KR20140066227A - 신규 유기 화합물, 유기 발광 소자, 및 표시 장치 - Google Patents

신규 유기 화합물, 유기 발광 소자, 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 높은 양자 수율 및 높은 색 순도를 갖는 신규 유기 화합물을 제공한다. 제1항에 따른 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물이 제공된다. 화학식 (1)에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 티올기, 실릴기, 및 시아노기로부터 선택된다.

Description

신규 유기 화합물, 유기 발광 소자, 및 표시 장치{NOVEL ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND DISPLAY APPARATUS}
본 발명은 신규 유기 화합물 및 상기 화합물을 갖는 유기 발광 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(유기 전계발광 소자 또는 유기 EL 소자로도 언급함)는 한 쌍의 전극과 상기 전극들 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하는 요소이다.
한 쌍의 전극으로부터 전자와 정공이 유기 화합물 층내로 주입되어 유기 화합물 층에서 엑시톤을 발생하고, 엑시톤이 기저 상태로 복귀할 때 유기 발광 소자는 발광을 한다.
유기 발광 소자는 최근에 현저하게 진전되었으며, 낮은 구동 전압, 다양한 발광 파장, 신속한 응답 및 발광 소자의 크기와 중량 감소가 가능하다.
고성능 유기 발광 소자를 제공하기 위해서, 탁월한 발광 특성 및 캐리어 수송 특성을 갖는 화합물의 생성이 중요하다. 따라서, 유기 발광 소자용 유기 화합물이 활발하게 생성되고 있는 실정이다.
지금까지 생성된 화합물로서, 예를 들면, 특허문헌 1에 합성 중간체로서, 그리고 특허문헌 2에 유기 트랜지스터 재료로서 개시된 화합물 1-A가 알려져 있다.
Figure pct00001
화합물 1-A의 발광 특성 데이터는 설명되어 있지 않으나, 발광색은 황색이고 발광 강도는 너무 낮아서 거의 발광을 하지 않는다.
특허문헌 1에 개시된 화합물의 기본 골격은 전술한 바와 같이 황색 광을 발광한다. 또한, 높은 양자 수율을 갖는 발광도 얻어지지 않는다.
일본 특허 출원 공개 제2002-110354호(대응하는 외국 출원 없음) 일본 특허 출원 공개 제2009-182039호(대응하는 외국 출원 없음)
본 발명은 높은 양자 수율을 갖고 그 기본 골격에 의해서만 녹색 영역에서 발광을 하는 유기 화합물을 제공한다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pct00002
화학식 (1)에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 티올기, 실릴기, 및 시아노기로부터 선택된다.
본 발명은 그 자체의 기본 골격에 의해서 녹색 영역에서 발광을 할 수 있고 높은 양자 수율을 가질 수 있는 유기 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함함으로써 높은 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 한 실시양태에 의한 발광층 적층형 유기 발광 소자의 일례를 도시한 개요도이다.
도 2는 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 갖는 표시 장치 및 상기 유기 발광 소자에 전기적으로 결합된 스위칭 소자의 일례로서 TFT 소자를 갖는 표시 장치를 도시한 개요적인 횡단면도이다.
도 3은 상기 실시양태에 의한 유기 화합물 및 비교 유기 화합물의 발광 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pct00003
화학식 (1)에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 티올기, 실릴기, 및 시아노기로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 화학식 (1)중의 R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택된다.
R1 내지 R20으로 표시되는 할로겐 원자의 예로서는, 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 알킬기의 예로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 옥틸, 시클로헥실, 1-아다만틸, 및 2-아다만틸기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 알콕시기의 예로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-에틸-옥틸옥시, 및 벤질옥시기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 아미노기의 예로서는, N-메틸아미노, N-에틸아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-벤질아미노, N-메틸-N-벤질아미노, N,N-디벤질아미노, 아닐리노, N,N-디페닐아미노, N,N-디나프틸아미노, N,N-디플루오레닐아미노, N-페닐-N-톨릴아미노, N,N-디톨릴아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N,N-디아니솔릴아미노, N-메시틸-N-페닐아미노, N,N-디메시틸아미노, N-페닐-N-(4-tert-부틸페닐)아미노, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노, 및 N-피페리딜기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 아릴기의 예로서는, 페닐, 나프틸, 인데닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 헤테로시클릭기의 예로서는, 피리딜, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 카르바졸릴, 아크리디닐, 및 페난트롤릴기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 아릴옥시기의 예로서는 페녹시 및 티에닐옥시기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R20으로 표시되는 실릴기의 예로서는, 트리페닐실릴기를 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
알킬기, 알콕시기, 아미노기, 아릴기, 헤테로시클릭기 및 아릴옥시기가 가질 수 있는 치환기의 예로서는, 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 및 tert-부틸기; 아르알킬기, 예컨대 벤질기; 아릴기, 예컨대 페닐 및 비페닐기; 헤테로시클릭기, 예컨대 피리딜 및 피롤릴기; 아미노기, 예컨대 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 및 디톨릴아미노기; 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시, 및 프로폭시기; 아릴옥시기, 예컨대 페녹시기; 할로겐 원자, 예컨대 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드; 및 시아노기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
상기 실시양태에서, 화학식 (1)중의 R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택된다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 기본 골격에 치환기를 도입함으로써 농도 소광(concentration quenching)을 억제할 수 있다. 이와 같은 화합물은 승화시 높은 승화성 및 도포용 용제중의 높은 용해도를 나타낸다.
농도 소광을 억제하는 관점에서, 화학식 (1)중의 R1 내지 R20중 적어도 하나는 알킬기로 치환될 수 있다.
상기 실시양태에서 기본 골격은 공액 구조를 갖는 축환 구조이다. 즉, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 기본 골격은 화학식 (1)에서 R1 내지 R20이 모두 수소 원자인 화합물로 대표되는 구조를 갖는다.
상기 실시양태에 의한 기본 골격의 특성을 이하에 설명한다.
본 발명자들은 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물을 설계함에 있어서 기본 골격 자체에 집중하였다. 구체적으로, 본 발명자들은 기본 골격의 분자가 단지 소정의 발광 파장 범위내에 발광 파장을 갖는 화합물을 제공하고자 노력하였다.
상기 실시양태에서, 소정의 발광 파장 영역은 녹색 영역이다. 구체적으로, 묽은 톨루엔 용액중의 최대 발광 파장은 490 nm 이상 530 nm 이하이다.
본 발명의 유기 화합물의 구조와 유사한 구조를 갖는 비교예 대조 화합물과 비교함으로써 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 기본 골격의 특성을 설명하고자 한다. 구체적으로, 비교예 대조 화합물은 하기 화학식 (2) 및 (3)으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pct00004
[화학식 3]
Figure pct00005
상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 일례는 기본 골격이 화학식 (1)로 표시되고; R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9 내지 R14, R16 내지 R18, 및 R20이 수소 원자이며; R4, R8, R15, 및 R19가 페닐기인 화학식 (4)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 4]
Figure pct00006
본 발명자들은 묽은 톨루엔 용액중에서 발광 파장 및 양자 수율에 대하여 화학식 (4)로 표시되는 화합물을 화학식 (2) 및 (3)으로 표시되는 유기 화합물과 비교하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물
번호		 구조식 최대 발광 파장
(nm)		 양자 수율
2
Figure pct00007
 520 <0.1
3
Figure pct00008
 555 <0.1
4
Figure pct00009
 512 0.81
표 1에 나타낸 화합물 2의 발광색은 녹색이지만, 그 양자 수율은 0.1 미만으로 낮은데, 이것은 화합물 4의 양자 수율의 약 10분의 1이다. 이는 정공과 전자가 재조합할 때 발생되는 에너지가 효율적으로 광으로 전환될 수 없다는 것을 의미한다.
표 1에 나타낸 화합물 3의 발광색은 녹색이 아니라 황색이며, 그 양자 수율은 0.1 미만으로 낮고, 이것은 화합물 4의 양자 수율의 약 10분의 1이다.
표 1에 나타낸 화합물 4는 상기 실시양태에 의한 화합물이고, 전술한 재료들에 비하여 높은 양자 수율을 가지며, 표시 장치용 색 표준의 녹색에 적합한 발광색을 갖는다.
도 3은 상기 실시양태에 의한 유기 화합물로서 화합물 4, 그리고 비교 화합물로서 화합물 3의 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도면 부호(26)으로 나타낸 화합물 4의 스펙트럼에서, 최대 발광 파장에서 스펙트럼의 반치전폭은 30 nm 이하이다. 이와 달리, 도면 부호(25)로 나타낸 화합물 3의 스펙트럼에서, 최대 발광 파장에서 스펙트럼의 반치전폭은 50 nm 이상이다.
이러한 폭의 차이는 발광색의 색 순도과 관련된다. 폭이 좁을수록 높은 색 순도를 의미하며, 폭이 넓을수록 낮은 색 순도를 의미한다.
상기 실시양태에서 반치전폭은 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장에서 피크의 발광 강도를 1로 표준화했을 때 0.5의 발광 강도하에서 보다 넓은 쪽과 보다 좁은 쪽의 파장 차이이다.
이 점에 있어서, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 발광색은 목적하는 색상에 대하여 높은 순도를 갖는다. 따라서, 상기 유기 화합물은 탁월한 특성을 나타낸다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 0.7 이상의 높은 양자 수율을 갖는 재료이므로, 유기 발광 소자에 대하여 녹색광 발광 재료로서 탁월한 화합물이다. 높은 양자 수율을 갖는 화합물을 사용하는 유기 발광 소자에서, 소자의 전력 소모가 낮다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 기본 골격은 높은 평탄성을 가지므로, 분자간 적층에 기인하여 엑시머의 형성을 유발할 수 있다.
따라서, 엑시머의 발생을 억제하기 위해서, 화합물에 치환기를 도입할 수 있다. 기본 골격에 의해 형성되는 평면에 직교하는 경향이 있는 R4, R7, R8, R15, R16 및 R19 중 한 위치에 적어도 치환기를 도입함으로써 높은 억제 효과를 얻을 수 있다.
즉, 상기 유기 화합물은 상기 위치에 알킬기 또는 아릴기와 같은 치환기를 가질 수 있다.
다른 예로서, 분자간 거리를 증가시키는데 효과적인 위치인 R5, R6, R9, R10, R13, R14, R17 및 R18에 치환기를 도입할 수 있다.
또한, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 위치 R1, R2, R10 또는 R13에 알킬기를 도입함으로써 분자간 적층을 억제할 수도 있다.
아릴기, 헤테로시클릭기 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 위치 R11 또는 R12에 도입하면 분자의 반응성을 감소시켜서 안정한 분자를 제공할 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 기본 골격에 3개의 5원 고리 구조를 가짐으로써 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는다. 이는 화합물의 산화 전위가 낮다는 것을 의미한다. 그러므로, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 산화에 대하여 안정하다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물에서, 기본 골격은 탄소만으로 구성되며 질소 원자와 같은 헤테로원자를 전혀 갖지 않는다. 또한, 이것이 낮은 산화 전위에도 기여한다. 즉, 이것이 상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 산화에 대한 안정성의 한 이유이다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물 분자의 결정화는 당해 화합물에 치환기를 도입함으로써 억제할 수 있다. 결정화의 억제는 농도 소광의 억제를 유도하여 승화성을 개선하는 결과를 가져온다.
도입되는 치환기로서 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실 및 옥틸기를 들 수 있다. 구체적으로, 치환기는 입체적으로 큰 알킬기, 예컨대 이소프로필 또는 tert-부틸기일 수 있다.
도입되는 치환기로서 아릴기의 구체적인 예로는 페닐 및 비페닐기를 들 수 있다. 특히, 치환기는 알킬기, 예컨대 메틸, 이소프로필 또는 tert-부틸기를 갖는 아릴기일 수 있다.
플루오르 원자를 상기 실시양태에 의한 유기 화합물에 도입함으로써 동일한 효과를 얻을 수 있다. 플루오르 원자를 도입하는 것도 농도 소광의 억제를 유도하여 승화성을 개선하는 결과를 가져온다.
또한, 기본 골격에 치환기를 도입하는 것도 도포법에서 막 형성 특성을 개선한다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 구체적인 예들을 이하에 제시하였으나, 본 발명이 이들에 제한되는 것은 아니다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
그룹 A에 속하는 예시 화합물에서, 분자는 탄화수소만으로 구성된다. 여기서, 탄화수소만으로 구성된 화합물은 일반적으로 낮은 LUMO 에너지 준위를 가지므로 산화에 대하여 안정하다.
결과적으로, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물 중에서, 탄화수소만으로 구성된 화합물, 즉, 그룹 A에 속하는 화합물은 높은 분자 안정성을 갖는다.
그룹 A에 속하는 유기 화합물은 발광층, 수송층 또는 주입층에 100%의 높은 농도로 사용될 수 있지만, 발광층에 사용시 그 농도는 낮을 수 있다.
그룹 B에 속하는 예시 화합물에서, 치환기는 헤테로원자를 포함한다. 이는 분자의 산화 전위 또는 분자간 상호작용의 변화를 유발한다.
또한, 치환기가 헤테로원자를 갖는 그룹 B에 속하는 유기 화합물은 전자 수송, 정공 수송 또는 정공 포획 발광 재료로서 유용하다.
특히, 플루오르화된 화합물에서, 분자간 상호작용이 낮으므로, 승화성의 개선을 기대할 수 있다. 그룹 B에 속하는 유기 화합물은 100%의 높은 농도로 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의한 유기 화합물의 합성
상기 실시양태에 의한 유기 화합물의 합성 방법을 이하에 설명한다. 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 예컨대 하기 반응식에 따라서 합성할 수 있다.
Figure pct00013
Figure pct00014
상기 반응식에 나타낸 바와 같이, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 하기 화합물 (a) 내지 (d)를 원료로서 사용해서 합성한다:
(a) 벤즈[κ]플루오란텐 유도체(D1),
(b) 벤즈[κ]플루오란텐 유도체(D2),
(c) 플루오란테노[8,9-κ]플루오란텐 유도체(D4), 및
(d) 나프탈렌 유도체(D5).
화학식 (1)에서 R1 내지 R20의 임의의 수소 원자는 화합물 (a) 내지 (d)중 임의의 화합물에 소정의 치환기를 적절히 도입함으로써 그 치환기로 치환된다. 여기서 도입되는 치환기의 예로서는 알킬기, 할로겐 원자, 및 페닐, 메톡시 및 시아노기를 들 수 있다.
상기 반응식에서 D1 내지 D4를 변화시킴으로써 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 특성
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 이하에 설명한다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 한 쌍의 전극으로서 애노드 및 캐소드, 그리고 상기 전극들 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함한다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 유기 화합물 층은 발광층이 포함되는 한 단일층 또는 복수의 층들의 적층체일 수 있다.
상기 유기 화합물 층이, 복수의 층으로 이루어진 적층체일 경우에, 유기 화합물 층은 발광층 외에도, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블로킹층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 발광층은 단일층 또는 복수의 층의 적층체일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 유기 화합물 층의 적어도 한 층에 함유된다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 상기 층들중 임의의 층에 함유될 수 있으며, 특히 발광층에 함유될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물이 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 발광층에 함유될 경우에, 발광층은 상기 실시양태에 의한 유기 화합물만으로 형성되거나, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물 및 또 다른 화합물로 형성될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물 및 또 다른 화합물로 제조된 발광층의 경우에, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 발광층의 호스트 재료 또는 게스트 재료로서 사용되거나, 발광층에 함유될 수 있는 보조 재료로서 사용될 수 있다.
본 명세서 전반에 걸쳐서, 호스트 재료는 발광층을 구성하는 화합물들 중에서 최대 중량비를 갖는 화합물이며, 게스트 재료는 발광층을 구성하는 화합물들 중에서 호스트 재료보다 더 작은 중량비를 갖고 주요 발광을 보유하는 화합물이다.
상기 보조 재료는 발광층을 구성하는 화합물들 중에서 호스트 재료보다 더 작은 중량비를 갖고 게스트 재료의 발광을 돕는 재료이다. 또한, 어시스트 재료는 제2 호스트 재료로서 언급되기도 한다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물이 발광층의 게스트 재료로서 사용될 경우에, 게스트 재료의 농도는 발광층의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 이상 20 중량% 이하, 특히 0.1 중량% 이상 5 중량% 이하일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물이 발광층의 게스트 재료로서 사용될 경우에, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물보다 더 높은 LUMO 준위를 갖는 재료(진공 준위에 근접한 LUMO 준위를 갖는 재료)를 호스트 재료로서 사용할 수 있다.
그 이유는 상기 실시양태에 의한 유기 화합물이 낮은 LUMO 준위를 갖기 때문에, 상기 호스트 재료가 상기 실시양태에 의한 유기 화합물보다 더 높은 LUMO 준위를 가질 경우에 상기 실시양태에 의한 유기 화합물이 발광층의 호스트 재료에 의해 공급된 전자를 쉽게 수용할 수 있기 때문이다.
상기 실시양태에 의한 유기 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 또는 게스트 재료로서 사용할 경우, 특히 발광층의 게스트 재료로서 사용할 경우, 유기 발광 소자는 높은 효율과 높은 휘도를 갖는 광학 출력을 가지며 높은 내구성을 나타낸다.
본 발명에 의한 유기 발광 소자는 녹색광을 발광할 수 있지만, 발광색은 녹색에 제한되지 않고, 예컨대 백색 또는 중간색일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자가 백색 광을 발광할 경우에, 발광층들은 서로 다른 색, 즉, 적색, 녹색 및 청색의 광을 발광할 수 있으며, 각각의 발광색의 혼합에 의해서 백색 광이 발광된다. 상기 실시양태에 의한 유기 화합물은 녹색 광을 발광하는 재료일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 백색광 발광 소자는 복수의 발광층을 갖는 형태 또는 복수의 발광 재료를 포함하는 발광부를 갖는 형태일 수 있다.
도 1은 상기 실시양태에 의한 유기 백색광 발광 소자의 일례인 적층형 발광층을 갖는 소자 형상을 도시한 횡단면도이다. 도 1은 서로 다른 색의 광을 발광하는 3개의 발광층들을 갖는 유기 발광 소자를 보여준다. 그 구조를 이하에 상세히 설명한다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(1), 정공 주입층(2), 정공 수송층(3), 청색광 발광층(4), 녹색광 발광층(5), 적색광 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 및 캐소드(9)가 유리 기판과 같은 기판상에 적층된 소자 형태를 갖는다. 청색, 녹색, 및 적색광 발광층들의 적층 순서는 바뀔 수 있다.
발광층들의 형태는 적층형에 제한되지 않고, 층들이 수평으로 배열될 수도 있다. 수평 배열에서, 모든 발광층은 인접한 층들, 예컨대 정공 수송층 및 전자 수송층과 접촉한다.
발광층은 한 색의 광을 발광하는 발광층이 다른 색의 광을 발광하는 발광층의 도메인을 포함하는 형태를 가질 수 있다.
청색광 발광층 및 적색광 발광층의 발광 재료는 특별히 제한되지 않으며, 그 예로서는 크리센 골격, 플루오란텐 골격 또는 안트라센 골격을 갖는 화합물; 보론 착체; 및 이리듐 착체를 들 수 있다.
여기서, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물 이외에, 예컨대 공지의 저분자량 또는 고분자량 정공 주입 또는 수송 화합물, 호스트 재료, 발광 화합물 또는 전자 주입 또는 수송 화합물을 임의로 사용할 수 있다.
이러한 화합물들의 예를 이하에 제시하고자 한다.
정공 주입 또는 수송 화합물로서, 높은 정공 이동성을 갖는 재료를 사용할 수 있다. 정공 주입 또는 수송 능력을 갖는 저분자량 또는 고분자량 재료의 예로서는, 트리아릴아민 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐카르바졸), 폴리(티오펜), 및 기타 전기 전도성 중합체를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
호스트 재료의 구체적인 예로서는 하기 표 2에 나타낸 화합물들을 들 수 있다.
Figure pct00015
본 발명이 여기에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 표 2에 제시한 화합물들의 유도체도 호스트 재료로서 사용할 수 있다. 또한, 표 2에 나타낸 화합물들 이외의 화합물도 호스트 재료로서 사용할 수 있다. 이와 같은 화합물의 예로서는, 축환 화합물(예: 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 카르바졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 및 퀴놀린 유도체), 유기 알루미늄 착체, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄, 유기 아연 착체, 트리페닐아민 유도체, 및 중합체 유도체, 예컨대 폴리(플루오렌) 유도체 및 폴리(페닐렌) 유도체.
전자 주입 또는 수송 화합물은 예컨대 정공 주입 또는 수송 화합물의 정공 이동성과의 균형을 고려함으로써 적절하게 선택된다. 전자 주입 또는 수송 능력을 갖는 화합물의 예로서는 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 및 유기 알루미늄 착체를 들 수 있다.
애노드의 구성 재료로서, 높은 일함수를 갖는 재료를 사용한다. 그 예로서는 단순 금속, 예컨대 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐 및 텅스텐; 2종 이상의 단순 금속의 합금; 및 금속 산화물, 예컨대 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 인듐 주석 옥시드(ITO), 및 인듐 아연 옥시드를 들 수 있다. 또한, 전기 전도성 중합체, 예컨대 폴리아닐린, 폴리피롤, 및 폴리티오펜을 사용할 수 있다. 이러한 전극 재료들을 단독으로 또는 함께 사용할 수 있다. 애노드는 단일층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
이와 달리, 캐소드의 구성 재료로서는, 낮은 일함수를 갖는 재료를 사용하며, 그 예로서는 알칼리 금속, 예컨대 리튬; 알칼리토금속, 예컨대 칼슘; 단순 금속, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납 및 크롬; 및 2종 이상의 단순 금속의 합금, 예컨대 마그네슘-은, 알루미늄-리튬 및 알루미늄-마그네슘을 들 수 있다. 또한, 금속 산화물, 예컨대 인듐 주석 옥시드(ITO)를 사용할 수 있다. 이러한 전극 재료들을 단독으로 또는 함께 사용할 수 있다. 캐소드는 단일층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 상기 실시양태에 의한 유기 화합물을 함유하는 층 및 다른 유기 화합물을 함유하는 층은 하기 방법에 의해 형성된다: 일반적으로, 적절한 용제중에 용해된 화합물의 진공 증착, 이온화 증착, 스퍼터링, 플라즈마 코팅, 또는 공지의 코팅(예: 스핀 코팅, 침지, 캐스팅법, LB법 또는 잉크젯법)에 의해서 박막을 형성한다. 진공 증착, 용액 코팅 등의 경우에, 결정화는 거의 일어나지 않으며, 형성되는 층은 장시간 동안 탁월한 안정성을 나타낸다. 또한, 코팅시, 결착 수지와 함께 막을 형성할 수 있다.
결착 수지의 예로서는, 폴리비닐 카르바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 및 우레아 수지를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다. 이러한 결착 수지들을 단독으로 또는 단독중합체나 공중합체로서, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 공지의 첨가제, 예컨대 가소제, 항산화제, 및 UV 흡수제가 임의로 필름에 함유될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 용도
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 표시 장치 또는 조명 시스템의 구성 부재로서 사용될 수 있다. 용도의 다른 예로서는, 전자사진 화상 형성 장치의 노광원, 액정 표시 장치의 백라이트, 및 백색 광원을 들 수 있다. 유기 발광 소자는 색 필터를 더 포함할 수 있다.
표시 장치는 표시 영역에 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 포함한다. 상기 표시 영역은 복수의 화소를 포함하며, 화소는 각각 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 능동 소자를 포함한다. 유기 발광 소자의 애노드 또는 캐소드는 능동 소자의 드레인 전극 또는 소스 전극에 연결된다. 여기서, 표시 장치는 예컨대 PC의 표시 유닛으로서 사용될 수 있다.
능동 소자의 예로서는 스위칭 소자 및 증폭기 소자, 더욱 구체적으로 트랜지스터 및 MIM 소자를 들 수 있다. 트랜지스터의 예로서는 TFT 소자를 들 수 있다.
표시 장치는 예컨대 면 CCD, 선 CCD, 또는 메모리 카드로부터 화상 정보를 입력하기 위한 화상 입력 영역을 포함하고, 입력 화상을 표시 영역상에 표시한다.
표시 장치는 정보 입력을 위해 터치 패널 시스템을 사용하는 유형일 수 있다.
조명 시스템은 예를 들면 방의 조명용 장치이다. 조명 시스템은 백색, 자연백색 또는 청색에서 적색에 이르는 임의의 색의 광을 발광할 수 있다. 조명 시스템은 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 상기 소자에 연결된 AC/DC 컨버터를 포함한다. 백색은 약 4200K의 색 온도를 가지며, 자연 백색은 약 5000K의 색 온도를 갖는다. 조명 시스템은 색 필터를 가질 수 있다.
상기 실시양태에 의한 AC/DC 컨버터는 AC 전압을 DC 전압으로 전환한다. AC/DC 컨버터는 구동 전압을 조명 시스템에 공급한다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 감광체, 상기 감광체를 대전하기 위한 대전 유닛, 상기 감광체를 노광하기 위한 노광 유닛, 및 상기 감광체의 표면상에 형성된 정전 잠재 화상을 현상하기 위한 현상 소자를 포함하는 화상 형성 장치의 노광 유닛에 사용될 수 있다.
노광 유닛은 감광체를 노광하기 위한 노광원을 갖는다. 노광원은 선으로 배열된 복수의 발광점을 갖는다. 이러한 발광점들은 각각 독립적으로 그 광량이 조절될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 사용한 표시 장치를 도 2와 관련하여 이하에 설명한다.
도 2는 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자에 연결된 TFT 소자를 갖는 표시 장치의 개요적인 횡단면도이다.
표시 장치는 기판(10), 예컨대 유리 기판 및 TFT 소자 또는 유기 화합물 층을 보호하기 위해서 기판(10)상에 배치된 방습막(11)을 포함한다. 도면 부호(12)는 금속 게이트 전극을 가리키고, 도면 부호(13)은 게이트 절연막을 가리키며, 도면 부호(14)는 반도체층을 가리킨다.
TFT 소자(17)는 반도체층(14), 드레인 전극(15) 및 소스 전극(16)을 포함한다. 절연막(18)이 TFT 소자(17)상에 배치된다. 유기 발광 소자의 애노드(20) 및 소스 전극(16)은 컨택트홀(19)을 통해서 연결된다.
상기 실시양태에 의한 표시 장치는 애노드 또는 캐소드가 TFT 소자의 소스 전극 또는 캐소드 전극에 연결되는 한 이러한 형태에 제한되지 않는다.
도 2에서, 다층중 유기 화합물층(21)은 하나의 층으로 도시되어 있다. 유기 화합물층은 단일층 또는 다층일 수 있다. 또한, 제1 보호층(23) 및 제2 보호층(24)이 캐소드(22)상에 배치되어 유기 발광 소자가 열화되는 것을 방지한다.
예를 들어, 상기 실시양태에 의한 표시 장치에 의해서 발광된 광이 백색일 경우에, 도 1에 도시된 적층형 발광층이 도 2에서 유기 화합물 층(21)으로서 사용된다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 스위칭 소자의 일례로서 TFT 소자가 휘도를 제어한다. 복수의 평면들에 배치된 유기 발광 소자들이 각각의 휘도로 화상을 표시할 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 스위칭 소자는 TFT 소자에 제한되지 않고, 트랜지스터, MIM 소자 또는 Si 기판과 같은 기판상에 형성된 능동 매트릭스 드라이버일 수 있다. 기판상에 형성된 트랜지스터는 Si 기판과 같은 기판상에 직접 형성된 트랜지스터이다. 이것은 정세도에 따라서 선택된다. 예를 들면, 약 1 인치 QVGA의 정세도에서, 능동 소자는 Si 기판상에 배치될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 사용하는 표시 장치를 구동시킴으로써 장시간 표시의 경우에도 우수한 화상 품질 및 안정성으로 표시를 달성할 수 있다.
실시예
이하에서는 실시예에 의거하여 본 발명을 설명하고자 하나, 본 발명에 후술하는 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
예시 화합물 A2의 합성
Figure pct00016
(1) 화합물 E3의 합성
하기 시약과 용제를 100 mL 회수 플라스크에 넣었다:
화합물 E1: 3.56 g(10 mmol),
화합물 E2: 3.25 g(13 mmol),
이소아밀 나이트라이트: 1.52 g(13 mmol), 및
톨루엔: 50 mL
이어서, 반응 용액을 110℃로 가열하고 상기 온도(110℃)에서 3 시간 동안 질소 기류하에 교반하였다. 반응을 완료한 후에, 유기 층을 물 50 mL로 2회 세척한 다음 포화 염수 용액으로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시켰다. 수득한 용액을 여과하고, 여과액을 농축하여 암갈색 용액을 수득하였다. 상기 용액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:헵탄= 1:4)로 정제한 후에, 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 화합물 E3의 4.3 g을 황색 결정으로서 수득하였다(수율: 83%).
(2) 화합물 E5 의 합성
하기 시약 및 용제를 200 mL 회수 플라스크에 넣었다:
화합물 E4: 2.59 g(5 mmol),
화합물 E5: 2.65 g(5 mmol),
Pd(PPh3)4: 0.1 g,
톨루엔: 50 mL,
에탄올: 20 mL, 및
2M 탄산나트륨 수용액: 50 mL
이어서, 반응 용액을 80℃로 가열하고 상기 온도(80℃)에서 8 시간 동안 질소 기류하에 교반하였다. 반응을 완료한 후에, 에탄올을 반응 용액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 결정을 여과에 의해 수집하고 물, 에탄올 및 헵탄에 순차적으로분산시킴으로써 세척하였다. 이어서, 수득한 결정을 가열함으로써 톨루엔에 용해시키고, 그 용액을 컬럼 크로마토그래피(톨루엔:헵탄= 1:3)로 정제한 후에 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 황색 화합물 E5의 3.28 g을 수득하였다(수율: 78%).
(3) 예시 화합물 A2의 합성
하기 시약 및 용제를 20 mL 회수 플라스크에 공급하였다:
화합물 E5: 841 mg(1 mmol),
Pd(dba)2: 238 mg,
P(Cy)3 (트리시클로헥실 포스핀): 280 mg,
DBU(디아자바이시클로운데켄): 0.15 mL, 및
DMF: 5 mL
이어서, 반응 용액을 145℃로 가열하고 상기 온도(145℃)에서 6 시간 동안 질소 기류하에 가열하였다. 반응을 완료한 후에, 에탄올을 반응 용액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 결정을 여과에 의해서 수집하고 물, 에탄올 및 헵탄에 순차적으로 분산시킴으로써 세척하였다. 이어서, 수득한 자색 결정을 가열함으로써 톨루엔에 용해시키고, 그 용액을 고온 상태에서 여과한 후에 톨루엔/메탄올로부터 재결정화하여 주황색 예시 화합물 A2의 0.60 g을 수득하였다(수율: 75%).
상기 화합물을 HPLC에 의해 확인한 결과 99% 이상의 순도를 가졌다. 예시 화합물 A2의 1x10-5 몰/L 농도의 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼은, 350 nm의 여기 파장에서 형광분광분석계인 히타치, 리미티드에서 제조한 F-4500을 사용해서 광발광을 측정하였을 때 512 nm에서 최대 강도를 나타내었다. 예시 화합물 A2의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스(Autoflex) LRF)로 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 804.11, 계산치: C64H36= 804.28
실시예 2
예시 화합물 A3의 합성
Figure pct00017
예시 화합물 E8 의 합성
하기 시약 및 용제를 200 mL 회수 플라스크에 넣었다:
화합물 E6: 3.27 g(5 mmol),
화합물 E7: 1.43 g(5 mmol),
Pd(PPh3)4: 0.1 g,
톨루엔: 50 mL,
에탄올: 20 mL, 및
2M 탄산나트륨 수용액: 50 mL
이어서, 반응 용액을 60℃로 가열하고, 상기 온도(60℃)에서 5 시간 동안 질소 기류하에 교반하였다. 반응을 완료한 후에 에탄올을 반응 용액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 결정을 여과에 의해 수집하고, 물, 에탄올 및 헵탄에 순차적으로 분산시킴으로써 세척하였다. 이어서, 수득한 결정을 가열함으로써 톨루엔에 용해시키고, 그 용액을 컬럼 크로마토그래피(톨루엔: 헵탄= 1:3)로 정제한 후에, 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 황색 화합물 E8의 2.1 g을 수득하였다(수율: 58%).
(2) 예시 화합물 A3의 합성
하기 시약 및 용제를 20 mL 회수 플라스크에 넣었다:
화합물 E5: 734 mg(1 mmol),
Pd(dba)2: 238 mg,
P(Cy)3 (트리시클로헥실 포스핀): 280 mg,
DBU(디아자바이시클로운데켄): 0.15 mL, 및
DMF: 5 mL
이어서, 반응 용액을 145℃로 가열하고, 상기 온도(145℃)에서 6 시간 동안 질소 기류하에 교반하였다. 반응을 완료한 후에 에탄올을 반응 용액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 결정을 여과에 의해 수집하고, 물, 에탄올 및 헵탄에 순차적으로 분산시킴으로써 세척하였다. 이어서, 수득한 자색 결정을 가열함으로써 톨루엔에 용해시키고, 그 용액을 고온 상태에서 여과한 후에, 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 오렌지색 화합물 A3의 0.43 g을 수득하였다(수율: 66%).
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A3의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 511 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A3의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 652.46, 계산치: C52H28= 652.22
실시예 3
예시 화합물 A4의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E9를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A4를 제조하였다.
Figure pct00018
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A4의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 511 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A4의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 652.48, 계산치: C52H28= 652.22
실시예 4
예시 화합물 A5의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 및 실시예 1의 단계 (2)에서 화합물 E4 대신에 하기 화합물 E10 및 E11을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 A5를 제조하였다.
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A5의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 513 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A5의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 668.50, 계산치: C53H44= 668.34
실시예 5
예시 화합물 A12의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 대신에 하기 화합물 E12를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 A12를 제조하였다.
Figure pct00020
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A12의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 515 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A12의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 1028.66, 계산치: C80H68= 1028.53
실시예 6
예시 화합물 A14의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 및 실시예 1의 단계 (2)에서 화합물 E4 대신에 하기 화합물 E13 및 E14를 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 A14를 제조하였다.
Figure pct00021
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A14의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 517 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A14의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 1252.12, 계산치: C96H100= 1252.78
실시예 7
예시 화합물 A15의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 및 실시예 1의 단계 (2)에서 화합물 E4 대신에 하기 화합물 E15 및 E16을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 A15를 제조하였다.
Figure pct00022
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 98% 이상이었다.
예시 화합물 A15의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 516 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A15의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 972.18, 계산치: C76H60= 972.47
실시예 8
예시 화합물 A16의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 및 실시예 1의 단계 (2)에서 화합물 E4 대신에 하기 화합물 E17 및 E18을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 A16을 제조하였다.
Figure pct00023
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A16의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 516 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A16의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 1140.21, 계산치: C88H84= 1140.66
실시예 9
예시 화합물 A22의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E19를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A22를 제조하였다.
Figure pct00024
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A22의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 514 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A22의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 876.44, 계산치: C68H60= 876.47
실시예 10
예시 화합물 A23의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E20을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A23을 제조하였다.
Figure pct00025
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 97% 이상이었다.
예시 화합물 A23의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 514 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A23의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 804.82, 계산치: C64H36= 804.28
실시예 11
예시 화합물 A33의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E21을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A33을 제조하였다.
Figure pct00026
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 A33의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 516 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A33의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 668.56, 계산치: C52H44= 668.34
실시예 12
예시 화합물 A42의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E22를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A42를 제조하였다.
Figure pct00027
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 98% 이상이었다.
예시 화합물 A42의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 516 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A42의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 960.05, 계산치: C74H72= 960.56
실시예 13
예시 화합물 A45의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E23을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 A45를 제조하였다.
Figure pct00028
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 98% 이상이었다.
예시 화합물 A45의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 517 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 A45의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 724.88, 계산치: C56H52= 724.41
실시예 14
예시 화합물 B1의 합성
실시예 1의 단계 (1)에서 화합물 E1 대신에 하기 화합물 E24를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 예시 화합물 B1을 제조하였다.
Figure pct00029
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
예시 화합물 B1의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 510 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 B1의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 807.55, 계산치: C58H36F4= 808.28
실시예 15
예시 화합물 B9의 합성
실시예 2의 단계 (1)에서 화합물 E6 대신에 하기 화합물 E25를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 예시 화합물 B9를 제조하였다.
Figure pct00030
HPLC에 의해 평가했을 때 수득한 화합물의 순도는 98% 이상이었다.
예시 화합물 B9의 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼은 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였을 때 533 nm에서 최대 강도를 나타내었다.
예시 화합물 B9의 질량을 MALDI-TOF-MS(브루커에서 제조한 오토플렉스 LRF)에 의해 분석하였다.
MALDI-TOF-MS
실측치: m/z= 819.86, 계산치: C64H37N= 819.29
실시예 16
본 실시예에서는, 애노드, 정공 수송층, 전자 블로킹층, 발광층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 캐소드가 기판상에 순서대로 배치되어 있는 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00031
100 nm의 두께를 갖는 ITO 필름을 유리 기판상에 형성하고 패터닝에 의해서 ITO 전극(애노드)로 형성하였다. 이와 같이 하여 ITO 전극을 구비하게 된 기판을 다음 단계에서 ITO 기판으로서 사용하였다.
상기 ITO 기판상에, 하기 표 3에 나타낸 유기 화합물 층 및 전극 층을 순차적으로 형성하였다. 이때, 서로 대향하는 전극(금속 전극 층, 캐소드)의 면적을 3 ㎟으로 조정하였다.
재료 두께
정공 수송층 G-1 30
전자 블로킹층 G-2 10
발광층 G-3(호스트)
G-4(어시스트)
예시 화합물 A7(게스트)
(G-3:G-4:A7= 60:39.5:0.5(중량비))		 30
정공 블로킹층 G-5 10
전자 수송층 G-6 30
제1 금속 전극층 LiF 1
제2 금속 전극층 Al 100
본 실시예에서, G-3 및 G-4는 각각 표 2에 나타낸 H10 및 H21에 대응한다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 휴렛-펙커드 컴퍼니에서 제조하는 마이크로전류계 4140B를 사용해서 전류-전압 특성을 측정하고, 탑콘 코포레이션에서 제조하는 휘도계 BM7을 사용해서 휘도를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 17 내지 27
G-3, G-4 및 게스트 재료를 각각 하기 표 4에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 16과 동일한 방법에 의해서 유기 발광 소자를 제조하였다. 수득한 소자의 특성을 실시예 16과 같은 방식으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 표 4에서, G-3 및 G-4는 표 2에 나타낸 화합물이다. G-3 및 G-4가 동일한 재료인 경우에, 호스트 재료 및 보조 재료는 동일한 재료이다.
게스트 재료 G-3 G-4 발광 효율 (cd/A) 전압 (V)
실시예 16 A12 H10 H21 39 4.0
실시예 17 A2 H7 H23 35 4.0
실시예 18 A3 H14 H23 38 4.1
실시예 19 A12 H10 H18 36 4.0
실시예 20 A13 H6 H21 39 3.9
실시예 21 A14 H22 H22 30 4.0
실시예 22 A15 H6 H6 38 4.2
실시예 23 A16 H13 H22 39 4.1
실시예 24 A22 H12 H21 37 4.0
실시예 25 A22 H15 H22 35 4.1
실시예 26 A33 H10 H17 38 3.9
실시예 27 B1 H8 H24 38 4.1
실시예 28
본 실시예에서는, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드가 기판상에 이 순서대로 배치된 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에서 제조된 유기 발광 소자는 공명 구조를 갖는다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00032
먼저, 알루미늄 합금(AlNd)을 스퍼터링함으로써 100 nm의 두께를 갖는 반사 애노드로서 작용하는 필름을 유리 기판상에 형성하였다. 이어서, 80 nm의 두께를 갖는 투명 애노드로서 작용하는 필름을 ITO의 스퍼터링에 의해서 반사 애노드상에 형성하였다.
또한, 1.5 ㎛의 두께를 갖는 소자 절연 아크릴 필름을 애노드 주위에 형성하고, 3 mm의 반경을 갖는 개구부를 패터닝에 의해서 형성하였다.
애노드를 구비한 기판을 아세톤에 이어서 이소프로필 알코올(IPA)로 초음파 세정에 의해 세척한 다음 IPA중에서 비등시킴으로써 세척하고, 이어서 건조시켰다. 또한, 상기 기판의 표면을 UV/오존으로 세척하였다.
이어서, 표 5에 나타낸 유기 화합물 층을 1x10-5 Pa의 진공 챔버에서 저항 가열 진공 증착에 의해 ITO 기판상에 순차적으로 형성하였다.
재료 두께 (nm)
정공 수송층 G-11 90
전자 블로킹층 G-12 10
발광층 G-13 (호스트)
G-14 (보조 재료)
예시 화합물 A17 (게스트)
(G-13 : G-14 : A2 = 60 : 39.5 : 0.5 (중량비))		 30
전자 수송층 G-15 10
전자 주입층 G-16
Li
(G-16 : Li = 80 : 20 (중량비))		 70
본 실시예에서, G-13 및 G-14는 각각 표 2에서 H5 및 H19에 대응한다.
이어서, 30 nm의 두께를 갖는 캐소드로서 작용하는 필름을 ITO의 스퍼터링에 의해 전자 주입층상에 형성하였다. 마지막으로, 질소 대기중에서 밀봉을 수행하였다. 이와 같이 하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 휴렛-펙커드 컴퍼니에서 제조하는 마이크로전류계 4140B를 사용해서 전류-전압 특성을 측정하고, 탑콘 코포레이션에서 제조하는 휘도계 BM7을 사용해서 휘도를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
실시예 29 내지 32
G-13, G-14 및 게스트 재료를 각각 하기 표 7에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 28과 동일한 방법에 의해서 유기 발광 소자를 제조하였다. 수득한 소자의 특성을 실시예 28과 같은 방식으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
표 6에서, G-13 및 G-14는 동일한 재료이고, 호스트 재료 및 보조 재료는 동일하며, G-13 및 G-14는 표 2에 나타낸 호스트 재료이다.
게스트 재료 G-13 G-14 발광 효율 (cd/A) 전압 (V)
실시예 28 A2 H5 H19 50 4.4
실시예 29 A12 H10 H18 54 4.6
실시예 30 A13 H12 H23 53 4.6
실시예 31 A16 H21 H21 53 4.3
실시예 32 A22 H6 H19 54 4.4
실시예 33
본 실시예에서는, 애노드, 정공 수송층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 캐소드가 기판상에 이 순서대로 배치된 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에서 유기 발광 소자는 복수의 발광층을 갖는다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00033
먼저, 100 nm의 두께를 갖는 ITO 필름을 유리 기판상에 형성하고, 패터닝에 의해서 ITO 전극(애노드)으로 형성하였다. 이와 같이 하여 ITO 전극을 구비하는 기판을 다음 단계에서 ITO 기판으로서 사용하였다.
이어서, 표 7에 나타낸 유기 화합물 층 및 전극층을 1x10-5 Pa의 진공 챔버에서 저항 가열 진공 증착에 의해 ITO 기판상에 순차적으로 형성하였다. 이 경우에, 서로 대향하는 전극들(금속 전극층, 캐소드)의 면적을 3 ㎟으로 조정하였다.
재료 두께 (nm)
정공 수송층 G-21 30
전자 블로킹층 G-22 10
제1 발광층 G-23 (제1 호스트)
G-24 (제1 게스트)
예시 화합물 A18 (제2 게스트)
(G-23 : G-24 : A14 = 95 : 0.5 : 4.5 (중량비))		 20
제2 발광층 G-25 (제2 호스트)
G-26 (제3 게스트)
(G-25 : G-26 = 96 : 4 (중량비))		 20
정공 블로킹층 G-27 10
전자 수송층 G-28 30
제1 금속 전극층 LiF 1
제2 금속 전극층 Al 100
본 실시예에서, G-23 및 G-25는 각각 표 2에 나타낸 H10 및 H14이다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 휴렛-펙커드 컴퍼니에서 제조하는 마이크로전류계 4140B를 사용해서 전류-전압 특성을 측정하고, 탑콘 코포레이션에서 제조하는 휘도계 BM7을 사용해서 휘도를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
실시예 34 내지 36
G-23, G-25 및 게스트 재료를 각각 하기 표 8에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 33과 동일한 방법에 의해서 유기 발광 소자를 제조하였다. 수득한 소자의 특성을 실시예 33과 같은 방식으로 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
표 8에서, G-23 및 G-25는 표 2에 나타낸 호스트 재료이다.
게스트 재료 G-23 G-25 발광 효율 (cd/A) 전압 (V)
실시예 33 A14 H10 H14 14 5.2
실시예 34 A12 H10 H10 15 5.2
실시예 35 A15 H23 H5 13 5.3
실시예 36 A18 H21 H12 13 5.1
실시예에 설명한 바와 같이, 발광 소자에 사용된 본 발명에 의한 유기 화합물은 좁은 반치전폭으로 녹색광 발광에 적합한 색도를 나타낸다. 본 발명의 화합물만을 발광 재료로서 사용할 경우에, 최대 발광 효율은 높다. 즉, 54 cd/A이다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 높은 양자 수율을 갖고 녹색 광 발광에 적합한 광을 발광한다. 따라서, 본 발명에 의한 유기 화합물을 구성 재료로서 포함하는 유기 발광 소자는 탁월한 발광 특성을 가질 수 있다.
이상에서는 예시적인 실시양태에 의거하여 본 발명을 설명하였지만, 본 발명이 개시된 예시적인 실시양태에 제한되지 않음을 알아야 한다. 첨부된 특허 청구의 범위는 모든 변형예 및 등가의 구조와 기능을 모두 포함하도록 가장 넓게 해석되어야 한다.
본 출원은 2011년 9월 22일자로 출원된 일본 특허 출원 제 2011-207325호에 대한 우선권을 주장하며, 상기 특허 출원은 그 전문이 본원에 참고로 원용된다.
4: 청색광 발광층 5: 녹색광 발광층
6: 적색광 발광층 17: TFT 소자
20: 애노드 21: 유기 화합물 층
22: 캐소드

Claims (16)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pct00034

    화학식 (1)에서, R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 티올기, 실릴기, 및 시아노기로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R1 내지 R20이 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택된 것인 유기 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 내지 R20이 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되고, 여기서 알킬기는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 아릴기는 페닐기 또는 나프틸기이고, 선택적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 갖는 것인 유기 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 (R4 및 R19), (R7 및 R16), 또는 (R8 및 R15)가 알킬기 또는 아릴기인 유기 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1, R2, R10, 및 R13 중 하나 이상이 알킬기인 유기 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 녹색광 발광을 나타내는 유기 화합물.
  7. 한 쌍의 전극 및 상기 한 쌍의 전극 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하며, 상기 유기 화합물 층이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 함유하는 것인, 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기 화합물 층이 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함하는 발광층이고, 상기 게스트 재료가 유기 화합물인 유기 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 호스트 재료가 게스트 재료보다 높은 LUMO 준위를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 녹색광을 발광하는 유기 발광 소자.
  11. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 백색광을 발광하며, 상기 유기 화합물 층은 복수의 발광층을 포함하고, 상기 복수의 발광층 중 하나 이상의 층이 상기 유기 화합물을 함유하며, 상기 복수의 발광층이 서로 다른 색의 발광을 하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 복수의 화소를 포함하며, 상기 복수의 화소 중 하나 이상은 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자에 연결된 능동 소자를 포함하는 것인, 표시 장치.
  13. 화상 정보를 입력하기 위한 입력 영역, 및 화상을 표시하기 위한 표시 영역을 포함하고, 상기 표시 영역이 제12항에 따른 표시 장치인, 화상 정보 처리 장치.
  14. 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자; 및
    상기 유기 발광 소자에 구동 전압을 공급하기 위한 AC/DC 컨버터를 포함하는조명 시스템.
  15. 감광체;
    상기 감광체의 표면을 대전하기 위한 대전부;
    상기 감광체를 노광하기 위한 노광부; 및
    상기 감광체 상에 형성된 정전 잠상을 현상하기 위한 현상 장치를 포함하고,
    상기 노광부가 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 것인, 화상 형성 장치.
  16. 일렬로 배열된 복수의 발광점을 포함하고, 상기 발광점들이 각각 독립적으로 해당 광량이 제어되며, 상기 발광점들이 각각 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 것인, 감광체를 노광하기 위한 노광원.
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