바이스의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛-패커드 컴퍼니 제품인 미소전류계 4140B를 사용하여 측정하고, 발광휘도는 탑콘 코포레이션 제품인 BM7을 사용하여 측정하였다. 그 결과가 하기 표 9에 기재되어 있다.
실시예 22 및 23
실시예 21에서의 G-22, G-23, G-24 및 게스트를 하기 표 9에 기재된 화합물로 적절하게 변경시키는 것을 제외하고, 실시예 21에서와 동일한 방법으로 유기 발광 디바이스를 제조하였다. 생성된 디바이스의 각각의 특성을 실시예 21에서와 동일한 방법으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과가 하기 표 9에 기재되어 있다. 표 9에서, G-22로 사용된 H18 및 H23, G-23으로 사용된 H18 및 H23, 및 G-24로 사용된 H4 및 H10의 각각은 표 3에 기재된 호스트였다.
[표 9]
Figure pct00032
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 화합물은 높은 양자 수율 및 황색에 적합한 발광을 갖는 화합물이었다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 화합물이 유기 발광 디바이스의 구성 재료로 사용되는 경우에, 양호한 발광 특성을 갖는 발광 소자가 제조될 수 있다.
다른 실시양태
본 발명을 예시적인 실시양태를 참고로 설명하였지만, 본 발명은 개시된 예시적인 실시양태로 제한되지 않음이 이해되어야 한다. 하기 특허청구범위의 범위는, 그러한 모든 변형 및 등가의 구조 및 기능을 포함하도록 가장 광범위하게 해석되어야 한다.
본원은 2011년 1월 7일자로 출원된 일본 특허 출원 번호 2011-002263호를 우선권 주장하며, 상기 일본 특허 출원서의 전문은 본원에 참고로 원용된다.
8: TFT, 11: 애노드, 12: 유기 화합물 층, 13: 캐소드

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시된 유기 화합물.
    ＜화학식 1＞
    Figure pct00033

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬 기, 치환 또는 무치환의 알콕시 기, 치환 또는 무치환의 아미노 기, 치환 또는 무치환의 아릴 기, 및 치환 또는 무치환의 복소환 기로부터 선택된 치환기.
  2. 제1항에 있어서, R1 내지 R20이 각각 독립적으로 수소 원자 및 치환 또는 무치환의 아릴 기로부터 선택되는, 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2 및 R9가 각각 치환 또는 무치환의 아릴 기인, 유기 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 분자 구조가 둘 이상의 tert-부틸 기를 함유하는, 유기 화합물.
  5. 애노드와 캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 하나 이상의 유기 화합물 층을 포함하고,
    상기 하나 이상의 유기 화합물 층 중 하나 이상이 제1항에 따른 유기 화합물을 함유하는, 유기 발광 디바이스.
  6. 제5항에 있어서, 유기 화합물이 발광층 중에 함유되는, 유기 발광 디바이스.
  7. 제5항에 있어서, 황색 광이 방출되는, 유기 발광 디바이스.
  8. 복수의 화소를 포함하고,
    상기 복수의 화소 각각이 제5항에 따른 유기 발광 디바이스, 및 상기 유기 발광 디바이스에 전기적으로 연결되는 TFT를 포함하는, 표시 디바이스.
  9. 화상 정보를 입력하도록 배치된 입력부; 및
    화상을 출력하도록 배치된 표시부를 포함하고,
    상기 표시부가 복수의 화소를 가지며,
    상기 복수의 화소 각각이 제5항에 따른 유기 발광 디바이스, 및 상기 유기 발광 디바이스에 전기적으로 연결되는 TFT를 포함하는, 화상 입력 디바이스.
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